KR910018386A - 녹내장 치료제로서의 치환된 방향족 설폰아미드 - Google Patents

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에스. 폰티셀로 제랄드
엔. 하벡커 챨즈
지. 셀닉 해롤드
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제임스 에프. 너턴
머크 앤드 캄파니, 인코포레이티드
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Abstract

내용 없음

Description

녹내장 치료제로서의 치환된 방향족 설폰아미드
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 다음 일반식의 화합물 또는 약제학적으로 허용가능한 이의 염.
    상기식에서, X는 -S- 또는 -O- 이고; m은 1 또는 2이며;n은 0,1또는 2이고; z는 1)수소, 2)- OR4{여기서, R4는 a)수소, 또는 b) ⅰ)-OH, 또는 ⅱ)-NR6R7(이때, R6및 R7은 독립적으로 수소, C1-3알킬, 또는 -CO- C1-3알킬이거나, R6및 R7은 이들과 결합돤 질소와 함께, O, S, SO 및 SO 중에서 선택된 제2헤테로 그룹을 포함할 수 있는 포화 5원-내지 7원-헤테로사이클을 나타낸다)에 의해 치환되거나 비치환된 C1-5알킬이다.}, 3) = O, 또는 4) -NRR이며;R은 소수 또는 R1이고, R1은 1) C2-7알케닐, 2) C2-7알키닐, 또는 3) 치환체가 독립적으로 a)플루오로, 클로로 또는 브로모와 같은 할로겐, b) 하이드록시, c) C1-3알콕시, b) - NR6R7, e)-S-C1-3알킬, 또는 f)-CN인 1, 2 또는 3개의 치환체에 의해 치환되거나 비치환된 직쇄, 축쇄 또는 환식 C1-6알킬이거나, R과 R1은 이들과 결합된 질소와 함께 O, S, SO 및 SO2중에서 선택된 제2헤테로 그룹을 포함할 수 있는 포화 5원 -내지 7원-헤테로사이클을 나태내며;R2는 수소 또는 C1-5알킬이고, R3는 a) 하이드록시, b) -NR8R9(여기서, A)R2은 ⅰ)수소, 또는 ⅱ) C1-3알킬이고 R9는 ⅰ) C1-3알콕시 -C1-3알킬, ⅱ) 하이드록시 -C1-3알킬, ⅲ) 할로, 하이드록시, C1-3알킬, C1-3알콕시, -CH2NR10R11및 -NR10R11중에서 선택된 3개 이하의 치환체에 의한 페닐 그룹 상에서 치환되거나 비치환된 벤질(이때, R10및 R11은 독립적으로 수소, C1-3알킬, 또는 C1-3알콕시 -C1-3알킬이다), ⅳ) -CO-C1-16알킬, 또는 ⅴ) 헤테로사이클이 N, S 및 O 중에서 선택된 헤테로 원자 1개를 포함하는 5원 -내지 6원- 헤테로사이클, 특히 푸란이고, 또한 헤테로사이클이 -CH2NR10R11에 의해 치환될 수 있거나 비치환될 수 있는 - (CH2)n-헤테로사이클이거나, R8및 R9는 이들과 결합된 질소와 함께 O, N, S, SO 및 SO2중에서 선택된 제2헤테로 그룹을 포함할 수 있는 포화되거나 불포화된 5원-내지 7원-헤테로사이클을 나탸낸다}, c)ⅰ)하이드록시,ⅱ)C1-3알콕시, ⅱ)NR10R11, ⅳ)-CN, ⅴ)A) 하이드록시, B)C1-3알콕시,C)C1-5알킬-NR10R11, 및 D)할로중에서 선택된 1개 이상의 치환체에 의해 치환되거나 비치환된 페닐,ⅵ)헤테로사이클이 O,N 및 S중에서 선택된 헤테로 원자 1개를 포함햐고, 또한 헤로사이클이 -CH2NR10R11에 의해 치환되거나 비치환된 포화되거나 불포화된 5원-내지 6원-헤테로사이클, ⅶ)알킬 및 ⅷ)-SH중에서 선택된 1개 이상의 치환체에 의해 치환되거나 비치환된 C1-5알콕시, d) N,S 및 O중에서 선택된 헤테로 원자 1개를 포함하는 5원-내지 6원-헤테로사이클에 의해 치환되거나 비치환된알킬, e) -SH, f)-CN, g)알킬 -OH, h)ⅰ)하이드록시, ⅱ)C1-3알콕시, 및 ⅲ)C1-5알킬 -NR10R11중에서 선택된 3개 이하의 치환체에 의해 치환되거나 비치환된 페닐, ⅰ)O, S, SO 및 SO2중에서 선택된 제2헤테로 그룹을 포함할 수 있는 포화 5원-내지 7원-헤테로 사이클, j)CO14(이때,R14는ⅰ) 하이드록시,ⅱ)-NH2,ⅲ)-NH2, ⅲ)C1-5알콕시. 또는ⅳ)-NR12R13이다),및 k)C2-5알케닐옥시중에서 선택된 1개 이상의 치환체에의해 치환된 -C1-5알킬이거나, R2와R3은 함께 결합하여 5원-내지 7원-스피로헤테로사이클을 형성할 수 있고;이때,헤테로원자는 질소,산소 또는 황이고, 또한 헤테로 원자가 질소인 경우, 헤테로 원자는 ⅰ)-C1-3알킬, 또는 ⅱ)-C1-3알콕시 -C1-3-알킬에 의해 치환될 수 있고;Q는(이때, R12및 R13은 독립적으로 수소 또는 C1-4알킬이다)이다.
