DE330433T1 - Geschuetzte chemilumineszierende markierungen. - Google Patents
Geschuetzte chemilumineszierende markierungen.Info
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Claims (32)
1. Verfahren zur Herstellung eines markierten spezifischen Bindungspartners aus
(i) einem spezifischen Bindungspartner und
(ii) einem chemilumineszenten Marker mit einer labilen inaktivierbaren aktiven Gruppierung, um eine nicht chemilumineszente
Form des Markers zu ergeben,
dadurch gekennzeichnet , daß bei dem Verfahren
(a) der spezifische Bindungspartner mit dem Marker verknüpft wird und anschließend
(b) ein Addukt aus einem Schutzadduktbildner mit dem Marker gebildet wird, um die aktive Gruppierung vor
Inaktivierung zu schützen, wobei aus dem Addukt eine chemilumineszente Form des Markers wiedergewonnen werden
kann.
2. Verfahren zur Herstellung eines markierten spezifischen Bindungspartners aus
(i) einem spezifischen Bindungspartner und
(ii) einem chemilumineszenten Marker mit einer labilen inaktivierbaren aktiven Gruppierung, um eine nicht-·
chemilumineszente Form des Markers zu ergeben,
dadurch gekennzeichnet , daß bei dem Verfahren
(a) der spezifische Bindungspartner mit dem Marker verknüpft wird,
(b) ein Addukt aus einem Schutzadduktbildner mit dem Marker gebildet wird, wobei der Adduktbildner eine
Schutzgruppierung außer H dem Marker überträgt, so daß die aktive Gruppierung vor Inaktivierung geschützt ist,
und wobei aus dem Addukt eine chemilumineszente Form des Markers wiedergewonnen werden kann.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß der Marker die Formel
C-R1.
besitzt, worin der Pyridiniumring gegebenenfalls weiter
substituiert ist;
Y für O, S oder NH steht;
R, einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff
oder H bedeutet;
R. eine austretende Gruppe ist;
Y
Il
-C-R. eine aktive Gruppierung ist, die in den Marker und die austretende Gruppe hydrolysierbar ist und mit den ortho- oder para-Positionen des Pyridiniumrings verknüpft ist, und
Il
-C-R. eine aktive Gruppierung ist, die in den Marker und die austretende Gruppe hydrolysierbar ist und mit den ortho- oder para-Positionen des Pyridiniumrings verknüpft ist, und
worin der Schutzadduktbildner ein Nukleophil ist, das über das CX-Kohlenstoffatom des Pyridiniumrings mit der
aktiven Gruppierung verknüpft ist.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , daß der Marker eine
Acridiniumverbindung der Formel
ist, worin jeder Pyridiniumring gegebenenfalls weiter
substituiert ist.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet , daß R, ein gegebenenfalls
substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl ist.
6. Verfahren zur Herstellung eines chemilumineszenten spezifischen Bindungspartners aus
(i) einem spezifischen Bindungspartner,
(ii) einem chemilumineszenten Marker der Formel
die Phenylringe gegebenenfalls substituiert sind,
R, ein gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoff
oder H ist,
Y für O, S oder N steht,
Z für 0, N, Halogen, gegebenenfalls substituierter S,
substituierter P, substituiertes B oder substituiertes As steht, -Z-R,- eine austretende Gruppe ist;
-C-Z-R1- eine aktive Gruppierung ist, die an der C-Y-Bindung
in einen nicht-chemilumineszenten hydrolysierten Marker und die austretende Gruppe hydroIysierbar ist,
0330A33
R5 einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff
bedeutet oder abwesend ist, wenn Z für Halogen steht;
dadurch gekennzeichnet , daß bei dem Verfahren
dadurch gekennzeichnet , daß bei dem Verfahren
(a) der spezifische Bindungspartner mit dem Marker verknüpft wird, anschließend
(b) ein Addukt aus einem Schutzadduktbildner mit dem Marker gebildet wird, um die aktive Gruppierung vor
Inaktivierung zu schützen, wobei aus dem Addukt eine chemilumineszente Form des Markers wiedergewonnen werden
kann.
7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet , daß der Marker die Formel
besitzt.
8. Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet , daß der Marker mit dem
spezifischen Bindungspartner über R, verknüpft ist.
9. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet , daß der Schutzadduktbildner ein
nukleophiler Adduktbildner ist, der sich an Position 9 des Rings addiert.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet , daß der Schutzadduktbildner aus einem
primären Thiol ausgewählt wird.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet , daß der Schutzadduktbildner aus einem
primären Alkyl- oder einem Arylthiol ausgewählt wird.
12. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet , daß der Schutzadduktbildner aus einem
primären Alkylthiol ausgewählt wird.
13. Verfahren nach einem der Ansprüche 9 bis 12, dadurch gekennzeichnet , daß R--Z- aus
einem gegebenenfalls substituierten Alkoxy, Alkenoxy,
Alkinoxy und Aryloxy ausgewählt wird.
