JPH06184084A - カルバミン酸誘導体 - Google Patents
カルバミン酸誘導体Info
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- JPH06184084A JPH06184084A JP5228099A JP22809993A JPH06184084A JP H06184084 A JPH06184084 A JP H06184084A JP 5228099 A JP5228099 A JP 5228099A JP 22809993 A JP22809993 A JP 22809993A JP H06184084 A JPH06184084 A JP H06184084A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】遊離形態または塩形態である、次式(I):
【化1】
〔式中、例えばR1はハロゲン原子、(ハロ-)C1-3 のアルキル
基;R2はH,Cl,-CH3;R3はF,Cl,Br,-CH3;R4 はH を表し;
R5はH,C1-4のアルキル基を、R6はC1-6のアルキル基,ハロ-C1-3のアル
キル基を表すかまたはR5とR6は一緒に-(CH2)4-, -(CH2)5-
を形成し、nは0 〜4 を表し;XはO,CH2,COを表し;
Y, ZはそれぞれO またはS を表す。〕で表されるカル
バミン酸誘導体および該化合物を含有する組成物ならび
にそれら製造方法および使用方法。 【効果】 上記化合物および組成物は特に、植物繁殖材
料用の殺虫・殺ダニ剤として優れている。
基;R2はH,Cl,-CH3;R3はF,Cl,Br,-CH3;R4 はH を表し;
R5はH,C1-4のアルキル基を、R6はC1-6のアルキル基,ハロ-C1-3のアル
キル基を表すかまたはR5とR6は一緒に-(CH2)4-, -(CH2)5-
を形成し、nは0 〜4 を表し;XはO,CH2,COを表し;
Y, ZはそれぞれO またはS を表す。〕で表されるカル
バミン酸誘導体および該化合物を含有する組成物ならび
にそれら製造方法および使用方法。 【効果】 上記化合物および組成物は特に、植物繁殖材
料用の殺虫・殺ダニ剤として優れている。
Description
【0001】本発明は、それぞれの場合、遊離形態また
は塩形態である、次式(I):
は塩形態である、次式(I):
【化12】 〔式中、R1 はハロゲン原子、炭素原子数1ないし3の
アルキル基、ハロ−炭素原子数1ないし3のアルキル
基、炭素原子数1ないし3のアルコキシ基、ハロ−炭素
原子数1ないし3のアルコキシ基またはシアノ基および
/またはフェニル環の隣接した炭素原子に結合された2
つの置換基R1 が一緒になって−O−CH2−O−を表
し;R2 は水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表
し;R3 はフッ素原子、塩素原子、臭素原子または炭素
原子数1ないし3のアルキル基を表し;R4 は水素原子
または炭素原子数1ないし3のアルキル基を表し;R5
は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、基:
アルキル基、ハロ−炭素原子数1ないし3のアルキル
基、炭素原子数1ないし3のアルコキシ基、ハロ−炭素
原子数1ないし3のアルコキシ基またはシアノ基および
/またはフェニル環の隣接した炭素原子に結合された2
つの置換基R1 が一緒になって−O−CH2−O−を表
し;R2 は水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表
し;R3 はフッ素原子、塩素原子、臭素原子または炭素
原子数1ないし3のアルキル基を表し;R4 は水素原子
または炭素原子数1ないし3のアルキル基を表し;R5
は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、基:
【化13】 、−COCO−R8 、−CO−R9 またはS(O)m −
N(R10)−COO−R11を表し;およびR6 は炭素原
子数1ないし6のアルキル基、ハロ−炭素原子数1ない
し4のアルキル基、炭素原子数2ないし6のアルケニル
基、ハロ−炭素原子数3ないし4のアルケニル基、炭素
原子数3ないし5のアルキニル基、ハロ−炭素原子数3
ないし5のアルキニル基、炭素原子数1ないし3のアル
コキシ−炭素原子数1ないし3のアルキル基、炭素原子
数3ないし6のシクロアルキル基、未置換のフェニル基
またはハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル
基および炭素原子数1ないし4のアルコキシ基からなる
群から選択された同じもしくは異なった置換基により一
置換ないし三置換されたフェニル基を表し、あるいはR
5 およびR6 は一緒になって−(CH2 )4 −または−
(CH2 )5 −を表し;R7 は水素原子、ハロゲン原子
または炭素原子数1ないし3のアルキル基を表し;R8
は炭素原子数1ないし8のアルコキシ基またはN
(R12)2 を表し;R9 は炭素原子数1ないし4のアル
キル基、炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基、−
N(R13)2 または炭素原子数1ないし4のアルコキシ
基を表し;R10は炭素原子数1ないし3のアルキル基を
表し;R11は炭素原子数1ないし6のアルキル基を表
し;基R12は互いに独立して炭素原子数1ないし8のア
ルキル基を表し;基R13は互いに独立して炭素原子数1
ないし4のアルキル基を表し;mは数0,1または2を
表し;nは数0,1,2または3を表し、nが2または
3の場合、基R1 は同じかまたは異なってよく;Xは
O、S、CH2 、COまたは−O−CH2 −を表し;Y
はOまたはSを表しならびにZはOまたはSを表す。〕
で表される化合物〔1−(2−フルオロ−4−フェノキ
シフェノキシ)−2−エチルアミノカルボニルオキシエ
タンを除く。〕;これらの化合物の製造方法および使用
方法;有効成分が、遊離形態または農薬学的に利用可能
な塩の形態であるこれらの化合物から選択された有害生
物防除剤;これらの組成物の製造方法;これらの組成物
で処理した植物繁殖材料;有害生物を防除する方法;こ
れらの化合物を製造するための、遊離形態または塩形態
である中間体;ならびにこれらの中間体の製造方法に関
する。
N(R10)−COO−R11を表し;およびR6 は炭素原
子数1ないし6のアルキル基、ハロ−炭素原子数1ない
し4のアルキル基、炭素原子数2ないし6のアルケニル
基、ハロ−炭素原子数3ないし4のアルケニル基、炭素
原子数3ないし5のアルキニル基、ハロ−炭素原子数3
ないし5のアルキニル基、炭素原子数1ないし3のアル
コキシ−炭素原子数1ないし3のアルキル基、炭素原子
数3ないし6のシクロアルキル基、未置換のフェニル基
またはハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル
基および炭素原子数1ないし4のアルコキシ基からなる
群から選択された同じもしくは異なった置換基により一
置換ないし三置換されたフェニル基を表し、あるいはR
5 およびR6 は一緒になって−(CH2 )4 −または−
(CH2 )5 −を表し;R7 は水素原子、ハロゲン原子
または炭素原子数1ないし3のアルキル基を表し;R8
は炭素原子数1ないし8のアルコキシ基またはN
(R12)2 を表し;R9 は炭素原子数1ないし4のアル
キル基、炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基、−
N(R13)2 または炭素原子数1ないし4のアルコキシ
基を表し;R10は炭素原子数1ないし3のアルキル基を
表し;R11は炭素原子数1ないし6のアルキル基を表
し;基R12は互いに独立して炭素原子数1ないし8のア
ルキル基を表し;基R13は互いに独立して炭素原子数1
ないし4のアルキル基を表し;mは数0,1または2を
表し;nは数0,1,2または3を表し、nが2または
3の場合、基R1 は同じかまたは異なってよく;Xは
O、S、CH2 、COまたは−O−CH2 −を表し;Y
はOまたはSを表しならびにZはOまたはSを表す。〕
で表される化合物〔1−(2−フルオロ−4−フェノキ
シフェノキシ)−2−エチルアミノカルボニルオキシエ
タンを除く。〕;これらの化合物の製造方法および使用
方法;有効成分が、遊離形態または農薬学的に利用可能
な塩の形態であるこれらの化合物から選択された有害生
物防除剤;これらの組成物の製造方法;これらの組成物
で処理した植物繁殖材料;有害生物を防除する方法;こ
れらの化合物を製造するための、遊離形態または塩形態
である中間体;ならびにこれらの中間体の製造方法に関
する。
【0002】
【従来の技術・発明が解決しようとする課題】あるカル
バミン酸誘導体は有害生物防除剤の有効成分として文献
中に提案されている。しかしながら、これらの公知の化
合物の生物学的特性は有害生物防除の分野で常に完全に
満足なものではなく、それが特に昆虫およびダニ類(Ac
arina)目の代表的なものを防除するために、有害生物防
除特性を持つ他の化合物の供給の必要の理由となるが、
本発明の式Iで表される化合物を供給することにより本
発明によってこの目的は達成される。
バミン酸誘導体は有害生物防除剤の有効成分として文献
中に提案されている。しかしながら、これらの公知の化
合物の生物学的特性は有害生物防除の分野で常に完全に
満足なものではなく、それが特に昆虫およびダニ類(Ac
arina)目の代表的なものを防除するために、有害生物防
除特性を持つ他の化合物の供給の必要の理由となるが、
本発明の式Iで表される化合物を供給することにより本
発明によってこの目的は達成される。
【0003】少なくとも1つの塩基中心をもつ式Iで表
される化合物は酸付加塩を形成できる。これらは例え
ば、鉱酸のような強無機酸例えば過塩素酸、硫酸、硝
酸、亜硝酸、燐酸もしくはハロゲン化水素酸によって;
未置換のもしくは例えばハロゲン置換のような置換され
た強有機カルボン酸、例えば酢酸のような1ないし4の
アルカンカルボン酸、または不飽和または飽和ジカルボ
ン酸、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイ
ン酸、フマル酸もしくはフタル酸;あるいはヒドロキシ
カルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、
酒石酸もしくはクエン酸、または安息香酸によって;あ
るいは有機スルホン酸例えば未置換のもしくはハロゲン
置換のような置換された、メタンスルホン酸もしくはp
−トルエンスルホン酸のような炭素原子数1ないし4の
アルカン−またはアリールスルホン酸によって形成され
る。酸性基の少なくとも一つを持つ化合物Iはさらに塩
基と塩を形成できる。適当な塩基による塩は、例えばア
ルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩例えばナトリウ
ム塩、カリウム塩またはマグネシウム塩、あるいはアン
モニアとの塩または有機アミンとの塩であり、例えばモ
ルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−もし
くはトリ−低級アルキルアミン例えばエチル−、ジエチ
ル−、トリエチル−もしくはジメチルプロピルアミン、
あるいはモノ−、ジ−もしくはトリヒドロキシ−低級ア
ルキルアミン、例えばモノ−、ジ−もしくはトリエタノ
ールアミンである。さらに相当する分子内塩もまた、適
当ならば形成できる。本発明の範囲内の好ましい塩は農
薬学的に有利な塩であるが、しかし本発明はまた農薬学
的目的には不都合な塩をも含みそしてそれは例えば遊離
の式Iで表される化合物もしくは農薬学的に利用可能な
その塩を単離または精製するのに使用される。前述およ
び後述における「式Iで表される化合物」の用語はこの
ため、遊離の式Iで表される化合物またはその塩の両方
を意味するものと理解すべきである。
される化合物は酸付加塩を形成できる。これらは例え
ば、鉱酸のような強無機酸例えば過塩素酸、硫酸、硝
酸、亜硝酸、燐酸もしくはハロゲン化水素酸によって;
未置換のもしくは例えばハロゲン置換のような置換され
た強有機カルボン酸、例えば酢酸のような1ないし4の
アルカンカルボン酸、または不飽和または飽和ジカルボ
ン酸、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイ
ン酸、フマル酸もしくはフタル酸;あるいはヒドロキシ
カルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、
酒石酸もしくはクエン酸、または安息香酸によって;あ
るいは有機スルホン酸例えば未置換のもしくはハロゲン
置換のような置換された、メタンスルホン酸もしくはp
−トルエンスルホン酸のような炭素原子数1ないし4の
アルカン−またはアリールスルホン酸によって形成され
る。酸性基の少なくとも一つを持つ化合物Iはさらに塩
基と塩を形成できる。適当な塩基による塩は、例えばア
ルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩例えばナトリウ
ム塩、カリウム塩またはマグネシウム塩、あるいはアン
モニアとの塩または有機アミンとの塩であり、例えばモ
ルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−もし
くはトリ−低級アルキルアミン例えばエチル−、ジエチ
ル−、トリエチル−もしくはジメチルプロピルアミン、
あるいはモノ−、ジ−もしくはトリヒドロキシ−低級ア
ルキルアミン、例えばモノ−、ジ−もしくはトリエタノ
ールアミンである。さらに相当する分子内塩もまた、適
当ならば形成できる。本発明の範囲内の好ましい塩は農
薬学的に有利な塩であるが、しかし本発明はまた農薬学
的目的には不都合な塩をも含みそしてそれは例えば遊離
の式Iで表される化合物もしくは農薬学的に利用可能な
その塩を単離または精製するのに使用される。前述およ
び後述における「式Iで表される化合物」の用語はこの
ため、遊離の式Iで表される化合物またはその塩の両方
を意味するものと理解すべきである。
【0004】他に定義しないかぎり、前述および後述に
使用される一般的用語は以下に示された意味で使用され
る。
使用される一般的用語は以下に示された意味で使用され
る。
【0005】それ自体置換基としてならびに他の基およ
び化合物例えば、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、
ハロアルケニル基、ハロアルキニル基の構造要素として
のハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子ま
たはヨウ素原子であり、特にフッ素原子、塩素原子また
は臭素原子、特別にはフッ素原子または塩素原子であ
る。
び化合物例えば、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、
ハロアルケニル基、ハロアルキニル基の構造要素として
のハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子ま
たはヨウ素原子であり、特にフッ素原子、塩素原子また
は臭素原子、特別にはフッ素原子または塩素原子であ
る。
【0006】炭素含有基および化合物は、他に定義しな
いかぎり、おのおのの場合1ないし8以下、好ましくは
1ないし4以下、特別には1ないし3以下、特には1ま
たは2個の炭素原子を含む。
いかぎり、おのおのの場合1ないし8以下、好ましくは
1ないし4以下、特別には1ないし3以下、特には1ま
たは2個の炭素原子を含む。
【0007】シクロアルキル基は、シクロプロピル基、
シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシ
ル基である。
シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシ
ル基である。
【0008】それ自体置換基としておよび他の基および
化合物例えば、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロア
ルコキシ基、アルコキシアルキル基の構造要素としての
アルキル基は、関連する基または化合物におのおのの場
合に含まれる炭素原子の数の考慮すべきそれぞれの場合
において、直鎖即ちメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基もしく
はオクチル基であるかまたは枝分かれした例えばイソプ
ロピル基、イソブチル基、第二ブチル基、第三ブチル
基、イソペンチル基、ネオペンチル基、イソヘキシル基
もしくはイソオクチル基であるかのいずれかである。
化合物例えば、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロア
ルコキシ基、アルコキシアルキル基の構造要素としての
アルキル基は、関連する基または化合物におのおのの場
合に含まれる炭素原子の数の考慮すべきそれぞれの場合
において、直鎖即ちメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基もしく
はオクチル基であるかまたは枝分かれした例えばイソプ
ロピル基、イソブチル基、第二ブチル基、第三ブチル
基、イソペンチル基、ネオペンチル基、イソヘキシル基
もしくはイソオクチル基であるかのいずれかである。
【0009】それ自体置換基としておよび他の基および
化合物例えばハロアルケニル基およびハロアルキニル基
の構造要素としてのアルケニル基およびアルキニル基は
直鎖または枝分かれしており、おのおのの場合2個もし
くは好ましくは1個の不飽和炭素原子−炭素原子結合を
含む。言及できる例はビニル基、プロペ−1−エニ−3
−イル基、2−メチルプロペ−1−エニ−3−イル基、
ブテ−2−エニ−1−イル基、ブテ−2−エニ−3−イ
ル基、プロピ−1−イニ−3−イル基、ブチ−2−イニ
−1−イル基およびブチ−3−イニ−1−イル基であ
る。
化合物例えばハロアルケニル基およびハロアルキニル基
の構造要素としてのアルケニル基およびアルキニル基は
直鎖または枝分かれしており、おのおのの場合2個もし
くは好ましくは1個の不飽和炭素原子−炭素原子結合を
含む。言及できる例はビニル基、プロペ−1−エニ−3
−イル基、2−メチルプロペ−1−エニ−3−イル基、
ブテ−2−エニ−1−イル基、ブテ−2−エニ−3−イ
ル基、プロピ−1−イニ−3−イル基、ブチ−2−イニ
−1−イル基およびブチ−3−イニ−1−イル基であ
る。
【0010】ハロゲン−置換された炭素原子含有基およ
び化合物例えば、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、
ハロアルケニル基およびハロアルキニル基は部分的にハ
ロゲン化されているか、過ハロゲン化されていることが
可能であり、多重ハロゲン化の場合には、ハロゲン置換
基は同じかまた異なっていてよい。それ自体置換基とし
ておよび他の基および化合物例えばハロアルコキシ基の
構造要素としてのハロアルキル基の例は、フッ素原子、
塩素原子および/または臭素原子により一ないし三置換
されたメチル基例えば、CHF2 ,CHCl2 ,CH2
ClまたはCF3 であり;フッ素原子、塩素原子および
/または臭素原子によって一ないし五置換されたエチル
基、例えばCH2 CH2 Cl,CH2 CH2 F,CHC
lCH3,CH2 CF3 ,CF2 CF3 ,CF2 CCl
3 ,CF2 CHCl2 ,CF2 CHF2 ,CF2 CFC
l2 ,CF2 CHBr2 ,CF2 CHClF,CF2 C
HBrFまたはCClFCHClF;フッ素原子、塩素
原子および/または臭素原子によって一ないし七置換さ
れたプロピル基またはイソプロピル基、例えばCH2 C
HBrCH2 Br,CF2 CHFCF3 ,CH2 CF2
CF3 ,CF2 CF2 CF3 またはCH(CF3 )2 ;
フッ素原子、塩素原子および/または臭素原子によって
一ないし九置換されたブチル基またはその異性体、例え
ばCF(CF3 )CHFCF3 ,CF2 (CF2 )2 C
F3 またはCH2 (CF2 )2 CF3である。ハロアル
ケニル基の例は1−クロロプロペ−1−エニ−3−イル
基、2−クロロプロペ−1−エニ−3−イル基、2,3
−ジクロロプロペ−1−エニ−3−イル基、2,3−ジ
ブロモプロペ−1−エニ−3−イル基、CH2 CH=C
HCH2 Cl、CH2 CH=CHCH2 FおよびCH2
CH=CHCHF2 である。ハロアルキニル基の例は2
−クロロプロピ−1−イニ−3−イル基、3,3−ジク
ロロプロピ−1−イニ−3−イル基、3,3−ジブロモ
プロピ−1−イニ−3−イル基、3−クロロプロピ−1
−イニ−3−イル基、3−フルオロプロピ−1−イニ−
3−イル基および4,4,4−トリフルオロブチ−2−
イニ−1−イル基である。
び化合物例えば、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、
ハロアルケニル基およびハロアルキニル基は部分的にハ
ロゲン化されているか、過ハロゲン化されていることが
可能であり、多重ハロゲン化の場合には、ハロゲン置換
基は同じかまた異なっていてよい。それ自体置換基とし
ておよび他の基および化合物例えばハロアルコキシ基の
構造要素としてのハロアルキル基の例は、フッ素原子、
塩素原子および/または臭素原子により一ないし三置換
されたメチル基例えば、CHF2 ,CHCl2 ,CH2
ClまたはCF3 であり;フッ素原子、塩素原子および
/または臭素原子によって一ないし五置換されたエチル
基、例えばCH2 CH2 Cl,CH2 CH2 F,CHC
lCH3,CH2 CF3 ,CF2 CF3 ,CF2 CCl
3 ,CF2 CHCl2 ,CF2 CHF2 ,CF2 CFC
l2 ,CF2 CHBr2 ,CF2 CHClF,CF2 C
HBrFまたはCClFCHClF;フッ素原子、塩素
原子および/または臭素原子によって一ないし七置換さ
れたプロピル基またはイソプロピル基、例えばCH2 C
HBrCH2 Br,CF2 CHFCF3 ,CH2 CF2
CF3 ,CF2 CF2 CF3 またはCH(CF3 )2 ;
フッ素原子、塩素原子および/または臭素原子によって
一ないし九置換されたブチル基またはその異性体、例え
ばCF(CF3 )CHFCF3 ,CF2 (CF2 )2 C
F3 またはCH2 (CF2 )2 CF3である。ハロアル
ケニル基の例は1−クロロプロペ−1−エニ−3−イル
基、2−クロロプロペ−1−エニ−3−イル基、2,3
−ジクロロプロペ−1−エニ−3−イル基、2,3−ジ
ブロモプロペ−1−エニ−3−イル基、CH2 CH=C
HCH2 Cl、CH2 CH=CHCH2 FおよびCH2
CH=CHCHF2 である。ハロアルキニル基の例は2
−クロロプロピ−1−イニ−3−イル基、3,3−ジク
ロロプロピ−1−イニ−3−イル基、3,3−ジブロモ
プロピ−1−イニ−3−イル基、3−クロロプロピ−1
−イニ−3−イル基、3−フルオロプロピ−1−イニ−
3−イル基および4,4,4−トリフルオロブチ−2−
イニ−1−イル基である。
【0012】アルコキシアルキル基において、式Iの化
合物の残りと結合するアルキル基はアルコキシ基によっ
て置換されており、両方の炭素鎖に対しては、互いに独
立して直鎖または枝分かれしていてよく、例えばメトキ
シメチル基、1−および2−メトキシエチル基、1−お
よび2−エトキシエチル基、エトキシメチル基、プロポ
キシメチル基、2−メトキシプロピ−1−イル基および
2−プロポキシエチル基であることが可能である。
合物の残りと結合するアルキル基はアルコキシ基によっ
て置換されており、両方の炭素鎖に対しては、互いに独
立して直鎖または枝分かれしていてよく、例えばメトキ
シメチル基、1−および2−メトキシエチル基、1−お
よび2−エトキシエチル基、エトキシメチル基、プロポ
キシメチル基、2−メトキシプロピ−1−イル基および
2−プロポキシエチル基であることが可能である。
【0013】フェニル基は未置換でまたは同じまたは異
なった一ないし三つの置換基を持つことができる。例と
しては、4−クロロフェニル基、4−メトキシフェニル
基、4−フルオロフェニル基、3,4−ジクロロフェニ
ル基または3−クロロ−4−メチルフェニル基である。
なった一ないし三つの置換基を持つことができる。例と
しては、4−クロロフェニル基、4−メトキシフェニル
基、4−フルオロフェニル基、3,4−ジクロロフェニ
ル基または3−クロロ−4−メチルフェニル基である。
【0014】上述した考慮に従った本発明の範囲内の好
ましい具体例は但し、以下のものである: (1)式中、R1 はハロゲン原子、炭素原子数1ないし
3のアルキル基、ハロ−炭素原子数1ないし3のアルキ
ル基、炭素原子数1ないし3のアルコキシ基、ハロ−炭
素原子数1ないし3のアルコキシ基またはシアノ基およ
び/またはフェニル環の隣接した炭素原子に結合された
2つの置換基R1 が一緒になって−O−CH2 −O−を
表し;R2 は水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を
表し;R3 は塩素原子、臭素原子または炭素原子数1な
いし3のアルキル基を表し;R4 は水素原子または炭素
原子数1ないし3のアルキル基を表し;R5 は水素原
子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、基:
ましい具体例は但し、以下のものである: (1)式中、R1 はハロゲン原子、炭素原子数1ないし
3のアルキル基、ハロ−炭素原子数1ないし3のアルキ
