KR910002863A - Paf 길항작용을 갖는 헤트라제핀, 이의 제조방법 및 의약으로서 이의 용도 - Google Patents

Paf 길항작용을 갖는 헤트라제핀, 이의 제조방법 및 의약으로서 이의 용도 Download PDF

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KR910002863A
KR910002863A KR1019900010441A KR900010441A KR910002863A KR 910002863 A KR910002863 A KR 910002863A KR 1019900010441 A KR1019900010441 A KR 1019900010441A KR 900010441 A KR900010441 A KR 900010441A KR 910002863 A KR910002863 A KR 910002863A
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branched
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베버 카를-하인쯔
스트란스키 베르너
발테르 게르하르트
퀴프너-뮐르 울리케
호이어 후버트
비르케 프란쯔
무아케빅 죠오코
베히텔 볼프-디이트리히
Original Assignee
디터 라우딘, 루돌프 호프만
베링거 인겔하임 케이지
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Abstract

내용 없음.

Description

PAF 길항작용을 갖는 헤트라제핀, 이의 제조방법 및 의약으로서 이의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 일반식(Ⅰ)의 티에노디어제핀, 이의 라세미체, 이의 거울상 이성체, 이의 부분입체 이성체 및 이들의 혼합물 또는 이의 생리학적으로 허용되는 산부가염.
    상기식에서 R1은 수소, 탄소원자수가 1 내지 4이고 히드록시 또는 할로겐으로 임의로 치환될 수 있는 측쇄또는 직쇄 알킬 그룹, 바람직하게는 메틸, 시클로프로필 그룹, 시클로부틸 그룹, 시클로펜틸 그룹, 탄소 원자수가 1 내지 4인 측쇄 또는 직쇄 알콕시 그룹, 바람직하게는 메톡시, 할로겐, 바람직하게는 염소 또는 브롬이고, R2는 라디칼-G-Ra[여기서, n〉0인 경우, Ra는 수소, 할로겐, 히드록시,(여기서 R6과 R7는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 페닐, 치환된 페닐, 탄소원자수가 1 내지 10, 바람직하게는 1 내지 4인, 할로겐, 히드록시, 페닐, 치환된 페닐 또는 C-결합 헤테로사이클릭 라디칼로 임의로 치환되며, 탄소쇄들 사이에 질소(NH 포함), 산소 또는 황이 포함될 수 있는 측쇄 또는 직쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐 그룹, 하이드록시 또는 할로겐, 바람직하게는 염소로 임의로 치환되거나, 탄소원자수가 1 내지 6인 측쇄 또는 직쇄 알킬 그룹으로 임의로 1- 또는 2 치환된 아미노 그룹으로 치환되며, 알킬 그룹은 할로겐 또는 히드록시로 치환된 탄소원자수가 1 내지 6인 측쇄 또는 직쇄 알킬카보닐 그룹, 임의로 치환된 아릴카보닐 그룹, 바람직하게는 페닐카보닐, 임의로 치환된 아릴술포닐 그룹, 바람직하게는 페닐 술포닐 또는 톨릴술포닐, 탄소원자수가 1 내지 4인 알킬술포닐 그룹, 임의로 치환되 C3내지 C7사이클로알킬 라디칼, 임의로 치환된 C5-C7-사이클로알케닐 라디칼이거나, R6또는 R7은 탄소원자를 경유하여 결합된 포화 불포화 5-, 6- 또는 7-원 헤테로사이클릭 환이고 탄소원자수 1 내지 4의 측쇄 또는 직쇄 알킬 그룹 하나이상으로 임의로 치환되거나, R6및 R7은 질소원자와 함께 탄소 원자수가 1 내지 4개인 측쇄 또는 알킬 그룹하나 이상으로 임의로 치환되고 질소, 산소 또는 황원자를 헤테로원자로서 함유하며, 각각의 다른 질소원자가 탄소원자가 1 내지 4개인 측쇄 또는 직쇄 알킬 그룹, 바람직하게는 메틸로 치환될 수 있는 포화 또는 