  2. 제1항에 있어서, X는 S이고, Z는 -NRR1이며,Q는 -CH2-인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, m이 1인 화합물.
  4. 제3항에 있어서, n이 2인 화합물.
  5. 제4항에 있어서, R이 수소이고 R1이 C1-6알킬인 화합물.
  6. 제5항에 있어서, R2가 수소 또는 C1-3알킬이고, R3가 C1-5알콕시 -C1-5알킬, 또는 하이드록시 -C1-5알콕시 -C1-5알킬, C1-5알콕시 -C1-5알킬, 하이드록시 -C1-5알킬아미노 -C1-5알킬, 하이드록시 -C1-5알킬티오 -C1-5알킬, 또는 C2-5알케닐옥시 C2-5알킬인 화합물.
  7. 제6항에 있어서 a) 5, 6-디하이드로-6-(2-에톡시에틸)-4-에틸아미노-4H-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드; b) 5, 6-디하이드로-6-에톡시메틸-4-에틸아미노-4H-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드; c) 5, 6-디하이드로-6-메톡시에틸)-4-(n-프로필아미노)-4H-티에노〔2. 3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드; d) 5, 6-디하이드로-6-(3-메톡시프로필)-4-(메틸아미노)-4H-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드; e) 5, 6-디하이드로-6-(3-메톡시프로필)-4-(n-프로필아미노)-4H-티에노〔2, 3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드; f) 5, 6-디하이드로-4H-4-에틸아미노-6-(3-메톡시프로필)-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드; g) 5, 6-디하이드로-6-(3-메톡시피란)-4-프로필아미노)-4H-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드7, 7--디옥사이드; h) 5, 6-디하이드로-4-에틸아미노-4H-6-(2-하이드록시 에틸아미노)메틸티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드; i) 5, 6-디하이드로 -6-알릴옥시메틸-4-에틸아미노-4H-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드; j) 5, 6-디하이도로-6-(3-알릴옥시)프로필-4-프로필아미노-4H-티에노〔2, 3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드; k) 5, 6-디하이드로-6-〔3-(2-메톡시)에톡시〕프로필-4-프로필아미노-4H-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드; l) 5, 6-디하이드로-4-에틸아미노-6-〔3-(2-메톡시)에톡시〕프로필-4H-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드; m) 5, 6-디하이드로-6-〔3-(2-에톡시-에톡시〕프로필-4-프로필아미노-4H-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드; n) 5, 6-디하이드로-4-에틸아미노-6-〔2-(2-하이드록시 에틸티오)에틸〕-4H-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드; o) 5, 6-디하이드로-4-포로필아미노)-6-(2-메톡시에톡시)메틸-4H-티에노〔2.3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드;p) 5, 6-디하이드로-4-에틸아미노-4H-6-(2-하이드록시에틸)아미노메틸에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드; q) 5,6-디하이드로-6-(3-하이드록시프로필)-4-프로필 아미노-4H-티에노〔2.3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드; r)4-아미노-5, 6-디하이드로-6-(3-메톡시프로필)-4H-티에노〔2.3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드; s) 5. 6-디하이드로-6-〔2-(2-메톡시)에톡시〕에틸-4-에틸아미노-4H-6-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드; t) 5, 6-디하이드로-6-〔3-(3-메톡시)프로폭시〕프로필-4-포로필아미노-4H-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7,7-디옥사이드; u)5,6-디하이드로-4-프로필아미노-6-〔3-(2-하이드록시에틸티오)포로필〕-4H-6-티에노〔2.3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드;또는 이의 약제학적으로 허용되는 염인 화합물.