ル基、炭素原子数1ないし3のアルコキシ基、ハロ−炭
素原子数1ないし3のアルコキシ基またはシアノ基およ
び/またはフェニル環の隣接した炭素原子に結合された
2つの置換基R1 が一緒になって−O−CH2 −O−を
表し;R2 は水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を
表し;R3 は塩素原子、臭素原子または炭素原子数1な
いし3のアルキル基を表し;R4 は水素原子または炭素
原子数1ないし3のアルキル基を表し;R5 は水素原
子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、基:
【化14】 、−COCO−R8 、−CO−R9 またはS(O)m −
N(R10)−COO−R11を表し;およびR6 は炭素原
子数1ないし6のアルキル基、ハロ−炭素原子数1ない
し4のアルキル基、炭素原子数2ないし6のアルケニル
基、ハロ−炭素原子数3ないし4のアルケニル基、炭素
原子数3ないし5のアルキニル基、ハロ−炭素原子数3
ないし5のアルキニル基、炭素原子数1ないし3のアル
コキシ−炭素原子数1ないし3のアルキル基、炭素原子
数3ないし6のシクロアルキル基を表し;R7 は水素原
子、ハロゲン原子または炭素原子数1ないし3のアルキ
ル基を表し;R8 は炭素原子数1ないし8のアルコキシ
基またはN(R12)2 を表し;R9 は炭素原子数1ない
し4のアルキル基、炭素原子数3ないし6のシクロアル
キル基、−N(R13)2 または炭素原子数1ないし4の
アルコキシ基を表し;R10は炭素原子数1ないし3のア
ルキル基を表し;R11は炭素原子数1ないし6のアルキ
ル基を表し;基R12は互いに独立して炭素原子数1ない
し8のアルキル基を表し;基R13は互いに独立して炭素
原子数1ないし4のアルキル基を表し;mは数0,1ま
たは2を表し;nは数0,1,2または3を表し、nが
2または3の場合、R1 は同じかまたは異なってよく;
XはO、S、CH2 またはCOを表し;YはOまたはS
を表しならびにZはOまたはSを表す。〕で表される式
Iで表される化合物。
N(R10)−COO−R11を表し;およびR6 は炭素原
子数1ないし6のアルキル基、ハロ−炭素原子数1ない
し4のアルキル基、炭素原子数2ないし6のアルケニル
基、ハロ−炭素原子数3ないし4のアルケニル基、炭素
原子数3ないし5のアルキニル基、ハロ−炭素原子数3
ないし5のアルキニル基、炭素原子数1ないし3のアル
コキシ−炭素原子数1ないし3のアルキル基、炭素原子
数3ないし6のシクロアルキル基を表し;R7 は水素原
子、ハロゲン原子または炭素原子数1ないし3のアルキ
ル基を表し;R8 は炭素原子数1ないし8のアルコキシ
基またはN(R12)2 を表し;R9 は炭素原子数1ない
し4のアルキル基、炭素原子数3ないし6のシクロアル
キル基、−N(R13)2 または炭素原子数1ないし4の
アルコキシ基を表し;R10は炭素原子数1ないし3のア
ルキル基を表し;R11は炭素原子数1ないし6のアルキ
ル基を表し;基R12は互いに独立して炭素原子数1ない
し8のアルキル基を表し;基R13は互いに独立して炭素
原子数1ないし4のアルキル基を表し;mは数0,1ま
たは2を表し;nは数0,1,2または3を表し、nが
2または3の場合、R1 は同じかまたは異なってよく;
XはO、S、CH2 またはCOを表し;YはOまたはS
を表しならびにZはOまたはSを表す。〕で表される式
Iで表される化合物。
【0015】(2)(R1 )n が(R1 )0 、モノフル
オロ基、モノクロロ基、モノブロモ基、ジフルオロ基、
ジクロロ基、モノクロロモノフルオロ基、モノブロモモ
ノフルオロ基、モノメチル基、モノエチル基、ジメチル
基、モノメトキシ基、モノシアノ基、モノトリフルオロ
メチル基、モノトリフルオロメトキシ基またはモノメチ
レンジオキシ基を表し;特に(R1 )0 、2−,3−も
しくは4−フルオロ基、3−もしくは4−クロロ基、4
−ブロモ基、2,4−もしくは3,5−ジルフルオロ
基、3,4−もしくは3,5−ジクロロ基、3−クロロ
−4−フルオロ基、4−ブロモ−2−フルオロ基、3−
もしくは4−メチル基、3−もしくは4−エチル基、
3,5−ジメチル基、3−もしくは4−メトキシ基、4
−シアノ基、3−もしくは4−トリフルオロメチル基、
3−もしくは4−トリフルオロメトキシ基または3,4
−メチレンジオキシ基を表し;特別には(R1 )0 、3
−もしくは4−フルオロ基、3−クロロ基、3,5−ジ
フルオロ基または3,4−ジクロロ基を表し、さらに特
別には(R1 )0 、3−クロロ基または3,5−ジフル
オロ基を表す;式Iで表される化合物;
オロ基、モノクロロ基、モノブロモ基、ジフルオロ基、
ジクロロ基、モノクロロモノフルオロ基、モノブロモモ
ノフルオロ基、モノメチル基、モノエチル基、ジメチル
基、モノメトキシ基、モノシアノ基、モノトリフルオロ
メチル基、モノトリフルオロメトキシ基またはモノメチ
レンジオキシ基を表し;特に(R1 )0 、2−,3−も
しくは4−フルオロ基、3−もしくは4−クロロ基、4
−ブロモ基、2,4−もしくは3,5−ジルフルオロ
基、3,4−もしくは3,5−ジクロロ基、3−クロロ
−4−フルオロ基、4−ブロモ−2−フルオロ基、3−
もしくは4−メチル基、3−もしくは4−エチル基、
3,5−ジメチル基、3−もしくは4−メトキシ基、4
−シアノ基、3−もしくは4−トリフルオロメチル基、
3−もしくは4−トリフルオロメトキシ基または3,4
−メチレンジオキシ基を表し;特別には(R1 )0 、3
−もしくは4−フルオロ基、3−クロロ基、3,5−ジ
フルオロ基または3,4−ジクロロ基を表し、さらに特
別には(R1 )0 、3−クロロ基または3,5−ジフル
オロ基を表す;式Iで表される化合物;
【0016】(3)R2 が水素原子、塩素原子またはメ
チル基を表し、特に水素原子、5−クロロ基または5−
メチル基を表し、特別には水素原子を表す式Iで表され
る化合物;
チル基を表し、特に水素原子、5−クロロ基または5−
メチル基を表し、特別には水素原子を表す式Iで表され
る化合物;
【0017】(4)R3 が塩素原子、臭素原子またはメ
チル基を表し、特に塩素原子または臭素原子を表し、特
別には塩素原子を表す式Iで表される化合物。
チル基を表し、特に塩素原子または臭素原子を表し、特
別には塩素原子を表す式Iで表される化合物。
【0018】(5)R3 がフッ素原子を表す式Iで表さ
れる化合物。
れる化合物。
【0019】(6)R4 が水素原子を表す式Iで表され
る化合物。
る化合物。
【0020】(7)R5 が水素原子、炭素原子数1ない
し4のアルキル基、−S−C6 H4 −Cl、−COCO
−R8 (基中、R8 は炭素原子数1ないし4のアルコキ
シ基を表す。)を表し、またはR5 は−CO−R9 (基
中、R9 は炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原
子数1ないし4のアルコキシ基または炭素原子数3ない
し6のシクロアルキル基を表す。)を表し、特にR5 が
水素原子を表す式Iで表される化合物。
し4のアルキル基、−S−C6 H4 −Cl、−COCO
−R8 (基中、R8 は炭素原子数1ないし4のアルコキ
シ基を表す。)を表し、またはR5 は−CO−R9 (基
中、R9 は炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原
子数1ないし4のアルコキシ基または炭素原子数3ない
し6のシクロアルキル基を表す。)を表し、特にR5 が
水素原子を表す式Iで表される化合物。
【0021】(8)R6 は炭素原子数1ないし6のアル
キル基、ハロ−炭素原子数1ないし3のアルキル基、炭
素原子数2ないし4のアルケニル基、ハロ−炭素原子数
3ないし4のアルケニル基、炭素原子数3ないし4のア
ルキニル基、炭素原子数1ないし2のアルコキシ−炭素
原子数1ないし2のアルキル基または炭素原子数3ない
し6のシクロアルキル基を表し、特に炭素原子数1ない
し3のアルキル基、ハロ−炭素原子数1ないし2のアル
キル基または炭素原子数3ないし4のアルケニル基を表
し、特別には炭素原子数1ないし2のアルキル基または
クロロ−炭素原子数1ないし2のアルキル基を表し、特
別にはエチル基を表す式Iで表される化合物。
キル基、ハロ−炭素原子数1ないし3のアルキル基、炭
素原子数2ないし4のアルケニル基、ハロ−炭素原子数
3ないし4のアルケニル基、炭素原子数3ないし4のア
ルキニル基、炭素原子数1ないし2のアルコキシ−炭素
原子数1ないし2のアルキル基または炭素原子数3ない
し6のシクロアルキル基を表し、特に炭素原子数1ない
し3のアルキル基、ハロ−炭素原子数1ないし2のアル
キル基または炭素原子数3ないし4のアルケニル基を表
し、特別には炭素原子数1ないし2のアルキル基または
クロロ−炭素原子数1ないし2のアルキル基を表し、特
別にはエチル基を表す式Iで表される化合物。
【0022】(9)R5 およびR6 は一緒になって−
(CH2 )4 −または−(CH2 )5 −を表す式Iで表
される化合物。
(CH2 )4 −または−(CH2 )5 −を表す式Iで表
される化合物。
【0023】(10)XがO、CH2 、COまたは−O
−CH2 −を表し、特にはO、CH2またはCOを表
し、特にはOまたはCH2 を表す式Iで表される化合
物。
−CH2 −を表し、特にはO、CH2またはCOを表
し、特にはOまたはCH2 を表す式Iで表される化合
物。
【0024】(11)YがOを表す式Iで表される化合
物。
物。
【0025】(12)ZがOを表す式Iで表される化合
物。
物。
【0026】(13)(R1 )n が(R1 )0 、2−,
3−もしくは4−フルオロ基、3−もしくは4−クロロ
基、4−ブロモ基、2,4−もしくは3,5−ジルフル
オロ基、3,4−もしくは3,5−ジクロロ基、3−ク
ロロ−4−フルオロ基、4−ブロモ−2−フルオロ基、
3−もしくは4−メチル基、3−もしくは4−エチル
基、3,5−ジメチル基、3−もしくは4−メトキシ
基、4−シアノ基、3−もしくは4−トリフルオロメチ
ル基、3−もしくは4−トリフルオロメトキシ基または
3,4−メチレンジオキシ基を表し;R2 は水素原子、
塩素原子またはメチル基を表し;R3 はフッ素原子、塩
素原子、臭素原子またはメチル基を表し;R4は水素原
子を表し;R5 は水素原子、炭素原子数1ないし4のア
ルキル基、基:
3−もしくは4−フルオロ基、3−もしくは4−クロロ
基、4−ブロモ基、2,4−もしくは3,5−ジルフル
オロ基、3,4−もしくは3,5−ジクロロ基、3−ク
ロロ−4−フルオロ基、4−ブロモ−2−フルオロ基、
3−もしくは4−メチル基、3−もしくは4−エチル
基、3,5−ジメチル基、3−もしくは4−メトキシ
基、4−シアノ基、3−もしくは4−トリフルオロメチ
ル基、3−もしくは4−トリフルオロメトキシ基または
3,4−メチレンジオキシ基を表し;R2 は水素原子、
塩素原子またはメチル基を表し;R3 はフッ素原子、塩
素原子、臭素原子またはメチル基を表し;R4は水素原
子を表し;R5 は水素原子、炭素原子数1ないし4のア
ルキル基、基:
【化15】 −COCO−R8 または−CO−R9 を表し、R6 は炭
素原子数1ないし6のアルキル基、ハロ−炭素原子数1
ないし3のアルキル基、炭素原子数2ないし4のアルケ
ニル基、炭素原子数3ないし4のアルキニル基、炭素原
子数1ないし2のアルコキシ−炭素原子数1ないし2の
アルキル基またはハロゲン原子で一置換されたフェニル
基を表すか、あるいはR5 およびR6 は一緒になって−
(CH2 )4 −もしくは−(CH2 )5 −を表し;Xは
O、CH2 、COまたは−O−CH2 −を表し;YはO
またはSを表し;ZはOまたはSを表し;R7 は水素原
子またはハロゲン原子を表し;R8 は炭素原子数1ない
し4のアルコキシ基を表し;R9 は炭素原子数1ないし
4のアルキル基または炭素原子数3ないし6のシクロア
ルキル基を表しならびにmは0または1を表す、式Iで
表される化合物。
素原子数1ないし6のアルキル基、ハロ−炭素原子数1
ないし3のアルキル基、炭素原子数2ないし4のアルケ
ニル基、炭素原子数3ないし4のアルキニル基、炭素原
子数1ないし2のアルコキシ−炭素原子数1ないし2の
アルキル基またはハロゲン原子で一置換されたフェニル
基を表すか、あるいはR5 およびR6 は一緒になって−
(CH2 )4 −もしくは−(CH2 )5 −を表し;Xは
O、CH2 、COまたは−O−CH2 −を表し;YはO
またはSを表し;ZはOまたはSを表し;R7 は水素原
子またはハロゲン原子を表し;R8 は炭素原子数1ない
し4のアルコキシ基を表し;R9 は炭素原子数1ないし
4のアルキル基または炭素原子数3ないし6のシクロア
ルキル基を表しならびにmは0または1を表す、式Iで
表される化合物。
【0027】(14)(R1 )n が(R1 )0 、3−も
しくは4−フルオロ基、3−クロロ基、3,5−ジフル
オロ基または3,4−ジクロロ基を表し、R2 が水素原
子を表し、R3 が塩素原子を表し、R4 が水素原子を表
し;R5 は水素原子を表し、R 6 が炭素原子数1ないし
3のアルキル基、ハロ−炭素原子数1ないし2のアルキ
ル基、炭素原子数2ないし4のアルケニル基、炭素原子
数3ないし4のアルキニル基、炭素原子数1ないし2の
アルコキシ−炭素原子数1ないし2のアルキル基または
塩素原子により一置換されたフェニル基を表すか、ある
いはR5 およびR6 は一緒になって−(CH2 )4 −を
表し;XはO、CH2 、COまたは−O−CH2 −を表
し;YはOまたはSを表し;ZはOまたはSを表す、式
Iで表される化合物。
しくは4−フルオロ基、3−クロロ基、3,5−ジフル
オロ基または3,4−ジクロロ基を表し、R2 が水素原
子を表し、R3 が塩素原子を表し、R4 が水素原子を表
し;R5 は水素原子を表し、R 6 が炭素原子数1ないし
3のアルキル基、ハロ−炭素原子数1ないし2のアルキ
ル基、炭素原子数2ないし4のアルケニル基、炭素原子
数3ないし4のアルキニル基、炭素原子数1ないし2の
アルコキシ−炭素原子数1ないし2のアルキル基または
塩素原子により一置換されたフェニル基を表すか、ある
いはR5 およびR6 は一緒になって−(CH2 )4 −を
表し;XはO、CH2 、COまたは−O−CH2 −を表
し;YはOまたはSを表し;ZはOまたはSを表す、式
Iで表される化合物。
【0028】(15)(R1 )n が(R1 )0 を表し、
R2 が水素原子を表し、R3 がフッ素原子を表し、R4
が水素原子を表し、R5 が水素原子を表し、R6 は炭素
原子数1ないし3のアルキル基を表しおよびX、Yおよ
びZはそれぞれの場合Oを表す式Iで表される化合物。
R2 が水素原子を表し、R3 がフッ素原子を表し、R4
が水素原子を表し、R5 が水素原子を表し、R6 は炭素
原子数1ないし3のアルキル基を表しおよびX、Yおよ
びZはそれぞれの場合Oを表す式Iで表される化合物。
【0029】(16)(R1 )n が(R1 )0 、3−ク
ロロ基または3,5−ジフルオロ基を表し、R2 が水素
原子を表し、R3 が塩素原子を表し、R4 が水素原子を
表し、R5 が水素原子を表し、R6 は炭素原子数1ない
し2のアルキル基またはクロロ−炭素原子数1ないし2
のアルキル基を表しおよびX、YおよびZはそれぞれの
場合Oを表す式Iで表される化合物。
ロロ基または3,5−ジフルオロ基を表し、R2 が水素
原子を表し、R3 が塩素原子を表し、R4 が水素原子を
表し、R5 が水素原子を表し、R6 は炭素原子数1ない
し2のアルキル基またはクロロ−炭素原子数1ないし2
のアルキル基を表しおよびX、YおよびZはそれぞれの
場合Oを表す式Iで表される化合物。
【0030】本発明の範囲内にあるとりわけ好ましいも
のは実施例H3ないしH9で言及される式Iで表される
ような化合物である。
のは実施例H3ないしH9で言及される式Iで表される
ような化合物である。
【0031】個々の本発明の範囲内にある好ましいもの
は、 (a)1− [2−クロロ−4−(3−クロロフェノキ
シ)フェノキシ] −2−エチルアミノカルボニルオキシ
エタン、(b)1−(2−クロロ−4−フェノキシフェ
ノキシ)−2−エチルアミノカルボニルオキシエタンお
よび(c)1− [2−クロロ−4−(3,5−ジフルオ
ロフェノキシ)フェノキシ]−2−エチルアミノカルボ
ニルオキシエタンである。
は、 (a)1− [2−クロロ−4−(3−クロロフェノキ
シ)フェノキシ] −2−エチルアミノカルボニルオキシ
エタン、(b)1−(2−クロロ−4−フェノキシフェ
ノキシ)−2−エチルアミノカルボニルオキシエタンお
よび(c)1− [2−クロロ−4−(3,5−ジフルオ
ロフェノキシ)フェノキシ]−2−エチルアミノカルボ
ニルオキシエタンである。
【0032】本発明はまた、それぞれの場合、遊離の形
態または塩形態における、式Iで表される化合物〔1−
(2−フルオロ−4−フェノキシフェノキシ)−2−エ
チルアミノカルボニルオキシエタンを除く。〕の製造方
法であって、 a)好ましくは塩基の存在下、次式
態または塩形態における、式Iで表される化合物〔1−
(2−フルオロ−4−フェノキシフェノキシ)−2−エ
チルアミノカルボニルオキシエタンを除く。〕の製造方
法であって、 a)好ましくは塩基の存在下、次式
【化16】 (式中、R1 、R2 、R3 、R4 、n、XおよびYは式
Iで定義したものと同じ意味を表す。)で表される化合
物またはその塩と、公知であるかまたは相当する公知化
合物と同様に製造され得る式: L−C(=Z)−N(R5 )R6 (III) (式中、R5 、R6 およびZは式Iで定義したものと同
じ意味を表しおよびLは脱離基を表す。)で表される化
合物またはその塩とを反応させること、あるいは; b)好ましくはアシル化触媒の存在下、R5 が水素原子
である、式Iで表される化合物またはその塩を製造する
ために、式(II)で表される化合物またはその塩と、公
知であるかまたは相当する公知化合物と同様に製造され
得る式: R6 N=C=Z (IV) (式中、R6 およびZは式Iで定義したものと同じ意味
を表す。)で表される化合物とを反応させること、ある
いは; c)好ましくは塩基の存在下、式:
Iで定義したものと同じ意味を表す。)で表される化合
物またはその塩と、公知であるかまたは相当する公知化
合物と同様に製造され得る式: L−C(=Z)−N(R5 )R6 (III) (式中、R5 、R6 およびZは式Iで定義したものと同
じ意味を表しおよびLは脱離基を表す。)で表される化
合物またはその塩とを反応させること、あるいは; b)好ましくはアシル化触媒の存在下、R5 が水素原子
である、式Iで表される化合物またはその塩を製造する
ために、式(II)で表される化合物またはその塩と、公
知であるかまたは相当する公知化合物と同様に製造され
得る式: R6 N=C=Z (IV) (式中、R6 およびZは式Iで定義したものと同じ意味
を表す。)で表される化合物とを反応させること、ある
いは; c)好ましくは塩基の存在下、式:
【化17】 (式中、R1 、R2 、R3 、R4 、n、X、YおよびZ
は式Iで定義したものと同じ意味を表しおよびLは脱離
基を表す。)で表される化合物またはその塩と、公知で
あるかまたは相当する公知化合物と同様に製造され得る
式: H−N(R5 )R6 (VI) (式中、R5 およびR6 は式Iで定義したものと同じ意
味を表す。)で表される化合物またはその塩とを反応さ
せること;あるいは d)好ましくは塩基の存在下、公知であるかまたは相当
する公知化合物と同様に製造され得る式
は式Iで定義したものと同じ意味を表しおよびLは脱離
基を表す。)で表される化合物またはその塩と、公知で
あるかまたは相当する公知化合物と同様に製造され得る
式: H−N(R5 )R6 (VI) (式中、R5 およびR6 は式Iで定義したものと同じ意
味を表す。)で表される化合物またはその塩とを反応さ
せること;あるいは d)好ましくは塩基の存在下、公知であるかまたは相当
する公知化合物と同様に製造され得る式
【化18】 (式中、R1 、R2 、R3 、nおよびXは式Iで定義し
たものと同じ意味を表しおよびMはカチオン、好ましく
はアルカリ金属イオンを表す。)で表される化合物と公
知であるかまたは相当する公知化合物と同様に製造され
得る式:
たものと同じ意味を表しおよびMはカチオン、好ましく
はアルカリ金属イオンを表す。)で表される化合物と公
知であるかまたは相当する公知化合物と同様に製造され
得る式:
【化19】 (式中、R4 、R5 、R6 、YおよびZは式Iで定義し
たものと同じ意味を表しおよびHalはハロゲン原子を
表す。)で表される化合物とを反応させることからな
り、および/または所望ならば、前記方法または異なる
手段によって得ることの可能な遊離形態または塩形態で
ある式Iで表される化合物を式Iで表される異なる化合
物に転化し、前記方法に従って得ることのできる異性体
混合物を分離し、そして所望の異性体をおよび単離する
こと、および/または、前記方法または異なる手段によ
って得ることの可能な遊離の式Iで表される化合物を塩
に転化すること、または前記方法または異なる手段によ
って得ることの可能な式Iで表される化合物の塩を式I
で表される遊離化合物に、または異なる塩に変換するこ
とからなる方法を提供する。
たものと同じ意味を表しおよびHalはハロゲン原子を
表す。)で表される化合物とを反応させることからな
り、および/または所望ならば、前記方法または異なる
手段によって得ることの可能な遊離形態または塩形態で
ある式Iで表される化合物を式Iで表される異なる化合
物に転化し、前記方法に従って得ることのできる異性体
混合物を分離し、そして所望の異性体をおよび単離する
こと、および/または、前記方法または異なる手段によ
って得ることの可能な遊離の式Iで表される化合物を塩
に転化すること、または前記方法または異なる手段によ
って得ることの可能な式Iで表される化合物の塩を式I
で表される遊離化合物に、または異なる塩に変換するこ
とからなる方法を提供する。
【0033】式Iで表される化合物の塩に対して上記で
言及したことは、それらの塩に関し上述および下述した
出発材料と同様に適用される。
言及したことは、それらの塩に関し上述および下述した
出発材料と同様に適用される。
【0034】前述および後述の反応はそれ自体公知の方
法で、例えば適当な溶媒もしくは希釈剤またはそれらの
混合物の不在下または、都合良くは存在下で行われ、工
程は、必要ならば、冷却して、室温でまたは加熱して、
例えばおおよそ−80℃ないし反応混合物の沸点、好ま
しくはおおよそ−20℃ないしおおよそ+150℃の温
度範囲で行われ、そして、必要な場合は密封容器中、高
圧または減圧下で、不活性ガス雰囲気中でおよび/また
は無水条件下で行われる。特に有利な反応条件は実施例
中に見出すことができる。
法で、例えば適当な溶媒もしくは希釈剤またはそれらの
混合物の不在下または、都合良くは存在下で行われ、工
程は、必要ならば、冷却して、室温でまたは加熱して、
例えばおおよそ−80℃ないし反応混合物の沸点、好ま
しくはおおよそ−20℃ないしおおよそ+150℃の温
度範囲で行われ、そして、必要な場合は密封容器中、高
圧または減圧下で、不活性ガス雰囲気中でおよび/また
は無水条件下で行われる。特に有利な反応条件は実施例
中に見出すことができる。
【0035】おのおのの場合遊離形態または塩形態であ
る、式Iで表される化合物の製造に使用される、前述お
よび後述する出発物質は、例えば以下に示す情報によ
る、公知であるか、それ自体公知の方法により製造でき
るものである。
る、式Iで表される化合物の製造に使用される、前述お
よび後述する出発物質は、例えば以下に示す情報によ
る、公知であるか、それ自体公知の方法により製造でき
るものである。
【0036】変法a):式III で表される化合物におけ
る適当な脱離基Lはヒドロキシ基、炭素原子数1ないし
8のアルコキシ基、ハロ−炭素原子数1ないし8のアル
コキシ基、炭素原子数1ないし8のアルカノイルオキシ
基、メルカプト基、炭素原子数1ないし8のアルキルチ
オ基、ハロ−炭素原子数1ないし8のアルキルチオ基、
炭素原子数1ないし8のアルカンスルホニルオキシ基、
ハロ−炭素原子数1ないし8のアルカンスルホニルオキ
シ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニ
ルオキシ基およびハロゲン原子である。
る適当な脱離基Lはヒドロキシ基、炭素原子数1ないし
8のアルコキシ基、ハロ−炭素原子数1ないし8のアル
コキシ基、炭素原子数1ないし8のアルカノイルオキシ
基、メルカプト基、炭素原子数1ないし8のアルキルチ
オ基、ハロ−炭素原子数1ないし8のアルキルチオ基、
炭素原子数1ないし8のアルカンスルホニルオキシ基、
ハロ−炭素原子数1ないし8のアルカンスルホニルオキ
シ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニ
ルオキシ基およびハロゲン原子である。
【0037】HLの脱離を促進するのに適当である塩基
は、例えばアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸
化物、水素化物、アミド、アルカノレート、酢酸塩、炭
酸塩、ジアルキルアミドもしくはアルキルシリルアミ
ド、またはアルキルアミン、アルキレンジアミン、遊離
もしくはN−アルキル化飽和もしくは不飽和シクロアル
キルアミン、塩基性複素環式化合物類、水酸化アンモニ
ウムおよび炭素環式アミンである。言及され得る例は水
酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミ
ド、ナトリウムメタノレート、炭酸ナトリウム、水素化
カリウム、カリウム第三ブタノレート、水酸化カリウ