불포화 5-, 6- 또는 7원환을 형성한다)일 수 있으며; Ra는 탄소원자수가 1 내지 4인 측쇄 또는 직쇄 알킬 그룹 및/또는 알콕시 그룹 하나 이상으로 임의로 치환된 아릴술포닐옥시 그룹, 바람직하게는 톨릴술포닐옥시 또는 페닐술포닐옥시일 수 있고, Ra는 탄소원자수가 1 내지 4인 측쇄 또는 직쇄 알킬 술포닐익시 그룹일 수 있으며, Ra는 탄소원자수가 1 내지 4인 측쇄 또는 직쇄 알킬 및/또는 알코시 그룹 하나 이상으로 임의로 치환된 아릴카르보닐옥시 그룹, 바람직하게는 페닐카르보닐옥시, 탄소원자수가 1 내지 12, 바람직하게는 1 내지 8이고, 알킬쇄에 질소, 산소 또는 황을 포함할 수 있는 측쇄 또는 직쇄 알킬카르보닐옥시 그룹일 수 있고, Ra는(여기서, R8은 탄소 원자수가 1 내지 4이고 할로겐으로 임의로 치환된 측쇄 또는 직쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐 그룹, 탄소원자수가 1 S지 4인 측쇄 또는 직쇄 알킬 및/또는 알콕시 그룹 하나 이상으로 임의로 치환되는 아릴 그룹일 수 있고, R9는 수소 또는 탄소원자수가 1 내지 4인 측쇄 또는 직쇄 알킬 그룹일 수 있다)있으며, Ra는(여기서, R9와 R10은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소, 탄소원자수가 1 S지 10, 바람직하게는 1 내지 4인 측쇄 또는 직쇄 알킬 그룹, 임의로 치환된 C3-C7시클로알킬 라디칼, 임의로 치환된 C5-C7시클로알케닐 라디칼일 수 있거나 R9와 R10은 질소원자와 함께 탄소원자수가 1 내지 4인 측쇄 또는 직쇄 알킬 그룹 하나 이상으로 임의로 치환되고 질소, 산소 또는 황을 헤테로 원자로 함유할 수 있으며 각기 다른 질소원자는 탄소원자수가 1 내지 4인 알킬 그룹, 바람직하게는 메틸로 치환딜 수 있는 5-, 6- 또는 7-원환을 형성할 수 있고, Ra는 탄소원자수가 1 내지 4인 측쇄 또는 괘 알콕시 그룹, 아릴옥시 그룹, 바람직하게는 페닐옥시 또는 치환된 페닐옥시일 수 있으며, Ra는 C-결합 5-내지 7-원의 비방향족 헤테로사이클릭 라디칼일 수 있으며, R는 이미도 라디칼, 벤즈이미다졸릴라디칼, 5-, 6- 또는 7-원환을 함유할 수 있으며 탄소원자수가 질소, 산소 또는 황같은 헤테로원자로 임의로 치환될 수 있고 하나 이상의 아릴 라디칼에 융합될수 있는 이미도 라디칼, 벤즈이미다졸릴 라디칼, 사이클릭 아미드 또는 이미드일 수 있고, n이 0보다 크거나 0과 같을 경우, Ra는 수소, 할로겐, -CH=0, -CN, -COOH 일 수 있으며, Ra는 탄소원자수가 1 내지 10, 바람직하게는 1 내지 4이고 히드록시 또는 할로겐, 바람직하게는 염소로 임의로 치환되거나, 탄소원자수가 1 내지 6인 측쇄 또는 직쇄 알킬 그룹으로 임의로 1 치환 또는 2치환되고 알킬 그룹은 할로겐 또는 히드록시로 치환될 수 있는 아미노 그룹으로 치환된 알콕시카르보닐 그룹일 수 있고, Ra는 임의로 치환된 페닐옥시카르보닐일 수 있으며, Ra는 하기 일반식의 라디칼(여기서, R11및 R12는 동일하거나 상이할 수 있고, 수소, 페닐, 치환된 페닐, 탄소원자수가1 내지 10, 바람직하게는 1 내지 4이며, 할로겐, 히드록시, 니트로 아미노로 임의로 치환되는 측쇄 또는 직쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐 그룹, 탄소원자수가 1 내지 6이고 알킬 그룹은 할로겐 또는 히드록시로 치환될 수 있는 측쇄 또는 직쇄 알킬그룹으로 임의로 1치환 또는 2치환되는 아미노 그룹, 모르폴린, 피페라진, N-알킬피페라진일 수 있거나, R11이 수소 또는 알킬이고 Y가 C-R11이거나 Y가 질소이고 X가 C-알킬인 경우에는 R12는 에스테르 그룹 또는 하기 일반구조식의 산 아미드(여기서, R11' 및 R12'는 산 아미드의 경우를 제외하고는 R11및 R12의 정의와 동일함)로 치환될 수 있고, R11' 또는 R12'는 탄소원자를 통해 결합되고 탄소원자수가 1 내지 4인 측쇄 또는 직쇄 알킬 그룹 하나이상으로 치환되는 