KR900018037A - 치환 (퀴놀린-2-일-메톡시)페닐-아실-술폰아미드 및-시안아미드, 그의 제조 방법 및 약제로서의 용도 - Google Patents

치환 (퀴놀린-2-일-메톡시)페닐-아실-술폰아미드 및-시안아미드, 그의 제조 방법 및 약제로서의 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR900018037A
KR900018037A KR1019900007333A KR900007333A KR900018037A KR 900018037 A KR900018037 A KR 900018037A KR 1019900007333 A KR1019900007333 A KR 1019900007333A KR 900007333 A KR900007333 A KR 900007333A KR 900018037 A KR900018037 A KR 900018037A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
carbon atoms
straight
branched chain
optionally substituted
halogen
Prior art date
Application number
KR1019900007333A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100210214B1 (ko
Inventor
라다츠 지그프리트
모르스 클라우스-헬무트
프루흐트만 로마니스
콜스도르퍼 크리스티안
타이젠-포프 피아
뮐러-페딩하우스 라이너
Original Assignee
귄터 슈마허, 클라우스 데너
바이엘 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 귄터 슈마허, 클라우스 데너, 바이엘 악티엔게젤샤프트 filed Critical 귄터 슈마허, 클라우스 데너
Publication of KR900018037A publication Critical patent/KR900018037A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100210214B1 publication Critical patent/KR100210214B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D215/14—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