ム、炭酸カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カ
リウムビス(トリメチルシリル)アミド、水素化カルシ
ウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、トリエチレンジアミン、ジイソプロピレンエチルア
ミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、
N−シクロヘキシル−N,N−ジメチルアミン、N,N
−ジエチルアニリン、ピリジン、4−(N,N−ジメチ
ルアミノ)ピリジン、4−ピロリドン−1−イルピリジ
ン、キヌクリジン、N−メチルモルホリン、ベンジルト
リメチルアンモニウムヒドロキシドならびに1,5−ジ
アザビシクロ〔5.4.0〕ウンデセ−5−エン(DB
U)である。
は、例えばアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸
化物、水素化物、アミド、アルカノレート、酢酸塩、炭
酸塩、ジアルキルアミドもしくはアルキルシリルアミ
ド、またはアルキルアミン、アルキレンジアミン、遊離
もしくはN−アルキル化飽和もしくは不飽和シクロアル
キルアミン、塩基性複素環式化合物類、水酸化アンモニ
ウムおよび炭素環式アミンである。言及され得る例は水
酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミ
ド、ナトリウムメタノレート、炭酸ナトリウム、水素化
カリウム、カリウム第三ブタノレート、水酸化カリウ
ム、炭酸カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カ
リウムビス(トリメチルシリル)アミド、水素化カルシ
ウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、トリエチレンジアミン、ジイソプロピレンエチルア
ミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、
N−シクロヘキシル−N,N−ジメチルアミン、N,N
−ジエチルアニリン、ピリジン、4−(N,N−ジメチ
ルアミノ)ピリジン、4−ピロリドン−1−イルピリジ
ン、キヌクリジン、N−メチルモルホリン、ベンジルト
リメチルアンモニウムヒドロキシドならびに1,5−ジ
アザビシクロ〔5.4.0〕ウンデセ−5−エン(DB
U)である。
【0038】反応体はそのまま互いに、すなわち溶媒ま
たは希釈剤を添加せずに、例えば溶融体で反応させ得
る。しかしながら、多くの場合において、不活性な溶媒
もしくは希釈剤またはその混合物を添加することが有利
である。言及され得るそのような溶媒または希釈剤の例
は、芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロ炭
化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシ
チレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロ
ヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラ
クロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタンまた
はテトラクロロエタン;エステル、例えば酢酸エチル;
エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、第
三ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、
エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエ
チルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン;
ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトンまたは
メチルイソブチルケトン;アルコール、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール、エチレングリコールまたはグリセロール;ア
ミド、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−
ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミ
ド、N−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸ト
リアミド;ニトリル、例えば、アセトニトリルまたはプ
ロピオニトリル;スルホキシド、例えばジメチルスルホ
キシドである。反応が塩基の存在下で行われる場合、過
剰に使用される塩基、例えばトリエチルアミン、ピリジ
ン、N−メチルモルホリンまたはN,N−ジエチルアニ
リンは溶媒または希釈剤として作用し得る。
たは希釈剤を添加せずに、例えば溶融体で反応させ得
る。しかしながら、多くの場合において、不活性な溶媒
もしくは希釈剤またはその混合物を添加することが有利
である。言及され得るそのような溶媒または希釈剤の例
は、芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロ炭
化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシ
チレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロ
ヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラ
クロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタンまた
はテトラクロロエタン;エステル、例えば酢酸エチル;
エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、第
三ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、
エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエ
チルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン;
ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトンまたは
メチルイソブチルケトン;アルコール、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール、エチレングリコールまたはグリセロール;ア
ミド、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−
ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミ
ド、N−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸ト
リアミド;ニトリル、例えば、アセトニトリルまたはプ
ロピオニトリル;スルホキシド、例えばジメチルスルホ
キシドである。反応が塩基の存在下で行われる場合、過
剰に使用される塩基、例えばトリエチルアミン、ピリジ
ン、N−メチルモルホリンまたはN,N−ジエチルアニ
リンは溶媒または希釈剤として作用し得る。
【0039】反応は約−20℃ないし約+180℃、好
ましくは約−10℃ないし約+130℃の温度範囲で、
多くの場合0℃ないし反応混合物の還流温度の間の範囲
で有利に行われる。
ましくは約−10℃ないし約+130℃の温度範囲で、
多くの場合0℃ないし反応混合物の還流温度の間の範囲
で有利に行われる。
【0040】変法b):アシル化触媒の適当な例は、第
三有機塩基または有機錫化合物である。第三有機塩基の
適当な例は、第三アミン、第三級塩基性複素環式化合
物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイ
ソプロピルエチルアミン、テトラメチルエチレンジアミ
ン、、N−シクロヘキシル−N,N−ジメチルアミン、
N,N−ジエチルアニリン、ピリジン、4−(N,N−
ジメチルアミノ)ピリジン、4−ピロリジン−1イルピ
リジン、N−メチルモルホリン、キヌクリジン、1,5
−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデセ−5−エン
(DBU)、1,4−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オ
クタンおよびそれらの混合物、ならびに適当な有機錫化
合物は例えばジブチル錫アセテートのようなジアルキル
錫ジアルカノエートである。
三有機塩基または有機錫化合物である。第三有機塩基の
適当な例は、第三アミン、第三級塩基性複素環式化合
物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイ
ソプロピルエチルアミン、テトラメチルエチレンジアミ
ン、、N−シクロヘキシル−N,N−ジメチルアミン、
N,N−ジエチルアニリン、ピリジン、4−(N,N−
ジメチルアミノ)ピリジン、4−ピロリジン−1イルピ
リジン、N−メチルモルホリン、キヌクリジン、1,5
−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデセ−5−エン
(DBU)、1,4−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オ
クタンおよびそれらの混合物、ならびに適当な有機錫化
合物は例えばジブチル錫アセテートのようなジアルキル
錫ジアルカノエートである。
【0041】反応体はそのまま互いに、すなわち溶媒ま
たは希釈剤を添加せずに、例えば溶融体で反応させ得
る。しかしながら、多くの場合において、不活性な溶媒
もしくは希釈剤またはその混合物を添加することが有利
である。言及され得るそのような溶媒または希釈剤の例
は、芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロ炭
化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシ
チレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロ
ヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラ
クロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタンまた
はテトラクロロエタン;エステル、例えば酢酸エチル;
エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、第
三ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、
エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエ
チルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン;
ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトンまたは
メチルイソブチルケトン;アルコール、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール、エチレングリコールまたはグリセロール;ア
ミド、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−
ジエチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミ
ド、N−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸ト
リアミド;ニトリル、例えば、アセトニトリルまたはプ
ロピオニトリル;スルホキシド、例えばジメチルスルホ
キシドである。反応が塩基の存在下で行われる場合、過
剰に使用される塩基、例えばトリエチルアミン、ピリジ
ン、N−メチルモルホリンまたはN,N−ジエチルアニ
リンは溶媒または希釈剤として作用し得る。
たは希釈剤を添加せずに、例えば溶融体で反応させ得
る。しかしながら、多くの場合において、不活性な溶媒
もしくは希釈剤またはその混合物を添加することが有利
である。言及され得るそのような溶媒または希釈剤の例
は、芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロ炭
化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシ
チレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロ
ヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラ
クロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタンまた
はテトラクロロエタン;エステル、例えば酢酸エチル;
エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、第
三ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、
エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエ
チルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン;
ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトンまたは
メチルイソブチルケトン;アルコール、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール、エチレングリコールまたはグリセロール;ア
ミド、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−
ジエチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミ
ド、N−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸ト
リアミド;ニトリル、例えば、アセトニトリルまたはプ
ロピオニトリル;スルホキシド、例えばジメチルスルホ
キシドである。反応が塩基の存在下で行われる場合、過
剰に使用される塩基、例えばトリエチルアミン、ピリジ
ン、N−メチルモルホリンまたはN,N−ジエチルアニ
リンは溶媒または希釈剤として作用し得る。
【0042】反応は約−20℃ないし約+180℃、好
ましくは約+10℃ないし約+130℃の温度範囲で、
多くの場合0℃および反応混合物の還流温度の間の範囲
で有利に行われる。
ましくは約+10℃ないし約+130℃の温度範囲で、
多くの場合0℃および反応混合物の還流温度の間の範囲
で有利に行われる。
【0043】変法b)の好ましい具体例では、反応はア
シル化触媒例えばトリエチルアミンのようなトリアルキ
ルアミンの存在下、および/または二環式有機塩基例え
ば1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンの存
在下、テトラヒドロフランのようなエーテル中で、室温
ないし80℃で行われる。
シル化触媒例えばトリエチルアミンのようなトリアルキ
ルアミンの存在下、および/または二環式有機塩基例え
ば1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンの存
在下、テトラヒドロフランのようなエーテル中で、室温
ないし80℃で行われる。
【0044】変法c):化合物Vにおける適当な脱離基
Lは、例えば変法a)に記載したタイプのものである。
Lは、例えば変法a)に記載したタイプのものである。
【0045】HLの脱離を促進するための適当な塩基
は、例えば変法a)に示したタイプのものである。
は、例えば変法a)に示したタイプのものである。
【0046】反応体はそのまま互いに、すなわち溶媒ま
たは希釈剤を添加せずに、例えば溶融体で反応させ得
る。しかしながら、多くの場合において、不活性な溶媒
もしくは希釈剤またはその混合物を添加することが有利
である。適当な溶媒または希釈剤は例えば変法a)に示
したタイプのものである。
たは希釈剤を添加せずに、例えば溶融体で反応させ得
る。しかしながら、多くの場合において、不活性な溶媒
もしくは希釈剤またはその混合物を添加することが有利
である。適当な溶媒または希釈剤は例えば変法a)に示
したタイプのものである。
【0047】反応は約−20℃ないし約+180℃、好
ましくは約−10℃ないし約+130℃の温度範囲で、
多くの場合0℃および反応混合物の還流温度の間の範囲
で有利に行われる。
ましくは約−10℃ないし約+130℃の温度範囲で、
多くの場合0℃および反応混合物の還流温度の間の範囲
で有利に行われる。
【0048】変法d):式VIIaで表される化合物におけ
る適当なカチオンの例は、アルカリ金属およびアルカリ
土類金属カチオンであり、好ましくはアルカリ金属であ
り、特にナトリウムおよびカリウムイオンである。
る適当なカチオンの例は、アルカリ金属およびアルカリ
土類金属カチオンであり、好ましくはアルカリ金属であ
り、特にナトリウムおよびカリウムイオンである。
【0049】公知であるかまたは相当する公知化合物と
同様に製造され得る次式:
同様に製造され得る次式:
【化20】 (式中、R1 、R2 、R3 、nおよびXは式Iで定義さ
れたものと同じ意味を表す。)で表される化合物からの
式VIIaで表される化合物の形成に適当な塩基は、例え
ば、変法a)で定義したタイプのものであり、特に適当
な塩基は例えば水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、
ナトリウムアミド、ナトリウムメタノレート、酢酸ナト
リウム、炭酸ナトリウム、カリウム第三ブタノレート、
水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチ
ウムジイソプロピルアミド、カリウムビス(トリメチル
シリル)アミド、水素化カルシウムであり、特にナトリ
ウムメタノレートおよびカリウム第三ブタノレートであ
る。式VIIbで表される化合物を適当な塩基により転化し
て式VIIaで表される化合物を得ることおよびこの塩をそ
の場で加工して式Iで表される化合物を得ることも可能
である。この場合、塩基は好ましくは過剰に使用される
が、化学量論比であることも可能である。
れたものと同じ意味を表す。)で表される化合物からの
式VIIaで表される化合物の形成に適当な塩基は、例え
ば、変法a)で定義したタイプのものであり、特に適当
な塩基は例えば水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、
ナトリウムアミド、ナトリウムメタノレート、酢酸ナト
リウム、炭酸ナトリウム、カリウム第三ブタノレート、
水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチ
ウムジイソプロピルアミド、カリウムビス(トリメチル
シリル)アミド、水素化カルシウムであり、特にナトリ
ウムメタノレートおよびカリウム第三ブタノレートであ
る。式VIIbで表される化合物を適当な塩基により転化し
て式VIIaで表される化合物を得ることおよびこの塩をそ
の場で加工して式Iで表される化合物を得ることも可能
である。この場合、塩基は好ましくは過剰に使用される
が、化学量論比であることも可能である。
【0050】反応体はそのまま互いに、すなわち溶媒ま
たは希釈剤を添加せずに、例えば溶融体で反応させ得
る。しかしながら、多くの場合において、不活性な溶媒
もしくは希釈剤またはその混合物を添加することが有利
である。適当な溶媒または希釈剤は例えば変法a)で定
義されたタイプのものである。
たは希釈剤を添加せずに、例えば溶融体で反応させ得
る。しかしながら、多くの場合において、不活性な溶媒
もしくは希釈剤またはその混合物を添加することが有利
である。適当な溶媒または希釈剤は例えば変法a)で定
義されたタイプのものである。
【0051】反応は約−20℃ないし約+180℃、好
ましくは約−10℃ないし約+130℃の温度範囲で、
多くの場合0℃および反応混合物の還流温度の間の範囲
で有利に行われる。
ましくは約−10℃ないし約+130℃の温度範囲で、
多くの場合0℃および反応混合物の還流温度の間の範囲
で有利に行われる。
【0052】変法c)の方法における抽出物として使用
される、遊離形態または塩形態である化合物Vは公知の
方法と同様に製造でき、例えば式IIで表されるまたはそ
の塩と公知であるかまたは相当する公知化合物と同様に
製造され得る式: Z=C(L1 )L2 (IX) (式中、Zは式Iで定義されたものと同じ意味を表し、
L1 およびL2 はおのおのの場合、互いに独立して脱離
基を表し、そのような脱離基は例えば、変法a)で脱離
基Lに対して定義されたタイプのものである。)で表さ
れる化合物とを反応させることにより製造でき、反応は
好ましくは式IIで表される化合物と式IIIで表される化
合物との反応に対する変法a)の下に記載された場合と
同様に行われる。
される、遊離形態または塩形態である化合物Vは公知の
方法と同様に製造でき、例えば式IIで表されるまたはそ
の塩と公知であるかまたは相当する公知化合物と同様に
製造され得る式: Z=C(L1 )L2 (IX) (式中、Zは式Iで定義されたものと同じ意味を表し、
L1 およびL2 はおのおのの場合、互いに独立して脱離
基を表し、そのような脱離基は例えば、変法a)で脱離
基Lに対して定義されたタイプのものである。)で表さ
れる化合物とを反応させることにより製造でき、反応は
好ましくは式IIで表される化合物と式IIIで表される化
合物との反応に対する変法a)の下に記載された場合と
同様に行われる。
【0053】変法c)に従って、式IIおよびIXで表され
る化合物からその場で遊離形態または塩形態における中
間体Vも製造でき、およびそれらをさらに単離すること
なく、即ち『ワン−ポット プロセス(one-pot proces
s)』として、式VIで表される化合物またはその塩と反応
させて、式Iで表される化合物を得ることも可能であ
る。
る化合物からその場で遊離形態または塩形態における中
間体Vも製造でき、およびそれらをさらに単離すること
なく、即ち『ワン−ポット プロセス(one-pot proces
s)』として、式VIで表される化合物またはその塩と反応
させて、式Iで表される化合物を得ることも可能であ
る。
【0054】変法a)およびb)における式Iで表され
る化合物の製造のための抽出物として使用されならびに
変法c)における式Vで表される中間体の製造のための
抽出物として使用され、おのおのの場合遊離形態または
塩形態である、式IIで表される化合物〔2−(2−フル
オロ−4−フェノキシフェノキシ)エタノールを除
く。〕は新規のものであり、本発明により提供されるも
のでもある。本発明の範囲内での特に好ましいものは実
施例H1ないしH9におて言及された式IIで表される化
合物である。
る化合物の製造のための抽出物として使用されならびに
変法c)における式Vで表される中間体の製造のための
抽出物として使用され、おのおのの場合遊離形態または
塩形態である、式IIで表される化合物〔2−(2−フル
オロ−4−フェノキシフェノキシ)エタノールを除
く。〕は新規のものであり、本発明により提供されるも
のでもある。本発明の範囲内での特に好ましいものは実
施例H1ないしH9におて言及された式IIで表される化
合物である。
【0055】本発明はおのおのの場合遊離形態または塩
形態である、式IIで表される化合物〔2−(2−フルオ
ロ−4−フェノキシフェノキシ)エタノールを除く。〕
の製造方法をも提供し、その方法は例えば、 e)式(VIIa)もしくは(VIIb)で表される化合物を、
公知であるかまたは相当する公知化合物と同様に製造さ
れ得る次式
形態である、式IIで表される化合物〔2−(2−フルオ
ロ−4−フェノキシフェノキシ)エタノールを除く。〕
の製造方法をも提供し、その方法は例えば、 e)式(VIIa)もしくは(VIIb)で表される化合物を、
公知であるかまたは相当する公知化合物と同様に製造さ
れ得る次式
【化21】 で表される(式中、R4 およびYは式Iで定義したもの
と同じ意味を表す。)で表される化合物とを、好ましく
は不活性溶媒または希釈剤例えば変法b)で定義された
タイプの溶媒または希釈剤の存在下でならびに第三アミ
ンのようなアルキル化触媒の存在下例えばトリエタノー
ルアミンの存在下で反応させること;あるいは f)R4 が水素原子でありおよびYがOである式IIで表
される化合物またはその塩を製造するために式(VIIa
)もしくは(VIIb )で表される化合物と2 −オキソ
−1,3−ジオキソランとを、好ましくは溶融状態で例
えば第四級アンモニウム塩のようなアルキル化触媒の存
在下例えばテトラエチルアンモニウムクロライドの存在
下で、反応させること;あるいは g)R4 が水素原子でありおよびYがOである式IIで表
される化合物またはその塩を製造するために、公知であ
るかまたは相当する公知化合物と同様に製造され得る
式:
と同じ意味を表す。)で表される化合物とを、好ましく