포화 또는 불포화 5-, 6- 또는7-원의 헤테로사이클릭 환일 수 있고, R11또는 R12는 임의로 치환된 C3-C7시클로알킬 라디칼, 임의로 치환된 C5-C7시클로알케닐 라디칼일 수 있거나, R11과 R12는 질소원자와 함께 탄소원자수가 1 내지 4인 측쇄 또는 직쇄 알킬 그룹 하나 이상으로 임의로 치환되고 질소, 산소 또는 황을 헤테로원자로 함유하며 각 질소원자는 탄소원자수가 1내지 4인 측쇄 또는 직쇄 알킬그룹, 바람직하게는 메틸에 의해 치환될 수 있는 포화 또는 불포화 5-, 6- 또는 7-원환일 수 있다)일 수 있고, Ra는 하기 일반식의 라디칼
    (여기서, B는 산소, NH, N-(C1-C6알킬) 또는 황이고, D는 라디칼(CReRf)n (여기서, n은 0 내지 3이다)이고, Ra'는 수소, 탄소원자수가 1 내지 6이고 히드록시 또는 아미노 그룹으로 임의로 치환되는 알킬, C1-C4알콕시카르보닐, 디알킬아미노카르보닐이며, Rb', Rc, Rd, Re, Rf는 수소, 탄소원자수가 1 내지 6이고 히드록시 또는 아미노 그룹으로 임의로 치환되는 알킬이거나 페닐일 수 있다)일 수 있으며, Ra는 페닐 또는 치환된 페닐일 수 있고, G는 탄소원자수가 n개이고 아릴 라디칼 또는 Ra에 의해 추가로 임의로 치환되는 측쇄 또는 직쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐 그룹이고, n은 0, ,1 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10인데 G가 알케닐 또는 알키닐 라디칼인 경우 n은 〉1, 바람직하게는 2, 3 및 4이다]이며, R3은 수소, 페닐, 치환된 페닐 또는 탄소원자수가 1 내지 4인 측쇄 또는 직쇄 알킬 그룹, 바람직하게는 메틸이거나, R2와 R3은 함께 하기 일반식의 라디칼.
    [여기서, A는 융합된 모노-불포화, 5-, 6- 또는 7-원환이고, m이 0이고, Rb가 수소인 경우 탄소원자 하나는 C=0로 치환될 수 있거나 A는 하기 구조식의 융합된 환
    (여기서, R0은 탄소원자수가 1 내지 18, 바람직하게는 1 내지 4인 측쇄 또는 직쇄 알킬 그룹, 탄소원자수가 2 내지 18, 바람직하게는 2 내지 4인 측쇄 또는 직쇄 알케닐 또는 알키닐 그룹, 알킬사슬에 탄소원자수가 1 내지 18, 바람직하게는 1 내지 4인 알킬 카르보닐 또는 알킬티오카르보닐 그룹 또는 아릴카르보닐 또는 아릴티오카르보닐 그룹, 임의로 치환된 C3-C6시클로알킬 또는 시클로알킬카르보닐 그룹, 탄소원자수가 2 내지 18, 바람직하게는 2 내지 4인 알케닐 또는 알키닐 카르보닐 그룹, 탄소원자수가 1 내지 18, 바람직하게는 1 내지 4인 알콕시카르보닐 그룹, 탄소사슬에 탄소원자수가 1내지 6, 바람직하게는 2 내지 4인 임의로 치환된 페닐알킬 또는 페닐알케닐 또는 페닐알키닐 그룹, 탄소원자수가 18개가지, 바람직하게는 8개까지, 특히 바람직하게는 4개까지인 알콕시 카르보닐알킬 그룹, 탄소원자수가 18개까지, 바람직하게는 8개까지, 특히 바람직하게는 4개가지인 알킬카르보닐알킬 그룹, 탄소원자 수가 18개까지 바람직하게는 10개까지인 알킬 카르보닐아미노알킬카르보닐 그룹 또는 알킬사슬의 탄소원자수가 18개까지, 바람직하게는 4개가지인 아미노카르보닐알킬 그룹이거나 수소이고, R9은 그룹 -(CH)0-3-을 통해 결합한 5-원 또는 6-원의 헤테로 사이클릭그룹, 그룹 R(SB>13R14NCO-(CH2)-0-b그룹- (CH)0-3-, -CO(CH2)0-3-또는 -CO-CH=CH2-에 의해 결합한 C3-C6시클로알킬 그룹, 바람직하게는 시클로프로필이다)이며 I는 탄소원자수가 m개인 측쇄 또는 직쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐 그룹이고, m은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이며, Rb는 수소, 히드록시, 아미노, 포르밀, 카르복시, 시아노, 탄소원자수가 1 내지 18, 바람직하게는 8이고, 알킬쇄는 히드록시, 아미노, 