치환(퀴놀린-2-일-메톡시)페닐-아실-술폰아미드 및-시안아미드, 그의 제조 방법 및 약제로서의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 하기 일반식(I)의 (퀴놀린-2-일-메톡시)페닐아실-술폰아미드 및-시안아미드 및 그의 생리학적으로 허용되는 염.
    상기식에서, A,B,C,D,E,F 및 G는 동일하거나 상이한 것으로 각각 수소, 히드록실, 할로겐, 카르복실, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로 메톡시 또는 식-NR3R4의 기(식중, R3와 R4는 동일하거나 상이하고 수소, 최대3개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 또는 6내지 10개의 탄수 원자수를 갖는 아릴임)를 나타내거나 또는 최대 12개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, 알콕시, 또는 알콕시카르보닐(이들의 각각은 히드록실, 할로겐, 니트로, 시아노 또는 식-NR3R4의 기(식중, R3와 R4는 상기 정의한 바와 동일함)에 의해 임의로 치환됨)을 나타내거나 또는 6내지 10개의 탄소 원자수를 갖는 아릴[이는 할로겐, 히드록실, 니트로, 시아노, 최대 8개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 알콕시 또는 알콕시카르보닐 또는 식 -NR3R4의 기(식중, R3와 R4는 상기 정의한 바와 동일함)에 의해 임의로 치환됨)을 나타내고, R1은 3내지 8개 탄소 원자수를 갖는 시클로알킬(이는 최대 8개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분자쇄의 알킬에 의해 임의로 치환됨)을 나타내고, R2는 수소 원자 또는 최대 10개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬)이는 히드록실, 최대 8개의 탄수 원자수를 갖는 알콕시, 할로겐 또는 3내지 8개의 탄소 원자수를 갖는 시클로알킬 또는 6내지 10개의 탄소 원자수를 갖는 아릴에 의해 임의로 치환되거나 최대 8개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, 할로겐, 니트로, 히드록실 또는 시아노에 의해 번갈아 치횐될 수 있음)을 나타내거나 또는 3내지 8개의 탄소 원자수를 갖는 시클로알킬(이는 최대 8개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬에 의해 임의로 치환됨)을 나타내거나 또는 알칼리 금속을 나타내고, X는 식-SO2-R5의 기[식중, R5는 트리플루오로메틸 또는 최대 10개의 탄소원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬(이는 히드록실, 할로겐, 시아노, 최대8개의 탄소 원자수를 갖는 알콕시 또는 알콕시카르보닐, 또는 6내지 10개의 탄소 원자수를 갖는 아릴에 의해 임의로 치환되거나 할로겐, 니트로, 시아노 또는 최대 8개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 또는 알콕시에 의해 번갈아 치환될 수 있음)을 나타내거나 또는, 6내지 10개의 탄소 원자수를 갖는 아릴(이는 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록실, 최대 8개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환됨)을 나타냄]을 나타내거나 또는 시아노를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, A,B,D,E,F 및 G가 동일하거나 상이한 것으로서 각각 수소, 히드록실, 불소, 염소, 브롬, 카르복실, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 식-NR3R4의 기(식중, R3와R4는 동일하거나 상이하고 수소, 최대 6개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, 또는 페닐임)를 나타내거나 또는 최대 10개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, 알콕시, 또는 알콕시카르보닐[이들의 각각은 히드록실, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노 또는 식 -NR3R4의 기(식중, R3와 R4는 상기 정의한 바와 동일함)에 의해 임의로 치환됨]을 나타내거나 또는 페닐[이는 불소, 염소, 브롬, 할로겐, 히드록실, 니트로, 시아노, 