JPH06184084A - カルバミン酸誘導体 - Google Patents

カルバミン酸誘導体

Info

Publication number
JPH06184084A
JPH06184084A JP5228099A JP22809993A JPH06184084A JP H06184084 A JPH06184084 A JP H06184084A JP 5228099 A JP5228099 A JP 5228099A JP 22809993 A JP22809993 A JP 22809993A JP H06184084 A JPH06184084 A JP H06184084A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
carbon atoms
compound
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP5228099A
Other languages
English (en)
Inventor
Friedrich Karrer
カルラー フリードリッヒ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPH06184084A publication Critical patent/JPH06184084A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/205—Radicals derived from carbonic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/12—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/14—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/16—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/62—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylcarbamates
    • C07C271/64—Y being a hydrogen or a carbon atom, e.g. benzoylcarbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/62—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylcarbamates
    • C07C271/66—Y being a hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
    • C07C43/295—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings containing hydroxy or O-metal groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】遊離形態または塩形態である、次式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、例えばR1はハロゲン原子、(ハロ-)C1-3 のアルキル
基；R2はH,Cl,-CH3;R3はF,Cl,Br,-CH3;R4 はH を表し；
R5はH,C1-4のアルキル基を、R6はC1-6のアルキル基,ハロ-C1-3のアル
キル基を表すかまたはR5とR6は一緒に-(CH2)4-, -(CH2)5-
を形成し、ｎは0 〜4 を表し；ＸはO,CH2,COを表し；
Ｙ, ＺはそれぞれO またはS を表す。〕で表されるカル
バミン酸誘導体および該化合物を含有する組成物ならび
にそれら製造方法および使用方法。 【効果】 上記化合物および組成物は特に、植物繁殖材
料用の殺虫・殺ダニ剤として優れている。

Description

【発明の詳細な説明】 【産業上の利用分野】
【０００１】本発明は、それぞれの場合、遊離形態また
は塩形態である、次式（Ｉ）：
【化１２】 〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子、炭素原子数１ないし３の
アルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし３のアルキル
基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、ハロ−炭素
原子数１ないし３のアルコキシ基またはシアノ基および
／またはフェニル環の隣接した炭素原子に結合された２
つの置換基Ｒ1 が一緒になって−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−を表
し；Ｒ2 は水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表
し；Ｒ3 はフッ素原子、塩素原子、臭素原子または炭素
原子数１ないし３のアルキル基を表し；Ｒ4 は水素原子
または炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し；Ｒ5
は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、基：
【化１３】 、−ＣＯＣＯ−Ｒ8 、−ＣＯ−Ｒ9 またはＳ（Ｏ）m −
Ｎ（Ｒ10）−ＣＯＯ−Ｒ11を表し；およびＲ6 は炭素原
子数１ないし６のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ない
し４のアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル
基、ハロ−炭素原子数３ないし４のアルケニル基、炭素
原子数３ないし５のアルキニル基、ハロ−炭素原子数３
ないし５のアルキニル基、炭素原子数１ないし３のアル
コキシ−炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子
数３ないし６のシクロアルキル基、未置換のフェニル基
またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基および炭素原子数１ないし４のアルコキシ基からなる
群から選択された同じもしくは異なった置換基により一
置換ないし三置換されたフェニル基を表し、あるいはＲ
5 およびＲ6 は一緒になって−（ＣＨ2 ）4 −または−
（ＣＨ2 ）5 −を表し；Ｒ7 は水素原子、ハロゲン原子
または炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し；Ｒ8
は炭素原子数１ないし８のアルコキシ基またはＮ
（Ｒ12）2 を表し；Ｒ9 は炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、−
Ｎ（Ｒ13）2 または炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基を表し；Ｒ10は炭素原子数１ないし３のアルキル基を
表し；Ｒ11は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表
し；基Ｒ12は互いに独立して炭素原子数１ないし８のア
ルキル基を表し；基Ｒ13は互いに独立して炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表し；ｍは数０，１または２を
表し；ｎは数０，１，２または３を表し、ｎが２または
３の場合、基Ｒ1 は同じかまたは異なってよく；Ｘは
Ｏ、Ｓ、ＣＨ2 、ＣＯまたは−Ｏ−ＣＨ2 −を表し；Ｙ
はＯまたはＳを表しならびにＺはＯまたはＳを表す。〕
で表される化合物〔１−（２−フルオロ−４−フェノキ
シフェノキシ）−２−エチルアミノカルボニルオキシエ
タンを除く。〕；これらの化合物の製造方法および使用
方法；有効成分が、遊離形態または農薬学的に利用可能
な塩の形態であるこれらの化合物から選択された有害生
物防除剤；これらの組成物の製造方法；これらの組成物
で処理した植物繁殖材料；有害生物を防除する方法；こ
れらの化合物を製造するための、遊離形態または塩形態
である中間体；ならびにこれらの中間体の製造方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術・発明が解決しようとする課題】あるカル
バミン酸誘導体は有害生物防除剤の有効成分として文献
中に提案されている。しかしながら、これらの公知の化
合物の生物学的特性は有害生物防除の分野で常に完全に
満足なものではなく、それが特に昆虫およびダニ類（Ac
arina)目の代表的なものを防除するために、有害生物防
除特性を持つ他の化合物の供給の必要の理由となるが、
本発明の式Ｉで表される化合物を供給することにより本
発明によってこの目的は達成される。
【０００３】少なくとも１つの塩基中心をもつ式Ｉで表
される化合物は酸付加塩を形成できる。これらは例え
ば、鉱酸のような強無機酸例えば過塩素酸、硫酸、硝
酸、亜硝酸、燐酸もしくはハロゲン化水素酸によって；
未置換のもしくは例えばハロゲン置換のような置換され
た強有機カルボン酸、例えば酢酸のような１ないし４の
アルカンカルボン酸、または不飽和または飽和ジカルボ
ン酸、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイ
ン酸、フマル酸もしくはフタル酸；あるいはヒドロキシ
カルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、
酒石酸もしくはクエン酸、または安息香酸によって；あ
るいは有機スルホン酸例えば未置換のもしくはハロゲン
置換のような置換された、メタンスルホン酸もしくはｐ
−トルエンスルホン酸のような炭素原子数１ないし４の
アルカン−またはアリールスルホン酸によって形成され
る。酸性基の少なくとも一つを持つ化合物Ｉはさらに塩
基と塩を形成できる。適当な塩基による塩は、例えばア
ルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩例えばナトリウ
ム塩、カリウム塩またはマグネシウム塩、あるいはアン
モニアとの塩または有機アミンとの塩であり、例えばモ
ルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−もし
くはトリ−低級アルキルアミン例えばエチル−、ジエチ
ル−、トリエチル−もしくはジメチルプロピルアミン、
あるいはモノ−、ジ−もしくはトリヒドロキシ−低級ア
ルキルアミン、例えばモノ−、ジ−もしくはトリエタノ
ールアミンである。さらに相当する分子内塩もまた、適
当ならば形成できる。本発明の範囲内の好ましい塩は農
薬学的に有利な塩であるが、しかし本発明はまた農薬学
的目的には不都合な塩をも含みそしてそれは例えば遊離
の式Ｉで表される化合物もしくは農薬学的に利用可能な
その塩を単離または精製するのに使用される。前述およ
び後述における「式Ｉで表される化合物」の用語はこの
ため、遊離の式Ｉで表される化合物またはその塩の両方
を意味するものと理解すべきである。
【０００４】他に定義しないかぎり、前述および後述に
使用される一般的用語は以下に示された意味で使用され
る。
【０００５】それ自体置換基としてならびに他の基およ
び化合物例えば、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、
ハロアルケニル基、ハロアルキニル基の構造要素として
のハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子ま
たはヨウ素原子であり、特にフッ素原子、塩素原子また
は臭素原子、特別にはフッ素原子または塩素原子であ
る。
【０００６】炭素含有基および化合物は、他に定義しな
いかぎり、おのおのの場合１ないし８以下、好ましくは
１ないし４以下、特別には１ないし３以下、特には１ま
たは２個の炭素原子を含む。
【０００７】シクロアルキル基は、シクロプロピル基、
シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシ
ル基である。
【０００８】それ自体置換基としておよび他の基および
化合物例えば、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロア
ルコキシ基、アルコキシアルキル基の構造要素としての
アルキル基は、関連する基または化合物におのおのの場
合に含まれる炭素原子の数の考慮すべきそれぞれの場合
において、直鎖即ちメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基もしく
はオクチル基であるかまたは枝分かれした例えばイソプ
ロピル基、イソブチル基、第二ブチル基、第三ブチル
基、イソペンチル基、ネオペンチル基、イソヘキシル基
もしくはイソオクチル基であるかのいずれかである。
【０００９】それ自体置換基としておよび他の基および
化合物例えばハロアルケニル基およびハロアルキニル基
の構造要素としてのアルケニル基およびアルキニル基は
直鎖または枝分かれしており、おのおのの場合２個もし
くは好ましくは１個の不飽和炭素原子−炭素原子結合を
含む。言及できる例はビニル基、プロペ−１−エニ−３
−イル基、２−メチルプロペ−１−エニ−３−イル基、
ブテ−２−エニ−１−イル基、ブテ−２−エニ−３−イ
ル基、プロピ−１−イニ−３−イル基、ブチ−２−イニ
−１−イル基およびブチ−３−イニ−１−イル基であ
る。
【００１０】ハロゲン−置換された炭素原子含有基およ
び化合物例えば、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、
ハロアルケニル基およびハロアルキニル基は部分的にハ
ロゲン化されているか、過ハロゲン化されていることが
可能であり、多重ハロゲン化の場合には、ハロゲン置換
基は同じかまた異なっていてよい。それ自体置換基とし
ておよび他の基および化合物例えばハロアルコキシ基の
構造要素としてのハロアルキル基の例は、フッ素原子、
塩素原子および／または臭素原子により一ないし三置換
されたメチル基例えば、ＣＨＦ2 ，ＣＨＣｌ2 ，ＣＨ2
ＣｌまたはＣＦ3 であり；フッ素原子、塩素原子および
／または臭素原子によって一ないし五置換されたエチル
基、例えばＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ，ＣＨ2 ＣＨ2 Ｆ，ＣＨＣ
ｌＣＨ3，ＣＨ2 ＣＦ3 ，ＣＦ2 ＣＦ3 ，ＣＦ2 ＣＣｌ
3 ，ＣＦ2 ＣＨＣｌ2 ，ＣＦ2 ＣＨＦ2 ，ＣＦ2 ＣＦＣ
ｌ2 ，ＣＦ2 ＣＨＢｒ2 ，ＣＦ2 ＣＨＣｌＦ，ＣＦ2 Ｃ
ＨＢｒＦまたはＣＣｌＦＣＨＣｌＦ；フッ素原子、塩素
原子および／または臭素原子によって一ないし七置換さ
れたプロピル基またはイソプロピル基、例えばＣＨ2 Ｃ
ＨＢｒＣＨ2 Ｂｒ，ＣＦ2 ＣＨＦＣＦ3 ，ＣＨ2 ＣＦ2
ＣＦ3 ，ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 またはＣＨ（ＣＦ3 ）2 ；
フッ素原子、塩素原子および／または臭素原子によって
一ないし九置換されたブチル基またはその異性体、例え
ばＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＨＦＣＦ3 ，ＣＦ2 （ＣＦ2 ）2 Ｃ
Ｆ3 またはＣＨ2 （ＣＦ2 ）2 ＣＦ3である。ハロアル
ケニル基の例は１−クロロプロペ−１−エニ−３−イル
基、２−クロロプロペ−１−エニ−３−イル基、２，３
−ジクロロプロペ−１−エニ−３−イル基、２，３−ジ
ブロモプロペ−１−エニ−３−イル基、ＣＨ2 ＣＨ＝Ｃ
ＨＣＨ2 Ｃｌ、ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＦおよびＣＨ2
ＣＨ＝ＣＨＣＨＦ2 である。ハロアルキニル基の例は２
−クロロプロピ−１−イニ−３−イル基、３，３−ジク
ロロプロピ−１−イニ−３−イル基、３，３−ジブロモ
プロピ−１−イニ−３−イル基、３−クロロプロピ−１
−イニ−３−イル基、３−フルオロプロピ−１−イニ−
３−イル基および４，４，４−トリフルオロブチ−２−
イニ−１−イル基である。
【００１２】アルコキシアルキル基において、式Ｉの化
合物の残りと結合するアルキル基はアルコキシ基によっ
て置換されており、両方の炭素鎖に対しては、互いに独
立して直鎖または枝分かれしていてよく、例えばメトキ
シメチル基、１−および２−メトキシエチル基、１−お
よび２−エトキシエチル基、エトキシメチル基、プロポ
キシメチル基、２−メトキシプロピ−１−イル基および
２−プロポキシエチル基であることが可能である。
【００１３】フェニル基は未置換でまたは同じまたは異
なった一ないし三つの置換基を持つことができる。例と
しては、４−クロロフェニル基、４−メトキシフェニル
基、４−フルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニ
ル基または３−クロロ−４−メチルフェニル基である。
