KR100416021B1 - 벤조페논을함유하는살균제조성물 - Google Patents

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에디쓰 엘리세 레흐니크 안네로세
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Abstract

본 발명은 살균하기에 효과적인 양의 하기 일반 구조식(I)의 벤조페논 화합물과 식물병원성 진균류를 접촉시키는 것으로 구성되는, 이 진균류 및 이로써 발생되는 질병을 방제하기 위한 방법을 제공한다:
본 발명은 또한 살균제로서 유용한 일반 구조식(Ia)의 벤조페논 화합물 및 식물병원성 진균류 및 진균류 질병의 손상 효과로부터 식물을 보호하는데 유용한 조성물을 제공한다.

Description

벤조페논을 함유하는 살균제 조성물
본 발명은 벤조페논을 함유하는 살균제 조성물 및 그 살균 방법에 관한 것이다.
값이 적당하고 영양분도 많으며 식료품 가게의 자판에서 쉽게 구입할 수 있기를 원하는 대중의 음식에 대한 커져가는 요구사항을 충족시키기 위해 다양한 농업기술에 의존하여 식품이 생산된다. 살균제는 전 세계적으로 이용가능한 이들 농업 기술중 하나이다. 살균제는 진균류 및 진균류의 질병으로부터 작물 및 식품을 보호하는 농약 화합물이다. 작물 및 식품은, 방제되지 않은채 남아있는다면, 작물을 황폐화시키고 수확물을 파괴시킬 수 있는 다양한 진균류에 의해 끊임없이 위협받는다.
특히, 분말 백분병의 원인이 되는 낭자진균류는 특별히 곡류 및 과일 작물을 항상 위협한다. 그러나, 질병 방제량으로 살균제를 사용하면, 목표가 되는 식물에 식물독소 손상을 일으킬 수 있다.
그러므로, 본 발명의 목적은 숙주 식품에 동시에 생기는 식물 독소 손상을 일으키지 않고 식물병원성 진균류을 방제하기 위한 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 식물변원성 진균류 감염 및 이로써 발생한 질병에 의해 일어나는 손상 및 손실로부터 중요한 농작물을 보호하기 위한 효과적이고 안전한 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 벤조페논 화합물로 구성되는 벤조페논 살균제 및 살균제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 이들과 또다른 목적 및 특징은 하기 제공된 상세한 설명으로부터 명백해질 것이다.
본 발명은 식물병원성 진균류 또는 이로써 발생된 질병을 방제하기 위한 방법으로서, 이 진균류를 살균하기에 효과적인 양의 하기 일반 구조식(I)의 벤조페논 화합물과 접촉시키는 것으로 구성되는 방법을 제공한다:
상기 식에서, R1은 할로겐 원자, 임의로 치환된 알킬 또는 알콕시기, 시아노 또는 니트로 기를 나타내고; m은 0 또는 1, 2, 3, 또는 4의 정수이고; R2는 독립적으로 할로겐 원자, 임의로 치환된 알킬 또는 알콕시기, 니트로기를 나타내고, 또는 R1및 R2가 인접한 탄소 원자에 부착될때, R1및 하나의 R2는 함께 취해져서 -CH=CH-CH=CH- 또는 임의로 치환된 알킬렌 또는 옥시알킬렌옥시, 예컨대 O-CF2-O를 나타내고; R2는 수소, 할로겐, 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알케닐, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 시아노, 카로복시, 히드록시, 니트로, 또는 임의로 치환된 아미노기를 나타내고; R4는 수소 원자 또는 임의로 치환된 알킬 또는 아실기를 나타내고; R5는 수소, 할로겐, 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬티오, 시클로알킬, 시클로알킬옥시, 니트로, 히드록시, 페녹시, 트리알킬실릴옥시기, -ONa, -OK, -OC(O)R7, -OCHR8C(O)R7, -OC(O)NR8R9, -OS(O)R8, -OS(O)2NR8R9, -OPO(X1)(OR8)OR9, -OP(X1)(R8)R9, -S(O)R8, -S(O)2R8을 나타내거나, 또는 R4및 R5가 함께 취해져서 임의로 치환된 알킬렌 또는 알킬렌옥시 사슬을 나타내고; n은 0, 또는 1 또는 2의 정수이고; R6은 독립적으로 할로겐 원자, 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 시클로알킬, 시클로알콕시, 히드록시, -OC(O)R10기를 나타내거나, 또는 R5및 R6이 인접한 탄소원자에 부착될때, R6및 하나의 R6은 함께 취해져서 -CH=CH-CH=CH- 또는 임의로 치환된 옥시알킬렌옥시 사슬을 나타내고; R7은 수소 원자 또는 임의로 치환된 알킬, 알콕시 또는 아릴기를 나타내고; R8, R9및 R10은 독립적으로, 수소 원자, 알킬, 아릴 또는 아르알킬기를 나타내거나, 또는 R8및 R9는 함께 취해져서 산소 또는 질소 원자에 의해 임의로 방해된 알킬렌 사슬을 나타내고; X는 산소 원자, 황 원자 또는 기 NOR을 나타내고; X1은 산소 또는 황 원자를 나타내고; Y는 산소 또는 황 원자 또는 설포닐 또는 설피닐 기를 나타내며; R은 수소 원자 또는 임의로 치환된 알킬, 아로알킬, 아릴 또는 아실기를 나타낸다.
본 명세서 및 청구범위에서 사용될때, "벤조페논"이란 용어는 벤조페논의 옥심 유도체(X=NOR), 벤조티오페논(X=S) 및 유도되지 않은 벤조페논케톤(X=O)을 망라한다.
본 발명은 또한 작물 보호 방법, 일반 구조식 (Ia)의 살균성 벤조페논 화합물, 이 벤조페논 화합물 및 적어도 하나의 일반 구조식 (I) 또는 (Ia) 화합물 몇 농업적으로 허용가능한 부형제로 구성되는 살균제 조성물의 제조방법을 제공한다.
진균류 감염 및 침습에 의해 중요한 농작물 및 원예작물이 황폐화되고 손상되기 때문에 큰 경제적 손실을 초례해왔다. 페스트 처리 방책, 작물재배지의 내성 및 유독성 균주는 모두 식물병원성 진균류 질병과 싸우는데 골칫거리였다. 특히, 분말 백분명의 원인인 낭자진균류는 농작물 및 과일 생산에 계속해서 심각한 걱정거리이다. 더우기, 다양한 살균제 사용에서, 숙주 식물에 부수하는 식물독소 손상이 관찰될 수 있다.
일반 구조식(I)의 벤조페논 화합물은 매우 효과적인 살균제이고, 분말 백분병같은 백분병을 방제하기 위해 특히 효과적이라는 것이 이제 알려졌다. 진균류 방제 방법에서 유용한 일반 구조식 (I)의 화합물은 하기 구조를 갖는 상기 벤조페논들이다:
상기 식에서, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, m 및 n은 상기에서 서술된다.
치환체로서 알킬, 또는 다른 치환체의 일부로서 알콕시 또는 알킬티오는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 18 이하, 바람직하게 14이하, 및 특별하게 10 이하의 탄소 원자를 함유할 수 있고, 각각의 예는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실등 뿐만아니라 그들의 이성질체, 예컨대 이소프로필, 이소부틸, 3차-부틸, 이소펜틸등을 포함한다. 보다 저급 알킬 또는 알콕시기는 1-10 탄소 원자를 갖는다. 치환체로서 또는 다른 치환체의 일부로서 시클로알킬 부분은 적합하게 3-10, 바람직하게 3-6 탄소 원자를 함유한다. 알케닐 또는 알키닐기는 적합하게 2-6, 바람직하게 2-4 사슬 원, 예컨대 에테닐, 프로페닐, 알릴, 부테닐등 뿐만아니라 판타디에닐등 같은 하나 이상의 이중 결합을 갖는 사슬을 갖는다. 알킬렌 사슬을 유용하게 1-5, 바람직하게 1-4 원을 갖는다.
아실 기는 정식으로 카르복실기로부터 히드륵실을 제거시키므로써 형성되고, 본원에서 포르밀 및 임의로 치환된 알킬카르보닐 및 아릴카르보닐기를 포함하도록사용된다.
할로겐 원자는 플루오로, 염소, 브롬 및 요오드, 바람직하게 염소를 나타낸다. 바람직한 할로알킬 일부는 디플루오로메틸 및 트리플루오로메틸이다.
임의로 치환된 일부는 치환되지 않을 수 있거나, 하나로부터 화학적으로 가능한 최대 수의 치환체를 갖는다. 임의 치환체는 그들의 활성, 존속, 침투 및 임의 다른 특성을 향상시키기 위해 살균 화합물을 개선시키고/시키거나 이 화합물을 변형시키는데 습관적으로 사용되는 임의의 것들일 수 있다. 이 치환체의 특정 예는 할로겐, 특별히 플루오로, 염소 또는 브롬, 니트로, 시아노, 히드록시, 카르복시, 아미노, 알킬- 또는 아르알킬아미노, 디알킬아미노, 시클로알킬아미노, 피페리딜, 피페리디닐, 모르폴리닐, 카르바모일, 아릴- 또는 벤질카르바모일, 모노- 또는 디알킬카르바모일, 모르폴리노카르보닐, 트리알킬실릴, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알콕시알킬, 알콕시알콕시, 시클로알킬, 시클로알콕시, 아실, 임의로 치환된 벤조일, 벤족사졸릴, 알콕시카르보닐, 임의로 치환된 피리딜, 페녹시 또는 나프틸, 페닐 또는 할로겐, 알킬, 알콕시, 알콕시알킬, 알콕시알콕시, 알킬티오, 페닐티오, 벤질티오, 아르알콕시, 히드록시, 카르복시, 카르발콕시, 시아노, 임의로 치환된 아미노, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시등으로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 치환된 페닐을 포함한다. 이 임의의 치환체의 알킬 부분은 1-6 탄소 원자, 바람직하게 1 또는 2 탄소 원자를 가질 수 있다. 본원에서 언급된 치환된 기가 둘 이상의 치환체를 함유한다면, 상기 치환체는 동일하거나, 상이할 수 있다.
일반 구조식(I)에 따른 벤조페논 화합물은 오일, 검, 또는 주로 결정성 고체 물질이고, 유용한 살균 특성을 소유한다. 예컨대, 그들은 식물병원성 진균류, 특별히 낭자진균류 및 예리시피 그라미니스(Erysiphe graminis), 포도스페라 루코트리샤(Podosphaera leucotricha), 운시눌라 네카터(Uncinula necator)등 같은 분말 백분병을 방제하기 위해, 농업 또는 원예업 및 포도 재배업같은 관련된 분야에서 사용될 수 있다. 이 벤조페논 화합물은 넓은 농도 범위내에서 높은 살균 활성을 가지며, 해로운 식물독소 효과없이 농업에서 사용될 수 있다.
