JPH06184079A - ベンゾフェノンヒドラゾン - Google Patents
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- JPH06184079A JPH06184079A JP5192916A JP19291693A JPH06184079A JP H06184079 A JPH06184079 A JP H06184079A JP 5192916 A JP5192916 A JP 5192916A JP 19291693 A JP19291693 A JP 19291693A JP H06184079 A JPH06184079 A JP H06184079A
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- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
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Abstract
(57)【要約】
【構成】式Ｉのベンゾフェノンヒドラゾン、その製法、
該化合物を含む有害生物からの保護組成物、その製法お
よび使用法。 【化１】 （式中、ｏ，ｐ＝０〜５、Ｒ1 ＝アルキル基、ハロゲン
等ＣＨ3 ，−ＯＳＯ2 ＣＦ3 等、Ｒ2 ＝−Ｙ−Ｚ−Ｙ
−、Ｒ3 ＝Ｈ，アルキル基、Ｒ4 ＝Ｈ、アルキル基、フ
ェニル基等、Ｒ5 ＝−Ｓ−Ｒ7 、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ
7 等、Ｒ6 ＝アルキル基、フェニル基、Ｘ＝Ｎ、Ｃ（Ｒ
9 ）、Ｙ＝Ｏ、Ｐ、Ｚ＝メチレン基、エチレン基等アル
コキシ等、Ｒ7 ＝アルキル等） 【効果】有害生物の攻撃からの有用植物保護に有効であ
る。
該化合物を含む有害生物からの保護組成物、その製法お
よび使用法。 【化１】 （式中、ｏ，ｐ＝０〜５、Ｒ1 ＝アルキル基、ハロゲン
等ＣＨ3 ，−ＯＳＯ2 ＣＦ3 等、Ｒ2 ＝−Ｙ−Ｚ−Ｙ
−、Ｒ3 ＝Ｈ，アルキル基、Ｒ4 ＝Ｈ、アルキル基、フ
ェニル基等、Ｒ5 ＝−Ｓ−Ｒ7 、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ
7 等、Ｒ6 ＝アルキル基、フェニル基、Ｘ＝Ｎ、Ｃ（Ｒ
9 ）、Ｙ＝Ｏ、Ｐ、Ｚ＝メチレン基、エチレン基等アル
コキシ等、Ｒ7 ＝アルキル等） 【効果】有害生物の攻撃からの有用植物保護に有効であ
る。
Description
【０００１】本発明は 次式Ｉ：
【化６】 （式中、ｏおよびｐは互いに独立して０、１、２、３、
４または５を表し、ｏが１より大きい場合、各基Ｒ1 は
同一または異なっており、そしてｐが１より大きい場
合、各基Ｒ2 は同一または異なっており；Ｒ1 およびＲ
2 は各々互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ
ゲン、−ＮＯ2 、−ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、ハロ−炭
素原子数１ないし４のアルキルチオ基、−Ｏ−Ｓ（＝
Ｏ）−Ｒ6 、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −Ｒ6 、フェノキシ基
もしくは−Ｎ（Ｒ1 1 ）ＳＯ2 Ｒ1 2 および／またはフ
ェニル環の隣接炭素原子に結合されている２つの置換基
Ｒ1 及び／又はフェニル環の隣接炭素原子に結合されて
いる２つの置換基Ｒ2 は互いに独立して一緒になって−
Ｙ−Ｚ−Ｙ−を表し、Ｒ3 は水素原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、もしくはハロ−アルキル基を表
し；Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、未置換
フェニル基あるいはナフチル基又はモノ−もしくはジ−
置換されたフェニル基もしくはナフチル基を表し、これ
らの基のための置換基は、ハロゲン、炭素原子数１ない
し４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロ−
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１な
いし４のアルキルチオ基、ハロ−炭素原子数１ないし４
のアルキルチオ基、−ＮＯ2 及び−ＣＮからなる群から
選択され；Ｒ5 は−Ｓ−Ｒ7 ，−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ7 ，−
Ｓ（＝Ｏ）2 −Ｒ7 ，−ＮＯ2 ，−ＣＮ，−Ｃ（＝Ｏ）
−Ｒ8 もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ8 を表し；Ｒ6 は炭
素原子数１ないし８のアルキル基、もしくはハロ−炭素
原子数１ないし８のアルキル基もしくはフェニル基を表
し；Ｒ7 は、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素
原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子
数１ないし８のアルキル基、未置換もしくはモノ−もし
くはジ置換されたフェニル基を表し、該フェニル基のた
めの置換基はハロゲン、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロ−炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアル
キルチオ基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキルチ
オ基、−ＮＯ2 及び−ＣＮからなる群から選択された置
換基；ベンジル基あるいは未置換又はモノ−もしくはジ
置換されたアミノ基を表し、該アミノ基のための置換基
は、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原
子数１ないし４のアルキル基及びフェニル基からなる群
から選択され；Ｒ8 は炭素原子数１ないし８のアルキル
基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、あるい
は未置換又はモノ−もしくはジ置換されたフェニル基を
表し、該フェニル基のための置換基は、ハロゲン、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし４のアルキルチオ基、ハロ−炭素原子
数１ないし４のアルキルチオ基、−ＮＯ2 及び−ＣＮか
らなる群から選択され；ＸはＮもしくはＣ（Ｒ9 ）を表
し；各Ｙは互いに独立してＯもしくはＳを表し；Ｚはメ
チレン、エチ−１，２−イレン、ハロメチレンもしくは
ハロエ−１，２−イレンを表し；Ｒ9 は水素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１な
いし４のアルキル基、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ10もし
くは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ10を表し；Ｒ10は水素原子、炭
素原子数１ないし８のアルキル基、もしくはハロ−炭素
原子数１ないし８のアルキル基を表し、Ｒ11は水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、もしくはハロ
−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；及びＲ
1 2 は炭素原子数１ないし４のアルキル基：ハロ−炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表し、未置換フェニル
基又はモノ−もしくはジ置換されたフェニル基を表し、
該フェニル基のための置換基は、ハロゲン、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
ハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子
数１ないし４のアルキルチオ基、ハロ−炭素原子数１な
いし４のアルキルチオ基、−ＮＯ2 及び−ＣＮからなる
群から選択される。）で表わされる化合物、もしくは適
当ならばその互変異性体、その塩及び互変異性体の塩；
但し（Ａ）遊離形態の式Ｉで表わされる化合物の式中、
ｏ及びｐが各々０を表す場合、Ｒ4 は水素原子及びＸは
Ｎを表し、Ｒ5 がメタンスルフォニル基、未置換フェニ
ルスルフォニル基もしくは４−メチルフェニルスルフォ
ニル基を表す場合、Ｒ3 が水素原子以外の基を表す、ま
た、但し（Ｂ）遊離形態の式Ｉで表わされる化合物の式
中、ｏ及びｐが各々１を表す場合、Ｒ1 はメタンスルフ
ォニルオキシ基を表し、Ｒ2 は塩素原子を表し、Ｒ4は
メチル基を表し、ＸはＣ（Ｒ9 ）及びＲ9 は水素原子を
表し、Ｒ5 がエトキシカルボニル基、メトキシカルボニ
ル基もしくはシアノ基を表す場合、Ｒ3 は水素原子以外
の基を表す。）で表わされる化合物、該化合物及び異性
体の製造方法、該化合物及び異性体の使用方法、有効成
分が該化合物及び異性体もしくは農薬的に受け入れられ
るその塩から選択される殺生物組成物、及び該組成物の
製造また該組成物の使用に関する。
４または５を表し、ｏが１より大きい場合、各基Ｒ1 は
同一または異なっており、そしてｐが１より大きい場
合、各基Ｒ2 は同一または異なっており；Ｒ1 およびＲ
2 は各々互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ
ゲン、−ＮＯ2 、−ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、ハロ−炭
素原子数１ないし４のアルキルチオ基、−Ｏ−Ｓ（＝
Ｏ）−Ｒ6 、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −Ｒ6 、フェノキシ基
もしくは−Ｎ（Ｒ1 1 ）ＳＯ2 Ｒ1 2 および／またはフ
ェニル環の隣接炭素原子に結合されている２つの置換基
Ｒ1 及び／又はフェニル環の隣接炭素原子に結合されて
いる２つの置換基Ｒ2 は互いに独立して一緒になって−
Ｙ−Ｚ−Ｙ−を表し、Ｒ3 は水素原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、もしくはハロ−アルキル基を表
し；Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、未置換
フェニル基あるいはナフチル基又はモノ−もしくはジ−
置換されたフェニル基もしくはナフチル基を表し、これ
らの基のための置換基は、ハロゲン、炭素原子数１ない
し４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロ−
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１な
いし４のアルキルチオ基、ハロ−炭素原子数１ないし４
のアルキルチオ基、−ＮＯ2 及び−ＣＮからなる群から
選択され；Ｒ5 は−Ｓ−Ｒ7 ，−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ7 ，−
Ｓ（＝Ｏ）2 −Ｒ7 ，−ＮＯ2 ，−ＣＮ，−Ｃ（＝Ｏ）
−Ｒ8 もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ8 を表し；Ｒ6 は炭
素原子数１ないし８のアルキル基、もしくはハロ−炭素
原子数１ないし８のアルキル基もしくはフェニル基を表
し；Ｒ7 は、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素
原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子
数１ないし８のアルキル基、未置換もしくはモノ−もし
くはジ置換されたフェニル基を表し、該フェニル基のた
めの置換基はハロゲン、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロ−炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアル
キルチオ基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキルチ
オ基、−ＮＯ2 及び−ＣＮからなる群から選択された置
換基；ベンジル基あるいは未置換又はモノ−もしくはジ
置換されたアミノ基を表し、該アミノ基のための置換基
は、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原
子数１ないし４のアルキル基及びフェニル基からなる群
から選択され；Ｒ8 は炭素原子数１ないし８のアルキル
基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、あるい
は未置換又はモノ−もしくはジ置換されたフェニル基を
表し、該フェニル基のための置換基は、ハロゲン、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし４のアルキルチオ基、ハロ−炭素原子
数１ないし４のアルキルチオ基、−ＮＯ2 及び−ＣＮか
らなる群から選択され；ＸはＮもしくはＣ（Ｒ9 ）を表
し；各Ｙは互いに独立してＯもしくはＳを表し；Ｚはメ
チレン、エチ−１，２−イレン、ハロメチレンもしくは
ハロエ−１，２−イレンを表し；Ｒ9 は水素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１な
いし４のアルキル基、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ10もし
くは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ10を表し；Ｒ10は水素原子、炭
素原子数１ないし８のアルキル基、もしくはハロ−炭素
原子数１ないし８のアルキル基を表し、Ｒ11は水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、もしくはハロ
−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；及びＲ
1 2 は炭素原子数１ないし４のアルキル基：ハロ−炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表し、未置換フェニル
基又はモノ−もしくはジ置換されたフェニル基を表し、
該フェニル基のための置換基は、ハロゲン、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
ハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子
数１ないし４のアルキルチオ基、ハロ−炭素原子数１な
いし４のアルキルチオ基、−ＮＯ2 及び−ＣＮからなる
群から選択される。）で表わされる化合物、もしくは適
当ならばその互変異性体、その塩及び互変異性体の塩；
但し（Ａ）遊離形態の式Ｉで表わされる化合物の式中、
ｏ及びｐが各々０を表す場合、Ｒ4 は水素原子及びＸは
Ｎを表し、Ｒ5 がメタンスルフォニル基、未置換フェニ
ルスルフォニル基もしくは４−メチルフェニルスルフォ
ニル基を表す場合、Ｒ3 が水素原子以外の基を表す、ま
た、但し（Ｂ）遊離形態の式Ｉで表わされる化合物の式
中、ｏ及びｐが各々１を表す場合、Ｒ1 はメタンスルフ
ォニルオキシ基を表し、Ｒ2 は塩素原子を表し、Ｒ4は
メチル基を表し、ＸはＣ（Ｒ9 ）及びＲ9 は水素原子を
表し、Ｒ5 がエトキシカルボニル基、メトキシカルボニ
ル基もしくはシアノ基を表す場合、Ｒ3 は水素原子以外
の基を表す。）で表わされる化合物、該化合物及び異性
体の製造方法、該化合物及び異性体の使用方法、有効成
分が該化合物及び異性体もしくは農薬的に受け入れられ
るその塩から選択される殺生物組成物、及び該組成物の
製造また該組成物の使用に関する。
【０００２】いくつかの場合において、式Ｉで表される
化合物は互変異性体として存在し得る。例えば、Ｒ3 が
水素原子を表し及びＸがＮを表す場合、式Ｉに対応す
る、即ち部分的な構造として−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（Ｒ4 ）＝
Ｎ−Ｒ5 を持つ化合物は部分的な構造として−Ｎ（Ｈ）
−Ｃ（Ｒ4 ）＝Ｎ−Ｒ5 を持つ相当する互変異性体の平
衡状態として存在し得る。従って、式Ｉで表される化合
物はまた、各々の場合において特記しない場合でさえ
も、その相当する互変異性体があるものとして理解され
るべきである。式Ｉで表される化合物および適当である
場合にはその互変異性体は塩の形態で存在し得る。少な
くとも１つの塩基中心を有する式Ｉで表される化合物は
例えば酸付加塩を形成し得る。これらは例えば、無機強
酸、例えば鉱酸、例として硫酸、リン酸または塩酸と
で、有機カルボン酸、例えば非置換の炭素原子数１ない
し４のアルカンカルボン酸または例えばハロゲン原子に
より置換された炭素原子数１ないし４のアルカンカルボ
ン酸、例えば酢酸、飽和もしくは不飽和ジカルボン酸、
例としてシュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸ま
たはフタル酸、ヒドロキシカルボン酸、例としてアスコ
ルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸またはクエン酸、ま
たは安息香酸とで、または有機スルホン酸、例えば非置
換の炭素原子数１ないし４のアルカンスルホン酸または
アリールスルホン酸、または例えばハロゲン原子により
置換された炭素原子数１ないし４のアルカンスルホン酸
またはアリールスルホン酸、例としてメタン−またはｐ
−トルエンスルホン酸とで形成される。少なくとも１つ
の酸性基を有する式Ｉで表される化合物は塩基とで塩を
形成し得る。塩基との適当な塩は例えば金属塩、例とし
てアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、例えばナ
トリウム塩、カリウム塩またはマグネシウム塩、または
アンモニアまたは有機アミン、例えばモルホリン、ピペ
リジン、ピロリジン、モノ−、ジ−もしくはトリ−低級
アルキルアミン、例としてエチル−、ジエチル−、トリ
エチル−もしくはジメチルプロピルアミン、またはモノ
−、ジ−もしくはトリヒドロキシ低級アルキルアミン、
例としてモノ−、ジ−もしくはトリエタノールアミンと
の塩である。適当である場合には、相当する内部塩がさ
らに形成されてもよい。農薬として有利な塩が本発明の
範囲内で好ましい。しかしながら、本発明はまた、農薬
としての使用に不利である塩、例えば蜜蜂や魚に毒性で
ある塩および例えば式Ｉで表される遊離化合物またはそ
の農薬として使用可能な塩を単離または精製するために
使用される塩を包含する。それ故に「式Ｉで表される化
合物」という用語はこれらの化合物の互変異性体、それ
らの塩、および互変異性体の塩をも意味する。ハロゲン
原子それ自体またはハロアルキル基およびハロアリル基
のような基および化合物の構成要素としてのハロゲン原
子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子
であり、特にフッ素原子、塩素原子または臭素原子であ
り、中でもフッ素原子または塩素原子である。炭素含有
基および化合物は、特記しない限り、各々の場合におい
て、１個以上８個以下、好ましくは１ないし４、特に１
または２個の炭素原子を含む。炭素原子数３ないし６の
シクロアルキル基はシクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基である。
アルキル基それ自体およびその他の基および化合物、例
えばハロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキ
ル基、アルキルチオ基およびアルキルアリル基の構成要
素としてのアルキル基は、各々の場合においてそれぞれ
の基または化合物における特定の炭素原子数に応じ、直
鎖、すなわちメチル基、エチル基、プロピル基またはブ
チル基であるか、または分岐鎖、すなわちイソプロピル
基、イソブチル基、第二ブチル基もしくは第三ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基もしくはオク
チル基またはそれらの異性体である。ハロアルキル基、
ハロアルコキシ基、ハロアルキルチオ基、ハロメチレン
基及びハロエチ−１，２−レン基のようなハロ置換炭素
を含有する基や化合物は一部だけハロゲン化されても、
また過ハロゲン化されてもよい。それ自身が基として及
び、他の基また化合物の構成要素としてのハロアルキル
基の例はフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子
により一ないし三置換されたメチル基、例えばＣＨＦ2
またはＣＦ3 ；フッ素原子、塩素原子および／または臭
素原子によって一ないし五置換されたエチル基、例えば
ＣＨ2 ＣＦ3 ，ＣＦ2 ＣＦ3 ，ＣＦ2 ＣＣｌ3 ，ＣＦ2
ＣＨＣｌ2 ，ＣＦ2 ＣＨＦ2 ，ＣＦ2 ＣＦＣｌ2 ，ＣＦ
2 ＣＨＢｒ2 ，ＣＦ2 ＣＨＣｌＦ，ＣＦ2 ＣＨＢｒＦま
たはＣＣｌＦＣＨＣｌＦ；フッ素原子、塩素原子および
／または臭素原子によって一ないし七置換されたプロピ
ル基またはイソプロピル基、例えばＣＨ2 ＣＨＢｒＣＨ
2 Ｂｒ，ＣＦ2 ＣＨＦＣＦ3 ，ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ3 また
はＣＨ（ＣＦ3 ）2 ；及びフッ素原子、塩素原子および
／または臭素原子によって一ないし九置換されたブチル
基またはその異性体の一つ、例えばＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＨ
ＦＣＦ3 またはＣＨ2 （ＣＦ2 ）2 ＣＦ3 である。ハロ
エチ−１，２−レン基の例は１，２−ジフルオロエチ
−，１，２−レン基、テトラフルオロエチ−１，２−レ
ン基及びテトラクロロエチ−１，２−レン基である。
化合物は互変異性体として存在し得る。例えば、Ｒ3 が
水素原子を表し及びＸがＮを表す場合、式Ｉに対応す
る、即ち部分的な構造として−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（Ｒ4 ）＝
Ｎ−Ｒ5 を持つ化合物は部分的な構造として−Ｎ（Ｈ）
−Ｃ（Ｒ4 ）＝Ｎ−Ｒ5 を持つ相当する互変異性体の平
衡状態として存在し得る。従って、式Ｉで表される化合
物はまた、各々の場合において特記しない場合でさえ
も、その相当する互変異性体があるものとして理解され
るべきである。式Ｉで表される化合物および適当である
場合にはその互変異性体は塩の形態で存在し得る。少な
くとも１つの塩基中心を有する式Ｉで表される化合物は
例えば酸付加塩を形成し得る。これらは例えば、無機強
酸、例えば鉱酸、例として硫酸、リン酸または塩酸と
で、有機カルボン酸、例えば非置換の炭素原子数１ない
し４のアルカンカルボン酸または例えばハロゲン原子に
より置換された炭素原子数１ないし４のアルカンカルボ
ン酸、例えば酢酸、飽和もしくは不飽和ジカルボン酸、
例としてシュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸ま
たはフタル酸、ヒドロキシカルボン酸、例としてアスコ
ルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸またはクエン酸、ま
たは安息香酸とで、または有機スルホン酸、例えば非置
換の炭素原子数１ないし４のアルカンスルホン酸または
アリールスルホン酸、または例えばハロゲン原子により
置換された炭素原子数１ないし４のアルカンスルホン酸
またはアリールスルホン酸、例としてメタン−またはｐ
−トルエンスルホン酸とで形成される。少なくとも１つ
の酸性基を有する式Ｉで表される化合物は塩基とで塩を
形成し得る。塩基との適当な塩は例えば金属塩、例とし
てアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、例えばナ
トリウム塩、カリウム塩またはマグネシウム塩、または
アンモニアまたは有機アミン、例えばモルホリン、ピペ
リジン、ピロリジン、モノ−、ジ−もしくはトリ−低級
アルキルアミン、例としてエチル−、ジエチル−、トリ
エチル−もしくはジメチルプロピルアミン、またはモノ
−、ジ−もしくはトリヒドロキシ低級アルキルアミン、
例としてモノ−、ジ−もしくはトリエタノールアミンと
の塩である。適当である場合には、相当する内部塩がさ
らに形成されてもよい。農薬として有利な塩が本発明の
範囲内で好ましい。しかしながら、本発明はまた、農薬
としての使用に不利である塩、例えば蜜蜂や魚に毒性で
ある塩および例えば式Ｉで表される遊離化合物またはそ
の農薬として使用可能な塩を単離または精製するために
使用される塩を包含する。それ故に「式Ｉで表される化
合物」という用語はこれらの化合物の互変異性体、それ
らの塩、および互変異性体の塩をも意味する。ハロゲン
原子それ自体またはハロアルキル基およびハロアリル基
のような基および化合物の構成要素としてのハロゲン原
子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子
であり、特にフッ素原子、塩素原子または臭素原子であ
り、中でもフッ素原子または塩素原子である。炭素含有
基および化合物は、特記しない限り、各々の場合におい
て、１個以上８個以下、好ましくは１ないし４、特に１
または２個の炭素原子を含む。炭素原子数３ないし６の
シクロアルキル基はシクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基である。
アルキル基それ自体およびその他の基および化合物、例
えばハロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキ
