KR940005561A - 벤조페논히드라존 - Google Patents

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KR940005561A KR1019930012586A KR930012586A KR940005561A KR 940005561 A KR940005561 A KR 940005561A KR 1019930012586 A KR1019930012586 A KR 1019930012586A KR 930012586 A KR930012586 A KR 930012586A KR 940005561 A KR940005561 A KR 940005561A
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그라함 홀 로저
알폰스파스쿠알
크리스티안센 오트
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베르너 발데크
시바-가이기 아게
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Abstract

하기 일반식 (I)의 화합물 및 그의 토어토머 및 그의 염은 살충제 조성물로서 사용될 수 있고 또 원래 공지된 방식에 의해 제조될 수 있다 :
상기식에서, o 및 p는 서로 독립해서 0, 1, 2 ,3 ,4또는 5이고, 라디칼 R1은 o가 1보다크면 동일하거나 또는 상이하며 또 라디칼 R2는 p가 1보다 크면 동일하거나 또는 상이하고, Rl및 R2는 각각 독립해서 C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, 할로겐, -NO2, -0H, Cl-C4알콕시, 할로-C1-C4알콕시, Cl-C4알킬티오, 할로-Cl-C4알킬티오,-0-S(=0)-R6, -O-S(=0)2-R6, 페녹시 또는 -N(R11)S02R12이고 및/또는 페닐 고리의 인접 탄소원자에 결합된 2개의 치환기 Rl및/또는 페닐 고리의 인접 탄소원자에 결합된 2개의 치환기 R2는 서로 합쳐져서 -Y-Z-Y-이고, R3은 수소,C1,-C4알킬,할로-Cl-C4알킬이며, R4는 수소, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬,비치환된 페닐 또는 나프틸 또는 일- 또는 이치환된 페닐 또는 나프틸이고. R5는 -S-R7, -S(=0)-R7, -S(=0)2-R7, -NO2.-CN, -C(=0)-OR8또는 -C(=0)-OR8,이며, R4은 C1-C8알킬, 또는 할로-C1-C5알킬 또는 페닐이고. X는 N또는 C(R9)이고. 각 Y는 서로 독립해서 0 또는 S이며. Z는 메틸렌, 에트-1.2-일렌,할로메틸렌 또는 할로에트-1.2-일렌임.

Description

벤조페논히드라존
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (19)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 경우에 따라 그의 토오토머, 이들 화합물의 염 및 그의 토오토머의 염:
    상기식에서, o 및 p는 서로 독립해서 0, 1, 2, 3, 4또는 5이고, 라디칼 Rl은 o가 1보다 크면 동일하거나 또는 상이하며 또 라디칼 R2는 p가 1보다 크면 동일하거나 또는 상이하고, R1및 R2는 각각 독립해서 Cl-C4,알킬,할로-Cl-C4,알킬, 할로겐, -NO3, -OH, Cl-C4알콕시, 할로-Cl-C4,알콕시, C1,-C4알킬티오, 할로-Cl-C4알킬티오, -0-S(= 0) -R6, -0-S(= 0)2-R6, 페녹시 또는 -N(R11)S02,R12이고 및/또는 페닐 고리의 인접(vicinai)탄소원자에 결합된 2개의 치환기 R1및/또는 페닐 고리의 인접 탄소원자에 결합된 2개의 치환기 R2는서로 함쳐져서 -Y-Z-Y-이고, R3은 수소, Cl-C4,알킬, 할로-Cl-C4,알킬이며, R4는 수소, Cl-C4알킬, 할로 -Cl-C4,알킬, 비치환된 페닐 또는 나프틸 또는 일-또는 이치환된 페닐 또는 나프틸이고, 이때 치환기는 할로 겐, Cl-C4알킬, 할로-Cl-C4,알킬, Cl-C4알콕시, 할로-Cl-C4,알콕시, C1,-C4알킬티오, 할로-C1,-C4,알킬 