본 발명의 방법에서 유용한 바람직한 일반 구조식(I) 화합물은 R1이 할로겐 원자, 또는 임의로 치환된 알킬 또는 알콕시 기를 나타내고; m 이 0 또는 1, 2, 또는 3의 정수이고; R2는 독립적으로 할로겐 원자, 임의로 치환된 알킬 또는 알콕시기를 나타내거나; 또는 R1및 R2가 함께 -CH=CH-CH=CH-, 옥시알킬렌옥시, 디플루오로옥시메틸렌옥시 또는 알킬렌을 나타내고; R3는 할로겐, 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알킬티오, 또는 알킬설포닐기, 니트로기, 또는 임의로 치환된 아미노기를 나타내고; R5는 수소 원자, 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 시클로알콕시 또는 알킬티오기, 히드록시기, 트리알킬실릴옥시기, 또는 -OC(O)R7, -OCHR8C(O)R7, -OC(O)NR8R9, NH-CO-R7, -OS(O)2R8, 또는 -OS(O)2NR8R9를 나타내거나, 또는 R4및 R5가 함께 임의로 치환된 알킬렌옥시 사슬을 나타내고;
n은 0, 또는 1의 정수이고; R6은 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 시클로알킬, 시클로알콕시기, 또는 -OC(O) R10기를 나타내고; R7은 수소 원자 또는 알킬, 또는 알콕시기를 나타내고;
X는 산소 원자 또는 NOR 기를 나타내고; R은 수소 원자 또는 임의로 치환된 알킬기를 나타내는 것들이다.
식물병원성 진균의 우수한 방제는 살균하기에 효과적인 양의 일반 구조식 (I)의 화합물 ( 이때, R1은 할로겐 원자, 또는 임의로 치환된 저급 알킬기를 나타내고; m은 1 또는 3의 정수이고; R3은 독립적으로 할로겐 원자, 또는 임의로 치환된 저급 알킬기를 나타내고; R3는 할로겐 원자, 임의로 치환된 알킬 또는 알케닐기, 또는 임의로 치환된 아미노기를 나타내고;
R5는 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 시클로알콕시 또는 알킬티오기를 나타내거나 또는 R4및 R5가 함께 취해져서, 임의로 치환된 알킬렌옥시 사슬을 나타내고; n은 0, 또는 1의 정수이고; R6은 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 시클로알킬, 또는 시클로알콕시기, 또는 -OC(O)R10기를 나타내고; R7은 알킬, 또는 알콕시기를 나타내고; X는 산소원자 또는 NOR 기를 나타내고; Y는 산소 원자를 나타내고; R은 수소 또는 C1-C4알킬을 나타냄)로써 얻는다.
R1이 할로겐 원자 또는 C1-C4알킬기를 나타내고; R2가 독립적으로 할로겐 원자 또는 C1-C4알킬기를 나타내고; R3가 할로겐 원자 또는 임의로 치환된 C1-C4알킬기를 나타내고; R4가 임의로 치환된 C2-C4알킬기를 나타내고; R6는 임의로 치환된 저급 알킬, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 또는 시클로알콕시기를 나타내고; R6은 임의로 치환된 C1-C6알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시 또는 시클로알콕시기를 나타내는 일반 구조식(I) 화합물이 특별히 바람직하다.
식물병원성 진균류의 효과적인 방제는 살균제적으로 효과적인 양의 하나 이상의 하기 화합물로 성취될 수 있다:
2,3,5,6-테트라메틸-4'5',6'-트리메톡시-2'-메틸벤조페논;
2,6-디클로로-4',5'-디메톡시-2'-메틸벤조페논-O-메틸옥심;
2,6-디클로로-5'-t-부톡시-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논;
2,6-디클로로-5',6'-디-n-부톡시-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논;
2'-알킬옥시-2,6-디클로로-3',4'-디메톡시-6'-메틸-벤조페논;
2'-벤질옥시-2,6-디클로로-3',4'-디메톡시-6'-메틸-벤조페논;
2'-부톡시-2,6-디클로로-3',4'-디메톡시-6'-메틸-벤조페논;
2'-시클로헥실메톡시-2,6-디클로로-3',4'-디메톡시-6'-메틸-벤조페논;
2'-벤조일메톡시-2,6-디클로로-3',4'-디메톡시-6'-메틸-벤조페논;
2'-시클로펜틸옥시-2,6-디클로로-3',4'-디메톡시-6'-메틸-벤조페논;
2,6-디클로로-2',3',4'-트리메톡시-6'-메틸벤조페논;
2,6-디클로로-2'-에톡시-3',4'-디메톡시-6'-메틸벤조페논;
2,6-디클로로-2'-헵틸옥시-3',4'-디메톡시-6'-메틸벤조페논;
2,6-디클로로-2'-헥실옥시-3',4'-디메톡시-6'-메틸벤조페논;
2,6-디클로로-3',4'-디메톡시-2'-(2-메톡시-에톡시)-6'-메틸벤조페논;
2,6-디클로로-3',4'-디메톡시-6'-메틸-2'-(3-메틸부톡시)벤조페논;
2,6-디클로로-3',4'-디메톡시-6'-메틸-2'-(프로-2-피닐옥시)-벤조페논;
2,6-디클로로-3',4'-디메톡시-6'-메틸-2'-펜틸옥시-벤조페논;
2,6-디클로로-3',4'-디메톡시-6'-메틸-2'-프로폭시-벤조페논;
2,6-디클로로-4',5'-디메톡시-2'-메틸벤조페논;
2,6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸-5'-(3-메틸부톡시)-벤조페논;
2,6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸-5'-(프로-2-피닐옥시)-벤조페논;
2,6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸-5'-(옥틸옥시)벤조페논;
2,6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸-5'-(펜틸옥시)벤조페논;
2,6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸-5'-프로폭시벤조페논;
2,6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸-5'-트리메틸실라닐메톡시-벤조페논;
2,6-디클로로-5'-(1-에틸프로폭시)-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논;
2,6-디클로로-5'-디플루오로메톡시-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논;
2,6-디클로로-5'-에톡시-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논;
2,6-디클로로-5'-헵틸옥시-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논;
2,6-디클로로-5'-헥실옥시-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논;
2,6-디클로로-5'-이소부톡시-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논;
2,6-디클로로-5'-이소프로시-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논;
5'-부톡시-2,6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논;
5'-시클로헥실메톡시-2,6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논;
5'-시클로헥실옥시-2,6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논;
5'-시클로펜틸옥시-2,6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논;
5'-시클로프로필메톡시-2,6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논; 또는 5'-메틸옥시-2,6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸-벤조페논.
특히 살균제로 사용하는 화합물은 하기 일반 구조식(IB)의 화합물이다.
상기식에서, Q는 수소 또는 염소 원자를 나타내고: R은 수소 원자, C3-C8시클로알콕시기 또는 하나 이상의 플루오르 원자, 또는 하나의 페닐, 페녹시, 페닐티오 또는 벤질옥시기(이때, 페닐 부분은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 치환될 수 있음)로 임의로 치환된 C1-C8-알콕시기를 나타내고;
R'은 수소 또는 하나 이상의 할로겐, C1-C4-알콕시, 페닐, 패녹시 또는 페닐티오 기(이때, 페닐 부분은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 치환될 수 있음)로 임의로 치환된 C1-C10-알킬을 나타내고,
단, Q 및 R이 수소를 나타낼때, R'은 메틸이외의 것이어야 한다.
일반 구조식(IB)의 바람직한 화합물은 Q가 수소 또는 염소 원자를 나타내고; R이 수소 원자, C5-C7-시클로알콕시기, 하나 이상의 플루오르 원자, 또는 하나의 페닐, 페녹시, 페닐티오 또는 벤질옥시기(이때, 페닐 부분은 할로겐, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 치환될 수 있음)에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알콕시기를 나타내며; R'은 수소 또는 플루오르, 염소, C1-C4-알콕시, 페닐, 페녹시 또는 페닐티오(이때, 페닐부분은 플루오르, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 치환될 수 있음)에 의해 임의로 치환된 C1-C8-알킬을 나타내는 것들이다.
또한 특별히 유용한 화합물은 하기 일반 구조식(IC)의 화합물이다 :
상기식에서, Q 및 Q'는 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고; R은 수소 원자, C3-C8시클로알콕시기 또는 하나 이상의 플루오르 원자, 페닐, 페녹시, 페닐티오 또는 벤질옥시기(이때, 페닐 부분은 하나 이상의 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시기에 의해 치환될 수 있음)로 임의로 치환된 C1-C8-알콕시기를 나타내고; R'은 수소 또는 하나 이상의 할로겐, C1-C4-알콕시, 페닐, 페녹시 또는 페닐티오 기(이때, 페닐 부분은 하나 이상의 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시기에 의해 치환될 수 있음)로 임의로 치환된 C-C10-알킬을 나타낸다.
일반 구조식(IC)의 바람직한 화합물은 Q 및 Q'가 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고; R이 수소 원자, C5-C7-시클로알콕시기, 하나 이상의 플루오르 원자, 하나의 페닐, 페녹시, 페닐티오 또는 벤질옥시기(이때, 페닐 부분은 플루오르, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 치환될 수있음)에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알콕시기를 나타내며; R'은 수소 또는 하나 이상의 플루오르, 염소, C1-C4-알콕시, 페닐, 페녹시 또는 페닐티오기(이때, 페닐 부분은 하나 이상의 브롬, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시기에 의해 치환될 수 있음)에 의해 임의로 치환된 C1-C8-알킬을 나타내는 화합물들이다.
본 발명은 또한 하기 일반식(Ia)의 신규한 벤조페논 화합물을 제공한다:
상기 식에서, R1은 할로겐 원자, 임의로 치환된 알킬기 또는 시아노기를 나타내고; m은 2, 3, 또는 4의 정수이고; R2는 독립적으로 할로겐 원자, 임의로 치환된 알킬 또는 알콕시기를 나타내거나, 또는 R1및 R2가 인접한 탄소 원자에 있을때, R1R2는 함께 -CH=CH-CH=CH- 또는 임의로 치환된 알킬렌 또는 옥시알킬렌옥시기를 나타내고; R3는 수소, 또는 할로겐 원자, 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알케닐, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 시아노, 카르복시, 히드록시, 니트로, 또는 임의로치환된 아미노기를 나타내고; R4는 임의로 치환된 알킬 또는 아실기를 나타내고; R5는 할로겐 원자, 임의로 치환된 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬티오, 시클로알킬, 시클로알킬옥시, 트리알킬실릴옥시기, -ONa. -OK, -OC(O)R7, -OCHR8C(O)R7, -OC(O)NR8R9, -OS(O)2R5, -OS(O)2NR8R9, -OP(X1)(OR8)OR9, -OP(X1)(R8)R9,-S(O)R8, -S(O)2R8기를 나타내거나, 또는 R4및 R5가 함께 취해져서 임의로 치환된 알킬렌 또는 알킬렌옥시 사슬을 나타내고; n은 0, 또는 1 또는 2의 정수이고; R6은 독립적으로 인접한 탄소 원자에 부착될때 임의로 치환된 할콕시기, 히드록시, 또는 -OC(O)R10기를 나타내거나, 또는 R5및 하나의 R6은 함께 취해져서 -CH=CH-CH=CH- 또는 임의로 치환된 옥시알킬렌옥시 사슬을 나타내고; R7은 수소 원자 또는 임의로 치환된 알킬, 아릴 또는 알콕시기를 나타내고; R8, R9및 R10은 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기를 나타내거나, 또는 R8및 R9는 함께 취해져서 산소 또는 질소 원자에 의해 임의로 방해된 알킬렌 사슬을 나타내고; X는 산소 원자, 황 원자 또는 NOR기를 나타내고; X1은 산소 또는 황 원자를 나타내고; Y는 산소 또는 황 원자 또는 설포닐 또는 설피닐 기를 나타내며; R은 수소 원자 또는 임의로 치환된 알킬, 아릴알킬, 아릴 또는 아실기를 나타낸다. 단, X가 산소 또는 황 원자를 나타낼때 및;
(i) R1이 할로겐 원자를 나타낼때, (R2)m은 할로겐 원자이외의 것 또는 단지 하나의 알킬 또는 알콕시기이어야 한다;
(ⅱ) R1이 알킬기를 나타낼때, R2는 알킬이외의 것이어야 한다;
(ⅲ) m이 1일때, R2는 알콕시기 이외의 것이어야 한다;
(iv) R3가 알케닐기를 나타낼때, R3는 알콕시 또는 아실기로 치환될 수 없다;
(v) R3가 할로알킬기를 나타낼때, R1및 R2는 할로알킬기 이외의 것이어야 한다; 및
(vi) Y가 산소 원자를 나타낼때, R3및 R5는 수소 원자이외의 것이어야 하고, n은 1 또는 2이어야 한다.