최대 6개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐 또는 식-NR3R4의 기(식중, R3와 R4는 상기 정의한 바와 동일함)에 의해 임의로 치환됨]을 나타내고, R1이 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸(이들의 각각은 최대 8개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬에 의해 임의로 치환됨)을 나타내고, R2가 수소 원자 또는 최대 8개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬(이는 히드록실, 최대 6개의 탄소 원자수를 갖는 알콕시,불소, 염소, 브롬, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 또는 페닐에 의해 임의로 치횐되거나 최대6개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, 불소, 염소, 브롬에 의해, 번갈아 치환될수 있음)을 나타내거나 또는 시클로프로필, 시클로헥실, 시크로펜틸, 시클로헥실 또는 시클로헵틸(이들의 각각은 최대 6개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬에 의해 임의로 치환됨)을 나타내거나 또는 나트륨 칼륨을 나타내고, X가 식 -SO2-R5의 기[식중, R5는 트리플루오로메틸 또는 최대 8개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬(이는 불소, 염소, 브롬, 최대 6개의 탄소 원자수를 갖는 알콕시카르보닐 또는 페닐에 의해 임의로 치환되거나, 불소, 염소, 브롬 또는 최대 6개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 또는 알콕시에 의해 번갈아 치환될 수 있음)을 나타내거나 또는 페닐(이는 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 최대 6개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐, 또는 트리플루오로메틸에 의해 임의로 치환됨)을 나타냄]을 나타내거나 또는 시아노를 나타내는 일반식(I)의 (퀴놀린-2-일-메톡시)페닐아실술폰아미드 및-시안아미드 및 그의 생리학적으로 허용되는 염.
  3. 제1항에 있어서, A,B,D,E,F 및 G는 동일하거나 상이한 것으로서 수소, 불소, 염소, 브롬, 니트로 또는 트리플루오로메틸을 나타내고, 메틸, 에틸, 프로필, 이스프로필, 부틸, 또는 t-부틸을 나타내고, R1이 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸(이들의 각각은 메틸, 에닐, 프로필 또는 이소프로필에 의해 임의로 치환됨)을 나타내고, R2가 수소 또는 최대 6개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬(시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 시클로헵틸에 의해 임의로 치환됨)을 나타내고, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 시클로헵틸을 나타내거나 또는 나트륨을 나타내고, X가 식 -SO2-R5의 기[식중, R5는 트리플루오로메틸, 최대 6개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬(이는 페닐에 의해 임의로 치환되거나, 불소, 염소 또는 최대 4개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬에 의해 번갈아 치환될 수 있음)을 나타내거나 또는 페닐(이는 불소, 염소 또는 최대 4개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬에 의해 임의로 치환됨)을 나타냄]를 나타내거나 또는 시아노를 나타내는 일반식(I)의 (퀴놀린-2-일-메톡시)페닐아실-술폰아미드 및-시안아미드 및 그의 생리학적으로 허용되는 염.
  4. 제1항에 있어서, (퀴놀린-2-일-메톡시)페닐아실-술폰아미드 및-시안아미드의 (+)의 에난티오머 및(-)에난티오머.
  5. 제4항에 있어서, (+)-N-[1-[4(퀴놀린-2-일-메톡시)페닐-1-시클로헵틸]-아세틸-메탄술폰아미드.
  6. 제4항에 있어서, (-)-N-[1-[4-퀴놀린-2-일-메톡시)페닐-1-시클로헵틸]-아세틸-메탄술폰아미드.
