KR900002298B1 - 자기기록 매체에 사용되는 포스포레이트 에스테르 화합물 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
[발명의 명칭]
자기기록 매체에 사용되는 포스포레이트 에스테르 화합물 및 이의 제조방법
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 인산의 아크릴레이트와 같은 방사선 경화성 포스포레이트 에스테르 화합물에 관한 것이다.
이러한 포스포레이트 에스테르 화합물은 안료/바인더 자기 기록매체중의 자기 산화철과 같은 금속 산화물을 분산시키는데 유용하다.
기록 테이프와 같은 안료/바인더 기록매체는 통상적으로 코발트 흡착된 산화칠 분말과 같은 자기성 안료를 함유하는 자기층으로 코팅된 기판 또는 지지판을 포함한다. 나머지 자기층은 폴리우레탄 및 염화비닐/비닐아세테이트/비닐알콜공중합체(예, VAGH)와 같은 경화성 중합수지와, 바인더내에서 안료가 균일하게 분산되도록 도와주는 분산제와, 윤활제 및 헤드세정제(예, 알루미나 분말)같은 기타 성분으로 구성된 바인더 수지 시스템을 포함하고 있다.
기록 테이프에 있어서 조절되어지는 중요한 특성은 테이프 강도에 있다. 테이프가 불충분한 강도를 가지고 있다면 감긴 테이프를 풀거나 또는 테이프를 되감을때 모양이 변형되거나 또는 컵모양으로 변형될 수 있다. 이러한 변형은 테이프가 녹음기 또는 재생장치의 기록 및 읽기 헤드 또는 변환기와 충분한 접촉을 일으키는 것을 방해한다. 강도는 비교적 두꺼운 기판 또는 지지판을 사용함으로서 얻어질 수 있지만 기록 테이프가 기판에 의해 덮여지는 부분이 많을수록 카세트 또는 카트리지에 포함되는 총 테이프의 길이는 짧아지므로 총 기록시간 짧아지게 된다. 그러므로 표준 카세트내에 포함되는 기록테이프의 길이를 더 길게 하기 위해서는 테이프 지지판의 두께는 감소시키는 것이 요망된다. 지지판의 두께를 감소시킬때 일어나는 문제중 하나는 우수한 기록 및 재생을 위해 충분한 강도를 유지시켜야 한다는 것이다.
기록매체 자기층의 바인더 중합체를 경화시키는 전자비임은 산업기술에 있어 일대 혁명을 가져왔다. 그러나, 전자비임 경화된 자기 코팅물에 종래의 히드록시 기능 분산제를 사용하는 것은 자기 기록매체의 강도를 감소시킨다는 것이 밝혀졌다. 안료용 분산제 또는 습윤제는 25-30중량%의 바인더를 포함하며, 우레탄 바인더 시스템에 사용되는 종래의 히드록시 기능 분산제는 경화된 코팅물에서 가소제로서의 기능을 가지고 있는 것으로 나타났다.
최근에, 안료/바인더 매채에 사용되는 신규의 분산제와 결합하여 전자 비임 경화 기술을 이용함으로서 폴리에스테르로 만든 두께가 얇은 기판을 지닌 기록 테이프에서 허용 가능한 강도를 얻을 수 있는 수단이 발견되었다. 본 발명의 자기층에 사용되는 코팅물은 최대의 물리적 성질을 얻기 위해서 이온 방사선에 노출시 반응하는 성분들을 포함한다. 본 발명의 많은 분산제는 아크릴레이트 기능을 지니며, 총 경화 시스템이 제공되는데 기여한다. 총 경화시스템에서 비교적 두꺼운 기판을 사용함으로서 제공될 수 있는 강도는 경화된 바안더 시스템 그 자체에 의해 제공될 수 있다.
신규의 분산제(습윤제 또는 계면 활성제라고 함)는 하기 일반식으로 표현되는
포스포레이트 화합물이다.
