KR900700885A - 보호된 화학 발광 표지 - Google Patents

보호된 화학 발광 표지

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Abstract

내용없음

Description

보호된 화학 발광 표지
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
본 발명의 실시예는 도면을 참고로 기재될 것이다.
제1도는 시간에 따른 본 발명의 보호표지의 안정성을 설명하는 그래프(실시예 1참조)이다.
제2도는 보호 부가물 형성제 농도에 따른 보호 부가물 형성제에 의한 표지에 제공되는 보호의 의존도를 설명하는 부분 자외선 스펙트럼이다(실시예 2참조),
제3도는 보호 부가물 형성제 농도에 대한 본 발명의 부가물의 형성에 관한 의존도를 나타내는 그래프이다(실시예 3참조).

Claims (33)

  1. (a) 특히 결합 파트너를 표지에 결합시키고, 이어서 (b) 유효 부분이 비활성화되는 것을 방지하기 위하여 보호 부가물 형성제 및 표지의 부가물을 준비하고 이 부가물로부터 표지의 화학 발광 형이 회복되게 하는 것으로 되는 (i) 특히 결합 파트너 및 (ⅱ) 비활성화 되어 표지의 비- 화학 발광 형을 생성하기 쉬운 불안정한 유효 부분을 갖는 화학 발광 표지로부터 표지된 특히 결합 파트너를 제조하는 방법.
  2. (a) 특히 결합 파트너를 표지에 결합시키고 (b) 유효 부분이 비활성화되는 것을 방지하기 위하여 부가물 형성제가 표지에 대한 수소 원자 이외의 보호 부분을 제공하는 보호 부가물 형성제 및 표지의 부가물을 준비하고, 이 부가물로 부터 표지의 화학 발광 형이 회복되게 하는 것으로 되는 (i) 특히 결합 파트너 및(ⅱ) 비활성화 되어 표지의 비-화학 발광 형을 생성하기 쉬운 불안정한 유효 부분을 갖는 화학 발광 표지로 부터 표지된 특히 결합 파트너를 제조하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 표지가 하기 일반식의 것이고 보호 부가물 형성제가 피리디늄 알파 탄소에서 유효부분을 첨가하는 친핵체인 것인 방법.
    여기에서, 피리디늄 고리는 임의로 추가 치환되고, Y는 O, S 또는 NH이고, R1은 임의 치환 탄산 수소 이거나 또는 H이고, R4는 이탈기이고,는 가수분해되어 표지 및 이탈기를 생성하고 오르토 또는 파라피리디늄 고리 위치에 결합된 유효 부분이다.
  4. 제3항에 있어서, 상기 표지가 하나의 피리디늄 고리가 임의로 추가 치환된 하기 일반식의 아크리디늄 화합물인 것인 방법.
  5. 제4항에 있어서, 상기 R1이 임의 치환 알킬, 알케닐 또는 알키닐인 것인 방법.
  6. (a) 특히 결합 파트너를 표지에 결합시키고, 이어서 (b) 유효 부분이 비활성화되는 것을 방지하기 위해 보호 부가물 형성제 및 표지의 부가물을 준비하여, 이 부가물로 부터 표지의 화학 발광형이 회복되게 하는 것으로 되고 (i) 특히 결합 파트너 및 (ⅱ) 하기 일반식의 화학 발광 표지로 부터 화학 발과 특이 결합 파트너를 제조하는 벙법.
    여기에서, 페닐 고리는 임의 치환되고, R1은 임의 치환 탄화수소이거나 또는 H이고, Y는 O, S 또는 N이고, Z는 O, N, 할로겐, 임의 치환 S, S치환P, 치환 B 또는 치환 As이고, -Z-R5는 이탈기이고,는 C=Y탄소에서 가수분해되어 비-화학 발광의 가수분해된 표지 및 이탈기를 생성하기 쉬운 유효 부분이고, R5는 임의 치환 탄화수소이거나 Z가 할로겐일 경우 존재하지 않는다.
  7. 제5항에 있어서, 상기 표지가 하기 일반식의 것인 방법.
  8. 제6 또는 제7항에 있어서, 상기 표지가 R5를 통하여 특히 결합파트너에 결합된 것인 방법.
  9. 제7항에 있어서, 상기 보호 부가물 형성제가 고리의 9번 위치에서 첨가되는 친핵성 부가물인 것인 방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 부가물 형성제가 1급 티올로 부터 선택된 것인 방법.
  11. 제10항에 있어서, 상기 부가물 형성제가 1급 알킬 또는 티올로 부터 선택된 것인 방법.
  12. 제10항에 있어서, 상기 보호 부가물 형성제가 1급 알킬 티올로 부터 선택된 것인 방법.
  13. 제9항 내지 12항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 R5-Z가 임의 치환 알콕시, 알케녹시, 알키녹시 및 아릴옥시로 부터 선택된 것인 방법.
  14. 제9항 내지 12항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 R5-Z가 임의 치환 아릴옥시이고, 상기 R1이 임의 치환C1내지 C5알킬인 것인 방법.
  15. 하기의 화합물로 부터 선택된 일반식을 갖는 특히 결합 파트너에 대한 표지로서 유용한 보호된 화학 발광 표지.
    여기에서, 페닐 및 피리딘 고리는 임의로 추가 치환되고, Y는 O, N 또는 S이고, R1은 H 또는 임의 치환 탄화수소이고, R4는 특히 결합 파트너에 임의로 결합된 이탈기이고,는 가수분해시 표지의 비-화학 발광 형 및 이탈기를 생성하는 유효 부분이고, M은 분열되어 탈보호된 화학 발광 표지를 생성하고 보호 표지의 유효 부분이 탈보호된 표지에 있어서 보다 가수분해에 대한 감성이 적도록 선택된 H, OH 또는 OOH이외의 보호 부분이다.