니트로 또는 할로겐으로 임의로 치환되는 측쇄 또는 직쇄 알콕시 카르보닐, 임의로 치환된 아릴옥시카르보닐 그룹이고, Rb는 하기 일반구조식의 라디칼(여기서, R13과 R14는 동일하거나 상이하고, 수소, 페닐, 치환된 페닐, 탄소원자수가 1 내지 18개, 바람직하게는 1 내지 6개, 특히 바람직하게는 1 내지 4개이고 할로겐, 히드록시, 니트로, 아미노, 치환된 아미노, C3-C6시클로알킬, 바람직하게는 시클로프로필, 알콕시, 바람직하게는 메톡시 또는 R13=수소 또는 알킬인 경우 에스테르 그룹 또는 하기 일반식의 산아미드로 임의로 치환되는 측쇄 또는 직쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐 그룹이다),(상기식에서, R'13및 R'14는 산아미드의 경우를 제외하고는 R13및 R14와 동일한 의미를 갖는다)이며, R13또는 R14는 탄소원자를 통해 결합되고 탄소원자수가 1 내지 4인 측쇄 또는 직쇄 알킬 그룹 하나 이상에 의해 임의로 치환되는 포화 또는 불포화 5-, 6- 또는 7-원 헤테로사이클릭, 임의로 치환된 C3-C7시클로알킬 라디칼, 임의로 치환된 시클로알케닐 라디칼이거나 R13과 R14는 질소원자와 함께 탄소원자수가 1 내지 4인 측쇄 또는 직쇄 알킬 그룹 하나 이상으로 임의로 치환되고 질소, 산소 또는 황을 헤테로 원자로 함유하며 질소원자는 각각 탄소원자수가 1 내지 4개인 측쇄 또는 직쇄 알킬 그룹, 바람직하게는 메틸에 의해 치환될 수 있는 포화 또는 불포화의 5-, 6- 또는 7-원환을 형성한다)이며, Rb는 하기 일반식의 라디칼
    (여기서, B는 산소, 황, NH 또는 N-(C1-C6알킬)이고, D는 라디칼 (CReRf)n (여기서 n은 0 내지 3이다)이며, R'a는 수소, 탄소원자수가 1 내지 6이고 히드록시 또는 아미노 그룹으로 임의로 치환되는 알킬, C1-C4알콕시카르보닐, 디알킬아미노카르보닐이고, R'b, Rc, Rd, Re, Rf는 수소, 탄소원자 수가 1 내지 6이고 히드록시 또는 아미노 그룹으로 임의로 치환되는 알킬, 또는 페닐이다)이고, Rb는(여기서, R15=수소, R16=수소, 탄소원자수가 1 내지 18, 바람직하게는 1 내지 6인 알킬 카르보닐 또는 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 알킬사슬중에 탄소원자수가 1 내지 18, 바람직하게는 1 내지 6인 디알킬아미노 카르보닐이다)이며, Rb는 수소, 페닐, 치환된 페닐이고, Rb는 할로겐,(여기서, R15와 R16은 동일하거나 상이하고 수소, 페닐, 치환된 페닐, 탄소원자수가 1 내지 18, 바람직하게는 1 내지 6이고 할로겐, 히드록시, C3-6시클로 알킬 또는 C-결합 헤테로 사이클릭 라디칼에 의해 임의로 치환되며 탄소사슬 사이에는 질소, 산소 또는 황이 포함될 수 있는 측쇄 또는 직쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐 그룹, 탄소원자수가 1 내지 6인 측쇄 또는 직쇄 알킬 그룹에 의해 임의로 1치환 또는 2치환되고 이 알킬 그룹은 할로겐 또는 히드록시에 의해 치환될 수 있는 아미노 그룹, 히드록시 또는 할로겐, 바람직하게는 염소로 임의로 치환된 탄소원자 1 내지 6의 측쇄 또는 직쇄 알킬카르보닐 그룹, 임의로 치환된 아릴카르보닐 그룹, 바람직하게는 페닐카르보닐, 임의로 치환된 아릴술포닐 그룹, 바람직하게는 페닐 술포닐 또는 톨릴술포닐, 탄소원자수가 1 내지 4인 알킬술포닐 그룹이거나, R15또는 R16은 탄소원자를 통해 결합되고 탄소원자수가 1 내지 4인 측쇄 또는 직쇄 알킬 그룹 하나 이상으로 임의로 치환되는 포화 또는 불포화의 5-, 6- 또는 7-원의 헤테환이고, R15는 R16은 임의로 치환된 C5-C7시클로알케닐 라디칼이거나, R15와 R16은 질소원자와 함께 탄소원자수가 1 내지 4인 측쇄 또는 직쇄 알킬 그룹 하나이상으로 임의로 치환되고 질소, 산소 또는 황을 헤테로원자로 함유하고 질소원자는 각각 탄소원자수가 1 내지 4인 측쇄 또는 직쇄 알킬 그룹, 