ル基、アルキルチオ基およびアルキルアリル基の構成要
素としてのアルキル基は、各々の場合においてそれぞれ
の基または化合物における特定の炭素原子数に応じ、直
鎖、すなわちメチル基、エチル基、プロピル基またはブ
チル基であるか、または分岐鎖、すなわちイソプロピル
基、イソブチル基、第二ブチル基もしくは第三ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基もしくはオク
チル基またはそれらの異性体である。ハロアルキル基、
ハロアルコキシ基、ハロアルキルチオ基、ハロメチレン
基及びハロエチ−１，２−レン基のようなハロ置換炭素
を含有する基や化合物は一部だけハロゲン化されても、
また過ハロゲン化されてもよい。それ自身が基として及
び、他の基また化合物の構成要素としてのハロアルキル
基の例はフッ素原子、塩素原子および／または臭素原子
により一ないし三置換されたメチル基、例えばＣＨＦ2
またはＣＦ3 ；フッ素原子、塩素原子および／または臭
素原子によって一ないし五置換されたエチル基、例えば
ＣＨ2 ＣＦ3 ，ＣＦ2 ＣＦ3 ，ＣＦ2 ＣＣｌ3 ，ＣＦ2
ＣＨＣｌ2 ，ＣＦ2 ＣＨＦ2 ，ＣＦ2 ＣＦＣｌ2 ，ＣＦ
2 ＣＨＢｒ2 ，ＣＦ2 ＣＨＣｌＦ，ＣＦ2 ＣＨＢｒＦま
たはＣＣｌＦＣＨＣｌＦ；フッ素原子、塩素原子および
／または臭素原子によって一ないし七置換されたプロピ
ル基またはイソプロピル基、例えばＣＨ2 ＣＨＢｒＣＨ
2 Ｂｒ，ＣＦ2 ＣＨＦＣＦ3 ，ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ3 また
はＣＨ（ＣＦ3 ）2 ；及びフッ素原子、塩素原子および
／または臭素原子によって一ないし九置換されたブチル
基またはその異性体の一つ、例えばＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＨ
ＦＣＦ3 またはＣＨ2 （ＣＦ2 ）2 ＣＦ3 である。ハロ
エチ−１，２−レン基の例は１，２−ジフルオロエチ
−，１，２−レン基、テトラフルオロエチ−１，２−レ
ン基及びテトラクロロエチ−１，２−レン基である。
【０００３】各々の場合に関して、上記の但し書き
（Ａ）及び（Ｂ）を考慮に入れた、本発明の範囲に於け
る好ましい形態は （１）ｏおよびｐは互いに独立して０、１、２、３、４
または５を表し、ｏが１より大きい場合、各基Ｒ1 は同
一または異なっており、そしてｐが１より大きい場合、
各基Ｒ2 は同一または異なっており；各々Ｒ1 およびＲ
2 が互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル
基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲ
ン、−ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハ
ロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし４のアルキルチオ基、ハロ−炭素原子数１ない
し４のアルキルチオ基、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ6 、−Ｏ
−Ｓ（＝Ｏ）2 −Ｒ6 、及び／またはフェニル環の隣接
炭素原子に結合されている２つの置換基Ｒ1 及び／また
はフェニル環の隣接炭素原子に結合されている２つの置
換基Ｒ2 は互いに独立して一緒になって−Ｙ−Ｚ−Ｙ−
を表し、Ｒ3 が水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、もしくはハロ−アルキル基を表し；Ｒ4 が水素
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素
原子数１ないし４のアルキル基、未置換フェニル基ある
いはナフチル基又はモノ−もしくはジ−置換されたフェ
ニル基もしくはナフチル基を表し、これらの基のための
置換基は、ハロゲン、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、ハロ−炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
ルチオ基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
基、−ＮＯ2 及び−ＣＮからなる群から選択され；Ｒ5
は−Ｓ−Ｒ7 ，−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ7 ，−Ｓ（＝Ｏ）2 −
Ｒ7 ，−ＮＯ2 ，−ＣＮ，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ8 もしくは
−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ8 を表し；Ｒ6 が炭素原子数１ない
し８のアルキル基、もしくはハロ−炭素原子数１ないし
８のアルキル基もしくはフェニル基を表し；Ｒ7 が、炭
素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８の
アルキル基、未置換もしくはモノ−もしくはジ置換され
たフェニル基を表し、これらの基のための置換基は、ハ
ロゲン、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、ハロ−
炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、−ＮＯ2 及び
−ＣＮからなる群から選択され；；Ｒ8 が炭素原子数１
ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８の
アルキル基、あるいは未置換又はモノ−もしくはジ置換
されたフェニル基を表し、これらの基のための置換基
は、ハロゲン、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハ
ロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基、ハロ−炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、−
ＮＯ2 及び−ＣＮからなる群から選択され；ＸがＮもし
くはＣ（Ｒ9 ）を表し；各々Ｙが互いに独立してＯもし
くはＳを表し；Ｚがメチレン、エチ−１，２−イレン、
ハロメチレンもしくはハロエ−１，２−イレンを表し；
Ｒ9 が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＣＮ、−
Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ10もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ10を表
し；Ｒ10が、炭素原子数１ないし８のアルキル基、もし
くはハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し、
及び、適当ならば、その異性体を表す式Ｉで表わされる
化合物。 （２）ｏが１または２を表し、ｏが２を表す場合、Ｒ1
は同一または異なっており、及びＲ1 がハロゲン、−Ｎ
Ｏ2 ，−ＯＨ，−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ2 ）−炭素原子数１ない
し４のアルキル基、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −ハロ−炭素原
子数１ないし４のアルキル基、フェノキシ基、−ＮＯ2
もしくは−Ｎ（Ｒ1 1 ）ＳＯ2 Ｒ1 2 もしくはフェニル
環の隣接炭素原子に結合されている２つの置換基Ｒ1 は
一緒になって−Ｏ−メチレン−Ｏ−もしくは−Ｏ−ハロ
メチレン−Ｏ−を表し、Ｒ1 1 が水素原子もしくは炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表し、及びＲ1 2 がハ
ロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；特にＲ
1 がハロゲン、−ＯＨ、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ2 ）−炭素原子
数１ないし４のアルキル基、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −ハロ
−炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェノキシ基も
しくは−Ｎ（Ｒ1 1 ）ＳＯ2 −ハロ−炭素原子数１ない
し２のアルキル基もしくはフェニル環の隣接炭素原子に
結合されている２つの置換基Ｒ1 が一緒になって−Ｏ−
メチレン−Ｏ−もしくは−Ｏ−ハロメチレン−Ｏ−を表
し、Ｒ1 1 が水素原子もしくは炭素原子数１ないし２の
アルキル基を表し；とりわけｏが１または２を表し、ｏ
が２を表す場合、Ｒ1 は同一であり、及びＲ1 がハロゲ
ン、−ＯＨ、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ2 ）−炭素原子数１ないし
２のアルキル基、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −ハロ−炭素原子
数１ないし２のアルキル基もしくは−Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）Ｓ
Ｏ2 ＣＦ3 もしくはフェニル環の隣接炭素原子に結合さ
れている２つの置換基Ｒ1 が一緒になって−Ｏ−ハロメ
チレン−Ｏ−を表し；中でも特に（Ｒ1 ）0 が４−トリ
フルオロメタンスルフォニルオキシ基、４−メタンスル
フォニルオキシ基もしくは３及び４の位置で結合してい
る−ＯＣＦ2 Ｏ−を表し；特に好ましくは（Ｒ1 ）0 が
４−トリフルオロメタンスルフォニルオキシ基、もしく
は、適当ならばその互変異性体を表す式Ｉで表わされる
化合物。 （３）ｐが０，１または２を表し、ｐが２を表す場合、
Ｒ2 は同一または異なっており、及びＲ2 がハロゲン、
−ＯＨ，−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ2 ）−炭素原子数１ないし４の
アルキル基、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −ハロ−炭素原子数１
ないし４のアルキル基もしくはフェニル環の隣接炭素原
子に結合されている２つの置換基Ｒ1 が一緒になって−
Ｏ−メチレン−Ｏ−もしくは−Ｏ−ハロメチレン−Ｏ−
を表し；特にｐが０，１または２を表し、ｐが２を表す
場合、Ｒ2 は同一であり、及びＲ2 がハロゲン、−Ｏ
Ｈ，−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ2 ）−炭素原子数１ないし２のアル
キル基もしくは−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −ハロ−炭素原子数
１ないし２のアルキル基もしくはフェニル環の隣接炭素
原子に結合されている２つの置換基Ｒ2 が一緒になって
−Ｏ−ハロメチレン−Ｏ−を表し；中でも特に（Ｒ2 ）
p が弗素原子、塩素原子、臭素もしくは炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表し；とりわけ（Ｒ2 ）p が２−
クロロ、４−クロロ，２，４−ジクロロ、３，４−ジク
ロロもしくは４−フルオロを表し；非常に特に好ましく
は４−クロロを表し、適当ならばその互変異性体を表す
式Ｉで表わされる化合物。 （４）Ｒ3 が水素原子、もしくは炭素原子数１ないし４
のアルキル基；特には水素原子もしくは炭素原子数１な
いし２のアルキル基、さらに特には水素原子もしくはメ
チル基、非常に特には水素原子を表し、適当ならば、そ
の互変異性体を表す式Ｉで表わされる化合物。 （５）Ｒ4 が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基もしく
はフェニル基を表し；特には水素原子、炭素原子数１な
いし２のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし２のア
ルキル基もしくはフェニル基を表し；非常に特には水素
原子もしくはメチル基を表し；非常に特には水素原子、
もしくは適当ならば、その互変異性体を表す式Ｉで表わ
される化合物。 （６）Ｒ5 が−Ｓ（＝Ｏ）2 −Ｒ7 、−ＣＮ、−Ｃ（＝
Ｏ）−ＯＲ8 もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ8 を表し、Ｒ
7 が炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３
ないし６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数１ない
し４のアルキル基、ベンジル基、炭素原子数１ないし４
のジアルキルアミノ基もしくは未置換もしくはハロゲ
ン、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基によりモノ置換されたフ
ェニル基を表し、ＸがＮもしくはＣ（Ｒ9 ）を表し、Ｒ
9 が水素原子、−ＣＮもしくは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ10を
表し及び、Ｒ10が炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表し；特にＲ5 が−Ｓ（＝Ｏ）2 −Ｒ7 、−ＣＮ、−Ｃ
（＝Ｏ）−Ｒ8 もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ8 を表し、
Ｒ7 が炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素
原子数１ないし２のアルキル基、ベンジル基もしくはジ
メチルアミノ基もしくは未置換もしくはハロゲン、炭素
原子数１ないし２のアルキル基もしくは炭素原子数１な
いし２のアルコキシ基によりモノ置換されたフェニル基
を表し、Ｒ8 が炭素原子数１ないし４のアルキル基もし
くはハロ−炭素原子数１ないし２のアルキル基を表し、
ＸがＮもしくはＣ（Ｒ9 ）を表し、Ｒ9 が水素原子、−
ＣＮもしくは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ10及び、Ｒ10が炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表し；中でもＲ5 が−Ｓ
（＝Ｏ）2 −Ｒ7 、−ＣＮもしくは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ
8 を表し、Ｒ7 が炭素原子数１ないし４のアルキル基、
クロロメチル基、ブロモメチル基、もしくは未置換もし
くはハロゲン、炭素原子数１ないし２のアルキル基もし
くは炭素原子数１ないし２のアルコキシ基により４の位
置でモノ置換されたフェニル基を表し、またはベンジル
基もしくはジメチルアミノ基を表し、Ｒ8 がメチル基も
しくはトリフルオロメチル基を表し、ＸがＮもしくはＣ
（Ｒ9 ）を表し、及びＲ9 が水素原子を表す、もしくは
適当ならば、その異性体を表す式Ｉで表わされる化合
物。 （７）ｏが１もしくは２を表し、ｐが０、１もしくは２
を表し、ｏが２を表す場合、Ｒ1 基が同一もしくは異な
る基を表し、ｐが２を表す場合、Ｒ2 基が同一もしくは
異なる基を表し；各々Ｒ1 及びＲ2 が互いに独立してハ
ロゲン、−ＮＯ2 、−ＯＨ，フェノキシ基、−Ｎ（Ｒ
1 1 ）ＳＯ2 ＣＦ3 もしくは−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −Ｒ6
もしくはフェニル環の隣接炭素原子に結合されている２
つの置換基Ｒ1 もしくはフェニル環の隣接炭素原子に結
合されている２つの置換基Ｒ2 は一緒になって−Ｏ−Ｚ
−Ｏ−を表し；Ｒ3 が水素原子もしくは炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表し；Ｒ4 が水素原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし
４のアルキル基もしくは未置換フェニル基を表し；Ｒ5
が−Ｓ（＝Ｏ）2 −Ｒ7 、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ
8 もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ8 を表し；Ｒ6 が炭素原
子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ない
し４のアルキル基もしくはフェニル基を表し；Ｒ7 が炭
素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４の
アルキル基、もしくは未置換もしくはハロゲン、炭素原
子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基によりモノ置換されたフェニル基、
又はベンジル基もしくはジメチルアミノ基を表し；Ｒ8
が炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはハロ−炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表し；ＸがＮもしく
はＣ（Ｒ9 ）を表し；Ｚがメチレンもしくはハロメチレ
ン基を表し；Ｒ9 が水素原子、−ＣＮ，−Ｃ（＝Ｏ）−
Ｒ10もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ10を表し；Ｒ10が炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表し及びＲ11が水素原
子、メチル基、もしくはエチル基を表し、もしくは適当
ならば、その互変異性体を表す式Ｉで表わされる化合
物。 （８）ｏが１もしくは２を表し、ｐが０，１もしくは２
を表し、ｏが２を表す場合、Ｒ1 基が同一もしくは異な
る基を表し、ｐが２を表す場合、Ｒ2 基が同一もしくは
異なる基を表し、各々Ｒ1 及びＲ2 が互いに独立してハ
ロゲン、−ＯＨ，もしくは−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −Ｒ6 も
しくはフェニル環の隣接炭素原子に結合されている２つ
の置換基Ｒ1 もしくはフェニル環の隣接炭素原子に結合
されている２つの置換基Ｒ2 は一緒になって−Ｏ−Ｚ−
Ｏ−を表し；Ｒ3 が水素原子もしくは炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表し；Ｒ4 が水素原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４
のアルキル基もしくは未置換フェニル基を表し；Ｒ5 が
−Ｓ（＝Ｏ）2 −Ｒ7 、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ8 も
しくは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ8 を表し；Ｒ6 が炭素原子数
１ないし４のアルキル基、もしくはハロ−炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表し；Ｒ7 が炭素原子数１ない
し６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
キル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、も
しくは未置換もしくはハロゲン、炭素原子数１ないし４
のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基によりモノ置換されたフェニル基、またはベンジル
基もしくはジメチルアミノ基を表し；Ｒ8 が炭素原子数
１ないし４のアルキル基もしくはハロ−炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表し；ＸがＮもしくはＣ（Ｒ9 ）
を表し；Ｚがメチレンもしくはハロメチレン基を表す；
Ｒ9 が水素原子、−ＣＮ，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ10もしくは
−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ10を表し；及びＲ10が炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表す、もしくは適当ならば、そ
の互変異性体を表す式Ｉで表わされる化合物。 （９）ｏが１もしくは２を表し、ｐが０，１もしくは２
を表し、ｏが２を表す場合、Ｒ1 基が同一である基を表
し、ｐが２を表す場合、Ｒ2 基が同一である基を表し、
各Ｒ1 及びＲ2 が互いに独立してハロゲン、−ＯＨ，も
しくは−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −Ｒ6 もしくはフェニル環の
隣接炭素原子に結合されている２つの置換基Ｒ1もしく
はフェニル環の隣接炭素原子に結合されている２つの置
換基Ｒ2 は一緒になって−Ｏ−Ｚ−Ｏ−を表し；Ｒ3 が
水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表し；Ｒ4 が水素原子、炭素原子数１ないし２のアルキ
ル基、ハロ−炭素原子数１ないし２のアルキル基もしく
は未置換フェニル基を表し；Ｒ5 が−Ｓ（＝Ｏ）2 −Ｒ
7 、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ8 もしくは−Ｃ（＝Ｏ）
−ＯＲ8 を表し；Ｒ6 が炭素原子数１ないし２のアルキ
ル基、もしくはハロ−炭素原子数１ないし２のアルキル
基を表し；Ｒ7 が炭素原子数１ないし４のアルキル基、
ハロ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、もしくは未
置換もしくはハロゲン、炭素原子数１ないし２のアルキ
ル基もしくは炭素原子数１ないし２のアルコキシ基によ
りモノ置換されたフェニル基を表し；Ｒ8 が炭素原子数
１ないし４のアルキル基もしくはハロ−炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表し；ＸがＮもしくはＣ（Ｒ9 ）
を表し；Ｚがハロメチレン基を表し；Ｒ9 が水素原子、
−ＣＮ，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ10を表し；及びＲ10が炭素原
子数１ないし２のアルキル基を表す、もしくは適当なら
ば、その互変異性体を表す式Ｉで表わされる化合物。 （１０）（Ｒ1 ）0 が４−トリフルオロメタンスルフォ
ニルオキシ基、４−メタンスルフォニルオキシ基もしく
は３及び４の位置で結合している−ＯＣＦ2 Ｏ−を表
し；Ｒ2 が弗素原子、塩素原子、硼素原子もしくは炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ3 が水素原子
を表し；Ｒ4 が水素原子もしくはメチル基を表し；Ｒ5
が−Ｓ（＝Ｏ）2 −Ｒ7 を表し；Ｒ7 が炭素原子数１な
いし４のアルキル基、クロロメチル基、ブロモメチル
基、もしくは未置換もしくはハロゲン、炭素原子数１な
いし２のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし２のア
ルコキシ基により４の位置でモノ置換されたフェニル基
を表し；及びＸがＮを表し；もしくは適当ならば、その
互変異性体を表す式Ｉで表わされる化合物。 （１１）（Ｒ1 ）0 が４−トリフルオロメタンスルフォ
ニルオキシ基を表し；（Ｒ2 ）p が２−クロロ基、４−
クロロ基、２，４−ジクロロ基、３，４−ジクロロ基も
しくは４−フルオロ基を表し；Ｒ3 が水素原子を表し；
Ｒ4 がメチル基もしくはトリフルオロメチル基を表し；
Ｒ5 が−ＣＮ基もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ8 を表し；Ｒ
8 がメチル基もしくはトリフルオロメチル基を表し；Ｘ
がＣ（Ｒ9 ）を表し；及びＲ9 が水素原子もしくは−Ｃ
Ｎを表す、もしくは適当ならば、その互変異性体を表す
式Ｉで表わされる化合物。本発明の範囲内で特に好まし
いものは、実施例Ｐ１ないしＰ３に記載された式Ｉの化
合物、もしくは適当ならば、その互変異性体である。本
発明の範囲内で特に好ましいものは、（ａ）１−（４−
クロロフェニル）−５−エタンスルフォニル−２，３，
５−トリアザ−１−（４−トリフルオロメタンスルホニ
ルオキシフェニル）−ペンタ−１，４−ジエン、及び１
−（４−クロロフェニル）−５−エタンスルフォニル−
２，３，５−トリアザ−１−（４−トリフルオロメタン
スルホニルオキシフェニル）−ペンタ−１，３−ジエ
ン；及び（ｂ）１−（４−クロロフェニル）−２，３−
ジアザ−４−メチル−６−オキソ−１−（４−トリフル
オロメタンスルホニルオキシフェニル）−ヘプタ−１，
４−ジエン及び１−（４−クロロフェニル）−２，３−
ジアザ−４−メチル−６−オキソ−１−（４−トリフル
オロメタンスルホニルオキシフェニル）−ヘプタ−１，
３−ジエンである。
（Ａ）及び（Ｂ）を考慮に入れた、本発明の範囲に於け
る好ましい形態は （１）ｏおよびｐは互いに独立して０、１、２、３、４
または５を表し、ｏが１より大きい場合、各基Ｒ1 は同
一または異なっており、そしてｐが１より大きい場合、
各基Ｒ2 は同一または異なっており；各々Ｒ1 およびＲ
2 が互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル
基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲ
ン、−ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハ
ロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし４のアルキルチオ基、ハロ−炭素原子数１ない
し４のアルキルチオ基、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ6 、−Ｏ
−Ｓ（＝Ｏ）2 −Ｒ6 、及び／またはフェニル環の隣接
炭素原子に結合されている２つの置換基Ｒ1 及び／また
はフェニル環の隣接炭素原子に結合されている２つの置
換基Ｒ2 は互いに独立して一緒になって−Ｙ−Ｚ−Ｙ−
を表し、Ｒ3 が水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、もしくはハロ−アルキル基を表し；Ｒ4 が水素
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素
原子数１ないし４のアルキル基、未置換フェニル基ある
いはナフチル基又はモノ−もしくはジ−置換されたフェ
ニル基もしくはナフチル基を表し、これらの基のための
置換基は、ハロゲン、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、ハロ−炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
ルチオ基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
基、−ＮＯ2 及び−ＣＮからなる群から選択され；Ｒ5
は−Ｓ−Ｒ7 ，−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ7 ，−Ｓ（＝Ｏ）2 −
Ｒ7 ，−ＮＯ2 ，−ＣＮ，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ8 もしくは
−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ8 を表し；Ｒ6 が炭素原子数１ない
し８のアルキル基、もしくはハロ−炭素原子数１ないし
８のアルキル基もしくはフェニル基を表し；Ｒ7 が、炭
素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８の
アルキル基、未置換もしくはモノ−もしくはジ置換され
たフェニル基を表し、これらの基のための置換基は、ハ
ロゲン、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、ハロ−
炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、−ＮＯ2 及び
−ＣＮからなる群から選択され；；Ｒ8 が炭素原子数１
ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８の
アルキル基、あるいは未置換又はモノ−もしくはジ置換
されたフェニル基を表し、これらの基のための置換基
は、ハロゲン、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハ
ロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基、ハロ−炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、−
ＮＯ2 及び−ＣＮからなる群から選択され；ＸがＮもし
くはＣ（Ｒ9 ）を表し；各々Ｙが互いに独立してＯもし
くはＳを表し；Ｚがメチレン、エチ−１，２−イレン、
ハロメチレンもしくはハロエ−１，２−イレンを表し；
Ｒ9 が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＣＮ、−
Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ10もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ10を表
し；Ｒ10が、炭素原子数１ないし８のアルキル基、もし
くはハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し、
及び、適当ならば、その異性体を表す式Ｉで表わされる
化合物。 （２）ｏが１または２を表し、ｏが２を表す場合、Ｒ1
は同一または異なっており、及びＲ1 がハロゲン、−Ｎ
Ｏ2 ，−ＯＨ，−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ2 ）−炭素原子数１ない
し４のアルキル基、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −ハロ−炭素原
子数１ないし４のアルキル基、フェノキシ基、−ＮＯ2
もしくは−Ｎ（Ｒ1 1 ）ＳＯ2 Ｒ1 2 もしくはフェニル
環の隣接炭素原子に結合されている２つの置換基Ｒ1 は
一緒になって−Ｏ−メチレン−Ｏ−もしくは−Ｏ−ハロ
メチレン−Ｏ−を表し、Ｒ1 1 が水素原子もしくは炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表し、及びＲ1 2 がハ
ロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；特にＲ
1 がハロゲン、−ＯＨ、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ2 ）−炭素原子
数１ないし４のアルキル基、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −ハロ
−炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェノキシ基も
しくは−Ｎ（Ｒ1 1 ）ＳＯ2 −ハロ−炭素原子数１ない
し２のアルキル基もしくはフェニル環の隣接炭素原子に
結合されている２つの置換基Ｒ1 が一緒になって−Ｏ−
メチレン−Ｏ−もしくは−Ｏ−ハロメチレン−Ｏ−を表
し、Ｒ1 1 が水素原子もしくは炭素原子数１ないし２の
アルキル基を表し；とりわけｏが１または２を表し、ｏ
が２を表す場合、Ｒ1 は同一であり、及びＲ1 がハロゲ
ン、−ＯＨ、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ2 ）−炭素原子数１ないし
２のアルキル基、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −ハロ−炭素原子
数１ないし２のアルキル基もしくは−Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）Ｓ
Ｏ2 ＣＦ3 もしくはフェニル環の隣接炭素原子に結合さ
れている２つの置換基Ｒ1 が一緒になって−Ｏ−ハロメ
チレン−Ｏ−を表し；中でも特に（Ｒ1 ）0 が４−トリ
フルオロメタンスルフォニルオキシ基、４−メタンスル
フォニルオキシ基もしくは３及び４の位置で結合してい
る−ＯＣＦ2 Ｏ−を表し；特に好ましくは（Ｒ1 ）0 が
４−トリフルオロメタンスルフォニルオキシ基、もしく
は、適当ならばその互変異性体を表す式Ｉで表わされる
化合物。 （３）ｐが０，１または２を表し、ｐが２を表す場合、
Ｒ2 は同一または異なっており、及びＲ2 がハロゲン、
−ＯＨ，−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ2 ）−炭素原子数１ないし４の
アルキル基、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −ハロ−炭素原子数１
ないし４のアルキル基もしくはフェニル環の隣接炭素原
子に結合されている２つの置換基Ｒ1 が一緒になって−
Ｏ−メチレン−Ｏ−もしくは−Ｏ−ハロメチレン−Ｏ−
を表し；特にｐが０，１または２を表し、ｐが２を表す
場合、Ｒ2 は同一であり、及びＲ2 がハロゲン、−Ｏ
Ｈ，−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ2 ）−炭素原子数１ないし２のアル
キル基もしくは−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −ハロ−炭素原子数
１ないし２のアルキル基もしくはフェニル環の隣接炭素
原子に結合されている２つの置換基Ｒ2 が一緒になって
−Ｏ−ハロメチレン−Ｏ−を表し；中でも特に（Ｒ2 ）
p が弗素原子、塩素原子、臭素もしくは炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表し；とりわけ（Ｒ2 ）p が２−
クロロ、４−クロロ，２，４−ジクロロ、３，４−ジク
ロロもしくは４−フルオロを表し；非常に特に好ましく
は４−クロロを表し、適当ならばその互変異性体を表す
式Ｉで表わされる化合物。 （４）Ｒ3 が水素原子、もしくは炭素原子数１ないし４
のアルキル基；特には水素原子もしくは炭素原子数１な
いし２のアルキル基、さらに特には水素原子もしくはメ
チル基、非常に特には水素原子を表し、適当ならば、そ
の互変異性体を表す式Ｉで表わされる化合物。 （５）Ｒ4 が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基もしく
はフェニル基を表し；特には水素原子、炭素原子数１な
いし２のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし２のア
ルキル基もしくはフェニル基を表し；非常に特には水素
原子もしくはメチル基を表し；非常に特には水素原子、
もしくは適当ならば、その互変異性体を表す式Ｉで表わ
される化合物。 （６）Ｒ5 が−Ｓ（＝Ｏ）2 −Ｒ7 、−ＣＮ、−Ｃ（＝
Ｏ）−ＯＲ8 もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ8 を表し、Ｒ
7 が炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３
ないし６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数１ない
し４のアルキル基、ベンジル基、炭素原子数１ないし４
のジアルキルアミノ基もしくは未置換もしくはハロゲ
ン、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基によりモノ置換されたフ
ェニル基を表し、ＸがＮもしくはＣ（Ｒ9 ）を表し、Ｒ
9 が水素原子、−ＣＮもしくは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ10を
表し及び、Ｒ10が炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表し；特にＲ5 が−Ｓ（＝Ｏ）2 −Ｒ7 、−ＣＮ、−Ｃ
（＝Ｏ）−Ｒ8 もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ8 を表し、
Ｒ7 が炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素
原子数１ないし２のアルキル基、ベンジル基もしくはジ
メチルアミノ基もしくは未置換もしくはハロゲン、炭素
原子数１ないし２のアルキル基もしくは炭素原子数１な
いし２のアルコキシ基によりモノ置換されたフェニル基
を表し、Ｒ8 が炭素原子数１ないし４のアルキル基もし
くはハロ−炭素原子数１ないし２のアルキル基を表し、
ＸがＮもしくはＣ（Ｒ9 ）を表し、Ｒ9 が水素原子、−
ＣＮもしくは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ10及び、Ｒ10が炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表し；中でもＲ5 が−Ｓ
（＝Ｏ）2 −Ｒ7 、−ＣＮもしくは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ
8 を表し、Ｒ7 が炭素原子数１ないし４のアルキル基、
クロロメチル基、ブロモメチル基、もしくは未置換もし
くはハロゲン、炭素原子数１ないし２のアルキル基もし
くは炭素原子数１ないし２のアルコキシ基により４の位
置でモノ置換されたフェニル基を表し、またはベンジル
基もしくはジメチルアミノ基を表し、Ｒ8 がメチル基も
しくはトリフルオロメチル基を表し、ＸがＮもしくはＣ
（Ｒ9 ）を表し、及びＲ9 が水素原子を表す、もしくは
適当ならば、その異性体を表す式Ｉで表わされる化合
物。 （７）ｏが１もしくは２を表し、ｐが０、１もしくは２
を表し、ｏが２を表す場合、Ｒ1 基が同一もしくは異な
る基を表し、ｐが２を表す場合、Ｒ2 基が同一もしくは
異なる基を表し；各々Ｒ1 及びＲ2 が互いに独立してハ
ロゲン、−ＮＯ2 、−ＯＨ，フェノキシ基、−Ｎ（Ｒ
1 1 ）ＳＯ2 ＣＦ3 もしくは−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −Ｒ6
もしくはフェニル環の隣接炭素原子に結合されている２
つの置換基Ｒ1 もしくはフェニル環の隣接炭素原子に結
合されている２つの置換基Ｒ2 は一緒になって−Ｏ−Ｚ
−Ｏ−を表し；Ｒ3 が水素原子もしくは炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表し；Ｒ4 が水素原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし
４のアルキル基もしくは未置換フェニル基を表し；Ｒ5
が−Ｓ（＝Ｏ）2 −Ｒ7 、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ
8 もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ8 を表し；Ｒ6 が炭素原
子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ない
し４のアルキル基もしくはフェニル基を表し；Ｒ7 が炭
素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４の
アルキル基、もしくは未置換もしくはハロゲン、炭素原
子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基によりモノ置換されたフェニル基、
又はベンジル基もしくはジメチルアミノ基を表し；Ｒ8
が炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはハロ−炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表し；ＸがＮもしく
はＣ（Ｒ9 ）を表し；Ｚがメチレンもしくはハロメチレ
ン基を表し；Ｒ9 が水素原子、−ＣＮ，−Ｃ（＝Ｏ）−
Ｒ10もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ10を表し；Ｒ10が炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表し及びＲ11が水素原
子、メチル基、もしくはエチル基を表し、もしくは適当
ならば、その互変異性体を表す式Ｉで表わされる化合
物。 （８）ｏが１もしくは２を表し、ｐが０，１もしくは２
を表し、ｏが２を表す場合、Ｒ1 基が同一もしくは異な
る基を表し、ｐが２を表す場合、Ｒ2 基が同一もしくは
異なる基を表し、各々Ｒ1 及びＲ2 が互いに独立してハ
ロゲン、−ＯＨ，もしくは−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −Ｒ6 も
しくはフェニル環の隣接炭素原子に結合されている２つ
の置換基Ｒ1 もしくはフェニル環の隣接炭素原子に結合
されている２つの置換基Ｒ2 は一緒になって−Ｏ−Ｚ−
Ｏ−を表し；Ｒ3 が水素原子もしくは炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表し；Ｒ4 が水素原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４
のアルキル基もしくは未置換フェニル基を表し；Ｒ5 が
−Ｓ（＝Ｏ）2 −Ｒ7 、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ8 も
しくは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ8 を表し；Ｒ6 が炭素原子数
１ないし４のアルキル基、もしくはハロ−炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表し；Ｒ7 が炭素原子数１ない
し６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
キル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、も
しくは未置換もしくはハロゲン、炭素原子数１ないし４
のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基によりモノ置換されたフェニル基、またはベンジル
基もしくはジメチルアミノ基を表し；Ｒ8 が炭素原子数
１ないし４のアルキル基もしくはハロ−炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表し；ＸがＮもしくはＣ（Ｒ9 ）
を表し；Ｚがメチレンもしくはハロメチレン基を表す；
Ｒ9 が水素原子、−ＣＮ，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ10もしくは
−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ10を表し；及びＲ10が炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表す、もしくは適当ならば、そ
の互変異性体を表す式Ｉで表わされる化合物。 （９）ｏが１もしくは２を表し、ｐが０，１もしくは２
を表し、ｏが２を表す場合、Ｒ1 基が同一である基を表
し、ｐが２を表す場合、Ｒ2 基が同一である基を表し、
各Ｒ1 及びＲ2 が互いに独立してハロゲン、−ＯＨ，も
しくは−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −Ｒ6 もしくはフェニル環の
隣接炭素原子に結合されている２つの置換基Ｒ1もしく
はフェニル環の隣接炭素原子に結合されている２つの置
換基Ｒ2 は一緒になって−Ｏ−Ｚ−Ｏ−を表し；Ｒ3 が
水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表し；Ｒ4 が水素原子、炭素原子数１ないし２のアルキ
ル基、ハロ−炭素原子数１ないし２のアルキル基もしく
は未置換フェニル基を表し；Ｒ5 が−Ｓ（＝Ｏ）2 −Ｒ
7 、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ8 もしくは−Ｃ（＝Ｏ）
−ＯＲ8 を表し；Ｒ6 が炭素原子数１ないし２のアルキ
ル基、もしくはハロ−炭素原子数１ないし２のアルキル
基を表し；Ｒ7 が炭素原子数１ないし４のアルキル基、
ハロ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、もしくは未
置換もしくはハロゲン、炭素原子数１ないし２のアルキ
ル基もしくは炭素原子数１ないし２のアルコキシ基によ
りモノ置換されたフェニル基を表し；Ｒ8 が炭素原子数
１ないし４のアルキル基もしくはハロ−炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表し；ＸがＮもしくはＣ（Ｒ9 ）
を表し；Ｚがハロメチレン基を表し；Ｒ9 が水素原子、
−ＣＮ，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ10を表し；及びＲ10が炭素原
子数１ないし２のアルキル基を表す、もしくは適当なら
ば、その互変異性体を表す式Ｉで表わされる化合物。 （１０）（Ｒ1 ）0 が４−トリフルオロメタンスルフォ
ニルオキシ基、４−メタンスルフォニルオキシ基もしく
は３及び４の位置で結合している−ＯＣＦ2 Ｏ−を表
し；Ｒ2 が弗素原子、塩素原子、硼素原子もしくは炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ3 が水素原子
を表し；Ｒ4 が水素原子もしくはメチル基を表し；Ｒ5
が−Ｓ（＝Ｏ）2 −Ｒ7 を表し；Ｒ7 が炭素原子数１な
いし４のアルキル基、クロロメチル基、ブロモメチル
基、もしくは未置換もしくはハロゲン、炭素原子数１な
いし２のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし２のア
ルコキシ基により４の位置でモノ置換されたフェニル基
を表し；及びＸがＮを表し；もしくは適当ならば、その
互変異性体を表す式Ｉで表わされる化合物。 （１１）（Ｒ1 ）0 が４−トリフルオロメタンスルフォ
ニルオキシ基を表し；（Ｒ2 ）p が２−クロロ基、４−
クロロ基、２，４−ジクロロ基、３，４−ジクロロ基も
しくは４−フルオロ基を表し；Ｒ3 が水素原子を表し；
Ｒ4 がメチル基もしくはトリフルオロメチル基を表し；
Ｒ5 が−ＣＮ基もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ8 を表し；Ｒ
8 がメチル基もしくはトリフルオロメチル基を表し；Ｘ
がＣ（Ｒ9 ）を表し；及びＲ9 が水素原子もしくは−Ｃ
Ｎを表す、もしくは適当ならば、その互変異性体を表す
式Ｉで表わされる化合物。本発明の範囲内で特に好まし
いものは、実施例Ｐ１ないしＰ３に記載された式Ｉの化
合物、もしくは適当ならば、その互変異性体である。本
発明の範囲内で特に好ましいものは、（ａ）１−（４−
クロロフェニル）−５−エタンスルフォニル−２，３，
５−トリアザ−１−（４−トリフルオロメタンスルホニ
ルオキシフェニル）−ペンタ−１，４−ジエン、及び１
−（４−クロロフェニル）−５−エタンスルフォニル−
２，３，５−トリアザ−１−（４−トリフルオロメタン
スルホニルオキシフェニル）−ペンタ−１，３−ジエ
ン；及び（ｂ）１−（４−クロロフェニル）−２，３−
ジアザ−４−メチル−６−オキソ−１−（４−トリフル
オロメタンスルホニルオキシフェニル）−ヘプタ−１，
４−ジエン及び１−（４−クロロフェニル）−２，３−
ジアザ−４−メチル−６−オキソ−１−（４−トリフル
オロメタンスルホニルオキシフェニル）−ヘプタ−１，
３−ジエンである。
【０００４】上記条件（Ａ）及び（Ｂ）を考慮して、本
発明はまた式Ｉで表わされる各々遊離形態もしくは塩形
態の化合物、又はもし適当ならばその交互異性体の製造
方法に関する、例えば ａ）次式ＩＩ
発明はまた式Ｉで表わされる各々遊離形態もしくは塩形
態の化合物、又はもし適当ならばその交互異性体の製造
方法に関する、例えば ａ）次式ＩＩ
【化７】 （式中 ｏ，ｐ，Ｒ1 及びＲ2 は式Ｉで定義された。）
で表わされる化合物を、好ましくは酸の存在下で次式Ｉ
ＩＩ：
で表わされる化合物を、好ましくは酸の存在下で次式Ｉ
ＩＩ：
【化８】 （式中、Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 及びＸは式Ｉで定義されたも
のを表す。）で表される化合物、またはその塩および／
または適当である場合にはその互変異性体と反応させる
か、または ｂ）次式ＩＶ：
のを表す。）で表される化合物、またはその塩および／
または適当である場合にはその互変異性体と反応させる
か、または ｂ）次式ＩＶ：
【化９】 （式中、ｏ，ｐ，Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は式Ｉで定義され
たものを表す。）で表される化合物、またはその塩を好
ましくは酸又は塩基の存在下で次式Ｖ：
たものを表す。）で表される化合物、またはその塩を好
ましくは酸又は塩基の存在下で次式Ｖ：
【化１０】 （式中、Ｌは水酸基、炭素原子数１ないし８のアルコキ
シ基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし８のアルカノイロキシ基、メルカプト
基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、ハロ−炭
素原子数１ないし８のアルキルチオ基、炭素原子数１な
いし８のアルカンスルフォニロキシ基、ハロ−炭素原子
数１ないし８のアルカンスルフォニロキシ基、ベンゼン
スルフォニロキシ基、トルエンスルフォニロキシ基もし
くはハロゲンを表し、またＲ4 、Ｒ5 及びＸは式Ｉで定
義されたものを表す。）で表わされる化合物もしくはそ
の塩、および／または適当である場合にはその互変異性
体と反応させ、そして各々の場合において、所望するな
らば、上記方法または異なる経路により、各々の場合に
おいて遊離形態または塩の形態で得られ得る式Ｉで表さ
れる化合物またはその互変異性体を、式Ｉで表される異
なる化合物またはその互変異性体に変換するか、上記方
法に従って得られ得る異性体混合物を分離し、所望の異
性体を単離し、および／または上記方法に従って得られ
得る式Ｉで表される遊離化合物またはその互変異性体を
塩に変換するか、または上記方法に従って得られ得る式
Ｉで表される化合物またはその互変異性体の塩を式Ｉで
表される遊離化合物もしくはその互変異性体または異な
る塩に変換する、ことからなる、各々の場合において遊
離形態または塩の形態にある請求項１記載の式Ｉで表さ
れる化合物または適当である場合にはその互変異性体の
製造方法。
シ基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし８のアルカノイロキシ基、メルカプト
基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、ハロ−炭
素原子数１ないし８のアルキルチオ基、炭素原子数１な
いし８のアルカンスルフォニロキシ基、ハロ−炭素原子
