KR920009750A - 1,3-프로판디올의 제조방법 - Google Patents

1,3-프로판디올의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR920009750A
KR920009750A KR1019910021779A KR910021779A KR920009750A KR 920009750 A KR920009750 A KR 920009750A KR 1019910021779 A KR1019910021779 A KR 1019910021779A KR 910021779 A KR910021779 A KR 910021779A KR 920009750 A KR920009750 A KR 920009750A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
acrolein
ion exchanger
earth metal
chelate
hydration
Prior art date
Application number
KR1019910021779A
Other languages
English (en)
Other versions
KR0174744B1 (ko
Inventor
아른쯔 디트리히
비간트 노르베르트
Original Assignee
볼프강 메르크, 로렌쯔 크로이쯔비홀러
데구사 아크티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 볼프강 메르크, 로렌쯔 크로이쯔비홀러, 데구사 아크티엔게젤샤프트 filed Critical 볼프강 메르크, 로렌쯔 크로이쯔비홀러
Publication of KR920009750A publication Critical patent/KR920009750A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR0174744B1 publication Critical patent/KR0174744B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
    • C07C29/141—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/64—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

1, 3－프로판디올의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 아크롤레인 및 물을 30내지 120℃에서 1내지 20bar압력하에 1 : 2내지 1 : 20의 중량비로 반응시켜, 이온 교환제의 존재하에 아크롤레인을 수화하여 3－하이드록시프로피온알데 하이드를 형성시키고, 반응 혼합물로부터 이온 교환제 및, 존재할경우, 미반응 아크롤레인을 제거한 다음, 액상 또는 기체상에서 그 자체가 공지된 조건하에서 통상적인 수소화 촉매를 사용하여 3－하이드록시프로피온알데하이드를 촉매 수소화시킴으로써 1, 3－프로판디올을 제조하는 방법에 있어서, 중합반응 수지의 중합반응 매트릭스에 부착되고 하기 일반식에 상응하는 정착그룹을 함유하는 킬레이트－형성 이온 교환제를 사용함을 특지응로 하는 방법.
    상기식에서, Z는 H, C1내지 C6－알킬, －CH2CH(CH3)－Y′ 또는 －(CH2)0－Y′이고, Y및 Y′는 동일하거나 상이하고 －COOH, －OH, 피리딜 또는 －P(O) (CH2OH)OH (여기서 산 관능성 그룹은 부분적으로 알카리금속, 알카리 토금속 또는 토금속 염으로 존재할 수 있다)를 의미하며, m은 0,1,2또는 3이고, n은 Y가 －COOH, 피리딜 또는 －P(O)(CH2OH)OH인 경우는 1,2또는 3이고, Y가 －OH인 경우는 2또는 3이다.
    0는 Y′가 －COOH피리딜 또는 －P(O)(CH2OH)애인 경우는 1,2또는 3이고, Y′가 －OH인 경우는 0.2또는 3이다.
  2. 제1항에 있어서, 사용된 킬레이트－형성 이온 교환제가 메틸렌 이미노디아세트산 또는 메틸렌 이미노디프로피온산 정착그룹을 함유함을 특징으로 하는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 카복실 그룹의 일부분이 바람직하게는 총 용량이이하로 알카리 금속, 알카리 토금속 또는 토금속 카복실레이트의 형태의 존재함을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 하기 일반식에 상응하는 정착 그룹을 갖는 킬레이트 형성 이온 교환제를 사용함을 특징으로 하는 방법.
    또는
    상기식에서, m은 0또는 1, 2또는 3, 특히 1을 의미한다.
  5. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, 아크롤레인 및 물을 수화단계에서 1 : 3내지 1 : 10의 중량비로 사용함을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에 있어서, 수화반응을 40내지 90℃에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 있어서, 수화 반응을 아크롤레인의 30내지 90%전환율로 계속하고, 이어서 이온 교환체를 분리한 다음, 미반응 아크롤레인을 수성 반응 혼합물로부터 증류시켜 수화단계로 다시 회수시킴을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항 내지 제7항중 어느 한 항에 있어서, 이온 교환제를 고정층 반응기에 놓고 고정층의 부피 및 유속을 및 반응온도는 반응기를 통해서 반응혼합물을 한번 통과시켜서 원하는 아크롤레인의 전환율을 수득할 수 있도록 서로 조절됨을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1항 내지 제8항중 어느 한 항에 있어서 3－하이드록시 프로피온알데하이드의 촉매적 수소화를 pH3.0내지 8.5에서 40내지 140℃온도 범위에서 20내지 250bar압력하에서 수용액에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항 내지 제9항중 어느 한 항에 있어서, 3－하이드록시프로피온알데하이드의 수소화를 니켈 또는 귀금속을 함유하는 현탁액 또는 고정층 촉매의 존재하에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019910021779A 1990-11-30 1991-11-29 1,3-프로판디올의 제조방법 KR0174744B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4038192A DE4038192A1 (de) 1990-11-30 1990-11-30 Verfahren zur herstellung von 1,3-propandiol
DEP4038192.7 1990-11-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR920009750A true KR920009750A (ko) 1992-06-25
KR0174744B1 KR0174744B1 (ko) 1999-04-01

