KR920703487A - 신규한 1α-하이드록시 비타민 D₄및 신규한 이의 중간체 및 동족체 - Google Patents

신규한 1α-하이드록시 비타민 D₄및 신규한 이의 중간체 및 동족체

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Abstract

내용 없음

Description

신규한 1α-하이드록시 비타민 D4및 신규한 이의 중간체 및 동족체
[도면의 간단한 설명]
제1도는 비타민 D4의 제조단계를 예시한다.
제2도는 비타민 D4를 출발물질로 한 1α-하이드록시 비타민 D4의 합성을 위한 제조 단계를 예시한다.
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (36)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물 및 이의 염, 수화물 및 용매화합물.
    상기식에서, R1은 H또는 OH이고, R2는 H또는 OH이다.
  2. 제1항에 있어서, 1α-하이드록시 비타민 D4화합물.
  3. 제1항에 있어서, 1,24디하이드록시 비타민 D4인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 1,25디하이드록시 비타민 D4인 화합물.
  5. 제l항에 있어서, 생물학적으로 활성인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, R1이 H또는 OH이고. R2는 H 또는 OH이며, 1,25비타민 D3의 생물학적 활성에 근접하는 생물학적 활성을 나타내고 래트에서의 비교상의 LD50값에 의해 측정된 바와 같이 1α-하이드록시 비타민 D3보다는 독성이 적은 일반식(I)의 화합물.
  7. 제6항에 있어서, 1α-하이드록시 비타민 D4인 화합물.
  8. 제6항에 있어서, 1,25디하이드록시 비타민 D4인 화합물.
  9. 제6항에 있어시, 1,24디하이드록시 비타민 D4인 화합물.
  10. 하기 구조식(X)의 비타민 D4토실레이트 화합물.
  11. 하기 구조식(XI)의 3,6사이클로비타민 D4화합물.
  12. 하기 구조식(XII)의 1α-하이드록시 3,5사이클로비타민 D4화합물.
  13. 비타민 D결핍증으로 고통받는 환자에게 혈청 칼슘을 증가시키기 위한 유효량의 하기 일반식(I)의 화합물을 약제학적으로 허용가능한 비히클과 함께 포함하는 약제학적 조성물.
    상기식에서, R1은 H또는 OH이고, R2는 H또는 OH이다.
  14. 제13항에 있어서, 상기의 양을 경구로 투여하는 약제학적 조성물.
  15. 비타민 D결핍증 유도된 질환으로부터 고통받는 환자에게 이 결핍증을 치료하기 위한 유효량의 하기 일반식(I)의 화합물을 투여함을 특징으로 하여 비타민D 결핍증 유도된 질환을 치료하는 방법.
    상기식에서, R1은 H또는 OH이고, R2는 H또는 OH이다.
  16. (a)비타민 D4를 토실레이트화하여 비타민 D4토실레이트를 형성시키고, (b)비타민 D4토실레이트를 가용매분해하여 3,5사이클로비타민 D4를 형성시킨후, (c)3,5사이클로비타민 D4를 산화시켜 1α-하이드록시 3,5사이클로비타민 D4를 형성시키고, (d)1α-하이드록시-3,5사이클로비타민 D4를 연속적으로 가용매분해시키고 디엘스-앨더(Diels-Alder)반응시켜 1α-하이드록시 비타민 D4를 형성시키는 단계들을 포함함을 특징으로 하여 1α-하이드록시 비타민 D4를 제조하는 방법.
  17. 표유동물의 혈청 칼슘을 증가시키기 위한 유효량의 하기 일반식(I)의 화합물을 포유동물에게 투여함을 특징으로 하여 포유동물의 저칼슘혈증을 치료하는 방법.
    상기식에서, R1은 H또는 OH이고, R3는 H또는 OH이다.
  18. 제17항에 있어서, 포유동물이 비타민 D결핍증을 앓는 방법.
  19. 제17항에 있어서, 화합물을 약 0.04μ 내지 약 1.5μg/치료받는 포유동물의 체중 ㎏의 1일 투여량으로 투여하는 방법.
  20. 제17항에 있어서, 저칼슘혈증이 비타민 D의존성 구루병, 상피소체기능 감퇴증, 수술후의 신성골이 영양증, 간경변증 또는 지방변증인 방법.
  21. 비타민 D4를 무수 피리딘의 존재하에서 톨루엔 설포닐 클로라이드와 반응시킴을 특징으로 하여, 비타민 D4토실레이트를 제조하는 방법.
  22. 비타민 D4토실레이트를 완충성 가용매분해함을 특징으로 하여 3,5사이클로비타민 D4를 제조하는 방법.
  23. 3,5사이클로비타민 D4를 이산화셀레늄으로 알릴 산화시킴을 특징으로, 하여 1α-하이드록시 3,5사이클로비타민 D4를 제조하는 방법.
  24. 1α-하이드록시 3,5사이클로비타민 D4를 디메틸설폭사이드와 유기산의 혼합물로 가용매 분해하여 5,6시스 1α-하이드록시 및 5,6트란스 1α-하이드록시 비타민 D4의 혼합물을 생성시키고 이 혼합물을 5,6트란스 1α-하이드록시 비타민 D4의 부가물을 생성하는 디엘스-앨더(Diels-Alder)반응시켜 1α-하이드록시 비타민 D4를 수득함을 특징으로 하여, 1α-하이드록시 비타민 D4를 제조하는 방법.
