KR890003683A - 페닐티오우레아, 페닐이소티우레아 및 페닐카르보디이미드 및 그들의 제조방법 - Google Patents

페닐티오우레아, 페닐이소티우레아 및 페닐카르보디이미드 및 그들의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

페닐피오우레아, 페닐이소티우레아 및 페닐카르보디이미드 및 그들의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (25)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물, 또는 이들의 유기 또는 무기산염;
    상기 식에서, R1은 C1-C4알킬; 할로겐원자 및/또는 C1-C6알콕시에 의해 단일 또는 다수치환된 C1-C8알킬; C3-C8시클로알킬; C1-C3알킬기에 의해 단일 또는 다수 치환된 C3-C8시클로알킬; 또는 C3-C8시클로알킬 -C1-C4알킬이고; R2및 R3각각은 수소, C1-C6알킬 또는 C5-C6시클로알킬 또는 C5-C6시클로알켄일이고; R4및 R5각각은 수소 또는 C1-C4알킬이고; R6각각은 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, C1-C4할로알콕시, 2,3- 또는 3,4- 위치의 -(CH=CH-)2,-(CH2-)3또는 -(CH2-)4브리지이고; n은 0,1 또는 2이고; Z는 -NH-CS-NH-, -N=C(SR7)-NH- 또는 -N=C=N- 이고; R7는 C1-C10알킬 또는 C3-C5알켄일이다.
  2. 제 1항에 있어서, R1이 C1-C6알킬, 할로겐 및/또는 C1-C6알콕시에 의해 단일 또는 단수치환되는 C1-C6알킬, C5-C6시클로알킬이고; R2및 R3각각은 C1-C5알킬 또는 C5-C6시클로알킬이고; R4및 R5각각은 수소 또는 C1-C3알킬이고; R6가 할로겐, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시이고; n이 0 또는 1이고; Z가 -NH-CS-NH-, -N=C(SR1)-NH- 또는 -N=C=N-이고; R7이 C1-C6알킬 또는 C3-C4알켄일인 일반식(I)의 화합물.
  3. 제 2항에 있어서, R1이 C1-C5알킬 또는 시클로펜틸이고; R2및 R3가 각각 C3-C5알킬 또는 C5-C6시클로알킬이고; R4및 R5수소 또는 메틸이고; R6가 불소, 염소 또는 메틸이고; n이 0 또는 1이고; Z가 -NH-CS-NH-, -N=C(SR7)-NH- 또는 -N=C=N-이고, 그리고 R7이 C1-C3알킬 또는 알릴인 일반식(I)의 화합물.
  4. 제 3항에 있어서, R1이 C3-C5알킬 또는 시클로펜틸이고; R2및 R3가 각각 C3-C5알킬이고; R4및 R5가 수소 또는 메틸이고; n이 0이고; 그리고 Z가 -NH-CS-N-H-인 일반식(I)의 화합물.
  5. 제 3항에 있어서, R1이 C3-C5알킬 또는 시클로펜틸이고; R2및 R3각각이 C3-C5알킬이고; R4및 R5각각이 수소 또는 메틸이고; n이 0이며; Z가 -N=C(SR7)-NH-이고; 그리고 R7이 C1-C2알킬인 일반식(I)의 화합물.
  6. 제 3항에 있어서, R1이 C3-C5알킬 또는 시클로펜틸이고; R2및 R3각각이 C3-C5알킬이고; R4및 R5각각이 수소 또는 메틸이고; n이고 0이며; Z가 -N=C=N-인 일반식(I)의 화합물.
  7. 제 1항 또는 제 4항에 있어서, 다음 구조식의 화합물:
  8. 제 1항 또는 제 5항에 있어서, 하기 구조식의 화합물
  9. 제 1항 또는 제 6항에 있어서, 하기 구조식의 화합물:
  10. (A) 하기 일반식(II)의 이소티오시아네이트를 하기 일반식(III)의 아민과 반응시켜 티오우레아를 수득하고, 또 경우에 따라서, (B) 생성한 티오우레아를 하기 일반식(IV)의 화합물과 반응시켜 이소티오우레아를 수득하거나, 또는 (C) 생성한 이소티오우레아를 황화수소의 제거에 의해 카르보디이미드로 전환시키는 방법으로 구성되는 하기 일반식(I)의 제조방법.
    상기식에서, R1은 C1-C8알킬; 할로겐원자 및/또는 C1-C6알콕시에 의해 단일 또는 다수치환된C1-C8알킬; C3-C8시클로알킬; C1-C3알킬에 의해 단일 또는 다수 치환된 C3-C8시클로알킬; 또는 C3-C8시클로알킬 -C1-C4알킬이고; R2및 R3각각은 수소 또는 C1-C6알킬 또는 C5-C6시클로알켄일이고; R4및 R5각각은 수소 또는 C1-C4알킬이고; R6각각은 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, C1-C4할로알콕시, 2,3- 또는 3,4- 위치의-(CH=CH-)2, -(CH2-)3또는 -(CH2-)4브리지이고; n은 0,1또는 2이고; Z는 -NH-CS-NH-,-N=C(SR7)-NH0또는 -N=C-N-이고; R7는 C1-C10알킬 또는 C3-C5알켄일이며, 또 X는 적당한 이탈기로서, 예를들어 할로겐원자, 바람직하게는 염소, 브롬 또는 요오드원자이거나, 비치환 또는 할로겐화 또는 알킬화술페이트 (예, 토실레이트, 브로실레이트 또는 모노- 또는 디알킬술페이트(메실레이트, 디메틸술페이트)이다, 모노- 또는 디알킬술페이트(메실레이트, 디메틸술페이트)이다.