  7. 제1항에 있어서, 알레르기성 천식, 기관지염, 기종, 폐쇼크, 폐동맥 고혈압증 중에서 선택되는 기도의 질병염증성 류마티증 및 염증성 부종, 혈전증, 혈전색전증, 허혈(말초, 심장, 뇌순환계 장해), 심장 및 뇌 경색, 심장부정맥, 협심증, 동맥경화증, 이식 조직에 있어서 건선과 같은 피부질환, 전이 등의 치료 및 예방과 위장관의 세포 보호에 유용한(퀴놀린-2-일-메톡시)페닐아실-술폰아미드 및-시안아미드.
  8. 불활성 용매 중에서 탈수제 존재하에, 하기 일반식(Ⅱ)의 카르복실산을 하기 일반식(Ⅲ)의 아미드를 사용하여 아미드화 시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(I)의 (퀴놀린-2-일-메톡시)페닐아실-술폰아미드 및 - 시안아미드 및 그의 생리학적으로 허용되는 염의 제조 방법.
    상기식에서, A,B,D,E,F 및 G는 동일하거나 상이한 것으로서 수소, 히드록실, 할로겐, 카르복실, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로 메톡시 또는 식 -NR3R4의 기(식중, R3와 R4는 동일하거나 상이하고 수소, 최대 8개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 또는 6내지 10개의 탄소 원자수를 갖는 아릴임)를 나타내거나 또는 최대 12개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, 알콕시, 또는 알콕시카르보닐[이들의 각각은 히드록실, 할로겐, 니트로, 시아노 또는 식 -NR3R4의 기(식중, R3와 R4는 상기 정의한 바와 동일함)에 의해 임의로 치환됨]을 나타내거나 또는 6내지 10개의 탄소 원자수를 갖는 아릴[이는 할로겐, 히드록실, 니트로, 시아노, 최대 8개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 알콕시 또는 알콕시카르보닐 또는 식 -NR3R4의 기(식중, R3와 R4는 상기 정의한 바와 동일함)에 의해 치환됨]을 나타내고, R1은 3내지 8개 탄소 원자수를 갖는 시클로알킬(이는 최대 8개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬에 의해 임의로 치환됨)을 나타내고, R2는 수소 원자 또는 최대 10개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬(이는 히드록실, 최대 8개의 탄소 원자수를 갖는 알콕시, 할로겐 또는 3내지 8개의 탄소 원자수를 갖는 시클로알킬 또는 6내지 10개의 탄소 원자수를 갖는 아릴에 의해 임의로 치환되거나 최대 8개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, 할로겐, 니트로, 히드록실 또는 시아노에 의해 번갈아 치환될 수 있음)을 나타내거나 또는 3내지 8개의 탄소 원자수를 갖는 시클로알킬(이는 최대 8개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬에 의해 임의로 치환됨)을 나타내거나 또는 알칼리 금속을 나타내고, X는 식-SO2-R5의 기[식중, R5는 트리플루오로메틸 또는 최대 10개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬(이는 히드록실, 할로겐, 시아노, 최대 8개의 탄소 원자수를 갖는 알콕시 또는 알콕시카르보닐, 또는 6내지 10개의 탄소 원자수를 갖는 아릴에 의해 임의로 치환되거나 할로겐, 니트로, 시아노 또는 최대 8개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 또는 알콕시에 의해 번갈아 치환될 수 있음)을 나타내거나 또는, 6내지 10개의 탄소 원자수를 갖는 아릴(이는 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록실, 최대 8개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, 알콕시 또는 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환됨)을 나타냄]을 나타내거나 또는 시아노를 나타낸다.
  9. 일반식(Ⅱ)의 카르복실산을 먼저 통상의 방법에 의해서 산 할로겐화물 또는 무수물 단계를 거쳐서 일반식(IV)에 대응하는 산 아미드로 전환시키고, 제2공정에서 불활성 용매중의 일반식(Ⅴ)의 술포닐 할로겐화물을 사용하여 술폰화시키는 것을 특징으로 하는 일반식(Ia)의 (퀴놀린-2-일-메톡시)페닐아실-술폰아미드 및 그의 생리학적으로 허용되는 염의 제조 방법.