数１ないし８のアルカンスルフォニロキシ基、ベンゼン
スルフォニロキシ基、トルエンスルフォニロキシ基もし
くはハロゲンを表し、またＲ4 、Ｒ5 及びＸは式Ｉで定
義されたものを表す。）で表わされる化合物もしくはそ
の塩、および／または適当である場合にはその互変異性
体と反応させ、そして各々の場合において、所望するな
らば、上記方法または異なる経路により、各々の場合に
おいて遊離形態または塩の形態で得られ得る式Ｉで表さ
れる化合物またはその互変異性体を、式Ｉで表される異
なる化合物またはその互変異性体に変換するか、上記方
法に従って得られ得る異性体混合物を分離し、所望の異
性体を単離し、および／または上記方法に従って得られ
得る式Ｉで表される遊離化合物またはその互変異性体を
塩に変換するか、または上記方法に従って得られ得る式
Ｉで表される化合物またはその互変異性体の塩を式Ｉで
表される遊離化合物もしくはその互変異性体または異な
る塩に変換する、ことからなる、各々の場合において遊
離形態または塩の形態にある請求項１記載の式Ｉで表さ
れる化合物または適当である場合にはその互変異性体の
製造方法。
【０００５】式Ｉで表わされる化合物の互変異性体また
は塩に関して、上記したことは、同様に互変異性体また
は塩に関して、上記および下記の出発物質に当てはま
る。ここまでに記載された反応およびこれ以降に記載さ
れる反応はそれ自体公知の方法で、例えば適当な溶媒も
しくは希釈剤またはそれらの混合物の不在下、または一
般的にはそれらの存在下に行われる。該方法は必要とさ
れる場合、冷却して、室温で、または加熱して、例えば
約−８０℃ないし反応媒体の沸点の範囲、好ましくは約
−２０℃ないし約＋１５０℃の温度範囲で、そして必要
ならば密閉容器中、加圧下で、不活性ガス雰囲気および
／または無水条件下で行われる。特に有利な反応条件は
実施例に示されている。式Ｉで表わされる各々遊離形態
もしくは塩形態の化合物、又はもし適当ならばその交互
異性体の製造に使用されるここまでに記載された出発物
質及びこれ以降に記載される出発物質は公知であるか、
例えば以下の情報に従う、それ自体公知の方法により製
造され得る。
は塩に関して、上記したことは、同様に互変異性体また
は塩に関して、上記および下記の出発物質に当てはま
る。ここまでに記載された反応およびこれ以降に記載さ
れる反応はそれ自体公知の方法で、例えば適当な溶媒も
しくは希釈剤またはそれらの混合物の不在下、または一
般的にはそれらの存在下に行われる。該方法は必要とさ
れる場合、冷却して、室温で、または加熱して、例えば
約−８０℃ないし反応媒体の沸点の範囲、好ましくは約
−２０℃ないし約＋１５０℃の温度範囲で、そして必要
ならば密閉容器中、加圧下で、不活性ガス雰囲気および
／または無水条件下で行われる。特に有利な反応条件は
実施例に示されている。式Ｉで表わされる各々遊離形態
もしくは塩形態の化合物、又はもし適当ならばその交互
異性体の製造に使用されるここまでに記載された出発物
質及びこれ以降に記載される出発物質は公知であるか、
例えば以下の情報に従う、それ自体公知の方法により製
造され得る。
【０００６】変法ａ）：縮合を促進する適当な酸は、例
えば式Ｉで表される化合物と酸付加塩の形成に適当であ
ると上記したものである。反応体はそのまま互いに、す
なわち溶媒または希釈剤を添加せずに、例えば溶融体で
反応させ得る。しかしながら、一般に、不活性な溶媒も
しくは希釈剤またはその混合物を添加することが有利で
ある。言及され得るそのような溶媒または希釈剤の例
は、芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロ炭
化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタ
ン、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エステ
ル、例えば酢酸エチル；エーテル、例えば、ジエチルエ
ーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコー
ルジメチルエーテル、第三ブチルメチルエーテル、テト
ラヒドロフランまたはジオキサン；ケトン、例えば、ア
セトンまたはメチルエチルケトン；アミド、例えばＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸
トリアミド；ニトリル、例えば、アセトニトリル；スル
ホキシド、例えばジメチルスルホキシド；および酸、好
ましくは有機カルボン酸、例えば非置換の炭素原子数１
ないし４のアルカンカルボン酸またはハロゲン原子によ
り置換された炭素原子数１ないし４のアルカンカルボン
酸、例えばギ酸、酢酸またはプロピオン酸である。反応
は約０℃ないし約＋１８０℃、好ましくは約＋２０℃な
いし約＋１３０℃の温度範囲で、多くの場合において使
用される溶媒の還流温度で有利に行われる。式ＩＩで表
される化合物および式III で表される化合物、そして適
当である場合にはその互変異性体ならびにその塩は公知
であるか、または公知化合物と同様に製造され得る。変法ｂ）： ＨＬの脱離を促進するのに適当である塩基
は、例えば式Ｉで表される化合物と酸付加塩の形成に適
当であると上記したものである。ＨＬの脱離を促進する
のに適当である塩基は、例えばアルカリ金属またはアル
カリ土類金属のヒドロキシド、ヒドリド、アミド、アル
カノレート、カルボネート、ジアルキルアミドまたはア
ルキルシリルアミド、またはアルキルアミン、アルキレ
ンジアミン、遊離もしくはＮ−アルキル化飽和もしくは
不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環類、アンモ
ニウムヒドロキシドおよび炭素環式アミンである。言及
され得る例は水酸化ナトリウム、ナトリウムヒドリド、
ナトリウムアミド、ナトリウムメタノレート、ナトリウ
ムカーボネート、カリウム第三ブタノレート、カリウム
カーボネート、リチウムジイソプロピルアミド、カリウ
ムビス（トリメチルシリル）アミド、カルシウムヒドリ
ド、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロ
ヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ−メチルモル
ホリン、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド
ならびに１，５−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデ
セ−５−エン（ＤＢＵ）である。反応体はそのまま互い
に、すなわち溶媒または希釈剤を添加せずに、例えば溶
融体で反応させ得る。しかしながら、多くの場合におい
て、不活性な溶媒もしくは希釈剤またはその混合物を添
加することが有利である。言及され得るそのような溶媒
または希釈剤の例は、芳香族、脂肪族および脂環式炭化
水素およびハロ炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油
エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタ
ン、トリクロロメタン、ジクロロエタンまたはトリクロ
ロエタン；エステル、例えば酢酸エチル；エーテル、例
えば、ジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、
エチレングリコールジメチルエーテル、第三ブチルメチ
ルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン；ケ
トン、例えば、アセトン、メチルエチルケトンまたはメ
チルイソブチルケトン；アルコール、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレン
グリコールまたはグリセロール；アミド、例えばＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸ト
リアミド；ニトリル、例えば、アセトニトリル；スルホ
キシド、例えばジメチルスルホキシドである。過剰に使
用される塩基、例えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ
−メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアニリンは
溶媒または希釈剤として作用し得る。反応は約−２０℃
ないし約＋１８０℃、好ましくは０℃ないし＋１２０℃
の温度範囲で、多くの場合、使用される溶媒の還流温度
の於いて有利に行われる。変法ｂ）の好ましい形態は、
化合物（ＩＶ）が還流温度下でエーテル存在中で、好ま
しくはジオキサンの存在下で、及びアルカリアミンの存
在下で、好ましくはトリエチルアミンの存在下で、Ｌが
アルコキシ基である化合物（Ｖ）と反応させることであ
る。さらに好ましい変法ｂ）の形態は、化合物（ＩＶ）
が還流温度下で芳香族炭化水素存在中で、好ましくはト
ルエンの存在下で、及び有機カルボン酸、好ましくは酢
酸の存在下で、Ｌが水酸基である化合物（Ｖ）、又はそ
の互変異性体と反応させることである。式ＩＶで表され
る化合物及びその塩、および式Ｖで表される化合物、そ
して適当である場合にはその互変異性体またはその塩は
公知であるか、または公知化合物と同様に製造され得
る。
えば式Ｉで表される化合物と酸付加塩の形成に適当であ
ると上記したものである。反応体はそのまま互いに、す
なわち溶媒または希釈剤を添加せずに、例えば溶融体で
反応させ得る。しかしながら、一般に、不活性な溶媒も
しくは希釈剤またはその混合物を添加することが有利で
ある。言及され得るそのような溶媒または希釈剤の例
は、芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロ炭
化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタ
ン、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エステ
ル、例えば酢酸エチル；エーテル、例えば、ジエチルエ
ーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコー
ルジメチルエーテル、第三ブチルメチルエーテル、テト
ラヒドロフランまたはジオキサン；ケトン、例えば、ア
セトンまたはメチルエチルケトン；アミド、例えばＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸
トリアミド；ニトリル、例えば、アセトニトリル；スル
ホキシド、例えばジメチルスルホキシド；および酸、好
ましくは有機カルボン酸、例えば非置換の炭素原子数１
ないし４のアルカンカルボン酸またはハロゲン原子によ
り置換された炭素原子数１ないし４のアルカンカルボン
酸、例えばギ酸、酢酸またはプロピオン酸である。反応
は約０℃ないし約＋１８０℃、好ましくは約＋２０℃な
いし約＋１３０℃の温度範囲で、多くの場合において使
用される溶媒の還流温度で有利に行われる。式ＩＩで表
される化合物および式III で表される化合物、そして適
当である場合にはその互変異性体ならびにその塩は公知
であるか、または公知化合物と同様に製造され得る。変法ｂ）： ＨＬの脱離を促進するのに適当である塩基
は、例えば式Ｉで表される化合物と酸付加塩の形成に適
当であると上記したものである。ＨＬの脱離を促進する
のに適当である塩基は、例えばアルカリ金属またはアル
カリ土類金属のヒドロキシド、ヒドリド、アミド、アル
カノレート、カルボネート、ジアルキルアミドまたはア
ルキルシリルアミド、またはアルキルアミン、アルキレ
ンジアミン、遊離もしくはＮ−アルキル化飽和もしくは
不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環類、アンモ
ニウムヒドロキシドおよび炭素環式アミンである。言及
され得る例は水酸化ナトリウム、ナトリウムヒドリド、
ナトリウムアミド、ナトリウムメタノレート、ナトリウ
ムカーボネート、カリウム第三ブタノレート、カリウム
カーボネート、リチウムジイソプロピルアミド、カリウ
ムビス（トリメチルシリル）アミド、カルシウムヒドリ
ド、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロ
ヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ−メチルモル
ホリン、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド
ならびに１，５−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデ
セ−５−エン（ＤＢＵ）である。反応体はそのまま互い
に、すなわち溶媒または希釈剤を添加せずに、例えば溶
融体で反応させ得る。しかしながら、多くの場合におい
て、不活性な溶媒もしくは希釈剤またはその混合物を添
加することが有利である。言及され得るそのような溶媒
または希釈剤の例は、芳香族、脂肪族および脂環式炭化
水素およびハロ炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油
エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタ
ン、トリクロロメタン、ジクロロエタンまたはトリクロ
ロエタン；エステル、例えば酢酸エチル；エーテル、例
えば、ジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、
エチレングリコールジメチルエーテル、第三ブチルメチ
ルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン；ケ
トン、例えば、アセトン、メチルエチルケトンまたはメ
チルイソブチルケトン；アルコール、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレン
グリコールまたはグリセロール；アミド、例えばＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸ト
リアミド；ニトリル、例えば、アセトニトリル；スルホ
キシド、例えばジメチルスルホキシドである。過剰に使
用される塩基、例えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ
−メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアニリンは
溶媒または希釈剤として作用し得る。反応は約−２０℃
ないし約＋１８０℃、好ましくは０℃ないし＋１２０℃
の温度範囲で、多くの場合、使用される溶媒の還流温度
の於いて有利に行われる。変法ｂ）の好ましい形態は、
化合物（ＩＶ）が還流温度下でエーテル存在中で、好ま
しくはジオキサンの存在下で、及びアルカリアミンの存
在下で、好ましくはトリエチルアミンの存在下で、Ｌが
アルコキシ基である化合物（Ｖ）と反応させることであ
る。さらに好ましい変法ｂ）の形態は、化合物（ＩＶ）
が還流温度下で芳香族炭化水素存在中で、好ましくはト
ルエンの存在下で、及び有機カルボン酸、好ましくは酢
酸の存在下で、Ｌが水酸基である化合物（Ｖ）、又はそ
の互変異性体と反応させることである。式ＩＶで表され
る化合物及びその塩、および式Ｖで表される化合物、そ
して適当である場合にはその互変異性体またはその塩は
公知であるか、または公知化合物と同様に製造され得
る。
【０００７】化合物Ｉは通常の公知の方法もしくは他の
方法により製造される、そして適当である場合にはその
互変異性体またはその塩は公知の方法により化合物Ｉの
出発物質の置換基を１個もしくはそれ以上を置換するこ
とにより、本発明による１つの（他の）置換基に変換さ
れ得る。例えば： −水酸基Ｒ1 及び／又はＲ2 は炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基Ｒ1 及び／又はＲ2 にアルキル化され得
る； −ハロゲンＲ1 及び／又はＲ2 は当該フェニル環の未置
換の位置に導入される；もしくは −メルカプト基Ｒ5 はスルフィニル基もしくはスルフォ
ニル基Ｒ5 に、またはスルフィニル基Ｒ5 はスルフォニ
ル基Ｒ5 に酸化され得る。 目的に対して適当な選択された出発物質及び反応条件に
依存して、１つの反応工程で、本発明に従って１つの置
換基を他の置換基に置換することが可能であり、また同
じ反応工程に於いて本発明に従いていくつかの置換基を
他のいくつかの置換基に置換することが可能である。式
Ｉで表される化合物の塩はそれ自体公知の方法で製造さ
れ得る。例えば、式Ｉで表される化合物の酸付加塩は適
当な酸または適当なイオン交換試薬と処理することによ
り得られ、そして塩基との塩は適当な塩基または適当な
イオン交換試薬と処理することにより得られる。式Ｉで
表される化合物の塩は慣用の方法で式Ｉで表される遊離
化合物に変換しうる。例えば、酸付加塩は適当な塩基ま
たは適当なイオン交換試薬と処理することにより、そし
て塩基との塩は適当な酸または適当なイオン交換試薬と
処理することによって変換することができる。式Ｉで表
される化合物の塩はそれ自体公知の方法で式Ｉで表され
る別の塩が変換することができる。例えば、酸付加塩
は、塩酸のような無機酸の塩を適当な金属塩例えば酸の
ナトリウム、バリウムまたは銀塩、酢酸銀を用いて、形
成される無機塩例えば塩化銀が不溶性であり、そのため
反応混合物から取り除かれる適当な溶媒中で処理するこ
とにより、別の酸付加塩に変換され得る。操作または反
応条件に応じて、塩形成性を有する式Ｉで表される化合
物は遊離形態または塩の形態で得られる。
方法により製造される、そして適当である場合にはその
互変異性体またはその塩は公知の方法により化合物Ｉの
出発物質の置換基を１個もしくはそれ以上を置換するこ
とにより、本発明による１つの（他の）置換基に変換さ
れ得る。例えば： −水酸基Ｒ1 及び／又はＲ2 は炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基Ｒ1 及び／又はＲ2 にアルキル化され得
る； −ハロゲンＲ1 及び／又はＲ2 は当該フェニル環の未置
換の位置に導入される；もしくは −メルカプト基Ｒ5 はスルフィニル基もしくはスルフォ
ニル基Ｒ5 に、またはスルフィニル基Ｒ5 はスルフォニ
ル基Ｒ5 に酸化され得る。 目的に対して適当な選択された出発物質及び反応条件に
依存して、１つの反応工程で、本発明に従って１つの置
換基を他の置換基に置換することが可能であり、また同
じ反応工程に於いて本発明に従いていくつかの置換基を
他のいくつかの置換基に置換することが可能である。式
Ｉで表される化合物の塩はそれ自体公知の方法で製造さ
れ得る。例えば、式Ｉで表される化合物の酸付加塩は適
当な酸または適当なイオン交換試薬と処理することによ
り得られ、そして塩基との塩は適当な塩基または適当な
イオン交換試薬と処理することにより得られる。式Ｉで
表される化合物の塩は慣用の方法で式Ｉで表される遊離
化合物に変換しうる。例えば、酸付加塩は適当な塩基ま
たは適当なイオン交換試薬と処理することにより、そし
て塩基との塩は適当な酸または適当なイオン交換試薬と
処理することによって変換することができる。式Ｉで表
される化合物の塩はそれ自体公知の方法で式Ｉで表され
る別の塩が変換することができる。例えば、酸付加塩
は、塩酸のような無機酸の塩を適当な金属塩例えば酸の
ナトリウム、バリウムまたは銀塩、酢酸銀を用いて、形
成される無機塩例えば塩化銀が不溶性であり、そのため
反応混合物から取り除かれる適当な溶媒中で処理するこ
とにより、別の酸付加塩に変換され得る。操作または反
応条件に応じて、塩形成性を有する式Ｉで表される化合
物は遊離形態または塩の形態で得られる。
【０００８】各々の場合において遊離形態または塩の形
態にある式Ｉで表される化合物および適当である場合に
はその互変異性体は、例えば分子中に存在する不整炭素
原子の数や絶対および相対立体配置に応じて、および／
または分子中に存在する非芳香族性二重結合の立体配置
に応じて、可能である異性体の１つの形態で、またはこ
れらの混合物として、純粋異性体、例えば対掌体および
／またはジアステレオマーの形態で、または異性体混合
物例えばエナンチオマー混合物、例としてラセミ体、ジ
アステレオマー混合物またはラセミ体混合物として存在
し得、特にそれらはまた、存在するＣ＝Ｎ二重結合を生
じ得るシンおよびアンチ異性体を意味すると理解される
べきであり、シン／アンチ異性体対の混合物が上記二重
結合の数に応じて得られ得る。本発明は純粋な異性体お
よび全ての可能な異性体混合物に関し、そして各々の場
合において立体化学の詳細が特に言及されていない場合
でさえも、本明細書を通じて対応して理解されるべきで
ある。出発物質および手順の選択に応じた方法またはそ
の他の経路により得られ得る式Ｉで表される化合物およ
び適当である場合にはその互変異性体のジアステレオマ
ー混合物およびラセミ混合物は、成分の物理化学的相違
に基づいて公知方法で、例えば、分別結晶、蒸留および
／またはクロマトグラフィーにより分割されて、純粋な
ジアステレオマーまたはラセミ体が得られる。このよう
に得られるエナンチオマー混合物、例えばラセミ体は光
学的対掌体を得るための公知方法、例えば光学活性溶媒
からの再結晶、キラル吸着剤上のクロマトグラフィー、
例えばアセチルセルロース上での高圧液体クロマトグラ
フィー（ＨＰＬＣ）により、適当な微生物を使用し、特
異的固定化酵素で切断することにより、包接化合物の形
成を介し、例えばそこでは１種のエナンチオマーのみが
錯体化されるキラルクラウンエーテルを用いて分割され
得るか、または例えば塩基性末端物質ラセミ体を光学活
性の酸、例えばカルボン酸例えばショウノウ酸、酒石酸
またはリンゴ酸、またはスルホン酸例えばショウノウス
ルホン酸と反応させることによりジアステレオマー塩に
変換し、例えば異なる溶解特性に基づいて分別結晶によ
り、上で得られたジアステレオマー混合物を分割して、
所望のエナンチオマーが適当な試薬、例えば塩基性試薬
の作用により遊離され得るジアステレオマーが得られ
る。純粋なジアステレオマーまたはエナンチオマーは、
適当な異性体混合物を分離することによるだけでなく、
ジアステレオ選択またはエナンチオ選択合成の一般的公
知方法、例えば立体化学が適当であるエダクトを用いて
本発明に係る操作を行うことによっても、本発明に従っ
て得られ得る。個々の成分の生物学的活性が異なるなら
ば、各々の場合において生物学的により活性な異性体、
例えばエナンチオマーまたはジアステレオマー、または
異性体混合物、例えばエナンチオマー混合物またはジア
ステレオマー混合物を単離または合成することが有利で
ある。
態にある式Ｉで表される化合物および適当である場合に
はその互変異性体は、例えば分子中に存在する不整炭素
原子の数や絶対および相対立体配置に応じて、および／
または分子中に存在する非芳香族性二重結合の立体配置
に応じて、可能である異性体の１つの形態で、またはこ
れらの混合物として、純粋異性体、例えば対掌体および
／またはジアステレオマーの形態で、または異性体混合
物例えばエナンチオマー混合物、例としてラセミ体、ジ
アステレオマー混合物またはラセミ体混合物として存在
し得、特にそれらはまた、存在するＣ＝Ｎ二重結合を生
じ得るシンおよびアンチ異性体を意味すると理解される
べきであり、シン／アンチ異性体対の混合物が上記二重
結合の数に応じて得られ得る。本発明は純粋な異性体お
よび全ての可能な異性体混合物に関し、そして各々の場
合において立体化学の詳細が特に言及されていない場合
でさえも、本明細書を通じて対応して理解されるべきで
ある。出発物質および手順の選択に応じた方法またはそ
の他の経路により得られ得る式Ｉで表される化合物およ
び適当である場合にはその互変異性体のジアステレオマ
ー混合物およびラセミ混合物は、成分の物理化学的相違
に基づいて公知方法で、例えば、分別結晶、蒸留および
／またはクロマトグラフィーにより分割されて、純粋な
ジアステレオマーまたはラセミ体が得られる。このよう
に得られるエナンチオマー混合物、例えばラセミ体は光
学的対掌体を得るための公知方法、例えば光学活性溶媒
からの再結晶、キラル吸着剤上のクロマトグラフィー、
例えばアセチルセルロース上での高圧液体クロマトグラ
フィー（ＨＰＬＣ）により、適当な微生物を使用し、特
異的固定化酵素で切断することにより、包接化合物の形
成を介し、例えばそこでは１種のエナンチオマーのみが
錯体化されるキラルクラウンエーテルを用いて分割され
得るか、または例えば塩基性末端物質ラセミ体を光学活
性の酸、例えばカルボン酸例えばショウノウ酸、酒石酸
またはリンゴ酸、またはスルホン酸例えばショウノウス
ルホン酸と反応させることによりジアステレオマー塩に
変換し、例えば異なる溶解特性に基づいて分別結晶によ
り、上で得られたジアステレオマー混合物を分割して、
所望のエナンチオマーが適当な試薬、例えば塩基性試薬
の作用により遊離され得るジアステレオマーが得られ
る。純粋なジアステレオマーまたはエナンチオマーは、
適当な異性体混合物を分離することによるだけでなく、
ジアステレオ選択またはエナンチオ選択合成の一般的公
知方法、例えば立体化学が適当であるエダクトを用いて
本発明に係る操作を行うことによっても、本発明に従っ
て得られ得る。個々の成分の生物学的活性が異なるなら
ば、各々の場合において生物学的により活性な異性体、
例えばエナンチオマーまたはジアステレオマー、または
異性体混合物、例えばエナンチオマー混合物またはジア
ステレオマー混合物を単離または合成することが有利で
ある。
【０００９】各々の場合において遊離形態または塩の形
態にある式Ｉで表される化合物および適当である場合に
はその互変異性体はまたそれらの水和物の形態で得ら
れ、および／またはその他の溶媒、例えば固体形態に結
晶化するのに使用され得るものを包含し得る。本発明は
プロセスのあらゆる所望の段階で出発物質または中間体
として得られる化合物から出発し、そして欠けている全
てのまたはいくつかの段階が行われるか、またはそれら
の誘導体または塩および／またはラセミ体または対掌体
の形態で出発物質が使用されるか、または特に反応条件
下で形成される方法の全ての態様に関する。本発明の方