  16. 제15항에 있어서, 상기 R4가 임의 치환 페녹시인 것인 보호표지.
  17. 하기의 구조의 일반식을 갖고, 특히 결합 파트너로서 유용한 보호 표지.
    여기에서, 페닐 고리는 임의 치환되고, R1는 H 또는 임의 치환 탄화수소이고, R5는 특히 결합 파트너에 임의로 결합된 이탈기이고,는 카르보닐 탄소에서 가수분해시 표지의 비-화학 발광형 및 이탈기를 생성하는 유효 부분이고, M은 분열되어 탈보호된 화학 발광 표지를 생성하고 보호 표지의 카르보닐 탄소가 탐보호 표지에 있어서 보다 가수분해에 대해 감성이 적도록 선택된 H, OH, 또는 과산화물 이의 외 보호 부분이다.
  18. 제17항에 있어서, 상기 탈보호 표지가 과산화수소 또는 산소 및 수산화물과의 반응 후 수용액 중에서 발광하는 보호 표지.
  19. 제18항에 있어서, 상기 R5가 임의 치환 아릴 부분이고, R1이 임의 치환 알킬, 알키닐 부분인 보호 표지.
  20. 제18항에 있어서, 상기 M이 1급 티올인 보호 표지.
  21. 제18항에 있어서, 상기 두 페닐기의 임의 치환체가 아미노, 치환 아미노, 카르보닐, 히드록실, 알콕실, 니트로 또는 할라이드 치환체인 것인 보호 표지.
  22. 제17항 18항 또는 19항에 있어서, 상기 R1이 C1이 C1내지 C10알킬이고, 두 페닐기가 비치환된 것인 보호 표지.
  23. (a) 특히 결합 파트너, (b) 특히 결합 파트너에 결합된 하기의 일반식을 갖는 보호 표지로 되는 표지된 특히 결합 파트너,
    여기에서, 페닐 및 피리딘 고리는 임의로 추가 치환되고, Y는 O, N 또는 S이고, R1은 H 또는 임의 치환 탄화수소이고, R4는 특히 결합 파트너에 임의로 결합된 이탈기이고,는 가수분해시 C=Y탄소에서 표지의 비-화학 발광 형 및 이탈기를 생성하는 유효 부분이고, M은 분열되어 탈보호된 화학 발광 표지를 생성하고 보호 표지의 C=Y탄소가 탈보호시킨 표지에 있어서 보다 가수분해에 대한 감성이 적도록 선택된 H,OH 또는 과산화물 이외의 보호 부분이다.
  24. (a) 특히 결합 파트너, (b) 특히 결합 파트너에 결합된 하기 일반식을 갖는 보호 표지로 되는 표지시킨 특히 결합 파트너,
    여기에서, 페닐 고리는 임의 치환되고, R1는 H 또는 임의 치환 탄화수소이고, -O-R5는 R5가 특히 결합파트너에 임의로 결합된 이탈기이고,는 카르보닐 탄소에서 가수분해시 표지의 비-화학 발광형 및 이탈기를 생성하는 유효 부분이고, M은 분열되어 탈보호된 화학 발광 표지를 생성하고 보호 표지의 카르보닐 탄소가 탈보호 표지에 있어서 보다 가수분해에 대해 감성이 적도록 선택된 H,OH,또는 과산화물 이외의 보호 부분이다.
  25. 제22항, 23항 또는 24항에 있어서 상기 보호 표지가 과산화수소 또는 산소 및 수산화물과의 반응 후, 수용액 중에서 발광하는 것인 표시된 특히 결합 파트너.
  26. 제24항에 있어서, 상기 R5가 임의 치환 아릴 부분이고, R1이 임의 치환 알킬, 알케닐 또는 알키닐 부분인 것인 표지된 특히 결합 파트너.
  27. 제26항에 있어서, 상기 M이 1급 티올인 것인 표지된 특히 결합 파트너.
  28. 제26항에 있어서, 상기 두 페닐기의 임의 치환체가 아미노, 치환아미노, 카르보닐, 히드록실, 알콕실, 니트로 또는 할라이드 치환체인 것인 표지된 특히 결합 파트너.
  29. 내용 없음
  30. 제25항, 26항 또는 27항에 있어서, 상기 R1이 C1내지 C10알킬이고 두 페닐기가 비치환된 것인 표지된 특히 결합 파트너.
  31. 보호형이 (i) 비활성화되어 표지의 비-발광 형을 나타내기 쉬운 불안정한 유효 부분 (∥) 유효 부분이 비활성화되는 것을 방지하고, 분열되어 비보호된 화학 발광 표지를 생성하는 보호 부분을 갖고, 방법이 (a) 검정을 행하고, (b) 비보호된 화학 발광 표지를 회복시키기 위해 그의 보호 부분을 분열시킴으로써 보호 표지를 탈보호시키는 것으로 되는 화학 발광 표지의 비-화학 발광 보호 형으로 표지된 특이 결합 파트너를 사용하여 시험 시료 중에서 표적에 대한 검정을 행하는 방법.
  32. 제31항에 있어서, 상기 보호 부분이 산화에 의해 분열가능한 것인 방법.
  33. 제31항에 있어서, 상기 보호 부분이 페리시아나이트와의 산화에 분열가능한 것인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6414152B1 (en) * 1981-12-11 2002-07-02 University Of Wales College Of Medicine Of Heath Park Luminescent labelling material and procedures
US5605795A (en) * 1986-07-24 1997-02-25 Tropix, Inc. Assays using chemiluminescent, enzymatically cleavable substituted 1,2-dioxetanes and kits therefor
US5110932A (en) * 1986-10-06 1992-05-05 Ciba Corning Diagnostics Corp. Polysubstituted aryl acridinium esters