일반 구조식(I)의 화합물은 통상의 방법에 의해 제조될 수 있다.
이리하여, (일반 구조식(Ia)의 화합물을 포함하는) 일반 구조식(I)을 갖는 화합물은 하기 일반식(II)의 화합물을:
하기 일반 구조식(III)의 화합물과 반응시키고:
(상기식에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, Y, m 및 m은 상기 정의된 바와 같고, Z1및 Z2중 하나는 수소 원자를 나타내고, 다른 하나는 기 COCl를 나타내거나; 또는 하나는 마그네슘 할라이드 기 MgHal (Hal은 할로겐, 바람직하게 브롬 또는 요오드 원자임)를 나타내고, 다른 하나는 COCl 또는 알페히드 또는 니트릴기를 나타냄), 최종 두 경우에 각각 산화 또는 가수분해시키고, 임의로 한층더 유도시키는 것으로 구성되는 방법에 의해 제조될 수 있다.
일반 구조식(II) 및 (III)의 출발 물질은 공지된 생성물이고, 확립된 방법 또는 그의 일상적 응용에 따라 그 자체로 제조될 수 있다. 선택된 반응조건과 양립할 수 없는 치환체 (R1)-(R9)는 벤조페논의 형성후에 도입될 수 있다. 그들은 연속적 유도 또는 적합한 기의 치환같은 공지된 방법에 의해, 또는 적합한 보호기를 분할하므로써 생성될 수 있다.
Z1및 Z2중 하나가 수소이고, 다른 하나가 COCl일때, 방법은 Friedel Crafts 반응이고, 잘-확립된 절차에 따라 루이스 산 촉매의 존재하에 실행된다. 적합한 촉매는 (염화아실을 기준으로) 를 동등량으로 존재할 수 있는 FeCl3AlCl3, SnCl4, ZnCl2, TiCl4, ShCl5및 BF3을 포함한다. 그러나, 적합하게 환류 온도하에, 고온에서 보다 적은 양의 촉매를 사용하는 것이 또한 가능하고, 이때 이들 조건하에 바람직한 촉매는 FeCl3, I2, ZnCl2, 철, 구리, 진한 설폰산, 예컨대 F3CSO3H, 및 산 이온 교환 수지, 예컨대 Ammberlyst?15 및 Nafion?이다. 바람직한 촉매는 약 50℃-180℃의 온도에서 0.001-0.2 를 비로의 FeCl3이다. 반응은 편리하게 반응물중 하나를 과량, 예컨대 1:5-5:1의 범위로 사용하므로써, 용매의 부재하에, 또는 반응 조건하에 불활성인 용매, 예컨대 에틸렌 또는 염화메틸렌, 벤젠, 옥탄, 데칸 또는 용매 혼합물에서 수행될 수 있다. AlCl3가 사용된다면, 몰비는 바람직하게 0.5-2의 범위이고, 적합한 용매는 일반적으로 -10℃∼-70℃의 온도에서, 예컨대 메틸렌클로라이드 또는 에틸렌클로라이드이라. 출발 물질에서 R3가 메틸이고, R6또는 하나의 R6가 5-알콕시기를 나타낸다면(일반 구조식(III)), 에테르 분할되어 다음에 일반적 방법에 따라 유도될 수 있는 6-히드록시 화합물을 얻는 것이 가능하다.
일반 구조식(II)의 화합물이 2,6-디클로로벤조일클로라이드를 나타내고, 일반 구조식(III)의 화합물이 1,2,3-트리알콕시-5-알킬벤젠이라면, 반응 조건에 의존하는 다른 생성물을 제조하기 위해 AlCl3와 Friedel-Crafts 반응이 사용될 수 있다. 0.5-2 몰량의 알루미늄클로라이드, 약 0-25℃의 온도, 및 메틸렌 또는 에틸렌같은용매의 경우에, 에테르 분할은 약 1-20 시간내에 일반구조식(I)의 화합물의 6-위치(오르토 위치)에서 일어나고; 보다 높은 온도(약 40℃)에서, -필요하다면-보다 긴 반응 시간(약 2-24시간)에서, 에테르 분할은 5-(메타)-위치에서 또한 수행될 수 있다.
원한다면, 이하에 서술되는 방법은 다른 출발 화합물에 유사하게 사용될 수 있다.
하기 일반식의 화합물
(상기 식에서 R1, R2은 바람직하게 Cl, CH3이고, R은 H 또는 O-알킬이고 알킬은 바람직하게 메틸이다)로 출발하며, HBr/아세트산을 사용하여 약 50-100℃에서 에테르를 분해시키면 하기 일반식의 화합물
(상기 식에서 R'은 H 또는 OH이다)을 초래한다.
하기 일반식의 화합물
(상기 식에서 R1, R2은 앞서 정의한 바와 같다)로 출발하면, O-알킬 기의 분해는 약 20-50℃에서 메틸렌클로라이드와 같은 불활성 용매내 AlCl3(0.5-2mol)에 의해 수행되어 대응하는 OH 화합물을 제공할 수 있다.
일반식 VII, IX의 화합물 또는 X로 부터 얻은 에테르 분해 생성물의 알킬화는 통상적인 방법에 따라 수행할 수 있다.
R'이 H인 일반식 IX의 화합물은 승온(예를 들면 60-150℃)에서 탄산칼륨과 같은 염기성 화합물의 존재하에 저급 알코올에 알킬할로겐화합물(이때 알킬 부분은 치환될 수 있다)과 반응할 수 있다.
다른 위치의 히드록시 기의 경우(VIII에서 R'=OH 또는 X로 부터 얻은 반응 생성물에서와 같이)는 예를 들면 수산화 칼륨과 히드록시 화합물을 반응시킴으로써 금속과의 염이 생성어야만 한다. 그리고나서 염을 물 없이 극성 용매(예를 들면 디메틸포름아미드)내에서 임의로 치환된 알킬 할로겐화물과 반응시킨다.
R' 가 OH 인 일반식 (IX) 화합물을 동일한 임의로 치환된 알킬그룹으로 디알킬화시키는 것은 불활성 용매 (예컨대, 테트라하이드로퓨란)내에서 디하이드록시 화합물 및 소듐 하이드라이드로부터 얻어질 수 있는 당해 디알킬, 바람직하게는 디소듐염으로부터 출발하여 실시될 수 있는데 이 염은 약 80˚ ∼ 120℃ 사이의 온도에서 불활성인 극성 용매 (예컨대, 디메틸포름아미드)내에서 과량의 임의로 치환된 알킬할로게나이드와 반응시킨다.
일반식 Hal-(CH2)n-Hal (Hal = Cl, Br 또는 I ; n= 1-4)의 디할로겐 화합물로 디알킬화시키면 고리가 만들어진다 (일반식 XI ; n 은 상기한 바와 같다)
디하이드록시 화합물 IX (R'=OH)을 디할로겐화합물과 반응시키는 것은 과량의 탄산칼륨과 촉매로서 소량의 산화구리가 존재하는 상태에서 약 10∼50℃ 사이, 바람직하게는 실온에서 실행된다.
아실화된 화합물을 제조하기 위해서 당해 하이드록시 화합물, 예컨대 일반식XII 화합물을
[식중, R1및 R2는 Cl 또는 CH3.
디메틸포름아미드 같은 불활성 극성용매내의 염(예컨대 칼륨)형태로 약 10˚ ∼50℃ 온도에서 임의로 치환된 산 염화물과 반응시킨다.
약 80˚ ∼120℃ 사이의 온도에서 불활성 용매가 있거나 또는 없는 상태에서 일반식 IX (R'=H)화합물을 산 무수물로 가열하면 이 화합물을 아실화시킬 수 있다.
일반식 XIII 화합물을 제조하기 위해서는
식중, R 은 t-부톡시기
R1및 R2는 상기한 바와같으나 바람직하게는 Cl,
당해 하이드록시 화합물 (XIII ; R = OH)을 불활성 용매에 용해시키고 이 용액을 약 -70℃ 까지 냉각시키고 촉매량 만큼의 트리플루오로메탄 술폰산을 부가한 후에 2-6 시간에 걸쳐 혼합물내로 2-메틸프로펜 스트림을 뿜어 올린다. 산을 중화시키고난 후에 만들어진 t-부톡시 화합물을 분리할 수 있다.
일반식 XIV 의 5-니트로 화합물은 (R=NO2)
5-위치가 치환되지 않은 당해 화합물 (R=H)을 약 50-100℃ 에서 진한(65%) 질산으로 질화시켜 제조할 수 있다.
약 30-60℃ 에서 진한 (65%) 질산으로 진화시키면 일반식 XV 화합물을 2-위치에서 질화시킬 수 있다.
이렇게하여 만들어진 또는 달리 제조된 니트로 화합물은 높은 온도(60-100℃)에서 물/아세트산 50:1 혼합물 내에 있는 과량의 분말 철을 사용하여 예컨대 일반식 XVI의 당해 아미노 화합물로 환원될 수 있다.
환류온도에서 아미노화합물을 과량의 포름산과 반응시키면 아미노그룹이 포르밀화된다.
일반식 XIV 화합물 (R=H)을 10-30℃ 트리클로로메탄에 넣어만든 용액에 동몰량의 브롬 (예컨대 트리클로로메탄내에 들어있는)을 적가하면 이 화합물의 5-위치에 브롬화시킬 수 있다.
벤조페노티온 (I ; X=S)은 당해 벤조페논을 불활성용매내에 있는 포스포러스 펜타설파이드로 환류온도에서 2-10 시간동안 가열하면 제조할 수 있다.
할로겐화 마그네슘이 니트릴과 반응할때 즉, 기타 그룹 Z1또는 Z2(일반식 II, III)가 CN 을 나타낼때 급속한 반응 혼합물은 일반식 IV 의 이민이다:
이 중간 생성물은 염산 또는 황산과 같은 무기산을 이용하여 산 가수분해시키면 X 가 산소원자인 일반식 I 의 원하던 벤조페논 유도체로 전환된다.