は不活性溶媒または希釈剤例えば変法b)で定義された
タイプの溶媒または希釈剤の存在下でならびに第三アミ
ンのようなアルキル化触媒の存在下例えばトリエタノー
ルアミンの存在下で反応させること;あるいは f)R4 が水素原子でありおよびYがOである式IIで表
される化合物またはその塩を製造するために式(VIIa
)もしくは(VIIb )で表される化合物と2 −オキソ
−1,3−ジオキソランとを、好ましくは溶融状態で例
えば第四級アンモニウム塩のようなアルキル化触媒の存
在下例えばテトラエチルアンモニウムクロライドの存在
下で、反応させること;あるいは g)R4 が水素原子でありおよびYがOである式IIで表
される化合物またはその塩を製造するために、公知であ
るかまたは相当する公知化合物と同様に製造され得る
式:
【化22】 (式中、R1 、R2 、R3 、nおよびXは式Iで定義し
たものと同じ意味を表し、R14は炭素原子数1ないし8
のアルキル基を表す。)で表される化合物と水素化金属
ハライド例えばリチウムアルミニウムヒドリドのような
還元剤とを、好ましくは不活性溶媒もしくは希釈剤、例
えばジエチルエーテルまたはテトラヒドロフランのよう
なエーテル、の存在下で反応させることからなり、およ
び/または所望ならば、前記方法または異なる手段によ
って得ることの可能な遊離形態または塩形態である式II
で表される化合物を式IIで表される異なる化合物に転化
し、前記方法に従って得ることのできる異性体混合物を
分離し、そして所望の異性体をおよび単離すること、お
よび/または、前記方法または異なる手段によって得る
ことの可能な遊離の式IIで表される化合物を塩に転化す
ること、または前記方法または異なる手段によって得る
ことの可能な式Iで表される化合物の塩を式IIで表され
る遊離化合物に、または異なる塩に変換することからな
る方法である。
たものと同じ意味を表し、R14は炭素原子数1ないし8
のアルキル基を表す。)で表される化合物と水素化金属
ハライド例えばリチウムアルミニウムヒドリドのような
還元剤とを、好ましくは不活性溶媒もしくは希釈剤、例
えばジエチルエーテルまたはテトラヒドロフランのよう
なエーテル、の存在下で反応させることからなり、およ
び/または所望ならば、前記方法または異なる手段によ
って得ることの可能な遊離形態または塩形態である式II
で表される化合物を式IIで表される異なる化合物に転化
し、前記方法に従って得ることのできる異性体混合物を
分離し、そして所望の異性体をおよび単離すること、お
よび/または、前記方法または異なる手段によって得る
ことの可能な遊離の式IIで表される化合物を塩に転化す
ること、または前記方法または異なる手段によって得る
ことの可能な式Iで表される化合物の塩を式IIで表され
る遊離化合物に、または異なる塩に変換することからな
る方法である。
【0056】上記方法または異なる手段によって得るこ
との可能な式IもしくはIIで表される化合物は、それ自
体公知の方法における、本発明に関する異なった置換基
(類)による慣用の方法により、式Iもしくは式IIで表
される出発化合物の置換基の1つ以上を置換することに
よって、式Iもしくは式IIで表される異なる化合物に転
化できる。
との可能な式IもしくはIIで表される化合物は、それ自
体公知の方法における、本発明に関する異なった置換基
(類)による慣用の方法により、式Iもしくは式IIで表
される出発化合物の置換基の1つ以上を置換することに
よって、式Iもしくは式IIで表される異なる化合物に転
化できる。
【0057】例えば、 −式Iで表される化合物において水素置換基であるR5
は、アルキル基、メルカプト基、スルフィニル基、スル
ホニル基またはカルボニル基であるR5 に変換できる。 −式Iで表される化合物においてメルカプト基であるR
5 はスルフィニル基またはスルホニル基であるR5 に酸
化され得、あるいはスルフィニル基であるR5はスルホ
ニル基であるR5 に酸化され得る。 −YがOである式IIで表される化合物はYがSである式
IIで表される化合物に転化し得る。
は、アルキル基、メルカプト基、スルフィニル基、スル
ホニル基またはカルボニル基であるR5 に変換できる。 −式Iで表される化合物においてメルカプト基であるR
5 はスルフィニル基またはスルホニル基であるR5 に酸
化され得、あるいはスルフィニル基であるR5はスルホ
ニル基であるR5 に酸化され得る。 −YがOである式IIで表される化合物はYがSである式
IIで表される化合物に転化し得る。
【0058】それぞれの場合における反応条件および出
発物質の選択に依存して、一つの反応段階において一つ
の置換基のみを本発明の異なる置換基によって置換する
ことが可能であり、または同じ反応段階で幾つかの置換
基を本発明の他の置換基により置換することができる。
発物質の選択に依存して、一つの反応段階において一つ
の置換基のみを本発明の異なる置換基によって置換する
ことが可能であり、または同じ反応段階で幾つかの置換
基を本発明の他の置換基により置換することができる。
【0059】式Iまたは式IIで表される化合物の塩はそ
れ自体公知の方法で製造できる。例えば、式Iまたは式
IIで表される化合物の酸付加塩を、適当な酸または適当
なイオン交換試薬でそれらを処理することにより得ら
れ、および塩基との塩は適当な塩基または適当なイオン
交換試薬でそれらを処理することにより得ることができ
る。
れ自体公知の方法で製造できる。例えば、式Iまたは式
IIで表される化合物の酸付加塩を、適当な酸または適当
なイオン交換試薬でそれらを処理することにより得ら
れ、および塩基との塩は適当な塩基または適当なイオン
交換試薬でそれらを処理することにより得ることができ
る。
【0060】式Iまたは式IIで表される化合物の塩は、
慣用の方法で遊離の式Iまたは式IIで表される化合物に
転化でき、例えば、酸付加塩を適当な塩基試薬または適
当なイオン交換試薬と処理することにより、そして塩基
との塩を例えば適当な酸または適当なイオン交換樹脂で
処理することにより転化できる。
慣用の方法で遊離の式Iまたは式IIで表される化合物に
転化でき、例えば、酸付加塩を適当な塩基試薬または適
当なイオン交換試薬と処理することにより、そして塩基
との塩を例えば適当な酸または適当なイオン交換樹脂で
処理することにより転化できる。
【0061】式Iまたは式IIで表される化合物の塩はそ
れ自体公知の方法で変換されて式Iまたは式IIで表され
る化合物の別の塩が得られ得る。例えば、酸付加塩は、
無機酸例えば塩酸の塩を適当な金属塩例えば酸のナトリ
ウム、バリウムまたは銀塩、例えば酢酸銀を用いて、例
えば塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、そのため
反応混合物から分離する適当な溶媒中で処理することに
より、別の酸付加塩に転化され得る。
れ自体公知の方法で変換されて式Iまたは式IIで表され
る化合物の別の塩が得られ得る。例えば、酸付加塩は、
無機酸例えば塩酸の塩を適当な金属塩例えば酸のナトリ
ウム、バリウムまたは銀塩、例えば酢酸銀を用いて、例
えば塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、そのため
反応混合物から分離する適当な溶媒中で処理することに
より、別の酸付加塩に転化され得る。
【0062】操作および反応条件に応じて、塩形態特性
をもつ式Iまたは式IIで表される化合物は遊離の形態ま
たは塩の形態で得られる。
をもつ式Iまたは式IIで表される化合物は遊離の形態ま
たは塩の形態で得られる。
【0063】おのおのの場合において遊離形態または塩
の形態にある式Iまたは式IIで表される化合物は、例え
ば分子中に存在する不斉炭素原子の数や絶対および相対
立体配置に応じて、および/または分子中に存在する非
芳香族性二重結合の立体配置に応じて、可能である異性
体の1つの形態で、またはこれらの混合物として、純粋
異性体、例えば対掌体および/またはジアステレオマー
の形態で、または異性体混合物例えばエナンチオマー混
合物、例としてラセミ体、ジアステレオマー混合物また
はラセミ体混合物として存在し得る。本発明は純粋な異
性体および全ての可能な異性体混合物に関し、そして個
々の場合において立体化学の詳細が特に言及されていな
い場合でさえも、前述および後述のそれぞれの場合に応
じて理解されるべきである。
の形態にある式Iまたは式IIで表される化合物は、例え
ば分子中に存在する不斉炭素原子の数や絶対および相対
立体配置に応じて、および/または分子中に存在する非
芳香族性二重結合の立体配置に応じて、可能である異性
体の1つの形態で、またはこれらの混合物として、純粋
異性体、例えば対掌体および/またはジアステレオマー
の形態で、または異性体混合物例えばエナンチオマー混
合物、例としてラセミ体、ジアステレオマー混合物また
はラセミ体混合物として存在し得る。本発明は純粋な異
性体および全ての可能な異性体混合物に関し、そして個
々の場合において立体化学の詳細が特に言及されていな
い場合でさえも、前述および後述のそれぞれの場合に応
じて理解されるべきである。
【0064】出発物質および手順の選択に応じた方法ま
たはその他の経路により得られ得る式Iまたは式IIで表
される化合物のジアステレオマー混合物およびラセミ混
合物は、成分の物理化学的相違に基づいて公知方法で、
例えば、分別結晶、蒸留および/またはクロマトグラフ
ィーにより分離されて、純粋なジアステレオマーまたは
ラセミ体が得られる。
たはその他の経路により得られ得る式Iまたは式IIで表
される化合物のジアステレオマー混合物およびラセミ混
合物は、成分の物理化学的相違に基づいて公知方法で、
例えば、分別結晶、蒸留および/またはクロマトグラフ
ィーにより分離されて、純粋なジアステレオマーまたは
ラセミ体が得られる。
【0065】このように得られるエナンチオマー混合
物、例えばラセミ体は光学的対掌体を得るための公知方
法、例えば光学活性溶媒からの再結晶、キラル吸着剤上
のクロマトグラフィー、例えばアセチルセルロース上で
の高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)により、適
当な微生物を使用し、特異的固定化酵素で切断すること
により、包接化合物の形成を介し、例えばそこでは1種
のエナンチオマーのみが錯体化されるキラルクラウンエ
ーテルを用いて分解され得るか、または例えば塩基性末
端物質ラセミ体を光学活性の酸、例えばカルボン酸例え
ばショウノウ酸、酒石酸またはリンゴ酸、またはスルホ
ン酸例えばショウノウスルホン酸と反応させることによ
りジアステレオマー塩に転化することにより、例えばそ
れらの溶解特性と異なることに基づく分別結晶により、
上で得られたジアステレオマー混合物を分解して、所望
のエナンチオマーがそれらに作用する適当な試薬、例え
ば塩基性試薬により遊離され得るジアステレオマーが得
られる。
物、例えばラセミ体は光学的対掌体を得るための公知方
法、例えば光学活性溶媒からの再結晶、キラル吸着剤上
のクロマトグラフィー、例えばアセチルセルロース上で
の高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)により、適
当な微生物を使用し、特異的固定化酵素で切断すること
により、包接化合物の形成を介し、例えばそこでは1種
のエナンチオマーのみが錯体化されるキラルクラウンエ
ーテルを用いて分解され得るか、または例えば塩基性末
端物質ラセミ体を光学活性の酸、例えばカルボン酸例え
ばショウノウ酸、酒石酸またはリンゴ酸、またはスルホ
ン酸例えばショウノウスルホン酸と反応させることによ
りジアステレオマー塩に転化することにより、例えばそ
れらの溶解特性と異なることに基づく分別結晶により、
上で得られたジアステレオマー混合物を分解して、所望
のエナンチオマーがそれらに作用する適当な試薬、例え
ば塩基性試薬により遊離され得るジアステレオマーが得
られる。
【0066】純粋なジアステレオマーまたはエナンチオ
マーは、適当な異性体混合物を分離することによるだけ
でなく、ジアステレオ選択合成またはエナンチオ選択合
成の一般的公知方法、例えば立体化学的に適当である抽
出物を用いて本発明に係る操作を行うことによっても、
本発明に従って得られ得る。
マーは、適当な異性体混合物を分離することによるだけ
でなく、ジアステレオ選択合成またはエナンチオ選択合
成の一般的公知方法、例えば立体化学的に適当である抽
出物を用いて本発明に係る操作を行うことによっても、
本発明に従って得られ得る。
【0067】個々の成分の生物学的活性が異なるなら
ば、各々の場合において生物学的により活性な異性体、
例えばエナンチオマーまたはジアステレオマー、または
異性体混合物、例えばエナンチオマー混合物またはジア
ステレオマー混合物を単離または合成することが有利で
ある。
ば、各々の場合において生物学的により活性な異性体、
例えばエナンチオマーまたはジアステレオマー、または
異性体混合物、例えばエナンチオマー混合物またはジア
ステレオマー混合物を単離または合成することが有利で
ある。
【0068】各々の場合において遊離形態または塩の形
態にある式Iおよび式IIで表される化合物はまたそれら
の水和物の形態で得られ、および/またはその他の溶
媒、例えば固体形態に結晶化するのに使用され得るもの
を包含し得る。
態にある式Iおよび式IIで表される化合物はまたそれら
の水和物の形態で得られ、および/またはその他の溶
媒、例えば固体形態に結晶化するのに使用され得るもの
を包含し得る。
【0069】本発明は、出発物質または方法のいずれか
の所望の工程で得られる中間体から出発し、全てのまた
はいくつかの残りの工程が実施され、あるいは出発物質
が、それらの誘導体または塩および/またはそのラセミ
体もしくは対掌体の形態で使用され、または特に、反応
条件下で形成される、方法の全ての態様に関する。
の所望の工程で得られる中間体から出発し、全てのまた
はいくつかの残りの工程が実施され、あるいは出発物質
が、それらの誘導体または塩および/またはそのラセミ
体もしくは対掌体の形態で使用され、または特に、反応
条件下で形成される、方法の全ての態様に関する。
【0070】本発明の方法で使用される、おのおのの場
合遊離形態または塩形態である出発物質および中間体は
好ましくは特に重要であると最初に記載した化合物か
ら、またはその塩から導かれるものである。
合遊離形態または塩形態である出発物質および中間体は
好ましくは特に重要であると最初に記載した化合物か
ら、またはその塩から導かれるものである。
【0071】特に、本発明は実施例H1ないしH8に記
載された製造方法に関する。
載された製造方法に関する。
【0072】本発明はさらに、新規なものであり、およ
び式Iで表される化合物またはその塩の製造のために本
発明に従って使用される、おのおのの場合、遊離形態ま
たは塩形態である出発物質および中間体、式Iで表され
る化合物(特に、化合物IIに適用する)の製造のための
出発物質および中間体としてのその製造方法および使用
方法に関する。
び式Iで表される化合物またはその塩の製造のために本
発明に従って使用される、おのおのの場合、遊離形態ま
たは塩形態である出発物質および中間体、式Iで表され
る化合物(特に、化合物IIに適用する)の製造のための
出発物質および中間体としてのその製造方法および使用
方法に関する。
【0073】本発明に係る式Iで表される化合物は有害
生物防除の分野において温血動物、魚類および植物に十
分許容性がある一方、非常に好ましい殺生物スペクトル
をもち、低い割合において使用したときでさえも、予防
的におよび/または治療的に使用される場合に重要であ
る有効成分である。本発明に係る有効成分は、通常の感
受性種およびまた耐性種の全てのまたは個々の成長段階
の昆虫およびダニ類目の代表的なもののような動物の有
害生物に有効である。本発明に係る有効成分の殺虫作用
および/または殺ダニ作用は直接的に、例えば発生した
有害生物を直ちに殺害または、例えば脱皮期に際して、
ほんの数時間後殺害すること、あるいは間接的に、例え
ば減少した産卵および/または低下した孵化率によって
それを明示でき、それは少なくとも50ないし60%の
死滅率に相当する良好な活性である。
生物防除の分野において温血動物、魚類および植物に十
分許容性がある一方、非常に好ましい殺生物スペクトル
をもち、低い割合において使用したときでさえも、予防
的におよび/または治療的に使用される場合に重要であ
る有効成分である。本発明に係る有効成分は、通常の感
受性種およびまた耐性種の全てのまたは個々の成長段階
の昆虫およびダニ類目の代表的なもののような動物の有
害生物に有効である。本発明に係る有効成分の殺虫作用
および/または殺ダニ作用は直接的に、例えば発生した
有害生物を直ちに殺害または、例えば脱皮期に際して、
ほんの数時間後殺害すること、あるいは間接的に、例え
ば減少した産卵および/または低下した孵化率によって
それを明示でき、それは少なくとも50ないし60%の
死滅率に相当する良好な活性である。
【0074】上記の有害生物は以下のものを包含する: 鱗翅目から、アクレリス(Acleris) 種、アドキソフイエ
ス(Adoxophyes)種、アエゲリア(Aegeria) 種、アグロチ
ス(Agrotis) 種、アラバマ・アルギラシアエ(Alabama a
rgillaceae) 、アミロイス(Amylois) 種、アンチカルジ
ア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis) 、アルチプス
(Archips) 種、アルギロタエニア(Argyrotaenia)種、オ
ートグラフア(Autographa)種、ブセオラ・フスカ(Busse
ola fusca)、カドラ・カウテラ(Cadra cautella)、カル
ポシナ・ニッポネンシス(Carposinanipponensis) 、チ
ロ(Chilo) 種、コリストネウラ(Choristoneura) 種、ク
リジア・アムビグエラ(Clysia ambiguella) 、クナファ
ロクロシス(Cnaphalocrocis)種、クネファシア(Cnephas
ia) 種、コチリス(Cochylis)種、コレオフォアラ(Coleo
phora)種、クロシドロミア・ビノタリス(Crocidolomia
binotalis)、クリプトフレビア・レウコトレタ(Cryptop
hlebia leucotreta)、サイデイア(Cydia) 種、ディアト
ラエ(Diatraea)種、ディパロプシス・カスタネア(Dipar
opsis castanea) 、エアリアス(Earias)種、エフェスチ
ア(Ephestia)種、エウコスマ(Eucosma)種、エウポエシ
リア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella) 、エウプ
ロクチス(Euproctis) 種、エウキソア(Euxoa) 種、グラ
フォリタ(Grapholita)種、ヘディア・ヌビフェラナ(Hed
ya nubiferana)、ヘリオチス(Heliothis) 種、ヘルラ・
ウンダリス(Hellula undalis) 、ハイファントリア・ク
ネア(Hyphantria cunea)、ケイフェリア・リコペルシセ
ラ(Keiferia lycopersicella) 、ロイコプテラ・サイテ
ラ(Leucoptera scitella) 、リソコレチス(Lithocollet
his)種、ロベシア・ボツラナ(Lobesia botrana) 、リマ
ントリア(Lymantria) 種、リオネチア(Lyonetia)種、マ
ラコソマ(Malacosoma)種、マメストラ・ブラシカエ(Mam
estra brassicae)、マンデュカ・セクスタ(Manduca sex
ta) 、オペロフテラ(Operophtera) 種、オストリニア・
ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パムメネ(Pammene)
種、パンデミス(Pandemis)種、パノリス・フラメア(Pan
olis flammea) 、ペクチノフオラ・ゴシピエラ(Pectino
phora gossypiella)、フソリマエア・オペルキュレラ(P
hthorimaea operculella) 、ピエリス・ラパエ(Pieris
rapae)、ピエリス(Pieris)種、プルテラ・キシロステラ
(Plutella xylostella) 、プレイス(Prays) 種、シルポ
ファガ(Scirpophaga) 種、セサミア(Sesamia) 種、スパ
ルガノチス(Sparganothis)種、スポドプテラ(Spodopter
a)種、シナンテドン(Synanthedon) 種、サウメトポエア
(Thaumetopoea)種、トルトリックス(Tortrix) 種、トリ
コプルシア・ニ(Trichoplusia ni) 、およびイポノメウ
タ(Yponomeuta)種;鞘翅目から、例えば、アグリオテス
(Agriotes)種、アントノムス(Anthonomus)種、アトマリ
ア・リネアリス(Atomaria linearis) 、チャエトクネマ
・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コスモポリテス
(Cosmopolites)種、クルクリオ(Curculio)種、デルメス
テス(Dermestes) 種、ジアブロチカ(Diabrotica)種、エ
ピラクナ(Epilachna) 種、エレムヌス(Eremnus) 種、レ
プチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlin
eata) 、リッソルホプツルス(Lissorhoptrus) 種、メロ
ロンサ(Melolontha)種、オリカエフィルス(Orycaephilu
s)種、オチオリンクス(Otiorhynchus)種、フリクチヌス
(Phlyctinus)種、ポピリア(Popillia)種、サイリオデス
(Psylliodes)種、リゾペルサ(Rhizopertha) 種、スカラ
ベイダエ(Scarabeidae) 種、シトフィラス(Sitophilus)
種、シトツロガ(Sitotroga) 種、テネブリオ(Tenebrio)
種、トリボリウム(Tribolium) 種、およびトロゴテルマ
(Trogoderma)種;多翅目から、例えばブラタ(Blatta)
種、ブラテラ(Blattella) 種、グリロタルパ(Gryllotal
pa) 種、レウコファエア・マデラアエ(Leucophaea made
rae)、ロクスタ(Locusta) 種、ペリプラネタ(Periplane
ta) 種、およびシストセルカ(Schistocerca)種、シロア
リ目から、例えば、レチクリテルメス(Reticulitermes)
種、チャタテムシ目から、例えば、リポスセリス(Lipos
celis)種、シラミ目から、例えば、ハエマトピヌス(Hae
matopinus)種、リノグナスス(Linognathus) 種、ペディ
クルス(Pediculus) 種、ペムフィグス(Pemphigus) 種、
フィロキセラ(Phylloxera)種;ハジラミ目から、例え
ば、ダマリネア(Damalinea) 種、およびトリコデクテス
(Trichodectes)種;アザミウマ目から、例えば、フラン
クリニエラ(Frankliniella) 種、ヘルシノスリップス(H
ercinothrips) 種、タエニオスリップス(Taeniothrips)
種、スリップス・パルミ(Thrips palmi)、スリップス・
タバシ(Thrips tabaci) およびサイルトスリップス・ア
ウランチ(Scirtothrips aurantii) ;異翅亜目から、例
えば、シメックス(Cimex) 種、ジスタンチエラ・セオブ
ロマ(Distantiella theobroma)、ダイスデルクス(Dysde
rcus) 種、エウチスツス(Euchistus) 種、エウリョガス
テル(Eurygaster)種、レプトコリサ(Leptocorisa) 種、
ネザラ(Nezara)種、ピエスマ(Piesma)種、ロドニウス(R
hodnius)種、サルベルゲラ・シングラリス(Sahlbergell
a singularis) 、スコチノファラ(Scotinophara)種、お
よびトリアトマ(Triatoma)種;同翅亜目から、例えば、
アレウロスリクッス・フロッコスス(Aleurothrixus flo
ccosus) 、アレイロデス・ブラシカエ(Aleyrodes brass
icae) 、アオニデイエラ(Aonidiella)種、アフィディダ
エ(Aphididae) 、アフィス(Aphis) 種、アスピジオツス
(Aspidiotus)種、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、
セロプラステル(Ceroplaster) 種、クリソンファルス・
アオニディウム(Chrysomphalus aonidium)、クリソムフ
ァルス・ディクチヨスペルミ(Chrysomphalus dictyospe
rmi)、コッカス・ヘスペリデュム(Coccus hesperidum)
、エンポアスカ(Empoasca)種、エリオソマ・ラリゲル
ム(Eriosoma larigerum)、エリスロネウラ(Erythroneur
a)種、ガスカルディア(Gascardia) 種、ラオデルファク
ス(Laodelphax)種、レカニウム・コルニ(Lecanium corn
i)、レピドサフェス(Lepidosaphes)種、マクロシフス(M
acrosiphus) 種、マイズス(Myzus) 種、ネフォテチック
ス(Nephotettix) 種、ニラパルヴァタ(Nilaparvata)
種、パラトリア(Paratoria) 種、ペムフィグス(Pemphig