    상기식에서, A,B,D,E,F 및 G는 동일하거나 상이한 것으로서 각각 수소, 히드록실, 할로겐, 카르복실, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로 메톡시 또는 식 -NR3R4의 기(식중, R3와 R4는 동일하거나 상이하고 수소, 최대 8개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 또는 6내지 10개의 탄소 원자수를 갖는 아릴임)를 나타내거나 또는 최대 12개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, 알콕시, 알콕시카르보닐[이들의 각각은 히드록실, 할로겐, 니트로, 시아노 또는 식 -NR3R4의 기(식중, R3와 R4는 상기 정의한 바와 동일함)에 의해 임의로 치환됨)을 나타내거나 또는 6내지 10개의 탄소 원자수를 갖는 아릴[이는 할로겐, 히드록실, 니트로, 시아노, 최대 8개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 알콕시 또는 알콕시카르보닐 또는 식 -NR3R4의 기(식중, R3와 R4는 상기 정의한 바와 동일함)에 의해 임의로 치환됨]을 나타내고, R1은 3내지 8개의 탄소 원자수를 갖는 시클로알킬(이는 최대 8개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬에 의해 임의로 치환됨)을 나타내고, R2는 수소 원자 또는 최대 10개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬(이는 히드록실, 최대 8개의 탄소 원자수를 갖는 알콕시, 할로겐 또는 3내지 8개의 탄소 원자수를 갖는 시킬로알킬 또는 6내지 10개의 탄소 원자수를 갖는 아릴에 의해 임의로 치환되거나 최대 8개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, 할로겐, 니트로, 히드록실 또는 시아노에 의해 번갈아 치환될 수 있음)을 나타내거나 또는 3내지 8개의 탄소 원자수를 갖는 시클로알킬(이는 최대 8개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬에 의해 임의로 치환됨)을 나타내거나 또는 알칼리 금속을 나타내고, X는 식 -SO2-R5의 기[식중, R5는 트리플루오로메틸 또는 최대 10개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬(이는 히드록실, 할로겐, 시아노, 최대 8개의 탄소 원자수를 갖는 알콕시 또는 알콕시카르보닐, 또는 6내지 10개의 탄소 원자수를 갖는 아릴에 의해 임의로 치환되거나 할로겐, 니트로, 시아노 또는 최대 8개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 또는 알콕시에 의해 번갈에 치환될 수 있음)을 나타내거나 또는, 6내지 10개의 탄소 원자수를 갖는 아릴(이는 할로겐, 니트로, 시아노, 하드록실, 최대 8개의 탄소 원자수를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환됨)을 나타냄]을 나타내거나 또는 Hal은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타낸다.
  10. 유효 성분으로서 제1항의(퀴놀린-2-일-메톡시)페닐아실-술폰아미드 및-시안아미드를 1종 이상 함유하는 약제.
  11. 필요할 경우 통상의 보조제 및 부형제를 사용하여 제1항의 화합물을 적당한 투여 형태로 제형시키는 것을 특징으로 하는 제7항에 의핸 약제의 제조 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019900007333A 1989-05-23 1990-05-22 치환 (퀴놀린-2-일-메톡시)페닐-아실-술폰아미드-및-시안아미드, 그의 제조방법 및 약제로서의 용도 KR100210214B1 (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP39166635 1989-05-23
DEP3916663.5 1989-05-23
DE3916663A DE3916663A1 (de) 1989-05-23 1989-05-23 Substituierte (chinolin-2-yl-methoxy)phenyl-acyl-sulfonamide und -cyanamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln
SG12695A SG12695G (en) 1989-05-23 1995-01-26 Substituted (quinoline-2-yl-methoxy) phenyl-acyl-sulphonamides and cyanamides process for their preparation and their use in medicines