할로겐화 마그네슘이 알데히드와 반응할때 즉, 기타 그룹 Z1또는 Z2가 CHO 를 나타낼때 급속한 반응 생성물은 일반식 V 의 3 차 알콜이다 :
이 일반식 V 중간 생성물은 촉매가 존재하는 상태에서 Mn (IV), Mn(VII), Ce (IV) 또는 Cr (VI) 유도체, 질산 또는 산소를 적당히 이용하여 산화시키면 X 가 산소원자인 원하는 일반식 I 의 벤조페논 유도체로 쉽게 전환된다.
일반식 VI 의 적당히 치환된 니트릴 산화물을 염화알루미늄과 불활성 용매가 존재하는 상태에서 적당한 일반식 VII 의 O-디메톡시벤젠과 반응시켜 중긴 생성물을 만들고 이것을 수성산내에서 가수분해시켜 원하는 생성물 Ib 화합물을 얻으므로써 일반식 I 화합물의 옥심 유도체를 만들 수 있다. 이 반응은 흐름도 I 에 나타나 있다.
흐름도 I
일반식 Ib 화합물에서, 치환체 R1, R2, R3, R6및 n은 일반식 I 및 Ia에 대해 상기한 바와 같고 m은 0 또는 1, 2 또는 3의 정수이다. 일반식 Ib의 옥심은 통상적인 알킬화 및 아실화 방법을 이용하여 O-알킬화 또는 O-아실화된 것일 수 있다.
본 발명의 방법에 따라 생상된 벤조페논의 치환체들은 수소화, 아실화, 에테르 결합의 파괴, 알킬화 또는 질화법 등과 같은 확립된 방법 또는 틀에 박힌 방법에 따라 더 유도될 수 있다.
본 발명의 일반식 Ia 화합물은 훌륭한 살균제이며 특히 농업 또는 관련분야의 식물 병변성 진균류를 제어하는데 특히 효과적인 살균제이다. 이 물은 분말 백분병 특히 에리시페 그라미니스, 포도스페라 류코트리카 또는 운실눌라 니케이터를방제하는데 유용하다. 훌륭한 작물 내성으로 인해 이 화합물은 방제가능한 진균류에 의해 오염되는 것이 바람직하지 않은 작물, 예컨대 낱알이 작은 곡물, 사과, 포도 등을 재배하는데 이용될 수 있다. 본 발명의 또 다른 일면은 목적하는 작물이 진균류 방제율에서 식물 독성이 없는 것이다.
본 발명은 또한 상술한 바와 같은 일반식 I 또는 Ia 화합물과 농업적으로 사용할 수 있는 담체로 구성된 살균 조성물을 제공한다. 이 조성물은 본 발명의 하나 이상의 화합물을 함유한다. 바람직하게, 본 발명의 조성물내에 있는 최소한 하나의 담체는 계면활성제이다. 예컨대 이 조성물은 최소한 두개의 담체를 함유하는데 이중 최소한 하나는 계먼활성제이다.
일반식 I 또는 Ia 화합물은 기술적인 물질로서 사용되지만 상기 화합물은 이것이에 제약용으로 공지된 부형약 및 보조물로 구성된 조성물로서 사용되며 예컨대 유제 농축액, 직접 또는 희석하여 분무되는 용액, 희석된 유제, 습윤가능한 분말, 가공성 분말, 더스트, 과립, 공지된 방법으로 만든 마이크로캡슐등으로 제조될 수 있다. 필요로 하는 목적 및 주어진 환경에 따라서 조성물을 스프레잉, 아토마이징, 분산, 붓기 등과 같은 적당한 형태로 사용된다.
일반식 I 또는 Ia 화합물은 단독으로 또는 하나 이상의 농약 또는 식물 생장 조절제와 합쳐져 조제되거나 또는 살포될 수 있다. 사용되는 농약에는 제초제, 살충제 또는 기타 살균제 또는 이들의 배합물이 있다. 일반식 I 또는 Ia 화합물이 다른 농약(들)과 배합되어 사용될 때 이들은 동시에 또는 후속하여 사용된다. 일반식 I 화합물과 배합되어 사용될 수 있는 사용가능한 살균제에는 4,6-디니트로-o-크레졸벤아락실, 베노밀, 캅타플, 캅탄, 카벤다짐, 크로로탈로닐, 구리, 싸이목산일, 디클로로플루아니드, 디클론, 디페노코나졸, 디메토모프, 디니콘졸, 디노켑, 디티아논, 펜피클로닐, 펜프로피오몰프, 하이막사졸, 이마잘릴, 이프로디온, 이소프로티올란, 카수가마이신, 만코제브, 메프로닐, 수은 산화물, 옥시딕실, 옥솔린산, 펜코나졸, 프로피네브, 피리페녹스, 티아벤자졸, 티람, 틀클로포스-메틸, 트리아디메폰, 트리플루미졸, 트리포린 벨리다아이신 A, 빈클로졸린, 지네브, 지람등이 있다.
본 발명의 살균 조성물은 활성 성분들을 충진제, 용매, 고체 담체 및 임의의 계면 활성 화합물(벤사이드)와 강력하게 혼합 및/또는 분쇄시키는 이미 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
용매는 방향족 탄화수소, 바람직하게는 크실렌 또는 크실렌 혼합물, 치환된 나프탈렌, 디부틸 또는 디옥틸 프탈레이트같은 프탈산 에스테르같은 C8-C12방향족 탄화수소, 시클로헥산 또는 파라핀같은 지방족 탄화수소, 알콜 및 글리콜 뿐 아니라 이들의 에테르 및 에스테르, 예컨대 에탄올, 에틸렌글리콜 모노- 및 디메틸에테르, 시클로헥사논같은 케톤, N-메틸 2-피롤리돈 같은 강한 극성 용매, 디메틸설폭사이드, 알킬 포름아미드, 에폭시화된 시기물성 오일, 예컨대 에폭시화된 코코넛 또는 간장콩 오일, 물일 수 있다.
더스트 또는 분산가능한 분말로 사용될 수 있는 고체 담체는 방해석, 활석, 고령토, 몬트모릴로나이트, 아타플가이트같은 광물성 충진제일 수 있다. 크게 분산되는 실리카게 또는 크게 분산되는 중합체를 부가하면 물리적 성질을 향상시킬 수있다.
과립으로 만들기 위한 담체는 다공성 물질 예컨대 부석(pumice), 분쇄된 벽돌, 해포석, 덴토나이트일 수 있으며 비수착성 담체는 방해석 또는 모레이다. 부가로, 물로마이트 또는 분쇄된 식물 잔류물같은 미리 과립화된 여러가지 무기 또는 유기 물질을 사용할 수도 있다.
적당한 계면활성 물질은 조제된 벤조페논 화합물의 성질에 따라서 분산성, 유화성 및 습윤특성이 좋은 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 벤사이드(tenside)일 수 있다.
적당한 벤사이드는 소위 수용성 비누 뿐만 아니라 수용성 합성 계면활성 화합물로 부르기도 한다. 비누는 일반적으로 고급 지방산(C10-20)의 알카리, 알카리 금속 또는 임의로 치환된 암모늄염, 예컨대 올레인산 또는 스테아르산의 나트륨 또는 칼륨염 또는 코코넛 오일이나 탈로우 오일같은 것으로 만든 천연 지방산 혼합물들의 나트륨 또는 칼륨염이다. 이에 더하여, 지방산의 메틸 타우린염을 사용할 수도 있다. 그러나, 소위 합성 텐사이드를 사용하는 것이 바람직한데 특히 지방설포네이트, 지방설페이트, 술폰화된 벤즈이미다졸 유도체 또는 알킬 아릴 술포네이트가 바람직하다. 지방 설페이트 또는 지방술포네이트 보통 알카리, 알카리토 또는 임의로 치환된 암모늄염으로서 사용되며 C8-22의 알킬 부분을 가지는데 여기서 알킬이란 천연 지방산에서부터 만든 지방 알콜의 혼합물의 또는 황산 도데실레이트의 또는 리그닌 슬폰산의 나트륨 또는 칼슘염 같은 아실 잔기의 알킬 부분을 의미한다. 여기에는 또한 황산 에스테르의 염, 술폰산, 지방 알콜과 산화에틸렌 부가물이 포함된다.
슬폰화된 벤즈이미다졸 유도체들은 바람직하게 2개의 술폰산 잔기와 C8-22의 지방산 잔기를 함유한다. 알킬 아릴 술포네이트는 예를 들면 도데실 벤젠 술폰산의, 디부틸 나프탈렌 술폰산의 또는 나프탈렌 술폰산과 포름알데히드의 축합물의 나트륨, 칼슘 또는 트리에틸 암모늄염이다. 이외에도 p-노닐페놀-(4-14)-산화에틸렌 부가물의 인산 에스테르 또는 포스포리피드의 염과 같은 포스페이트를 사용할 수도 있다.
비이온성 텐사이드는 바람직하게 지방족 탄화수소 잔기내에 3-10개의 글리콜 에테르 그룹과 C8-20을 가지며 알킬 페놀의 알킬 잔기내에 C6-18을 갖는 지방족 또는 지환족 알콜, 포화 또는 불포화된 지방산 및 알킬 페놀의 폴리글리콜 에테르 유도체이다. 기타 적당한 비이온성 텐사이드는 수용성의 20-250 에틸렌 글리콜 에테르 기를 함유하는 산화에틸렌과 폴리프로필렌 글리콜의 폴리부가물, 에틸렌 디아미노 폴리프로필렌 글리콜 및 알킬 부분에 C1-10을 갖는 알킬 폴리프로필렌글리콜인데 이 물질들은 보통 폴리프로필렌 글리콜 단위당 1-5개의 에틸렌 글리콜 단위를 함유한다. 비이온성 텐사이의 예로는 노닐페놀 폴리에톡시 에탄올, 캐스터 오일 폴리글리콜 에테르, 산화에틸렌과 폴리프로필렌의 폴리부가물, 트리부틸페녹시 폴리에톡시 에탄올, 폴리에틸렌 글리콜, 옥틸 페녹시 폴리에톡시에탄올이 있다. 이외에도 폴리옥시에틸렌 솔비탄 트리올레이트같은 폴리옥시 에틸렌 솔비탄의 지방산 에스테를사용하기도 한다.
양이온 텐시드는 바람직하게 4차 암모늄염이며, 상기는 8-22개의 탄소원자를 갖는 하나 이상의 알킬 잔류물을 가지며 또한 저급, 임의로 할로겐화된 알킬, 벤질 또는 히드록시알킬 잔류물을 갖는다. 염은 바람직하게 할로겐화물, 메틸 설페이트 또는 알킬 설페이트, 예를 들면 스테아릴 트리메틸암모늄 클로라이드 또는 벤질 비스(2-클로로에틸) 에틸 암모늄 브로마이드이다.