【００１４】上述した考慮に従った本発明の範囲内の好
ましい具体例は但し、以下のものである： （１）式中、Ｒ1 はハロゲン原子、炭素原子数１ないし
３のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、ハロ−炭
素原子数１ないし３のアルコキシ基またはシアノ基およ
び／またはフェニル環の隣接した炭素原子に結合された
２つの置換基Ｒ1 が一緒になって−Ｏ−ＣＨ2 −Ｏ−を
表し；Ｒ2 は水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を
表し；Ｒ3 は塩素原子、臭素原子または炭素原子数１な
いし３のアルキル基を表し；Ｒ4 は水素原子または炭素
原子数１ないし３のアルキル基を表し；Ｒ5 は水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、基：
【化１４】 、−ＣＯＣＯ−Ｒ8 、−ＣＯ−Ｒ9 またはＳ（Ｏ）m −
Ｎ（Ｒ10）−ＣＯＯ−Ｒ11を表し；およびＲ6 は炭素原
子数１ないし６のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ない
し４のアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル
基、ハロ−炭素原子数３ないし４のアルケニル基、炭素
原子数３ないし５のアルキニル基、ハロ−炭素原子数３
ないし５のアルキニル基、炭素原子数１ないし３のアル
コキシ−炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子
数３ないし６のシクロアルキル基を表し；Ｒ7 は水素原
子、ハロゲン原子または炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし８のアルコキシ
基またはＮ（Ｒ12）2 を表し；Ｒ9 は炭素原子数１ない
し４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
キル基、−Ｎ（Ｒ13）2 または炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基を表し；Ｒ10は炭素原子数１ないし３のア
ルキル基を表し；Ｒ11は炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基を表し；基Ｒ12は互いに独立して炭素原子数１ない
し８のアルキル基を表し；基Ｒ13は互いに独立して炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表し；ｍは数０，１ま
たは２を表し；ｎは数０，１，２または３を表し、ｎが
２または３の場合、Ｒ1 は同じかまたは異なってよく；
ＸはＯ、Ｓ、ＣＨ2 またはＣＯを表し；ＹはＯまたはＳ
を表しならびにＺはＯまたはＳを表す。〕で表される式
Ｉで表される化合物。
【００１５】（２）（Ｒ1 ）n が（Ｒ1 ）0 、モノフル
オロ基、モノクロロ基、モノブロモ基、ジフルオロ基、
ジクロロ基、モノクロロモノフルオロ基、モノブロモモ
ノフルオロ基、モノメチル基、モノエチル基、ジメチル
基、モノメトキシ基、モノシアノ基、モノトリフルオロ
メチル基、モノトリフルオロメトキシ基またはモノメチ
レンジオキシ基を表し；特に（Ｒ1 ）0 、２−，３−も
しくは４−フルオロ基、３−もしくは４−クロロ基、４
−ブロモ基、２，４−もしくは３，５−ジルフルオロ
基、３，４−もしくは３，５−ジクロロ基、３−クロロ
−４−フルオロ基、４−ブロモ−２−フルオロ基、３−
もしくは４−メチル基、３−もしくは４−エチル基、
３，５−ジメチル基、３−もしくは４−メトキシ基、４
−シアノ基、３−もしくは４−トリフルオロメチル基、
３−もしくは４−トリフルオロメトキシ基または３，４
−メチレンジオキシ基を表し；特別には（Ｒ1 ）0 、３
−もしくは４−フルオロ基、３−クロロ基、３，５−ジ
フルオロ基または３，４−ジクロロ基を表し、さらに特
別には（Ｒ1 ）0 、３−クロロ基または３，５−ジフル
オロ基を表す；式Ｉで表される化合物；
【００１６】（３）Ｒ2 が水素原子、塩素原子またはメ
チル基を表し、特に水素原子、５−クロロ基または５−
メチル基を表し、特別には水素原子を表す式Ｉで表され
る化合物；
【００１７】（４）Ｒ3 が塩素原子、臭素原子またはメ
チル基を表し、特に塩素原子または臭素原子を表し、特
別には塩素原子を表す式Ｉで表される化合物。
【００１８】（５）Ｒ3 がフッ素原子を表す式Ｉで表さ
れる化合物。
【００１９】（６）Ｒ4 が水素原子を表す式Ｉで表され
る化合物。
【００２０】（７）Ｒ5 が水素原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基、−Ｓ−Ｃ6 Ｈ4 −Ｃｌ、−ＣＯＣＯ
−Ｒ8 （基中、Ｒ8 は炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基を表す。）を表し、またはＲ5 は−ＣＯ−Ｒ9 （基
中、Ｒ9 は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基または炭素原子数３ない
し６のシクロアルキル基を表す。）を表し、特にＲ5 が
水素原子を表す式Ｉで表される化合物。
【００２１】（８）Ｒ6 は炭素原子数１ないし６のアル
キル基、ハロ−炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭
素原子数２ないし４のアルケニル基、ハロ−炭素原子数
３ないし４のアルケニル基、炭素原子数３ないし４のア
ルキニル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素
原子数１ないし２のアルキル基または炭素原子数３ない
し６のシクロアルキル基を表し、特に炭素原子数１ない
し３のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし２のアル
キル基または炭素原子数３ないし４のアルケニル基を表
し、特別には炭素原子数１ないし２のアルキル基または
クロロ−炭素原子数１ないし２のアルキル基を表し、特
別にはエチル基を表す式Ｉで表される化合物。
【００２２】（９）Ｒ5 およびＲ6 は一緒になって−
（ＣＨ2 ）4 −または−（ＣＨ2 ）5 −を表す式Ｉで表
される化合物。
【００２３】（１０）ＸがＯ、ＣＨ2 、ＣＯまたは−Ｏ
−ＣＨ2 −を表し、特にはＯ、ＣＨ2またはＣＯを表
し、特にはＯまたはＣＨ2 を表す式Ｉで表される化合
物。
【００２４】（１１）ＹがＯを表す式Ｉで表される化合
物。
【００２５】（１２）ＺがＯを表す式Ｉで表される化合
物。
【００２６】（１３）（Ｒ1 ）n が（Ｒ1 ）0 、２−，
３−もしくは４−フルオロ基、３−もしくは４−クロロ
基、４−ブロモ基、２，４−もしくは３，５−ジルフル
オロ基、３，４−もしくは３，５−ジクロロ基、３−ク
ロロ−４−フルオロ基、４−ブロモ−２−フルオロ基、
３−もしくは４−メチル基、３−もしくは４−エチル
基、３，５−ジメチル基、３−もしくは４−メトキシ
基、４−シアノ基、３−もしくは４−トリフルオロメチ
ル基、３−もしくは４−トリフルオロメトキシ基または
３，４−メチレンジオキシ基を表し；Ｒ2 は水素原子、
塩素原子またはメチル基を表し；Ｒ3 はフッ素原子、塩
素原子、臭素原子またはメチル基を表し；Ｒ4は水素原
子を表し；Ｒ5 は水素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、基：
【化１５】 −ＣＯＣＯ−Ｒ8 または−ＣＯ−Ｒ9 を表し、Ｒ6 は炭
素原子数１ないし６のアルキル基、ハロ−炭素原子数１
ないし３のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケ
ニル基、炭素原子数３ないし４のアルキニル基、炭素原
子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし２の
アルキル基またはハロゲン原子で一置換されたフェニル
基を表すか、あるいはＲ5 およびＲ6 は一緒になって−
（ＣＨ2 ）4 −もしくは−（ＣＨ2 ）5 −を表し；Ｘは
Ｏ、ＣＨ2 、ＣＯまたは−Ｏ−ＣＨ2 −を表し；ＹはＯ
またはＳを表し；ＺはＯまたはＳを表し；Ｒ7 は水素原
子またはハロゲン原子を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基を表し；Ｒ9 は炭素原子数１ないし
４のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロア
ルキル基を表しならびにｍは０または１を表す、式Ｉで
表される化合物。
【００２７】（１４）（Ｒ1 ）n が（Ｒ1 ）0 、３−も
しくは４−フルオロ基、３−クロロ基、３，５−ジフル
オロ基または３，４−ジクロロ基を表し、Ｒ2 が水素原
子を表し、Ｒ3 が塩素原子を表し、Ｒ4 が水素原子を表
し；Ｒ5 は水素原子を表し、Ｒ 6 が炭素原子数１ないし
３のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし２のアルキ
ル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子
数３ないし４のアルキニル基、炭素原子数１ないし２の
アルコキシ−炭素原子数１ないし２のアルキル基または
塩素原子により一置換されたフェニル基を表すか、ある
いはＲ5 およびＲ6 は一緒になって−（ＣＨ2 ）4 −を
表し；ＸはＯ、ＣＨ2 、ＣＯまたは−Ｏ−ＣＨ2 −を表
し；ＹはＯまたはＳを表し；ＺはＯまたはＳを表す、式
Ｉで表される化合物。
【００２８】（１５）（Ｒ1 ）n が（Ｒ1 ）0 を表し、
Ｒ2 が水素原子を表し、Ｒ3 がフッ素原子を表し、Ｒ4
が水素原子を表し、Ｒ5 が水素原子を表し、Ｒ6 は炭素
原子数１ないし３のアルキル基を表しおよびＸ、Ｙおよ
びＺはそれぞれの場合Ｏを表す式Ｉで表される化合物。
【００２９】（１６）（Ｒ1 ）n が（Ｒ1 ）0 、３−ク
ロロ基または３，５−ジフルオロ基を表し、Ｒ2 が水素
原子を表し、Ｒ3 が塩素原子を表し、Ｒ4 が水素原子を
表し、Ｒ5 が水素原子を表し、Ｒ6 は炭素原子数１ない
し２のアルキル基またはクロロ−炭素原子数１ないし２
のアルキル基を表しおよびＸ、ＹおよびＺはそれぞれの
場合Ｏを表す式Ｉで表される化合物。
【００３０】本発明の範囲内にあるとりわけ好ましいも
のは実施例Ｈ３ないしＨ９で言及される式Ｉで表される
ような化合物である。
【００３１】個々の本発明の範囲内にある好ましいもの
は、 （ａ）１− [２−クロロ−４−（３−クロロフェノキ
シ）フェノキシ] −２−エチルアミノカルボニルオキシ
エタン、（ｂ）１−（２−クロロ−４−フェノキシフェ
ノキシ）−２−エチルアミノカルボニルオキシエタンお
よび（ｃ）１− [２−クロロ−４−（３，５−ジフルオ
ロフェノキシ）フェノキシ]−２−エチルアミノカルボ
ニルオキシエタンである。
【００３２】本発明はまた、それぞれの場合、遊離の形
態または塩形態における、式Ｉで表される化合物〔１−
（２−フルオロ−４−フェノキシフェノキシ）−２−エ
チルアミノカルボニルオキシエタンを除く。〕の製造方
法であって、 ａ）好ましくは塩基の存在下、次式
【化１６】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、ｎ、ＸおよびＹは式
Ｉで定義したものと同じ意味を表す。）で表される化合
物またはその塩と、公知であるかまたは相当する公知化
合物と同様に製造され得る式： Ｌ−Ｃ（＝Ｚ）−Ｎ（Ｒ5 ）Ｒ6 （III) （式中、Ｒ5 、Ｒ6 およびＺは式Ｉで定義したものと同
じ意味を表しおよびＬは脱離基を表す。）で表される化
合物またはその塩とを反応させること、あるいは； ｂ）好ましくはアシル化触媒の存在下、Ｒ5 が水素原子
である、式Ｉで表される化合物またはその塩を製造する
ために、式（II）で表される化合物またはその塩と、公
知であるかまたは相当する公知化合物と同様に製造され
得る式： Ｒ6 Ｎ＝Ｃ＝Ｚ （IV） （式中、Ｒ6 およびＺは式Ｉで定義したものと同じ意味
を表す。）で表される化合物とを反応させること、ある
いは； ｃ）好ましくは塩基の存在下、式：
【化１７】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、ｎ、Ｘ、ＹおよびＺ
は式Ｉで定義したものと同じ意味を表しおよびＬは脱離
基を表す。）で表される化合物またはその塩と、公知で
あるかまたは相当する公知化合物と同様に製造され得る
式： Ｈ−Ｎ（Ｒ5 ）Ｒ6 （VI） （式中、Ｒ5 およびＲ6 は式Ｉで定義したものと同じ意
味を表す。）で表される化合物またはその塩とを反応さ
せること；あるいは ｄ）好ましくは塩基の存在下、公知であるかまたは相当
する公知化合物と同様に製造され得る式
【化１８】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、ｎおよびＸは式Ｉで定義し
たものと同じ意味を表しおよびＭはカチオン、好ましく
はアルカリ金属イオンを表す。）で表される化合物と公
知であるかまたは相当する公知化合物と同様に製造され
得る式：
【化１９】 （式中、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、ＹおよびＺは式Ｉで定義し
たものと同じ意味を表しおよびＨａｌはハロゲン原子を
表す。）で表される化合物とを反応させることからな
り、および／または所望ならば、前記方法または異なる
手段によって得ることの可能な遊離形態または塩形態で
ある式Ｉで表される化合物を式Ｉで表される異なる化合
物に転化し、前記方法に従って得ることのできる異性体
混合物を分離し、そして所望の異性体をおよび単離する
こと、および／または、前記方法または異なる手段によ
って得ることの可能な遊離の式Ｉで表される化合物を塩
に転化すること、または前記方法または異なる手段によ
って得ることの可能な式Ｉで表される化合物の塩を式Ｉ
で表される遊離化合物に、または異なる塩に変換するこ
とからなる方法を提供する。
【００３３】式Ｉで表される化合物の塩に対して上記で
言及したことは、それらの塩に関し上述および下述した
出発材料と同様に適用される。
【００３４】前述および後述の反応はそれ自体公知の方
法で、例えば適当な溶媒もしくは希釈剤またはそれらの
混合物の不在下または、都合良くは存在下で行われ、工
程は、必要ならば、冷却して、室温でまたは加熱して、
例えばおおよそ−８０℃ないし反応混合物の沸点、好ま
しくはおおよそ−２０℃ないしおおよそ＋１５０℃の温
度範囲で行われ、そして、必要な場合は密封容器中、高
圧または減圧下で、不活性ガス雰囲気中でおよび／また
は無水条件下で行われる。特に有利な反応条件は実施例
中に見出すことができる。
【００３５】おのおのの場合遊離形態または塩形態であ
る、式Ｉで表される化合物の製造に使用される、前述お
よび後述する出発物質は、例えば以下に示す情報によ
る、公知であるか、それ自体公知の方法により製造でき
るものである。
【００３６】変法ａ）：式III で表される化合物におけ
る適当な脱離基Ｌはヒドロキシ基、炭素原子数１ないし
８のアルコキシ基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし８のアルカノイルオキシ
基、メルカプト基、炭素原子数１ないし８のアルキルチ
オ基、ハロ−炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、
炭素原子数１ないし８のアルカンスルホニルオキシ基、
ハロ−炭素原子数１ないし８のアルカンスルホニルオキ
シ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニ
ルオキシ基およびハロゲン原子である。
【００３７】ＨＬの脱離を促進するのに適当である塩基
は、例えばアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸
化物、水素化物、アミド、アルカノレート、酢酸塩、炭
酸塩、ジアルキルアミドもしくはアルキルシリルアミ
ド、またはアルキルアミン、アルキレンジアミン、遊離
もしくはＮ−アルキル化飽和もしくは不飽和シクロアル
キルアミン、塩基性複素環式化合物類、水酸化アンモニ
ウムおよび炭素環式アミンである。言及され得る例は水
酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミ
ド、ナトリウムメタノレート、炭酸ナトリウム、水素化
カリウム、カリウム第三ブタノレート、水酸化カリウ
ム、炭酸カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カ
リウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシ
ウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、トリエチレンジアミン、ジイソプロピレンエチルア
ミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）ピリジン、４−ピロリドン−１−イルピリジ
ン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ベンジルト
リメチルアンモニウムヒドロキシドならびに１，５−ジ
アザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセ−５−エン（ＤＢ
Ｕ）である。
【００３８】反応体はそのまま互いに、すなわち溶媒ま
たは希釈剤を添加せずに、例えば溶融体で反応させ得
る。しかしながら、多くの場合において、不活性な溶媒
もしくは希釈剤またはその混合物を添加することが有利
である。言及され得るそのような溶媒または希釈剤の例
は、芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロ炭
化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシ
チレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロ
ヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラ
クロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタンまた
はテトラクロロエタン；エステル、例えば酢酸エチル；
エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、第
三ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、
エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエ
チルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン；
ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトンまたは
メチルイソブチルケトン；アルコール、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール、エチレングリコールまたはグリセロール；ア
ミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸ト
リアミド；ニトリル、例えば、アセトニトリルまたはプ
ロピオニトリル；スルホキシド、例えばジメチルスルホ
キシドである。反応が塩基の存在下で行われる場合、過
剰に使用される塩基、例えばトリエチルアミン、ピリジ
ン、Ｎ−メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアニ
リンは溶媒または希釈剤として作用し得る。
【００３９】反応は約−２０℃ないし約＋１８０℃、好
ましくは約−１０℃ないし約＋１３０℃の温度範囲で、
多くの場合０℃ないし反応混合物の還流温度の間の範囲
で有利に行われる。
【００４０】変法ｂ）：アシル化触媒の適当な例は、第
三有機塩基または有機錫化合物である。第三有機塩基の
適当な例は、第三アミン、第三級塩基性複素環式化合
物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイ
ソプロピルエチルアミン、テトラメチルエチレンジアミ
ン、、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリジン、４−ピロリジン−１イルピ
リジン、Ｎ−メチルモルホリン、キヌクリジン、１，５
−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセ−５−エン
（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ〔２．２．２〕オ
クタンおよびそれらの混合物、ならびに適当な有機錫化
合物は例えばジブチル錫アセテートのようなジアルキル
錫ジアルカノエートである。
【００４１】反応体はそのまま互いに、すなわち溶媒ま
たは希釈剤を添加せずに、例えば溶融体で反応させ得
る。しかしながら、多くの場合において、不活性な溶媒
もしくは希釈剤またはその混合物を添加することが有利
である。言及され得るそのような溶媒または希釈剤の例
は、芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロ炭
化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシ
チレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロ
ヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラ
クロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタンまた
はテトラクロロエタン；エステル、例えば酢酸エチル；
エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、第
三ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、
エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエ
チルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン；
ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトンまたは
メチルイソブチルケトン；アルコール、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール、エチレングリコールまたはグリセロール；ア
ミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸ト
リアミド；ニトリル、例えば、アセトニトリルまたはプ
ロピオニトリル；スルホキシド、例えばジメチルスルホ
キシドである。反応が塩基の存在下で行われる場合、過
剰に使用される塩基、例えばトリエチルアミン、ピリジ
ン、Ｎ−メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアニ
リンは溶媒または希釈剤として作用し得る。
【００４２】反応は約−２０℃ないし約＋１８０℃、好
ましくは約＋１０℃ないし約＋１３０℃の温度範囲で、
多くの場合０℃および反応混合物の還流温度の間の範囲
で有利に行われる。
【００４３】変法ｂ）の好ましい具体例では、反応はア
シル化触媒例えばトリエチルアミンのようなトリアルキ
ルアミンの存在下、および／または二環式有機塩基例え
ば１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタンの存
在下、テトラヒドロフランのようなエーテル中で、室温
ないし８０℃で行われる。
【００４４】変法ｃ）：化合物Ｖにおける適当な脱離基
Ｌは、例えば変法ａ）に記載したタイプのものである。
【００４５】ＨＬの脱離を促進するための適当な塩基
は、例えば変法ａ）に示したタイプのものである。
【００４６】反応体はそのまま互いに、すなわち溶媒ま
たは希釈剤を添加せずに、例えば溶融体で反応させ得
る。しかしながら、多くの場合において、不活性な溶媒
もしくは希釈剤またはその混合物を添加することが有利
である。適当な溶媒または希釈剤は例えば変法ａ）に示
したタイプのものである。
【００４７】反応は約−２０℃ないし約＋１８０℃、好
ましくは約−１０℃ないし約＋１３０℃の温度範囲で、
多くの場合０℃および反応混合物の還流温度の間の範囲
で有利に行われる。
【００４８】変法ｄ）：式VIIaで表される化合物におけ
る適当なカチオンの例は、アルカリ金属およびアルカリ
土類金属カチオンであり、好ましくはアルカリ金属であ
り、特にナトリウムおよびカリウムイオンである。
【００４９】公知であるかまたは相当する公知化合物と
同様に製造され得る次式：
【化２０】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、ｎおよびＸは式Ｉで定義さ
れたものと同じ意味を表す。）で表される化合物からの
式VIIaで表される化合物の形成に適当な塩基は、例え
ば、変法ａ）で定義したタイプのものであり、特に適当
な塩基は例えば水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、
ナトリウムアミド、ナトリウムメタノレート、酢酸ナト
リウム、炭酸ナトリウム、カリウム第三ブタノレート、
水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチ
ウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチル
シリル）アミド、水素化カルシウムであり、特にナトリ
ウムメタノレートおよびカリウム第三ブタノレートであ
る。式VIIbで表される化合物を適当な塩基により転化し
て式VIIaで表される化合物を得ることおよびこの塩をそ
の場で加工して式Ｉで表される化合物を得ることも可能
である。この場合、塩基は好ましくは過剰に使用される
が、化学量論比であることも可能である。
【００５０】反応体はそのまま互いに、すなわち溶媒ま
たは希釈剤を添加せずに、例えば溶融体で反応させ得
る。しかしながら、多くの場合において、不活性な溶媒
もしくは希釈剤またはその混合物を添加することが有利
である。適当な溶媒または希釈剤は例えば変法ａ）で定
義されたタイプのものである。
【００５１】反応は約−２０℃ないし約＋１８０℃、好
ましくは約−１０℃ないし約＋１３０℃の温度範囲で、
多くの場合０℃および反応混合物の還流温度の間の範囲
で有利に行われる。
【００５２】変法ｃ）の方法における抽出物として使用
される、遊離形態または塩形態である化合物Ｖは公知の
方法と同様に製造でき、例えば式IIで表されるまたはそ
の塩と公知であるかまたは相当する公知化合物と同様に
製造され得る式： Ｚ＝Ｃ（Ｌ1 ）Ｌ2 (IX) （式中、Ｚは式Ｉで定義されたものと同じ意味を表し、
Ｌ1 およびＬ2 はおのおのの場合、互いに独立して脱離
基を表し、そのような脱離基は例えば、変法ａ）で脱離
基Ｌに対して定義されたタイプのものである。）で表さ
れる化合物とを反応させることにより製造でき、反応は
好ましくは式IIで表される化合物と式IIIで表される化
合物との反応に対する変法ａ）の下に記載された場合と
同様に行われる。
【００５３】変法ｃ）に従って、式IIおよびIXで表され
る化合物からその場で遊離形態または塩形態における中
間体Ｖも製造でき、およびそれらをさらに単離すること
なく、即ち『ワン−ポット プロセス（one-pot proces
s)』として、式VIで表される化合物またはその塩と反応
させて、式Ｉで表される化合物を得ることも可能であ
る。
【００５４】変法ａ）およびｂ）における式Ｉで表され
る化合物の製造のための抽出物として使用されならびに
変法ｃ）における式Ｖで表される中間体の製造のための
抽出物として使用され、おのおのの場合遊離形態または
塩形態である、式IIで表される化合物〔２−（２−フル
オロ−４−フェノキシフェノキシ）エタノールを除
く。〕は新規のものであり、本発明により提供されるも
のでもある。本発明の範囲内での特に好ましいものは実
施例Ｈ１ないしＨ９におて言及された式IIで表される化
合物である。
【００５５】本発明はおのおのの場合遊離形態または塩
形態である、式IIで表される化合物〔２−（２−フルオ
ロ−４−フェノキシフェノキシ）エタノールを除く。〕
の製造方法をも提供し、その方法は例えば、 ｅ）式（VIIa）もしくは（VIIb）で表される化合物を、
公知であるかまたは相当する公知化合物と同様に製造さ
れ得る次式
【化２１】 で表される（式中、Ｒ4 およびＹは式Ｉで定義したもの
と同じ意味を表す。）で表される化合物とを、好ましく
は不活性溶媒または希釈剤例えば変法ｂ）で定義された
タイプの溶媒または希釈剤の存在下でならびに第三アミ
ンのようなアルキル化触媒の存在下例えばトリエタノー
ルアミンの存在下で反応させること；あるいは ｆ）Ｒ4 が水素原子でありおよびＹがＯである式IIで表
される化合物またはその塩を製造するために式（ＶIIa
）もしくは（ＶIIb ）で表される化合物と2 −オキソ
−１，３−ジオキソランとを、好ましくは溶融状態で例
えば第四級アンモニウム塩のようなアルキル化触媒の存
在下例えばテトラエチルアンモニウムクロライドの存在
下で、反応させること；あるいは ｇ）Ｒ4 が水素原子でありおよびＹがＯである式IIで表
される化合物またはその塩を製造するために、公知であ
るかまたは相当する公知化合物と同様に製造され得る
式：
【化２２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、ｎおよびＸは式Ｉで定義し
たものと同じ意味を表し、Ｒ14は炭素原子数１ないし８
のアルキル基を表す。）で表される化合物と水素化金属
ハライド例えばリチウムアルミニウムヒドリドのような
還元剤とを、好ましくは不活性溶媒もしくは希釈剤、例
えばジエチルエーテルまたはテトラヒドロフランのよう
なエーテル、の存在下で反応させることからなり、およ
び／または所望ならば、前記方法または異なる手段によ
って得ることの可能な遊離形態または塩形態である式II
で表される化合物を式IIで表される異なる化合物に転化
し、前記方法に従って得ることのできる異性体混合物を
分離し、そして所望の異性体をおよび単離すること、お
よび／または、前記方法または異なる手段によって得る
ことの可能な遊離の式IIで表される化合物を塩に転化す
ること、または前記方法または異なる手段によって得る
ことの可能な式Ｉで表される化合物の塩を式IIで表され
る遊離化合物に、または異なる塩に変換することからな
る方法である。
【００５６】上記方法または異なる手段によって得るこ
との可能な式ＩもしくはIIで表される化合物は、それ自
体公知の方法における、本発明に関する異なった置換基
（類）による慣用の方法により、式Ｉもしくは式IIで表
される出発化合物の置換基の１つ以上を置換することに
よって、式Ｉもしくは式IIで表される異なる化合物に転
化できる。
【００５７】例えば、 −式Ｉで表される化合物において水素置換基であるＲ5
は、アルキル基、メルカプト基、スルフィニル基、スル
ホニル基またはカルボニル基であるＲ5 に変換できる。 −式Ｉで表される化合物においてメルカプト基であるＲ
5 はスルフィニル基またはスルホニル基であるＲ5 に酸
化され得、あるいはスルフィニル基であるＲ5はスルホ
ニル基であるＲ5 に酸化され得る。 −ＹがＯである式IIで表される化合物はＹがＳである式
IIで表される化合物に転化し得る。
【００５８】それぞれの場合における反応条件および出
発物質の選択に依存して、一つの反応段階において一つ
の置換基のみを本発明の異なる置換基によって置換する
ことが可能であり、または同じ反応段階で幾つかの置換
基を本発明の他の置換基により置換することができる。
【００５９】式Ｉまたは式IIで表される化合物の塩はそ
れ自体公知の方法で製造できる。例えば、式Ｉまたは式
IIで表される化合物の酸付加塩を、適当な酸または適当
なイオン交換試薬でそれらを処理することにより得ら
れ、および塩基との塩は適当な塩基または適当なイオン
交換試薬でそれらを処理することにより得ることができ
る。
【００６０】式Ｉまたは式IIで表される化合物の塩は、
慣用の方法で遊離の式Ｉまたは式IIで表される化合物に
転化でき、例えば、酸付加塩を適当な塩基試薬または適
当なイオン交換試薬と処理することにより、そして塩基
との塩を例えば適当な酸または適当なイオン交換樹脂で
処理することにより転化できる。
【００６１】式Ｉまたは式IIで表される化合物の塩はそ
れ自体公知の方法で変換されて式Ｉまたは式IIで表され
る化合物の別の塩が得られ得る。例えば、酸付加塩は、
無機酸例えば塩酸の塩を適当な金属塩例えば酸のナトリ
ウム、バリウムまたは銀塩、例えば酢酸銀を用いて、例
えば塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、そのため
反応混合物から分離する適当な溶媒中で処理することに
より、別の酸付加塩に転化され得る。
【００６２】操作および反応条件に応じて、塩形態特性
をもつ式Ｉまたは式IIで表される化合物は遊離の形態ま
たは塩の形態で得られる。
【００６３】おのおのの場合において遊離形態または塩
の形態にある式Ｉまたは式IIで表される化合物は、例え
ば分子中に存在する不斉炭素原子の数や絶対および相対
立体配置に応じて、および／または分子中に存在する非
芳香族性二重結合の立体配置に応じて、可能である異性
体の１つの形態で、またはこれらの混合物として、純粋
異性体、例えば対掌体および／またはジアステレオマー
の形態で、または異性体混合物例えばエナンチオマー混
合物、例としてラセミ体、ジアステレオマー混合物また
はラセミ体混合物として存在し得る。本発明は純粋な異
性体および全ての可能な異性体混合物に関し、そして個