  25. 에르고스테롤을 22,23디하이드록시에르고스테롤로 환원시키고, 이 22,23디하이드로록시에르고스테롤에 조사선을 쪼이어 비타민 D4를 생성시키고 이 비타민 D4를 하이드록실화하여 1α-하이드록시 비타민 D4를 생성시킴을 특징으로 하여, 1α-하이드록시 비타민 D4를 제조하는 방법
  26. (a)에르고스테롤을 아세틸화시켜 에르고스테릴 아세테이트를 생성시키고, (b)에르고스테릴 아세데이트를 하이드록시 할로겐화시켜 3β-아세톡시-6α-클로로에르고스타-7,22-디엔-5α-올을 생성시키고, (c)3β-아세톡시-6α-에르고스트-7,22-디엔-5α-올을 3β-아세톡시에르고스타-7,22-디엔-5α-올로 환원 및 재아실화시키고, (d)3β-아세톡시에르고스타-7,22-디엔-5α-올을 수소화시켜 3β-아세톡시에르고스타-7앤-5α-올을 생성시키고, (e)3β-아세톡시에르그스토-7엔-5α-올을 환원시켜 22,23디하이드로에르고스테아릴 아세테이트를 생성시키고, (f)22,23디하이드로에르고스테알릴 아세테이트를 환원시켜 22,23디하이드로에르고스테롤을 생성시키고, (g)22,23디하이드로에르고스테롤에 방사선을 조사하여 비타민 D4를 생성시키고, (h)무수 피리딘의 존재하에서 비타민 D4를 토실화시켜 비타민 D4토실레이트를 생성시키고 (i)비타민 D4토실레이트를 가용매분해시켜 3,5사이클로비타민 D4를 생성시키고, (j)3,5사이클로비타민 D4를 이산화셀레늄으로 알릴 산화시켜 1α-하이드록시 비타민 D4를 생성시키고, (k)1α-하이드록시-3,5-사이클로비타민 D4를 디메틸설폭사이드와 유기산의 혼합물로 가용매분하여 5,6시스 1α-하이드록시 및 5,6트란스 1α-하이드록시 비타민 D4의 혼합물을 생성시키고 트란스 1α-하이드록시 비타민 D4의 디엘스-앨더 부가물을 생성시켜 1α-하이드록시 비타민 D4를 수득함을 특징으로 하여, 1α-하이드록시비타민 D4를 제조하는 방법.
  27. 생리학적으로 허용되는 비히클 및 유효량의 하나 이상의 하기 일반식(I)의 화합물을 포함하는, 칼슘 대사 조절을 위한 약제학적 조성물.
    상기식에서, R1은 H또는 OH이고, R2는 H또는 OH이다.
  28. 생리학적으로 허용되는 비히클 및 유효량의 하나 이상의 하기 일반식(I)의 화합물을 포함하는 비타민 D결핍증의 예방 또는 치료를 위한 약제학적 조성물.
    상기식에서, R1은 H또는 OH이고, R2는 H또는 OH이다.
  29. 포유둥물에게 약제학적 유효량의 하기 일반식(I)의 화합물을 투여함을 특징으로 하여, 포유동물의 칼슘 대사를 조절하는 방법.
    상기식에서, R1은 H또는 OH이고, R2는 H또는 OH이다.
  30. 제29항에 있어서, 투여단계가 경구적으로, 근육내로 또는 정맥내로 수행되는 방법.
  31. 제30항에 있어서, 유효량이 약 0.04㎍ 내지 약 1.5㎍/처리된 포유동물의 체중 kg인 방법.
  32. R1이 H 또는 OH이고, R2기 H 또는 OH인 일반식(I) 의 화합물 하나 이상을 포함하며, 포유동물에 의한 사료의 통상적인 소비량이 상기 화합물을 약 0.01 내지 약 0.5㎍/㎏일의 양으로 제공함을 특징으로 하는 포유동물용 사료.
  33. 비타민 D결핍증을 앓는 포유동물의 비정상적인 칼슘 대사를 치료하기에 유효한 양의 하기 일반식(I)의 화합물 및 이와 혼합된 약제학적으로 허용되는 비히클을 포함하는 약제학적 조성물.
    상기식에서, R1은 H또는 OH이고, R2는 H또는 OH이다.
  34. (a)비타민 D 결핍 유도된 저칼슘혈증 상태하의 에르고스테롤을 충분한 양으로 환원시켜 22,23디하이드로에르고스테롤을 생성시키고, (b)22,23디하이드로에르고스테롤에 방사선을 조사하여 비타민 D4를 생성시키고, (c)상기한 상태하의 비타민 D4를 충분한 양으로 하이드록실화시켜 1α-하이드록시 비타민 D4를 생성시키고, (d)비타민 D4를 정제하고, (e)이것을 약제학적으로 허용되는 비히클과의 혼합물로서, 비타민 D결핍 유도된 저칼슘 혈증으로 고생하는 포유동물에게 1α-하이드록시비타민 D4를 혈청 칼슘을 증가시키는데 유효한 양으로 투여함을 특징으로 하여, 비타민 D결핍 유도된 저칼슘혈증을 치료하는 방법.
  35. 약리학적으로 허용되는 비히클 및 유효량의 하기 일반식(I)의 화합물을 포함하는 골다공증을 치료하기 위한 약제학적 조성물.
    상기식에서, R1은 H또는 OH이고, R2는 H또는 OH이다.
  36. 골다공증으로 고생하는 환자에게 하기 일반식(I)의 화합물을 골다공증을 치료하는데 유효한 양으로 투여함을 특징으로 하여, 골다공증을 치료하는 방법.
    상기식에서, R1은 H또는 OH이고, R2는 H또는 OH이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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