US5321136A (en) * 1987-12-31 1994-06-14 London Diagnostics, Inc. Peri substituted fused ring chemiluminescent labels and their conjugates, and assays therefrom
US5338847A (en) * 1987-12-31 1994-08-16 London Diagnostics, Inc. Hydrolytically stable chemiluminescent labels and their conjugates, and assays therefrom by adduct formation
US5281712A (en) * 1987-12-31 1994-01-25 London Diagnostics, Inc. Ammonium substituted chemiluminescent labels and their conjugates, and assays therefrom
US5227489A (en) * 1988-08-01 1993-07-13 Ciba Corning Diagnostics Corp. Stable hydrophilic acridinium esters suitable for liposome encapsulation
US5241070A (en) * 1988-09-26 1993-08-31 Ciba Corning Diagnostics Corp. Nucleophilic polysubstituted aryl acridinium esters and uses thereof
US5663074A (en) * 1988-09-26 1997-09-02 Chiron Diagnostics Corporation Nucleophilic polysubstituted aryl acridinium ester conjugates and syntheses thereof
US5629168A (en) * 1992-02-10 1997-05-13 British Technology Group Limited Chemiluminescent enhancers
WO1993020074A1 (en) * 1992-03-27 1993-10-14 Abbott Laboratories Haptens, tracers, immunogens and antibodies for acridine-9-carboxylic acids
US6002000A (en) * 1992-07-20 1999-12-14 Dade Behring Marburg Gmbh Chemiluminescent compounds and methods of use
JPH07509245A (ja) * 1992-07-20 1995-10-12 デイド・ベーリング・マルブルク・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング 新規化学発光化合物およびその使用方法
JP3584379B2 (ja) * 1993-02-04 2004-11-04 持田製薬株式会社 アクリジニウム化合物およびアクリジニウム化合物複合体
US5670644A (en) * 1993-05-17 1997-09-23 Lumigen, Inc. Acridan compounds
JPH08233820A (ja) * 1995-02-23 1996-09-13 Kdk Corp 化学発光測定法
US5731148A (en) * 1995-06-07 1998-03-24 Gen-Probe Incorporated Adduct protection assay
JP3338061B2 (ja) * 1996-07-16 2002-10-28 オランダ国 ジベンゾジヒドロピリジンカルボン酸エステル類及びそれらの化学ルミネセント分析法への利用
AU7487798A (en) * 1997-05-29 1998-12-30 Bio-Rad Laboratories, Inc. Chemiluminescent hemoglobin assay
ATE369915T1 (de) 1998-05-01 2007-09-15 Gen Probe Inc Inkubator für automatische analysevorrichtung
AU2012232993A1 (en) * 1998-05-01 2012-10-18 Gen-Probe Incorporated System and method for incubating the contents of a reaction receptacle
WO2000020643A1 (en) 1998-10-05 2000-04-13 Mosaic Technologies Reverse displacement assay for detection of nucleic acid sequences
US6673560B1 (en) * 1998-11-25 2004-01-06 Bayer Corporation Measurement of hydride using chemiluminescent acridinium compounds and applications thereof
AU776290B2 (en) 1999-02-12 2004-09-02 Gen-Probe Incorporated Protection probes
US6127140A (en) * 1999-06-18 2000-10-03 Abbott Laboratories Assay for quantitative measurement of analytes in biological samples