티오, -NO2및 -CN으로 구성된 군으로부터 선정되고, R8는 -S-R7, -S(=0)-R,, -S(=0)7-R,, -NO2, -CN, -C(=0)-OR8또는 -C(=0)-OR8이며, R6은 C1-C8알킬, 또는 할로-C1-C5알킬 또는 페닐이고, R7은 C1-C8알킬, C3-C6시클로알킬, 할로-C1,-C8알킬, 비치환되거나 또는 일- 또는 이치환된 페닐이며, 이때 치환기는 할로겐, Cl-C4,알킬, 할로-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로-C1-C4,알콕시, Cl-C4,알킬티오, 할로-Cl-C4알킬티오, -NO2및 -CN으로 구성된 군으로부터 선정되고, 벤질 또는 비치환되거나 또는 일- 또는 이치환된 아미노이고, 이때 치환기는 Cl-C4알킬, 할로-C1,-C4알킬 및 페닐로 구성된 군으로부터 선정되고, R8는 C1-C8알킬, 할로-Cl-C8알킬 또비치환되거나 또는 일-또는 이치환된 페닐이고, 이때 치환기는 할로겐, Cl-C4알킬, 할로-Cl-C4알킬, Cl-C4,알콕시, 할로-Cl-C4알콕시, Cl-C4알킬티오, 할로-Cl-C4알킬티오, -NO2및 -CN으로 구성된 군으로부터 선정되고, X는 N 또는 C(R9)이고, 각 Y는 서로 독립해서 0 또는 S이며, Z는 메틸렌, 에트-1, 2-일렌, 할로메틸렌 또는 할로에트-1, 2-일렌이고, R9는 수소, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, -CN, -C(=O)-R10또는 -C(=O)-R10이며 R10은 수소, C1-C8알킬 또는 할로-C1-C8알킬이고, R11은 수소, C1-C4알킬 또는 할로 -C1-C4알킬이며, 또 R12는 C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, 비치환된 페닐 또는 일- 또는 이치환된 페닐이고, 이때 치환기는 할로겐, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로-C1-C4알킬티오, -NO2및 -CN으로 구성된 군으로부터 선정되고, 단 (A)o및 p가 0이고, R4는 수소이며 또는 X가 N인 유리 형태의 일반식(Ⅰ)의 화합물에서, R5가 메탄술포닐, 비치환 페닐술포닐 또는 4-메틸페닐술포닐일 때 R3은 수소 이외의 의미이고, 또 (B)o 및 p가 1이고, R1이 메탄술포닐옥시이며, R2가 염소이고, R4가 메틸이고,X는 C(R3)이고 또 R3가 수소인 유리 형태의 일반식(Ⅰ)의 화합물에서, R5가 에톡시카르보닐, 메톡시카르보닐 또는 시아노일 때 R3은 수소 이외의 의미이다.
  2. 제1항에 있어서, 유리 형태의 일반식 (I)의 화합물.
  3. 제1항에 있어서, o가 1 또는 2이고, 라디칼 Rl은 o가2일때 동일하거나 또는상이하며. R1은할로겐, -NO2,-OH,-0-S(=0)2-C1-C4알킬,-0-S(=0)2-할로-C1-C4알킬, 페녹시, -NO2또는 -N(R11)S02R12이거나 또는 페닐 고리의 인접 탄소원자에 결합된 2개의 치환기 Rl은 합럭져서 -0-메틸렌-0-또는 -0-할로메틸렌-0이고. R11은 수소 또는 C1-C4알킬이고, 또 R12는 할로-C1-C4,알킬인 일반식(I)의 화합물, 또는 경우에 따라 그의 토오토머.
  4. 제3항에 있틴서, R1은 할로겐, -OH, -0-S(=0)2-C1-C4,알킬, -0-S(=0),-할로-C1-C4알킬, 페녹시 또는 -N(R11)SO2-할로-C1-C2알킬이거나 또는 페닐 고리의 인접 탄소원자에 결합된 2개의 치환기 R1은 합쳐져서 -0-메틸렌-0-또는 -0-할로메틸렌-0이고, R11은 수소 또는 C1-C4알킬인 일반식(I) 화합물, 또는 경우에 따라 그의 토오토머.
  5. 제1,3또는 제4항중 어느 하나에 있어서, p가 0, 1또는 2이고, 라디칼 R2는 p가 2일때 동일하거나 또는 상이하며, 또 R2는 할로겐, -OH, -O-S(=O)-C1-C4알킬 또는 -O-S(=O)2-할로-C1-C4알킬이거나 또는 페닐 고리의 인접 탄소원자에 결합된 2개의 치환기 R1은 합쳐져서 -O-메틸렌-O-또는 -O-할로메틸렌-O-인 일반식(Ⅰ)화합물, 또는 경우에 따라 그의 토오토머.