々の場合において立体化学の詳細が特に言及されていな
い場合でさえも、前述および後述のそれぞれの場合に応
じて理解されるべきである。
【００６４】出発物質および手順の選択に応じた方法ま
たはその他の経路により得られ得る式Ｉまたは式IIで表
される化合物のジアステレオマー混合物およびラセミ混
合物は、成分の物理化学的相違に基づいて公知方法で、
例えば、分別結晶、蒸留および／またはクロマトグラフ
ィーにより分離されて、純粋なジアステレオマーまたは
ラセミ体が得られる。
【００６５】このように得られるエナンチオマー混合
物、例えばラセミ体は光学的対掌体を得るための公知方
法、例えば光学活性溶媒からの再結晶、キラル吸着剤上
のクロマトグラフィー、例えばアセチルセルロース上で
の高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により、適
当な微生物を使用し、特異的固定化酵素で切断すること
により、包接化合物の形成を介し、例えばそこでは１種
のエナンチオマーのみが錯体化されるキラルクラウンエ
ーテルを用いて分解され得るか、または例えば塩基性末
端物質ラセミ体を光学活性の酸、例えばカルボン酸例え
ばショウノウ酸、酒石酸またはリンゴ酸、またはスルホ
ン酸例えばショウノウスルホン酸と反応させることによ
りジアステレオマー塩に転化することにより、例えばそ
れらの溶解特性と異なることに基づく分別結晶により、
上で得られたジアステレオマー混合物を分解して、所望
のエナンチオマーがそれらに作用する適当な試薬、例え
ば塩基性試薬により遊離され得るジアステレオマーが得
られる。
【００６６】純粋なジアステレオマーまたはエナンチオ
マーは、適当な異性体混合物を分離することによるだけ
でなく、ジアステレオ選択合成またはエナンチオ選択合
成の一般的公知方法、例えば立体化学的に適当である抽
出物を用いて本発明に係る操作を行うことによっても、
本発明に従って得られ得る。
【００６７】個々の成分の生物学的活性が異なるなら
ば、各々の場合において生物学的により活性な異性体、
例えばエナンチオマーまたはジアステレオマー、または
異性体混合物、例えばエナンチオマー混合物またはジア
ステレオマー混合物を単離または合成することが有利で
ある。
【００６８】各々の場合において遊離形態または塩の形
態にある式Ｉおよび式IIで表される化合物はまたそれら
の水和物の形態で得られ、および／またはその他の溶
媒、例えば固体形態に結晶化するのに使用され得るもの
を包含し得る。
【００６９】本発明は、出発物質または方法のいずれか
の所望の工程で得られる中間体から出発し、全てのまた
はいくつかの残りの工程が実施され、あるいは出発物質
が、それらの誘導体または塩および／またはそのラセミ
体もしくは対掌体の形態で使用され、または特に、反応
条件下で形成される、方法の全ての態様に関する。
【００７０】本発明の方法で使用される、おのおのの場
合遊離形態または塩形態である出発物質および中間体は
好ましくは特に重要であると最初に記載した化合物か
ら、またはその塩から導かれるものである。
【００７１】特に、本発明は実施例Ｈ１ないしＨ８に記
載された製造方法に関する。
【００７２】本発明はさらに、新規なものであり、およ
び式Ｉで表される化合物またはその塩の製造のために本
発明に従って使用される、おのおのの場合、遊離形態ま
たは塩形態である出発物質および中間体、式Ｉで表され
る化合物（特に、化合物IIに適用する）の製造のための
出発物質および中間体としてのその製造方法および使用
方法に関する。
【００７３】本発明に係る式Ｉで表される化合物は有害
生物防除の分野において温血動物、魚類および植物に十
分許容性がある一方、非常に好ましい殺生物スペクトル
をもち、低い割合において使用したときでさえも、予防
的におよび／または治療的に使用される場合に重要であ
る有効成分である。本発明に係る有効成分は、通常の感
受性種およびまた耐性種の全てのまたは個々の成長段階
の昆虫およびダニ類目の代表的なもののような動物の有
害生物に有効である。本発明に係る有効成分の殺虫作用
および／または殺ダニ作用は直接的に、例えば発生した
有害生物を直ちに殺害または、例えば脱皮期に際して、
ほんの数時間後殺害すること、あるいは間接的に、例え
ば減少した産卵および／または低下した孵化率によって
それを明示でき、それは少なくとも５０ないし６０％の
死滅率に相当する良好な活性である。
【００７４】上記の有害生物は以下のものを包含する： 鱗翅目から、アクレリス(Acleris) 種、アドキソフイエ
ス(Adoxophyes)種、アエゲリア(Aegeria) 種、アグロチ
ス(Agrotis) 種、アラバマ・アルギラシアエ(Alabama a
rgillaceae) 、アミロイス(Amylois) 種、アンチカルジ
ア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis) 、アルチプス
(Archips) 種、アルギロタエニア(Argyrotaenia)種、オ
ートグラフア(Autographa)種、ブセオラ・フスカ(Busse
ola fusca)、カドラ・カウテラ(Cadra cautella)、カル
ポシナ・ニッポネンシス(Carposinanipponensis) 、チ
ロ(Chilo) 種、コリストネウラ(Choristoneura) 種、ク
リジア・アムビグエラ(Clysia ambiguella) 、クナファ
ロクロシス(Cnaphalocrocis)種、クネファシア(Cnephas
ia) 種、コチリス(Cochylis)種、コレオフォアラ(Coleo
phora)種、クロシドロミア・ビノタリス(Crocidolomia
binotalis)、クリプトフレビア・レウコトレタ(Cryptop
hlebia leucotreta)、サイデイア(Cydia) 種、ディアト
ラエ(Diatraea)種、ディパロプシス・カスタネア(Dipar
opsis castanea) 、エアリアス(Earias)種、エフェスチ
ア(Ephestia)種、エウコスマ(Eucosma)種、エウポエシ
リア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella) 、エウプ
ロクチス(Euproctis) 種、エウキソア(Euxoa) 種、グラ
フォリタ(Grapholita)種、ヘディア・ヌビフェラナ(Hed
ya nubiferana)、ヘリオチス(Heliothis) 種、ヘルラ・
ウンダリス(Hellula undalis) 、ハイファントリア・ク
ネア(Hyphantria cunea)、ケイフェリア・リコペルシセ
ラ(Keiferia lycopersicella) 、ロイコプテラ・サイテ
ラ(Leucoptera scitella) 、リソコレチス(Lithocollet
his)種、ロベシア・ボツラナ(Lobesia botrana) 、リマ
ントリア(Lymantria) 種、リオネチア(Lyonetia)種、マ
ラコソマ(Malacosoma)種、マメストラ・ブラシカエ(Mam
estra brassicae)、マンデュカ・セクスタ(Manduca sex
ta) 、オペロフテラ(Operophtera) 種、オストリニア・
ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パムメネ(Pammene)
種、パンデミス(Pandemis)種、パノリス・フラメア(Pan
olis flammea) 、ペクチノフオラ・ゴシピエラ(Pectino
phora gossypiella)、フソリマエア・オペルキュレラ(P
hthorimaea operculella) 、ピエリス・ラパエ(Pieris
rapae)、ピエリス(Pieris)種、プルテラ・キシロステラ
(Plutella xylostella) 、プレイス(Prays) 種、シルポ
ファガ(Scirpophaga) 種、セサミア(Sesamia) 種、スパ
ルガノチス(Sparganothis)種、スポドプテラ(Spodopter
a)種、シナンテドン(Synanthedon) 種、サウメトポエア
(Thaumetopoea)種、トルトリックス(Tortrix) 種、トリ
コプルシア・ニ(Trichoplusia ni) 、およびイポノメウ
タ(Yponomeuta)種；鞘翅目から、例えば、アグリオテス
(Agriotes)種、アントノムス(Anthonomus)種、アトマリ
ア・リネアリス(Atomaria linearis) 、チャエトクネマ
・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コスモポリテス
(Cosmopolites)種、クルクリオ(Curculio)種、デルメス
テス(Dermestes) 種、ジアブロチカ(Diabrotica)種、エ
ピラクナ(Epilachna) 種、エレムヌス(Eremnus) 種、レ
プチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlin
eata) 、リッソルホプツルス(Lissorhoptrus) 種、メロ
ロンサ(Melolontha)種、オリカエフィルス(Orycaephilu
s)種、オチオリンクス(Otiorhynchus)種、フリクチヌス
(Phlyctinus)種、ポピリア(Popillia)種、サイリオデス
(Psylliodes)種、リゾペルサ(Rhizopertha) 種、スカラ
ベイダエ(Scarabeidae) 種、シトフィラス(Sitophilus)
種、シトツロガ(Sitotroga) 種、テネブリオ(Tenebrio)
種、トリボリウム(Tribolium) 種、およびトロゴテルマ
(Trogoderma)種；多翅目から、例えばブラタ(Blatta)
種、ブラテラ(Blattella) 種、グリロタルパ(Gryllotal
pa) 種、レウコファエア・マデラアエ(Leucophaea made
rae)、ロクスタ(Locusta) 種、ペリプラネタ(Periplane
ta) 種、およびシストセルカ(Schistocerca)種、シロア
リ目から、例えば、レチクリテルメス(Reticulitermes)
種、チャタテムシ目から、例えば、リポスセリス(Lipos
celis)種、シラミ目から、例えば、ハエマトピヌス(Hae
matopinus)種、リノグナスス(Linognathus) 種、ペディ
クルス(Pediculus) 種、ペムフィグス(Pemphigus) 種、
フィロキセラ(Phylloxera)種；ハジラミ目から、例え
ば、ダマリネア(Damalinea) 種、およびトリコデクテス
(Trichodectes)種；アザミウマ目から、例えば、フラン
クリニエラ(Frankliniella) 種、ヘルシノスリップス(H
ercinothrips) 種、タエニオスリップス(Taeniothrips)
種、スリップス・パルミ(Thrips palmi)、スリップス・
タバシ(Thrips tabaci) およびサイルトスリップス・ア
ウランチ(Scirtothrips aurantii) ；異翅亜目から、例
えば、シメックス(Cimex) 種、ジスタンチエラ・セオブ
ロマ(Distantiella theobroma)、ダイスデルクス(Dysde
rcus) 種、エウチスツス(Euchistus) 種、エウリョガス
テル(Eurygaster)種、レプトコリサ(Leptocorisa) 種、
ネザラ(Nezara)種、ピエスマ(Piesma)種、ロドニウス(R
hodnius)種、サルベルゲラ・シングラリス(Sahlbergell
a singularis) 、スコチノファラ(Scotinophara)種、お
よびトリアトマ(Triatoma)種；同翅亜目から、例えば、
アレウロスリクッス・フロッコスス(Aleurothrixus flo
ccosus) 、アレイロデス・ブラシカエ(Aleyrodes brass
icae) 、アオニデイエラ(Aonidiella)種、アフィディダ
エ(Aphididae) 、アフィス(Aphis) 種、アスピジオツス
(Aspidiotus)種、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、
セロプラステル(Ceroplaster) 種、クリソンファルス・
アオニディウム(Chrysomphalus aonidium)、クリソムフ
ァルス・ディクチヨスペルミ(Chrysomphalus dictyospe
rmi)、コッカス・ヘスペリデュム(Coccus hesperidum)
、エンポアスカ(Empoasca)種、エリオソマ・ラリゲル
ム(Eriosoma larigerum)、エリスロネウラ(Erythroneur
a)種、ガスカルディア(Gascardia) 種、ラオデルファク
ス(Laodelphax)種、レカニウム・コルニ(Lecanium corn
i)、レピドサフェス(Lepidosaphes)種、マクロシフス(M
acrosiphus) 種、マイズス(Myzus) 種、ネフォテチック
ス(Nephotettix) 種、ニラパルヴァタ(Nilaparvata)
種、パラトリア(Paratoria) 種、ペムフィグス(Pemphig
us) 種、プラノコッカス(Planococcus) 種、シューダウ
ラカスピス(Pseudaulacaspis) 種、シュードコッカス(P
seudococcus)種、プシラ(Psylla)種、プルヴィナリア・
アエチオピカ(Pulvinaria aethiopica) 、クアドラスピ
ディオツス(Quadraspidiotus) 種、ロパロシフム(Rhopa
losiphum) 種、サイセチア(Saissetia) 種、スカフォイ
デウス(Scaphoideus) 種、シザフィス(Schizaphis)種、
シトビオン(Sitobion)種、トリアレウロデス・ヴァポラ
リオルム(Trialeurodes vaporariorum) 、トリオザ・エ
リトレアエ(Trioza erytreae) およびウナスピス・シト
リ(Unaspis citri) ；膜翅目から、例えば、アクロミル
メックス(Acromyrmex)、アッタ(Atta)種、セフス(Cephu
s)種、ディプリオン(Diprion) 種、ディプリオニダエ(D
iprionidae) 、ジリピニア・ポリトマ(Gilpinia polyto
ma) 、ホプロカムパ(Hoplocampa)種、ラシウス(Lasius)
種、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaoni
s)、ネオディプリオン(Neodiprion)種、ソレノプシス(S
olenopsis)種、およびヴェスパ(Vespa) 種；双翅目か
ら、例えば、アエデス(Aedes) 種、アンセリゴナ・ソカ
タ(Antherigona soccata) 、ビビオ・ホルツラヌス(Bib
io hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calli
phoraerythrocephala) 、セラチチス(Ceratitis) 種、
クリソミア(Chrysomyia)種、クレッス(Culex) 種、クテ
レブラ(Cuterebra) 種、ダカス(Dacus) 種、ドロソフィ
ラ・メラノガステル(Drosophila melanogaster) 、ファ
ニア(Fannia)種、ガストロフィルス(Gastrophilus)種、
グロシナ(Glossina)種、ハイポデルマ(Hypoderma) 種、
ハイポボスカ(Hyppobosca)、リリオマイザ(Liriomyza)
種、ルシリア(Lucilia) 種、メラナグロマイザ(Melanag
romyza) 種、ムスカ(Musca) 種、オエスツルス(Oestru
s) 種、オルセオリア(Orseolia)種、オシネラ・フリト
(Oscinella frit)、ペゴマイア・ヨシャミ(Pegomyia hy
oscyami)、フォルビア(Phorbia) 種、ラゴレチス・ポモ
ネラ(Rhagoletis pomonella)、シアラ(Sciara)種、スト
モキシス(Stomoxys)種、タバヌス(Tabanus) 種、タニア
(Tannia)種、およびチプラ(Tipula)種；ノミ目から、例
えば、セラトフィルス(Ceratophyllus) 種、キセノプシ
ラ・チェオピス(Xenopsylla cheopis)，およびシラミ目
から、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma sacchar
ina)、およびダニ目から、例えば、アカルス・シロ(Aca
rus siro) 、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)
、アクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendal
i) 、アンブリョンマ(Amblyomma) 種、アルガス(Argas)
種、ブーフィルス(Boophilus) 種、ブレビパルプス(Br
evipalpus) 種、ブリョビア・プラエチオサ(Bryobia pr
aetiosa) 、カリピトリメルス(Calipitrimerus)種、コ