Family

ID=6419276

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019910021779A KR0174744B1 (ko) 1990-11-30 1991-11-29 1,3-프로판디올의 제조방법

Country Status (12)

Country Link
US (1) US5171898A (ko)
EP (1) EP0487903B1 (ko)
JP (1) JP2735717B2 (ko)
KR (1) KR0174744B1 (ko)
AT (1) ATE88171T1 (ko)
AU (1) AU636805B2 (ko)
BR (1) BR9105175A (ko)
CA (1) CA2056681C (ko)
DE (2) DE4038192A1 (ko)
DK (1) DK0487903T3 (ko)
ES (1) ES2040141T3 (ko)
TW (1) TW311133B (ko)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4138982A1 (de) * 1991-11-27 1993-06-03 Degussa Verfahren zur herstellung von 3-hydroxyalkanalen
DE4218282A1 (de) * 1992-06-03 1993-12-09 Degussa Verfahren zur Herstellung von 1,3-Propandiol
DE4222708A1 (de) * 1992-07-10 1994-01-13 Degussa Verfahren zur Herstellung von 1,3-Propandiol
DE4238492C2 (de) * 1992-11-14 1995-06-14 Degussa Verfahren zur Herstellung von 1,2- und 1,3-Propandiol
JP3274301B2 (ja) 1994-11-22 2002-04-15 株式会社日本触媒 ヒドロキシアルカナールの製造方法
US5811591A (en) * 1994-11-22 1998-09-22 Nippon Shokubai Co., Ltd. Process of producing hydroxyalkanal
JP3342973B2 (ja) † 1994-11-22 2002-11-11 株式会社日本触媒 ヒドロキシアルカナールの製造方法
DE19703383A1 (de) * 1997-01-30 1998-08-06 Degussa Verfahren zur Herstellung von 1,3-Propandiol
US5962745A (en) * 1997-02-14 1999-10-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing 3-hydroxyalkanals
US6284930B1 (en) * 1999-07-30 2001-09-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of 3-hydroxypropanal
US6342646B1 (en) * 1999-07-30 2002-01-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic hydrogenation of 3-hydroxypropanal to 1,3-propanediol
KR100337447B1 (ko) * 1999-08-27 2002-05-23 정몽혁 코발트 촉매 하에서 다치환된 구아니딘 화합물을 촉진제로 사용하는 1,3-프로판디올의 제조 방법
US6692687B2 (en) 2000-01-20 2004-02-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for high-speed spinning of bicomponent fibers
MXPA02007125A (es) * 2000-01-20 2003-01-28 Du Pont Metodo para el hilado a alta velocidad de fibras bicompuestas.
TWI266760B (en) 2000-03-20 2006-11-21 Kvaerner Process Tech Ltd Process for the preparation of propane-1,3-diol
US6911566B2 (en) 2001-03-02 2005-06-28 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Process for producing 1,3-propanediol
AU2003256422A1 (en) * 2002-08-15 2004-03-03 Velocys, Inc. Tethered catalyst processes in microchannel reactors and systems containing a tethered catalyst or tethered chiral auxiliary
US7276634B2 (en) 2002-10-03 2007-10-02 Shell Oil Company Reduction of the viscosity of reactive heavy byproducts during the production of 1,3-propanediol
US7084311B2 (en) * 2003-05-06 2006-08-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrogenation of chemically derived 1,3-propanediol
US7323539B2 (en) 2003-05-06 2008-01-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polytrimethylene ether glycol and polytrimethylene ether ester with excellent quality
US7342142B2 (en) * 2003-05-06 2008-03-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Hydrogenation of polytrimethylene ether glycol
US7358211B2 (en) * 2004-11-24 2008-04-15 E.I. Du Pont De Nemours And Company Catalyst for the production of 1,3-propanediol by catalytic hydrogenation of 3-hydroxypropanal
CN100417443C (zh) * 2006-03-29 2008-09-10 上海华谊丙烯酸有限公司 一种丙烯醛水合制3-羟基丙醛的新型树脂催化剂及其应用
JP5755995B2 (ja) * 2011-10-26 2015-07-29 株式会社日立製作所 超臨界水を用いた反応プロセス
CN112062663B (zh) * 2019-06-11 2022-04-22 万华化学集团股份有限公司 一种丙烯醛水合制备3-羟基丙醛的方法
CN110204422B (zh) * 2019-07-01 2022-06-10 宁波环洋新材料股份有限公司 一种由丙烯醛制备1,3-丙二醇的方法
CN113105315B (zh) * 2021-04-14 2023-09-22 上海师范大学 一种连续催化反应合成高浓度3-羟基丙醛的方法
CN114392768B (zh) * 2022-01-13 2023-11-10 江苏扬农化工集团有限公司 一种烯醛水合制备羟基醛的催化剂及其方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3536763A (en) * 1967-08-30 1970-10-27 Du Pont Hydration of acrolein to hydracrylaldehyde
US3518310A (en) * 1968-02-09 1970-06-30 Shell Oil Co Preparation of beta-hydroxypropionaldehyde and beta-alkoxypropionaldehydes
DE2054601C3 (de) * 1970-11-06 1980-02-14 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen- Holten Verfahren zur Herstellung von zweiwertigen Alkoholen
DE2057399B2 (de) * 1970-11-21 1978-12-21 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von Acetaten des 13-Propandiols
US4031038A (en) * 1975-06-16 1977-06-21 The Dow Chemical Company Water insoluble chelate exchange resins having a crosslinked polymer matrix and pendant thereto a plurality of methyleneaminopyridine groups
DE3130610A1 (de) * 1981-08-01 1983-02-10 Skf Kugellagerfabriken Gmbh, 8720 Schweinfurt Verfahren zur herstellung von waelzlagerkaefigen aus blech
GB8817051D0 (en) * 1988-07-18 1988-08-24 Dow Stade Gmbh Ion exchange resins beads & processes for preparing them
DE3926136A1 (de) * 1989-08-08 1991-02-14 Degussa Verfahren zur herstellung von 1,3-propandiol