14. Verfahren nach einem der Ansprüche 9 bis 12, dadurch gekennzeichnet , daß R^-Z- ein
gegebenenfalls substituiertes Aryloxy bedeutet und daß R, ein gegebenenfalls substituiertes C,- bis C,--Alkyl·
bedeutet.
15. Geschützter, chemilumineszenter Marker, geeignet
als Marker für einen spezifischen Bindungspartner mit einer Formel, ausgewählt aus
worin die Phenyl- und Pyridinringe gegebenenfalls noch
weiter substituiert sind, und
Y für O, N oder S steht,
R, H oder einen gegebenenfalls substituierten
Kohlenwasserstoff bedeutet,
R. eine austretende Gruppe ist, die gegebenenfalls mit
dem spezifischen Bindungspartner verknüpft ist,
Y
Il
-C-R. eine aktive Gruppierung, die in eine nichtchemilumineszente Form des Markers und die austretende Gruppe hydrolysierbar ist, bedeutet,
Il
-C-R. eine aktive Gruppierung, die in eine nichtchemilumineszente Form des Markers und die austretende Gruppe hydrolysierbar ist, bedeutet,
M eine Schutzgruppierung außer H, OH oder 0OH bedeutet, die in den ungeschützten chemilumineszenten Marker
spaltbar ist und die so gewählt ist, daß die aktive Gruppierung des geschützten Markers weniger
hydrolyseempfindlich ist als im ungeschützten Marker.
16. Geschützter Marker nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet , daß R4 ein gegebenenfalls
substituiertes Phenoxy bedeutet.
17. Geschützter Marker, geeignet als Marker für einen spezifischen Bindungspartner mit der Formel
worin die Phenylringe gegebenenfalls substituiert sind
und R, für H oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff steht,
R1. eine austretende Gruppe, die gegebenenfalls mit dem
spezifischen Bindungspartner verknüpft ist, bedeutet,
Il
-C-O-Rj. eine aktive Gruppierung ist, die nach Hydrolyse am Carbonylkohlenstoffatom eine nicht-chemilumineszente Form des Markers und die auftretende Gruppe ergibt,
M eine Schutzgruppe außer H, OH oder Peroxid bedeutet, welche in den ungeschützten chemilumineszenten Marker spaltbar ist und welche so ausgewählt ist, daß das Carbonylkohlenstoffatom des geschützten Markers weniger hydrolyseempfindlich ist als im ungeschützten Marker.
-C-O-Rj. eine aktive Gruppierung ist, die nach Hydrolyse am Carbonylkohlenstoffatom eine nicht-chemilumineszente Form des Markers und die auftretende Gruppe ergibt,
M eine Schutzgruppe außer H, OH oder Peroxid bedeutet, welche in den ungeschützten chemilumineszenten Marker spaltbar ist und welche so ausgewählt ist, daß das Carbonylkohlenstoffatom des geschützten Markers weniger hydrolyseempfindlich ist als im ungeschützten Marker.
18. Geschützter Marker nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet , daß der ungeschützte Marker
in wäßriger Lösung nach Reaktion mit Wasserstoffperoxid oder Sauerstoff und Hydroxid Lumineszenz zeigt.
19. Geschützter Marker nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet , daß R_ eine
gegebenenfalls substituierte Arylgruppe bedeutet und R, eine gegebenenfalls substituierte Alkylalkenyl- oder
Alkinylgruppe bedeutet.
20. Geschützter Marker nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet , daß M ein primäres Thiol
21. Geschützter Marker nach Anspruch 18, dadurch
gekennzeichnet , daß die fakultativen Substituenten der zwei Phenylgruppen aus Amino-, substituiertem Amino-, Carbonyl-, Hydroxyl-, Alkoxyl-, Nitro- oder Halogenidsubstituenten ausgewählt werden.
gekennzeichnet , daß die fakultativen Substituenten der zwei Phenylgruppen aus Amino-, substituiertem Amino-, Carbonyl-, Hydroxyl-, Alkoxyl-, Nitro- oder Halogenidsubstituenten ausgewählt werden.
22. Geschützter Marker nach Anspruch 18, 19 oder 17, dadurch gekennzeichnet , daß R, eine C-,-
bis C,Q-Alkylgruppe bedeutet und daß die zwei
Pheny!gruppen unsubstituiert sind.