바람직하게는 메틸로 임의로 치환될 수 있는 포화 또는 불포화의 5-, 6- 또는 7-원환을 형성한다)이고, Rb는 탄소원자수가 1 내지 4인 하나이상의 측쇄 또는 직쇄 알킬 및/또는 알콕시 그룹으로 임의로 치환된 아릴술포닐옥시 그룹, 바람직하게는 톨릴술포닐옥시 또는 페닐술포닐옥시이고, Rb는 탄소원자수가 1 내지 4인 측쇄 또는 직쇄 알킬술포닐옥시 그룹이며, Rb는 탄소원자수가 1 내지 4인 측쇄 또는 직쇄 알킬 및/또는 알콕시 그룹 하나이상으로 임의로 치환된 아릴카르보닐옥시 그룹, 바람직하게는 톨릴카르보닐 옥시 또는 페닐카르보닐옥시이고, Rb는 탄소원자수가 1 내지 18, 바람직하게는 1 내지 8이고 알킬 쇄 사이에는 질소, 산소 또는 황이 포함될 수 있는 측쇄 또는 직쇄 알킬카르보닐옥시 그룹이고, Rb는(여기서, R17은 수소이고, R18은 탄소원자수가 2 내지 4이고 할로겐으로 임의로 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐 그룹, 탄소 원자수가 1 내지 4인 측쇄 또는 직쇄 알킬 및 또는 알콕시 그룹 하나이상으로 임의로 치환되는 아릴 그룹이고, R19는 수소이거나 탄소원자수가 1 내지 4인 측쇄 또는 직쇄 알킬 그룹이다)이고, Rb는 5-, 6- 또는 7-원 환을 함유하고 탄소원자 하나가 질소, 탄소 또는 황 등의 또다른 헤테로원자로 치환되며 벤즈이미다졸릴 라디칼 등과 같은 아릴 라디칼 하나이상의 임의로 융합되는 사이클릭아미드 또는 이미드이고, Rb는 탄소원자수가 1 내지 18, 바람직하게는 1 내지 4인 측쇄 또는 직쇄 알콕시 또는 알킬티오 라디칼, 임의로 치환된 페닐옥시 또는 페닐티오라디칼, 산소 또는 황을 통해 결합한 포화 또는 불포화의 5- 또는 6-의 헤테로사이클릭이고 1일 수 있으며, R4는 하기 일반식의 라디칼 -SK-WL-TM-VN-UM-ZM[여기서, S는 탄소원자수가 1 내지 8, 바람직하게는 1 내지 4이고 할로겐 및/또는 히드록시로 임의로 치환된 단일 결합의 측쇄 또는 직쇄 알킬, 탄소원자수가 2 내지 8, 바람직하게는 2 내지 4이고 할로겐 및/또는 히드록시로 임의로 치환된 측쇄 또는 직쇄 알케닐, 탄소원자수가 2 내지 8, 바람직하게는 2 내지 4이고 할로겐 및/또는 히드록시로 임의로 치환된 측쇄 또는 직쇄 알키닐이고, W는 탄소원자수가 6내지 10이고, 질소, 산소 또는 황중에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 임의로 함유하는 임의로 치환된 방향족환, 탄소원자수가 3 내지 7이고 이중결합 하나를 가지기도하는 임의로 치환된 카보사이클릭환이고, T는 탄소원자수가 1 내지 8, 바람직하게는 1 내지 4이고 할로겐 또는 히도록시로 임의로 치환된 측쇄 또는 직쇄 알킬, 탄소원자수가 2 내지 8, 바람직하게는 2 내지 4이고 할로겐 및/또는 히드록시로 임의로 치환된 측쇄 또는 직쇄 알케닐, 탄소원자수가 2 내지 8, 바람직하게는 2 내지 4이고 할로겐 및/또는 히드록시로 임의로 치환된 측쇄 또는 직쇄 알키닐, 하기 일반식의 라디칼-(F)0-1-E-(F)0-1[여기서, E는 O, S, N-R6, C=0,(여기서, R6는 상기 정의된 바와 같은데 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬 또는알킬 또는이고, R11은 상기 정의된 바와 같은데 바람직하게는 수소 또는 C1-C4-알킬이다)이거나: E는(R9는 상기 정의된 바와 같다)이고, F는 탄소원자수가 1 내지 8, 바람직하게는 1내지 4이고 임의로 치환된 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 탄소원자수가 2 내지 8, 바람직하게는 2 내지 4이고 임의로 치환된 알케닐 그룹 또는 탄소원자수가 2 내지 8, 바람직하게는 2 내지 4인 임의로 치환된 알키닐 그룹이다이며, V는 탄소원자수가 6 내지 10이고 질소, 산소 또는 황중에서 선택되는 헤테로원자 하나이상을 임의로 함유하는 임의로 치환된 방향족환, 탄소원자수가 3 내지 7이고 이중결합 하나를 가지기도 