us) 種、プラノコッカス(Planococcus) 種、シューダウ
ラカスピス(Pseudaulacaspis) 種、シュードコッカス(P
seudococcus)種、プシラ(Psylla)種、プルヴィナリア・
アエチオピカ(Pulvinaria aethiopica) 、クアドラスピ
ディオツス(Quadraspidiotus) 種、ロパロシフム(Rhopa
losiphum) 種、サイセチア(Saissetia) 種、スカフォイ
デウス(Scaphoideus) 種、シザフィス(Schizaphis)種、
シトビオン(Sitobion)種、トリアレウロデス・ヴァポラ
リオルム(Trialeurodes vaporariorum) 、トリオザ・エ
リトレアエ(Trioza erytreae) およびウナスピス・シト
リ(Unaspis citri) ;膜翅目から、例えば、アクロミル
メックス(Acromyrmex)、アッタ(Atta)種、セフス(Cephu
s)種、ディプリオン(Diprion) 種、ディプリオニダエ(D
iprionidae) 、ジリピニア・ポリトマ(Gilpinia polyto
ma) 、ホプロカムパ(Hoplocampa)種、ラシウス(Lasius)
種、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaoni
s)、ネオディプリオン(Neodiprion)種、ソレノプシス(S
olenopsis)種、およびヴェスパ(Vespa) 種;双翅目か
ら、例えば、アエデス(Aedes) 種、アンセリゴナ・ソカ
タ(Antherigona soccata) 、ビビオ・ホルツラヌス(Bib
io hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calli
phoraerythrocephala) 、セラチチス(Ceratitis) 種、
クリソミア(Chrysomyia)種、クレッス(Culex) 種、クテ
レブラ(Cuterebra) 種、ダカス(Dacus) 種、ドロソフィ
ラ・メラノガステル(Drosophila melanogaster) 、ファ
ニア(Fannia)種、ガストロフィルス(Gastrophilus)種、
グロシナ(Glossina)種、ハイポデルマ(Hypoderma) 種、
ハイポボスカ(Hyppobosca)、リリオマイザ(Liriomyza)
種、ルシリア(Lucilia) 種、メラナグロマイザ(Melanag
romyza) 種、ムスカ(Musca) 種、オエスツルス(Oestru
s) 種、オルセオリア(Orseolia)種、オシネラ・フリト
(Oscinella frit)、ペゴマイア・ヨシャミ(Pegomyia hy
oscyami)、フォルビア(Phorbia) 種、ラゴレチス・ポモ
ネラ(Rhagoletis pomonella)、シアラ(Sciara)種、スト
モキシス(Stomoxys)種、タバヌス(Tabanus) 種、タニア
(Tannia)種、およびチプラ(Tipula)種;ノミ目から、例
えば、セラトフィルス(Ceratophyllus) 種、キセノプシ
ラ・チェオピス(Xenopsylla cheopis),およびシラミ目
から、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma sacchar
ina)、およびダニ目から、例えば、アカルス・シロ(Aca
rus siro) 、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)
、アクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendal
i) 、アンブリョンマ(Amblyomma) 種、アルガス(Argas)
種、ブーフィルス(Boophilus) 種、ブレビパルプス(Br
evipalpus) 種、ブリョビア・プラエチオサ(Bryobia pr
aetiosa) 、カリピトリメルス(Calipitrimerus)種、コ
リオプテス(Chorioptes)種、デルマニスス・ガリナエ(D
ermanyssus gallinae)、エオテトラニクス・カルピニ(E
otetranychus carpini) 、エリオフィエス(Eriophyes)
種、ヒヤロンマ(Hyalomma)種、イキソデス(Ixodes)種、
オリゴニクス・プラテニス(Olygonychus pratensis) 、
オルニソドロス(Ornithodoros)種、パノニクス(Panonyc
hus)種、フィロコプツルタ・オレイヴォラ(Phyllocoptr
uta oleivora) 、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Pol
yphagotarsonemus latus) 、プソロプテス(Psoroptes)
種、リピセファルス(Rhipicephalus) 種、リゾグリフス
(Rhizoglyphus)種、サルコプテス(Sarcoptes) 種、タル
ソネムス(Tarsonemus)種、およびテトラニクス(Tetrany
chus) 種。
ス(Adoxophyes)種、アエゲリア(Aegeria) 種、アグロチ
ス(Agrotis) 種、アラバマ・アルギラシアエ(Alabama a
rgillaceae) 、アミロイス(Amylois) 種、アンチカルジ
ア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis) 、アルチプス
(Archips) 種、アルギロタエニア(Argyrotaenia)種、オ
ートグラフア(Autographa)種、ブセオラ・フスカ(Busse
ola fusca)、カドラ・カウテラ(Cadra cautella)、カル
ポシナ・ニッポネンシス(Carposinanipponensis) 、チ
ロ(Chilo) 種、コリストネウラ(Choristoneura) 種、ク
リジア・アムビグエラ(Clysia ambiguella) 、クナファ
ロクロシス(Cnaphalocrocis)種、クネファシア(Cnephas
ia) 種、コチリス(Cochylis)種、コレオフォアラ(Coleo
phora)種、クロシドロミア・ビノタリス(Crocidolomia
binotalis)、クリプトフレビア・レウコトレタ(Cryptop
hlebia leucotreta)、サイデイア(Cydia) 種、ディアト
ラエ(Diatraea)種、ディパロプシス・カスタネア(Dipar
opsis castanea) 、エアリアス(Earias)種、エフェスチ
ア(Ephestia)種、エウコスマ(Eucosma)種、エウポエシ
リア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella) 、エウプ
ロクチス(Euproctis) 種、エウキソア(Euxoa) 種、グラ
フォリタ(Grapholita)種、ヘディア・ヌビフェラナ(Hed
ya nubiferana)、ヘリオチス(Heliothis) 種、ヘルラ・
ウンダリス(Hellula undalis) 、ハイファントリア・ク
ネア(Hyphantria cunea)、ケイフェリア・リコペルシセ
ラ(Keiferia lycopersicella) 、ロイコプテラ・サイテ
ラ(Leucoptera scitella) 、リソコレチス(Lithocollet
his)種、ロベシア・ボツラナ(Lobesia botrana) 、リマ
ントリア(Lymantria) 種、リオネチア(Lyonetia)種、マ
ラコソマ(Malacosoma)種、マメストラ・ブラシカエ(Mam
estra brassicae)、マンデュカ・セクスタ(Manduca sex
ta) 、オペロフテラ(Operophtera) 種、オストリニア・
ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パムメネ(Pammene)
種、パンデミス(Pandemis)種、パノリス・フラメア(Pan
olis flammea) 、ペクチノフオラ・ゴシピエラ(Pectino
phora gossypiella)、フソリマエア・オペルキュレラ(P
hthorimaea operculella) 、ピエリス・ラパエ(Pieris
rapae)、ピエリス(Pieris)種、プルテラ・キシロステラ
(Plutella xylostella) 、プレイス(Prays) 種、シルポ
ファガ(Scirpophaga) 種、セサミア(Sesamia) 種、スパ
ルガノチス(Sparganothis)種、スポドプテラ(Spodopter
a)種、シナンテドン(Synanthedon) 種、サウメトポエア
(Thaumetopoea)種、トルトリックス(Tortrix) 種、トリ
コプルシア・ニ(Trichoplusia ni) 、およびイポノメウ
タ(Yponomeuta)種;鞘翅目から、例えば、アグリオテス
(Agriotes)種、アントノムス(Anthonomus)種、アトマリ
ア・リネアリス(Atomaria linearis) 、チャエトクネマ
・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コスモポリテス
(Cosmopolites)種、クルクリオ(Curculio)種、デルメス
テス(Dermestes) 種、ジアブロチカ(Diabrotica)種、エ
ピラクナ(Epilachna) 種、エレムヌス(Eremnus) 種、レ
プチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlin
eata) 、リッソルホプツルス(Lissorhoptrus) 種、メロ
ロンサ(Melolontha)種、オリカエフィルス(Orycaephilu
s)種、オチオリンクス(Otiorhynchus)種、フリクチヌス
(Phlyctinus)種、ポピリア(Popillia)種、サイリオデス
(Psylliodes)種、リゾペルサ(Rhizopertha) 種、スカラ
ベイダエ(Scarabeidae) 種、シトフィラス(Sitophilus)
種、シトツロガ(Sitotroga) 種、テネブリオ(Tenebrio)
種、トリボリウム(Tribolium) 種、およびトロゴテルマ
(Trogoderma)種;多翅目から、例えばブラタ(Blatta)
種、ブラテラ(Blattella) 種、グリロタルパ(Gryllotal
pa) 種、レウコファエア・マデラアエ(Leucophaea made
rae)、ロクスタ(Locusta) 種、ペリプラネタ(Periplane
ta) 種、およびシストセルカ(Schistocerca)種、シロア
リ目から、例えば、レチクリテルメス(Reticulitermes)
種、チャタテムシ目から、例えば、リポスセリス(Lipos
celis)種、シラミ目から、例えば、ハエマトピヌス(Hae
matopinus)種、リノグナスス(Linognathus) 種、ペディ
クルス(Pediculus) 種、ペムフィグス(Pemphigus) 種、
フィロキセラ(Phylloxera)種;ハジラミ目から、例え
ば、ダマリネア(Damalinea) 種、およびトリコデクテス
(Trichodectes)種;アザミウマ目から、例えば、フラン
クリニエラ(Frankliniella) 種、ヘルシノスリップス(H
ercinothrips) 種、タエニオスリップス(Taeniothrips)
種、スリップス・パルミ(Thrips palmi)、スリップス・
タバシ(Thrips tabaci) およびサイルトスリップス・ア
ウランチ(Scirtothrips aurantii) ;異翅亜目から、例
えば、シメックス(Cimex) 種、ジスタンチエラ・セオブ
ロマ(Distantiella theobroma)、ダイスデルクス(Dysde
rcus) 種、エウチスツス(Euchistus) 種、エウリョガス
テル(Eurygaster)種、レプトコリサ(Leptocorisa) 種、
ネザラ(Nezara)種、ピエスマ(Piesma)種、ロドニウス(R
hodnius)種、サルベルゲラ・シングラリス(Sahlbergell
a singularis) 、スコチノファラ(Scotinophara)種、お
よびトリアトマ(Triatoma)種;同翅亜目から、例えば、
アレウロスリクッス・フロッコスス(Aleurothrixus flo
ccosus) 、アレイロデス・ブラシカエ(Aleyrodes brass
icae) 、アオニデイエラ(Aonidiella)種、アフィディダ
エ(Aphididae) 、アフィス(Aphis) 種、アスピジオツス
(Aspidiotus)種、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、
セロプラステル(Ceroplaster) 種、クリソンファルス・
アオニディウム(Chrysomphalus aonidium)、クリソムフ
ァルス・ディクチヨスペルミ(Chrysomphalus dictyospe
rmi)、コッカス・ヘスペリデュム(Coccus hesperidum)
、エンポアスカ(Empoasca)種、エリオソマ・ラリゲル
ム(Eriosoma larigerum)、エリスロネウラ(Erythroneur
a)種、ガスカルディア(Gascardia) 種、ラオデルファク
ス(Laodelphax)種、レカニウム・コルニ(Lecanium corn
i)、レピドサフェス(Lepidosaphes)種、マクロシフス(M
acrosiphus) 種、マイズス(Myzus) 種、ネフォテチック
ス(Nephotettix) 種、ニラパルヴァタ(Nilaparvata)
種、パラトリア(Paratoria) 種、ペムフィグス(Pemphig
us) 種、プラノコッカス(Planococcus) 種、シューダウ
ラカスピス(Pseudaulacaspis) 種、シュードコッカス(P
seudococcus)種、プシラ(Psylla)種、プルヴィナリア・
アエチオピカ(Pulvinaria aethiopica) 、クアドラスピ
ディオツス(Quadraspidiotus) 種、ロパロシフム(Rhopa
losiphum) 種、サイセチア(Saissetia) 種、スカフォイ
デウス(Scaphoideus) 種、シザフィス(Schizaphis)種、
シトビオン(Sitobion)種、トリアレウロデス・ヴァポラ
リオルム(Trialeurodes vaporariorum) 、トリオザ・エ
リトレアエ(Trioza erytreae) およびウナスピス・シト
リ(Unaspis citri) ;膜翅目から、例えば、アクロミル
メックス(Acromyrmex)、アッタ(Atta)種、セフス(Cephu
s)種、ディプリオン(Diprion) 種、ディプリオニダエ(D
iprionidae) 、ジリピニア・ポリトマ(Gilpinia polyto
ma) 、ホプロカムパ(Hoplocampa)種、ラシウス(Lasius)
種、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaoni
s)、ネオディプリオン(Neodiprion)種、ソレノプシス(S
olenopsis)種、およびヴェスパ(Vespa) 種;双翅目か
ら、例えば、アエデス(Aedes) 種、アンセリゴナ・ソカ
タ(Antherigona soccata) 、ビビオ・ホルツラヌス(Bib
io hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calli
phoraerythrocephala) 、セラチチス(Ceratitis) 種、
クリソミア(Chrysomyia)種、クレッス(Culex) 種、クテ
レブラ(Cuterebra) 種、ダカス(Dacus) 種、ドロソフィ
ラ・メラノガステル(Drosophila melanogaster) 、ファ
ニア(Fannia)種、ガストロフィルス(Gastrophilus)種、
グロシナ(Glossina)種、ハイポデルマ(Hypoderma) 種、
ハイポボスカ(Hyppobosca)、リリオマイザ(Liriomyza)
種、ルシリア(Lucilia) 種、メラナグロマイザ(Melanag
romyza) 種、ムスカ(Musca) 種、オエスツルス(Oestru
s) 種、オルセオリア(Orseolia)種、オシネラ・フリト
(Oscinella frit)、ペゴマイア・ヨシャミ(Pegomyia hy
oscyami)、フォルビア(Phorbia) 種、ラゴレチス・ポモ
ネラ(Rhagoletis pomonella)、シアラ(Sciara)種、スト
モキシス(Stomoxys)種、タバヌス(Tabanus) 種、タニア
(Tannia)種、およびチプラ(Tipula)種;ノミ目から、例
えば、セラトフィルス(Ceratophyllus) 種、キセノプシ
ラ・チェオピス(Xenopsylla cheopis),およびシラミ目
から、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma sacchar
ina)、およびダニ目から、例えば、アカルス・シロ(Aca
rus siro) 、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)
、アクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendal
i) 、アンブリョンマ(Amblyomma) 種、アルガス(Argas)
種、ブーフィルス(Boophilus) 種、ブレビパルプス(Br
evipalpus) 種、ブリョビア・プラエチオサ(Bryobia pr
aetiosa) 、カリピトリメルス(Calipitrimerus)種、コ
リオプテス(Chorioptes)種、デルマニスス・ガリナエ(D
ermanyssus gallinae)、エオテトラニクス・カルピニ(E
otetranychus carpini) 、エリオフィエス(Eriophyes)
種、ヒヤロンマ(Hyalomma)種、イキソデス(Ixodes)種、
オリゴニクス・プラテニス(Olygonychus pratensis) 、
オルニソドロス(Ornithodoros)種、パノニクス(Panonyc
hus)種、フィロコプツルタ・オレイヴォラ(Phyllocoptr
uta oleivora) 、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Pol
yphagotarsonemus latus) 、プソロプテス(Psoroptes)
種、リピセファルス(Rhipicephalus) 種、リゾグリフス
(Rhizoglyphus)種、サルコプテス(Sarcoptes) 種、タル
ソネムス(Tarsonemus)種、およびテトラニクス(Tetrany
chus) 種。
【0075】本発明による有効成分は、特に植物、とり
わけ農業、園芸および森林における有用植物および鑑賞
植物、あるいは果実、花、葉、茎、塊茎または根等のそ
のような植物の部分において生ずる上述したタイプの有
害生物を防除し、即ち阻止しまたは死滅させ、ある場合
では、これらの有害生物に対する保護は、後の時点で植
物の新しく形成された部分へも拡張される。
わけ農業、園芸および森林における有用植物および鑑賞
植物、あるいは果実、花、葉、茎、塊茎または根等のそ
のような植物の部分において生ずる上述したタイプの有
害生物を防除し、即ち阻止しまたは死滅させ、ある場合
では、これらの有害生物に対する保護は、後の時点で植
物の新しく形成された部分へも拡張される。
【0076】目標作物として適当なものは次のものであ
る:特に、穀類(小麦、大麦、ライ麦、オート麦、米、
トウモロコシまたはソルガム);ビート(砂糖および飼
料用ビート);果実例えば梨状果、核果および軟果実
(リンゴ、梨、プラム、桃、アーモンド、サクランボ、
またはイチゴ、ラズベリーおよびブラックベリーのよう
なベリー類);マメ科植物(ソラ豆、レンズ豆、エンド
ウ豆または大豆);油用植物(アブラナ、マスタード、
ポピー、オリーブ、サンフラワー、ココナッツ、ヒマシ
油植物、ココア豆または落花生);ウリ科植物(カボチ
ャ、キュウリまたはメロン);繊維植物(綿、亜麻、大
麻または黄麻);橙属植物(オレンジ、レモン、グレー
プフルーツまたはタンジェリン);野菜(ホウレンソ
ウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、玉
葱、トマト、馬鈴薯またはピーマン);クスノキ科(ア
ボガド、シナモンまたは樟脳);および、タバコ、ナッ
ツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブド
ウの木、ホップ、バショウおよび天然ゴム植物、ならび
に観賞植物。
る:特に、穀類(小麦、大麦、ライ麦、オート麦、米、
トウモロコシまたはソルガム);ビート(砂糖および飼
料用ビート);果実例えば梨状果、核果および軟果実
(リンゴ、梨、プラム、桃、アーモンド、サクランボ、
またはイチゴ、ラズベリーおよびブラックベリーのよう
なベリー類);マメ科植物(ソラ豆、レンズ豆、エンド
ウ豆または大豆);油用植物(アブラナ、マスタード、
ポピー、オリーブ、サンフラワー、ココナッツ、ヒマシ
油植物、ココア豆または落花生);ウリ科植物(カボチ
ャ、キュウリまたはメロン);繊維植物(綿、亜麻、大
麻または黄麻);橙属植物(オレンジ、レモン、グレー
プフルーツまたはタンジェリン);野菜(ホウレンソ
ウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、玉
葱、トマト、馬鈴薯またはピーマン);クスノキ科(ア
ボガド、シナモンまたは樟脳);および、タバコ、ナッ
ツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブド
ウの木、ホップ、バショウおよび天然ゴム植物、ならび
に観賞植物。
【0077】本発明による有効成分は特に、柑橘類、果
実および稲作物におけるアドキソフィエス・レティキュ
ラナ(Adoxophyes reticurana)、サイディア・ポモネラ
(Cydia pomonella) 、ヘリオチス・ヴィレッセンス(Hel
iothis virescens) 、ロベシア・ボトラナ(Lobesia bot
rana) およびニラパルヴァタ・ルゲンス(Nilaparvatalu
gens)を防除するのに適当である。
実および稲作物におけるアドキソフィエス・レティキュ
ラナ(Adoxophyes reticurana)、サイディア・ポモネラ
(Cydia pomonella) 、ヘリオチス・ヴィレッセンス(Hel
iothis virescens) 、ロベシア・ボトラナ(Lobesia bot
rana) およびニラパルヴァタ・ルゲンス(Nilaparvatalu
gens)を防除するのに適当である。
【0078】本発明に係る有効成分に対するその他の適
用分野は、上述したタイプの有害生物に対する貯蔵製品
および貯蔵物資ならびに材料の保護であり、そして衛生
領域では、特に愛玩動物および生産的家畜の保護におい
てである。
用分野は、上述したタイプの有害生物に対する貯蔵製品
および貯蔵物資ならびに材料の保護であり、そして衛生
領域では、特に愛玩動物および生産的家畜の保護におい
てである。
【0079】本発明はそのためまた、全てのものが本発
明に係る有効成分の、少なくとも1つを含みおよびそれ
らは意図する目的および使用する環境によって選ばれる
有害生物防除剤例えば、乳剤原液、懸濁原液、直接噴霧
可能な、または希釈可能な溶液、塗布可能ペースト、希
釈乳剤、水和剤、水溶剤、散剤、粉剤、粒剤または例え
ば、ポリマー物質によるカプセル化剤のようなものにも
関する。
明に係る有効成分の、少なくとも1つを含みおよびそれ
らは意図する目的および使用する環境によって選ばれる
有害生物防除剤例えば、乳剤原液、懸濁原液、直接噴霧
可能な、または希釈可能な溶液、塗布可能ペースト、希
釈乳剤、水和剤、水溶剤、散剤、粉剤、粒剤または例え
ば、ポリマー物質によるカプセル化剤のようなものにも
関する。
【0080】これらの組成物では、純粋な有効成分例え
ば特定の粒子の大きさを持つ固体有効成分としてまた
は、好ましくは、製材技術で慣用に使用される助剤例え
ば溶媒もしくは固体担体のような増量剤または表面活性
化合物(界面活性剤)、の少なくとも1種と共に一緒に
使用される。
ば特定の粒子の大きさを持つ固体有効成分としてまた
は、好ましくは、製材技術で慣用に使用される助剤例え
ば溶媒もしくは固体担体のような増量剤または表面活性
化合物(界面活性剤)、の少なくとも1種と共に一緒に
使用される。
【0081】適当な溶媒を以下に示す:部分的にハロゲ
ン化されたまたはハロゲン化されていない芳香族炭化水
素、好ましくはアルキルベンゼンの炭素原子数8ないし
12の留分、例えばキシレン混合物、アルキル化ナフタ
レンまたはテトラヒドロナフタレート、脂肪族もしくは
脂環式炭化水素例えばパラフィンまたはシクロヘキサ
ン、アルコール例えばエタノール、プロパノールまたは
ブタノール、グリコールならびにそれらのエーテルおよ
びエステル例えばプロピレングリコール、ジプロピレン
グリコールエーテル、エチレングリコール、エチレング
リコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノ
エチルエーテル、ケトン例えばシクロヘキサノン、イソ
ホロンもしくはジアセタノールアルコール、強極性溶媒
例えばN−メチルピロリド−2−オン、ジメチルスルホ
キシドまたはN,N−ジメチルホルムアミド、水、エポ