  6. 제5항에 있어서, p가 0, 1또는 2이고, 라디칼 R2는 p가 2일때 동일하거나 또는 상이하며, 또 R2는 할로겐,-OH, -0-S(= 0)2-C1-C4알킬 또는 -0-S(=O)2-할로-C1-C2알킬이거나 또는 페닐 고리의 인접 탄소 원자에 결합된 2개의 치환기 R2은 합쳐져서 -0-메틸렌-0-인 일반식 (I) 화합물, 또는 경우에 따라 그의 토오토머.
  7. 제1항 또는 제3항 내지 제6항중 어느 하나에 있어서, R3이 수소 또는 C1-C4알킬인 일반식(I)의 화합물,또는 경우에 따라 그의 토오토머.
  8. 제1항 또는 제3항 내지 제7항중 어느 하나에 있어서, R4이 수소 또는 Cl-C4알킬, 할로-C1-C4알킬 또는 페닐인 일반식(I)의 화합물, 또는 경우에 따라 그의 토오토머.
  9. 제1항 또는 제3항 내지 제8항중 어느 하나에 있어서, R3는 -S(=0)2-R7, -CN, -C(=0)-R8또는 -C(=0)-OR8이고, R7은 C1-C6알킬, C3-C6시클로알킬, 할로-C1-C4알킬, 벤질, C1-C4디알킬아미노, 또는 비치환되거나 또는 할로겐, Cl-C4알킬 또는 Cl-C4알콕시에 의하여 일치환된 페닐이며, R8은 Cl-C4알킬, 할로-C1-C2알킬 또는 페닐이고, X는 N또는 C(R9)이며, R9는 수소, -CN또는 -C(=0)-OR10이고 또 R10은 C1-C4알킬인 일반식(I)의 화함물, 또는 경우에 따라 그의 토오토머.
  10. 제9항에 있어서, R5는 -S(=0)2-R7, -CN, -C(=0)-R8또는 -C(=0)-OR8이고, R7은 C1-C6알킬, C1-C2알킬, 벤질, 또는 비치환되거나, 또는 할로겐, C1-C2알킬 또는 C1-C2알콕시에 의하여 일치환된 페닐이며, R8은 C1-C4알킬, 할로-C1-C알킬이고, X는 N또는 C(R9)이며, R9는 수소, -CN 또는 -C(=0)-OR10이고 또 R10은 C1-C4알킬인 일반식(Ⅰ)의 화합물, 또는 경우에 따라 그의 토오토머.
  11. 제1항에 있어서, o는 1 또는 2이고, p는 0, 1 또는 2이고, 라디칼 Rl은 o가2일때 동일하거나 또는 상이하고 또 라디칼 R2는 p가2일때 동일하거나 또는 상이하며, R1및 R2는 각각 독립해서 할로겐, -NO2, -OH, 페녹시,-N(R11)SO2CF3또는 -0-S(=0)2-R6이거나 또는 페닐 고리의 인접 탄소원자에 결합된 2개의 치환기 R1또는 페닐고리의 인접 탄소원자에 결합된 2개의 치환기 R2는 합쳐져서 -O-Z-O-이고, R3은 수소 또는 C1-C4알킬이며, R4는 수소, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬 또는 비치환된 페닐이고, R5는 -S(=O)2-R7, -CN, -C(=O)-R8또는 -C(=O)-OR8이며, R6은 C1-C4알킬 또는 페닐이고, R7은 C1-C6알킬, C3-C6시클로알킬, 할로-C1-C4알킬, 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시에 의해 치횐된 페닐이거나, 또는 벤질 또는 디메틸아미노이고, R8은 C1-C4알킬 또는 할로-C1-C4알킬이며, X는 N또는 C(R9)이고, Z는 메틸렌 또는 할로메틸렌이며, R9는 수소, -CN, -C(=O)-R18또는 -C(=O)-OR10이며, R10은 C1-C4알킬이고 또는 R11은 수소, 메틸 또는 에틸인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 경우에 따라 그의 토오토머.