본 발명의 조성물에 일반적으로 사용되는 텐시드는 하기와 같은 문헌에 공개되어 있다; "McCutheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing corp., Ridgewood, NJ, USA 1981; H. Stache, "tensid-Taschenbuch", 2nd ed., C. Hanser, Munich, Vienna, 1981; M. and J. Ash "Encyclopedia of Surfactants", vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, NY, USA 1980-1981.
본 발명의 살충제 조성물은 0.1%-95%, 바람직하게 0.1%-80%의 하나 이상의 일반식 I 또는 Ia 화합물, 1%-99.9%의 고체 또는 액체 보조제 및 0%-25%, 바람직하게 0.1%-25%의 텐시드로 구성될 수 있다.
본 발명의 조성물의 예는 하기와 같다:
에멀션 농축물:
활성 성분: 1%-20%, 바람직하게 5%-10%
계면-활성 물질: 5%-30%, 바람직하게 10%-20%
액체 부형제: 50%-94%, 바람직하게 70%-85%
현탁액-농축물:
활성 성분: 5%-75%, 바람직하게 10%-50%
물: 94-24%, 바람직하게 88%-30%
계면-활성 물질: 1%-40%, 바람직하게 2%-30%
수화성 분말:
활성 성분: 0.5%-90%, 바람직하게 1%-80%
계면-활성 물질: 0.5%-20%, 바람직하게 1%-15%
고체 부형제: 5%-95%, 바람직하게 15%-90%
분 진:
활성 성분: 0.1%-10%, 바람직하게 0.1%-1%
고체 부형제: 99.9%-90%, 바람직하게 99.9%-99%
과 립:
활성 성분: 0.5%-30%, 바람직하게 3%-15%
고체 부형제: 99.5%-70%, 바람직하게 99.9%-99%
편의에 따라 본 발명의 진균제 조성물은 바람직하게 농축된 형태일 수 있으며 반면 최종-사용자는 일반적으로 휘석된 조성물을 사용한다. 상기 조성물은 활성 성분 (a.i.)0.001%의 농도로 희석될 수 있다. 사용량은 보통 0.01-10 kg a.i/ha 범위이다.
상기 조성물은 또한 다른 보조제 예를 들면, 안정화제, 소포제, 점도 조절제, 농화제, 접착제, 비료 또는 특별한 효과를 얻기 위한 다른 활성 성분으로 구성될 수 있다.
본 발명에 대한 보다 분명한 이해를 위해, 다음의 특정 실시예가 이후 서술된다. 이들 실시예는 단지 예시이고 어떤식으로든 본 발명의 기본 원리 및 범위를 제한하는 것으로 이해되어서는 안된다. 사실, 본원에 제시되고 서술된 것외에도 다양한 본 발명의 변형이 하기 실시예 및 앞서의 설명으로부터 당업자에게 명백할 것이다. 그러한 변형은 또한 첨부된 청구범위에 포함되어야 한다. 이후의 실시예에서 사용되는 용어 HNMR, CIMS 및 IR는 각각 양성지 핵자기 공명, 질량 스펙트럼 및 적외선을 나타낸다.
실 시 예 1
2,6-디클로로-4',5'-디메톡시-2'-메틸벤조페논 (화합물 1)
(R1=Cl, R2=6-Cl, R3=CH, R4=CH2, R5=OCH2, X=O, Y=O, m=1, n=0)
4-메틸-테라트롤 (76.1 g; 500 mmol), 2,6-디클로로벤조일 클로라이드(120.4 g; 575 mmol) 및 삼염화철 (III) (0.5 g)의 혼합물을 저어주면서 가열한다. 반응은 염화수소의 형성하에 90℃에서 시작하고, 주 반응은 95℃에서 10 분 내에 완결된다. 후속해서, 반응 혼합물을 100℃에서 30분 더 교반하고나서 65℃로 식힌다. 메탄올 (350 ml)을 첨가하면 화합물 1은 결정화되기 시작한다. 그리고나서 물/메탄올 혼합물 (1:1 부피/부피; 300 ml)을 40℃에서 서서히 첨가하고 혼합물을 30분 동은 교반하면서 실온으로 식힌다. 고체 물질을 진공 여과하여 수집하고, 메탄올/물 (3:1 부피/부피; 각각 100 ml)를 사용하여 3회 세척하고 건조시켜 융점 101.5℃인 무색 결정 148.6 g (수율 91.4%)을 얻는다.
실 시 예 2
벤조페논 유도체
A) 2,6-디클로로-4',5'-디메톡시-2'-니트로-벤조페논 (화합물 2)
(R1=Cl, R2=6-Cl, R3=NO2, R4=CH2, R5=OCH2, X=O, Y=O, m=1, n=0)
실시예 1과 유사하게 제조된 2,6-디클로로-3,4'-디메톡시벤조페논 (6.22g, 20 mmol)의 일부를 15분 이내에 40℃ 가열된 질산 (65%; 40 ml) 내로 첨가한다. 맑은 용액을 40℃에서 10분 동안, 그리고나서 실온에서 1 시간 동안 교반한다. 그리고나서 서서히 응고하는 오일 형태인 반응 혼합물을 물 내로 붓는다. 이 물질을 열을 가하면서 소량의 N,N-디메틸 포름아미드 내로 용해시키고나서, 메탄올을 첨가하고 혼합물을 냉각시키고 여과하여 융점이 143℃인 노란색 결정의 화합물 2를 5.57 g (수율 78%) 얻는다.
B) 2'-아미노-2,6-디클로로-4',5'-디메톡시벤조페논 (화합물 3)
(R1=Cl, R2=6-Cl, R3=NH2, R4=CH2, R5=OCH2, X=O, Y=O, m=1, n=0)
2,6-디클로로-3',4'-디메톡시-2'-니트로벤조페논 (화합물 2; 3.56 g, 10 mmol)의 일부를 70℃에서 15분 내에 물 (50 ml), 빙초산 (1 ml) 및 철 분말(3.30 g, 60 mmol)의 혼합물에 첨가한다. 반응 혼합물을 95℃에서 부가의 3 시간 동안 교반한다. 식힌 후에, 톨루엔 (50 ml)을 첨가하고 고체 물질을 진공 여과시켜 제거한다. 여과 케이크를 톨루엔을 사용하여 세척한다.
여과물과 세척한것을 합하고 물로 세척하고, 건조시키고나서 섬광 크로마토그래피 컬럼 (실리카 겔, 50 g) 상에 바른다. 컬럼을 톨루엔, 및 1%, 2%, 5% 및 10% 아세톤 (각각 250 ml)을 함유하는 톨루엔을 사용하여 연속해서 용출시킨다. 10% 아세톤으로 용출한 분획을 최종 부피가 10 ml가 되도록 진공에서 농축시킴으로쪄 화합물 3을 결정화시켜 용융점이 181℃인 노란색 결정 1.61 g (수율 49%)을 얻는다.
C) 2,6-디클로로-4',5'-디메톡시-2'-포르밀아미노-벤조페논 (화합물 4)
(R1=Cl, R2=6-Cl, R3=NHCHO, R4=CH2, R5=OCH2, X=O, Y=O, m=1, n=0)
2'-아미노-2,6-디클로로-4',5'-디메톡시벤조페논 (화합물 3; 0.82 g, 2.5 mmol) 및 포름산 (30 ml)의 혼합물을 24 시간 동안 환류 온도에서 가열하고, 진공에서 증발시킨다. 잔여물을 소량의 톨루엔에 용해시키고, 화합물 4는 시클로헥산을 첨가할 때 결정화하여 융점이 152℃인 무색 결정 0.64 g(수율 72%)을 얻는다.
D) 2,6-디클로로-5'-히드록시-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논 (화합물 5)
(R1=Cl, R2=6-Cl, R3=NH2, R4=CH2, R5=OH, X=O, Y=O, m=1, n=0)
2,6-디클로로-4',5'-디메톡시-2'-메틸벤조페논 (화합물 1; 2.5 g, 7.7 mmol), 브롬화수소/아세트산 (33%, 10 ml) 및 빙초산 (10 ml)의 혼합물을 75℃에서 1.5 시간 동안 교반하고, 물 (100 ml) 내로 붓고 디클로로메탄 (각각 50 ml)으로 2회 추출한다. 추출물을 합하고, 건조시키고, 진공에서 농축시킨다. 결과얻은 오일을 섬광 크로마토그래피 컬럼 (실리카 겔, 30 g)의 상부 상에 바른다. 톨루엔과 톨루엔/아세톤 9:1 (각각 500 ml)을 사용하여 용출시킨다. Rf = 0.54 (실리카 겔; 톨루엔/아세톤, 9:1인 물질을 함유하는 분획을 합하고 용매를 최종 부피가 20 ml일 때까지 진공에서 증발시킨다. 그리고나서 용액을 수산화나트튬 수용액 (2N; 각각 30 ml)을 사용하여 3회 추출한다. 수성 층을 염산 (6M)을 사용하여 산성화하고 침전물을 진공 여과하여 수집하고 건조시켜 응용점이 152℃인 무색 결정의 화합물 5를 1.1 g (수율 45.9%) 얻는다.
E) 2,6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸-5' n-프로폭시-벤조페논 (화합물 6)
(R1=Cl, R2=6-Cl, R4=CH3, R4=CH3, R5=O-n-C3H7, X=O, Y=O, m=L, n=0)
2,6-디클로로-5'-히드록시-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논 (화합물 5; 1.0 g, 32 mmol), n-프로필 보로마이드 (0.5 g, 4 mmol), 탄산칼륨 (2.8 g, 20 mmol)) 및 에탄올 (10 ml)의 혼합물을 80℃에서 6 시간 동안 교반하고, 여과하고 여액을 진공에서 증발시킨다. 잔여물을 섬광 크로마토그래피 컬럼(실리카 겔, 30 g)상에 바른다. 톨루엔 (750 ml)을 사용하여 용출시킨 결과 서서히 결정화하는 (용융점 73 - 75℃) 갈색 오일의 화합물 6을 800 mg 얻는다.
F) 2,6-디클로로-4',5'-디메톡시-2'-메틸-벤조펜티온 (화합물 7)
(R1=Cl, R2=6-Cl, R3=CH3, R4=O-CH3, R5=O-CH3, X=S, Y=O, m=1, n=0)
2,6-디클로로-4',5'-디메톡시-2'-메틸벤조페논 (화합물 1; 3.25 g, 10.0mmol), 오황화인산 (2.22 g, 10.0 mmol) 및 톨루엔 (50 ml)의 혼합물을 110℃에서 5 시간 동안 교반하고, p-디옥산으로 처리하고, 100 ℃에서 24 시간 동안 더 교반한다. 상층액을 검정색의 타르로, 더럽혀진 반응 생성물로부터 기울여 따르고, 실리카 겔 (15 g)을 첨가하고 용매를 진공에서 증발시킨다. 섬광 크로마토그래피 컬럼을 실리카 겔 (100 g)을 사용하여 채우고 충진된 실리카 겔을 이것의 상부 상에 바른다. 컬럼을 석유 에테르/아세톤(500 ml, 98:2, 부피/부피) 및 석유 에테르/아세톤 (750 ml, 부피/부피)를 사용하여 연속해서 용출시켜서 서서히 응고하는 어두운 녹색 오일의 화합물 7을 40 mg (수율 1.2%)을 얻긴다. 오일을 시클로헥산으로 3회 가루로만들때, 이것은 융점이 142℃인 고체를 생성한다.