Rd에 의해 점유되지 않은 Y상의 결합부위는 -H 또는 -ReOH(여기서 Re는 직쇄 또는 측쇄알킬(1-30C)이다)에 의해 점유되며 ; Ra는 -H또는 -CH3이며 ; -Y-는 1-30C의 직쇄, 환형 지방족 또는 측쇄 지방족, 방향족 또는 지환식 탄화수소잔기이며 ; R은 2 내지 5개의 탄소원자를 지닌 알킬렌 잔기이며 ; Rf는 수소 또는 메틸이며 ;
-를 포함하는 그룹으로부터 선택된 2가 라디칼이며 ; [식중, n1은 1 내지 6의 정수이며, Rg는 디이소시아네이트 Rg(NCO)2(여기서, Rg는 2 내지 10개의 탄소원자를 지닌 알킬렌, 5내지 10개의 탄소원자를 지닌 5 또는 6원소 카르보사이클 지방족기 또는 6 내지 10 개의 탄소원자를 지닌 아릴렌기이다)]m은 1 내지 10, 바람직하게는 1 내지 5 이다.
본 발명의 범주에 속하는 것은 안료/바인더 기록매체중의 자기층(전형적으로, 자기성 입자고체 1-10중량%) 또는 지지코팅물내에 분산제로서 상술한 포스포레이트 에스테르 및/ 또는 이소시아네이트 화합물을 함유하는 기록매체이다.
상기식의 아크릴레이트는 상업적으로 이용 가능한 프로폭실화되고, 부분적으로 아크릴화된 폴리올로부터 용매없이, 폴리포스포린산을 사용하여 90-95℃까지의 온도에서 제조될 수 있다. 인산이 바람직하지만 포스포러스 옥시클로라이드(POCl3)같은 기타 포스포릴화제를 사용할 수 있다. POCl3가 사용된다면 반응온도는 다소 낮아져야 하며(실온 또는 실온 이하), 부산물인 HCl은 죄종 생산물의 물 세척을 요구한다. 상기의 일반식(인에 2개의 히드록시기를 지니고 있는)에 따라 포스페이트 에스테르를 얻기 위해 최종 생성물을 가수분해 시키는 것이 필요하다.
히드록시기를 지닌 유기 화합물의 포스포릴화는 화학분야에 잘 알려져 있다.[참조. Corbridge, D.E.C., Phosphorus, Elsevier Scientific Publishing Co., N.Y., 1978, pp 263-266]Corbridge 에서 언급한 다른 포스포릴화제는 포스포러스 펜톡사이드 P2O5이다.
하기의 반응은 본 발명의 화합물을 제조하는데 사용되었다.
아크릴산 대신에 메타아크릴산을 사용할 수 있다. 상기 반응 순서의 마지막 단계를 실시하는 방법이 하기 실시예(I)에 설명되어 있지만 이것(기타 실시예포함)은 단지 설명하기 위한 것이다.
[실시예 Ⅰ]
하기의 원료가 포스포레이트 에스테르 트리아크릴레이트를 제조하는데 사용되었다.
Diamond Shamrock Chemical Company 에서 7.000㎏ Photomer 4171로 시판하는 프로폭실화되고, 부분적으로 아크릴화된 폴리올 페놀성 산화 방지제(Ciba-Geigy Corp에서 8.1㎏ Irganox 1010으로 시판함) 폴리포스포린산 1.785㎏
인산(ppa)을 프로폭실화되고, 부분적으로 아크릴화된 폴리올과 산화 방지제가 들어있는 깨끗한 12.4ℓ 둥근 바닥 플라스크에 70-90℃의 배치온도로 조절하면 70분간에 걸쳐서 쏟아부었다. ppa첨가시에 소량의 불용 해물이 나타났지만 반응이 거의 끝나갈 무렵에는 사라졌다. 인산을 모두 첨가한 뒤, 반응 플라스크를 95℃로 가열하고 이 온도에서 3시간동안 유지시켰다. 93℃에서 반응을 계속한 뒤, 교반과 함께 이 온도에서 3-4 시간동안 유지시켰다.
배치를 약 80℃로 냉각한 후, 1.5ℓ의 이온 교환수를 가한뒤, 3ℓ의 톨루엔을 가하였다. 배치를 1시간동안 혼합한 뒤 침전시켰다. 수상(약 1.1ℓ)을 플라스크로부터 경사로 따라내었다. 두번째 물 세척을 위해 1ℓ의 물을 배치에 가한 뒤, 교반을 멈추고 배치를 침전시켰다. 1.1ℓ의 물을 경사로 제거하였다.