キシ化もしくは非エポキシ化ナタネ油、ヒマシ油、ココ
ナッツ油または大豆油のようなエポキシ化もしくは非エ
ポキシ化植物油およびシリコーン油。
ン化されたまたはハロゲン化されていない芳香族炭化水
素、好ましくはアルキルベンゼンの炭素原子数8ないし
12の留分、例えばキシレン混合物、アルキル化ナフタ
レンまたはテトラヒドロナフタレート、脂肪族もしくは
脂環式炭化水素例えばパラフィンまたはシクロヘキサ
ン、アルコール例えばエタノール、プロパノールまたは
ブタノール、グリコールならびにそれらのエーテルおよ
びエステル例えばプロピレングリコール、ジプロピレン
グリコールエーテル、エチレングリコール、エチレング
リコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノ
エチルエーテル、ケトン例えばシクロヘキサノン、イソ
ホロンもしくはジアセタノールアルコール、強極性溶媒
例えばN−メチルピロリド−2−オン、ジメチルスルホ
キシドまたはN,N−ジメチルホルムアミド、水、エポ
キシ化もしくは非エポキシ化ナタネ油、ヒマシ油、ココ
ナッツ油または大豆油のようなエポキシ化もしくは非エ
ポキシ化植物油およびシリコーン油。
【0082】例えば、粉剤および分散性粉末に使用され
る固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモ
リロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物で
ある。物性を改良するために、高分散ケイ酸または高分
散吸収性ポリマーを加えることも可能である。適当な粒
状化吸着性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破壊
レンガ、セピオライトまたはベントナイトであり、また
は非吸収性担体は例えば、方解石または砂のような物質
である。さらに非常に多くの粒状化した無機質および有
機質の物質、例えば特にドロマイトまたは粉状化植物残
骸を使用し得る。
る固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモ
リロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物で
ある。物性を改良するために、高分散ケイ酸または高分
散吸収性ポリマーを加えることも可能である。適当な粒
状化吸着性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破壊
レンガ、セピオライトまたはベントナイトであり、また
は非吸収性担体は例えば、方解石または砂のような物質
である。さらに非常に多くの粒状化した無機質および有
機質の物質、例えば特にドロマイトまたは粉状化植物残
骸を使用し得る。
【0083】製剤化すべき有効成分の性質によるが、適
当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性、および湿
潤性を有する非イオン性、カチオン性および/またはア
ニオン性界面活性剤である。上記の界面活性剤は単なる
例示と見なされる:製剤分野で慣用的に使用され、本発
明に適当である多くの他の界面活性剤が専門家の文献に
記載されている。
当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性、および湿
潤性を有する非イオン性、カチオン性および/またはア
ニオン性界面活性剤である。上記の界面活性剤は単なる
例示と見なされる:製剤分野で慣用的に使用され、本発
明に適当である多くの他の界面活性剤が専門家の文献に
記載されている。
【0084】適当な非イオン性界面活性剤は、主に脂肪
族または脂環式アルコール、または飽和または不飽和脂
肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテ
ル誘導体であり、該誘導体は3ないし30個のグリコー
ルエーテル基、(脂肪族)炭化水素基に8ないし20個
の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル基に
6ないし18個の炭素原子を含む。他の適当な非イオン
性界面活性剤は、ポリエチレンオキシドとポリプロピレ
ングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコ
ールおよびアルキル鎖中に1ないし10個の炭素原子を
含むアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性付加
物であり、その付加物は20ないし250個のエチレン
グリコールエーテル基および10ないし100個のプロ
ピレングリコールエーテル基を含む。これらの化合物は
通常プロピレングリコール単位当たり1ないし5個のエ
チレングリコール単位を含む。記載し得る非イオン性界
面活性剤の例は、ノニルフェノールポリエトキシエタノ
ール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレ
ン/ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキ
シポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールお
よびオクチルフェノキシポリエトキシエタノールであ
る。他の適当な物質はポリオキシエチレンソルビタンの
脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン
トリオレートである。
族または脂環式アルコール、または飽和または不飽和脂
肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテ
ル誘導体であり、該誘導体は3ないし30個のグリコー
ルエーテル基、(脂肪族)炭化水素基に8ないし20個
の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル基に
6ないし18個の炭素原子を含む。他の適当な非イオン
性界面活性剤は、ポリエチレンオキシドとポリプロピレ
ングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコ
ールおよびアルキル鎖中に1ないし10個の炭素原子を
含むアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性付加
物であり、その付加物は20ないし250個のエチレン
グリコールエーテル基および10ないし100個のプロ
ピレングリコールエーテル基を含む。これらの化合物は
通常プロピレングリコール単位当たり1ないし5個のエ
チレングリコール単位を含む。記載し得る非イオン性界
面活性剤の例は、ノニルフェノールポリエトキシエタノ
ール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレ
ン/ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキ
シポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールお
よびオクチルフェノキシポリエトキシエタノールであ
る。他の適当な物質はポリオキシエチレンソルビタンの
脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン
トリオレートである。
【0085】カチオン性界面活性剤は、好ましくは少な
くとも一つの炭素原子数8ないし22のアルキル基と他
の置換基として未置換またはハロゲン化低級アルキル
基、ベンジル基、またはヒドロキシ低級アルキル基とを
含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハロ
ゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態にあ
り、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロリド
またはベンジルジ−(2−クロロエチル)エチルアンモ
ニウムブロミドである。
くとも一つの炭素原子数8ないし22のアルキル基と他
の置換基として未置換またはハロゲン化低級アルキル
基、ベンジル基、またはヒドロキシ低級アルキル基とを
含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハロ
ゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態にあ
り、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロリド
またはベンジルジ−(2−クロロエチル)エチルアンモ
ニウムブロミドである。
【0086】適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる
水溶性石鹸および水溶性合成界面活性化合物のいずれか
である。適当な石鹸は高級脂肪酸(C10〜C22)のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置換または
置換のアンモニウム塩、例えば、オレイン酸またはステ
アリン酸あるいは、例えばココナッツ油または獣脂から
得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム
塩である。言及され得る他の界面活性剤は脂肪酸メチル
タウリン塩である。しかしながら、合成界面活性剤、特
に脂肪酸スルホネート、脂肪酸サルフェート、スルホン
化ベンズイミダゾール誘導体、またはアルキルアリール
スルホネートが更に頻繁に使用される。脂肪酸スルホネ
ートまたはサルフェートは通常アルカリ金属塩、アルカ
リ土類金属塩あるいは未置換または置換されたアンモニ
ウム塩の形態にあり、そして一般にアシル基のアルキル
部分を包含する炭素原子数8ないし22のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールサルフェ
ートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。
これらの化合物はまた、硫化エステル化およびスルホン
酸化脂肪アルコール/エチレンオキシド付加物の塩も含
む。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましく
は二つのスルホン酸基と約8ないし22の炭素原子を含
む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネ
ートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナ
フタレンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸/ホル
ムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまた
はトリエタノールアミン塩である。適当なホスフェー
ト、例えばp−ノニルフェノールと4ないし14モルの
エチレンオキシドとの付加物のリン酸エステルの塩また
はリン脂質も適当である。
水溶性石鹸および水溶性合成界面活性化合物のいずれか
である。適当な石鹸は高級脂肪酸(C10〜C22)のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置換または
置換のアンモニウム塩、例えば、オレイン酸またはステ
アリン酸あるいは、例えばココナッツ油または獣脂から
得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム
塩である。言及され得る他の界面活性剤は脂肪酸メチル
タウリン塩である。しかしながら、合成界面活性剤、特
に脂肪酸スルホネート、脂肪酸サルフェート、スルホン
化ベンズイミダゾール誘導体、またはアルキルアリール
スルホネートが更に頻繁に使用される。脂肪酸スルホネ
ートまたはサルフェートは通常アルカリ金属塩、アルカ
リ土類金属塩あるいは未置換または置換されたアンモニ
ウム塩の形態にあり、そして一般にアシル基のアルキル
部分を包含する炭素原子数8ないし22のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールサルフェ
ートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。
これらの化合物はまた、硫化エステル化およびスルホン
酸化脂肪アルコール/エチレンオキシド付加物の塩も含
む。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましく
は二つのスルホン酸基と約8ないし22の炭素原子を含
む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネ
ートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナ
フタレンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸/ホル
ムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまた
はトリエタノールアミン塩である。適当なホスフェー
ト、例えばp−ノニルフェノールと4ないし14モルの
エチレンオキシドとの付加物のリン酸エステルの塩また
はリン脂質も適当である。
【0087】該組成物は通常、有効成分を0.1ないし
99%、好ましくは0.1ないし95%、少なくとも1
種の、固体または液体助剤を1ないし99.9%、好ま
しくは5ないし99.9%、そして一般に界面活性剤と
なりうる組成物を0ないし25%、好ましくは0.1な
いし25%(%はそれぞれの場合重量を示す)を含むこ
とができる。市販品としては原液組成物がより好ましい
が、最終消費者は、通常は、有効成分の濃度が相当低濃
度である希釈組成物を使用する。
99%、好ましくは0.1ないし95%、少なくとも1
種の、固体または液体助剤を1ないし99.9%、好ま
しくは5ないし99.9%、そして一般に界面活性剤と
なりうる組成物を0ないし25%、好ましくは0.1な
いし25%(%はそれぞれの場合重量を示す)を含むこ
とができる。市販品としては原液組成物がより好ましい
が、最終消費者は、通常は、有効成分の濃度が相当低濃
度である希釈組成物を使用する。
【0088】好ましい組成物は特に以下の組成を有する
(%はすべて重量に基づく):乳剤原液 有効成分: 1ないし90%、好ましくは5ないし20
% 界面活性剤:1ないし30%、好ましくは10ないし2
0% 液体担体: 5ないし98%、好ましくは70ないし8
5%粉剤 有効成分: 0.1ないし10%、好ましくは0.1な
いし1% 固体担体: 99.9ないし90%、好ましくは99.
9ないし99%懸濁原液 有効成分: 5ないし75%、好ましくは10ないし5
0% 水: 94ないし24%、好ましくは88ないし
30% 界面活性剤:1ないし40%、好ましくは2ないし30
%水和剤 有効成分: 0.5ないし90%、好ましくは1ないし
80% 界面活性剤:0.5ないし20%、好ましくは1ないし
15% 固体担体: 5ないし95%、好ましくは15ないし9
8%粒剤 有効成分: 0.5ないし30%、好ましくは3ないし
15% 固体担体: 99.5ないし70%、好ましくは97な
いし85%
(%はすべて重量に基づく):乳剤原液 有効成分: 1ないし90%、好ましくは5ないし20
% 界面活性剤:1ないし30%、好ましくは10ないし2
0% 液体担体: 5ないし98%、好ましくは70ないし8
5%粉剤 有効成分: 0.1ないし10%、好ましくは0.1な
いし1% 固体担体: 99.9ないし90%、好ましくは99.
9ないし99%懸濁原液 有効成分: 5ないし75%、好ましくは10ないし5
0% 水: 94ないし24%、好ましくは88ないし
30% 界面活性剤:1ないし40%、好ましくは2ないし30
%水和剤 有効成分: 0.5ないし90%、好ましくは1ないし
80% 界面活性剤:0.5ないし20%、好ましくは1ないし
15% 固体担体: 5ないし95%、好ましくは15ないし9
8%粒剤 有効成分: 0.5ないし30%、好ましくは3ないし
15% 固体担体: 99.5ないし70%、好ましくは97な
いし85%
【0089】本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫剤
有効成分の添加により、かなり拡大しおよび与えられた
環境に適合できる。添加される可能な有効成分は例え
ば、有効成分の以下の種類から示されるものである:有
機リン化合物、ニトロフェノールおよびその誘導体、ホ
ルムアミジン、尿素、カーバメート、ピレスロイド、塩
素化炭化水素およびバチラス・スリンギエンシス製剤。
本発明の組成物はまた他の固体または液体助剤、例えば
エポキシ化、非エポキシ化植物油(例えばエポキシ化コ
コナッツ油、ナタネ油または大豆油)のような安定剤、
シリコーン油のような消泡剤、防腐剤、粘度調節剤、結
合剤、および/または粘着付与剤ならびに肥料または特
別な効果を得るための他の有効成分例えば、殺ダニ剤、
殺バクテリア剤、殺菌剤(fungicide)、線虫駆除剤、軟
体動物駆除剤または選択性除草剤を含有してもよい。
有効成分の添加により、かなり拡大しおよび与えられた
環境に適合できる。添加される可能な有効成分は例え
ば、有効成分の以下の種類から示されるものである:有
機リン化合物、ニトロフェノールおよびその誘導体、ホ
ルムアミジン、尿素、カーバメート、ピレスロイド、塩
素化炭化水素およびバチラス・スリンギエンシス製剤。
本発明の組成物はまた他の固体または液体助剤、例えば
エポキシ化、非エポキシ化植物油(例えばエポキシ化コ
コナッツ油、ナタネ油または大豆油)のような安定剤、
シリコーン油のような消泡剤、防腐剤、粘度調節剤、結
合剤、および/または粘着付与剤ならびに肥料または特
別な効果を得るための他の有効成分例えば、殺ダニ剤、
殺バクテリア剤、殺菌剤(fungicide)、線虫駆除剤、軟
体動物駆除剤または選択性除草剤を含有してもよい。
【0090】本発明の組成物は公知の方法、例えば助剤
なしで、固体有効成分を粉砕、篩分けおよび/または圧
縮することにより、例えばある粒子サイズを与え、さら
に例えば有効成分混合物を助剤の少なくとも1種の存在
下で有効成分または助剤(類)との有効成分の混合物を
緊密に混合しおよび/または粉砕すること;で製造され
る。本発明はまた本発明の組成物のこれらの製造方法こ
よびこれら組成物の製造のための式Iで表される化合物
の使用方法に関する。
なしで、固体有効成分を粉砕、篩分けおよび/または圧
縮することにより、例えばある粒子サイズを与え、さら
に例えば有効成分混合物を助剤の少なくとも1種の存在
下で有効成分または助剤(類)との有効成分の混合物を
緊密に混合しおよび/または粉砕すること;で製造され
る。本発明はまた本発明の組成物のこれらの製造方法こ
よびこれら組成物の製造のための式Iで表される化合物
の使用方法に関する。
【0091】本発明はさらに、該化合物の施用方法、即
ち上述したタイプの有害生物を防除する方法例えば、目
的とする対象および使用環境に応じて選ばれる、噴霧、
霧化、散粉、はけ塗り、種子粉衣、散水および注水、な
らびに上述したタイプの有害生物を防除するための組成
物の使用方法に関する。濃度の特徴的割合は有効成分の
0.1ないし1000ppm、好ましくは0.1ないし
500ppmである。ヘクタール(ha)あたりの施用
割合は一般に、有効成分1ないし2000g/ha、特
に10ないし1000g/ha好ましくは20ないし6
00g/haである。
ち上述したタイプの有害生物を防除する方法例えば、目
的とする対象および使用環境に応じて選ばれる、噴霧、
霧化、散粉、はけ塗り、種子粉衣、散水および注水、な
らびに上述したタイプの有害生物を防除するための組成
物の使用方法に関する。濃度の特徴的割合は有効成分の
0.1ないし1000ppm、好ましくは0.1ないし
500ppmである。ヘクタール(ha)あたりの施用
割合は一般に、有効成分1ないし2000g/ha、特
に10ないし1000g/ha好ましくは20ないし6
00g/haである。
【0092】作物保護分野の施用の好ましい方法は、施
用の頻度および割合が特定の有害生物による攻撃の危険
性に依存する、植物の葉への施用(葉への施用)であ
る。しかし、有効成分はまた、液体組成物を植物の作地
に含浸させるか、あるいは固体の形態、例えば粒剤の形
態で有効成分を植物の作地、例えば土壌に物質を混入す
ることにより(土壌への施用)、植物根系を介して植物
に到達することも可能である(浸透作用)。パディライ
ス(paddy rice) の場合、そのような粒子はその水田に
浸水するように計量され得る。
用の頻度および割合が特定の有害生物による攻撃の危険
性に依存する、植物の葉への施用(葉への施用)であ
る。しかし、有効成分はまた、液体組成物を植物の作地
に含浸させるか、あるいは固体の形態、例えば粒剤の形
態で有効成分を植物の作地、例えば土壌に物質を混入す
ることにより(土壌への施用)、植物根系を介して植物
に到達することも可能である(浸透作用)。パディライ
ス(paddy rice) の場合、そのような粒子はその水田に
浸水するように計量され得る。
【0093】本発明による組成物はまた動物性有害生物
に対する植物繁殖材料例えば果実、塊茎もしくは穀粒等
の種子またはさし木の保護にも適当である。繁殖材料は
植える前に組成物で処理でき、例えば種子では播種の前
に粉衣できる。本発明の有効成分は、また穀粒を液体組
成物に含浸させるか、または固体組成物を塗布すること
により、種子穀粒に施用できる(コーティング)。繁殖
材料が生長した場合に、組成物は生育する地に施用でき
例えば播種の期間に種子の畦溝に施用できる。さらに本
発明は植物繁殖材料を処理する方法およびこのように処
理された植物繁殖材料に関する。
に対する植物繁殖材料例えば果実、塊茎もしくは穀粒等
の種子またはさし木の保護にも適当である。繁殖材料は
植える前に組成物で処理でき、例えば種子では播種の前
に粉衣できる。本発明の有効成分は、また穀粒を液体組
成物に含浸させるか、または固体組成物を塗布すること
により、種子穀粒に施用できる(コーティング)。繁殖
材料が生長した場合に、組成物は生育する地に施用でき
例えば播種の期間に種子の畦溝に施用できる。さらに本
発明は植物繁殖材料を処理する方法およびこのように処
理された植物繁殖材料に関する。
【0094】
【実施例】以下の実施例は本発明を説明するためのもの
であり、本発明の範囲を限定するものではない。温度は
摂氏で示されており、溶媒の混合比は体積部で示され
る。
であり、本発明の範囲を限定するものではない。温度は
摂氏で示されており、溶媒の混合比は体積部で示され
る。
【0095】製造実施例 実施例H1 :2− [2−クロロ−4−(3−クロロフェ
ノキシ)フェノキシ] エタノール(化合物No. 10.
1.6)
ノキシ)フェノキシ] エタノール(化合物No. 10.
1.6)
【化23】 2−クロロ−4−(3−クロロフェノキシ)フェノール
7.7g、2−オキソ−1,3−ジオキサン3.17g
および塩化テトラエチルアンモニウム1.3gの混合物
を一緒に溶融し、メルトを窒素雰囲気下で攪拌しながら
約8時間、130℃に加熱し;冷却後、反応混合物をジ
エチルエーテルル150gに溶解し、そしてエーテル相
を水で数回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、乾固
するまで蒸発させる。残渣を [シリカゲル;ジエチルエ
ーテル/ヘキサン(1:1)] のクロマトグラフィーに
より精製する。これにより1.5995の屈折率nD 20
のを有する標記化合物が得られる。
7.7g、2−オキソ−1,3−ジオキサン3.17g
および塩化テトラエチルアンモニウム1.3gの混合物
を一緒に溶融し、メルトを窒素雰囲気下で攪拌しながら
約8時間、130℃に加熱し;冷却後、反応混合物をジ
エチルエーテルル150gに溶解し、そしてエーテル相
を水で数回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、乾固
するまで蒸発させる。残渣を [シリカゲル;ジエチルエ
ーテル/ヘキサン(1:1)] のクロマトグラフィーに
より精製する。これにより1.5995の屈折率nD 20
のを有する標記化合物が得られる。
【0096】実施例H2:2−(2−クロロ−4−フェ
ノキシ)フェノキシエチルクロロカーボネート
ノキシ)フェノキシエチルクロロカーボネート
【化24】 ホスゲン19.8gを、55℃で、2ないし3時間かけ
て、トルエン150ml中の2−(2−クロロ−4−フ
ェノキシ)フェノキシエタノール39.7gに、攪拌し
ながら通過させる。攪拌を50℃で14時間続ける。溶
媒をロータリーエバポレーターで除去し残渣をn−ヘキ
サンから再結晶化させる。これにより融点84ないし8
5.5℃の標記生成物が得られる。
て、トルエン150ml中の2−(2−クロロ−4−フ
ェノキシ)フェノキシエタノール39.7gに、攪拌し
ながら通過させる。攪拌を50℃で14時間続ける。溶
媒をロータリーエバポレーターで除去し残渣をn−ヘキ
サンから再結晶化させる。これにより融点84ないし8
5.5℃の標記生成物が得られる。
【0097】実施例H3:1− [2−クロロ−4−(3
−クロロフェノキシ)フェノキシ] −2−エチルアミノ
カルボニルオキシエタン(表1、化合物No. 1.2.
6)
−クロロフェノキシ)フェノキシ] −2−エチルアミノ
カルボニルオキシエタン(表1、化合物No. 1.2.