法は好ましくは上で特に重要であると記載された式Ｉで
表される化合物またはその塩を導く出発物質および中間
体ならびにその塩を用いる。特に、本発明は実施例Ｐ１
ないしＰ３に記載された製造方法に関する。本発明はま
た、式Ｉで表される化合物またはその塩の製造のために
本発明に従って使用される新規出発物質および中間体な
らびにその塩、その使用方法および製造方法に関する。
態にある式Ｉで表される化合物および適当である場合に
はその互変異性体はまたそれらの水和物の形態で得ら
れ、および／またはその他の溶媒、例えば固体形態に結
晶化するのに使用され得るものを包含し得る。本発明は
プロセスのあらゆる所望の段階で出発物質または中間体
として得られる化合物から出発し、そして欠けている全
てのまたはいくつかの段階が行われるか、またはそれら
の誘導体または塩および／またはラセミ体または対掌体
の形態で出発物質が使用されるか、または特に反応条件
下で形成される方法の全ての態様に関する。本発明の方
法は好ましくは上で特に重要であると記載された式Ｉで
表される化合物またはその塩を導く出発物質および中間
体ならびにその塩を用いる。特に、本発明は実施例Ｐ１
ないしＰ３に記載された製造方法に関する。本発明はま
た、式Ｉで表される化合物またはその塩の製造のために
本発明に従って使用される新規出発物質および中間体な
らびにその塩、その使用方法および製造方法に関する。
【００１０】本発明に係る式Ｉで表される化合物は温血
動物、魚類および植物に十分許容性がある一方、有害生
物防除の分野において重要な有効成分である。本発明に
係る有効成分は、農業および園芸学における有用植物お
よび鑑賞植物、特に綿、野菜および果実菜園において、
および森林において見出され得るような昆虫類に対して
特に有効である。本発明に係わる化合物は果実、野菜菜
園に於ける昆虫類、特に植物損傷性昆虫、例えばスポド
フテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis)、ヘリオ
チス・ビルセン(Heliothis virescens) 、ジアブロチカ
・バルテアタ(Diabrotica balteata) 及びクロシドロミ
ア・ビイノタリス(Crocidolomia binotalis)の防除に有
効である。本発明に係る化合物が適用され得るその他の
分野は貯蔵物資および材料の保護であり、そして衛生領
域、特に愛玩動物および家畜の保護においてである。本
発明に係わる化合物は通常の感受性種および耐性種の全
てのまたは個々の成長段階に有効である。それらの作用
は、直後のまたはより後の、例えば脱皮の際の有害生物
の死において、または減少した産卵および／または低下
した孵化率においてそれ自体証明できる。上記の有害生
物は以下のものを包含する： 鱗翅目から、アクレリス(Acleris) 種、アドキソフイエ
ス(Adoxophyes)種、アエゲリア(Aegeria) 種、アグロチ
ス(Agrotis) 種、アラバマ・アルギラシアエ(Alabama a
rgillaceae) 、アミロイス(Amylois) 種、アンチカルジ
ア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis) 、アルチプス
(Archips) 種、アルギロタエニア(Argyrotaenia)種、オ
ートグラフア(Autographa)種、ブセオラ・フスカ(Busse
ola fusca)、カドラ・カウテラ(Cadra cautella)、カル
ポシナ・ニッポネンシス(Carposinanipponensis) 、チ
ロ(Chilo) 種、コリストネウラ(Choristoneura) 種、ク
リジア・アムビグエラ(Clysia ambiguella) 、クナファ
ロクロシス(Cnaphalocrocis)種、クネファシア(Cnephas
ia) 種、コチリス(Cochylis)種、コレオフォアラ(Coleo
phora)種、クロシドロミア・ビノタリス(Crocidolomia
binotalis)、クリプトフレビア・レウコトレタ(Cryptop
hlebia leucotreta)、サイデイア(Cydia) 種、ディアト
ラエ(Diatraea)種、ディパロプシス・カスタネア(Dipar
opsis castanea) 、エアリアス(Earias)種、エフェスチ
ア(Ephestia)種、エウコスマ(Eucosma)種、エウポエシ
リア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella) 、エウプ
ロクチス(Euproctis) 種、エウキソア(Euxoa) 種、グラ
フォリタ(Grapholita)種、ヘディア・ヌビフェラナ(Hed
ya nubiferana)、ヘリオチス(Heliothis) 種、ヘルラ・
ウンダリス(Hellula undalis) 、ハイファントリア・ク
ネア(Hyphantria cunea)、ケイフェリア・リコペルシセ
ラ(Keiferia lycopersicella) 、ロイコプテラ・サイテ
ラ(Leucoptera scitella) 、リソコレチス(Lithocollet
his)種、ロベシア・ボツラナ(Lobesia botrana) 、リマ
ントリア(Lymantria) 種、リオネチア(Lyonetia)種、マ
ラコソマ(Malacosoma)種、マメストラ・ブラシカエ(Mam
estra brassicae)、マンデュカ・セクスタ(Manduca sex
ta) 、オペロフテラ(Operophtera) 種、オストリニア・
ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パムメネ(Pammene)
種、パンデミス(Pandemis)種、パノリス・フラメア(Pan
olis flammea) 、ペクチノフオラ・ゴシピエラ(Pectino
phora gossypiella)、フソリマエア・オペルキュレラ(P
hthorimaea operculella) 、ピエリス・ラパエ(Pieris
rapae)、ピエリス(Pieris)種、プルテラ・キシロステラ
(Plutella xylostella) 、プレイス(Prays) 種、シルポ
ファガ(Scirpophaga) 種、セサミア(Sesamia) 種、スパ
ルガノチス(Sparganothis)種、スポドプテラ(Spodopter
a)種、シナンテドン(Synanthedon) 種、サウメトポエア
(Thaumetopoea)種、トルトリックス(Tortrix) 種、トリ
コプルシア・ニ(Trichoplusia ni) 、およびイポノメウ
タ(Yponomeuta)種；鞘翅目から、例えば、アグリオテス
(Agriotes)種、アントノムス(Anthonomus)種、アトマリ
ア・リネアリス(Atomaria linearis) 、チャエトクネマ
・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コスモポリテス
(Cosmopolites)種、クルクリオ(Curculio)種、デルメス
テス(Dermestes) 種、ジアブロチカ(Diabrotica)種、エ
ピラクナ(Epilachna) 種、エレムヌス(Eremnus) 種、レ
プチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlin
eata) 、リッソルホプツルス(Lissorhoptrus) 種、メロ
ロンサ(Melolontha)種、オリカエフィルス(Orycaephilu
s)種、オチオリンクス(Otiorhynchus)種、フリクチヌス
(Phlyctinus)種、ポピリア(Popillia)種、サイリオデス
(Psylliodes)種、リゾペルサ(Rhizopertha) 種、スカラ
ベイダエ(Scarabeidae) 種、シトフィラス(Sitophilus)
種、シトツロガ(Sitotroga) 種、テネブリオ(Tenebrio)
種、トリボリウム(Tribolium) 種、およびトロゴテルマ
(Trogoderma)種；多翅目から、例えばブラタ(Blatta)
種、ブラテラ(Blattella) 種、グリロタルパ(Gryllotal
pa) 種、レウコファエア・マデラアエ(Leucophaea made
rae)、ロクスタ(Locusta) 種、ペリプラネタ(Periplane
ta) 種、およびシストセルカ(Schistocerca)種、シロア
リ目から、例えば、レチクリテルメス(Reticulitermes)
種、チャタテムシ目から、例えば、リポスセリス(Lipos
celis)種、シラミ目から、例えば、ハエマトピヌス(Hae
matopinus)種、リノグナスス(Linognathus) 種、ペディ
クルス(Pediculus) 種、ペムフィグス(Pemphigus) 種、
フィロキセラ(Phylloxera)種；ハジラミ目から、例え
ば、ダマリネア(Damalinea) 種、およびトリコデクテス
(Trichodectes)種；アザミウマ目から、例えば、フラン
クリニエラ(Frankliniella) 種、ヘルシノスリップス(H
ercinothrips) 種、タエニオスリップス(Taeniothrips)
種、スリップス・パルミ(Thrips palmi)、スリップス・
タバシ(Thrips tabaci) およびサイルトスリップス・ア
ウランチ(Scirtothrips aurantii) ；異翅亜目から、例
えば、シメックス(Cimex) 種、ジスタンチエラ・セオブ
ロマ(Distantiella theobroma)、ダイスデルクス(Dysde
rcus) 種、エウチスツス(Euchistus) 種、エウリョガス
テル(Eurygaster)種、レプトコリサ(Leptocorisa) 種、
ネザラ(Nezara)種、ピエスマ(Piesma)種、ロドニウス(R
hodnius)種、サルベルゲラ・シングラリス(Sahlbergell
a singularis) 、スコチノファラ(Scotinophara)種、お
よびトリアトマ(Triatoma)種；同翅亜目から、例えば、
アレウロスリクッス・フロッコスス(Aleurothrixus flo
ccosus) 、アレイロデス・ブラシカエ(Aleyrodes brass
icae) 、アオニデイエラ(Aonidiella)種、アフィディダ
エ(Aphididae) 、アフィス(Aphis) 種、アスピジオツス
(Aspidiotus)種、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、
セロプラステル(Ceroplaster) 種、クリソンファルス・
アオニディウム(Chrysomphalus aonidium)、クリソムフ
ァルス・ディクチヨスペルミ(Chrysomphalus dictyospe
rmi)、コッカス・ヘスペリデュム(Coccus hesperidum)
、エンポアスカ(Empoasca)種、エリオソマ・ラリゲル
ム(Eriosoma larigerum)、エリスロネウラ(Erythroneur
a)種、ガスカルディア(Gascardia) 種、ラオデルファク
ス(Laodelphax)種、レカニウム・コルニ(Lecanium corn
i)、レピドサフェス(Lepidosaphes)種、マクロシフス(M
acrosiphus) 種、マイズス(Myzus) 種、ネフォテチック
ス(Nephotettix) 種、ニラパルヴァタ(Nilaparvata)
種、パラトリア(Paratoria) 種、ペムフィグス(Pemphig
us) 種、プラノコッカス(Planococcus) 種、シューダウ
ラカスピス(Pseudaulacaspis) 種、シュードコッカス(P
seudococcus)種、プシラ(Psylla)種、プルヴィナリア・
アエチオピカ(Pulvinaria aethiopica) 、クアドラスピ
ディオツス(Quadraspidiotus) 種、ロパロシフム(Rhopa
losiphum) 種、サイセチア(Saissetia) 種、スカフォイ
デウス(Scaphoideus) 種、シザフィス(Schizaphis)種、
シトビオン(Sitobion)種、トリアレウロデス・ヴァポラ
リオルム(Trialeurodes vaporariorum) 、トリオザ・エ
リトレアエ(Trioza erytreae) およびウナスピス・シト
リ(Unaspis citri) ；膜翅目から、例えば、アクロミル
メックス(Acromyrmex)、アッタ(Atta)種、セフス(Cephu
s)種、ディプリオン(Diprion) 種、ディプリオニダエ(D
iprionidae) 、ジリピニア・ポリトマ(Gilpinia polyto
ma) 、ホプロカムパ(Hoplocampa)種、ラシウス(Lasius)
種、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaoni
s)、ネオディプリオン(Neodiprion)種、ソレノプシス(S
olenopsis)種、およびヴェスパ(Vespa) 種；双翅目か
ら、例えば、アエデス(Aedes) 種、アンセリゴナ・ソカ
タ(Antherigona soccata) 、ビビオ・ホルツラヌス(Bib
io hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calli
phoraerythrocephala) 、セラチチス(Ceratitis) 種、
クリソミア(Chrysomyia)種、クレッス(Culex) 種、クテ
レブラ(Cuterebra) 種、ダカス(Dacus) 種、ドロソフィ
ラ・メラノガステル(Drosophila melanogaster) 、ファ
ニア(Fannia)種、ガストロフィルス(Gastrophilus)種、
グロシナ(Glossina)種、ハイポデルマ(Hypoderma) 種、
ハイポボスカ(Hyppobosca)、リリオマイザ(Liriomyza)
種、ルシリア(Lucilia) 種、メラナグロマイザ(Melanag
romyza) 種、ムスカ(Musca) 種、オエスツルス(Oestru
s) 種、オルセオリア(Orseolia)種、オシネラ・フリト
(Oscinella frit)、ペゴマイア・ヨシャミ(Pegomyia hy
oscyami)、フォルビア(Phorbia) 種、ラゴレチス・ポモ
ネラ(Rhagoletis pomonella)、シアラ(Sciara)種、スト
モキシス(Stomoxys)種、タバヌス(Tabanus) 種、タニア
(Tannia)種、およびチプラ(Tipula)種；ノミ目から、例
えば、セラトフィルス(Ceratophyllus) 種、キセノプシ
ラ・チェオピス(Xenopsylla cheopis)，およびシラミ目
から、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma sacchar
ina)。 式Ｉで表される化合物はスポドプテラ属、ヘリオチス
属、プルテラ属およびジアブロティカ属からの植物損傷
性昆虫を防除するのに特に適当である。
動物、魚類および植物に十分許容性がある一方、有害生
物防除の分野において重要な有効成分である。本発明に
係る有効成分は、農業および園芸学における有用植物お
よび鑑賞植物、特に綿、野菜および果実菜園において、
および森林において見出され得るような昆虫類に対して
特に有効である。本発明に係わる化合物は果実、野菜菜
園に於ける昆虫類、特に植物損傷性昆虫、例えばスポド
フテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis)、ヘリオ
チス・ビルセン(Heliothis virescens) 、ジアブロチカ
・バルテアタ(Diabrotica balteata) 及びクロシドロミ
ア・ビイノタリス(Crocidolomia binotalis)の防除に有
効である。本発明に係る化合物が適用され得るその他の
分野は貯蔵物資および材料の保護であり、そして衛生領
域、特に愛玩動物および家畜の保護においてである。本
発明に係わる化合物は通常の感受性種および耐性種の全
てのまたは個々の成長段階に有効である。それらの作用
は、直後のまたはより後の、例えば脱皮の際の有害生物
の死において、または減少した産卵および／または低下
した孵化率においてそれ自体証明できる。上記の有害生
物は以下のものを包含する： 鱗翅目から、アクレリス(Acleris) 種、アドキソフイエ
ス(Adoxophyes)種、アエゲリア(Aegeria) 種、アグロチ
ス(Agrotis) 種、アラバマ・アルギラシアエ(Alabama a
rgillaceae) 、アミロイス(Amylois) 種、アンチカルジ
ア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis) 、アルチプス
(Archips) 種、アルギロタエニア(Argyrotaenia)種、オ
ートグラフア(Autographa)種、ブセオラ・フスカ(Busse
ola fusca)、カドラ・カウテラ(Cadra cautella)、カル
ポシナ・ニッポネンシス(Carposinanipponensis) 、チ
ロ(Chilo) 種、コリストネウラ(Choristoneura) 種、ク
リジア・アムビグエラ(Clysia ambiguella) 、クナファ
ロクロシス(Cnaphalocrocis)種、クネファシア(Cnephas
ia) 種、コチリス(Cochylis)種、コレオフォアラ(Coleo
phora)種、クロシドロミア・ビノタリス(Crocidolomia
binotalis)、クリプトフレビア・レウコトレタ(Cryptop
hlebia leucotreta)、サイデイア(Cydia) 種、ディアト
ラエ(Diatraea)種、ディパロプシス・カスタネア(Dipar
opsis castanea) 、エアリアス(Earias)種、エフェスチ
ア(Ephestia)種、エウコスマ(Eucosma)種、エウポエシ
リア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella) 、エウプ
ロクチス(Euproctis) 種、エウキソア(Euxoa) 種、グラ
フォリタ(Grapholita)種、ヘディア・ヌビフェラナ(Hed
ya nubiferana)、ヘリオチス(Heliothis) 種、ヘルラ・
ウンダリス(Hellula undalis) 、ハイファントリア・ク
ネア(Hyphantria cunea)、ケイフェリア・リコペルシセ
ラ(Keiferia lycopersicella) 、ロイコプテラ・サイテ
ラ(Leucoptera scitella) 、リソコレチス(Lithocollet
his)種、ロベシア・ボツラナ(Lobesia botrana) 、リマ
ントリア(Lymantria) 種、リオネチア(Lyonetia)種、マ
ラコソマ(Malacosoma)種、マメストラ・ブラシカエ(Mam
estra brassicae)、マンデュカ・セクスタ(Manduca sex
ta) 、オペロフテラ(Operophtera) 種、オストリニア・
ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パムメネ(Pammene)
種、パンデミス(Pandemis)種、パノリス・フラメア(Pan
olis flammea) 、ペクチノフオラ・ゴシピエラ(Pectino
phora gossypiella)、フソリマエア・オペルキュレラ(P
hthorimaea operculella) 、ピエリス・ラパエ(Pieris
rapae)、ピエリス(Pieris)種、プルテラ・キシロステラ
(Plutella xylostella) 、プレイス(Prays) 種、シルポ
ファガ(Scirpophaga) 種、セサミア(Sesamia) 種、スパ
ルガノチス(Sparganothis)種、スポドプテラ(Spodopter
a)種、シナンテドン(Synanthedon) 種、サウメトポエア
(Thaumetopoea)種、トルトリックス(Tortrix) 種、トリ
コプルシア・ニ(Trichoplusia ni) 、およびイポノメウ
タ(Yponomeuta)種；鞘翅目から、例えば、アグリオテス
(Agriotes)種、アントノムス(Anthonomus)種、アトマリ
ア・リネアリス(Atomaria linearis) 、チャエトクネマ
・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コスモポリテス
(Cosmopolites)種、クルクリオ(Curculio)種、デルメス
テス(Dermestes) 種、ジアブロチカ(Diabrotica)種、エ
ピラクナ(Epilachna) 種、エレムヌス(Eremnus) 種、レ
プチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlin
eata) 、リッソルホプツルス(Lissorhoptrus) 種、メロ
ロンサ(Melolontha)種、オリカエフィルス(Orycaephilu
s)種、オチオリンクス(Otiorhynchus)種、フリクチヌス
(Phlyctinus)種、ポピリア(Popillia)種、サイリオデス
(Psylliodes)種、リゾペルサ(Rhizopertha) 種、スカラ
ベイダエ(Scarabeidae) 種、シトフィラス(Sitophilus)
種、シトツロガ(Sitotroga) 種、テネブリオ(Tenebrio)
種、トリボリウム(Tribolium) 種、およびトロゴテルマ
(Trogoderma)種；多翅目から、例えばブラタ(Blatta)
種、ブラテラ(Blattella) 種、グリロタルパ(Gryllotal
pa) 種、レウコファエア・マデラアエ(Leucophaea made
rae)、ロクスタ(Locusta) 種、ペリプラネタ(Periplane
ta) 種、およびシストセルカ(Schistocerca)種、シロア
リ目から、例えば、レチクリテルメス(Reticulitermes)
種、チャタテムシ目から、例えば、リポスセリス(Lipos
celis)種、シラミ目から、例えば、ハエマトピヌス(Hae
matopinus)種、リノグナスス(Linognathus) 種、ペディ
クルス(Pediculus) 種、ペムフィグス(Pemphigus) 種、
フィロキセラ(Phylloxera)種；ハジラミ目から、例え
ば、ダマリネア(Damalinea) 種、およびトリコデクテス
(Trichodectes)種；アザミウマ目から、例えば、フラン
クリニエラ(Frankliniella) 種、ヘルシノスリップス(H
ercinothrips) 種、タエニオスリップス(Taeniothrips)
種、スリップス・パルミ(Thrips palmi)、スリップス・
タバシ(Thrips tabaci) およびサイルトスリップス・ア
ウランチ(Scirtothrips aurantii) ；異翅亜目から、例
えば、シメックス(Cimex) 種、ジスタンチエラ・セオブ
ロマ(Distantiella theobroma)、ダイスデルクス(Dysde
rcus) 種、エウチスツス(Euchistus) 種、エウリョガス
テル(Eurygaster)種、レプトコリサ(Leptocorisa) 種、
ネザラ(Nezara)種、ピエスマ(Piesma)種、ロドニウス(R
hodnius)種、サルベルゲラ・シングラリス(Sahlbergell
a singularis) 、スコチノファラ(Scotinophara)種、お
よびトリアトマ(Triatoma)種；同翅亜目から、例えば、
アレウロスリクッス・フロッコスス(Aleurothrixus flo
ccosus) 、アレイロデス・ブラシカエ(Aleyrodes brass
icae) 、アオニデイエラ(Aonidiella)種、アフィディダ
エ(Aphididae) 、アフィス(Aphis) 種、アスピジオツス
(Aspidiotus)種、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、
セロプラステル(Ceroplaster) 種、クリソンファルス・
アオニディウム(Chrysomphalus aonidium)、クリソムフ
ァルス・ディクチヨスペルミ(Chrysomphalus dictyospe
rmi)、コッカス・ヘスペリデュム(Coccus hesperidum)
、エンポアスカ(Empoasca)種、エリオソマ・ラリゲル
ム(Eriosoma larigerum)、エリスロネウラ(Erythroneur
a)種、ガスカルディア(Gascardia) 種、ラオデルファク
ス(Laodelphax)種、レカニウム・コルニ(Lecanium corn
i)、レピドサフェス(Lepidosaphes)種、マクロシフス(M
acrosiphus) 種、マイズス(Myzus) 種、ネフォテチック
ス(Nephotettix) 種、ニラパルヴァタ(Nilaparvata)
種、パラトリア(Paratoria) 種、ペムフィグス(Pemphig
us) 種、プラノコッカス(Planococcus) 種、シューダウ
ラカスピス(Pseudaulacaspis) 種、シュードコッカス(P
seudococcus)種、プシラ(Psylla)種、プルヴィナリア・
アエチオピカ(Pulvinaria aethiopica) 、クアドラスピ
ディオツス(Quadraspidiotus) 種、ロパロシフム(Rhopa
losiphum) 種、サイセチア(Saissetia) 種、スカフォイ
デウス(Scaphoideus) 種、シザフィス(Schizaphis)種、
シトビオン(Sitobion)種、トリアレウロデス・ヴァポラ
リオルム(Trialeurodes vaporariorum) 、トリオザ・エ
リトレアエ(Trioza erytreae) およびウナスピス・シト
リ(Unaspis citri) ；膜翅目から、例えば、アクロミル
メックス(Acromyrmex)、アッタ(Atta)種、セフス(Cephu
s)種、ディプリオン(Diprion) 種、ディプリオニダエ(D
iprionidae) 、ジリピニア・ポリトマ(Gilpinia polyto