23. Markierter spezifischer Bindungspartner aus
(a) einem spezifischen Bindungspartner,
(b) einem geschützten Marker, der mit dem spezifischen Bindungspartner verknüpft ist, wobei der Marker die
Formel
■c=y
besitzt, worin die Phenyl- und Pyridinringe gegebenenfalls weiter substituiert sind und Y für O, N
oder S steht,
R, für H oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff steht,
R. eine austretende Gruppierung bedeutet, die gegebenenfalls mit dem spezifischen Bindungspartner
verknüpft ist,
Y
Il
-C-R. eine aktive Gruppierung, die nach Hydrolyse an der C=Y-Kohlenstoffbindung eine nicht-chemilumineszente Form des Markers und die austretende Gruppe ergibt,
M eine Schutzgruppierung außer H, OH oder Peroxid bedeutet, welche in den ungeschützten, chemilumineszenten Marker spaltbar ist und welche so gewählt ist, daß die C=Y-Kohlenstoffbindung des geschützten Markers weniger hydrolyseempfindlich ist als in dem ungeschützten Marker.
Il
-C-R. eine aktive Gruppierung, die nach Hydrolyse an der C=Y-Kohlenstoffbindung eine nicht-chemilumineszente Form des Markers und die austretende Gruppe ergibt,
M eine Schutzgruppierung außer H, OH oder Peroxid bedeutet, welche in den ungeschützten, chemilumineszenten Marker spaltbar ist und welche so gewählt ist, daß die C=Y-Kohlenstoffbindung des geschützten Markers weniger hydrolyseempfindlich ist als in dem ungeschützten Marker.
24. Markierter spezifischer Bindungspartner aus
(a) einem spezifischen Bindungspartner,
(b) einem geschützten Marker, der mit dem spezifischen Bindungspartner verknüpft ist, wobei der Marker die
Formel
besitzt, worin die substituiert sind und
Phenylringe gegebenenfalls
R, für H oder einen gegebenenfalls substituierten
Kohlenwasserstoff steht,
-O-R(- eine austretende Gruppe ist, worin R1.
gegebenenfalls mit dem spezifischen Bindungspartner verknüpft ist,
&Ogr;&Igr;!
-C-O-R1- eine aktive Gruppierung ist, die nach Hydrolyse an dem Carbonylkohlenstoffatom eine nichtchemilumineszente Form des Markers und die austretende Gruppe ergibt,
-C-O-R1- eine aktive Gruppierung ist, die nach Hydrolyse an dem Carbonylkohlenstoffatom eine nichtchemilumineszente Form des Markers und die austretende Gruppe ergibt,
M eine Schutzgruppierung außer H, OH oder Peroxid ist,
die in den ungeschützten, chemilumineszenten Marker spaltbar ist und die so gewählt wird, daß die
Carbonylkohlenstoffbindung des geschützten Markers weniger hydrolyseempfindlich ist als in dem ungeschützten
Marker.
25. Markierter spezifischer Bindungspartner nach Anspruch 22, 23 oder 24, dadurch gekennzeichnet , daß der ungeschützte Marker in
,-'IP
wäßriger Lösung nach Reaktion mit Wasserstoffperoxid oder
Sauerstoff und Hydroxid Lumineszenz zeigt.
26. Markierter spezifischer Bindungspartner nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet ,
daß R- eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppierung
bedeutet und R-. eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-,
Alkenyl- oder Alkinylgruppierung bedeutet.
27. Markierter spezifischer Bindungspartner nach Anspruch 26, dadurch gekennzeichnet ,
daß M ein primäres Thiol ist.
28. Markierter spezifischer Bindungspartner nach Anspruch 26, dadurch gekennzeichnet ,
daß die fakultativen Substituenten der zwei Phenylgruppen aus Amino-, substituiertem Amino-, Carbonyl-, Hydroxyl-,
Alkoxyl-, Nitro- oder Halogenidsubstituenten ausgewählt werden.
29. Markierter spezifischer Bindungspartner nach Anspruch 25, 26 oder 27, dadurch gekennzeichnet,
daß R, eine C, - bis C,„-Alkylgruppe bedeutet und daß die zwei Phenylgruppen unsubstituiert sind.
30. Verfahren zur Durchführung eines Assays auf eine Zielverbindung in einer Testprobe mittels eines
spezifischen Bindungspartner, der mit einer nichtchemilumineszenten geschützten Form eines
chemilumineszenten Markers markiert ist, wobei die geschützte Form
(i) eine labile aktive Gruppierung, die in eine nichtchemilumineszente
Form des Markers inaktivierbar ist, und
(ii) eine Schutzgruppierung, die die aktive Gruppierung vor Inaktivierung schützt, wobei die Schutzgruppierung in
den ungeschützten, chemilumineszenten Marker spaltbar ist, besitzt,
dadurch gekennzeichnet , daß bei dem Verfahren
(a) der Assay durchgeführt wird,
(b) von dem geschützten Marker die Schutzgruppierung abgespalten wird, so daß der ungeschützte
chemilumineszente Marker wiedergewonnen wird.
31. Verfahren nach Anspruch 30, dadurch gekennzeichnet
, daß die Schutzgruppierung durch Oxidation abspaltbar ist.
32. Verfahren nach Anspruch 30, dadurch g e ke &eegr; nzeichnet , daß die Schutzgruppierung durch
Oxidation mit Eisen-III-cyanid abspaltbar ist.
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