이때, 배치를 80℃로 가열시키면서 물/톨루엔 공비 혼합물을 증류제거함으로서 물이 제거되도록 플라스크를 통해 건조 공기를 유입시켰다. 증류를 정지한 뒤, 배치를 밤새도록 침전시키고, 이후에 300mℓ의 물을 추가로 제거하였다. 공비증류를 다시 시작하여 95-112℃의 배치온도로 550mℓ의 물을 더 제거하였다. 배치를 실온 근처까지 냉각시켰다. 마무리된 배치를 깨끗히 세척하여 77.4%의 고형분을 지닌 9.830g의 배치가 얻어졌다. 생성물을 분석한 결과 식(Ⅳ)의 포스포레이트 에스테르 아크릴레이트 인 것으로 나타났으며 이것은 3.96%의 인을 함유하고 있었다.
포스포레이트 에스테르 트리아크릴레이트 생성물은 최대의 아크릴 기능성을 지니고 있는 것이 바람직하다.
폴리에테르 분자의 사슬 길이를 조정하는 프로폭실화되고, 부분적으로 아크릴화된 폴리올을 제조하기 위해서 사용된 프로필렌 옥사이드의 함량을 조정하여 얻어진 약 800 내지 1200 범위의 분자량을 지니는 것이 바람직하다.
본 발명의 포스포레이트 에스테르 아크릴레이트의 다른 합성 방법이 실시예(Ⅱ) 및 실시예(Ⅲ)에 나타나 있다.
[실시예Ⅱ]
다음의 원료가 사용되었다
프로폭실화되고 부분적으로 아크릴화된 125g
실시예(Ⅰ)의 폴리올
톨루엔 150g
트리에틸아민 27.8g
포스포러스 옥시클로라이드 42.1g
POCl3를 다른 원료들로 구성된 용액에 가한 뒤, 15분간 45°내지 48℃의 발열 반응으로 유지시켰다. 반응 혼합물을 1 내지 2시간동안 교반시킨 뒤, 여과하여 트리에틸아민 하이드로 클로라이드 부산물을 제거하였다. 실시예(Ⅰ)과 비슷하게 총 5단계의 물세척을 실시하였는데 이 단계는 다음과 같다 .
유기톨루엔 상의 최종 건조는 공비 증류에 의해 실시된다. 산출된 유기 생성물을 314g으로 37.4%의 고형분을 지니고 있다.
[실시예 Ⅲ]
다음의 원료가 사용되었다. : Diamond Shamrock Chemical Co에서 165g Photomer 4152로 시판되는 프로폭실화 되었으며 부분적으로 아크릴화된 폴리올 P2O539.0g
부분적으로 아크릴화된 폴리올을 반응 플라스크중에서 건조공기 분위기하에 톨루엔에 현탁시킨 P2O5에 첨가하였다. 반응 혼합물을 첨가시와 첨가후에 1시간동안 가열한 뒤 110℃에서 1시간동안 환류시키면 약간의 용해물과 함께 백색에서 무색으로 변하였다. 반응 혼합물을 30℃로 냉각한뒤 10 내지 20mℓ의 물을 가하면 혼합물의 온도가 50℃로 증가된 발열 반응이 일어난다. 수지를 침전시켰다. 메틸에케톤(MEK)을 가한뒤 혼합물을 가온한다. 침전된 수지를 MEK상에 용해시켰다. 수상을 경사한 뒤, MEK 상은 제거하면 톨루엔중의 오일 불용성물 17g이 얻어진다. 제거된 생성물중에 남아있는 톨루엔상을 따라내면 무색의 생성물 265g(55.2%의 고형분 함유)이 얻어진다.
본 발명의 포스포레이트 에스테르 아트릴이트는 잔기 Rd가 상기 식(Ⅱ)로 명명된 기일때 일반식으로 나타난 알콕시화된 우레탄 포스포레이트 에스테르의 준부류이다.
이 준부류는 하기식(V)의 불포화된 유기 화합물 원료를 사용하여 제조할 수 있다.