ma) 、ホプロカムパ(Hoplocampa)種、ラシウス(Lasius)
種、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaoni
s)、ネオディプリオン(Neodiprion)種、ソレノプシス(S
olenopsis)種、およびヴェスパ(Vespa) 種；双翅目か
ら、例えば、アエデス(Aedes) 種、アンセリゴナ・ソカ
タ(Antherigona soccata) 、ビビオ・ホルツラヌス(Bib
io hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calli
phoraerythrocephala) 、セラチチス(Ceratitis) 種、
クリソミア(Chrysomyia)種、クレッス(Culex) 種、クテ
レブラ(Cuterebra) 種、ダカス(Dacus) 種、ドロソフィ
ラ・メラノガステル(Drosophila melanogaster) 、ファ
ニア(Fannia)種、ガストロフィルス(Gastrophilus)種、
グロシナ(Glossina)種、ハイポデルマ(Hypoderma) 種、
ハイポボスカ(Hyppobosca)、リリオマイザ(Liriomyza)
種、ルシリア(Lucilia) 種、メラナグロマイザ(Melanag
romyza) 種、ムスカ(Musca) 種、オエスツルス(Oestru
s) 種、オルセオリア(Orseolia)種、オシネラ・フリト
(Oscinella frit)、ペゴマイア・ヨシャミ(Pegomyia hy
oscyami)、フォルビア(Phorbia) 種、ラゴレチス・ポモ
ネラ(Rhagoletis pomonella)、シアラ(Sciara)種、スト
モキシス(Stomoxys)種、タバヌス(Tabanus) 種、タニア
(Tannia)種、およびチプラ(Tipula)種；ノミ目から、例
えば、セラトフィルス(Ceratophyllus) 種、キセノプシ
ラ・チェオピス(Xenopsylla cheopis)，およびシラミ目
から、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma sacchar
ina)。 式Ｉで表される化合物はスポドプテラ属、ヘリオチス
属、プルテラ属およびジアブロティカ属からの植物損傷
性昆虫を防除するのに特に適当である。
【００１１】本発明に係る式Ｉで表される化合物の良好
な有害生物防除活性は上記有害生物の少なくとも５０な
いし６０％の破壊率（死滅率）に相当する。
な有害生物防除活性は上記有害生物の少なくとも５０な
いし６０％の破壊率（死滅率）に相当する。
【００１２】本発明に係る式Ｉで表される化合物および
それらを含む組成物の活性は、他の殺虫剤の添加によ
り、実質的に拡大され得、そして与えられた環境に適合
され得る。適当な添加剤の例として以下の化合物群を含
む；有機リン化合物、ニトロフェノールおよびその誘導
体、ホルムアミジン、尿素、カーバメート、ピレスロイ
ド、塩素化炭化水素およびバチラス・スリンギエンシス
製剤。式Ｉで表される化合物はそのままの形態で、ある
いは好ましくは製剤技術で慣用の助剤と共に使用され、
それ故に、公知の方法、例えば、乳剤原液、直接噴霧可
能または希釈可能な溶液、希釈乳剤、湿潤性粉末、可溶
性粉末、粉剤、粒剤、およびポリマー物質によるカプセ
ル化剤に製剤化される。組成物に関すると同様に、噴
霧、散粉、散布散水、または注水のような適用法は目的
とする対象および使用環境に依存して選ばれる。製剤、
即ち式Ｉで表される化合物（有効成分）またはそれと他
の殺虫剤、または殺ダニ剤および適当な場合には、固体
または液体の助剤との組み合わせを含む組成物、生成物
または混合物は、公知の方法により、例えば、有効成分
を溶媒、固体担体および適当な場合には表面活性化合物
（界面活性剤）のような増量剤と均一に混合および／ま
たは粉砕することにより製造される。適当な溶媒を以下
に示す：芳香族炭化水素、好ましくは炭素原子数８ない
し１２の留分、例えばキシレン混合物または置換ナフタ
レン、フタルエステル例えばジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレート、脂肪族炭化水素例えばシクロヘ
キサン、パラフィン、アルコールおよびグリコールなら
びにそれらのエーテルおよびエステル例えばエタノー
ル、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチ
ルエーテルまたはエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、ケトン例えばシクロヘキサノン、強極性溶媒例えば
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドま
たはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水及び植物油もし
くはエポキシ化植物油、例えば菜種油、ひまし油、ココ
ナッツ油または大豆油、もしくはエポキシ化菜種油、ひ
まし油、ココナッツ油または大豆油である。例えば、粉
剤および分散性粉末に使用される固体担体は通常、方解
石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパ
ルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物性を改良
するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性ポリマー
を加えることも可能である。適当な粒状化吸着性担体は
多孔性型のもので、例えば軽石、破壊レンガ、セピオラ
イトまたはベントナイトであり、適当な非吸収性担体は
例えば、方解石または砂のような物質である。さらに非
常に多くの粒状化した無機質および有機質の物質、例え
ば特にドロマイトまたは紛状化植物残骸を使用し得る。
製剤化すべき式Ｉで表される化合物、またはそれらとそ
の他の殺虫剤または殺ダニ剤との組み合わせの性質によ
るが、適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性、
および湿潤性を有する非イオン性、カチオン性および／
またはアニオン性界面活性剤である。「界面活性剤」の
用語は界面活性剤の混合物を含む物と理解されたい。適
当な非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または
脂環式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およ
びアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体
であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテ
ル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素
原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６な
いし１８個の炭素原子を含む。他の適当な非イオン性界
面活性剤は、ポリエチレンオキシドとポリプロピレング
リコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール
およびアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を含む
アルキルポリプロピレングリコールとの水溶性付加物で
あり、その付加物は２０ないし２５０個のエチレングリ
コールエーテル基および１０ないし１００個のプロピレ
ングリコールエーテル基を含む。これらの化合物は通常
プロピレングリコール単位当たり１ないし５個のエチレ
ングリコール単位を含む。記載し得る非イオン性界面活
性剤の例は、ノニルフェノールポリエトキシエタノー
ル、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン
／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシ
ポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールおよ
びオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。
ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、例え
ばポリオキシエチレンソルビタントリオレートもまた適
当な非イオン性界面活性剤である。カチオン性界面活性
剤は、好ましくはＮ−置換基として少なくとも一つの炭
素原子数８ないし２２のアルキル基と他の置換基として
未置換またはハロゲン化低級アルキル基、ベンジル基、
またはヒドロキシ低級アルキル基とを含む第四アンモニ
ウム塩である。該塩は好ましくはハロゲン化物、メチル
硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態にあり、例えばステア
リルトリメチルアンモニウムクロリドまたはベンジルジ
−（２−クロロエチル）エチルアンモニウムブロミドで
ある。適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性
石鹸および水溶性合成界面活性化合物のいずれかであ
る。適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ10〜Ｃ22）のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置換または置換
のアンモニウム塩、例えば、オレイン酸またはステアリ
ン酸あるいは、例えばココナッツ油または獣脂から得ら
れる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩で
ある。脂肪酸メチルタウリン塩も記載され得る。しかし
ながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪酸スルホネ
ート、脂肪酸サルフェート、スルホン化ベンズイミダゾ
ール誘導体、またはアルキルアリールスルホネートが更
に頻繁に使用される。脂肪酸スルホネートまたはサルフ
ェートは通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩ある
いは未置換または置換されたアンモニウム塩の形態にあ
り、そしてアシル基のアルキル部分を包含する炭素原子
数８ないし２２のアルキル基を含み、例えばリグノスル
ホン酸、ドデシルサルフェートまたは天然脂肪酸から得
られる脂肪アルコールサルフェートの混合物のナトリウ
ムまたはカルシウム塩である。これらの化合物はまた、
サルフェート化およびスルホネート化脂肪アルコール／
エチレンオキシド付加物の塩も含む。スルホン化ベンズ
イミダゾール誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸基
と約８ないし２２の炭素原子を含む一つの脂肪酸基とを
含む。アルキルアリールスルホネートの例は、ドデシル
ベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸ま
たはナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合生成
物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノールアミ
ン塩である。その他の可能な物質は適当なホスフェー
ト、例えばｐ−ノニルフェノールと４ないし１４モルの
エチレンオキシドとの付加物のリン酸エステルの塩であ
る。
それらを含む組成物の活性は、他の殺虫剤の添加によ
り、実質的に拡大され得、そして与えられた環境に適合
され得る。適当な添加剤の例として以下の化合物群を含
む；有機リン化合物、ニトロフェノールおよびその誘導
体、ホルムアミジン、尿素、カーバメート、ピレスロイ
ド、塩素化炭化水素およびバチラス・スリンギエンシス
製剤。式Ｉで表される化合物はそのままの形態で、ある
いは好ましくは製剤技術で慣用の助剤と共に使用され、
それ故に、公知の方法、例えば、乳剤原液、直接噴霧可
能または希釈可能な溶液、希釈乳剤、湿潤性粉末、可溶
性粉末、粉剤、粒剤、およびポリマー物質によるカプセ
ル化剤に製剤化される。組成物に関すると同様に、噴
霧、散粉、散布散水、または注水のような適用法は目的
とする対象および使用環境に依存して選ばれる。製剤、
即ち式Ｉで表される化合物（有効成分）またはそれと他
の殺虫剤、または殺ダニ剤および適当な場合には、固体
または液体の助剤との組み合わせを含む組成物、生成物
または混合物は、公知の方法により、例えば、有効成分
を溶媒、固体担体および適当な場合には表面活性化合物
（界面活性剤）のような増量剤と均一に混合および／ま
たは粉砕することにより製造される。適当な溶媒を以下
に示す：芳香族炭化水素、好ましくは炭素原子数８ない
し１２の留分、例えばキシレン混合物または置換ナフタ
レン、フタルエステル例えばジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレート、脂肪族炭化水素例えばシクロヘ
キサン、パラフィン、アルコールおよびグリコールなら
びにそれらのエーテルおよびエステル例えばエタノー
ル、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチ
ルエーテルまたはエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、ケトン例えばシクロヘキサノン、強極性溶媒例えば
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドま
たはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水及び植物油もし
くはエポキシ化植物油、例えば菜種油、ひまし油、ココ
ナッツ油または大豆油、もしくはエポキシ化菜種油、ひ
まし油、ココナッツ油または大豆油である。例えば、粉
剤および分散性粉末に使用される固体担体は通常、方解
石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパ
ルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物性を改良
するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性ポリマー
を加えることも可能である。適当な粒状化吸着性担体は
多孔性型のもので、例えば軽石、破壊レンガ、セピオラ
イトまたはベントナイトであり、適当な非吸収性担体は
例えば、方解石または砂のような物質である。さらに非
常に多くの粒状化した無機質および有機質の物質、例え
ば特にドロマイトまたは紛状化植物残骸を使用し得る。
製剤化すべき式Ｉで表される化合物、またはそれらとそ
の他の殺虫剤または殺ダニ剤との組み合わせの性質によ
るが、適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性、
および湿潤性を有する非イオン性、カチオン性および／
またはアニオン性界面活性剤である。「界面活性剤」の
用語は界面活性剤の混合物を含む物と理解されたい。適
当な非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または
脂環式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およ
びアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体
であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテ
ル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素
原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６な
いし１８個の炭素原子を含む。他の適当な非イオン性界
面活性剤は、ポリエチレンオキシドとポリプロピレング
リコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール
およびアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を含む
アルキルポリプロピレングリコールとの水溶性付加物で
あり、その付加物は２０ないし２５０個のエチレングリ
コールエーテル基および１０ないし１００個のプロピレ
ングリコールエーテル基を含む。これらの化合物は通常
プロピレングリコール単位当たり１ないし５個のエチレ
ングリコール単位を含む。記載し得る非イオン性界面活
性剤の例は、ノニルフェノールポリエトキシエタノー
ル、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン
／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシ
ポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールおよ
びオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。
ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、例え
ばポリオキシエチレンソルビタントリオレートもまた適
当な非イオン性界面活性剤である。カチオン性界面活性
剤は、好ましくはＮ−置換基として少なくとも一つの炭
素原子数８ないし２２のアルキル基と他の置換基として
未置換またはハロゲン化低級アルキル基、ベンジル基、
またはヒドロキシ低級アルキル基とを含む第四アンモニ
ウム塩である。該塩は好ましくはハロゲン化物、メチル
硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態にあり、例えばステア
リルトリメチルアンモニウムクロリドまたはベンジルジ
−（２−クロロエチル）エチルアンモニウムブロミドで
ある。適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性
石鹸および水溶性合成界面活性化合物のいずれかであ
る。適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ10〜Ｃ22）のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置換または置換
のアンモニウム塩、例えば、オレイン酸またはステアリ
ン酸あるいは、例えばココナッツ油または獣脂から得ら
れる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩で
ある。脂肪酸メチルタウリン塩も記載され得る。しかし
ながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪酸スルホネ
ート、脂肪酸サルフェート、スルホン化ベンズイミダゾ
ール誘導体、またはアルキルアリールスルホネートが更
に頻繁に使用される。脂肪酸スルホネートまたはサルフ
ェートは通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩ある
いは未置換または置換されたアンモニウム塩の形態にあ
り、そしてアシル基のアルキル部分を包含する炭素原子
数８ないし２２のアルキル基を含み、例えばリグノスル
ホン酸、ドデシルサルフェートまたは天然脂肪酸から得
られる脂肪アルコールサルフェートの混合物のナトリウ
ムまたはカルシウム塩である。これらの化合物はまた、
サルフェート化およびスルホネート化脂肪アルコール／
エチレンオキシド付加物の塩も含む。スルホン化ベンズ
イミダゾール誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸基
と約８ないし２２の炭素原子を含む一つの脂肪酸基とを
含む。アルキルアリールスルホネートの例は、ドデシル
ベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸ま
たはナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合生成
物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノールアミ
ン塩である。その他の可能な物質は適当なホスフェー
ト、例えばｐ−ノニルフェノールと４ないし１４モルの
エチレンオキシドとの付加物のリン酸エステルの塩であ
る。
【００１３】有害生物防除剤組成物は通常、式Ｉで表さ
れる化合物またはそれとその他の殺虫剤もしくは殺ダニ
剤との組合せを０．１ないし９９％、好ましくは０．１
ないし９５％、固体または液体助剤を１ないし９９．９
％、界面活性剤を０ないし２５％、好ましくは０．１な
いし２５％を含む。市販品は好ましくは原液として製剤
化されるが、消費者は通常、相当低濃度で有効成分を含
む希釈製剤を使用するであろう。典型的な施用濃度は
０．１ないし１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１ないし
５００ｐｐｍである。。ヘクタール（ｈａ）あたりの施
用濃度は一般に、有効成分１ないし１０００ｇ／ｈａ、
好ましくは２５ないし５００ｇ／ｈａである。好ましい
製剤は特に以下の組成を有する（％はすべて重量に基づ
く）：乳剤原液 有効成分： １ないし９０％、好ましくは５ないし２０
％ 界面活性剤：１ないし３０％、好ましくは１０ないし２
０％ 液体担体： ５ないし９４％、好ましくは７０ないし８
５％粉剤 有効成分： ０．１ないし１０％、好ましくは０．１な
いし１％ 固体担体： ９９．９ないし９０％、好ましくは９９．
９ないし９９％懸濁原液 有効成分： ５ないし７５％、好ましくは１０ないし５
０％ 水： ９４ないし２４％、好ましくは８８ないし
３０％ 界面活性剤：１ないし４０％、好ましくは２ないし３０
％水和剤 有効成分： ０．５ないし９０％、好ましくは１ないし
８０％ 界面活性剤：０．５ないし２０％、好ましくは１ないし
１５％ 固体担体： ５ないし９５％、好ましくは１５ないし９
０％粒剤 有効成分： ０．５ないし３０％、好ましくは３ないし
１５％ 固体担体： ９９．５ないし７０％、好ましくは９７な
いし８５％ 組成物はまた、例えば安定剤、例えば植物油もしくはエ
ポキシ化植物油（エポキシ化ココナッツ油、ナタネ油、
大豆油）、消泡剤、例えばシリコーンオイル防腐剤、粘
度調節剤、結合剤、粘着付与剤、肥料または特別な効果
を得るための他の有効成分といった他の助剤、を含有し
てもよい。
れる化合物またはそれとその他の殺虫剤もしくは殺ダニ
剤との組合せを０．１ないし９９％、好ましくは０．１
ないし９５％、固体または液体助剤を１ないし９９．９
％、界面活性剤を０ないし２５％、好ましくは０．１な
いし２５％を含む。市販品は好ましくは原液として製剤
化されるが、消費者は通常、相当低濃度で有効成分を含
む希釈製剤を使用するであろう。典型的な施用濃度は
０．１ないし１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１ないし
５００ｐｐｍである。。ヘクタール（ｈａ）あたりの施
用濃度は一般に、有効成分１ないし１０００ｇ／ｈａ、
好ましくは２５ないし５００ｇ／ｈａである。好ましい
製剤は特に以下の組成を有する（％はすべて重量に基づ
く）：乳剤原液 有効成分： １ないし９０％、好ましくは５ないし２０
％ 界面活性剤：１ないし３０％、好ましくは１０ないし２
０％ 液体担体： ５ないし９４％、好ましくは７０ないし８
５％粉剤 有効成分： ０．１ないし１０％、好ましくは０．１な
いし１％ 固体担体： ９９．９ないし９０％、好ましくは９９．
９ないし９９％懸濁原液 有効成分： ５ないし７５％、好ましくは１０ないし５
０％ 水： ９４ないし２４％、好ましくは８８ないし
３０％ 界面活性剤：１ないし４０％、好ましくは２ないし３０
％水和剤 有効成分： ０．５ないし９０％、好ましくは１ないし
８０％ 界面活性剤：０．５ないし２０％、好ましくは１ないし
１５％ 固体担体： ５ないし９５％、好ましくは１５ないし９
０％粒剤 有効成分： ０．５ないし３０％、好ましくは３ないし
１５％ 固体担体： ９９．５ないし７０％、好ましくは９７な
いし８５％ 組成物はまた、例えば安定剤、例えば植物油もしくはエ
ポキシ化植物油（エポキシ化ココナッツ油、ナタネ油、
大豆油）、消泡剤、例えばシリコーンオイル防腐剤、粘
度調節剤、結合剤、粘着付与剤、肥料または特別な効果
を得るための他の有効成分といった他の助剤、を含有し
てもよい。
【００１４】
【実施例】以下の実施例は本発明を説明するためのもの
であり、本発明の範囲を限定するものではない。温度は
摂氏で示されている。製造実施例 実施例Ｐ１ ：１−（４−クロロフェニル）−５−エタン
スルフォニル−２，３，５−トリアザ−１−（４−トリ
フルオロメタンスルホニルオキシフェニル）−ペンタ−
１，４−ジエン及び
であり、本発明の範囲を限定するものではない。温度は
摂氏で示されている。製造実施例 実施例Ｐ１ ：１−（４−クロロフェニル）−５−エタン
スルフォニル−２，３，５−トリアザ−１−（４−トリ
フルオロメタンスルホニルオキシフェニル）−ペンタ−
１，４−ジエン及び
【化１１】 及び１−（４−クロロフェニル）−５−エタンスルフォ
ニル−２，３，５−トリアザ−１−（４−トリフルオロ
メタンスルホニルオキシフェニル）−ペンタ−１，３−
ジエン
ニル−２，３，５−トリアザ−１−（４−トリフルオロ
メタンスルホニルオキシフェニル）−ペンタ−１，３−
ジエン
【化１２】 １−アザ−１−エタンスルフォニル−３−オキサ−ペン
タ−１−エン１５．７ｇ及びトリエチルアミン２８ｍｌ
を１，４−ジオキサン１５０ｍｌ中の４−クロロ−４’
−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−ベンゾフェノ
