KR920004409A - 4-아미노-Δ⁴-스테로이드 및 5α-환원효소 억제제로서의 그의 용도 - Google Patents

4-아미노-Δ⁴-스테로이드 및 5α-환원효소 억제제로서의 그의 용도 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

4-아미노-Δ4-스테로이드 및 5α-환원효소 억제제로서의 그의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (21)

  1. 하기 일반식 화합물.
    상기 식에서, R은 수소 또는 C1-4알킬이고 ; R1은 C2-6알카노일, -(C1-6알킬)-OZ2, -(C2-6알킬)-(OZ2)2또는 -A-C(O)-Y이고, Z2는 수소, C1-6알킬, 페닐-(C1-4알킬), (Y1-치환 페닐)-(C1-4알킬), C1-6알카노일, 벤조일 또는 Y1-치환 벤조일(여기서 Y1은 메틸, 할로겐 또는 메톡시임)이고, A는 존재하지 않거나 또는 탄소 원자수 1내지 6의 알킬렌으로 존재하고;Y는 -OH,-O(C1-6알킬)또는-NR3R4이고;;R2는 수소이거나, 또는 R1및 R2는 결합하여 -O-CH2-CH2-CH2...를 형성하고;R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, C3-6시클로알킬이거나, 또는 결합하여 -(CH2)n-(여기서, n은 4내지 6임)을 형성하고;R5는 수소 또는 메틸이고;X는 O또는 (H)(H)이고;Z는 수소 또는 C1-6알킬이고;Z1은 수소 또는 메틸렌이고;고리 내부의 각 점선은 이중 결합이 존재할 수 있음을 나타내고, 단, 9,11-이중 결합은 X가 (H)(H)일 경우에만 존재할 수 있고, 16,17-이중 결합이 존재할 경우에는 R2가 존재하지 않는다.
  2. 제1항에 있어서, 하기 일반식을 갖는 화합물.
    상기 식에서, R는 수소 또는 C1-6알킬이고;R1은 C2-6알카노일, -CH(CH3)-CH20Z2,-CH(CH3)-COO(C1-6알킬)또는 -C(O)--NR3R4이고;R2는 수소이거나, 또는 R1및 R2는 결합하여 -O-CH2-CH2-CH2...를 형성하고;Z2는 수소, C1-6알킬, 또는C1-6알카노일이고;R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, C3-6시클로알킬이거나또는 결합하여 -(CH2)n-(여기서, n은 4내지 6임)을 형성한다.
  3. 제2항에 있어서,하기 일반식을 갖는 화합물.
    상기 식에서 R은 수소 또는 C1-6알킬이고;R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, C3-6시클로알킬이거나 또는 결합하여 -(CH2)n-(여기서, n은 4내지 6임)을 형성한다.
  4. 제3항에 있어서, 하기 일반식을 갖는 화합물.
    상기 식에서 R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-6알킬이다.
  5. 제4항에 있어서, 4-아미노-N(1,1-디메틸에틸)-3-옥소안드로스트-4-엔-17β-카르복스아미드인 화합물.
  6. 제4항에 있어서, 4-아미노-N,N-비스(1-메틸에틸)-3-옥소안드로스트-4-엔-17β-카르복스아미드인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 하기 일반식을 갖는 화합물.
    상기 식에서, R은 수소 또는 C1-4알킬이고 ; R1은 -(C1-6알킬)-OZ2, 또는 -(C2-6알킬)-(OZ2)2이고;Z2는 수소, C1-6알킬, 페닐-(C1-4알킬), (Y1-치환 페닐)-(C1-4알킬), C1-6알카노일, 벤조일 또는 Y1-치환 벤조일(여기서 Y1은 메틸, 할로겐 또는 메톡시임)이고;R5는 수소 또는 메틸이고;X는 O또는 (H)(H)이고;Z는 수소 또는 C1-6알킬이고;Z1은 수소 또는 메틸렌이고;고리 내부의 각점선은 이중 결합이 존재할 수 있음을 나타내고, 단, 9,11-이중 결합은 X가(H)(H)일 경우에만 존재할 수 있다.
  8. 제7항에 있어서,하기 일반식을 갖는 화합물.