실 시 예 3
상기 실시예 1 및 2에 서술된 것과 본질적으로 동일한 절차를 사용하고 적합한 유사한 표준 기술을 사용하여, 하기 화합물을 제조하고 이것이 표 I에 제시된다.
실 시 예 4
2'-n-부톡시-2,6-디클로로-3',4'-다메톡시-6'-메틸벤조페논 (화합물 187)
(R1=Cl, R2=6-Cl, R3=CH3, R4=CH3, R5=OCH3, R6=2-O-(CH2)2-CH3, X=O, Y=O, m=1, n=1)
a) 2,6-디클로로-3',4'-디메톡시-2'-히드록시-6'-메틸벤조페논 (화합물 59)
디클로로메탄 (50 ml) 내 염화알루미늄 (14.67 g, 0.1 몰), 2,6-디클로로 벤조일 클로라이드 (20.96 g, 0.1 몰) 및 3,4,5-트리메톡시톨루엔 (18.22 g, 0.1 몰)을 0℃에서 서서히 및 연속해서 디클로로메탄에 첨가하고, 얼음 배쓰 온도에서 1 시간 동안 및 실온에서 16 시간 동안 교반하고, 얼음 내로 붓는다.
유기 층을 분리하고, 묽은 염산 및 물로 세척하고, 건조시키고, 및 실리카 겔 (100 g)을 첨가한 후에 진공에서 농축시킨다. 섬광 크로마토그래피 컬럼을 실리카 겔 (400 g)을 사용하여 채우고 충진된 실리카 겔을 이것의 상부상에 놓는다. 석유 에테르/에틸 아세테이트 (90/10, 1 l; 80/20, 1 l; 50/50, 1 l)를 사용하여 용출시켜 융점이 161℃인 2,6-디클로로-3',4'-디메톡시-2'-히드록시-6'-메틸벤조페논 10.35g (수율 30%)을 얻는다.
b) 2,6-디클로로-3'4'-디메톡시-2'-히드록시-6'-메틸벤조페논, 칼륨 염(화합물 188)
(R1=Cl, R2=6-Cl, R3=CH3, R4=CH3, R5=OCH3, R6=2-OK X=O, Y=O, m=1, n=1)
2,6-디클로로-3',4'-디메톡시-2'-히드록시-6'-메틸-벤조페논 (10.24 g, 30mmol)의 용액을 에탄올성 수산화 칼륨 (1.98 g, 30 mmol; 에탄올 (100 ml) 내 85%) 내에 용해시키고 70℃에서 15분 동안 교반한다. 그리고나서 용매를 진공에서 증발시킨다. 잔여물을 뜨거운 에탄올 (50 ml) 내에 용해시키고, 톨루엔을 첨가하고 용매를 진공에서 증발시켜 화합물 188을 11.7 g 얻는다.
c) 2'-n-부톡시-2,6-디클로로-3'4'-디메톡시-6'-메틸벤조페논 (화합물 187)
2,6-디클로로-3',4'-디메톡시-2'--히드록시-6'-메틸-벤조페논, 칼륨 염(1.13 g; 3 mmol), 1-브로모부탄 (0.69 g, 5 mmol) 및 디메틸 포름아미드 (5 ml)의 혼합물을 100℃에서 8 시간 동안 교반하고, 진공에서 농축시킨다. 잔여물을 톨루엔/물 혼합물로 흔들어서 용해시키고, 분리 후에, 유기 층을 수집하고 물로 세척하고 건조시킨다. 실리카 겔 (5 g)을 첨가한 후에, 용매를 증발시킨다. 섬광 크로마로그래피 컬럼을 실리카 겔 (25 g)로 채우고 충진된 실리카 겔을 이것의 상부 상에 놓는다. 석유에테르/에틸아세테이트 (95/5, 500 ml)를 사용하여 용출시켜 융점이 70℃인 무색 결정의 표제 생성물 0.82 g (수율 69%)을 얻는다.
실 시 예 5
상기 실시예 1, 2 및 4에 서술된 것과 본질적으로 동일한 방법을 사용하고,원한다면 표준 유도 방법을 사용하여, 표 II에 제시된 하기 화하물을 제조한다.
실 시 예 6
2,6-디클로로-3'4'-디메톡시벤조페논 옥심 (화합물 195)
R1=Cl; R2=6-C;; R3=H; Y=O; R4=CH3; R5=H; R6=4-OCH3; R=H
얼음 배쓰 온도에서 염화메틸렌 내 무수 염화 알루미늄 (2.93 g, 22 mmol)을 교반시킨 분산물을 염화메틸렌 내 2,6-디클로로벤조니트릴 산화물(3.76 g, 20 mmol) 용액 및 염화메틸렌 내 베라트롤 (3.32 g, 24 mmol) 용액 적가량으로 후속해서 처리하고, 0.5 시간 동안 교반하고, 실온으로 식히고, 4-5 시간 동안 교반시키고 얼음과 HCl 혼합물 내로 붓는다. 결과얻은 상혼합물을 분리한다. 유기 상을 2 M HCl을 사용하여 세척하고 실리카 겔로 처리하고 진공에서 건조될 때까지 증발시킨다. 잔여물을 실리카 겔의 컬럼 상부에 놓고 석유 에테르와 에틸아세테이트 (각각 에테르 당 5%, 10% 및 20%)의 혼합물로 용출시켜 융점이 153℃인 흰색 고체의 표제 생성물 1.25 g (수율 19%)을 얻는다.
실 시 예 7
2,6-디클로로-4'5'-디메톡시-2'-메틸벤조페논 n O-프로필옥실 (화합물 196)
R1=Cl; R2=6-Cl; R3=CH3; Y=O; R4=CH3; R5=OCH3; R6=H; R=CH2CH2CH3
무수 테트라히드로푸란 내 2,6-디클로로-4'5'-디메톡시-2'-메틸벤조페논 옥심 (1.5 g, 4.4 mmol)의 교반된 용액을 미네랄 오일 내 60% 분산된 수소화나트륨 (0.2 g,4.8 mmol NaH)으로 처리한다. 수소 기체 배출이 끝난 후에, 반응 혼합물을n-프로필요오드 (0.82 g, 52 mmoll)으로 처리하고, 실온에서 12 시간 동안 방치시키고 물로 희석한다. 결과얻은 상 혼합물을 에틸아세테이트로 추출한다. 유기 상을 합하고 진공에서 농축키켜 잔여물을 얻는다. 잔여물을 실리카 겔 및 석유 에테르/에틸아세테이르 8/2를 사용하여 크로마토그래피시켜 노란색 오일의 표제 생성물 0.4 g (수율 23.8%)을 얻고, NMR로 확인한다 (E/Z 이성질체 비율 67 : 23).
실 시 예 8
2.6-디클로로-4'5'-디메톡시-2'-메틸벤조페논-O-아세틸옥실 (화합물 197)
R1=Cl; R2=6-Cl; R3=CH3; Y=O; R4=CH3; R5=OCH3; R6=H; R=COCH3
무수 테트라히드로푸란 내 2,6-디클로로-4'5'-디메톡시-2'-메틸벤조페논 옥심 (2.3 g, 6.8 mmol)의 교반된 용액을 미네랄 오일 내 60% 분산된 수소화나르륨 (0.3 g, 7.5 mmol NaH)으로 처리한다. 수소 기체 배출이 끝난후에, 반응 혼합물을 실욘에서 염화아세릴 (0.55 g, 7.5 mmol)으로 처리하고, 30℃로 발열시키고, 주변 온도에서 2 시간 동안 교반시키고, 진공에서 농축시키고. 물로 처리하고 여과한다. 여과 케이크를 물로 세척하고, 건조시키고 메탄올로부터 재결정시켜 융점이 158 - 149℃인 흰색 결정의 표제 생성물 1.0 g (수율 38.5%)을 얻고, NMR (E 이성질체 100%)로 확인한다.
실 시 예 9
상기 실시예 6-8에 서술된 것과 본질적으로 동일한 절차를 사용하여 하기 화합물을 얻고 이것이 표 III에 제시된다.
표 III
실 시 예 10
2,6-디클로로-2'3'4-트리메톡시-6'-메틸벤조페논
3,4,5-트리메톡시톨루엔 (9.11 g; 50 mmol), 옥탄 (25 ml) 및 삼염화철(III) (50 mg)의 혼합물을 105℃에서 교반하고, 스며나오는 질소, 2,6-디클로로벤조일클로라이드 (12.04 g; 57.5 mmol)를 15분 내에 적가한다. 혼합물을 105℃에서 유지시키고 15분 더 교반한다. 50℃로 식힌 후, 에틸아세테이트 (50 ml)를 첨가하고, 혼합물을 2 N 염산으로 2회, 물로 1회 흔들어주고 건조시킨다. 에틸아세테이트를 증발시키고 (70℃) 액체를 교반하면서 식힌다. 50℃에서 석유에테르 (50 ml)를 첨가한다. 형성된 흰색 결정을 빨아들이고, 석유에테르로 세척하고 건조시킨다. 수율 12.55 g (70.7 %), 융점 92℃.
실 시 예 11
2,6-디클로로-2'3'4-디히드록시-4'-메톡시-6'-메틸벤조페논
2,6-디클로로-2',3',4'-디클로로-2',3',4'-트리메톡시-6'-메틸벤조페논(1.78 g, 5 mmol), 히드로브롬산 (7.5 ml; 아세트산 내 30 %) 및 아세트산(7.5 ml)의 혼합물을 75℃에서 2 시간 동안 교반한다. 몰을 첨가하고 혼합물을 염화메틸렌으로 추출한다. 추출물을 물로 세척하고 2 N 수산화나트륨으로 흔들어준다. 알칼리성 용액을 염산으로 산성화하고, 분리된 화합물을 염화메틸렌 내에 용해시키고 용액을 물로 세척한다. 용매를 증발시킨후에, 크로마토그래피하여 정제한다 (실리카겔 36 g로 충진된 섬광 컬럼; 석유에테르/에틸아세테이트 (4:1; 부피/부피) 500 ml 및 석유에테르/에틸아세테이트 (1:1; 부피/부피) 250 ml를 사용한 용출). 화합물을 함유하는 분획을 농축시키고 화합물을 결정화한다. 노란색 결정을 석유에테르로 세척하고 빨아들인다 (0.64 g (수율 39%), 융점 182℃).