ンヒドラゾン１５．２ｇの溶液に添加する。混合物を還
元下で１７時間攪拌し、室温に冷却し、そしてロータリ
ーエバポレーターで真空中で蒸発させ濃縮する。残渣
を、溶出液としてジクロロメタンを使用して、シリカゲ
ル上でクロマトグラフィーを行なう。これにより１２１
ないし１２９℃で融解する表題化合物（化合物番号１．
２）が異性体混合物の形態で得られる。実施例Ｐ２ ：１−（４−クロロフェニル）−２，３−ジ
アザ−４−メチル−６−キソ−１−（４−トリフルオロ
メタンスルホニルオキシフェニル）−ヘプタ−１，４−
ジエン及び
タ−１−エン１５．７ｇ及びトリエチルアミン２８ｍｌ
を１，４−ジオキサン１５０ｍｌ中の４−クロロ−４’
−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−ベンゾフェノ
ンヒドラゾン１５．２ｇの溶液に添加する。混合物を還
元下で１７時間攪拌し、室温に冷却し、そしてロータリ
ーエバポレーターで真空中で蒸発させ濃縮する。残渣
を、溶出液としてジクロロメタンを使用して、シリカゲ
ル上でクロマトグラフィーを行なう。これにより１２１
ないし１２９℃で融解する表題化合物（化合物番号１．
２）が異性体混合物の形態で得られる。実施例Ｐ２ ：１−（４−クロロフェニル）−２，３−ジ
アザ−４−メチル−６−キソ−１−（４−トリフルオロ
メタンスルホニルオキシフェニル）−ヘプタ−１，４−
ジエン及び
【化１３】 １−（４−クロロフェニル）−２，３−ジアザ−４−メ
チル−６−オキソ−１−（４−トリフルオロメタンスル
ホニルオキシフェニル）−ヘプタ−１，３−ジエン及び
チル−６−オキソ−１−（４−トリフルオロメタンスル
ホニルオキシフェニル）−ヘプタ−１，３−ジエン及び
【化１４】 ペンタン−２，４−ジオン１．２ｇ及び氷酢酸０．５ｍ
ｌをトルエン５０ｍｌ中の４−クロロ−４’−トリフル
オロメタンスルホニルオキシ−ベンゾフェノンヒドラゾ
ン３．８ｇの溶液に添加する。混合物を還元下で１２時
間攪拌し、室温に冷却し、そしてロータリーエバポレー
ターで真空中で蒸発させ濃縮する。残渣を、溶出液とし
てエチルアセテート／ヘキサン（１：２０）を使用し
て、３５ｂａｒの圧力下に於いてシリカゲル上でクロマ
トグラフィーを行なう。これにより表題化合物（化合物
番号３．５）が油状異性体混合物の形態で得られる。実施例Ｐ３ 第１表ないし第５表に列挙されているその他の化合物ま
たは適当である場合にはその互変異性体もまた、実施例
Ｐ１ないしＰ２に示されたものと同様の操作で製造され
得る。異性体の混合物が２つの成分に分離される場合、
個々の成分は“Ａ”もしくは“Ｂ”と表記される。表中
の“ｍ．ｐ”の欄は、該当する化合物の融点を示すもの
である。第１表
ｌをトルエン５０ｍｌ中の４−クロロ−４’−トリフル
オロメタンスルホニルオキシ−ベンゾフェノンヒドラゾ
ン３．８ｇの溶液に添加する。混合物を還元下で１２時
間攪拌し、室温に冷却し、そしてロータリーエバポレー
ターで真空中で蒸発させ濃縮する。残渣を、溶出液とし
てエチルアセテート／ヘキサン（１：２０）を使用し
て、３５ｂａｒの圧力下に於いてシリカゲル上でクロマ
トグラフィーを行なう。これにより表題化合物（化合物
番号３．５）が油状異性体混合物の形態で得られる。実施例Ｐ３ 第１表ないし第５表に列挙されているその他の化合物ま
たは適当である場合にはその互変異性体もまた、実施例
Ｐ１ないしＰ２に示されたものと同様の操作で製造され
得る。異性体の混合物が２つの成分に分離される場合、
個々の成分は“Ａ”もしくは“Ｂ”と表記される。表中
の“ｍ．ｐ”の欄は、該当する化合物の融点を示すもの
である。第１表
【表１】
【表２】
【表３】 第２表
【表４】
【表５】 第３表
【表５】
【表６】 第４表
【表７】 第５表
【表８】 配合実施例 実施例Ｆ１ ：乳剤原液 ａ） ｂ） ｃ） 化合物の番号．１．２ ２５％ ４０％ ５０％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５％ ８％ ６％ ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル） ５％ − − トリブチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル （エチレンオキシド３０モル） − １２％ ４％ シクロヘキサノン − １５％ ２０％ キシレン混合物 ６５％ ２５％ ２０％ あらゆる所望の濃度の乳剤が、この原液を水で希釈する
ことによって得られる。 実施例Ｆ２ ：溶液 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 化合物の番号．１．２ ８０％ １０％ ５％ ９５％ エチレングリコールモノメチル エーテル ２０％ − − − ポリエチレングリコール （分子量４００） − ７０％ − − Ｎ−メチル−２−ピロリドン − ２０％ − − エポキシ化ココナッツ油 − − １％ ５％ 石油留分（沸点160-190 ℃） − − ９４％ − これらの溶液は微小滴の形態での施用に適する。実施例Ｆ３ ：粒剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 化合物の番号．１．２ ５％ １０％ ８％ ２１％ カオリン ９４％ − ７９％ ５４％ 高分散ケイ酸 １％ − １３％ ７％ アタパルジャイト − ９０％ − １８％ 有効成分は塩化メチレンに溶解し、溶液を担体上に噴霧
し、引き続き、溶媒を真空で蒸発させる。 そのまま使用できる粉剤が、担体と有効成分を均質に混
合することにより得られる。実施例Ｆ５ ：水和剤 ａ） ｂ） ｃ） 化合物の番号．１．２ ２５％ ５０％ ７５％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ ５％ − ラウリル硫酸ナトリウム ３％ − ５％ ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム − ６％ １０％ オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル （エチレンオキシド７−８モル） − ２％ − 高分散ケイ酸 ５％ １０％ １０％ カオリン ６２％ ２７％ − 有効成分を助剤と混合し、混合物を適当なミルで十分に
混合し、水で希釈されてあらゆる所望の濃度の懸濁液を
与え得る水和剤を得る。実施例Ｆ６ ：乳剤原液 化合物の番号．１．２ １０％ オクチルフェノールポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド４−５モル） ３％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル） ４％ シクロヘキサノン ３０％ キシレン混合物 ５０％ あらゆる所望の濃度の乳剤が、この原液を水で希釈する
ことによって得られる。 そのまま使用できる粉剤は、有効成分を担体と均質に混
合し、適当なミルで混合物を粉砕することにより得られ
る。実施例Ｆ８ ：押出粒剤 化合物の番号．１．２ １０％リ
グノスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン ８７％ 有効成分を助剤と混合および粉砕し、そして混合物を水
で湿らせる。混合物を押出し、造粒し、空気流で乾燥す
る。実施例Ｆ９ ：被覆粒剤 化合物の番号．１．２ ３％ ポリエチレングリコール（分子量２００） ３％ カオリン ９４％ 細かく粉砕した有効成分をミキサー中で、ポリエチレン
グリコールで湿らされたカオリンに均一に塗布する。こ
の方法で、非粉塵性の被覆粒剤が得られる。実施例Ｆ１０ ：懸濁原液 化合物の番号．１．２ ４０％ エチレングリコール １０％ ノニルフェノールポリエチレング リコールエーテル（エチレンオキ シド１５モル） ６％ リグノスルホン酸ナトリウム １０％ カルボキシメチルセルロース １％ ３７％水性ホルムアルデヒド ０．２％ ７５％水性乳剤のシリコン油 ０．８％ 水 ３２％ 細かく粉砕された有効成分を助剤と均一に混合すると、
水と希釈することによってあらゆる所望の濃度の懸濁液
が作れる懸濁原液が得られる。
ことによって得られる。 実施例Ｆ２ ：溶液 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 化合物の番号．１．２ ８０％ １０％ ５％ ９５％ エチレングリコールモノメチル エーテル ２０％ − − − ポリエチレングリコール （分子量４００） − ７０％ − − Ｎ−メチル−２−ピロリドン − ２０％ − − エポキシ化ココナッツ油 − − １％ ５％ 石油留分（沸点160-190 ℃） − − ９４％ − これらの溶液は微小滴の形態での施用に適する。実施例Ｆ３ ：粒剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 化合物の番号．１．２ ５％ １０％ ８％ ２１％ カオリン ９４％ − ７９％ ５４％ 高分散ケイ酸 １％ − １３％ ７％ アタパルジャイト − ９０％ − １８％ 有効成分は塩化メチレンに溶解し、溶液を担体上に噴霧
し、引き続き、溶媒を真空で蒸発させる。 そのまま使用できる粉剤が、担体と有効成分を均質に混
合することにより得られる。実施例Ｆ５ ：水和剤 ａ） ｂ） ｃ） 化合物の番号．１．２ ２５％ ５０％ ７５％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ ５％ − ラウリル硫酸ナトリウム ３％ − ５％ ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム − ６％ １０％ オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル （エチレンオキシド７−８モル） − ２％ − 高分散ケイ酸 ５％ １０％ １０％ カオリン ６２％ ２７％ − 有効成分を助剤と混合し、混合物を適当なミルで十分に
混合し、水で希釈されてあらゆる所望の濃度の懸濁液を
与え得る水和剤を得る。実施例Ｆ６ ：乳剤原液 化合物の番号．１．２ １０％ オクチルフェノールポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド４−５モル） ３％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル） ４％ シクロヘキサノン ３０％ キシレン混合物 ５０％ あらゆる所望の濃度の乳剤が、この原液を水で希釈する
ことによって得られる。 そのまま使用できる粉剤は、有効成分を担体と均質に混
合し、適当なミルで混合物を粉砕することにより得られ
る。実施例Ｆ８ ：押出粒剤 化合物の番号．１．２ １０％リ
グノスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン ８７％ 有効成分を助剤と混合および粉砕し、そして混合物を水
で湿らせる。混合物を押出し、造粒し、空気流で乾燥す
る。実施例Ｆ９ ：被覆粒剤 化合物の番号．１．２ ３％ ポリエチレングリコール（分子量２００） ３％ カオリン ９４％ 細かく粉砕した有効成分をミキサー中で、ポリエチレン
グリコールで湿らされたカオリンに均一に塗布する。こ
の方法で、非粉塵性の被覆粒剤が得られる。実施例Ｆ１０ ：懸濁原液 化合物の番号．１．２ ４０％ エチレングリコール １０％ ノニルフェノールポリエチレング リコールエーテル（エチレンオキ シド１５モル） ６％ リグノスルホン酸ナトリウム １０％ カルボキシメチルセルロース １％ ３７％水性ホルムアルデヒド ０．２％ ７５％水性乳剤のシリコン油 ０．８％ 水 ３２％ 細かく粉砕された有効成分を助剤と均一に混合すると、
水と希釈することによってあらゆる所望の濃度の懸濁液
が作れる懸濁原液が得られる。
【００１５】生物学的実施例 実施例Ｂ１ ：スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera
littoralis) に対する作用 幼若豆植物に試験化合物を４００ｐｐｍで含む水性乳剤
を噴霧する。噴霧後、塗膜を乾燥させ、豆植物に第３期
にあるスポドプテラ・リットラリスの青虫１０匹を生息
させ、プラスチック容器中に置く。３日後に試験を評価
する。生息数の減少率及び摂食損傷の低下率（％活性）
が、処理植物上の死亡青虫数および摂食損傷を未処理植
物のものと比較することにより決定される。この試験に
おいて、第１表ないし第５表の化合物は良好な活性を示
した。特に、８０％を越える活性が化合物番号１．１、
１．２、１．３、１．５、１．６、１．７、１．８、
１．９、１．１１、１．１６、１．１７、１．２１、
１．２２、１．２５、１．４１、１．４２Ａ、１．４２
Ｂ、３．５、３．１９Ａ、３．１９Ｂ、３．２０Ａおよ
び３．２０Ｂにより見られる。実施例Ｂ２ ：ジアブロティカ・バルテアタ(Diabrotica
balteata) に対する作用 トウモロコシ実生に試験化合物を４００ｐｐｍで含む水
性乳剤を噴霧する。噴霧後、塗膜を乾燥させ、トウモロ
コシ実生に第２期にあるジアブロティカ・パルテアタの
幼虫１０匹を生息させ、プラスチック容器中に置く。６
日後に試験を評価する。生息数の減少率または摂食損傷
の低下率（％活性）が、処理植物上の死亡青虫数および
摂食損傷を未処理植物のものと比較することにより決定
される。この試験において、第１表ないし第５表の化合
物は良好な活性を示した。特に、８０％を越える活性が
化合物番号１．１、１．２、１．３、１．６、１．７、
１．１１、１．１６、１．１７、１．２１、１．２２、
１．２５、１．４１、２．１、２．２、３．１、３．１
９Ａ、３．１９Ｂ、３．２０Ａ、３．２０Ｂ３．２２
Ａ、および３．２２Ｂにより見られる。実施例Ｂ３ ：ヘリオチス・ビレッセンスに対する殺卵作
用 濾紙に堆積されたヘリオチス・ビレッセンスの卵を、ア
セトン／水中の被試験有効成分を４００ｐｐｍ含有する
試験溶液中に短時間浸漬する。試験溶液が乾燥した後、
卵をペトリ皿中で保温する。６日後、卵の孵化率を未処
理対照の孵化との比較により評価する（孵化率の％低
下）。この試験において、第１表ないし第５表の化合物
は良好な活性を示した。特に、８０％を越える活性が化
合物番号１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、
１．６、１．７、１．８、１．９、１．１０、１．１
１、１．１２、１．１６、１．１７、１．２１、１．２
２、１．２５、１．４１、１．４２Ａ、１．４２Ｂ、
３．１、３．５、３．６、３．１９Ａ、３．１９Ｂ、
３．２０Ｂ、３．２２Ａ、３．２２Ｂ、４．４および
４．５により見られる。実施例Ｂ４ ：ヘリオチス・ビレッセンスリス青虫に対す
る作用 幼若豆植物に試験化合物を４００ｐｐｍで含む水性乳剤
を噴霧する。噴霧後、塗膜を乾燥させ、豆植物に第１期
にあるヘリオチス・ビレッセンスの青虫１０匹を生息さ
せ、プラスチック容器中に置く。６日後に試験を評価す
る。生息数の減少率または摂食損傷の低下率（％活性）
が、処理植物上の死亡青虫数および摂食損傷を未処理植
物のものと比較することにより決定される。この試験に
おいて、第１表ないし第５表の化合物は良好な活性を示
した。特に、８０％を越える活性が化合物番号１．１、
１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、
１．８、１．９、１．１０、１．１１、１．１６、１．
１７、１．２１、１．２２、１．２５、１．４２Ａ、
１．４２Ｂ、３．１、３．１９Ａ、及び３．１９Ｂによ
り見られる。実施例Ｂ５ ：クロチドロミアバイタリス( Crocidolomia
binotalis)）に対する作用 幼若豆植物に試験化合物を４００ｐｐｍで含む水性乳剤
を噴霧する。噴霧後、塗膜を乾燥させ、豆植物に第３期
にあるヘリオチス・ビレッセンスの青虫１０匹を生息さ
せ、プラスチック容器中に置く。３日後に試験を評価す
る。生息数の減少率または摂食損傷の低下率（％活性）
が、処理植物上の死亡青虫数および摂食損傷を未処理植
物のものと比較することにより決定される。この試験に
おいて、第１表ないし第５表の化合物は良好な活性を示
した。特に、８０％を越える活性が化合物番号１．１、
１．２、１．３、１．５、１．６、１．７、１．８及び
３．２により見られる。実施例Ｂ６ ：プルテラキシロステラ（Plutella xyloste
lla)に対する作用 幼若豆植物に試験化合物を４００ｐｐｍで含む水性乳剤
を噴霧する。噴霧後、塗膜を乾燥させ、豆植物に第３期
にあるヘリオチス・ビレッセンスの青虫１０匹を生息さ
せ、プラスチック容器中に置く。３日後に試験を評価す
る。生息数の減少率または摂食損傷の低下率（％活性）
が、処理植物上の死亡青虫数および摂食損傷を未処理植
物のものと比較することにより決定される。この試験に
おいて、第１表ないし第５表の化合物は良好な活性を示
した。特に、８０％を越える活性が化合物番号１．１
７、１．１９、１．２０、１．２７、３．５、３．７及
び３．１０により見られる。実施例Ｂ７ ：ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina, キ
ンバエ) に対する作用 キンバエの種ルシリア・クプリナの新たに産み落とされ
た卵のごく一部（卵３０ないし５０個）を、その中で栄
養培地４ｍｌが被試験有効成分１６ｐｐｍを含む試験溶
液１ｍｌと前もって混合された試験管中に入れる。培地
を接種した後、試験管を綿栓でシールし、そしてインキ
ュベーター中３０℃で４日間保温する。この時点で未処
理培地中では体長約１ｃｍの幼虫（第３期）に成長す
る。もし物質が活性であるならば、幼虫はこの時点で死
亡しているか、またはその成長が顕著に遅れている。９
６時間後、試験を評価する。この試験において、第１表
ないし第５表の化合物は良好な活性を示した。特に、８
０％を越える活性が化合物番号１．１、１．２、１．
４、１．５、１．７、１．８、１．１９、１．４０及び
１．４１により見られる。実施例Ｂ８ ：合成ステノセファライドフライズ（Ctenoc
ephalides)に対するStomach toxicant作用 ステノセファライドフライズ種の成虫のみ２０匹を平底
ケージに置く。パラフィン膜で底が閉じられた容器をこ
のゲージの上に設置する。容器は、５０ｐｐｍ濃度の試
験化合物を含有する血液を包括し、そして３７℃の一定
の温度に於いて加熱される。のみが膜を通して血液を吸
い出す。試験開始から２４及び４８時間後、試験を評価
する。生息数の減少率（％活性）が、処理血液上の死亡
のみ数を未処理血液のものと比較することにより決定さ
れる。２４時間後、血液をまた新しい処理血液と交換す
る。この試験において、第１表ないし第５表の化合物は
良好な活性を示した。特に、８０％を越える活性が化合
物番号１．１、１．２、１．４、１．５、１．７、１．
８、１．１９及び１．４１により見られる。
littoralis) に対する作用 幼若豆植物に試験化合物を４００ｐｐｍで含む水性乳剤
を噴霧する。噴霧後、塗膜を乾燥させ、豆植物に第３期
にあるスポドプテラ・リットラリスの青虫１０匹を生息
させ、プラスチック容器中に置く。３日後に試験を評価
する。生息数の減少率及び摂食損傷の低下率（％活性）
が、処理植物上の死亡青虫数および摂食損傷を未処理植
物のものと比較することにより決定される。この試験に
おいて、第１表ないし第５表の化合物は良好な活性を示
した。特に、８０％を越える活性が化合物番号１．１、
１．２、１．３、１．５、１．６、１．７、１．８、
１．９、１．１１、１．１６、１．１７、１．２１、
１．２２、１．２５、１．４１、１．４２Ａ、１．４２
Ｂ、３．５、３．１９Ａ、３．１９Ｂ、３．２０Ａおよ
び３．２０Ｂにより見られる。実施例Ｂ２ ：ジアブロティカ・バルテアタ(Diabrotica
balteata) に対する作用 トウモロコシ実生に試験化合物を４００ｐｐｍで含む水
性乳剤を噴霧する。噴霧後、塗膜を乾燥させ、トウモロ
コシ実生に第２期にあるジアブロティカ・パルテアタの
幼虫１０匹を生息させ、プラスチック容器中に置く。６
日後に試験を評価する。生息数の減少率または摂食損傷
の低下率（％活性）が、処理植物上の死亡青虫数および
摂食損傷を未処理植物のものと比較することにより決定
される。この試験において、第１表ないし第５表の化合
物は良好な活性を示した。特に、８０％を越える活性が
化合物番号１．１、１．２、１．３、１．６、１．７、
１．１１、１．１６、１．１７、１．２１、１．２２、
１．２５、１．４１、２．１、２．２、３．１、３．１
９Ａ、３．１９Ｂ、３．２０Ａ、３．２０Ｂ３．２２
Ａ、および３．２２Ｂにより見られる。実施例Ｂ３ ：ヘリオチス・ビレッセンスに対する殺卵作
用 濾紙に堆積されたヘリオチス・ビレッセンスの卵を、ア
セトン／水中の被試験有効成分を４００ｐｐｍ含有する
試験溶液中に短時間浸漬する。試験溶液が乾燥した後、
卵をペトリ皿中で保温する。６日後、卵の孵化率を未処
理対照の孵化との比較により評価する（孵化率の％低
下）。この試験において、第１表ないし第５表の化合物
は良好な活性を示した。特に、８０％を越える活性が化
合物番号１．１、１．２、１．３、１．４、１．５、
１．６、１．７、１．８、１．９、１．１０、１．１
１、１．１２、１．１６、１．１７、１．２１、１．２
２、１．２５、１．４１、１．４２Ａ、１．４２Ｂ、
３．１、３．５、３．６、３．１９Ａ、３．１９Ｂ、
３．２０Ｂ、３．２２Ａ、３．２２Ｂ、４．４および
４．５により見られる。実施例Ｂ４ ：ヘリオチス・ビレッセンスリス青虫に対す
る作用 幼若豆植物に試験化合物を４００ｐｐｍで含む水性乳剤
を噴霧する。噴霧後、塗膜を乾燥させ、豆植物に第１期
にあるヘリオチス・ビレッセンスの青虫１０匹を生息さ
せ、プラスチック容器中に置く。６日後に試験を評価す
る。生息数の減少率または摂食損傷の低下率（％活性）
が、処理植物上の死亡青虫数および摂食損傷を未処理植
物のものと比較することにより決定される。この試験に
おいて、第１表ないし第５表の化合物は良好な活性を示
した。特に、８０％を越える活性が化合物番号１．１、
１．２、１．３、１．４、１．５、１．６、１．７、
１．８、１．９、１．１０、１．１１、１．１６、１．
１７、１．２１、１．２２、１．２５、１．４２Ａ、
１．４２Ｂ、３．１、３．１９Ａ、及び３．１９Ｂによ
り見られる。実施例Ｂ５ ：クロチドロミアバイタリス( Crocidolomia
binotalis)）に対する作用 幼若豆植物に試験化合物を４００ｐｐｍで含む水性乳剤
を噴霧する。噴霧後、塗膜を乾燥させ、豆植物に第３期
にあるヘリオチス・ビレッセンスの青虫１０匹を生息さ
せ、プラスチック容器中に置く。３日後に試験を評価す
る。生息数の減少率または摂食損傷の低下率（％活性）
が、処理植物上の死亡青虫数および摂食損傷を未処理植
物のものと比較することにより決定される。この試験に
おいて、第１表ないし第５表の化合物は良好な活性を示
した。特に、８０％を越える活性が化合物番号１．１、
１．２、１．３、１．５、１．６、１．７、１．８及び
３．２により見られる。実施例Ｂ６ ：プルテラキシロステラ（Plutella xyloste
lla)に対する作用 幼若豆植物に試験化合物を４００ｐｐｍで含む水性乳剤
を噴霧する。噴霧後、塗膜を乾燥させ、豆植物に第３期
にあるヘリオチス・ビレッセンスの青虫１０匹を生息さ
せ、プラスチック容器中に置く。３日後に試験を評価す
る。生息数の減少率または摂食損傷の低下率（％活性）
が、処理植物上の死亡青虫数および摂食損傷を未処理植
物のものと比較することにより決定される。この試験に
おいて、第１表ないし第５表の化合物は良好な活性を示
した。特に、８０％を越える活性が化合物番号１．１
７、１．１９、１．２０、１．２７、３．５、３．７及
び３．１０により見られる。実施例Ｂ７ ：ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina, キ
ンバエ) に対する作用 キンバエの種ルシリア・クプリナの新たに産み落とされ
た卵のごく一部（卵３０ないし５０個）を、その中で栄
養培地４ｍｌが被試験有効成分１６ｐｐｍを含む試験溶
液１ｍｌと前もって混合された試験管中に入れる。培地
を接種した後、試験管を綿栓でシールし、そしてインキ
ュベーター中３０℃で４日間保温する。この時点で未処
理培地中では体長約１ｃｍの幼虫（第３期）に成長す
る。もし物質が活性であるならば、幼虫はこの時点で死
亡しているか、またはその成長が顕著に遅れている。９
６時間後、試験を評価する。この試験において、第１表
ないし第５表の化合物は良好な活性を示した。特に、８
０％を越える活性が化合物番号１．１、１．２、１．
４、１．５、１．７、１．８、１．１９、１．４０及び
１．４１により見られる。実施例Ｂ８ ：合成ステノセファライドフライズ（Ctenoc
ephalides)に対するStomach toxicant作用 ステノセファライドフライズ種の成虫のみ２０匹を平底
ケージに置く。パラフィン膜で底が閉じられた容器をこ
のゲージの上に設置する。容器は、５０ｐｐｍ濃度の試
験化合物を含有する血液を包括し、そして３７℃の一定
の温度に於いて加熱される。のみが膜を通して血液を吸
い出す。試験開始から２４及び４８時間後、試験を評価
する。生息数の減少率（％活性）が、処理血液上の死亡
のみ数を未処理血液のものと比較することにより決定さ
れる。２４時間後、血液をまた新しい処理血液と交換す
る。この試験において、第１表ないし第５表の化合物は
良好な活性を示した。特に、８０％を越える活性が化合
物番号１．１、１．２、１．４、１．５、１．７、１．
８、１．１９及び１．４１により見られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 255/61 9357−4Ｈ 255/66 9357−4Ｈ 309/65 7419−4Ｈ 311/05 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 317/46 (72)発明者 アルフォンス パスクアル スイス国 4053 バーゼル グンデルディ ンゲルシュトラーセ 433 (72)発明者 オッド クリスチャンセン スイス国 4313 メーリン デッリグラー ベンシュトラーセ ７
Claims (19)