식(V)화합물의 예는 다음과 같다 : 이소시아네이토 메틸 아크릴레이트, 2-이소시아네이토 에틸 아크릴레이트, 2-이소시아네이토 에틸 메타아크릴레이트, 3-이소시아네이토프로필 아크릴레이트, 3-이소시아네이토프로필 메타아크릴레이트, 6-이소시아네이토헥실 아크릴레이트등의 이소시아네이토-알킬 아크릴레이트 및 메타아크릴레이트와 알릴 이소시아네이트 및 메타알릴 이소시아네이트 같은 올레핀 이소시아네이트 에스테르와, 이소시아네이트기와 반응하는 단일기를 지닌 에틸렌 불포화 부가 중합성 화합물 1몰과 유기디이소시아네이트 1몰과의 부가물등이다.
이러한 알콕시화 우레탄 포스포레이트의 구체적인 실시예는 펜타에리트리톨과 산화프로필렌과의 반응 생성물(프로폭실화된 펜타에리트리를)을 이소시아네이토 에틸 메타 아크릴레이트와 반응시킨뒤 인산과 반응시킴으로서 제조할 수 있다.
기타 폴리올은 트리메틸올프로판, 트리메틸올 에탄, 헥산 1,2,6-트리올, 글리세롤, 에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 슈크로즈 및 소르비톨과 같은 펜타에리트리톨로 치환될 수 있다.
프로필렌 옥사이드 대신에 에틸렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드, 아밀렌 옥사이드 및 테트라메틸렌 옥사이드와 같은 기타 에폭사이드를 사용할 수 있다. 하나 이상의 에폭사이드 혼합물이 사용될 수 있는데 여기서 일반식에서 R은 하나이상의 알킬렌잔기 즉, 동일한 에스테르 분자내에서 한가지 이상의 R타입일수 있다.
본 발명의 자기 기록매체는 바인더중에 신규의 분산제를 사용하면서 종래 기술의 안료/바인더 제조기술에 의해 제조할 수 있다. 분산액은 자기층의 성분(예, 바인더, 감마 산화철 안료, 분산제, 용매 및 윤활제, 카본블랙)을 충분한 시간동안 분쇄시켜 균일한 분산액을 얻음으로서 제조된다. 분쇄된 분산액을 그라비아코팅 또는 나이프코팅같은 코팅공정으로 가요성 있는 지지판(예, 폴리에스테르 필름)에 적용시킨다. 코팅후 코팅된 지지판 또는 기판 물질은 자기장내에서 배향되어 자기 입자와 나란하게 정렬되며, 이 단계후 기록매체는 건조된다.
본 발명 조성물로 분산될 수 있는 자기성 산화물 안료분말의 다른예는 다음과 같다 : 코발트가 흡착된 산화철(Fe2O3), Fe3O4코발트가 흡착된 Fe3O4및 CrO2, 본 설명이 자기 안료 분산액을 주로 다루고 있지만, 알루미나, 이산화티타늄, 산화아연, 카본블랙같은 비자기성 산화물도 신규의 포스포레이트 에스테르 화합물로 분산시킬 수 있다.
본 발명의 분산액은 톨루엔 용매중에 용해된 안료 분산액에 첨가된다. 자기 안료의 일반적인 농도는 비휘발성 물질(즉, 최종 건조된 자기화층에 남아있는 물질)의 80중량%이다. 폴리에스테르 필름 기판의 두께는 14㎛이며, 자기층의 일반적인 건조필름 두께는 1-5㎛이다. 가압하에서 건조된 자기층에 광택을 낸다. 건조단계 및 광택단계 이후에, 기록매체를 불활성 대기(질소, 300 ppm 이하의 O2)하에서 1-메가레드(Mrads)의 투여량으로 전자비임(e-비임)방사시킨다.
전자비임 용량은 약 1내지 20 Mrad이며, 적합한 가속전압은 자기층의 두께에 따라 다르다. 일반적으로, 150-180 kev 가 충분하지만 6㎛ 이상의 두께를 지닌 자기층에 있어서는 200kev(킬로 일렉트론볼트)이상이어야 한다. 적합한 전자비임 장치는 매사츄세츠 우번에 소재하는 Energy Sciences, Inc. 에서 제조한 전자커튼(Electrocurtain)장치이다.