リオプテス(Chorioptes)種、デルマニスス・ガリナエ(D
ermanyssus gallinae)、エオテトラニクス・カルピニ(E
otetranychus carpini) 、エリオフィエス(Eriophyes)
種、ヒヤロンマ(Hyalomma)種、イキソデス(Ixodes)種、
オリゴニクス・プラテニス(Olygonychus pratensis) 、
オルニソドロス(Ornithodoros)種、パノニクス(Panonyc
hus)種、フィロコプツルタ・オレイヴォラ(Phyllocoptr
uta oleivora) 、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Pol
yphagotarsonemus latus) 、プソロプテス(Psoroptes)
種、リピセファルス(Rhipicephalus) 種、リゾグリフス
(Rhizoglyphus)種、サルコプテス(Sarcoptes) 種、タル
ソネムス(Tarsonemus)種、およびテトラニクス(Tetrany
chus) 種。
【００７５】本発明による有効成分は、特に植物、とり
わけ農業、園芸および森林における有用植物および鑑賞
植物、あるいは果実、花、葉、茎、塊茎または根等のそ
のような植物の部分において生ずる上述したタイプの有
害生物を防除し、即ち阻止しまたは死滅させ、ある場合
では、これらの有害生物に対する保護は、後の時点で植
物の新しく形成された部分へも拡張される。
【００７６】目標作物として適当なものは次のものであ
る：特に、穀類（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、米、
トウモロコシまたはソルガム）；ビート（砂糖および飼
料用ビート）；果実例えば梨状果、核果および軟果実
（リンゴ、梨、プラム、桃、アーモンド、サクランボ、
またはイチゴ、ラズベリーおよびブラックベリーのよう
なベリー類）；マメ科植物（ソラ豆、レンズ豆、エンド
ウ豆または大豆）；油用植物（アブラナ、マスタード、
ポピー、オリーブ、サンフラワー、ココナッツ、ヒマシ
油植物、ココア豆または落花生）；ウリ科植物（カボチ
ャ、キュウリまたはメロン）；繊維植物（綿、亜麻、大
麻または黄麻）；橙属植物（オレンジ、レモン、グレー
プフルーツまたはタンジェリン）；野菜（ホウレンソ
ウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、玉
葱、トマト、馬鈴薯またはピーマン）；クスノキ科（ア
ボガド、シナモンまたは樟脳）；および、タバコ、ナッ
ツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブド
ウの木、ホップ、バショウおよび天然ゴム植物、ならび
に観賞植物。
【００７７】本発明による有効成分は特に、柑橘類、果
実および稲作物におけるアドキソフィエス・レティキュ
ラナ（Adoxophyes reticurana)、サイディア・ポモネラ
(Cydia pomonella) 、ヘリオチス・ヴィレッセンス(Hel
iothis virescens) 、ロベシア・ボトラナ(Lobesia bot
rana) およびニラパルヴァタ・ルゲンス(Nilaparvatalu
gens)を防除するのに適当である。
【００７８】本発明に係る有効成分に対するその他の適
用分野は、上述したタイプの有害生物に対する貯蔵製品
および貯蔵物資ならびに材料の保護であり、そして衛生
領域では、特に愛玩動物および生産的家畜の保護におい
てである。
【００７９】本発明はそのためまた、全てのものが本発
明に係る有効成分の、少なくとも１つを含みおよびそれ
らは意図する目的および使用する環境によって選ばれる
有害生物防除剤例えば、乳剤原液、懸濁原液、直接噴霧
可能な、または希釈可能な溶液、塗布可能ペースト、希
釈乳剤、水和剤、水溶剤、散剤、粉剤、粒剤または例え
ば、ポリマー物質によるカプセル化剤のようなものにも
関する。
【００８０】これらの組成物では、純粋な有効成分例え
ば特定の粒子の大きさを持つ固体有効成分としてまた
は、好ましくは、製材技術で慣用に使用される助剤例え
ば溶媒もしくは固体担体のような増量剤または表面活性
化合物（界面活性剤）、の少なくとも１種と共に一緒に
使用される。
【００８１】適当な溶媒を以下に示す：部分的にハロゲ
ン化されたまたはハロゲン化されていない芳香族炭化水
素、好ましくはアルキルベンゼンの炭素原子数８ないし
１２の留分、例えばキシレン混合物、アルキル化ナフタ
レンまたはテトラヒドロナフタレート、脂肪族もしくは
脂環式炭化水素例えばパラフィンまたはシクロヘキサ
ン、アルコール例えばエタノール、プロパノールまたは
ブタノール、グリコールならびにそれらのエーテルおよ
びエステル例えばプロピレングリコール、ジプロピレン
グリコールエーテル、エチレングリコール、エチレング
リコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノ
エチルエーテル、ケトン例えばシクロヘキサノン、イソ
ホロンもしくはジアセタノールアルコール、強極性溶媒
例えばＮ−メチルピロリド−２−オン、ジメチルスルホ
キシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水、エポ
キシ化もしくは非エポキシ化ナタネ油、ヒマシ油、ココ
ナッツ油または大豆油のようなエポキシ化もしくは非エ
ポキシ化植物油およびシリコーン油。
【００８２】例えば、粉剤および分散性粉末に使用され
る固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモ
リロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物で
ある。物性を改良するために、高分散ケイ酸または高分
散吸収性ポリマーを加えることも可能である。適当な粒
状化吸着性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破壊
レンガ、セピオライトまたはベントナイトであり、また
は非吸収性担体は例えば、方解石または砂のような物質
である。さらに非常に多くの粒状化した無機質および有
機質の物質、例えば特にドロマイトまたは粉状化植物残
骸を使用し得る。
【００８３】製剤化すべき有効成分の性質によるが、適
当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性、および湿
潤性を有する非イオン性、カチオン性および／またはア
ニオン性界面活性剤である。上記の界面活性剤は単なる
例示と見なされる：製剤分野で慣用的に使用され、本発
明に適当である多くの他の界面活性剤が専門家の文献に
記載されている。
【００８４】適当な非イオン性界面活性剤は、主に脂肪
族または脂環式アルコール、または飽和または不飽和脂
肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテ
ル誘導体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコー
ルエーテル基、（脂肪族）炭化水素基に８ないし２０個
の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル基に
６ないし１８個の炭素原子を含む。他の適当な非イオン
性界面活性剤は、ポリエチレンオキシドとポリプロピレ
ングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコ
ールおよびアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を
含むアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性付加
物であり、その付加物は２０ないし２５０個のエチレン
グリコールエーテル基および１０ないし１００個のプロ
ピレングリコールエーテル基を含む。これらの化合物は
通常プロピレングリコール単位当たり１ないし５個のエ
チレングリコール単位を含む。記載し得る非イオン性界
面活性剤の例は、ノニルフェノールポリエトキシエタノ
ール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレ
ン／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキ
シポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールお
よびオクチルフェノキシポリエトキシエタノールであ
る。他の適当な物質はポリオキシエチレンソルビタンの
脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン
トリオレートである。
【００８５】カチオン性界面活性剤は、好ましくは少な
くとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基と他
の置換基として未置換またはハロゲン化低級アルキル
基、ベンジル基、またはヒドロキシ低級アルキル基とを
含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハロ
ゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態にあ
り、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロリド
またはベンジルジ−（２−クロロエチル）エチルアンモ
ニウムブロミドである。
【００８６】適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる
水溶性石鹸および水溶性合成界面活性化合物のいずれか
である。適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ10〜Ｃ22）のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置換または
置換のアンモニウム塩、例えば、オレイン酸またはステ
アリン酸あるいは、例えばココナッツ油または獣脂から
得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム
塩である。言及され得る他の界面活性剤は脂肪酸メチル
タウリン塩である。しかしながら、合成界面活性剤、特
に脂肪酸スルホネート、脂肪酸サルフェート、スルホン
化ベンズイミダゾール誘導体、またはアルキルアリール
スルホネートが更に頻繁に使用される。脂肪酸スルホネ
ートまたはサルフェートは通常アルカリ金属塩、アルカ
リ土類金属塩あるいは未置換または置換されたアンモニ
ウム塩の形態にあり、そして一般にアシル基のアルキル
部分を包含する炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールサルフェ
ートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。
これらの化合物はまた、硫化エステル化およびスルホン
酸化脂肪アルコール／エチレンオキシド付加物の塩も含
む。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましく
は二つのスルホン酸基と約８ないし２２の炭素原子を含
む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネ
ートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナ
フタレンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸／ホル
ムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまた
はトリエタノールアミン塩である。適当なホスフェー
ト、例えばｐ−ノニルフェノールと４ないし１４モルの
エチレンオキシドとの付加物のリン酸エステルの塩また
はリン脂質も適当である。
【００８７】該組成物は通常、有効成分を０．１ないし
９９％、好ましくは０．１ないし９５％、少なくとも１
種の、固体または液体助剤を１ないし９９．９％、好ま
しくは５ないし９９．９％、そして一般に界面活性剤と
なりうる組成物を０ないし２５％、好ましくは０．１な
いし２５％（％はそれぞれの場合重量を示す）を含むこ
とができる。市販品としては原液組成物がより好ましい
が、最終消費者は、通常は、有効成分の濃度が相当低濃
度である希釈組成物を使用する。
【００８８】好ましい組成物は特に以下の組成を有する
（％はすべて重量に基づく）：乳剤原液 有効成分： １ないし９０％、好ましくは５ないし２０
％ 界面活性剤：１ないし３０％、好ましくは１０ないし２
０％ 液体担体： ５ないし９８％、好ましくは７０ないし８
５％粉剤 有効成分： ０．１ないし１０％、好ましくは０．１な
いし１％ 固体担体： ９９．９ないし９０％、好ましくは９９．
９ないし９９％懸濁原液 有効成分： ５ないし７５％、好ましくは１０ないし５
０％ 水： ９４ないし２４％、好ましくは８８ないし
３０％ 界面活性剤：１ないし４０％、好ましくは２ないし３０
％水和剤 有効成分： ０．５ないし９０％、好ましくは１ないし
８０％ 界面活性剤：０．５ないし２０％、好ましくは１ないし
１５％ 固体担体： ５ないし９５％、好ましくは１５ないし９
８％粒剤 有効成分： ０．５ないし３０％、好ましくは３ないし
１５％ 固体担体： ９９．５ないし７０％、好ましくは９７な
いし８５％
【００８９】本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫剤
有効成分の添加により、かなり拡大しおよび与えられた
環境に適合できる。添加される可能な有効成分は例え
ば、有効成分の以下の種類から示されるものである：有
機リン化合物、ニトロフェノールおよびその誘導体、ホ
ルムアミジン、尿素、カーバメート、ピレスロイド、塩
素化炭化水素およびバチラス・スリンギエンシス製剤。
本発明の組成物はまた他の固体または液体助剤、例えば
エポキシ化、非エポキシ化植物油（例えばエポキシ化コ
コナッツ油、ナタネ油または大豆油）のような安定剤、
シリコーン油のような消泡剤、防腐剤、粘度調節剤、結
合剤、および／または粘着付与剤ならびに肥料または特
別な効果を得るための他の有効成分例えば、殺ダニ剤、
殺バクテリア剤、殺菌剤（fungicide)、線虫駆除剤、軟
体動物駆除剤または選択性除草剤を含有してもよい。
【００９０】本発明の組成物は公知の方法、例えば助剤
なしで、固体有効成分を粉砕、篩分けおよび／または圧
縮することにより、例えばある粒子サイズを与え、さら
に例えば有効成分混合物を助剤の少なくとも１種の存在
下で有効成分または助剤（類）との有効成分の混合物を
緊密に混合しおよび／または粉砕すること；で製造され
る。本発明はまた本発明の組成物のこれらの製造方法こ
よびこれら組成物の製造のための式Ｉで表される化合物
の使用方法に関する。
【００９１】本発明はさらに、該化合物の施用方法、即
ち上述したタイプの有害生物を防除する方法例えば、目
的とする対象および使用環境に応じて選ばれる、噴霧、
霧化、散粉、はけ塗り、種子粉衣、散水および注水、な
らびに上述したタイプの有害生物を防除するための組成
物の使用方法に関する。濃度の特徴的割合は有効成分の
０．１ないし１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１ないし
５００ｐｐｍである。ヘクタール（ｈａ）あたりの施用
割合は一般に、有効成分１ないし２０００ｇ／ｈａ、特
に１０ないし１０００ｇ／ｈａ好ましくは２０ないし６
００ｇ／ｈａである。
【００９２】作物保護分野の施用の好ましい方法は、施
用の頻度および割合が特定の有害生物による攻撃の危険
性に依存する、植物の葉への施用（葉への施用）であ
る。しかし、有効成分はまた、液体組成物を植物の作地
に含浸させるか、あるいは固体の形態、例えば粒剤の形
態で有効成分を植物の作地、例えば土壌に物質を混入す
ることにより（土壌への施用）、植物根系を介して植物
に到達することも可能である（浸透作用）。パディライ
ス（paddy rice) の場合、そのような粒子はその水田に
浸水するように計量され得る。
【００９３】本発明による組成物はまた動物性有害生物
に対する植物繁殖材料例えば果実、塊茎もしくは穀粒等
の種子またはさし木の保護にも適当である。繁殖材料は
植える前に組成物で処理でき、例えば種子では播種の前
に粉衣できる。本発明の有効成分は、また穀粒を液体組
成物に含浸させるか、または固体組成物を塗布すること
により、種子穀粒に施用できる（コーティング）。繁殖
材料が生長した場合に、組成物は生育する地に施用でき
例えば播種の期間に種子の畦溝に施用できる。さらに本
発明は植物繁殖材料を処理する方法およびこのように処
理された植物繁殖材料に関する。
【００９４】
【実施例】以下の実施例は本発明を説明するためのもの
であり、本発明の範囲を限定するものではない。温度は
摂氏で示されており、溶媒の混合比は体積部で示され
る。
【００９５】製造実施例 実施例Ｈ１ ：２− [２−クロロ−４−（３−クロロフェ