- 【請求項１】 次式Ｉ： 【化１】 （式中、 ｏおよびｐは互いに独立して０、１、２、３、４または
５を表し、ｏが１より大きい場合、各基Ｒ1 は同一また
は異なっており、そしてｐが１より大きい場合、各基Ｒ
2 は同一または異なっており；Ｒ1 およびＲ2 は各々互
いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ
−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン、−Ｎ
Ｏ2 、−ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
ハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子
数１ないし４のアルキルチオ基、ハロ−炭素原子数１な
いし４のアルキルチオ基、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ6 、−
Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −Ｒ6 、フェノキシ基もしくは−Ｎ
（Ｒ1 1 ）ＳＯ2 Ｒ1 2 および／またはフェニル環の隣
接炭素原子に結合されている２つの置換基Ｒ1 及び／又
はフェニル環の隣接炭素原子に結合されている２つの置
換基Ｒ2 は互いに独立して一緒になって−Ｙ−Ｚ−Ｙ−
を表し、 Ｒ3 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
もしくはハロ−アルキル基を表し；Ｒ4 は水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１
ないし４のアルキル基、未置換フェニル基あるいはナフ
チル基又はモノ−もしくはジ−置換されたフェニル基も
しくはナフチル基を表し、これらの基のための置換基
は、ハロゲン、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハ
ロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基、ハロ−炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、−
ＮＯ2 及び−ＣＮからなる群から選択された；Ｒ5 は−
Ｓ−Ｒ7 ，−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ7 ，−Ｓ（＝Ｏ）2 −
Ｒ7 ，−ＮＯ2 ，−ＣＮ，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ8 もしくは
−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ8 を表し；Ｒ6 は炭素原子数１ない
し８のアルキル基、もしくはハロ−炭素原子数１ないし
８のアルキル基もしくはフェニル基を表し；Ｒ7 は、炭
素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし８の
アルキル基、未置換もしくはモノ−もしくはジ置換され
たフェニル基を表し、該フェニル基のための置換基はハ
ロゲン、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、ハ
ロ−炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、−ＮＯ2
及び−ＣＮからなる群から選択された；ベンジル基ある
いは未置換又はモノ−もしくはジ置換されたアミノ基を
表し、該アミノ基のための置換基は、炭素原子数１ない
し４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアル
キル基及びフェニル基からなる群から選択され；Ｒ8 は
炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数
１ないし８のアルキル基、あるいは未置換又はモノ−も
しくはジ置換されたフェニル基を表し、該フェニル基の
ための置換基は、ハロゲン、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロ−炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
アルキルチオ基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキ
ルチオ基、−ＮＯ2 及び−ＣＮからなる群から選択さ
れ；ＸはＮもしくはＣ（Ｒ9 ）を表し；各Ｙは互いに独
立してＯもしくはＳを表し；Ｚはメチレン、エチ−１，
２−イレン、ハロメチレンもしくはハロエ−１，２−イ
レンを表し；Ｒ9 は水素原子、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル
基、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ10もしくは−Ｃ（＝Ｏ）
−ＯＲ10を表し；Ｒ10は水素原子、炭素原子数１ないし
８のアルキル基、もしくはハロ−炭素原子数１ないし８
のアルキル基を表し、 Ｒ11は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
もしくはハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
し；及びＲ1 2 は炭素原子数１ないし４のアルキル基：
ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、未置
換フェニル基又はモノ−もしくはジ置換されたフェニル
基を表し、該フェニル基のための置換基は、ハロゲン、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、ハロ−炭
素原子数１ないし４のアルキルチオ基、−ＮＯ2 及び−
ＣＮからなる群から選択される。）で表わされる化合
物、もしくは適当ならばその互変異性体、その塩及び互
変異性体の塩；但し（Ａ）遊離形態の式Ｉで表わされる
化合物の式中、ｏ及びｐが各々０を表す場合、Ｒ4 は水
素原子及びＸはＮを表し、Ｒ5 がメタンスルフォニル
基、未置換フェニルスルフォニル基もしくは４−メチル
フェニルスルフォニル基を表す場合、Ｒ3 が水素原子以
外の基を表す、また、但し（Ｂ）遊離形態の式Ｉで表わ
される化合物の式中、ｏ及びｐが各々１を表す場合、Ｒ
1 はメタンスルフォニルオキシ基を表し、Ｒ2 は塩素原
子を表し、Ｒ4はメチル基を表し、ＸはＣ（Ｒ9 ）及び
Ｒ9 は水素原子を表し、Ｒ5 がエトキシカルボニル基、
メトキシカルボニル基もしくはシアノ基を表す場合、Ｒ
3 は水素原子以外の基を表す。 - 【請求項２】 遊離形態の式Ｉで表わされる請求項１記
載の化合物。 - 【請求項３】 ｏが１もしくは２を表し、ｏが２を表す
場合、Ｒ1 が同一もしくは異なる基を表し、Ｒ1 がハロ
ゲン、−ＮＯ2 ，−ＯＨ，−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ2 ）−炭素原
子数１ないし４のアルキル基、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −ハ
ロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェノキシ
基、−ＮＯ2 もしくは−Ｎ（Ｒ1 1 ）ＳＯ2 Ｒ1 2 もし
くはフェニル環の隣接炭素原子に結合されている２つの
置換基Ｒ1 は一緒になって−Ｏ−メチレン−Ｏ−もしく
は−Ｏ−ハロメチレン−Ｏ−を表し、Ｒ1 1 は水素原子
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、及
びＲ1 2 はハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表す、式Ｉで表される請求項１記載の化合物もしくは適
当ならば、その互変異性体。 - 【請求項４】 Ｒ1 がハロゲン、−ＯＨ，−Ｏ−Ｓ（＝
Ｏ）2 −炭素原子数１ないし４のアルキル基、−Ｏ−Ｓ
（＝Ｏ）2 −ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル
基、フェノキシ基もしくは−Ｎ（Ｒ1 1 ）ＳＯ2 −ハロ
−炭素原子数１ないし２のアルキル基を表し、もしくは
フェニル環の隣接炭素原子に結合されている２つの置換
基Ｒ1 は一緒になって−Ｏ−メチレン−Ｏ−もしくは−
Ｏ−ハロメチレン−Ｏ−を表し、Ｒ1 1 は水素原子もし
くは炭素原子数１ないし２のアルキル基を表す、式Ｉで
表わされる請求項１記載の化合物もしくは適当ならば、
その互変異性体。 - 【請求項５】 ｐが０、１もしくは２を表し、ｐが２を
表す場合、Ｒ2 が同一もしくは異なる基を表し、Ｒ2 が
ハロゲン、−ＯＨ，−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −炭素原子数１
ないし４のアルキル基、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −ハロ−炭
素原子数１ないし４のアルキル基、もしくはフェニル環
の隣接炭素原子に結合されている２つの置換基Ｒ2 は一
緒になって−Ｏ−メチレン−Ｏ−もしくは−Ｏ−ハロメ
チレン−Ｏ−を表す、式Ｉで表わされる請求項１、３も
しくは４記載の化合物もしくは適当ならば、その互変異
性体。 - 【請求項６】 ｐが０、１もしくは２を表し、ｐが２を
表す場合、Ｒ2 が同一な基を表し、Ｒ2 がハロゲン、−
ＯＨ，−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −炭素原子数１ないし２のア
ルキル基、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2 −ハロ−炭素原子数１な
いし２のアルキル基、もしくはフェニル環の隣接炭素原
子に結合されている２つの置換基Ｒ2 は一緒になって−
Ｏ−ハロメチレン−Ｏ−を表す、式Ｉで表わされる請求
項５記載の化合物もしくは適当ならば、その互変異性
体。 - 【請求項７】 Ｒ3 が水素原子、もしくは炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表す、式Ｉで表わされる請求項
１又は請求項３ないし６記載の化合物もしくは適当なら
ば、その互変異性体。 - 【請求項８】 Ｒ4 が水素原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル
基もしくはフェニル基を表す、式Ｉで表わされる請求項
１又は請求項３ないし７記載の化合物もしくは適当なら
ば、その互変異性体。 - 【請求項９】 Ｒ5 が−Ｓ（＝Ｏ）2 −Ｒ7 、−ＣＮ、
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ8もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ8 を表
し、Ｒ7 が炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原
子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数
１ないし４のアルキル基、ベンジル基、炭素原子数１な
いし４のジアルキルアミノ基もしくは未置換もしくはハ
ロゲン、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基によりモノ置換され
たフェニル基を表し、Ｒ8 が炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基も
しくはフェニル基を表し、ＸがＮもしくはＣ（Ｒ9 ）を
表し、Ｒ9 が水素原子、−ＣＮもしくは−Ｃ（＝Ｏ）−
ＯＲ10及び、Ｒ10が炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表す、式Ｉで表わされる請求項１又は請求項３ないし
８記載の化合物もしくは適当ならば、その互変異性体。 - 【請求項１０】 Ｒ5 が−Ｓ（＝Ｏ）2 −Ｒ7 、−Ｃ
Ｎ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ8 もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ8
を表し、Ｒ7 が炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハ
ロ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、ベンジル基も
しくはジメチルアミノ基もしくは未置換もしくはハロゲ
ン、炭素原子数１ないし２のアルキル基もしくは炭素原
子数１ないし２のアルコキシ基によりモノ置換されたフ
ェニル基を表し、Ｒ8 が炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基もしくはハロ−炭素原子数１ないし２のアルキル基
を表し、ＸがＮもしくはＣ（Ｒ9 ）を表し、Ｒ9 が水素
原子、−ＣＮもしくは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ10及び、Ｒ10
が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す、式Ｉで表
わされる請求項１又は請求項３ないし９記載の化合物も
しくは適当ならば、その互変異性体。 - 【請求項１１】 ｏが１もしくは２を表し、ｐが０，１
もしくは２を表し、ｏが２を表す場合、Ｒ1 基が同一も
しくは異なる基を表し、ｐが２を表す場合、Ｒ2 基が同
一もしくは異なる基を表し；各々Ｒ1 及びＲ2 が互いに
独立してハロゲン、−ＮＯ2 、−ＯＨ，フェノキシ基、
−Ｎ（Ｒ1 1 ）ＳＯ2 ＣＦ3 もしくは−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）
2 −Ｒ6 もしくはフェニル環の隣接炭素原子に結合され
ている２つの置換基Ｒ1 もしくはフェニル環の隣接炭素
原子に結合されている２つの置換基Ｒ2 は一緒になって
−Ｏ−Ｚ−Ｏ−を表し；Ｒ3 が水素原子もしくは炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ4 が水素原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数
１ないし４のアルキル基もしくは未置換フェニル基を表
し；Ｒ5 が−Ｓ（＝Ｏ）2 −Ｒ7 、−ＣＮ、−Ｃ（＝
Ｏ）−Ｒ8 もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ8 を表し、Ｒ6
が炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子
数１ないし４のアルキル基もしくはフェニル基を表し；
Ｒ7 が炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
３ないし６のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数１な
いし４のアルキル基、もしくは未置換もしくはハロゲ
ン、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基によりモノ置換されたフ
ェニル基、またはベンジル基もしくはジメチルアミノ基
を表し；Ｒ8 が炭素原子数１ないし４のアルキル基もし
くはハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；
ＸがＮもしくはＣ（Ｒ9 ）を表し；Ｚがメチレンもしく
はハロメチレン基を表す；Ｒ9 が水素原子、−ＣＮ，−
Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ10もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ10を表
し；Ｒ10が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し及
びＲ11が水素原子、メチル基もしくはエチル基を表を表
す、式Ｉで表わされる請求項１記載の化合物もしくは適
当ならば、その互変異性体。 - 【請求項１２】 ｏが１もしくは２を表し、ｐが０，１
もしくは２を表し、ｏが２を表す場合、Ｒ1 基が同一も
しくは異なる基を表し、ｐが２を表す場合、Ｒ2 基が同
一もしくは異なる基を表し、各Ｒ1 及びＲ2 が互いに独
立してハロゲン、−ＯＨ，もしくは−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）2
−Ｒ6 もしくはフェニル環の隣接炭素原子に結合されて
いる２つの置換基Ｒ1もしくはフェニル環の隣接炭素原
子に結合されている２つの置換基Ｒ2 は一緒になって−
Ｏ−Ｚ−Ｏ−を表し；Ｒ3 が水素原子もしくは炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ4 が水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１
ないし４のアルキル基もしくは未置換フェニル基を表
し；Ｒ5 が−Ｓ（＝Ｏ）2 −Ｒ7 、−ＣＮ、−Ｃ（＝
Ｏ）−Ｒ8 もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ8 を表し；Ｒ6
が炭素原子数１ないし４のアルキル基、もしくはハロ−
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ7 が炭素
原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６
のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、もしくは未置換もしくはハロゲン、炭素原子
数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基によりモノ置換されたフェニル基、ま
たはベンジル基もしくはジメチルアミノ基を表し；Ｒ8
が炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはハロ−炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表し；ＸがＮもしく
はＣ（Ｒ9 ）を表し；Ｚがメチレンもしくはハロメチレ
ン基を表す；Ｒ9 が水素原子、−ＣＮ，−Ｃ（＝Ｏ）−
Ｒ10もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ10を表し；及びＲ10が
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す、式Ｉで表わ
される請求項１１記載の化合物もしくは適当ならば、そ
の互変異性体。 - 【請求項１３】（ａ）１−（４−クロロフェニル）−５
−エタンスルフォニル−２，３，５−トリアザ−１−
（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）
−ペンタ−１，４−ジエン、及び１−（４−クロロフェ
ニル）−５−エタンスルフォニル−２，３，５−トリア
ザ−１−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフ
ェニル）−ペンタ−１，３−ジエン；及び（ｂ）１−
（４−クロロフェニル）−２，３−ジアザ−４−メチル
−６−オキソ−１−（４−トリフルオロメタンスルホニ
ルオキシフェニル）−ヘプタ−１，４−ジエン及び１−
（４−クロロフェニル）−２，３−ジアザ−４−メチル
−６−オキソ−１−（４−トリフルオロメタンスルホニ
ルオキシフェニル）−ヘプタ−１，３−ジエンからなる
群から選択された式Ｉで表わされる請求項１記載の化合
物。 - 【請求項１４】 ａ）次式ＩＩ 【化２】 （式中 ｏ，ｐ，Ｒ1 及びＲ2 は式Ｉで定義されたもの
を表す。）で表わされる化合物を、好ましくは酸の存在
下で次式ＩＩＩ： 【化３】 （式中、Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 及びＸは式Ｉで定義されたも
のを表す。）で表される化合物、またはその塩および／
または適当である場合にはその互変異性体と反応させる
か、または ｂ）次式ＩＶ： 【化４】 （式中、ｏ，ｐ，Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は式Ｉで定義され
たものを表す。）で表される化合物、またはその塩を、
好ましくは酸又は塩基の存在下で、次式Ｖ： 【化５】 （式中、Ｌは水酸基、炭素原子数１ないし８のアルコキ
シ基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし８のアルカノイロキシ基、メルカプト
基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、ハロ−炭
素原子数１ないし８のアルキルチオ基、炭素原子数１な
いし８のアルカンスルフォニロキシ基、ハロ−炭素原子
数１ないし８のアルカンスルフォニロキシ基、ベンゼン
スルフォニロキシ基、トルエンスルフォニロキシ基、も
しくはハロゲンを表し、またＲ4 、Ｒ5 及びＸは式Ｉで
定義されたものを表す。）で表わされる化合物もしくは
その塩、および／または適当である場合にはその互変異
性体と反応させ、そして各々の場合において、所望する
ならば、上記方法または異なる経路により、各々の場合
において遊離形態または塩形態で得られ得る式Ｉで表さ
れる化合物またはその互変異性体を、式Ｉで表される異
なる化合物またはその互変異性体に変換するか、上記方
法に従って得られ得る異性体混合物を分離し、所望の異
性体を単離し、および／または上記方法に従って得られ
得る式Ｉで表される遊離化合物またはその互変異性体を
塩に変換するか、または上記方法に従って得られ得る式
Ｉで表される化合物またはその互変異性体の塩を式Ｉで
表される遊離化合物もしくはその互変異性体または異な
る塩に変換する、ことからなる、各々の場合において遊
離形態または塩の形態にある請求項１記載の式Ｉで表さ
れる化合物または適当である場合にはその互変異性体の
製造方法。 - 【請求項１５】 有効成分として、式Ｉで表わされる請
求項１ないし１３のいずれかに記載の各々遊離形態もし
くは農薬的に有効な塩形態の化合物、又はもし適当なら
ばその異性体を少なくとも１種、及び少なくとも１種の
補助剤（但し請求項１に於いて記載した条件（Ａ）はあ
てはまらない。）からなる殺有害生物組成物。 - 【請求項１６】 昆虫類の防除のための請求項１５記載
の組成物。 - 【請求項１７】 有効成分と補助剤を十分混合すること
からなる請求項１５記載の組成物の製造方法。 - 【請求項１８】 有効成分として、式Ｉで表わされる請
求項１ないし１３のいずれかに記載の各々遊離形態もし
くは農薬的に有効な塩形態の化合物、又はもし適当なら
ばその異性体を少なくとも１種、及び少なくとも１種の
補助剤（但し請求項１に於いて記載した条件（Ａ）はあ
てはまらない。）又は請求項１５記載の組成物を、有害
生物又はその生息地に施用することからなる有害生物の
防除方法。 - 【請求項１９】 昆虫類の防除するための請求項１８記
載の方法。
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0742202A3 (en) * | 1995-05-12 | 1997-03-19 | Bayer Agrochem Kk | Benzophenone hydrazone derivatives as insecticides |
| JP2010508238A (ja) * | 2006-04-10 | 2010-03-18 | シェーリング−プラウ・リミテッド | Ｎ−フェニル−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミドヒドラゾン誘導体化合物および寄生生物の制御におけるそれらの使用 |
| JP2011519889A (ja) * | 2008-05-05 | 2011-07-14 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | １，３，４−置換ピラゾール化合物の調製方法 |
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| CN100387572C (zh) * | 2006-06-09 | 2008-05-14 | 浙江工业大学 | 一种二苯甲酮腙的合成方法 |
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0742202A3 (en) * | 1995-05-12 | 1997-03-19 | Bayer Agrochem Kk | Benzophenone hydrazone derivatives as insecticides |
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| JP2011519889A (ja) * | 2008-05-05 | 2011-07-14 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | １，３，４−置換ピラゾール化合物の調製方法 |
| JP2016520092A (ja) * | 2013-05-22 | 2016-07-11 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | ３，５−ビス（フルオロアルキル）ピラゾール誘導体の製造方法 |
| CN103342660A (zh) * | 2013-07-16 | 2013-10-09 | 如皋市众昌化工有限公司 | 一种二苯甲酮腙的合成方法 |
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