6)
【化25】 トリエチルアミン0.1ml、1,4−ジアザビシクロ
[2.2.2] オクタン15mgおよびエチルイソシア
ネート1.3gを、エタノール40ml中の2− [2−
クロロ−4(3−クロロフェノキシ)フェノキシ] エタ
ノール4.49g溶液に添加する。反応混合物を55℃
で18時間攪拌しながら加熱し、次に減圧下で乾固する
まで蒸発させる。残渣をクロマトグラフィー [シリカゲ
ル;ジエチルエーテル/ヘキサン(2:3)] で精製す
る。これにより73ないし74℃で溶融する標記化合物
が得られる。
[2.2.2] オクタン15mgおよびエチルイソシア
ネート1.3gを、エタノール40ml中の2− [2−
クロロ−4(3−クロロフェノキシ)フェノキシ] エタ
ノール4.49g溶液に添加する。反応混合物を55℃
で18時間攪拌しながら加熱し、次に減圧下で乾固する
まで蒸発させる。残渣をクロマトグラフィー [シリカゲ
ル;ジエチルエーテル/ヘキサン(2:3)] で精製す
る。これにより73ないし74℃で溶融する標記化合物
が得られる。
【0098】実施例H4:1− [2−クロロ−4−(4
−フルオロフェノキシ)フェノキシ]−2−エチルアミ
ノカルボニルオキシエタン(化合物No. 1.2.4)
−フルオロフェノキシ)フェノキシ]−2−エチルアミ
ノカルボニルオキシエタン(化合物No. 1.2.4)
【化26】 ジメチルスルホキシド20ml中のカリウム第三ブチレ
ート1.41gの溶液を10ないし15℃で攪拌しなが
ら、ジメチルスルホキシド10ml中の2−クロロ−4
−(4−フルオロフェノキシ)フェノール2.86gに
滴下で加える。続いてジメチルスルホキシド10ml中
の2−ブロモエチルエチルカルバメート2.92gを室
温で滴下で加えそして混合物を次に40℃で18時間攪
拌する。反応混合物を次に氷水300ml中に注ぎ、エ
ーテルで数回抽出する。集めたエーテル相を少量の水で
中性になるまで洗浄し、そして硫酸ナトリウム上で乾燥
し、そして溶媒を減圧下で蒸発させる。粗生成物をシリ
カゲル上で溶離液としてジエチルエーテル/ヘキサン
(1:9)を用いて精製する。これにより融点42ない
し43℃の標記化合物が得られる。
ート1.41gの溶液を10ないし15℃で攪拌しなが
ら、ジメチルスルホキシド10ml中の2−クロロ−4
−(4−フルオロフェノキシ)フェノール2.86gに
滴下で加える。続いてジメチルスルホキシド10ml中
の2−ブロモエチルエチルカルバメート2.92gを室
温で滴下で加えそして混合物を次に40℃で18時間攪
拌する。反応混合物を次に氷水300ml中に注ぎ、エ
ーテルで数回抽出する。集めたエーテル相を少量の水で
中性になるまで洗浄し、そして硫酸ナトリウム上で乾燥
し、そして溶媒を減圧下で蒸発させる。粗生成物をシリ
カゲル上で溶離液としてジエチルエーテル/ヘキサン
(1:9)を用いて精製する。これにより融点42ない
し43℃の標記化合物が得られる。
【0099】実施例H5:1− [2−クロロ−4−フェ
ノキシフェノキシ] −2−N−ピロリジノカルボキシエ
タン(化合物1.121.1)
ノキシフェノキシ] −2−N−ピロリジノカルボキシエ
タン(化合物1.121.1)
【化27】 ジクロロメタン20ml中の2−(2−クロロ−4−フ
ェノキシ)フェノキシエチルクロロカーボネート4gの
溶液を5ないし10℃で攪拌しながら、ジクロロメタン
20ml中のピロロリドン2.2gの混合物中に滴下で
添加する。室温で3時間攪拌を続けた後、反応混合物を
1N塩酸の各50ml部を用いて3回そして水を用いて
3回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして溶媒を蒸
発させる。残渣をn−ヘキサンで攪拌し、ろ過し、冷ヘ
キサンで洗浄する。これにより融点79ないし81℃の
標記化合物が得られる。
ェノキシ)フェノキシエチルクロロカーボネート4gの
溶液を5ないし10℃で攪拌しながら、ジクロロメタン
20ml中のピロロリドン2.2gの混合物中に滴下で
添加する。室温で3時間攪拌を続けた後、反応混合物を
1N塩酸の各50ml部を用いて3回そして水を用いて
3回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして溶媒を蒸
発させる。残渣をn−ヘキサンで攪拌し、ろ過し、冷ヘ
キサンで洗浄する。これにより融点79ないし81℃の
標記化合物が得られる。
【0100】実施例H6:1− [2−クロロ−4−フェ
ノキシフェノキシ] −2− [N−(4−クロロフェニ
ル)アミノカルボニルオキシ] −エタン(化合物1.1
24.1)
ノキシフェノキシ] −2− [N−(4−クロロフェニ
ル)アミノカルボニルオキシ] −エタン(化合物1.1
24.1)
【化28】 ジクロロメタン20ml中の2−(2−クロロ−4−フ
ェノキシ)フェノキシエチルクロロカルバメート4gを
5ないし10℃で攪拌しながらジクロロメタン20ml
中の4−クロロアニリン3.95gに滴下で添加する。
反応混合物を室温で2時間攪拌した後、ジクロロメタン
100mlを混合物に加え、混合物を1N塩酸を用いて
3回および水を用いて3回洗浄する。有機相を硫酸ナト
リウム上で乾燥し、溶媒を減圧下で蒸発させる。粗生成
物をn−ヘキサンで攪拌し、ろ過し、冷ヘキサンで洗浄
する。これにより融点155ないし155.5℃の標記
化合物が得られる。
ェノキシ)フェノキシエチルクロロカルバメート4gを
5ないし10℃で攪拌しながらジクロロメタン20ml
中の4−クロロアニリン3.95gに滴下で添加する。
反応混合物を室温で2時間攪拌した後、ジクロロメタン
100mlを混合物に加え、混合物を1N塩酸を用いて
3回および水を用いて3回洗浄する。有機相を硫酸ナト
リウム上で乾燥し、溶媒を減圧下で蒸発させる。粗生成
物をn−ヘキサンで攪拌し、ろ過し、冷ヘキサンで洗浄
する。これにより融点155ないし155.5℃の標記
化合物が得られる。
【0101】実施例H7:1− [2−クロロ−4−(3
−クロロフェノキシ)フェノキシ] −2− [N−エチル
−N−(4−クロロフェニルスルフェニル)アミノカル
ボニルオキシ] エタン(化合物1.68.6)
−クロロフェノキシ)フェノキシ] −2− [N−エチル
−N−(4−クロロフェニルスルフェニル)アミノカル
ボニルオキシ] エタン(化合物1.68.6)
【化29】 トルエン10ml中の4−クロロフェニルスルフェニル
クロリド2gの溶液を0ないし5℃で攪拌しながら約3
0分間かけて1− [2−クロロ−4−(3−クロロフェ
ノキシ)フェノキシ] −2−エチルアミノカルボニルオ
キシエタン3.7g、ピリジン10mlおよびトルエン
10mlの混合物に滴下で加え、室温で16時間攪拌を
続ける。反応混合物をエーテル100mlで希釈し、氷
冷1N塩酸を用いて3回、水を用いて3回洗浄し、有機
相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を減圧下で蒸発さ
せる。粗生成物を移動相としてジエチルエーテル/n−
ヘキサン(1:3)を用いてシリカゲル上で精製する。
これにより屈折率nD 201.6209の標記化合物が得
られる。
クロリド2gの溶液を0ないし5℃で攪拌しながら約3
0分間かけて1− [2−クロロ−4−(3−クロロフェ
ノキシ)フェノキシ] −2−エチルアミノカルボニルオ
キシエタン3.7g、ピリジン10mlおよびトルエン
10mlの混合物に滴下で加え、室温で16時間攪拌を
続ける。反応混合物をエーテル100mlで希釈し、氷
冷1N塩酸を用いて3回、水を用いて3回洗浄し、有機
相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を減圧下で蒸発さ
せる。粗生成物を移動相としてジエチルエーテル/n−
ヘキサン(1:3)を用いてシリカゲル上で精製する。
これにより屈折率nD 201.6209の標記化合物が得
られる。
【0102】実施例H8:1− [2−クロロ−4−(3
−クロロフェノキシ)フェノキシ] −2−(N−エチル
−N−アセチルアミノカルボニルオキシ)エタン(化合
物1.80.6)
−クロロフェノキシ)フェノキシ] −2−(N−エチル
−N−アセチルアミノカルボニルオキシ)エタン(化合
物1.80.6)
【化30】 塩化アセチル4.7gを10ないし20℃で1− [2−
クロロ−4−(3−クロオフェノキシ)フェノキシ] −
2−エチルアミノカルボキシエタン5.55g、ピリジ
ン3.6g、ジメチルアミノピリジン0.15gおよび
トルエン60mlの混合物に滴下で加える。バッチを氷
水300mlに注ぎ、ジエチルエーテルを使用して3回
抽出する。集めたエーテル相を1N塩酸を用いてそして
水を用いて3回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶
媒を減圧下で蒸発させる。粗生成物を移動相としてジエ
チルエーテル/n−ヘキサン(2:7)を用いてシリカ
ゲル上で精製する。これにより屈折率nD 201.564
0の標記化合物が得られる。
クロロ−4−(3−クロオフェノキシ)フェノキシ] −
2−エチルアミノカルボキシエタン5.55g、ピリジ
ン3.6g、ジメチルアミノピリジン0.15gおよび
トルエン60mlの混合物に滴下で加える。バッチを氷
水300mlに注ぎ、ジエチルエーテルを使用して3回
抽出する。集めたエーテル相を1N塩酸を用いてそして
水を用いて3回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶
媒を減圧下で蒸発させる。粗生成物を移動相としてジエ
チルエーテル/n−ヘキサン(2:7)を用いてシリカ
ゲル上で精製する。これにより屈折率nD 201.564
0の標記化合物が得られる。
【0103】実施例H9:表1ないし14に掲げた他の
化合物もまた実施例1ないし8と同様に製造できる。表
7、8、9、13および14ではそれぞれの行は厳密に
特定の構造をもつ1つの化合物を示す。これに対し、表
1ないし6および10ないし12では、それぞれ個々の
行は特定の構造をもつただ一つの化合物を示していな
い。むしろこれらの表の『化合物』欄では、それぞれの
行がこの欄における第2番目の点の後の場所を占める、
用語『1−2』、『1−7』および『1−26』は、ハ
イフォンに続く数により、幾つの異なる構造化合物が当
該行により開示されるかを表示するのに使用される。従
って、用語『1−2』は、当該行が2種の個々の異なる
構造の化合物を開示することを示すのに使用されてい
る。例えば、『5.1.1−2』で始まる表5の行で
は、それらの構造に関しておのおの異なった、2つの
5.1.1および5.1.2の化合物を示し、用語
『4.2.1─7』はそれらの構造に関しておのおの異
なったものすべての7種の化合物4.2.1,4.2.
2,...,4.2.6および4.2.7を示し、さら
に用語『1.8.1−26』はそれらの構造に関してお
のおの異なったすべての26種の化合物1.8.1,
1.8.2,....1.8.25および1.8.26
を示す。当該行で開示している個々の化合物のそれぞれ
は互いにそれらの構造に関して、単に、それらのおのお
のにおいて変数(R1 )n が異なる意味をもつような方
式において、異なる。用語『1−2』(1ないし2)、
すなわち1および2におけるそれぞれの数、用語『1−
7』(1ないし7)、すなわち1,2,...,6およ
び7におけるそれぞれの数、用語『1−26』(1ない
し26)、すなわち1,2,25および26におけるそ
れぞれの数は、それぞれの場合、表1ないし6および9
ないし11の全行で同じである(R1 )n のある意味を
もち、すなわち、(R1 )0 の場合1;4−クロロ基は
2;3−フルオロ基は3;4−フルオロ基は4;3,5
−ジフルオロ基は5;3−クロロ基は6;3,4−ジク
ロロ基は7;2−フルオロ基は8;3,5−ジクロロ基
は9;3−クロロ−4−フルオロ基は10;2,4−ジ
フルオロ基は11;4−ブロモ−2−フルオロ基は1
2;4−ブロモ基は13;3−メチル基は14;4−メ
チル基は15;3−エチル基は16、4−エチル基は1
7;4−シアノ基は18;3−トリフルオロ基は19;
3,5−ジメチル基は20;4−トリフルオロメチル基
は21;3−メトキシ基は22;4−メトキシ基は2
3;3,4−メチレンジオキシ基は24;3−トリフル
オロメトキシ基は25;4−トリフルオロメトキシ基は
26を示す。このように当該行に示された残りの変数の
意味に関連する『化合物』欄の第二番目の点の後の特定
の数の選択は、その構造が定義されおよび(R1 )n を
含む全ての変数が特定の意味を持つただ一つの化合物ま
で、ある化合物の数の明確な割当をする。例えば、化合
物3.78.23は、R1 が4−メトキシ基、R2 が水
素原子、R3 が塩素原子、R4 が水素原子、R5 がCO
CON(C4 H9 )2 、R6 がエチル基、nが1、Xが
メチレン基、YがOおよびZがOを表す、式Iで表され
る化合物を表し、化合物12.14.2はR1 が4−ク
ロロ基、R2 が5−メチル基、R3 がメチル基、R4 が
水素原子、nが1、XがC(=O)およびYがOを表
す、式IIで表される化合物である。表14の『物理的デ
ータ』欄における温度はそれぞれの場合、当該化合物の
融点を表し、『nD T 』は温度T℃のおける当該化合物
の屈折率を示す。
化合物もまた実施例1ないし8と同様に製造できる。表
7、8、9、13および14ではそれぞれの行は厳密に
特定の構造をもつ1つの化合物を示す。これに対し、表
1ないし6および10ないし12では、それぞれ個々の
行は特定の構造をもつただ一つの化合物を示していな
い。むしろこれらの表の『化合物』欄では、それぞれの
行がこの欄における第2番目の点の後の場所を占める、
用語『1−2』、『1−7』および『1−26』は、ハ
イフォンに続く数により、幾つの異なる構造化合物が当
該行により開示されるかを表示するのに使用される。従
って、用語『1−2』は、当該行が2種の個々の異なる
構造の化合物を開示することを示すのに使用されてい
る。例えば、『5.1.1−2』で始まる表5の行で
は、それらの構造に関しておのおの異なった、2つの
5.1.1および5.1.2の化合物を示し、用語
『4.2.1─7』はそれらの構造に関しておのおの異
なったものすべての7種の化合物4.2.1,4.2.
2,...,4.2.6および4.2.7を示し、さら
に用語『1.8.1−26』はそれらの構造に関してお
のおの異なったすべての26種の化合物1.8.1,
1.8.2,....1.8.25および1.8.26
を示す。当該行で開示している個々の化合物のそれぞれ
は互いにそれらの構造に関して、単に、それらのおのお
のにおいて変数(R1 )n が異なる意味をもつような方
式において、異なる。用語『1−2』(1ないし2)、
すなわち1および2におけるそれぞれの数、用語『1−
7』(1ないし7)、すなわち1,2,...,6およ
び7におけるそれぞれの数、用語『1−26』(1ない
し26)、すなわち1,2,25および26におけるそ
れぞれの数は、それぞれの場合、表1ないし6および9
ないし11の全行で同じである(R1 )n のある意味を
もち、すなわち、(R1 )0 の場合1;4−クロロ基は
2;3−フルオロ基は3;4−フルオロ基は4;3,5
−ジフルオロ基は5;3−クロロ基は6;3,4−ジク
ロロ基は7;2−フルオロ基は8;3,5−ジクロロ基
は9;3−クロロ−4−フルオロ基は10;2,4−ジ
フルオロ基は11;4−ブロモ−2−フルオロ基は1
2;4−ブロモ基は13;3−メチル基は14;4−メ
チル基は15;3−エチル基は16、4−エチル基は1
7;4−シアノ基は18;3−トリフルオロ基は19;
3,5−ジメチル基は20;4−トリフルオロメチル基
は21;3−メトキシ基は22;4−メトキシ基は2
3;3,4−メチレンジオキシ基は24;3−トリフル
オロメトキシ基は25;4−トリフルオロメトキシ基は
26を示す。このように当該行に示された残りの変数の
意味に関連する『化合物』欄の第二番目の点の後の特定
の数の選択は、その構造が定義されおよび(R1 )n を
含む全ての変数が特定の意味を持つただ一つの化合物ま
で、ある化合物の数の明確な割当をする。例えば、化合
物3.78.23は、R1 が4−メトキシ基、R2 が水
素原子、R3 が塩素原子、R4 が水素原子、R5 がCO
CON(C4 H9 )2 、R6 がエチル基、nが1、Xが
メチレン基、YがOおよびZがOを表す、式Iで表され
る化合物を表し、化合物12.14.2はR1 が4−ク
ロロ基、R2 が5−メチル基、R3 がメチル基、R4 が
水素原子、nが1、XがC(=O)およびYがOを表
す、式IIで表される化合物である。表14の『物理的デ
ータ』欄における温度はそれぞれの場合、当該化合物の
融点を表し、『nD T 』は温度T℃のおける当該化合物
の屈折率を示す。
【0104】表1
【化31】
【表1】
【表2】
【表3】
【表4】
【表5】
【表6】
【0105】表2
【化32】
【表7】
【0106】表3
【化33】
【表8】
【表9】
【表10】
【表11】
【0107】表4
【化34】
【表12】
【0108】表5
【化35】
【表13】
【表14】
【表15】
【表16】
【0109】表6
【化36】
【表17】
【0110】表7
【化37】
【表18】
【表19】
【表20】
【表21】
【0111】表8
【化38】
【表22】
【0112】表9
【化39】
【表23】
【0113】表10
【化40】
【表24】
【0114】表11
【化41】
【表25】
【0115】表12
【化42】
【表26】
【0116】表13
【化43】
【表27】
【0117】表14
【表23】
【0118】配合実施例 実施例F1 :乳剤原液 a) b) c) 有効成分 25% 40% 50% ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 5% 8% 6% ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテル (エチレンオキシド36モル) 5% − − トリブチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル (エチレンオキシド30モル) − 12% 4% シクロヘキサノン − 15% 20% キシレン混合物 65% 25% 20% あらゆる所望の濃度の乳剤が、この原液を水で希釈する
ことによって得られる。
ことによって得られる。
【0119】実施例F2 :溶液 a) b) c) d) 有効成分 80% 10% 5% 95% エチレングリコールモノメチル エーテル 20% − − − ポリエチレングリコール (分子量400) − 70% − − N−メチル−2−ピロリドン − 20% − − エポキシ化ココナッツ油 − − 1% 5% 石油留分(沸点160-190 ℃) − − 94% − これらの溶液は微小滴の形態での施用に適する。
【0120】実施例F3 :粒剤 a) b) c) d) 有効成分 5% 10% 8% 21% カオリン 94% − 79% 54% 高分散ケイ酸 1% − 13% 7% アタパルジャイト − 90% − 18% 有効成分はジクロロメタンに溶解し、溶液を担体上に噴
霧し、引き続き、溶媒を真空で蒸発させる。
霧し、引き続き、溶媒を真空で蒸発させる。
【0121】 そのまま使用できる粉剤が、担体と有効成分を均質に混
合することにより得られる。
合することにより得られる。
【0122】実施例F5 :水和剤 a) b) c) 有効成分 25% 50% 75% リグノスルホン酸ナトリウム 5% 5% − ラウリル硫酸ナトリウム 3% − 5% ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム − 6% 10% オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル (エチレンオキシド7−8モル) − 2% − 高分散ケイ酸 5% 10% 10% カオリン 62% 27% − 有効成分を助剤と混合し、混合物を適当なミルで十分に
混合する。水で希釈可能なあらゆる所望の濃度の懸濁液
を与え得る水和剤を得る。
混合する。水で希釈可能なあらゆる所望の濃度の懸濁液
を与え得る水和剤を得る。
【0123】実施例F6 :乳剤原液 有効成分 10% オクチルフェノールポリエチレングリコール エーテル(エチレンオキシド4−5モル) 3% ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3% ヒマシ油ポリグリコールエーテル (エチレンオキシド36モル) 4% シクロヘキサノン 30% キシレン混合物 50% あらゆる所望の濃度の乳剤が、この原液を水で希釈する
ことによって得られる。
ことによって得られる。
【0124】 そのまま使用できる粉剤は、有効成分を担体と均質に混
合し、適当なミルで混合物を粉砕することにより得られ
る。
合し、適当なミルで混合物を粉砕することにより得られ
る。
【0125】実施例F8 :押出粒剤 有効成分 10% リグノスルホン酸ナトリウム 2% カルボキシメチルセルロース 1% カオリン 87% 有効成分を助剤と混合および粉砕し、そして混合物を水
で湿らせる。混合物を押出し、造粒し、続いて空気流で
乾燥する。
で湿らせる。混合物を押出し、造粒し、続いて空気流で
乾燥する。
【0126】実施例F9 :被覆粒剤 有効成分 3% ポリエチレングリコール(分子量200) 3% カオリン 94% 細かく粉砕した有効成分をミキサー中で、ポリエチレン
グリコールで湿らされたカオリンに均一に塗布する。こ
の方法で、非粉塵性の被覆粒剤が得られる。
グリコールで湿らされたカオリンに均一に塗布する。こ
の方法で、非粉塵性の被覆粒剤が得られる。
【0127】実施例F10 :懸濁原液 有効成分 40% エチレングリコール 10% ノニルフェノールポリエチレング リコールエーテル(エチレンオキ シド15モル) 6% リグノスルホン酸ナトリウム 10% カルボキシメチルセルロース 1% 37%水性ホルムアルデヒド溶液 0.2% 75%水性乳剤のシリコン油 0.8% 水 32% 細かく粉砕された有効成分を助剤と均一に混合する。水
と希釈することによってあらゆる所望の濃度の懸濁液が
作れる懸濁原液が得られる。
と希釈することによってあらゆる所望の濃度の懸濁液が
作れる懸濁原液が得られる。
【0128】生物学的実施例(%=他に言及しないかぎ
り、重量%である)A.殺虫作用: 実施例B1 :アドクソフィエス・レティキュラナ(Adox
ophyes reticulana)殺卵作用 アセトン/水に溶かした有効成分の400ppmを含む
試験溶液にろ紙上においたアドクソフィエス・レティキ
ュラナの卵を短時間浸す。試験溶液が乾燥した後、ペト
リ皿で卵を保温する。6日後、卵の孵化率は未処理対照
バッチとの比較で評価する。(孵化の減少%) 表1ないし表9および表14の化合物は当試験において
良好な活性を示す。特に化合物No.1.2.1 ,1.2.3 お
よび1.2.6 は80%以上の有効性を示す。
り、重量%である)A.殺虫作用: 実施例B1 :アドクソフィエス・レティキュラナ(Adox
ophyes reticulana)殺卵作用 アセトン/水に溶かした有効成分の400ppmを含む
試験溶液にろ紙上においたアドクソフィエス・レティキ
ュラナの卵を短時間浸す。試験溶液が乾燥した後、ペト
リ皿で卵を保温する。6日後、卵の孵化率は未処理対照
バッチとの比較で評価する。(孵化の減少%) 表1ないし表9および表14の化合物は当試験において
良好な活性を示す。特に化合物No.1.2.1 ,1.2.3 お
よび1.2.6 は80%以上の有効性を示す。
【0129】実施例B2:アオニディエラ・アウランテ
ィ(Aonidella aurantii)に対する作用 ジャガイモ塊茎にアオニディエラ・アウランティの移動
する幼生("crawlers") を群棲させる。約2週間後、4
00ppmの濃度の試験化合物を含む水性乳剤または懸
濁噴霧溶液にジャガイモを浸透させる。塊茎を乾燥した
後、プラスチック容器で保温する。実験評価として、処
理された個体群の雑種第一代の移動する幼生の生存率を
10ないし12週間後未処理対照バッチと比較する。表
1ないし表9および表14の化合物は当試験において良
好な活性を示す。特に化合物1.2.1 ,1.2.3 および1.2.
6 は80%以上の有効性を示す。
ィ(Aonidella aurantii)に対する作用 ジャガイモ塊茎にアオニディエラ・アウランティの移動
する幼生("crawlers") を群棲させる。約2週間後、4
00ppmの濃度の試験化合物を含む水性乳剤または懸
濁噴霧溶液にジャガイモを浸透させる。塊茎を乾燥した
後、プラスチック容器で保温する。実験評価として、処
理された個体群の雑種第一代の移動する幼生の生存率を
10ないし12週間後未処理対照バッチと比較する。表
1ないし表9および表14の化合物は当試験において良
好な活性を示す。特に化合物1.2.1 ,1.2.3 および1.2.
6 は80%以上の有効性を示す。
【0130】実施例B3:ベミシア・タバシ(Bemisia t
abaci)に対する作用 インゲンマメ植物を網かごに入れベミシア・タバシの成
虫(白い蛾)を群棲させる。卵が産みつけられた後、全
ての成虫を取り除く。10日後、幼虫の乗っている植物
に試験するべき濃度400ppmを含む有効成分の水性
乳剤噴霧混合物で噴霧する。さらに14日後、未処理対
象バッチと比較することにより孵化率を評価する。表1
ないし表9および表14の化合物は当試験において良好
な活性を示す。特に化合物1.2.1 ,1.2.3 および1.2.6
は80%以上の有効性を示す。
abaci)に対する作用 インゲンマメ植物を網かごに入れベミシア・タバシの成
虫(白い蛾)を群棲させる。卵が産みつけられた後、全
ての成虫を取り除く。10日後、幼虫の乗っている植物
に試験するべき濃度400ppmを含む有効成分の水性
乳剤噴霧混合物で噴霧する。さらに14日後、未処理対
象バッチと比較することにより孵化率を評価する。表1
ないし表9および表14の化合物は当試験において良好
な活性を示す。特に化合物1.2.1 ,1.2.3 および1.2.6
は80%以上の有効性を示す。
【0131】実施例B4:ベミシア・タバシ(Bemisia t
abaci)に対する作用 インゲンマメ植物を網かごに入れベミシア・タバシの成
虫(白い蛾)を群棲させる。卵が産みつけられた後、全
ての成虫を取り除く。2日後、幼虫の乗っている植物に
試験するべき濃度400ppmを含む有効成分の水性乳
剤噴霧混合物で噴霧する。さらに14日後、未処理対象
バッチと比較することにより孵化率を評価する。表1な
いし表9および表14の化合物は当試験において良好な
活性を示す。特に化合物1.2.1 ,1.2.3 ,1.2.4 ,1.2.
6 ,1.2.7 ,3.1.1 および3.26.3は80%以上の有効性
を示す。
abaci)に対する作用 インゲンマメ植物を網かごに入れベミシア・タバシの成
虫(白い蛾)を群棲させる。卵が産みつけられた後、全
ての成虫を取り除く。2日後、幼虫の乗っている植物に
試験するべき濃度400ppmを含む有効成分の水性乳
剤噴霧混合物で噴霧する。さらに14日後、未処理対象
バッチと比較することにより孵化率を評価する。表1な
いし表9および表14の化合物は当試験において良好な
活性を示す。特に化合物1.2.1 ,1.2.3 ,1.2.4 ,1.2.