실 시 예 12
2',3'-디-n-부톡시-2'6'-디클로로-4'-메톡시-6'-메틸-벤조페논
수소화나트륨(0.4g; 60%; 10mmol)을 테트라히드로퓨란 내 2;,6'-디클로로-2',3'-디히드록시-4'-메톡시-6'-메틸-벤조페논 (1.64g; 5mmol)의 용액에 교반하며 첨가한다. 용매를 증발시키고 자류들을 디메틸포름아미드 30ml에 용해시키고, 1-요오도-n-부탄(4.6g; 25mmol)을 첨가하고, 혼합물을 100℃에서 8 시간 동안 교반시키고나서 용매를 증발시킨다. 잔류물을 톨루엔/2N 염산으로 진탕하고, 유기층을 분리하고, 물로 세척하고 용매를 증발시킨다. 잔류물을 크로마토그래피(실리카겔 35g으로 채워진 플래쉬 컬럼; 에틸아세테이트 2%를 함유한 석유에테르 500ml로 용리함)에 의해 정제한다; 황색 오일(0.7g; 32% 수율)
실 시 예 13
7-(2,6-디클로로벤조일)-10-메톡시-8-메틸-2,3,4,5-테트라히드로-1,6-벤
조디옥소신
(R5+ R6= -O-(CH2)4-O-)
2,6-디클로로벤조일-2'3'-디히드록시-4'-메톡시-6'-메틸-벤조페논(3.27g; 10mmol), 탄산칼륨(4g), 산화제1구리(50mg), 1,4-디브로모부탄(2.38g; 11mmol) 및 디케닐포름아미드(25ml)의 혼합물을 실온에서 15 시간 동안 교반한다. 물을 첨가하고 에틸아세테이트로 2회 추출한다. 에틸아세테이트 상을 물로 세척하고, 용매를 증발시킨다. 잔류물을 크로마토그래피(실리카겔로 채워진 플래쉬 컬럼, 석유에테르/에틸아세테이트(8:2; 부피/부피)로 용리)에 의해 정제한다. 생성물이 풍부한 분획으로부터 생성물을 메탄올로 결정화할 수 있다. 백색 결정(0.56g; 14.7% 수율); 융점 103-104℃
실 시 예 14
2,6-디클로로-3',4'-디메톡시-6'-메틸-2'-페닐아세톡시-벤조페논
2,6-디클로로벤조일-3',4'-디메톡시-2'-디히드록시-6'-메틸-벤조페논(3.41g; 10mmol)을 메탄올(30ml) 내수산화칼륨(0.66g; 85%)의 용액에 첨가한다. 메탄올을 증발시키고, 잔류물을 디메틸포름아미드(30ml)에 용해시키고, 페닐아세틸클로라이드(1.70g; 11mmol)을 첨가하고 혼합물을 15 시간동안 교반한다. 그리고나서 물을 첨가하고 혼합물을 에틸아세테이트로 3 회 추출한다. 용매를 증발시킨 후 메탄올을 잔류믈에 첨가하여 백색 결정(1.96g; 42.5% 수율); 융점 106℃을 얻었다.
실 시 예 15
2,6-디클로로-5'-디플루오로메톡시-4'-메톡시-2'-메틸-벤조페논
디메톡시에탄(7ml) 내 2,6-디클로로벤조일-5'-디히드록시-4'-메톡시-2'-메틸-벤조페논 (1.0g; 3.2mmol)의 용액에 틀 내 수산화나트륨(0.6g; 15mmmol)의 용액을 첨가한다. 혼합물을 교반하면서 60℃로 가열하고나서, 클로로디플루오로메탄 스트림을 20 분 동안 혼입한다. 1.5 시간 동안 교반한 후 용매를 증발시킨다. 잔류물을 트리클로로메탄 및 물의 혼합물로 추출한다. 유기상을 분리하고, 건조시키고 용매를 증발시킨다. 정제는 실리카겔(30g)을 함유한 플래쉬 컬럼을 사용한다(석유에테르/에틸아세테이트 9:1(부피/부피)의 혼합물로 용리하고 나서 8:2의 혼합물로, 그리고나서 7:3의 혼합물로 용리). 결과 얻은 화합물은 백색 결정(0.6g; 51.8% 수율); 융점 126-128℃을 형성한다.
실 시 예 16
2,6-디클로로-5'-프로피오닐옥시-4'-메톡시-2'-메틸-벤조페논
2,6-디클로로벤조일-5'-히드록시-4'-메톡시-2'-메틸-벤조페논 및 프로피온산 무수물(5ml)의 혼합물을 100℃에서 5 시간 동안 교반한다. 톨루엔/물을 첨가한다. 유기상을 건조시키고 증발시킨다. 잔류물을 크로마토그래피(실리카겔(30g)로 채워진 플래쉬 컬럼, 톨루엔으로 용리)에 의해 정제한다. 톨루엔을 제거한다. 시클로헥산으로 처리하면 잔류물을 백색 결정을 형성한다; 0.5 (42.6% 수율); 융점 142-146℃.
실 시 예 17
2,6-디클로로-5'-t-부톡시-4'-메톡시-2'-메틸-벤조페논
메틸렌클로라이드 50ml 내 2,6-디클로로벤조일-5'-히드록시-4'-메톡시-2'-메틸-벤조페논(3.0g; 9.6mmol)의 용액을 -70℃로 냉각시키고, 트리플루오로메탄설폰산(0.3ml)을 첨가하고 나서, 2-메틸프로펜의 스트림(5.5g; 100mmol)을 4 시간에 걸쳐 혼입한다. 트리에틸아민(1.2ml)을 첨가하고, 온도를 20℃로 올린다. 용액을 희석시킨 수산화 나트륨으로 2 회 진탕하고 용매를 증발시킨다. 잔류물을 크로마토그래피(실리카겔 30g으로 채워진 플래쉬 컬럼, 톨루엔/아세톤 8:2 (부피/부피)로 용리)에 의해 정제한다. 잔류물을 석유에테르로 처리하여 백색 결정 0.7g(20% 수율)을 얻는다; 융점 102℃.
실 시 예 18
2,6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸-5'-페녹시-벤조페논
2-메톡시-4-메틸-디페닐에테르(2.1g; 10mmol), 2,6-디클로로벤조일클로라이드(2.5; 12mmol) 및 염화 제이철의 혼합물을 교반하면서 4 시간동안 100℃로 가열한다. 냉각시킨 후 혼합물을 톨루엔/물로 진탕한다. 유기층을 건조시키고 용매를 증발시킨다. 잔류물을 크로마토그래피(실리카겔 30g으로 채워진 플래쉬 컬럼, 톨루엔/석유에테르 1:9에서 1;1 (부피/부피)로 바꾸면서 용리)에 의해 정제한다. 증발 후 잔류물을 디이소프로필에테르로 처리하면 석유에테르로 처리하면 결정화한다; 백색 결정 (1.5g; 39% 수율); 융점 113.5℃.
실 시 예 19
2,6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸-벤조페논
2,6-디클로로벤조일클로라이드(5.24g; 25mmol), 3-메틸아니솔(2.44g; 20mmol) 및 염화 제이철(20mg)의 혼합물을 교반하면서 45 분 동안 100℃로 가열한다. 냉각시킨 후, 톨루엔을 첨가하고, 혼합물을 물로 진탕한다. 유기상을 건조시키고 용매를 증발시킨다. 반응 생성물을 크로마토그래피(실리카겔 70g으로 채워진 플래쉬 컬럼, 석유에테르/톨루엔 75:25에서 46:60 (부피/부피)로 바꾸면서 용리)에 의해 정제한다. 증발시킨 후 주요 분획으로부터 얻은 잔류물을 석유에테르로 처리하여 백색 결정 (1.33g; 22.5% 수율)을 얻는다; 융점 89℃.
실 시 예 20
5'-브로모-2,6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸-벤조페논
보름 용액( 트리클로로메탄 3ml 내 0.25ml)을 교반된 2,6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸-벤조페논의 용액(1.5g; 트리클로메탄 5ml 내 5mmol)에 적가한 후, 20℃에서 15 분간 교반한다. 혼합물을 물, 탄산수소 나트륨 용액 및 믈로 진탕한다. 유기상을 건조시키고 증발시킨다. 잔류물을 크로마토그래피(실리카겔 30g으로 채워진플래쉬 컬럼, 석유에테르/에틸아세테이트를 20:1, 9:1, 8:2, 7:3 (부피/부피)로 바꾸면서 용리)에 의해 정제한다. 증발시킨 후 잔류물을 석유에테르/톨루엔으로 처리하면 결정화하여 백색 결정 (0.45g; 24% 수율)을 얻는다; 융점 159℃.
실 시 예 20
2,6-디클로로-5'-니트로-4'-메톡시-2'-메틸-벤조페논
2,6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸-벤조페논(0.75g; 2.5mmol)을 질산(10ml; 65%)에 첨가한다. 혼합물을 80℃에서 1 시간 동안 교반한다. 물을 첨가한 후 반응 생성물은 결정화하고 크로마토그래피(실리카겔 30g으로 채워진 플래쉬 컬럼, 톨루엔으로 용리)에 의해 정제한다. 백색 결정 (0.35g; 41% 수율); 융점 156-160℃.
실 시 예 21
2,6-디클로로-4'-히드록시-5'-니트로-2'-메틸-벤조페논
알루미늄클로라이드(1.5g; 11mmol)을 메틸렌클로라이드(6ml) 내 2,6-디클로로-5'-니트로-4'-메톡시-2'-메틸-벤조페논의 용액(1.8g; 5.3mmol)에 첨가한다. 혼합물을 20℃에서 30 분 동안 그리고 45℃에서 1 시간 동안 교반하고, 진한 염산 5ml/얼음을 첨가한다. 메틸렌클로라이드 20ml로 진탕한 후 유기 층을 2N 염산과 물로 처리한다. 건조시킨 후 용매를 증발시키고, 잔류물을 크로마토그래피(실리카겔 30g으로 채워진 플래쉬 컬럼, 톨루엔으로 용리)에 의해 정제한다. 주요 분획으로부터 얻은 잔류물을 디이소프로필에테르로 처리하여 황색 결정을 얻는다; (1.2g; 73% 수율); 융점 170℃.
표 IV-X의 화합물은 앞서 서술한 실시예와 유사하게 제조할 수 있다.