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR900018037A true KR900018037A (ko) 1990-12-20
KR100210214B1 KR100210214B1 (ko) 1999-07-15

Family

ID=25881158

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019900007333A KR100210214B1 (ko) 1989-05-23 1990-05-22 치환 (퀴놀린-2-일-메톡시)페닐-아실-술폰아미드-및-시안아미드, 그의 제조방법 및 약제로서의 용도

Country Status (18)

Country Link
US (1) US5091392A (ko)
EP (1) EP0399291B1 (ko)
JP (1) JP3004678B2 (ko)
KR (1) KR100210214B1 (ko)
AT (1) ATE108777T1 (ko)
AU (1) AU627579B2 (ko)
CA (1) CA2017135C (ko)
DD (1) DD297961A5 (ko)
DE (2) DE3916663A1 (ko)
DK (1) DK0399291T3 (ko)
ES (1) ES2056294T3 (ko)
HK (1) HK33395A (ko)
HU (1) HU215833B (ko)
IE (1) IE63593B1 (ko)
IL (1) IL94465A (ko)
PT (1) PT94105B (ko)
SG (1) SG12695G (ko)
ZA (1) ZA903939B (ko)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4139751A1 (de) * 1991-12-03 1993-06-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De Thiazolyl substituierte chinolylmethoxyphenylessigsaeurederivate
DE4226649A1 (de) * 1992-08-12 1994-02-17 Bayer Ag Neue isobutylsubstituierte Methansulfonyl-chinolylmethoxyphenyl-cycloalkylessigsäureaminole
US5304563A (en) * 1991-02-22 1994-04-19 Bayer Aktiengesellschaft 2-substituted quinolines, and their use in medicaments
DE4105551A1 (de) * 1991-02-22 1992-08-27 Bayer Ag 2-substituierte chinoline, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in arzneimitteln
DE4112533A1 (de) * 1991-04-17 1992-10-22 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von enantiomerenreinen substituierten (chinolin-2-yl-methoxy)phenyl-essigsaeuren
DE4125270A1 (de) * 1991-07-31 1993-02-04 Bayer Ag Chinolin-2-yl-methoxybenzylhydroxyharnstoffe
DE4129742A1 (de) * 1991-09-06 1993-03-11 Bayer Ag Heterocyclisch substituierte chinolylmethoxy-phenylacetamide
US5391555A (en) * 1991-11-12 1995-02-21 Miles Inc. Methods for treating inflammatory bowel disease with leukotriene synthesis inhibitors
DE4139750A1 (de) * 1991-12-03 1993-06-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De Chinolylmethoxyphenylessigsaeure-acylamide und -harnstoffe
DE4139749A1 (de) * 1991-12-03 1993-06-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De Chinolylmethoxyphenyl-essigsaeureamide
US5360909A (en) * 1992-03-23 1994-11-01 Terumo Kabushiki Kaisha Phenoxyacetic acid compounds and medical preparations containing them
DE4215213A1 (de) * 1992-05-09 1993-11-11 Merck Patent Gmbh Arylacetamide
DE4226519A1 (de) * 1992-08-11 1994-02-17 Bayer Ag 3-Substituierte Chinolylmethoxy-phenylessigsäurederivate
DE4235133A1 (de) * 1992-10-19 1994-04-21 Bayer Ag Kristallines (R)-(-)-2-Cycloheptyl-N-methylsulfonyl-[4-(2-chinolinyl-methoxy)-phenyl]-acetamid
US5491172A (en) * 1993-05-14 1996-02-13 Warner-Lambert Company N-acyl sulfamic acid esters (or thioesters), N-acyl sulfonamides, and N-sulfonyl carbamic acid esters (or thioesters) as hypercholesterolemic agents
IL109431A (en) * 1993-05-14 2001-01-11 Warner Lambert Co Pharmaceutical compositions containing n-acyl sulfamic acid esters (or thioesters), n-acyl sulfonamides, and n-sulfonyl carbamic acid esters (or thioesters), for regulating plasma cholesterol concentration, and certain such novel compounds
DE4443891A1 (de) 1994-12-09 1996-06-13 Bayer Ag Heterocyclisch substituierte Oxy-phenyl-(phenyl)glycinolamide
DE4443892A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Bayer Ag 4-(Chinolin-2-yl-methoxy)-phenyl-essigsäurederivate
GB2356139A (en) * 1999-11-15 2001-05-16 Bayer Ag Use of substituted (quinolin-2-yl-methoxy)phenyl-acyl-sulphonamides and cyanamides for the treatment of diseases
BRPI0417543A (pt) 2003-12-12 2007-03-27 Wyeth Corp quinolinas úteis no tratamento de doença cardiovascular
EP2561870A1 (en) * 2007-03-30 2013-02-27 Tioga Pharmaceuticals, Inc. Kappa-Opiate Agonists For The Treatment Of Diarrhea-Predominant and Alternating Irritable Bowel Syndrome