6 ,1.2.7 ,3.1.1 および3.26.3は80%以上の有効性
を示す。
【0132】実施例B5:サイディア・ポモネラ(Cydia
pomonella) に対する作用(殺卵) アセトン/水に溶かした有効成分の400ppmを含む
試験溶液にろ紙上においたサイディア・ポモネラの卵を
短時間浸す。試験溶液が乾燥した後、ペトリ皿で卵を保
温する。6日後、卵の孵化率を未処理対照バッチとの比
較で評価する。(孵化の減少%) 表1ないし表9および表14の化合物は当試験において
良好な活性を示す。特に化合物1.2.1 ,1.2.3 および1.
2.6 は80%以上の有効性を示す。
pomonella) に対する作用(殺卵) アセトン/水に溶かした有効成分の400ppmを含む
試験溶液にろ紙上においたサイディア・ポモネラの卵を
短時間浸す。試験溶液が乾燥した後、ペトリ皿で卵を保
温する。6日後、卵の孵化率を未処理対照バッチとの比
較で評価する。(孵化の減少%) 表1ないし表9および表14の化合物は当試験において
良好な活性を示す。特に化合物1.2.1 ,1.2.3 および1.
2.6 は80%以上の有効性を示す。
【0133】実施例B6:ディアブロティカ・バルテア
タ(Diabrotica balteata)に対する作用(殺卵) ろ布上の20ないし50のディアブロティカ・バルテア
タの卵をペトリ皿の中に入れ、有効成分400ppmを
含む水性乳剤噴霧溶液で処理する。ペトリ皿を24℃で
保温する。7日後、未処理対照バッチとの比較により卵
の孵化率(孵化減少%)を評価する。表1ないし表9お
よび表14の化合物は当試験において良好な活性を示
す。
タ(Diabrotica balteata)に対する作用(殺卵) ろ布上の20ないし50のディアブロティカ・バルテア
タの卵をペトリ皿の中に入れ、有効成分400ppmを
含む水性乳剤噴霧溶液で処理する。ペトリ皿を24℃で
保温する。7日後、未処理対照バッチとの比較により卵
の孵化率(孵化減少%)を評価する。表1ないし表9お
よび表14の化合物は当試験において良好な活性を示
す。
【0134】実施例B7:ヘリオチス・ヴィレッセンス
(Heliothis virescens)に対する作用(殺卵/殺幼虫) 綿上に置いたヘリオチス・ヴィレッセンスの卵を、有効
成分を400ppm含む水性乳剤噴霧混合物で噴霧す
る。8日後、卵の孵化率および芋虫の生き残り率を未処
理対照バッチと比較して評価する(個体群の減少%)。
表1ないし表9および表14の化合物は当試験において
良好な活性を示す。特に化合物1.2.1 ,1.2.3 ,1.2.4
,1.2.5 ,1.2.6 ,1.26.3および3.26.3は80%以上
の有効性を示す。
(Heliothis virescens)に対する作用(殺卵/殺幼虫) 綿上に置いたヘリオチス・ヴィレッセンスの卵を、有効
成分を400ppm含む水性乳剤噴霧混合物で噴霧す
る。8日後、卵の孵化率および芋虫の生き残り率を未処
理対照バッチと比較して評価する(個体群の減少%)。
表1ないし表9および表14の化合物は当試験において
良好な活性を示す。特に化合物1.2.1 ,1.2.3 ,1.2.4
,1.2.5 ,1.2.6 ,1.26.3および3.26.3は80%以上
の有効性を示す。
【0135】実施例B8:ヘリオチス・ヴィレッセンス
に対する作用(殺卵) アセトン/水に溶かした有効成分を400ppm含む試
験溶液にろ紙上に置いたヘリオチス・ヴィレッセンスの
卵を短時間浸す。試験溶液が乾燥した後、ペトリ皿で卵
を培養する。6日後、卵の孵化率を未処理対照バッチと
の比較で評価する。(孵化の減少%) 表1ないし表9および表14の化合物は当試験において
良好な活性を示す。特に化合物1.1.6 ,1.2.1 ,1.2.3
,1.2.4 ,1.2.5 ,1.2.6 ,1.26.3,1.3.6 ,1.9.1
,2.2.6 ,2.9.6 ,3.26.3,5.2.1 および5.9.1 は8
0%以上の有効性を示す。
に対する作用(殺卵) アセトン/水に溶かした有効成分を400ppm含む試
験溶液にろ紙上に置いたヘリオチス・ヴィレッセンスの
卵を短時間浸す。試験溶液が乾燥した後、ペトリ皿で卵
を培養する。6日後、卵の孵化率を未処理対照バッチと
の比較で評価する。(孵化の減少%) 表1ないし表9および表14の化合物は当試験において
良好な活性を示す。特に化合物1.1.6 ,1.2.1 ,1.2.3
,1.2.4 ,1.2.5 ,1.2.6 ,1.26.3,1.3.6 ,1.9.1
,2.2.6 ,2.9.6 ,3.26.3,5.2.1 および5.9.1 は8
0%以上の有効性を示す。
【0136】実施例B9:ロベシア・ボツラナ(Lobesi
a botrana)に対する作用(殺卵) アセトン/水に溶かした有効成分を400ppm含む試
験溶液にろ紙上に置いたロベシア・ボツラナの卵を短時
間浸す。試験溶液が乾燥した後、ペトリ皿で卵を培養す
る。6日後、卵の孵化率を未処理対照バッチとの比較で
評価する。(孵化の減少%) 表1ないし表9および表14の化合物は当試験において
良好な活性を示す。特に化合物1.2.1 ,1.2.3 および1.
2.6 は80%以上の有効性を示す。
a botrana)に対する作用(殺卵) アセトン/水に溶かした有効成分を400ppm含む試
験溶液にろ紙上に置いたロベシア・ボツラナの卵を短時
間浸す。試験溶液が乾燥した後、ペトリ皿で卵を培養す
る。6日後、卵の孵化率を未処理対照バッチとの比較で
評価する。(孵化の減少%) 表1ないし表9および表14の化合物は当試験において
良好な活性を示す。特に化合物1.2.1 ,1.2.3 および1.
2.6 は80%以上の有効性を示す。
【0137】実施例B10:ニラパルヴァタ・ルゲンス
(Nilaparavata lugens) に対する作用 稲植物に有効成分400ppmを含む水性乳剤噴霧混合
物で噴霧する。噴霧付着物が乾燥した後、稲植物に第二
および第三期のウンカ幼虫を群棲させる。評価は21日
後行われる。個体群の減少率(活性%)は処理された植
物および未処理植物における生き残ったウンカの数を比
較することにより決定される。表1ないし表9および表
14の化合物は当試験において良好な活性を示す。特に
化合物1.2.1 ,1.2.3 および1.2.6 は80%以上の有効
性を示す。
(Nilaparavata lugens) に対する作用 稲植物に有効成分400ppmを含む水性乳剤噴霧混合
物で噴霧する。噴霧付着物が乾燥した後、稲植物に第二
および第三期のウンカ幼虫を群棲させる。評価は21日
後行われる。個体群の減少率(活性%)は処理された植
物および未処理植物における生き残ったウンカの数を比
較することにより決定される。表1ないし表9および表
14の化合物は当試験において良好な活性を示す。特に
化合物1.2.1 ,1.2.3 および1.2.6 は80%以上の有効
性を示す。
【0138】B.殺ダニ作用 実施例B11 :ブーフィルス・ミクロプルス(Boophilus
microplus) に対する作用 血液を飽食した成虫の雌ダニをPVC板に固定し、脱脂
綿球で覆う。試験動物を処理するのため、有効成分を1
25ppmで含有する水性試験溶液10mlを注ぐこと
により試験生物を処理する。脱脂綿球を除去し、産卵の
ためダニを4週間保温する。ブーフィルス・ミクロプル
スに対する活性は雌の場合死もしくは不妊として、また
は卵の場合殺卵作用として示される。表1ないし表9お
よび表14の化合物は当試験において良好な活性を示
す。
microplus) に対する作用 血液を飽食した成虫の雌ダニをPVC板に固定し、脱脂
綿球で覆う。試験動物を処理するのため、有効成分を1
25ppmで含有する水性試験溶液10mlを注ぐこと
により試験生物を処理する。脱脂綿球を除去し、産卵の
ためダニを4週間保温する。ブーフィルス・ミクロプル
スに対する活性は雌の場合死もしくは不妊として、また
は卵の場合殺卵作用として示される。表1ないし表9お
よび表14の化合物は当試験において良好な活性を示
す。
【表21】
【表21】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07C 69/712 A 9279−4H B 9279−4H 271/18 7188−4H 271/28 7188−4H 323/20 7419−4H 333/10 7106−4H 333/12 7106−4H C07D 295/10 Z
Claims (27)
- 【請求項1】 それぞれの場合、遊離形態または塩形態
である、次式(I): 【化1】 〔式中、R1 はハロゲン原子、炭素原子数1ないし3の
アルキル基、ハロ−炭素原子数1ないし3のアルキル
基、炭素原子数1ないし3のアルコキシ基、ハロ−炭素
原子数1ないし3のアルコキシ基またはシアノ基および
/またはフェニル環の隣接した炭素原子に結合された2
つの置換基R1 が一緒になって−O−CH2−O−を表
し;R2 は水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表
し;R3 はフッ素原子、塩素原子、臭素原子または炭素
原子数1ないし3のアルキル基を表し;R4 は水素原子
または炭素原子数1ないし3のアルキル基を表し;R5
は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、基: 【化2】 、−COCO−R8 、−CO−R9 またはS(O)m −
N(R10)−COO−R11を表し;およびR6 は炭素原
子数1ないし6のアルキル基、ハロ−炭素原子数1ない
し4のアルキル基、炭素原子数2ないし6のアルケニル
基、ハロ−炭素原子数3ないし4のアルケニル基、炭素
原子数3ないし5のアルキニル基、ハロ−炭素原子数3
ないし5のアルキニル基、炭素原子数1ないし3のアル
コキシ−炭素原子数1ないし3のアルキル基、炭素原子
数3ないし6のシクロアルキル基、未置換のフェニル基
またはハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル
基および炭素原子数1ないし4のアルコキシ基からなる
群から選択された同じもしくは異なった置換基により一
置換ないし三置換されたフェニル基を表し、あるいはR
5 およびR6 は一緒になって−(CH2 )4 −または−
(CH2 )5 −を表し;R7 は水素原子、ハロゲン原子
または炭素原子数1ないし3のアルキル基を表し;R8
は炭素原子数1ないし8のアルコキシ基またはN
(R12)2 を表し;R9 は炭素原子数1ないし4のアル
キル基、炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基、−
N(R13)2 または炭素原子数1ないし4のアルコキシ
基を表し;R10は炭素原子数1ないし3のアルキル基を
表し;R11は炭素原子数1ないし6のアルキル基を表
し;基R12は互いに独立して炭素原子数1ないし8のア
ルキル基を表し;基R13は互いに独立して炭素原子数1
ないし4のアルキル基を表し;mは数0,1または2を
表し;nは数0,1,2または3を表し、nが2または
3の場合、基R1 は同じかまたは異なってよく;Xは
O、S、CH2 、COまたは−O−CH2 −を表し;Y
はOまたはSを表しならびにZはOまたはSを表す。〕
で表される化合物〔1−(2−フルオロ−4−フェノキ
シフェノキシ)−2−エチルアミノカルボニルオキシエ
タンを除く。〕。 - 【請求項2】 (R1 )n が(R1 )0 、モノフルオロ
基、モノクロロ基、モノブロモ基、ジフルオロ基、ジク
ロロ基、モノクロロモノフルオロ基、モノブロモモノフ
ルオロ基、モノメチル基、モノエチル基、ジメチル基、
モノメトキシ基、モノシアノ基、モノトリフルオロメチ
ル基、モノトリフルオロメトキシ基またはモノメチレン
ジオキシ基を表す、式Iで表される請求項1に記載の化
合物。 - 【請求項3】 R2 が水素原子、塩素原子またはメチル
基を表す式Iで表される請求項1または2に記載の化合
物。 - 【請求項4】 R3 が塩素原子、臭素原子またはメチル
基を表す式Iで表される請求項1ないし3のいずれかに
記載の化合物。 - 【請求項5】 R3 がフッ素原子を表す式Iで表される
請求項1ないし3のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項6】 R4 が水素原子を表す式Iで表される請
求項1ないし5のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項7】 R5 が水素原子、炭素原子数1ないし4
のアルキル基、−S−C6 H4 −Cl、−COCO−R
8 (基中、R8 は炭素原子数1ないし4のアルコキシ基
を表す。)または−CO−R9 (基中、R9 は炭素原子
数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のア
ルコキシ基または炭素原子数3ないし6のシクロアルキ
ル基を表す。)を表す式Iで表される請求項1ないし6
のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項8】 R6 は炭素原子数1ないし6のアルキル
基、ハロ−炭素原子数1ないし3のアルキル基、炭素原
子数2ないし4のアルケニル基、ハロ−炭素原子数3な
いし4のアルケニル基、炭素原子数3ないし4のアルキ
ニル基、炭素原子数1ないし2のアルコキシ−炭素原子
数1ないし2のアルキル基または炭素原子数3ないし6
のシクロアルキル基を表す式Iで表される請求項1ない
し7のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項9】 R5 およびR6 は一緒になって−(CH
2 )4 −または−(CH2 )5 −を表す式Iで表される
請求項1ないし6のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項10】 XがO、CH2 、COまたは−O−C
H2 −を表す式Iで表される請求項1ないし9のいずれ
かに記載の化合物。 - 【請求項11】 YがOを表す式Iで表される請求項1
ないし10のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項12】 ZがOを表す式Iで表される請求項1
ないし11のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項13】 (R1 )n が(R1 )0 、2−,3−
もしくは4−フルオロ基、3−もしくは4−クロロ基、
4−ブロモ基、2,4−もしくは3,5−ジルフルオロ
基、3,4−もしくは3,5−ジクロロ基、3−クロロ
−4−フルオロ基、4−ブロモ−2−フルオロ基、3−
もしくは4−メチル基、3−もしくは4−エチル基、
3,5−ジメチル基、3−もしくは4−メトキシ基、4
−シアノ基、3−もしくは4−トリフルオロメチル基、
3−もしくは4−トリフルオロメトキシ基または3,4
−メチレンジオキシ基を表し;R2 は水素原子、塩素原
子またはメチル基を表し;R3 はフッ素原子、塩素原
子、臭素原子またはメチル基を表し;R4 は水素原子を
表し;R5 は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基、基: 【化3】 −COCO−R8 または−CO−R9 を表し、R6 は炭
素原子数1ないし6のアルキル基、ハロ−炭素原子数1
ないし3のアルキル基、炭素原子数2ないし4のアルケ
ニル基、炭素原子数3ないし4のアルキニル基、炭素原
子数1ないし2のアルコキシ−炭素原子数1ないし2の
アルキル基またはハロゲン原子で一置換されたフェニル
基を表すか、あるいはR5 およびR6 は一緒になって−
(CH2 )4 −もしくは−(CH2 )5 −を表し;Xは
O、CH2 、COまたは−O−CH2 −を表し;YはO
またはSを表し;ZはOまたはSを表し;R7 は水素原
子またはハロゲン原子を表し;R8 は炭素原子数1ない
し4のアルコキシ基を表し;R9 は炭素原子数1ないし
4のアルキル基または炭素原子数3ないし6のシクロア
ルキル基を表しならびにmは0または1を表す、式Iで
表される請求項1に記載の化合物。 - 【請求項14】 (R1 )n が(R1 )0 、3−もしく
は4−フルオロ基、3−クロロ基、3,5−ジフルオロ
基または3,4−ジクロロ基を表し、R2 が水素原子を
表し、R3 が塩素原子を表し、R4 が水素原子を表し;
R5 は水素原子を表し、R6 が炭素原子数1ないし3の
アルキル基、ハロ−炭素原子数1ないし2のアルキル
基、炭素原子数2ないし4のアルケニル基、炭素原子数
3ないし4のアルキニル基、炭素原子数1ないし2のア
ルコキシ−炭素原子数1ないし2のアルキル基または塩
素原子により一置換されたフェニル基を表すか、あるい
はR5 およびR6 は一緒になって−(CH2 )4 −を表
し;XはO、CH2 、COまたは−O−CH2 −を表
し;YはOまたはSを表し;ZはOまたはSを表す、式
Iで表される請求項13に記載の化合物。 - 【請求項15】 (R1 )n が(R1 )0 を表し、R2
が水素原子を表し、R3 がフッ素原子を表し、R4 が水
素原子を表し、R5 が水素原子を表し、R6は炭素原子
数1ないし3のアルキル基を表しおよびX、YおよびZ
はそれぞれの場合Oを表す式Iで表される請求項14に
記載の化合物。 - 【請求項16】 (R1 )n が(R1 )0 、3−クロロ
基または3,5−ジフルオロ基を表し、R2 が水素原子
を表し、R3 が塩素原子を表し、R4 が水素原子を表
し、R5 が水素原子を表し、R6 は炭素原子数1ないし
2のアルキル基またはクロロ−炭素原子数1ないし2の
アルキル基を表しおよびX、YおよびZはそれぞれの場
合Oを表す式Iで表される請求項15に記載の化合物。 - 【請求項17】 1− [2−クロロ−4−(3−クロロ
フェノキシ)フェノキシ] −2−エチルアミノカルボニ
ルオキシエタン、1−(2−クロロ−4−フェノキシフ
ェノキシ)−2−エチルアミノカルボニルオキシエタン
および1−[2−クロロ−4−(3,5−ジフルオロフ
ェノキシ)フェノキシ] −2−エチルアミノカルボニル
オキシエタンからなる化合物の群から選択された式Iで
表される請求項1に記載の化合物。 - 【請求項18】 それぞれの場合、遊離の形態または塩
形態における、式Iで表される化合物〔1−(2−フル
オロ−4−フェノキシフェノキシ)−2−エチルアミノ
カルボニルオキシエタンを除く。〕の製造方法であっ
て、 a)次式 【化4】 (式中、R1 、R2 、R3 、R4 、n、XおよびYは式
Iで定義したものと同じ意味を表す。)で表される化合
物またはその塩と式: L−C(=Z)−N(R5 )R6 (III) (式中、R5 、R6 およびZは式Iで定義したものと同
じ意味を表しおよびLは脱離基を表す。)で表される化
合物またはその塩とを反応させること、あるいは; b)R5 が水素原子である、式Iで表される化合物また
はその塩を製造するために、式(II)で表される化合物
またはその塩と式: R6 N=C=Z (IV) (式中、R6 およびZは式Iで定義したものと同じ意味
を表す。)で表される化合物とを反応させること、ある
いは; c)式: 【化5】 (式中、R1 、R2 、R3 、R4 、n、X、YおよびZ
は式Iで定義したものと同じ意味を表しおよびLは脱離
基を表す。)で表される化合物またはその塩と式: H−N(R5 )R6 (VI) (式中、R5 およびR6 は式Iで定義したものと同じ意
味を表す。)で表される化合物またはその塩とを反応さ
せること;あるいは d)式 【化6】 (式中、R1 、R2 、R3 、nおよびXは式Iで定義し
たものと同じ意味を表しおよびMはカチオンを表す。)
で表される化合物と式: 【化7】 (式中、R4 、R5 、R6 、YおよびZは式Iで定義し
たものと同じ意味を表しおよびHalはハロゲン原子を
表す。)で表される化合物とを反応させることからな
り、および/または所望ならば、前記方法または異なる
手段によって得ることの可能な遊離形態または塩形態で
ある式Iで表される化合物を式Iで表される異なる化合
物に転化し、前記方法に従って得ることのできる異性体
混合物を分離し、そして所望の異性体をおよび単離する
こと、および/または、前記方法または異なる手段によ
って得ることの可能な遊離の式Iで表される化合物を塩
に転化すること、または前記方法または異なる手段によ
って得ることの可能な式Iで表される化合物の塩を式I
で表される遊離化合物に、または異なる塩に変換するこ
とからなる方法。 - 【請求項19】 有効成分として、遊離の形態および農
薬学的に利用可能な塩形態における、式Iで表される請
求項1に記載の化合物〔1−(2−フルオロ−4−フェ
ノキシフェノキシ)−2−エチルアミノカルボニルオキ
シエタンを除く。〕の少なくとも1種および、所望なら
ば少なくとも1種の助剤からなる有害生物防除剤。 - 【請求項20】 昆虫およびダニ類(Acarina)目の代表
的なものを防除するための請求項19に記載の組成物。 - 【請求項21】 有効成分を助剤または助剤類と十分に
混合および/または粉砕することからなる、少なくとも
1種の助剤を含む組成物の製造のための請求項19また
は20に記載の方法。 - 【請求項22】 有害生物またはそれらの環境に請求項
19または20に記載の組成物を施用することからな
る、有害生物を防除する方法。 - 【請求項23】 昆虫およびダニ類目の代表的なものを
防除する請求項22に記載の方法。 - 【請求項24】 繁殖材料または繁殖材料が成育する場
所を処理することからなる植物繁殖材料を保護する請求
項22または23に記載の方法。 - 【請求項25】 請求項24に記載の方法によって処理
された植物繁殖材料。 - 【請求項26】 それぞれの場合、遊離形態および塩形
態における、式: 【化8】 (式中、R1 、R2 、R3 、R4 、n、XおよびYは式
Iで定義したものと同じ意味を表す。)で表される化合
物。 - 【請求項27】 遊離の形態および塩形態における、式
IIで表される請求項26に記載の化合物〔2−(2−フ
ルオロ−4−フェノキシフェノキシ)エタノールを除
く。〕の製造方法であって、 e)式(VIIa )で表される化合物または式: 【化9】 (式中、R1 、R2 、R3 、nおよびXは式Iで定義し
たものと同じ意味を表す。)で表される化合物と、式: 【化10】 (式中、R4 およびYは式Iで定義したものと同じ意味
を表す。)で表される化合物とを、アルキル化触媒の存
在下で反応させること;あるいは f)R4 が水素原子でありおよびYがOである式IIで表
される化合物またはその塩を製造するために式(VIIa
)もしくは(VIIb )で表される化合物と2 −オキソ
−1,3−ジオキソランとを反応させること;あるいは g)R4 が水素原子でありおよびYがOである式IIで表
される化合物またはその塩を製造するために、式: 【化11】 (式中、R1 、R2 、R3 、Xおよびnは式Iで定義し
たものと同じ意味を表し、R14は炭素原子数1ないし8
のアルキル基を表す。)で表される化合物と還元剤とを
反応させることからなり、および/または所望ならば、
前記方法または異なる手段によって得ることの可能な遊
離形態または塩形態である式IIで表される化合物を式II
で表される異なる化合物に転化し、前記方法に従って得
ることのできる異性体混合物を分離し、そして所望の異
性体をおよび単離すること、および/または、前記方法
または異なる手段によって得ることの可能な遊離の式II
で表される化合物を塩に転化すること、または前記方法
または異なる手段によって得ることの可能な式Iで表さ
れる化合物の塩を式IIで表される遊離化合物に、または
異なる塩に変換することからなる方法。
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