ノキシ）フェノキシ] エタノール（化合物No. １０．
１．６）
【化２３】 ２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノール
７．７ｇ、２−オキソ−１，３−ジオキサン３．１７ｇ
および塩化テトラエチルアンモニウム１．３ｇの混合物
を一緒に溶融し、メルトを窒素雰囲気下で攪拌しながら
約８時間、１３０℃に加熱し；冷却後、反応混合物をジ
エチルエーテルル１５０ｇに溶解し、そしてエーテル相
を水で数回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、乾固
するまで蒸発させる。残渣を [シリカゲル；ジエチルエ
ーテル／ヘキサン（１：１）] のクロマトグラフィーに
より精製する。これにより１．５９９５の屈折率ｎD 20
のを有する標記化合物が得られる。
【００９６】実施例Ｈ２：２−（２−クロロ−４−フェ
ノキシ）フェノキシエチルクロロカーボネート
【化２４】 ホスゲン１９．８ｇを、５５℃で、２ないし３時間かけ
て、トルエン１５０ｍｌ中の２−（２−クロロ−４−フ
ェノキシ）フェノキシエタノール３９．７ｇに、攪拌し
ながら通過させる。攪拌を５０℃で１４時間続ける。溶
媒をロータリーエバポレーターで除去し残渣をｎ−ヘキ
サンから再結晶化させる。これにより融点８４ないし８
５．５℃の標記生成物が得られる。
【００９７】実施例Ｈ３：１− [２−クロロ−４−（３
−クロロフェノキシ）フェノキシ] −２−エチルアミノ
カルボニルオキシエタン（表１、化合物No. １．２．
６）
【化２５】 トリエチルアミン０．１ｍｌ、１，４−ジアザビシクロ
[２．２．２] オクタン１５ｍｇおよびエチルイソシア
ネート１．３ｇを、エタノール４０ｍｌ中の２− [２−
クロロ−４（３−クロロフェノキシ）フェノキシ] エタ
ノール４．４９ｇ溶液に添加する。反応混合物を５５℃
で１８時間攪拌しながら加熱し、次に減圧下で乾固する
まで蒸発させる。残渣をクロマトグラフィー [シリカゲ
ル；ジエチルエーテル／ヘキサン（２：３）] で精製す
る。これにより７３ないし７４℃で溶融する標記化合物
が得られる。
【００９８】実施例Ｈ４：１− [２−クロロ−４−（４
−フルオロフェノキシ）フェノキシ]−２−エチルアミ
ノカルボニルオキシエタン（化合物No. １．２．４）
【化２６】 ジメチルスルホキシド２０ｍｌ中のカリウム第三ブチレ
ート１．４１ｇの溶液を１０ないし１５℃で攪拌しなが
ら、ジメチルスルホキシド１０ｍｌ中の２−クロロ−４
−（４−フルオロフェノキシ）フェノール２．８６ｇに
滴下で加える。続いてジメチルスルホキシド１０ｍｌ中
の２−ブロモエチルエチルカルバメート２．９２ｇを室
温で滴下で加えそして混合物を次に４０℃で１８時間攪
拌する。反応混合物を次に氷水３００ｍｌ中に注ぎ、エ
ーテルで数回抽出する。集めたエーテル相を少量の水で
中性になるまで洗浄し、そして硫酸ナトリウム上で乾燥
し、そして溶媒を減圧下で蒸発させる。粗生成物をシリ
カゲル上で溶離液としてジエチルエーテル／ヘキサン
（１：９）を用いて精製する。これにより融点４２ない
し４３℃の標記化合物が得られる。
【００９９】実施例Ｈ５：１− [２−クロロ−４−フェ
ノキシフェノキシ] −２−Ｎ−ピロリジノカルボキシエ
タン（化合物１．１２１．１）
【化２７】 ジクロロメタン２０ｍｌ中の２−（２−クロロ−４−フ
ェノキシ）フェノキシエチルクロロカーボネート４ｇの
溶液を５ないし１０℃で攪拌しながら、ジクロロメタン
２０ｍｌ中のピロロリドン２．２ｇの混合物中に滴下で
添加する。室温で３時間攪拌を続けた後、反応混合物を
１Ｎ塩酸の各５０ｍｌ部を用いて３回そして水を用いて
３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして溶媒を蒸
発させる。残渣をｎ−ヘキサンで攪拌し、ろ過し、冷ヘ
キサンで洗浄する。これにより融点７９ないし８１℃の
標記化合物が得られる。
【０１００】実施例Ｈ６：１− [２−クロロ−４−フェ
ノキシフェノキシ] −２− [Ｎ−（４−クロロフェニ
ル）アミノカルボニルオキシ] −エタン（化合物１．１
２４．１）
【化２８】 ジクロロメタン２０ｍｌ中の２−（２−クロロ−４−フ
ェノキシ）フェノキシエチルクロロカルバメート４ｇを
５ないし１０℃で攪拌しながらジクロロメタン２０ｍｌ
中の４−クロロアニリン３．９５ｇに滴下で添加する。
反応混合物を室温で２時間攪拌した後、ジクロロメタン
１００ｍｌを混合物に加え、混合物を１Ｎ塩酸を用いて
３回および水を用いて３回洗浄する。有機相を硫酸ナト
リウム上で乾燥し、溶媒を減圧下で蒸発させる。粗生成
物をｎ−ヘキサンで攪拌し、ろ過し、冷ヘキサンで洗浄
する。これにより融点１５５ないし１５５．５℃の標記
化合物が得られる。
【０１０１】実施例Ｈ７：１− [２−クロロ−４−（３
−クロロフェノキシ）フェノキシ] −２− [Ｎ−エチル
−Ｎ−（４−クロロフェニルスルフェニル）アミノカル
ボニルオキシ] エタン（化合物１．６８．６）
【化２９】 トルエン１０ｍｌ中の４−クロロフェニルスルフェニル
クロリド２ｇの溶液を０ないし５℃で攪拌しながら約３
０分間かけて１− [２−クロロ−４−（３−クロロフェ
ノキシ）フェノキシ] −２−エチルアミノカルボニルオ
キシエタン３．７ｇ、ピリジン１０ｍｌおよびトルエン
１０ｍｌの混合物に滴下で加え、室温で１６時間攪拌を
続ける。反応混合物をエーテル１００ｍｌで希釈し、氷
冷１Ｎ塩酸を用いて３回、水を用いて３回洗浄し、有機
相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を減圧下で蒸発さ
せる。粗生成物を移動相としてジエチルエーテル／ｎ−
ヘキサン（１：３）を用いてシリカゲル上で精製する。
これにより屈折率ｎD 20１．６２０９の標記化合物が得
られる。
【０１０２】実施例Ｈ８：１− [２−クロロ−４−（３
−クロロフェノキシ）フェノキシ] −２−（Ｎ−エチル
−Ｎ−アセチルアミノカルボニルオキシ）エタン（化合
物１．８０．６）
【化３０】 塩化アセチル４．７ｇを１０ないし２０℃で１− [２−
クロロ−４−（３−クロオフェノキシ）フェノキシ] −
２−エチルアミノカルボキシエタン５．５５ｇ、ピリジ
ン３．６ｇ、ジメチルアミノピリジン０．１５ｇおよび
トルエン６０ｍｌの混合物に滴下で加える。バッチを氷
水３００ｍｌに注ぎ、ジエチルエーテルを使用して３回
抽出する。集めたエーテル相を１Ｎ塩酸を用いてそして
水を用いて３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶
媒を減圧下で蒸発させる。粗生成物を移動相としてジエ
チルエーテル／ｎ−ヘキサン（２：７）を用いてシリカ
ゲル上で精製する。これにより屈折率ｎD 20１．５６４
０の標記化合物が得られる。
【０１０３】実施例Ｈ９：表１ないし１４に掲げた他の
化合物もまた実施例１ないし８と同様に製造できる。表
７、８、９、１３および１４ではそれぞれの行は厳密に
特定の構造をもつ１つの化合物を示す。これに対し、表
１ないし６および１０ないし１２では、それぞれ個々の
行は特定の構造をもつただ一つの化合物を示していな
い。むしろこれらの表の『化合物』欄では、それぞれの
行がこの欄における第２番目の点の後の場所を占める、
用語『１−２』、『１−７』および『１−２６』は、ハ
イフォンに続く数により、幾つの異なる構造化合物が当
該行により開示されるかを表示するのに使用される。従
って、用語『１−２』は、当該行が２種の個々の異なる
構造の化合物を開示することを示すのに使用されてい
る。例えば、『５．１．１−２』で始まる表５の行で
は、それらの構造に関しておのおの異なった、２つの
５．１．１および５．１．２の化合物を示し、用語
『４．２．１─７』はそれらの構造に関しておのおの異
なったものすべての７種の化合物４．２．１，４．２．
２，．．．，４．２．６および４．２．７を示し、さら
に用語『１．８．１−２６』はそれらの構造に関してお
のおの異なったすべての２６種の化合物１．８．１，
１．８．２，．．．．１．８．２５および１．８．２６
を示す。当該行で開示している個々の化合物のそれぞれ
は互いにそれらの構造に関して、単に、それらのおのお
のにおいて変数（Ｒ1 ）n が異なる意味をもつような方
式において、異なる。用語『１−２』（１ないし２）、
すなわち１および２におけるそれぞれの数、用語『１−
７』（１ないし７）、すなわち１，２，．．．，６およ
び７におけるそれぞれの数、用語『１−２６』（１ない
し２６）、すなわち１，２，２５および２６におけるそ
れぞれの数は、それぞれの場合、表１ないし６および９
ないし１１の全行で同じである（Ｒ1 ）n のある意味を
もち、すなわち、（Ｒ1 ）0 の場合１；４−クロロ基は
２；３−フルオロ基は３；４−フルオロ基は４；３，５
−ジフルオロ基は５；３−クロロ基は６；３，４−ジク
ロロ基は７；２−フルオロ基は８；３，５−ジクロロ基
は９；３−クロロ−４−フルオロ基は１０；２，４−ジ
フルオロ基は１１；４−ブロモ−２−フルオロ基は１
２；４−ブロモ基は１３；３−メチル基は１４；４−メ
チル基は１５；３−エチル基は１６、４−エチル基は１
７；４−シアノ基は１８；３−トリフルオロ基は１９；
３，５−ジメチル基は２０；４−トリフルオロメチル基
は２１；３−メトキシ基は２２；４−メトキシ基は２
３；３，４−メチレンジオキシ基は２４；３−トリフル
オロメトキシ基は２５；４−トリフルオロメトキシ基は
２６を示す。このように当該行に示された残りの変数の
意味に関連する『化合物』欄の第二番目の点の後の特定
の数の選択は、その構造が定義されおよび（Ｒ1 ）n を
含む全ての変数が特定の意味を持つただ一つの化合物ま
で、ある化合物の数の明確な割当をする。例えば、化合
物３．７８．２３は、Ｒ1 が４−メトキシ基、Ｒ2 が水
素原子、Ｒ3 が塩素原子、Ｒ4 が水素原子、Ｒ5 がＣＯ
ＣＯＮ（Ｃ4 Ｈ9 ）2 、Ｒ6 がエチル基、ｎが１、Ｘが
メチレン基、ＹがＯおよびＺがＯを表す、式Ｉで表され
る化合物を表し、化合物１２．１４．２はＲ1 が４−ク
ロロ基、Ｒ2 が５−メチル基、Ｒ3 がメチル基、Ｒ4 が
水素原子、ｎが１、ＸがＣ（＝Ｏ）およびＹがＯを表
す、式IIで表される化合物である。表１４の『物理的デ
ータ』欄における温度はそれぞれの場合、当該化合物の
融点を表し、『ｎD T 』は温度Ｔ℃のおける当該化合物
の屈折率を示す。
【０１０４】表１
【化３１】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【０１０５】表２
【化３２】
【表７】
【０１０６】表３
【化３３】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【０１０７】表４
【化３４】
【表１２】
【０１０８】表５
【化３５】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【０１０９】表６
【化３６】
【表１７】
【０１１０】表７
【化３７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【０１１１】表８
【化３８】
【表２２】
【０１１２】表９
【化３９】
【表２３】
【０１１３】表10
【化４０】
【表２４】
【０１１４】表11
【化４１】
【表２５】
【０１１５】表12
【化４２】
【表２６】
【０１１６】表13
【化４３】
【表２７】
【０１１７】表14
【表２３】
【０１１８】配合実施例 実施例Ｆ１ ：乳剤原液 ａ） ｂ） ｃ） 有効成分 ２５％ ４０％ ５０％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５％ ８％ ６％ ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル） ５％ − − トリブチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル （エチレンオキシド３０モル） − １２％ ４％ シクロヘキサノン − １５％ ２０％ キシレン混合物 ６５％ ２５％ ２０％ あらゆる所望の濃度の乳剤が、この原液を水で希釈する
ことによって得られる。
【０１１９】実施例Ｆ２ ：溶液 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 有効成分 ８０％ １０％ ５％ ９５％ エチレングリコールモノメチル エーテル ２０％ − − − ポリエチレングリコール （分子量４００） − ７０％ − − Ｎ−メチル−２−ピロリドン − ２０％ − − エポキシ化ココナッツ油 − − １％ ５％ 石油留分（沸点160-190 ℃） − − ９４％ − これらの溶液は微小滴の形態での施用に適する。
【０１２０】実施例Ｆ３ ：粒剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 有効成分 ５％ １０％ ８％ ２１％ カオリン ９４％ − ７９％ ５４％ 高分散ケイ酸 １％ − １３％ ７％ アタパルジャイト − ９０％ − １８％ 有効成分はジクロロメタンに溶解し、溶液を担体上に噴
霧し、引き続き、溶媒を真空で蒸発させる。
【０１２１】 そのまま使用できる粉剤が、担体と有効成分を均質に混
合することにより得られる。
【０１２２】実施例Ｆ５ ：水和剤 ａ） ｂ） ｃ） 有効成分 ２５％ ５０％ ７５％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ ５％ − ラウリル硫酸ナトリウム ３％ − ５％ ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム − ６％ １０％ オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル （エチレンオキシド７−８モル） − ２％ − 高分散ケイ酸 ５％ １０％ １０％ カオリン ６２％ ２７％ − 有効成分を助剤と混合し、混合物を適当なミルで十分に
混合する。水で希釈可能なあらゆる所望の濃度の懸濁液
を与え得る水和剤を得る。
【０１２３】実施例Ｆ６ ：乳剤原液 有効成分 １０％ オクチルフェノールポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド４−５モル） ３％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル） ４％ シクロヘキサノン ３０％ キシレン混合物 ５０％ あらゆる所望の濃度の乳剤が、この原液を水で希釈する
ことによって得られる。
【０１２４】 そのまま使用できる粉剤は、有効成分を担体と均質に混
合し、適当なミルで混合物を粉砕することにより得られ
る。
【０１２５】実施例Ｆ８ ：押出粒剤 有効成分 １０％ リグノスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン ８７％ 有効成分を助剤と混合および粉砕し、そして混合物を水
で湿らせる。混合物を押出し、造粒し、続いて空気流で
乾燥する。
【０１２６】実施例Ｆ９ ：被覆粒剤 有効成分 ３％ ポリエチレングリコール（分子量２００） ３％ カオリン ９４％ 細かく粉砕した有効成分をミキサー中で、ポリエチレン
グリコールで湿らされたカオリンに均一に塗布する。こ
の方法で、非粉塵性の被覆粒剤が得られる。
【０１２７】実施例Ｆ１０ ：懸濁原液 有効成分 ４０％ エチレングリコール １０％ ノニルフェノールポリエチレング リコールエーテル（エチレンオキ シド１５モル） ６％ リグノスルホン酸ナトリウム １０％ カルボキシメチルセルロース １％ ３７％水性ホルムアルデヒド溶液 ０．２％ ７５％水性乳剤のシリコン油 ０．８％ 水 ３２％ 細かく粉砕された有効成分を助剤と均一に混合する。水
と希釈することによってあらゆる所望の濃度の懸濁液が
作れる懸濁原液が得られる。
【０１２８】生物学的実施例（％＝他に言及しないかぎ
り、重量％である）Ａ．殺虫作用： 実施例Ｂ１ ：アドクソフィエス・レティキュラナ（Adox
ophyes reticulana)殺卵作用 アセトン／水に溶かした有効成分の４００ｐｐｍを含む
試験溶液にろ紙上においたアドクソフィエス・レティキ
ュラナの卵を短時間浸す。試験溶液が乾燥した後、ペト
リ皿で卵を保温する。６日後、卵の孵化率は未処理対照
バッチとの比較で評価する。（孵化の減少％） 表１ないし表９および表１４の化合物は当試験において
良好な活性を示す。特に化合物Ｎｏ．1.2.1 ，1.2.3 お
よび1.2.6 は８０％以上の有効性を示す。
【０１２９】実施例Ｂ２：アオニディエラ・アウランテ
ィ(Aonidella aurantii)に対する作用 ジャガイモ塊茎にアオニディエラ・アウランティの移動
する幼生（"crawlers") を群棲させる。約２週間後、４
００ｐｐｍの濃度の試験化合物を含む水性乳剤または懸
濁噴霧溶液にジャガイモを浸透させる。塊茎を乾燥した
後、プラスチック容器で保温する。実験評価として、処
理された個体群の雑種第一代の移動する幼生の生存率を
１０ないし１２週間後未処理対照バッチと比較する。表
１ないし表９および表１４の化合物は当試験において良
好な活性を示す。特に化合物1.2.1 ，1.2.3 および1.2.