    상기 식에서, Z2는 수소, C1-6알킬, 페닐-(C1-4알킬), (Y1-치환 페닐)(C1-4치환페닐)-(C1-4알킬), C1-6알카노일, 벤조일 또는 Y1-치환 벤조일(여기서, Y1은 메틸, 할로겐 또는 메톡시임)이고;R5는 수소 또는 메틸이고;Z는 수소 또는 C1-6알킬이고;Z1은 수소 또는 메틸렌이고;고리 내부의 각 점선은 이중 결합이 존재할 수 있음을 나타낸다.
  9. 제7항에 있어서, (20S)-4-아미노-21-히드록시-20-메틸프레근-4-엔-3-온인 화합물.
  10. 하기 일반식의 화합물.
    상기 식에서, R1은 -CH(OH)-CH3, -CH(CH3)-CH2Oh또는 -A-C(O)-Y(여기서 A는 존재하지 않거나 또는 탄소 원자수 1내지 6의 알킬렌으로 존재함)이고;Y는-OH,-O(C1-6알킬)또는-NR3R4이고;;R2는 수소이거나, 또는 R1및 R2는 결합하여 -O-CH2-CH2-CH2...를 형성하고;R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, C3-6시클로알킬이거나, 또는 결합하여 -(CH2)n-(여기서, n은 4내지 6임)을 형성하고;R5는 수소 또는 메틸이고;X는 O또는 (H)(H)이고;Z는 수소 또는 C1-6알킬이고;Z1은 수소 또는 메틸렌이고;고리 내부의 각 점선은 이중 결합이 존재할 수 있음을 나타내고, 단, 9,11-이중 결합은 X가 (H)(H)일 경우에만 존재할 수 있고, 16,17-이중 결합이 존재할 경우에는 R2가 존재하지 않는다.
  11. 제10항에 있어서, 4-아지도-N(1,1-디메틸에틸)-3-옥소안드로스트-4-엔-17β-카르복스아미드인 화합물.
  12. 제10항에 있어서, 4-아지도-N,N-비스(1-메틸에틸)-3-옥소안드로스트-4-엔-17β-카르복스아미드인 화합물.
  13. 제10항에 있어서, (20S)-4-아지도-21-히드록시-20-메틸프레근-4-엔-3-온인 화합물.
  14. DHT-관련 질병 또는 질환으로 고통 받는 환자에서 5α-환원효소 억제 유효량의 하기 일반식의 화합물을 투여하는 것으로 이루어진 상기 환자의 치료방법
    상기 식에서, R은 수소 또는 C1-4알킬이고 ; R1은 C2-6알카노일, -(C1-6알킬)-OZ2, -(C2-6알킬)-(OZ2)2또는 -A-C(O)-Y이고, Z2는 수소, C1-6알킬, 페닐-(C1-4알킬), (Y1-치환 페닐)-(C1-4알킬), C1-6알카노일, 벤조일 또는 Y1-치환 벤조일(여기서 Y1은 메틸, 할로겐 또는 메톡시임)이고, A는 존재하지 않거나 또는 탄소 원자수 1내지 6의 알킬렌으로 존재하고;Y는 -OH,-O(C1-6알킬)또는-NR3R4이고;;R2는 수소이거나, 또는 R1및 R2는 결합하여 -O-CH2-CH2-CH2...를 형성하고;R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, C3-6시클로알킬이거나, 또는 결합하여 -(CH2)n-(여기서, n은 4내지 6임)을 형성하고;R5는 수소 또는 메틸이고;X는 O또는 (H)(H)이고;Z는 수소 또는 C1-6알킬이고;Z1은 수소 또는 메틸렌이고;고리 내부의 각 점선은 이중 결합이 존재할 수 있음을 나타내고, 단, 9,11-이중 결합은 X가 (H)(H)일 경우에만 존재할 수 있고, 16,17-이중 결합이 존재할 경우에는 R2가 존재하지 않는다.
  15. 제14항에 있어서, 4-아미노-N(1,1-디메틸에틸)-3-옥소안드로스트-4-엔-17β-카르복스아미드를 투여하는 것으로 이루어진 치료 방법.