US6723851B2 (en) 2001-10-31 2004-04-20 Quest Diagnostics Investment Incorporated Chemiluminescent compounds and use thereof
CA2483694C (en) 2002-05-17 2016-04-19 Becton, Dickinson And Company Automated system for isolating, amplifying and detecting a target nucleic acid sequence
JP2006525027A (ja) * 2003-05-01 2006-11-09 ジェン−プロウブ インコーポレイテッド 分子スイッチを含むオリゴヌクレオチド
EP1854895A4 (en) * 2005-02-28 2009-04-01 Eisai R&D Man Co Ltd SIGNAL AMPLIFICATION METHOD
EP1930730B1 (en) 2005-03-10 2019-08-14 Gen-Probe Incorporated Systems and methods to perform assays for detecting or quantifying analytes
EP1861721B1 (en) 2005-03-10 2017-05-03 Gen-Probe Incorporated Systems and methods to perform assays for detecting or quantifying analytes within samples
CN103675303B (zh) 2010-07-23 2016-02-03 贝克曼考尔特公司 传感器系统
JP2014532881A (ja) 2011-11-07 2014-12-08 ベックマン コールター， インコーポレイテッド 標本輸送システムのための磁気制動
EP2776848B1 (en) 2011-11-07 2019-12-25 Beckman Coulter, Inc. System and method for transporting sample containers
WO2013070755A2 (en) 2011-11-07 2013-05-16 Beckman Coulter, Inc. Centrifuge system and workflow
BR112014011048A2 (pt) 2011-11-07 2017-05-02 Beckman Coulter Inc braço robótico
EP3373015A1 (en) 2011-11-07 2018-09-12 Beckman Coulter Inc. Aliquotter system and workflow
BR112014011043A2 (pt) 2011-11-07 2017-06-13 Beckman Coulter Inc detecção de recipiente de espécime
US10427162B2 (en) 2016-12-21 2019-10-01 Quandx Inc. Systems and methods for molecular diagnostics

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU6771981A (en) * 1979-12-19 1981-07-22 Electro-Nucleonics Inc. Chemical luminescence amplification substrate system for immuno chemistry
US4372745A (en) * 1979-12-19 1983-02-08 Electro-Nucleonics, Inc. Chemical luminescence amplification substrate system for immunochemistry involving microencapsulated fluorescer
DE3279029D1 (en) * 1981-12-11 1988-10-20 Welsh Nat School Med Luminescent labelling materials and procedures
DE3628573C2 (de) * 1986-08-22 1994-10-13 Hoechst Ag Chemilumineszierende Acridinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung in Lumineszenzimmunoassays
US4745181A (en) * 1986-10-06 1988-05-17 Ciba Corning Diagnostics Corp. Polysubstituted aryl acridinium esters
US4927769A (en) * 1987-07-08 1990-05-22 Ciba Corning Diagnostics Corp. Method for enhancement of chemiluminescence
JP3787352B2 (ja) * 1987-09-21 2006-06-21 ジェン−プローブ・インコーポレイテッド ハイブリダイゼーション保護検定
NZ227506A (en) * 1987-12-31 1992-06-25 London Diagnostics Inc Specific binding assays using chemiluminescent compounds

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