하는 임의로 치환된 카보사이클릭환, 5-, 6- 또는 7-원환을 가지고 탄소원자 하나가 질소, 산소 또는 황 등의 헤테로원자 하나로 임의로 치환되며 하나 이상의 아릴라디칼이 임의로 융합되는 사이클릭 아미드 또는 이미드이고, U는 탄소원자수가 1 내지 8, 바람직하게는 1 내지 4이고 할로겐 또는 히드록시로 임의로 치환된 측쇄 또는 직쇄 알킬, 탄소 원자수가 2 내지 8, 바람직하게는 2 내지 4이고 할로겐 및/또는 히드록시로 임의로 치환된 측쇄 또는 직쇄 알케닐, 탄소원자수가 2 내지 8, 바람직하게는 2 내지 4이고 할로겐 및/또는 히드록시로 임의로 치환된 측쇄 또는 직쇄 알키닐, 하기 일반식의 라디칼 -(F)0-1-E-(F)0-1 -[여기서, E는 O, S, N-R6, C=0,(여기서, R6는 상기 정의된 바와 같은데 바람직하게는 수소, 또는 C1-C1-알킬 또는알킬 또는이고, R11은 상기 정의된 바와 같은데 바람직하게는 수소 또는 C1-C4-알킬이다)이거나; E는(여기서 R9는 상기 정의된 바와 같다)이다. F는 탄소원자수가 1 내지 8, 바람직하게는 1 내지 4이고 측쇄 또는 직쇄, 임의로 치환된 알킬 그룹, 탄소 원자수가 2 내지 8, 바람직하게는 2 내지 4이고 임의로 치환된 알케닐 그룹, 탄소원자수가 2 내지 8, 바람직하게는 2 내지 4인 임의로 치환된 알키닐 그룹이다]이고, P는 탄소원자수가 6 내지 10이고 질소, 산소 또는 황중에서 선택되는 헤테로원자 하나 이상을 임의로 함유하는 임의로 치환된 방향족환, 탄소원자수가 3내지 7이고 이중결합 하나를 함유하기도 하며 W, V 및/또는 P가 하나 이상의 Z로 치환될 수 있는 임의로 치환된 카보사이클릭화, 5-, 6- 또는 7-원환을 함유하고 탄소원자 하나가 질소, 산소 또는 황등의 헤테로원자로 임의로 치환되며 하나 이상의 아릴라디칼이 임의로 융합되는 사이클릭 아미드 또는 이미드이며, Z는 수소, 할로겐, 히드록시, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 탄소원자수가 1 내지 8, 바람직하게는 1 내지 4이고, 수소 또는 히드록시로 임의로 치환되는 측쇄 또는 직쇄 알킬, 탄소원자수가 1 내지 8, 바람직하게는 1 내지 4이고 임의로 치환딘 측쇄 알콕시, 하기 일반식의 라디칼 -(F')0-1-E'-(F')0-1-H, (F')0-1-NO2'-(F')0-1 ,알킬, 바람직하게는 C1-C4알킬(여기서, F'는 탄소원자수가 1 내지 4, 바람직하게는 1 내지 인 측쇄 또는 직쇄 알킬 그룹일 수 있고 F'는 또한 F이고 E'는 E일수 있거나 E'는 O, S, N-R6, C=0,이다], α〉1인 경우 Z는 모든 경우에 있어서 동일하고 어떤 경우에 있어서는 동일하거나 상이함)이며, K는 0, 1이고, L은 0, 1이며, M은 0, 1이고, N은 0, 1이며, α는 1, 2, 3, 4, 5이고 E는 T에서 정의된 바와 같으며 K+L+M+N의 합은 0이 아니고 총체적으로 -SK=WL-TM-VN-UM-PN-Za는 페닐 라디칼, 할로겐, CH3, CF3및 NO2로 치환되는 페닐 라디칼, 피리딜 라디칼 또는 티에닐 라디칼을 나타낼 수 없다]이고, R5는 수소, CF3, 히드록시, 탄소원자수가 1 내지 6, 바람직하게는 1 내지 4인 측쇄 또는 직쇄 알킬, 특히 바람직하게는 메틸;히드록시, 할로겐 C1-내지 C1-알킬 술포닐옥시, 바람직하게는 메틸술포닐옥시로 임의로 치환되는 알킬,(여기서, R15와 R16은 상기 정의된 바와 같다) 또는(여기서, R13과 R14는 상기 정의된 바와 같다), 측쇄 또는 직쇄 알킬쇄의 탄소원자수가 1 내지 4인 알킬카르보닐옥시, 측쇄 또는 직쇄 알킬 쇄의 탄소원자수가 1 내지 4인 알콕시카르보닐, 측쇄 또는 직쇄 알킬쇄의 탄소원자수가 1 내지 4인 카르복시알킬, 측쇄 또는 직쇄 알킬 라디칼에 탄소원자수가 1 내지 4인 알콕시카르보닐알킬이고, X/Y는 각각 C-R4또는 N이지만 둘다 C-R1(여기서, R1은 수소 또는 메틸이 바람직하다)이 아니며, Y는 C-COOR'(여기서, R'은 알킬 또는 수소이다)이고 X는 질소이다.