본 발명의 분산액을 사용하는데 있어서, 포스포레이트에스테르 화합물의 톨루엔 용액을 기타 용매 및 자기성 안료와 혼합하는데, 포스포레이트 에스테르 화합물의 양은 자기성 안료중량의 1 내지 10중량%이다. 이 혼합물에 바인더 수지와 헤드 세정제(Al2O3)를 가한뒤 분산액을 분쇄시켜 원하는 매끄러움을 얻는다. 윤활제를 가하고, 전체 분산액을 기판에 코팅시킨 뒤, 윤을 내고, 전자비임 방사선에 노출시킨다.
[실시예 Ⅳ]
분산액은 다음 성분들을 분쇄시킴으로서 제조된다.
[표 1]
상기 성분을 사용하여 폴리에스테르 필름상에 자기코팅물을 제조하는데 상기 방법이 사용되었다. 먼저 성분들을 함께 혼합한 뒤, 용기중에서, 1시간 교반시킨뒤, 현미경으로 검사시 매끄러움을 지닐 정도까지 분쇄한다. 이어서, 분산액을 2축 배향된 폴리에스테르 필름상에 코팅시킨다. 자기층을 배향시켜 산화물 입자를 나란히 배열시킨 뒤, 기록매체 또는 기록 테이프를 건조시키고, 전자비임 방사선(8 Mrad)에 노출시켰다.
상업적으로 이용 가능한 분산액을 본 발명의 포스포레이트에스테르 아크릴레이트로 대치하는 것을 제외하고는 동일한 방법과 동일한 성분을 사용하여 비교 샘플을 제조하였다. 상업적으로 이용 가능한 분산액은 GAF Corp 에서 Gafac RE-610으로 시판되는 인산 에스테르 계면 활성제이다. 이 고체 계면활성에 비교예 8g이 사용되었다.
본 발명의 기록매체 및 비교예의 강도를 ASTM 시험 D882에 따라 기계방향(MD, 즉 산화물 입자가 배열 된 방향)에서의 강도를 시험하였다. 이 Instron 기계를 사용한 이 시험의 결과를 하기표 2에 나타내었다.
[표 2]
기계방향도에서, 본 발명의 기록매체는 비교예에 비해 강도면에서 52%의 증가를 나타내었다.
본 발명의 분산액을 사용한 결과, 매우 얇은 기판을 사용하고도 우수한 강도의 기록 테이프가 얻어졌다. 왜냐하면 자기화 코팅물, 지지면의 코팅물은 신규의 분산액을 함유하므로 두꺼운 기판에 의한 강도에 기여하기 때문이다. 이러한 강도효과는 실란 메타크릴레이트, 지르코 알루미네이트, 메타크릴레이트, 크롬복합체 메타크릴레이트 같은 커플링제와 신규의 분산액을 혼합시킴으로서 향상시킬 수 있다. 분산액에 본 발명의 분산액과 커플링제로 예비 처리된 자기성 안료를 함유하도록 하는 것이 바람직하다.
본 발명의 포스포레이트 에스테르 화합물을 함유하는 자기 산화철 분산액은 하기식으로 표현되는 알콕시화된 알킬아미노 아크릴레이트의 4가염 동량보다 약간 적은 양을 첨가하면 향상될 수 있다.
상기식 에서, Re는 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 지방족 탄화수소 잔기이고, X는 아세테이트, 포스페이트, 메틸클로라이트 같은 4가염이고,
단지 하나로 구성된 중합성 그룹의 가능성에 있어서, 이러한 염들은 다기능성 포스포레이트 에스테르가 제공하는 물리적 성질을 제공하지 못한다. 하지만 이들 염은 분산액에서 개량의 유동턱을 제공하며 코팅물에 있어서, 향상된 자기성질을 제공한다.
본 발명의 다른 구체예는 해당 기술분야의 전문가가 본 발명의 명세서 또는 실시예를 고찰함으로서 알수 있다. 여러가지의 삭제, 수정 및 변경은 이하의 청구범위에 기재된 본 발명의 범주 및 정신을 벗어남이 없이 해당 기술 분야의 전문가에 의해 행해질 수 있다.