  16. 제14항에 있어서, (20S)-4-아미노-21-히드록시-20-메틸프레근-4-엔-3-온을 투여하는 것으로 이루어진 치료 방법.
  17. 양성 전립선 비대증의 치료를 요하는 환자에게 5α-환원효소 억제 유효량의하기 일반식의 화합물을 투여하는 것으로 이루어진 상기 환자의 치료방법.
    상기 식에서, R은 수소 또는 C1-4알킬이고 ; R1은 C2-6알카노일, -(C1-6알킬)-OZ2, -(C2-6알킬)-(OZ2)2또는 -A-C(O)-Y이고, Z2는 수소, C1-6알킬, 페닐-(C1-4알킬), (Y1-치환 페닐)-(C1-4알킬), C1-6알카노일, 벤조일 또는 Y1-치환 벤조일(여기서 Y1은 메틸,할로겐 또는 메토CC시임)이고, A는 존재하지 않거나 또는 탄소 원자수 1내지 6의 알킬렌으로 존재하고;Y는 -OH,-O(C1-6알킬)또는-NR3R4이고;;R2는 수소이거나, 또는 R1및 R2는 결합하여 -O-CH2-CH2-CH2...를 형성하고;R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, C3-6시클로알킬이거나, 또는 결합하여 -(CH2)n-(여기서, n은 4내지 6임)을 형성하고;R5는 수소 또는 메틸이고;X는 O또는 (H)(H)이고;Z는 수소 또는 C1-6알킬이고;Z1은 수소 또는 메틸렌이고;고리 내부의 각 점선은 이중 결합이 존재할 수 있음을 나타내고, 단, 9,11-이중 결합은 X가 (H)(H)일 경우에만 존재할 수 있고, 16,17-이중 결합이 존재할 경우에는 R2가 존재하지 않는다.
  18. 제17항에 있어서, (20S)-4-아미노-21-히드록시-20-메틸프레근-4-엔-3-온을 투여하는 것으로 이루어진 치료 방법.
  19. 하기 일반식 (Ⅱ)의 화합물을 수용성의 불활성 용매 중에서 가열시키면서 트리페닐포스핀과 반응시키는 것으로 이루어지는 하기 일반식(I)의 화합물의 제조방법.
    상기 식에서, R1은 C2-6알카노일, -(C1-6알킬)-OZ2, -(C2-6알킬)-(OZ2)2또는 -A-C(O)-Y이고, Z2는 수소, C1-6알킬, 페닐-(C1-4알킬), (Y1-치환 페닐)-(C1-4알킬), C1-6알카노일, 벤조일 또는 Y1-치환 벤조일(여기서 Y1은 메틸,할로겐 또는 메토CC시임)이고, A는 존재하지 않거나 또는 탄소 원자수 1내지 6의 알킬렌으로 존재하고;Y는 -OH,-O(C1-6알킬)또는-NR3R4이고;;R2는 수소이거나, 또는 R1및 R2는 결합하여 -O-CH2-CH2-CH2...를 형성하고;R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, C3-6시클로알킬이거나, 또는 결합하여 -(CH2)n-(여기서, n은 4내지 6임)을 형성하고;R5는 수소 또는 메틸이고;X는 O또는 (H)(H)이고;Z는 수소 또는 C1-6알킬이고;Z1은 수소 또는 메틸렌이고;고리 내부의 각 점선은 이중 결합이 존재할 수 있음을 나타내고, 단, 9,11-이중 결합은 X가 (H)(H)일 경우에만 존재할 수 있고, 16,17-이중 결합이 존재할 경우에는 R2가 존재하지 않는다.
  20. 제19항에 있어서, N-(1,1-디메틸에틸)-4-아지도-3-옥소안드로스트-4-엔-17β-카르복스아미드를 트리페닐포스핀과 반응시키는 것으로 이루어진 4-아미노-N-(1,1-디메틸에틸)-3-옥소안드로스트-4-엔-17β-카르복스아미드의 제조 방법.
  21. 제19항에 있어서, (20S)-4-아지드-21-히드록시-20-메틸프레근-4-엔-3-온을 트리페닐포스핀과 반응시키는 것으로 이루어진 (20S)-4-아지드-21-히드록시-20-메틸프레근-4-엔-3-온의 제조 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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