표 IV
표 IV
표 4 계속
표 V
표 VI
표 VII
표 VIII
표 IX
표 X
조성물
에멀션 농도
활성 화합물 200g/l
에톡실화 카스톨유 100g/l
테트라히드로퓨란퓨릴 알코올 793g/ l
생물학적 검사 결과
a) 곡물 가루 백분병에 대한 활성(예리시프 그라미니스 f. sp.호르테이 및 f.sp. 트리티시)
이 검사는 잎 분무로서 적용핀 검사 조성물 몇 검사 화합물의 예방학적 활성을 측정한다. 곡물 묘목(보리, cv Golden Promise; 밀 cv kanzler)를 1 잎 단계까지 성장시킨다. 그리고나서 식물에 TRITON?X(비-이온성 폴리옥시에틸렌 에테르 계면활성제) 5,000ppm을 함유한 아세톤 내 5,000ppm 재료 용액으로 부터 제조된 몰 내 검사 화합물의 용액을 분무한다. 자동 노즐을 갖춘 자동화 분무 라인을 사용하여 식물을 처리한다. 분무 부피는 20ml이다. 처리 후 1-3일에, 묘목 위에 홀씨 형성 병원체(보리-예리시페 그라미니스 f. sp. 호로테이; 밀-예리시페 그라미니스 f. sp. 트리티시)를 뿌리고 재료 배양 식물을 진탕함으로써 분말 백분명으로 접종한다. 그 후, 홀씨가 잎 위에 퇴적되도록 공기의 이동 없이 식물을 3 시간 동안 방치한다. 그리고나서 식물을 증상이 나타날때 까지 온실에 방치한다. 평가는 대조군 잎과 비교한 병충해 잎 면적의 백분율을 기준으로 한다.
b) 사과나무 가루 백분병에 대한 활성(포도스페라 로이코트리카)
이 검사는 잎 분무로서 적응된 검사 조성물 및 검사 화합물의 예방학적 활성을 측정한다. 사과 묘목(cv Morgenduft)를 6-7 잎 단계까지 성장시키고나서 가장 어린 잎과 가장 오래된 잎을 제거하여 3 잎으로 남긴다. 식물에 TRITON?X 1555,000ppm을 함유한 아세톤 내 5,000ppm 재료 용액으로 부터 제조된, 몰 내 검사 화합물의 용액(20ml)을 분무한다. 자동 노즐을 갖춘 자동화 분무 라인을 사용하여 식물을 처리한다. 처리 후 1-3일에, 묘목 위에 홀씨 형성 병원체를 뿌리고 재료 배양 식물을 진탕함으로써 분말 백분병으로 접종한다. 그 후, 공기의 이동 없이 식물을 3 시간 동안 방치한다. 그리고나서 식물을 중상이 나타날때 까지 온실에 방치한다. 평가는 대조군 잎과 비교한 병충해 잎 면적의 백분율을 기준으로 한다.
c) 포도 분말 백분병에 대한 활성(운시누라 네카토르)
이 검사는 잎 분무로서 적응된 검사 조성물 및 검사 화합물의 직접 방어 활성을 측정한다. 포도나무(cv Muller-Thurgau)를 절단한 것을 6-8 잎단계까지 성장시키고 나서 같은 크기의 4 잎으로 친다. 식물을 TRITON?X 155 5,000ppm을 함유한 아세톤 내 5,000ppm 재료 용액으로 부터 제조된, 물 내 검사 화합물의 용액(20ml)으로 분무 캐비넷 내를 통과하는 동안 분무한다. 처리 후 2 일에, 절단된 것을 특별 홀씨 고정 타워 내 운시누라 네카토르의 분생자로 접종한다. 홀씨를 새로이 홀씨 형성 포도 나무 잎(U. 네카토르 재료 배양물)으로 부터 고정 타워의 상부 구멍으로 송풍하고 입위에 5 분 동안 퇴적되게 한다. 그리고나서 식물을 12 시간 밤 및 12 시간 낮의 간격으로 밤에는 18℃ 낮에는 22℃인 인공기상실내 방치한다. 조명은 11,200 lux의 형광판에 의한다. 평가는 21 일 후에 육안으로 수행하고 대조군 잎과 비교한 가장 어린 잎 3 개의 병충해 잎 면적의 백분율을 기준으로 한다. 검사의 결과가 아래 표 A 및 B에 제시되는데, 이때 화합물은 실시예 1-9에서 정해진 앞서의화합물 번호와 같거나 또는 표 IV-X에서 그들의 번호와 같다. 비율이 없는 것은 상기 서술된 검사를 수행하지 않은 것이다. 비율 0 은 처리되지 않은 대조군의 질병을 나타내고, 비율 100은 질병이 없음을 의미한다.

Claims (7)

  1. 살균제로 허용가능한 양의 하기 일반 구조식(I)의 화합물 및 농업적으로 허용가능한 부형제를 포함하는 살균제 조성물로서,
    상기 식에서,
    X가 산소 원자 또는 NOR기이고;
    Y는 산소 원자이며;
    R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 할로겐 원자 또는 C1-C6알킬기이고;
    R5및 R6은 각각 독립적으로 C1-C6알콕시기이며;
    m은 1 또는 3의 정수이고, n은 0 또는 1의 정수인 조성물.
  2. 하기 일반 구조식의 화합물로서,
    상기 식에서,
    Q는 수소 또는 염소 원자를 나타내고;
    R은 수소 원자, C3-C6시클로알콕시기, 또는 하나 이상의 플루오르 원자 또는 하나의 페닐, 페녹시, 페닐티오 또는 벤질옥시기로 치환되거나 치환되지 아니한 C1-C6알콕시기(상기 페닐 부분은 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 치환될 수 있다)를 나타내며;
    R'는 수소, 또는 하나 이상의 할로겐, C1-C4알콕시, 페닐, 페녹시 또는 페놀티오기로 치환되기나 치환되지 아니한 C1-C6알킬(상기 페닐 부분은 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 치환될 수 있음)을 나타내는 화합물.
  3. 하기 일반 구조식의 화합물로서,
    상기 식에서,
    Q 및 Q'는 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고;
    R은 수소 원자, C3-C6시클로알콕시기 또는 하나 이상의 플루오르 원자, 페닐, 페녹시, 페닐티오 또는 벤질옥시기로 치환되거나 치환되지 아니한 C1-C6알콕시기(상기 페닐 부분은 하나 이상의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시기에 의해 치환될 수 있음)를 나타내며;
    R'은 수소, 또는 하나 이상의 할로겐, C1-C4알콕기, 페닐, 페녹시 또는 페놀티오기로 치환되거나 치환되지 아니한 C1-C6알킬(상기 페닐 부분은 하나 이상의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시기에 의해 치환될 수 있음)을 나타내는 화합물.
  4. 식물, 종자 또는 그 괴경, 또는 이 식물, 종자 또는 괴경이 성장하고 있는 또는 성장될 주위의 장소에 살균하기에 효과적인 양의 하기 일반 구조식(I)의 화합물을 적용하는 것을 포함하는, 식물병원성 진균류에 의해 발생되는 손상으로부터 식물을 보호하는 방법:
    (상기 식에서, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, m 및 n은 청구항 제1항에서 정의된 바와 같다)
  5. 제4항에 있어서, 일반 구조식(I)의 화합물이,
    2, 3, 5, 6-테트라메틸-4', 5', 6'-트리메톡시-2'-메틸벤조페놀;
    2, 6-디클로로-4', 5'-디메톡시-2'-메틸벤조페논-O-메틸옥심;
    2, 6-디클로로-5'-t-부톡시-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논;
    2, 6-디클로로-5', 6'-디-n-부톡시-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논;
    2'-벤조일메톡시-2, 6-디클로로-3', 4'-디메톡시-6'-메틸벤조페논;
    2'-알릴옥시-2', 6'-디클로로-3', 4'-디메톡시-6'-메틸벤조페논;
    2'-벤질옥시-2, 6-디클로로-3', 4'-디메톡시-6'메틸벤조페논;
    2'-부톡시-2, 6-디클로로-3', 4'-디메톡시-6'-메틸-벤조페논;
    2'-시클로헥실메톡시-2, 6-디클로로-3', 4'-디메톡시-6'-메틸-벤조페논;
    2'-시클로펜틸옥시-2, 6-디클로로-3', 4'-디메톡시-6'-메틸-벤조페논;
    2, 6-디클로로-2', 3', 4'-트리메톡시-6'-메틸벤조페논;
    2, 6-디클로로-2'-에톡시-3', 4'-디메톡시-6'-메틸벤조페논;
    2, 6-디클로로-2'-헵틸옥시-3', 4'-디메톡시-6'-메틸벤조페논;
    2, 6-디클로로-2'-헥실옥시-3', 4'-디메톡시-6'-메틸벤조페논;
    2, 6-디클로로-3', 4'-디메톡시-2'-(2-메톡시-에톡시)-6'-메틸벤조페논;
    2, 6-디클로로-3', 4'-디메톡시-6'-메틸-2'-(3-메톡부톡시)벤조페논;
    2, 6-디클로로-3', 4'-디메톡시-6'-메틸-2'-(프로-2-피닐옥시)-벤조페논;
    2, 6-디클로로-3', 4'-디메톡시-6'-메틸-2'-펜틸옥시-벤조페논;
    2, 6-디클로로-3', 4'-디메톡시-6'-메틸-2'-프로폭시벤조페논;
    2, 6-디클로로-4', 5'-디메톡시-3'-메틸-벤조페논;
    2,6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸-5'-(3-메톡부톡시)-벤조페논;
    2, 6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸-5'-(프로-2-피닐옥시)-벤조페논;
    2, 6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸-5'-옥틸옥시-벤조페논;
    2, 6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸-5'-펜틸옥시-벤조페논;
    2, 6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸-5'-프로폭시-벤조페논;
    2, 6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸-5'-트리메틸실라닐메톡시벤조페논;
    2, 6-디클로로-5'-(1-에틸-프로폭시)-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논;
    2, 6-디클로로-5'-디플루오로메톡시-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논;
    2, 6-디클로로-5'-에폭시-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논;
    2, 6-디클로로-5'-헵틸옥시-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논;
    2, 6-디클로로-5'-헥실옥시-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논;
    2, 6-디클로로-4', 5'-디메톡시-2'-메틸벤조페논-O-n-프로필옥심;
    2, 6-디클로로-5'-이소부톡시-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논;
    2, 6-디클로로-5'-이소프로폭시-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논;
    5'-부톡시-2,6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논;
    5'-시클로헥실메톡시-2, 6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논;
    5'-시클로헥실옥시-2, 6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논;
    5'-시클로헥실옥시-2, 6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논;
    5'-시클로헥실옥시-2, 6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논;
    5'-시클로헥실옥시-2, 6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논;
    5'-시클로펜틸옥시-2, 6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논;
    5'-시클로프로필메톡시-2, 6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸벤조페논;
    5'-데실옥시-2, 6-디클로로-4'-메톡시-2'-메틸-벤조페논
    으로 구성되는 군으로부터 선택되는 방법.
  6. 하기 일반 구조식(I)의 화합물을 제조하는 방법으로서,
    (상기 식에서, X는 산소 원자이고, R1, R2, R3, R4, R5, R6, Y, m 및 n은 제1항에서 정의된 바와 같음)
    하기 일반 구조식(II)의 화합물을:
    하기 일반 구조식(III)의 화합물:
    (상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, Y, m 및 n은 일반 구조식(I)에 대해 정의된 바와 같고, Z1및 Z2중 하나는 수소 원자를 나타내고, 다른 하나는 COCl기를 나타내거나; 또는 하나는 Hal이 브롬 또는 요오드 원자인 마그네슘 할라이드기 MgHal를 나타내고, 다른 하나는 COCl를 나타냄)
    과 반응시키는 것을 포함하는 방법.
  7. 하기 일반 구조식(Ib)의 화합물의 제조 방법으로서,
    (상기 식에서, X는 NOH기를 나타내고; m은 0 또는 1, 2 또는 3의 정수이며; Y는 산소 원자이고; R2는 메틸 또는 염소이며; R3은 메틸이고; R4는 메틸이며; R5는 메톡시이고; R6는 수소, C3-C6시클로알콕시 또는 C1-C6알콕시임)
    알루미늄 클로라이드 및 비극성 용매의 존재하에, 하기 일반 구조식(VI)의 화합물을:
    하기 일반 구조식(VII)의 화합물과:
    반응시키므로써 중간체를 형성하는 단계; 및
    산 및 물의 존재하에 이 중간체를 가수분해시켜 일반식(Ib) 화합물을 생성하는 단계를 포함하는 방법.
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