  12. 제1항에 있어서, O는 1또는 2이고, p는 O, 1 또는 2이고, 라디칼 R1은 o가 2일매 동일하거나 또는 상이하고 또 라디칼 R2는 P가 2일때 동일하거나 또는 상이하며, R1및 R2는 각각 독립해서 할로겐, -OH 또는 -0-S(=0)2-R6이거나 또는 페닐 고리의 인접 탄소원자에 결합된 2개의 치환기 Rl또는 페닐고리의 인접 탄소원자에 결합된 2개의 치환기 R2는 합쳐져서 -0-Z-0-이고, R3은 수소 또는 C1-C4알킬이며, R4는 수소, Cl-C4알킬, 할로-C1-C4알킬 또는 비치환된 페닐이고, R5는 -S(=0)2-R7, -CN, -C(=0)-R8또는 -C(=0)-OR8이며, R6은 Cl-4알킬, 할로-Cl-C4알킬이고, R7은 Cl-C6알킬, C3-C6시클로알킬, 할로-Cl-C4알킬, 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 페닐이거나, 또는 벤질 또는 디메딜아미노이고, R8은 C1-C4알킬 또는 할로-C1-C4알킬이며, X는 N 또는 C(R9)이고, Z는 메틸렌 또는 할로메틸렌이며, R9는 수소, -CN, -C(=0)-R10또는 -C(=0)-OR10이며, R10은 C1-C4알킬인 일반식 (I )의 화할물 및 경우에 따라 그의 토오토머.
  13. 제1항에 있어서, (a)1-(4-클로로페닐)-5-에탄술포닐-2,3,5-트리아자-1-(4-트리 플루오로메탄 슬포닐옥시페닐)-펜타-1,4 디엔 및 1-(4-클로로페닐)-5-에탄술포닐-2,3,5-트리아자-1-(4-트리플루오로메탄술포닐옥시페닐)-펜타-1,3 디엔, 및 (b) 1-(4-클로로페닐)-2,3-디아자-4-메틸-6-옥소-1-(4-트리플루오로메탄술포닐옥시페닐)-헵타-1,4 디엔 및 1-(4-클로로페닐)-2,3-디아자-4-메틸-6-옥소-1-(4-트리플루오로메탄술포닐옥시페닐)-헵타-1,3 디엔으로 구성된 군으로부터 선정되는 일반식( I )외 화합물.
  14. (a)하기 일반식 (Ⅱ)의 화합물을 산 존재하에서 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물. 또는 그의 염 및/또는 경우에 따라 그의 토오토머와 반응시키거나, 또는 (b)하기 일반식(Ⅳ)의 화합물, 또는 그의 염을 산 또는 염기 존재하에서 하기 일반식(V)의 화합물, 또는 그의 염 및/또는 경우에 따라 그의 토오토머와 반응시키고, 또 필요에 따라서 상기 공정 또는 다른 방식으로 수득할 수 있는 일반식( I )의 화합물 또는 그의 토오토머, 또는 경우에 따라 화합물 또는 토오토머의 염을 상이한 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 토오토머로 전환시키고, 상기 방법에 따라 수득할수 있는 이성질체의 혼합물을 분리하며, 소망하는 이성질체를 단리하고 및/또는 상기 공정에 따라 수득할 수 있는 일반식(Ⅰ)의 유리 화합물 또는 그의 토오토머를 염으로 전환시키거나 또는 상기 공정에 따라서 수득할 수 있는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 토오토머의 염을 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 경우에 따라 그의 토오토머를 제조하는 방법.
    상기식에서, 0, P, R1, R2, R3, R4, R5및 X는 일반식(I)에서 정의한 바와 같고, L은 히드록시, C1-C8알칸술포닐옥시, 할로-Cl-C8알칸오일옥시, 머캅토, Cl-C8알킬티오, 할로-Cl-C8알킬티오, Cl-C8알칸술포닐옥시, 할로-C1-C8알칸술포닐옥시, 벤젠술포닐옥시, 톨루엔술포닐옥시 또는 할로겐임.
  15. 유리형태 또는 농약으로 허용되는 염 형태인 제1항 내지 제13항중 어느 하나에 따른 일반식(I)의 한개 이상의 화합물(제1항에서 기술한 단서(A)는 적용되지 않음)또는 경우에 따라 그의 토오토머를 활성성분으로 또 한개 이상의 보조제를 포함하는 살충제 조성물.
  16. 제15항에 있어서, 곤충을 방제하기 위한 조성물,
  17. 황성성분을 보조제와 긴밀하게 혼합하는 것을 포함하는 제15항에 따른 조성물의 제조방범.
  18. 유리형태 또는 농약으로 허용되는 염 형태인 제1항 내지 제13항중 어느 하나에 따른 일반식(I)의 화합물(제1항에서 기술한 단서(A)는 적용되지 않음)또는 경우에 따라 그의 토오토머, 또는 제15항에 따른 조성물을 활성성분으로 해충 또는 해충의 서식지에 도포하는 것을 포함하는 해충의 방제방법
  19. 제18항에 있어서, 곤충을 방제하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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