  11. 활성성분으로서 1이상의 하기 일반식(I) 화합물 또는 그의 유기 또는 무기산염, 및 적당한 담체 및/또는 보조제를 포함하는 살충제 조성물;
    상기 식에서, R1은 C1-C8알킬; 할로겐원자 및/또는 C1-C6알콕시에 의해 단일 또는 다수치환된 C1-C8알킬; C3-C8시클로알킬; C1-C3알킬기에 의해 단일 또는 다수 치환된 C3-C8시클로알킬; 또는 C3-C8시클로알킬-C1-C4알킬이고 ;R2및 R3각각은 C1-C6알킬이고; R6각각은 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, C1-C4할로알콕시 또는 2,3- 또는 3,4- 위치의 -(CH=CH-)2,-(CH2-)3, 또는 -(CH2-)4브리지이고: n은 0,1 또는 2 이고: Z는 -NH-CS-NH-,-N=C(SR7)-NH- 또는 -N=C=N-이고; R7는 C1-C10알킬 또는 C3-C5알켄일 살충제 조성물
  12. 제 11항에 있어서, 활성성분으로서 R1이 C1-C6알킬, 할로겐 및/또는 이 C1-C3알콕시 의해 단일 또는 다수치환되는 C1-C6알킬: C5-C6시클로알킬이고; R2및 R3각각은 C1-C6알킬 또는 R5-C3시클로알킬이고; R4및 R5각각은 수소 또는 C1-C6시클로알킬이고; R6가 할로겐, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시이고; n이 0 또는 1 이고; Z가 -NH-CS-NH-, -N=C(SR7)-NH- 또는 -N=C=N-이고; R7는 C1-C6알킬 또는 C3-C4알켄일이다.
  13. 제 12항에 있어서, 활성성분으로서 R1이 C1-C5알킬 또는 시클로펜틸이고; R2및 R3가 각각 C3-C5알킬 또는 R5-C6시클로알킬이고; R4및 R5가 수소 또는 메틸이고; R6가 불소, 염소 또는 메틸이고; n이 0 또는 1이고; Z가 -NH-CS-NH-, -N=C(SR7)-NH- 또는 -N=C=N-이고, 그리고 R7는 C1-C3알킬 또는 알릴인 살충제 조성물.
  14. 제 13항에 있어서, 활성성분으로서 R1이 C3-C5알킬 또는 시클로펜틸이고; R2및 R3가 각각 C3-C5알킬이고; R4및 R5가 수소 또는 메틸이고;n이 0이고; 그리고 Z가 -NH-CS-N-H-인 일반식(I)의 화합물, 적어도 하나를 포함하는 살충제 조성물.
  15. 제 13항에 있어서, 활성성분으로서 R1이 C3-C5알킬 또는 시클로펜틸이고; R2및 R3각각이 C3-C5알킬이고, R4및 R5각각이 수소 또는 메틸이고; n이 0이며; Z가 -N=C=N인 1이상의 일반식(I)의 화합물을 1이상 포함하는 살충제 조성물.
  16. 제13항에 있어서, 활성성분으로서, R1이 C3-C5알킬 또는 시클로펜틸이고; R2및 R3각각이 C3-C5알킬이고; R4및 R5각각 수소 또는 메틸이고; n이 0이며; Z가 -N=C=N인 1이상의 일반식(I)의 화합물을 포함하는 방법.
  17. 동물 및 식물체 내외의 해충을 방제하기 위한 하기 일반식(I) 또는 그들의 유기 또는 무기산염의 용도:
    상기 식에서, R1은 C1-C8알킬: 할로겐원자 및/또는 C1-C6알콕시에 의해 단일 또는 다수치환된 C1-C8알킬: C3-C8시클로알킬: C1-C3알킬기에 의해 단일 또는 다수 치환된 C3-C8시클로알킬; 또는 C3-C8시클로알킬 C1-C4알킬이고; R2및 R3각각은 C1-C6알킬 또는 C5-C6시클로알킬 또는 C5-C6시클로알켄일이고; R4및 R5각각은 수소 또는 C1-C4알킬이고; R6각각은 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시,C1-C4할로알킬, C1-C4할로알콕시 또는 2,3- 또는 3,4- 위치의 -(CH=CH2-)2, -(CH2-)3또는 -(CH2-)4브리지이고; n은 0,1 또는 2이고 ;Z는 -NH-CS-NH-, -N=C(SR7)-NH- 또는 -N=C=N- 이고, R7는 C1-C10알킬 또는 C3-C5알켄일이다.