  8. 제7항에 있어서, 5, 6-디하이드로-6-(2-에톡시에틸)-4-에틸아미노-4H-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드; 5, 6-디하이드로-4H-4-에틸아미노-6-(3-메톡시프로필)티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7,7-디옥사이드;5, 6-디하이드로-6-(3-메톡시프로필)-4-프로필아미노-4H-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드;5, 6-디하이드로-4-에틸아미노-4H--6-(2-하이드록시에틸)아미노메틸티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드;5, 6-디하이드로-6-알릴옥시메틸-4-에틸아미노-4H-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-,7-7디옥사이드;5, 6-디하이드로-6-(3-알릴옥시)프로필-4-프로필아미노-4H-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7,7디옥사이드;5,6-디하이드로-6-〔3-(2-메톡시)에톡시〕프로필-4-프로필아미노-4H--티에노〔2. 3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드;5, 6-디하이드로-4-에틸아미노-6-〔3-(2-메톡시)에톡시〕프로필-4H-티에노〔2, 3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드;5,6-디하이드로-6-〔3-(2-에톡시)에톡시〕프로필-4-프로필아미노-4H-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드;5, 6-디하이드로-4-에틸아미노-6-〔2-(2-하이드록시에틸티오)에틸〕-4H-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드;또는 5, 6-디하이드로-4-프로필아미노-6-(2-메톡시에톡시)메틸-4H-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드의 트란스 다이스테레오먼인 화합물.
  9. 제7항에 있어서, 5, 6-디하이드로-6-(2-에톡시에틸)-4-에틸아미노-4H-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드;5, 6-디하이드로-4H-4-에틸아미노-6-(3-메톡시프로필)-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7,7-디옥사이드;5, 6-디하이드로-6-(3-메톡시프로필)-4-프로필아미노-4H-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드;5, 6-디하이드로 -4-에틸아미노-4H-6-(2-하이드록시에틸아미노)메틸티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드;5, 6-디하이드로-6-(3-알릴옥시)프로필-4-프로필아미노-4H-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드;5,6-디하이드로-6-〔3-(2-메톡시)에톡시〕프로필-4-프로필아미노-4H-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드;5, 6-디하이드로-6-〔3-(2-에톡시)에톡시〕프로필-4-프로필아미노-4H-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7,7-디옥사이드;5,6,-디하이드로-6-(3-하이드록시프로필)-4-프로필아미노-4H-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드;4-아미노-5,6-디하이드로-6-(3-메톡시프로필)-4H-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드;5, 6-디하이드로-6-〔2-(2-메톡시)에톡시〕에틸-4-에틸아미노-4H-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드;5,6-디하이드로-6-〔3-(2-메톡시)에톡시〕프로필-4-에틸아미노-4H-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드;5, 6-디하이드로-6-〔3-(3-메톡시)프로폭시〕프로필-4-프로필아미노-4H-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드;또는5,6-디하이드로-4-프로필아미노-6-〔3-(2-하이드록시에틸티오)프로필〕-4H-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드의 트란스-(S,S)-에난티오먼의 화합물.
  10. 제7항에 있어서, 5,6-디하이드로-6-(2-에톡시에틸)-4-에틸아미노-4H-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드;5, 6-디하이드로-6-4H-4-틸아미노-6-(3-메톡시프로필)-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드;5, 6-디하이드로-6-(3-메톡시프로필)-4-프로필아미노-4H-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드;5, 6-디하이드로-4-에틸아미노-4H-6-(2-하이트록시에틸아미노)메틸티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드;5, 6-디하이드로-6-알릴옥시메틸-4-에틸마니노-4H-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드;5, 6-디하이드로-4-프로필아미노-6-(-메톡시 에톡시)메틸-4H-티에노〔2,3-b〕티오피란-2-설폰아미드-7, 7-디옥사이드의 시스-다이스테레오먼인 화합물.
  11. 인과학적 담체와 안내압 강하 치료 유효량의 제1항의 화합물을 함유함을 특징으로하는 고안내압 치료용 안과학적 제제.
  12. 안내압 강화 치료를 필요로 하는 환자에게 안내압 강화 치료 유효량의 제1항의 화합물을 눈에 국소 투여함을 특징으로 하여 고안내압을 치료하는 방법.
  13. 건선 치료를 필요로 하는 환자에게 유효량의 제1항의 화합물을 국소 투여함을 특징으로 하여 건선을 치료하는 방법.
  14. 건선치료를 필요로 하는 환자에게 유효량의 제1항의 화합물을 경구 투여함을 특징으로 하여 건선을 치료하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임
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