  2. 제1항에 있어서, R2및 R3가 상기 일반식(Ⅰ)에서 정의된 바와 같응 라디칼이고 R1이 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시 또는 할로겐, 특히 바람직하게는 염소 또는 브롬, 특히 바람직하게는 메틸이며, Ra가 수소, 염소, 브롬, 요오드, 히드록시, C1-4-알콕시카르보닐, 페닐 또는 치환된 페닐, C3-6-시클로알킬이고, R1에 있어서 바람직하게는 SK가 단일결합(K=0), 측쇄 또는 직쇄 C1-C4알킬, 측쇄 또는 직쇄 C2-C4알케닐, 측쇄 또는 직쇄 C2-C4알카닐이고, WL이 할로겐, 히드록시 그룹, 시클로프로필 그룹, C1-C4알킬 라디칼 및 C1-C4알콕시 라디칼 중에서 선택되는 동일하거나 상이한 치환기 하나 이상으로 임의로 치환된 페닐환, 피리딘환, 티오펜환이며 TM이 탄소원자수가 6개까지인 알킬쇄, 바람직하게는 에틸, 탄소원자수가 2 내지 4인 알케닐쇄, 바람직하게는 비닐, 탄소원자수가 2내지 4인 알키닐쇄, 바람직하게는 C=C인데, 이들은 산소, 황 또는 질소같은 헤테로원자, 임의로 중간에 함유할 수 있거나,또는 라디칼 알킬 등이고, VN이 페닐 또는 치환된 페닐 그룹, 티에닐 그룹 또는 C3-C6시클로알킬 그룹이고, VM이 바람직하게는 PN이 페닐 그룹인 경우 단일결합(M=0) 또는 -CH2-CH2이고, PN이 페닐 그룹이며, Za가 수소, 측쇄 또는 직쇄 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시, 트리플루오로메틸, 할로겐-, 바람직하게는 염소 또는 브롬, -CN, NO2, 시아노, COH, COOH, COOC1-C4알킬, CONH2, CON(C1-C4알킬)2, 시클로프로필, 아미노, C1-C4알킬아미노, C1-C4디알킬아미노, 히드록시메틸, SO2-C1-4알킬, SO2-C1-4히드록시알킬, 히드록시, SH, S-C1-4알킬이고, (여기서 α〉1인 경우 Z는 모든 경우에 있어서 동일하고 어떤 경우에 있어서는 동일하거나 상이하며, K가 0, 1, 바람직하게는 0이고, L이 0, 1, 2, 바람직하게는 1이며, M이 0, 1, 바람직하게는 1이고, N이 0, 1, 바람직하게는 1이지반, 바람직한 PN이 0이고 α-1,2,3인데 K+L+M+N의 합은 0이 아니고 총체적으로 -SK-WL-VN-UM-PN-Za는 페닐 라디칼, 할로겐, CH3, CF3및 NO2로 치환되는 페닐 라디칼, 피리딜라디칼 또는 티에닐 라디칼이 아니고, R5가 수소, 히드록시, 메틸 또는 트리플루오로메틸이며, X와 Y가 각각 C-R1또는 N이지만 두개가 동시에 C-R1은 아니고 바람직하게는 N 또는 X=C-R1(R1=H, 메틸이다)이며, Y=N이고,G가 상기 정의된 바와 같고, n, 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10, 바람직하게는 0, 1 또는 2인 일반식(Ⅰ)의 티에노디아제핀 및 이들의 생리학적으로 허용되는 산부가염.
  3. 제1항에 있어서, R2와 R3가 하기 일반식의 라디칼
    (여기서, A는 융합된 모노-불포화 5- 또는 6-원환이거나 하기 일반식의 그룹
    (여기서, R9는 수소, C1-C4알킬, C3-C6시클로 알킬, C3-C6시클로알킬카르보닐이고, I는 탄소 원자수가 m인 불포화 알킬 그룹이며 m은 0, 1, 2, 3 또는 4이다)이고, X/Y가 각각 서로 독립적으로 C-R4또는 N이지만 두가지 모두 C-R4은 아니고 바람직하게는 모두가 N인 것이거나 X가 C-R4이고 Y가 N(R4=H, 메틸)인 것이거나, Y가 C-COOR4(여기서, R4은 수소 또는 저급 알킬이다)이고, X가 질소이며, R4는 수소, 히드록시메틸, 클로로메틸, 트리플루오로메틸, 시클로프로필, 에틸 메톡시, 에톡시, 염소 또는 브롬, 바람직하게는 메틸이고, Rb가 수소, 히드록시 아미노, 아미노카르보닐, 카르복시, 시아노, 브롬, 탄소원자수가 1 내지 6인 알콕시 카르보닐이거나 일반식 R13R14NCO의 산 아미드 (여기서, R13및 R14는 C1-C4알킬 그룹이거나 R13과 R14는 질소원자와 함께 산소, 황 또는 질소를 헤테로원자로 함유하는 임의로 치환된 6원의 헤테로환을 형성함), R4에 있어서 특히 바람직한 것은 SK가 단일결합(K=0), 메틸렌 그룹 또는 에틸렌 그룹이고, WL가 할로겐, 히드록시 그룹, C1-C4알킬 라디칼 C1-C4알콕시 