  18. 제 17항에 있어서, 해충 및 절지동물을 방지하기위한 일반식(I)화합물의 용도.
  19. 서로 다른 성장 단계의 해충을 하기 일반식(I)의 화합물 또는 그의 유기 또는 무기산염과 접촉시킴으로서 동물 및 식물의 해충을 방제하는 방법:
    상기 식에서, R1은 C1-C8알킬; 할로겐원자 및/또는 C1-C6알콕시에 의해 단일 또는 다수치환된 C1-C6알킬; C3-C8시클로알킬; C1-C3알킬기에 의해 단일 또는 다수 치환된 C3-C8시클로알킬; 또는 C3-C8시클로알킬-C1-C4알킬이고 또는 C5-C6시클로알킬 또는 C5-C6시클로알켄일이고; R4및 R5각각은 수소 또는 C1-C4알킬이고 ; R2및 R3각각은 C1-C4알킬이고; R6각각은 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, C1-C4할로알콕시, 2,3- 또는 3,4- 위치의 -(CH=CH-)2, -(CH2-)3또는 -(CH2-)4브리지이고; n은 0,1 또는 2이고; Z는 -NH-CS-NH-, -N=C(SR7)-NH- 또는 -N=C=N-이고, R7는 C1-C10알킬 또는 C3-C5알켄일이다.
  20. 하기 일반식(II′)의 화합물:
    상기식에서, R2′및 R3′각각은 C3-C5알킬 또는 C5-C6시클로알킬이고; R4′및 R5′각각은 수소 또는 메틸이고; R6′각각은 불소, 염소 또는 메틸이고; n은 0 또는 1이다.
  21. 제 20항에 있어서, R2′및 R3′각각이 C3-C5알킬이고; R4′및 R5′가 수소 또는 메틸이며; 그리고 n′가 0인 일반식(II′)의 화합물.
  22. 제 20항 또는 제 21항에 있어서, 하기 구조식의 화합물.
  23. 하기 일반식(V′)의 화합물;
    상기식에서, R2′및 R3′는 C3-C5알킬 또는 C5-C6시클로알킬이고; R4′및 R5′는 수소 또는 메틸이고; R6′는 불소, 염소 또는 메틸이고; n′는 0 또는 1이다.
  24. 제 23항에 있어서, R2′ 및 R3′는 C3-C5알킬이고; R4′ 및 R5′가 수소 또는 메틸이고; 그리고 n′가 0 또는 1인 일반식(V′)의 화합물.
  25. 제 23항 또는 제 24항에 있어서, 하기 일반식의 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4897424A (en) * 1987-06-18 1990-01-30 Ciba-Geigy Corporation Aryloxyphenylthioureas, aryloxyphenylisothioureas and aryloxyphenylcarbodiimides and pesticidal compositions containing them
US5026730A (en) * 1987-08-21 1991-06-25 Ciba-Geigy Corporation Anilinophenylthioureas, compositions containing them, and the use thereof in pest control
US5066667A (en) * 1989-06-26 1991-11-19 Ciba-Geigy Corporation Thioxotetrazolines and insecticidal use thereof
IL95860A0 (en) * 1989-10-13 1991-07-18 Ciba Geigy Ag Thienylthioureas,-isothioureas and-carbodiimides

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3064249D1 (en) * 1979-07-03 1983-08-25 Ciba Geigy Ag Thio-urea derivatives and isothio-urea derivatives, process for their preparation, compositions containing these compounds and their use in combating pests
US4328247A (en) * 1979-09-19 1982-05-04 Ciba-Geigy Corporation Phenoxyphenylisothioureas, production thereof and use thereof in pest control, and phenoxyphenylthioureas as intermediates for the production of the phenoxyphenylisothioureas and use thereof in pest control
BE888179A (fr) * 1981-03-30 1981-09-30 Ciba Geigy Phenoxyphenylisothiourees, procede pour leur preparation et leur application dans la lutte antiparasitaire ainsi que phenoxyphenylthiourees comme produits intermediaires pour la preparation des phenoxyphenyliqothiourees ainsi que leur application dans la lutte antiparatitaire
EP0175649B1 (de) * 1984-09-19 1991-01-02 Ciba-Geigy Ag Substituierte Carbodiimide
DE3801395A1 (de) * 1987-01-22 1988-08-04 Ciba Geigy Ag Phenylisothioharnstoffe
US4965389A (en) * 1987-03-10 1990-10-23 Ciba-Geigy Corporation Phenoxyphenylthioureas phenoxyphenylisothioureas and phenoxyphenylcarbodiimides and use thereof for controlling pests
US4897424A (en) * 1987-06-18 1990-01-30 Ciba-Geigy Corporation Aryloxyphenylthioureas, aryloxyphenylisothioureas and aryloxyphenylcarbodiimides and pesticidal compositions containing them
US5026730A (en) * 1987-08-21 1991-06-25 Ciba-Geigy Corporation Anilinophenylthioureas, compositions containing them, and the use thereof in pest control

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