6 は８０％以上の有効性を示す。
【０１３０】実施例Ｂ３：ベミシア・タバシ(Bemisia t
abaci)に対する作用 インゲンマメ植物を網かごに入れベミシア・タバシの成
虫（白い蛾）を群棲させる。卵が産みつけられた後、全
ての成虫を取り除く。１０日後、幼虫の乗っている植物
に試験するべき濃度４００ｐｐｍを含む有効成分の水性
乳剤噴霧混合物で噴霧する。さらに１４日後、未処理対
象バッチと比較することにより孵化率を評価する。表１
ないし表９および表１４の化合物は当試験において良好
な活性を示す。特に化合物1.2.1 ，1.2.3 および1.2.6
は８０％以上の有効性を示す。
【０１３１】実施例Ｂ４：ベミシア・タバシ(Bemisia t
abaci)に対する作用 インゲンマメ植物を網かごに入れベミシア・タバシの成
虫（白い蛾）を群棲させる。卵が産みつけられた後、全
ての成虫を取り除く。２日後、幼虫の乗っている植物に
試験するべき濃度４００ｐｐｍを含む有効成分の水性乳
剤噴霧混合物で噴霧する。さらに１４日後、未処理対象
バッチと比較することにより孵化率を評価する。表１な
いし表９および表１４の化合物は当試験において良好な
活性を示す。特に化合物1.2.1 ，1.2.3 ，1.2.4 ，1.2.
6 ，1.2.7 ，3.1.1 および3.26.3は８０％以上の有効性
を示す。
【０１３２】実施例Ｂ５：サイディア・ポモネラ(Cydia
pomonella) に対する作用（殺卵） アセトン／水に溶かした有効成分の４００ｐｐｍを含む
試験溶液にろ紙上においたサイディア・ポモネラの卵を
短時間浸す。試験溶液が乾燥した後、ペトリ皿で卵を保
温する。６日後、卵の孵化率を未処理対照バッチとの比
較で評価する。（孵化の減少％） 表１ないし表９および表１４の化合物は当試験において
良好な活性を示す。特に化合物1.2.1 ，1.2.3 および1.
2.6 は８０％以上の有効性を示す。
【０１３３】実施例Ｂ６：ディアブロティカ・バルテア
タ（Diabrotica balteata)に対する作用（殺卵） ろ布上の２０ないし５０のディアブロティカ・バルテア
タの卵をペトリ皿の中に入れ、有効成分４００ｐｐｍを
含む水性乳剤噴霧溶液で処理する。ペトリ皿を２４℃で
保温する。７日後、未処理対照バッチとの比較により卵
の孵化率（孵化減少％）を評価する。表１ないし表９お
よび表１４の化合物は当試験において良好な活性を示
す。
【０１３４】実施例Ｂ７：ヘリオチス・ヴィレッセンス
(Heliothis virescens)に対する作用（殺卵／殺幼虫） 綿上に置いたヘリオチス・ヴィレッセンスの卵を、有効
成分を４００ｐｐｍ含む水性乳剤噴霧混合物で噴霧す
る。８日後、卵の孵化率および芋虫の生き残り率を未処
理対照バッチと比較して評価する（個体群の減少％）。
表１ないし表９および表１４の化合物は当試験において
良好な活性を示す。特に化合物1.2.1 ，1.2.3 ，1.2.4
，1.2.5 ，1.2.6 ，1.26.3および3.26.3は８０％以上
の有効性を示す。
【０１３５】実施例Ｂ８：ヘリオチス・ヴィレッセンス
に対する作用（殺卵） アセトン／水に溶かした有効成分を４００ｐｐｍ含む試
験溶液にろ紙上に置いたヘリオチス・ヴィレッセンスの
卵を短時間浸す。試験溶液が乾燥した後、ペトリ皿で卵
を培養する。６日後、卵の孵化率を未処理対照バッチと
の比較で評価する。（孵化の減少％） 表１ないし表９および表１４の化合物は当試験において
良好な活性を示す。特に化合物1.1.6 ，1.2.1 ，1.2.3
，1.2.4 ，1.2.5 ，1.2.6 ，1.26.3，1.3.6 ，1.9.1
，2.2.6 ，2.9.6 ，3.26.3，5.2.1 および5.9.1 は８
０％以上の有効性を示す。
【０１３６】実施例Ｂ９：ロベシア・ボツラナ（Lobesi
a botrana)に対する作用（殺卵） アセトン／水に溶かした有効成分を４００ｐｐｍ含む試
験溶液にろ紙上に置いたロベシア・ボツラナの卵を短時
間浸す。試験溶液が乾燥した後、ペトリ皿で卵を培養す
る。６日後、卵の孵化率を未処理対照バッチとの比較で
評価する。（孵化の減少％） 表１ないし表９および表１４の化合物は当試験において
良好な活性を示す。特に化合物1.2.1 ，1.2.3 および1.
2.6 は８０％以上の有効性を示す。
【０１３７】実施例Ｂ１０：ニラパルヴァタ・ルゲンス
(Nilaparavata lugens) に対する作用 稲植物に有効成分４００ｐｐｍを含む水性乳剤噴霧混合
物で噴霧する。噴霧付着物が乾燥した後、稲植物に第二
および第三期のウンカ幼虫を群棲させる。評価は２１日
後行われる。個体群の減少率（活性％）は処理された植
物および未処理植物における生き残ったウンカの数を比
較することにより決定される。表１ないし表９および表
１４の化合物は当試験において良好な活性を示す。特に
化合物1.2.1 ，1.2.3 および1.2.6 は８０％以上の有効
性を示す。
【０１３８】Ｂ．殺ダニ作用 実施例Ｂ１１ ：ブーフィルス・ミクロプルス(Boophilus
microplus) に対する作用 血液を飽食した成虫の雌ダニをＰＶＣ板に固定し、脱脂
綿球で覆う。試験動物を処理するのため、有効成分を１
２５ｐｐｍで含有する水性試験溶液１０ｍｌを注ぐこと
により試験生物を処理する。脱脂綿球を除去し、産卵の
ためダニを４週間保温する。ブーフィルス・ミクロプル
スに対する活性は雌の場合死もしくは不妊として、また
は卵の場合殺卵作用として示される。表１ないし表９お
よび表１４の化合物は当試験において良好な活性を示
す。
【表２１】
【表２１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/712 Ａ 9279−4Ｈ Ｂ 9279−4Ｈ 271/18 7188−4Ｈ 271/28 7188−4Ｈ 323/20 7419−4Ｈ 333/10 7106−4Ｈ 333/12 7106−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 295/10 Ｚ

Claims (27)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 それぞれの場合、遊離形態または塩形態
    である、次式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子、炭素原子数１ないし３の
    アルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし３のアルキル
    基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、ハロ−炭素
    原子数１ないし３のアルコキシ基またはシアノ基および
    ／またはフェニル環の隣接した炭素原子に結合された２
    つの置換基Ｒ1 が一緒になって−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−を表
    し；Ｒ2 は水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表
    し；Ｒ3 はフッ素原子、塩素原子、臭素原子または炭素
    原子数１ないし３のアルキル基を表し；Ｒ4 は水素原子
    または炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し；Ｒ5
    は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、基： 【化２】 、−ＣＯＣＯ−Ｒ8 、−ＣＯ−Ｒ9 またはＳ（Ｏ）m −
    Ｎ（Ｒ10）−ＣＯＯ−Ｒ11を表し；およびＲ6 は炭素原
    子数１ないし６のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル
    基、ハロ−炭素原子数３ないし４のアルケニル基、炭素
    原子数３ないし５のアルキニル基、ハロ−炭素原子数３
    ないし５のアルキニル基、炭素原子数１ないし３のアル
    コキシ−炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子
    数３ないし６のシクロアルキル基、未置換のフェニル基
    またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基および炭素原子数１ないし４のアルコキシ基からなる
    群から選択された同じもしくは異なった置換基により一
    置換ないし三置換されたフェニル基を表し、あるいはＲ
    5 およびＲ6 は一緒になって−（ＣＨ2 ）4 −または−
    （ＣＨ2 ）5 −を表し；Ｒ7 は水素原子、ハロゲン原子
    または炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し；Ｒ8
    は炭素原子数１ないし８のアルコキシ基またはＮ
    （Ｒ12）2 を表し；Ｒ9 は炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、−
    Ｎ（Ｒ13）2 または炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基を表し；Ｒ10は炭素原子数１ないし３のアルキル基を
    表し；Ｒ11は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表
    し；基Ｒ12は互いに独立して炭素原子数１ないし８のア
    ルキル基を表し；基Ｒ13は互いに独立して炭素原子数１
    ないし４のアルキル基を表し；ｍは数０，１または２を
    表し；ｎは数０，１，２または３を表し、ｎが２または
    ３の場合、基Ｒ1 は同じかまたは異なってよく；Ｘは
    Ｏ、Ｓ、ＣＨ2 、ＣＯまたは−Ｏ−ＣＨ2 −を表し；Ｙ
    はＯまたはＳを表しならびにＺはＯまたはＳを表す。〕
    で表される化合物〔１−（２−フルオロ−４−フェノキ
    シフェノキシ）−２−エチルアミノカルボニルオキシエ
    タンを除く。〕。
  2. 【請求項２】 （Ｒ1 ）n が（Ｒ1 ）0 、モノフルオロ
    基、モノクロロ基、モノブロモ基、ジフルオロ基、ジク
    ロロ基、モノクロロモノフルオロ基、モノブロモモノフ
    ルオロ基、モノメチル基、モノエチル基、ジメチル基、
    モノメトキシ基、モノシアノ基、モノトリフルオロメチ
    ル基、モノトリフルオロメトキシ基またはモノメチレン
    ジオキシ基を表す、式Ｉで表される請求項１に記載の化
    合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ2 が水素原子、塩素原子またはメチル
    基を表す式Ｉで表される請求項１または２に記載の化合
    物。
  4. 【請求項４】 Ｒ3 が塩素原子、臭素原子またはメチル
    基を表す式Ｉで表される請求項１ないし３のいずれかに
    記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ3 がフッ素原子を表す式Ｉで表される
    請求項１ないし３のいずれかに記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ4 が水素原子を表す式Ｉで表される請
    求項１ないし５のいずれかに記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ5 が水素原子、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、−Ｓ−Ｃ6 Ｈ4 −Ｃｌ、−ＣＯＣＯ−Ｒ
    8 （基中、Ｒ8 は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
    を表す。）または−ＣＯ−Ｒ9 （基中、Ｒ9 は炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
    ル基を表す。）を表す式Ｉで表される請求項１ないし６
    のいずれかに記載の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｒ6 は炭素原子数１ないし６のアルキル
    基、ハロ−炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原
    子数２ないし４のアルケニル基、ハロ−炭素原子数３な
    いし４のアルケニル基、炭素原子数３ないし４のアルキ
    ニル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子
    数１ないし２のアルキル基または炭素原子数３ないし６
    のシクロアルキル基を表す式Ｉで表される請求項１ない
    し７のいずれかに記載の化合物。
  9. 【請求項９】 Ｒ5 およびＲ6 は一緒になって−（ＣＨ
    2 ）4 −または−（ＣＨ2 ）5 −を表す式Ｉで表される
    請求項１ないし６のいずれかに記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 ＸがＯ、ＣＨ2 、ＣＯまたは−Ｏ−Ｃ
    Ｈ2 −を表す式Ｉで表される請求項１ないし９のいずれ
    かに記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 ＹがＯを表す式Ｉで表される請求項１
    ないし１０のいずれかに記載の化合物。
  12. 【請求項１２】 ＺがＯを表す式Ｉで表される請求項１
    ないし１１のいずれかに記載の化合物。
  13. 【請求項１３】 （Ｒ1 ）n が（Ｒ1 ）0 、２−，３−
    もしくは４−フルオロ基、３−もしくは４−クロロ基、
    ４−ブロモ基、２，４−もしくは３，５−ジルフルオロ
    基、３，４−もしくは３，５−ジクロロ基、３−クロロ
    −４−フルオロ基、４−ブロモ−２−フルオロ基、３−
    もしくは４−メチル基、３−もしくは４−エチル基、
    ３，５−ジメチル基、３−もしくは４−メトキシ基、４
    −シアノ基、３−もしくは４−トリフルオロメチル基、
    ３−もしくは４−トリフルオロメトキシ基または３，４
    −メチレンジオキシ基を表し；Ｒ2 は水素原子、塩素原
    子またはメチル基を表し；Ｒ3 はフッ素原子、塩素原
    子、臭素原子またはメチル基を表し；Ｒ4 は水素原子を
    表し；Ｒ5 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、基： 【化３】 −ＣＯＣＯ−Ｒ8 または−ＣＯ−Ｒ9 を表し、Ｒ6 は炭
    素原子数１ないし６のアルキル基、ハロ−炭素原子数１
    ないし３のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケ
    ニル基、炭素原子数３ないし４のアルキニル基、炭素原
    子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし２の
    アルキル基またはハロゲン原子で一置換されたフェニル
    基を表すか、あるいはＲ5 およびＲ6 は一緒になって−
    （ＣＨ2 ）4 −もしくは−（ＣＨ2 ）5 −を表し；Ｘは
    Ｏ、ＣＨ2 、ＣＯまたは−Ｏ−ＣＨ2 −を表し；ＹはＯ
    またはＳを表し；ＺはＯまたはＳを表し；Ｒ7 は水素原
    子またはハロゲン原子を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基を表し；Ｒ9 は炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロア
    ルキル基を表しならびにｍは０または１を表す、式Ｉで
    表される請求項１に記載の化合物。
  14. 【請求項１４】 （Ｒ1 ）n が（Ｒ1 ）0 、３−もしく
    は４−フルオロ基、３−クロロ基、３，５−ジフルオロ
    基または３，４−ジクロロ基を表し、Ｒ2 が水素原子を
    表し、Ｒ3 が塩素原子を表し、Ｒ4 が水素原子を表し；
    Ｒ5 は水素原子を表し、Ｒ6 が炭素原子数１ないし３の
    アルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし２のアルキル
    基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数
    ３ないし４のアルキニル基、炭素原子数１ないし２のア
    ルコキシ−炭素原子数１ないし２のアルキル基または塩
    素原子により一置換されたフェニル基を表すか、あるい
    はＲ5 およびＲ6 は一緒になって−（ＣＨ2 ）4 −を表
    し；ＸはＯ、ＣＨ2 、ＣＯまたは−Ｏ−ＣＨ2 −を表
    し；ＹはＯまたはＳを表し；ＺはＯまたはＳを表す、式
    Ｉで表される請求項１３に記載の化合物。
  15. 【請求項１５】 （Ｒ1 ）n が（Ｒ1 ）0 を表し、Ｒ2
    が水素原子を表し、Ｒ3 がフッ素原子を表し、Ｒ4 が水
    素原子を表し、Ｒ5 が水素原子を表し、Ｒ6は炭素原子
    数１ないし３のアルキル基を表しおよびＸ、ＹおよびＺ