라디칼 중에서 선택된 동일하거나 상이한 하나 이상의 치환기로 임의로 치환되는 페닐환, 티오펜환이고, TM이 탄소원자수가 4개까지인 알킬 쇄, 탄소원자수가 2 내지 4인 알케닐 쇄 또는 탄소원자수가 2 내지 4인 알키닐 쇄(이들은 그 중간에 산소 또는 황같은 헤테로원자를 함유함), 또는알킬,알킬,알킬, 또는알킬 등의 라디칼이며, VN이 페닐 또는 치환된 페닐 그룹 C3-C6시클로알킬 그룹 또는 티에닐 그룹이고, UM이 PN이 페닐 그룹인 경우 바람직하게는 단일결합 (M=0) 또는 -CH2-CH2-이고, PN이 페닐 그룹이며, Za가 수소, 측쇄 또는 직쇄 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시, 트리플루오로메틸, 할로겐, 바람직하게는 염소 또는 브롬, -CN, NO2, 시아노, COH, COOH, COOC1-C4알킬, CONH2, CON(C1-C4알킬)2, 시클로프로필, 아미노, C1-C4알킬아미노, C1-C4디알킬아미노, 히드록시메틸, SO2-C1-4알킬, SO2-C1-4히드록시알킬, 히드록시, SH, S, -C1-4알킬이고, K가 0, 1, 바람직하게는 0이며, L이 0, 1, 바람직하게는 1이고, M이 0, 1, 바람직하게는 1이며, N이 0, 1, 바람직하게는 1이나 0은 바람직하게는 0이고 α-1, 2, 3이며 K+L+M+N의 합은 0이 아니고 R5가 수소, 히드록시, 메틸 또는 트리플루오로메틸인 일반식(Ⅰ)의 티에노디아제핀 및 이들의 생리학적으로 허용되는 산부가염.
  4. 제1항 내지 3항중 어느 한 항에 따른 화합물을 함유함을 특징으로 하는 약제학적 제제.
  5. 내인성으로 생성된 PAF에 의해 유발된 각종 질환 치료를 위한 약제학적 제젱 제조시 제1항 내지 3항중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  6. 제1항 내지 3항중 어느 한 항에 따른 화합물의 의약으로서의 용도.
  7. 일반식(Ⅰ) 디자에핀티온,
    상기식에서, R2, R3, R4및 R5는 제1항, 2항 또는 3항에서 정의한 바와 같다.
  8. 하기 일반식의 중간체 화합물
    상기식에서, R4는 제1항, 2항 또는 3항에서 정의한 바와 같다.
  9. 일반식(Ⅰ)의 화합물을 (A) X 및 Y가 질소인 경우: a) 일반식Ⅲ)의 산 히드라지드와 반응시키거나, b) 히드라진을 하기 일반식(Ⅰa)의 화합물로 전환시킨 다음 일반식(Ⅳ)의 산할라이드 또는 일반식(Ⅴ)의 오르토에스테르와 반응시키거나, (B) X가 C-H, C-알킬이고 Y가 질소인 경우: a) 일반식(Ⅵ)의 아미노알킬렌과 반응시키거나, b) α-아미노알데히드-알킬아세탈 또는 하기 일반식Ⅶ)의 α-아미노케톤-알킬아세탈과 반응시킨후, 필요한 경우 R1이 수소인 생성된 화합물을 염기존재하에 염소 또는 브롬 같은 할로겐화제와 반응시켜 R1이 염소 또는 브롬 같은 할로겐인 일반식(Ⅰa) 의 화합물을 수득한 다음, 필요한 경우 상응하는 알콕시드와 반응시켜 할로겐 화합물을 R1이 C1-4알콕시인 일반식(Ⅰa)의 화합물로 전환시킨후, 필요한 경우 생성된 화합물을 공지의 분리방법을 사용하여 이들의 광학활성인 화합물로 분리하며, 수득된 이들 화합물을 이의 허용되는 산부가염으로 임의로 전환시킴을 특징으로 허용되는 산부가염으로 임의로 전환시킴을 특징으로 하는, 제1항, 2항 또는 3항에서 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물 제조방법.
    상기식에서, R2, R3, R4및 R5는 제1항에서 정의된 바와 같으며, R'는 저급 알킬 그룹이고, R'1는 수소 또는 저급 알킬 그룹이며, R1는 수소 또는 C1-4알킬 그룹이다.
  10. Ra또는 Rb가 COOH 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 술포닐디이미다졸 또는 카르보닐디이미다졸 존재하에 일반식 HNR11R12또는 HNR13R14의 아민과 반응시킴을 특징으로 하는, 측쇄 -G-Ra또는 IM-Rb에 산 아미드를 함유하는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 유사한 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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