Also Published As

Publication number Publication date
CA2056681A1 (en) 1992-05-31
DE59100082D1 (de) 1993-05-19
EP0487903B1 (de) 1993-04-14
JPH04300844A (ja) 1992-10-23
BR9105175A (pt) 1992-07-21
ES2040141T3 (es) 1993-10-01
CA2056681C (en) 2000-10-24
EP0487903A3 (en) 1992-07-15
AU8829791A (en) 1992-06-04
KR0174744B1 (ko) 1999-04-01
EP0487903A2 (de) 1992-06-03
US5171898A (en) 1992-12-15
DK0487903T3 (da) 1993-05-17
AU636805B2 (en) 1993-05-06
ATE88171T1 (de) 1993-04-15
DE4038192A1 (de) 1992-06-04
TW311133B (ko) 1997-07-21
JP2735717B2 (ja) 1998-04-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR920009750A (ko) 1,3-프로판디올의 제조방법
JP2641604B2 (ja) １，３‐プロパンジオールの製法
JP4121647B2 (ja) アルコールの製造方法
CA2280511C (en) Production of 1,3-diaminopentane by hydrogenation of 3-aminopentanenitrile
JPH0481975B2 (ko)
US4067905A (en) Preparation of 2-amino-n-butanol
US4225694A (en) Selective catalytic oxidation of unsaturated alcohols to carbonyl compounds
US5414101A (en) Preparation of hydridocarbonyl tris (triorganophosphorus) rhodium compounds
JPS5995226A (ja) １，２−ジオ−ルの製法
JP3417597B2 (ja) １，３−ジアミノプロパンの製造法
JP3795970B2 (ja) α，β−不飽和アルデヒドの製造方法
RU2240301C2 (ru) Способ получения фторированного соединения бензолдиметанола
US5107034A (en) Method for producing 4-(2'-methoxyethyl)phenol
US4105678A (en) Synthesis of tetrahydrofuran
JP2001158754A (ja) テトラフルオロベンゼンジメタノールの製造方法
US3419551A (en) Method of preparing 5-(indolyl-3-methylene)-hydantoin
CN113121323B (zh) 一种对羟基苯甲醛的制备方法
JPH02200653A (ja) １級アルコールからアルデヒドの製造法
JPH0141620B2 (ko)
JPS6044306B2 (ja) ヘキサメチレンイミンの製造方法
IE47646B1 (en) Process for preparing aromatic aldehydes and alcohols
JPH0662497B2 (ja) ３，３′，４，４′−ビフエニルテトラカルボン酸の製造方法
JPS6151595B2 (ko)
JPH10287628A (ja) Ｎ−置換アミンの製造方法
JPS61145151A (ja) アクリルアミド及びｎ‐置換されたアクリルアミドの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20041025

Year of fee payment: 7

LAPS Lapse due to unpaid annual fee