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE68789T1 (de) * 1985-10-16 1991-11-15 Merck Frosst Canada Inc 2-substituierte chinoline.
DE3867401D1 (de) * 1987-03-18 1992-02-13 American Home Prod Sulfonylcarboxamide.
DE3927369A1 (de) * 1989-08-19 1991-02-21 Bayer Ag Substituierte n-(chinolin-2-yl-methoxy)benzyl-sulfonyl-harnstoffe
DE3927931A1 (de) * 1989-08-24 1991-02-28 Bayer Ag Disubstituierte (chinolin-2-yl-methoxy)phenylessigsaeure-derivate
DE3927930A1 (de) * 1989-08-24 1991-02-28 Bayer Ag Cyclisch substituierte (chinolin-2-yl-methoxy)phenyl-essig-saeure-derivate

Also Published As

Publication number Publication date
IE63593B1 (en) 1995-05-17
IE901851L (en) 1990-11-23
ZA903939B (en) 1991-03-27
DD297961A5 (de) 1992-01-30
EP0399291B1 (de) 1994-07-20
PT94105B (pt) 1996-11-29
ES2056294T3 (es) 1994-10-01
HU215833B (hu) 2001-06-28
CA2017135A1 (en) 1990-11-23
DK0399291T3 (da) 1994-11-14
CA2017135C (en) 2001-07-10
HK33395A (en) 1995-03-17
SG12695G (en) 1995-06-16
US5091392A (en) 1992-02-25
KR100210214B1 (ko) 1999-07-15
IL94465A0 (en) 1991-03-10
JP3004678B2 (ja) 2000-01-31
DE3916663A1 (de) 1990-11-29
PT94105A (pt) 1991-01-08
HUT54655A (en) 1991-03-28
DE59006474D1 (de) 1994-08-25
HU903132D0 (en) 1990-10-28
AU5586790A (en) 1990-11-29
JPH035459A (ja) 1991-01-11
EP0399291A3 (de) 1991-03-06
ATE108777T1 (de) 1994-08-15
IL94465A (en) 1994-07-31
AU627579B2 (en) 1992-08-27
EP0399291A2 (de) 1990-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR900018037A (ko) 치환 (퀴놀린-2-일-메톡시)페닐-아실-술폰아미드 및-시안아미드, 그의 제조 방법 및 약제로서의 용도
DE68914687T2 (de) Hydroxamsäure enthaltende collagenase-inhibitoren.
ATE33835T1 (de) Verbindung mit antibronchopneumopathischer wirkung, verfahren zur herstellung und sie enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen.
DE60220255T2 (de) N-phenylarylsulfonamidverbindung, arzneimittel, das diese verbindung als wirkstoff enthält, zwischenprodukt für die verbindung und verfahren zu dessen herstellung
JPH07304728A (ja) 置換されたベンゼンスルホニル尿素および−チオ尿素、それらの製法および医薬としてのそれらの使用
CN1125437A (zh) 用作抗疟药的偏端霉素a衍生物
KR880007514A (ko) 키놀린 화합물
JP3905568B2 (ja) 置換ベンゼンスルホニル尿素および−チオ尿素、それらの製造方法、医薬または診断剤としてのそれらの使用およびそれらを含有する医薬
KR100348138B1 (ko) 벤조락탐유도체
US4434175A (en) Nonsteroidal compounds as anti-inflammatory and analgesic agents
US4338334A (en) 1-[4-(4-Sulfanilyl)phenyl] urea and derivatives in compositions and methods of treating rheumatoid arthritis and immune complex diseases
JP3905573B2 (ja) 置換ベンゼンスルホニル尿素および−チオ尿素、その調製方法およびこれらの化合物に基づく薬学的製剤の使用ならびにそれらを含有する医薬
RU2004102513A (ru) Новое соединение для лечения импотенции
RU98119955A (ru) Сульфонамидзамещенные бензопирановые производные, способ их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции
WO1989001330A2 (en) W-arylsulphonamidoalkanoic acids for treatment of thromboxane mediated diseases
JP3905570B2 (ja) 置換ベンゼンスルホニル尿素および−チオ尿素、それらの製法、医薬製剤製造のためのそれらの使用およびそれらを含有する医薬
IE841825L (en) Benzofuran derivatives
JP2001506645A (ja) 新規４−（１−ピペラジニル）安息香酸誘導体、それらの調整方法およびそれらの治療上の利用
EP0072013B1 (en) Pyrrole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents
KR0137209B1 (ko) 치환 헥센산유도체의 주사용 제제
JP3049284B2 (ja) ヒダントイン誘導体並びにそれを有効成分とする糖尿病合併症及び循環器系疾患の予防及び治療剤
JP2002511451A (ja) アザシクロアルカン誘導体、その製造及び治療上の使用
KR910004593A (ko) N-하이드록시-디벤즈[b,e]옥세핀-알킬아민 및-알카노산 아미드, 관련된 헤테로 사이클릭 동족체, 이들의 제조방법 및 이들의 약제로서의 용도
JPH09506366A (ja) ロイコトリエンｂ▲下４▼に関連する疾患を治療するのに有用なジフェニル−２−プロペノエートおよびその同族体
RU2271350C2 (ru) Производные ацилфенилмочевины, фармацевтическая композиция и способ ее получения

Legal Events

Date Code Title Description
AMND Amendment
A201 Request for examination
AMND Amendment
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
J201 Request for trial against refusal decision
J301 Trial decision

Free format text: TRIAL DECISION FOR APPEAL AGAINST DECISION TO DECLINE REFUSAL REQUESTED 19981027

Effective date: 19990310

S901 Examination by remand of revocation
GRNO Decision to grant (after opposition)
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20020329

Year of fee payment: 4

LAPS Lapse due to unpaid annual fee