Claims (4)
- A. 폴리올을 프로필렌 옥사이드, 에틸렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드, 아밀렌 옥사이드 및 테트라메틸렌 옥사이드로 구성된 그룹으로 선택된 적어도 하나의 에폭사이드와 반응시키고 ; B. 상기 A 단계로부터 얻은 생성물을 아크릴산, 메타크릴산, 및 일반식를 지니는 화합물로 구성되는 그룹으로부터 선택된 화합물을 함유하는 아크릴레이트와 반응시켜 에폭사이드 잔기인 생성물 분자일부에 남아있는 적어도 하나의 히드록시기를 지닌 화합물을 형성하고, C . 상기 B 단계로부터 얻은 생성물을 포스포릴화재와 반응시키는 단계를 포함하는 하기 일반식의 포스포레이트 에스테르 화합물의 제조방법.상기식 에서,로 구성되는 그룹으로부터 선택되며 ; n은 1-3이며, Rd에 의해 점유되지 않은 Y상의 결합부위는 -H 또는 -ReOH(여기서, Re는 1 내지 20개의 탄소원소를 지닌 직쇄 또는 측쇄 알킬기로 부터 선택된다)로 구성되는 그룹으로부터 선택된 잔기에 의해 점유되며 ; Ra는 -H 또는 -CH3로부터 선택되며 ; -Y-는 1 내지 30 개의 탄소원자를 지닌 직쇄, 환형 지방족 또는 측쇄 지방족, 방향족 또는 지환식 탄화수소 잔기들로 구성되는 그룹으로부터 선택된 탄화수소 잔기이며 ; R은 2 내지 5개의 탄소원자를 지닌 알킬렌 잔기이며 ; Rf는 수소 또는 메틸로 구성되는 그룹으로부터 선택되며 ;[식중, n1은 1 내지 6의 정수이며, Rg는 2 내지 10개의 탄소원자를 지닌 알킬렌 잔기, 5 내지 10개의 탄소원자를 지닌 5 또는 6원의 카르보사이클 지방족기 및 6 내지 10개의 탄소원자를 지닌 아릴렌기로 구성되는 그룹으로부터 선택된다] 로 구성되는 그룹으로부터 선택되며 ; m은 1 내지 10이다.
- 제 1 항에서 있어서, 상기 단계 C가 70℃ 내지 90℃의 승온하에서 폴리린포스포린산을 교반시킨 함량의 단계 B의 생성물에 첨가하고, 여기서 얻은 단계 C의 생성물을 수세한 뒤, 공비증류에 의해 물을 제거시킴으로서 실시되는 방법.
- 하기식으로 표현되는 포스포레이트 에스테르화합물.로 구성되는 그룹으로부터 선택되며 ; n은 1-3 이며, Rd에 의해 점유되지 않은 Y상의 결합부위는 -H 또는 -ReOH(여기서, Re는 1 내지 20개의 탄소원자를 지닌 직쇄 또는 측쇄 알킬기로 부터 선택된다)로 구성되는 그룹으로부터 선택된 잔기에 의해 점유되며 ; Ra는 -H 또는 -CH3로 구성되는 그룹으로부터 선택되며 ; -Y-1 내지 30개의 탄소원자를 지닌 직쇄, 환형 지방족 또는 측쇄 지방족, 방향족 또는 지환식 탄화수소잔기들로 구성되는 그룹으로부터 선택된 탄화수소 잔기이며 ; R은 2 내지 5 개의 탄소원자를 지닌 알킬렌 잔기이며 ; Rf는 수소 또는 메틸로 구성되는 그룹으로부터 선택되며 ;[식중, n1은 1 내지 6의 정수이며, Rg는 2내지 10개의 탄소원자를 지닌 알킬렌 잔기, 5 내지 10개의 탄소원자를 지닌 5 또는 6원의 카르보사이클 지방족기 및 6 내지 10개의 탄소원자를 지닌 아릴렌기로 구성되는 그룹으로부터 선택된다]로 구성되는 그룹으로부터 선택되며 ; m은 1 내지 10 이다.
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