    はそれぞれの場合Ｏを表す式Ｉで表される請求項１４に
    記載の化合物。
  16. 【請求項１６】 （Ｒ1 ）n が（Ｒ1 ）0 、３−クロロ
    基または３，５−ジフルオロ基を表し、Ｒ2 が水素原子
    を表し、Ｒ3 が塩素原子を表し、Ｒ4 が水素原子を表
    し、Ｒ5 が水素原子を表し、Ｒ6 は炭素原子数１ないし
    ２のアルキル基またはクロロ−炭素原子数１ないし２の
    アルキル基を表しおよびＸ、ＹおよびＺはそれぞれの場
    合Ｏを表す式Ｉで表される請求項１５に記載の化合物。
  17. 【請求項１７】 １− [２−クロロ−４−（３−クロロ
    フェノキシ）フェノキシ] −２−エチルアミノカルボニ
    ルオキシエタン、１−（２−クロロ−４−フェノキシフ
    ェノキシ）−２−エチルアミノカルボニルオキシエタン
    および１−[２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフ
    ェノキシ）フェノキシ] −２−エチルアミノカルボニル
    オキシエタンからなる化合物の群から選択された式Ｉで
    表される請求項１に記載の化合物。
  18. 【請求項１８】 それぞれの場合、遊離の形態または塩
    形態における、式Ｉで表される化合物〔１−（２−フル
    オロ−４−フェノキシフェノキシ）−２−エチルアミノ
    カルボニルオキシエタンを除く。〕の製造方法であっ
    て、 ａ）次式 【化４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、ｎ、ＸおよびＹは式
    Ｉで定義したものと同じ意味を表す。）で表される化合
    物またはその塩と式： Ｌ−Ｃ（＝Ｚ）−Ｎ（Ｒ5 ）Ｒ6 （III) （式中、Ｒ5 、Ｒ6 およびＺは式Ｉで定義したものと同
    じ意味を表しおよびＬは脱離基を表す。）で表される化
    合物またはその塩とを反応させること、あるいは； ｂ）Ｒ5 が水素原子である、式Ｉで表される化合物また
    はその塩を製造するために、式（II）で表される化合物
    またはその塩と式： Ｒ6 Ｎ＝Ｃ＝Ｚ （IV） （式中、Ｒ6 およびＺは式Ｉで定義したものと同じ意味
    を表す。）で表される化合物とを反応させること、ある
    いは； ｃ）式： 【化５】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、ｎ、Ｘ、ＹおよびＺ
    は式Ｉで定義したものと同じ意味を表しおよびＬは脱離
    基を表す。）で表される化合物またはその塩と式： Ｈ−Ｎ（Ｒ5 ）Ｒ6 （VI） （式中、Ｒ5 およびＲ6 は式Ｉで定義したものと同じ意
    味を表す。）で表される化合物またはその塩とを反応さ
    せること；あるいは ｄ）式 【化６】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、ｎおよびＸは式Ｉで定義し
    たものと同じ意味を表しおよびＭはカチオンを表す。）
    で表される化合物と式： 【化７】 （式中、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、ＹおよびＺは式Ｉで定義し
    たものと同じ意味を表しおよびＨａｌはハロゲン原子を
    表す。）で表される化合物とを反応させることからな
    り、および／または所望ならば、前記方法または異なる
    手段によって得ることの可能な遊離形態または塩形態で
    ある式Ｉで表される化合物を式Ｉで表される異なる化合
    物に転化し、前記方法に従って得ることのできる異性体
    混合物を分離し、そして所望の異性体をおよび単離する
    こと、および／または、前記方法または異なる手段によ
    って得ることの可能な遊離の式Ｉで表される化合物を塩
    に転化すること、または前記方法または異なる手段によ
    って得ることの可能な式Ｉで表される化合物の塩を式Ｉ
    で表される遊離化合物に、または異なる塩に変換するこ
    とからなる方法。
  19. 【請求項１９】 有効成分として、遊離の形態および農
    薬学的に利用可能な塩形態における、式Ｉで表される請
    求項１に記載の化合物〔１−（２−フルオロ−４−フェ
    ノキシフェノキシ）−２−エチルアミノカルボニルオキ
    シエタンを除く。〕の少なくとも１種および、所望なら
    ば少なくとも１種の助剤からなる有害生物防除剤。
  20. 【請求項２０】 昆虫およびダニ類（Acarina)目の代表
    的なものを防除するための請求項１９に記載の組成物。
  21. 【請求項２１】 有効成分を助剤または助剤類と十分に
    混合および／または粉砕することからなる、少なくとも
    １種の助剤を含む組成物の製造のための請求項１９また
    は２０に記載の方法。
  22. 【請求項２２】 有害生物またはそれらの環境に請求項
    １９または２０に記載の組成物を施用することからな
    る、有害生物を防除する方法。
  23. 【請求項２３】 昆虫およびダニ類目の代表的なものを
    防除する請求項２２に記載の方法。
  24. 【請求項２４】 繁殖材料または繁殖材料が成育する場
    所を処理することからなる植物繁殖材料を保護する請求
    項２２または２３に記載の方法。
  25. 【請求項２５】 請求項２４に記載の方法によって処理
    された植物繁殖材料。
  26. 【請求項２６】 それぞれの場合、遊離形態および塩形
    態における、式： 【化８】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、ｎ、ＸおよびＹは式
    Ｉで定義したものと同じ意味を表す。）で表される化合
    物。
  27. 【請求項２７】 遊離の形態および塩形態における、式
    IIで表される請求項２６に記載の化合物〔２−（２−フ
    ルオロ−４−フェノキシフェノキシ）エタノールを除
    く。〕の製造方法であって、 ｅ）式（ＶIIa ）で表される化合物または式： 【化９】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、ｎおよびＸは式Ｉで定義し
    たものと同じ意味を表す。）で表される化合物と、式： 【化１０】 （式中、Ｒ4 およびＹは式Ｉで定義したものと同じ意味
    を表す。）で表される化合物とを、アルキル化触媒の存
    在下で反応させること；あるいは ｆ）Ｒ4 が水素原子でありおよびＹがＯである式IIで表
    される化合物またはその塩を製造するために式（ＶIIa
    ）もしくは（ＶIIb ）で表される化合物と2 −オキソ
    −１，３−ジオキソランとを反応させること；あるいは ｇ）Ｒ4 が水素原子でありおよびＹがＯである式IIで表
    される化合物またはその塩を製造するために、式： 【化１１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘおよびｎは式Ｉで定義し
    たものと同じ意味を表し、Ｒ14は炭素原子数１ないし８
    のアルキル基を表す。）で表される化合物と還元剤とを
    反応させることからなり、および／または所望ならば、
    前記方法または異なる手段によって得ることの可能な遊
    離形態または塩形態である式IIで表される化合物を式II
    で表される異なる化合物に転化し、前記方法に従って得
    ることのできる異性体混合物を分離し、そして所望の異
    性体をおよび単離すること、および／または、前記方法
    または異なる手段によって得ることの可能な遊離の式II
    で表される化合物を塩に転化すること、または前記方法
    または異なる手段によって得ることの可能な式Ｉで表さ
    れる化合物の塩を式IIで表される遊離化合物に、または
    異なる塩に変換することからなる方法。
JP5228099A 1992-08-20 1993-08-20 カルバミン酸誘導体 Pending JPH06184084A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH259092 1992-08-20
CH2590/92-1 1992-08-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH06184084A true JPH06184084A (ja) 1994-07-05

Family

ID=4237204

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5228099A Pending JPH06184084A (ja) 1992-08-20 1993-08-20 カルバミン酸誘導体

Country Status (17)

Country Link
US (2) US5393885A (ja)
EP (1) EP0584046B1 (ja)
JP (1) JPH06184084A (ja)
KR (1) KR940003930A (ja)
AT (1) ATE171938T1 (ja)
AU (1) AU672014B2 (ja)
BR (1) BR9303419A (ja)
CA (1) CA2104317A1 (ja)
DE (1) DE59309041D1 (ja)
DK (1) DK0584046T3 (ja)
ES (1) ES2121978T3 (ja)
IL (1) IL106668A (ja)
MX (1) MX9305042A (ja)
MY (1) MY131365A (ja)
NZ (1) NZ248433A (ja)
TW (1) TW242109B (ja)
ZA (1) ZA936083B (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6291206B1 (en) * 1993-09-17 2001-09-18 Genetics Institute, Inc. BMP receptor proteins
JPH10509966A (ja) * 1994-12-02 1998-09-29 ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト カルバメート系除草剤
DE19832444A1 (de) * 1998-07-18 2000-01-20 Bayer Ag Verwendung von substituierten O-Alkyl-carbamaten zur Bekämpfung tierischer Schädlinge
DE19833361A1 (de) * 1998-07-24 2000-01-27 Bayer Ag Substituierte N-Alkyl-O-alkyl-carbamate

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL7608789A (nl) * 1975-08-22 1977-02-24 Ciba Geigy Werkwijze voor het bereiden van nieuwe thionocarbaminezuuresters.
NL8104076A (nl) * 1980-09-23 1982-04-16 Hoffmann La Roche Carbaminezuurderivaten.
DE3272723D1 (en) * 1981-08-17 1986-09-25 Hoffmann La Roche Carbamic esters, preparation thereof, pesticidal compositions on the basis of these compounds and their use in combating pests
US4625048A (en) * 1982-08-13 1986-11-25 Hoffmann-La Roche Inc. Carbamic acid esters
US4554290A (en) * 1983-06-17 1985-11-19 Ciba-Geigy Corporation Oxamic acid derivatives
HU198372B (en) * 1984-07-18 1989-10-30 Sandoz Ag Insecticide compositions containing carbaminic acid derivatives as active components and process for producing th the active components
DE3832656A1 (de) * 1987-09-29 1989-04-13 Ciba Geigy Ag Substituierte carbamate
EP0331529A3 (en) * 1988-03-03 1991-11-21 Ube Industries, Ltd. Diphenyl ether derivatives, process for producing the same and insecticide and acaricide containing the same as active ingredient
FR2637395B1 (fr) * 1988-09-30 1990-12-28 Airax Sa Dispositif de commande pour ressort a gaz blocable
ZA913759B (en) * 1990-06-06 1992-02-26 Sumitomo Chemical Co Carbamic acid derivatives and their production and use

Also Published As

Publication number Publication date
MY131365A (en) 2007-08-30
US5648494A (en) 1997-07-15
NZ248433A (en) 1996-02-27
CA2104317A1 (en) 1994-02-21
BR9303419A (pt) 1994-03-01
TW242109B (ja) 1995-03-01
ATE171938T1 (de) 1998-10-15
IL106668A0 (en) 1993-12-08
DK0584046T3 (da) 1999-06-21
ZA936083B (en) 1994-02-21
DE59309041D1 (de) 1998-11-12
MX9305042A (es) 1994-02-28
ES2121978T3 (es) 1998-12-16
IL106668A (en) 1998-12-27
EP0584046B1 (de) 1998-10-07
AU672014B2 (en) 1996-09-19
EP0584046A1 (de) 1994-02-23
US5393885A (en) 1995-02-28
AU4475993A (en) 1994-02-24
KR940003930A (ko) 1994-03-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3487614B2 (ja) オキサジアジン誘導体
US6022871A (en) Oxadiazine derivatives
US5405871A (en) Benzophenonehydrazones
AU664846B2 (en) Cyanophenylpyrroles
US5763481A (en) Vinylcarboxylic acid derivatives
WO1994005642A1 (en) Indazole derivatives
US5439908A (en) Diazinyl butyric acid amides and esters
US5393885A (en) Carbamic acid derivatives
US5663453A (en) Dioxolane derivatives
JP3374245B2 (ja) 新規な２−ニトロメチリデン／２−シアニミド／２−ニトロ−イミノ−ピロリジンおよびピペリジン，中間体、ならびに有害生物防除剤としてのそれらの使用法
EP0721451A1 (en) Acylated sulphonamides as insecticides and acaricides
US5077304A (en) Aminopyridines
WO1994005633A1 (en) 3-cyano-4-halogeno-2-(subst.phenyl)-pyrroles as pesticides and fungicides
US5663379A (en) Substituted phenyl ethers
JPH0782201A (ja) フェノキシフェノキシアルキル誘導体の製造方法
US5114968A (en) Acylated carbamates and use as insecticides
WO1995029889A1 (en) Perhaloalkoxybenzenophenone hydrazones and their use as pesticides
JPH06234748A (ja) イミダゾール誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20040225