KR880012593A - 5-치환 퀴놀론- 및 나프티리돈 카르복실산 유도체 - Google Patents

5-치환 퀴놀론- 및 나프티리돈 카르복실산 유도체 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

5-치환 퀴놀론- 및 나프티리돈 카르복실산 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 5-치환 퀴놀론- 및 나프티리돈카르복실산 유도체 및 그의 제약상 유용한 수화물 및 산 부가염 및 이 유도체가 기재로 하는 카르복실산의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 은, 및 구아니디늄염류, [단, 8-아니모-9-플루오로-3-메틸-10-(4-메틸-1-1-피페라지닐)-7-옥소-2,3-디히드로-7H-피리도[1,2,3-데][1,4]벤즈옥사진-6-카르복실산, 1-에틸-5-아미노-6,8-디플루오로-7-(1-피페라지닐)-4-옥소-1,4-디히드로-3-퀴놀린카르복실산 및 1-에틸-5-아미노-6,8-디플루오로-7-.4-메틸-1-피페라지닐)-4-옥소-1,4-디히드로-3-퀴놀린카르복실산 및 8-아미노-9-플루오로-3-메틸-10-헤테로시클릴)-7-옥소-2,3-디히드록-7H-피리도[1,2,3-데][1,4]-벤즈옥사진-6-카르복실산 및 1-에틸-5-아미노-6,-디플루오로-7-(헤테로시클릴)-4-옥소-1, 4-디히드로-3-퀴놀린카르복실산(여기에서, 헤테로시클리기는 3-아미노-1-피롤리디닐,3-(아미노메틸)-1-피롤리디닐,3-(에틸아미노메틸)-1-피롤리디닐,2,7-디아자스피로[4,4]논-2-일 또는 7-메틸(또는 에틸)-2,7-디아자스피로[4.4.]논-2-일기임], 및 5-아미노-7-(3-아미노-1-피롤리디닐)-1-에틸-6-플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-1,8-나프티리딘카르복실산은 제외됨].
    상기 식중, X는 불소 또는 염소이고, Y는 아미노, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖고 아미노, 히드록실 또는 메톡시기에 의해 임의로 치환되는 알킬아미노, 각 알킬기에서 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 디알킬아미노, 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬아미노, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시아미노, 히드록실, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시, 또는 메르캅토, 또는 1 내지 4개의 탄소원자를 갖고 에톡시카르보닐, 카르복실 또는 히드록실기에 의해 임의로 치환되는 알킬티오, 또는 페닐티오, 히드라지노, 하드록시아미노, 메톡시아미노기 또는 염소이고, R1은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 시클로프로필, 비닐, 2-히드록시에틸, 2-플루오로에틸, 메톡시, 아미노, 디메틸아미노, 에틸아미노, 페닐, 4-플루오로페닐 또는 2,4-디플루오로페닐기이고, R2는 수소, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일)메틸기이고, R3은 메틸기 또는 다음과 같은 시클릭아미노기
    (식 중, R4는 수소, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬, 2-히드록시에틸, 알릴, 프로파르길, 2-옥소프로필, 3-옥소부틸, 펜아실, 포르밀, 벤질, 4-아미노벤질 또는 (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일)-메틸기이고, R5는 수소 또는 메틸기이고, R6은 수소, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬, 특히 불소에 의해 임의로 치환되는 페닐, 또는 벤질옥시메틸기이고, R7은 수소, 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 아미노메틸, 메틸아미노메틸, 에틸아미노메틸, 디메틸아미노메틸, 이소프로필아미노메틸, 히드록실 또는 히드록시메틸기이고, R8은 수소, 며틸, 에틸기, 불소 또는 염소임)이고, A는 N 또는 C-R9(여기에서, R9는 수소, 할로겐, 예를 들면, 불소 또는 염소, 메틸, 시아노 또는 니트로기이거나, 또한 R1와 함께 구조식
    또는의 다리를 형성할 수 있음)이다.
  2. 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 5-치환 퀴놀론- 및 나프티리돈카르복실산 유도체 및 그의 제약상 유용한 수화물 및 산 부가염 및 이 유도체가 기재로 하는 카르복실산의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 은, 및 구아니디늄염류, [단, 8-아니모-9-플루오로-3-메틸-10-(4-메틸-1-1-피페라지닐)-7-옥소-2,3-디히드로-7H-피리도[1,2,3-데][1,4]벤즈옥사진-6-카르복실산, 1-에틸-5-아미노-6,8-디플루오로-7-(1-피페라지닐)-4-옥소-1,4-디히드로-3-퀴놀린카르복실산 및 1-에틸-5-아미노-6,8-디플루오로-7-.4-메틸-1-피페라지닐)-4-옥소-1,4-디히드로-3-퀴놀린카르복실산 및 8-아미노-9-플루오로-3-메틸-10-헤테로시클릴)-7-옥소-2,3-디히드록-7H-피리도[1,2,3-데][1,4]-벤즈옥사진-6-카르복실산 및 1-에틸-5-아미노-6,-디플루오로-7-(헤테로시클릴)-4-옥소-1, 4-디히드로-3-퀴놀린카르복실산(여기에서, 헤테로시클리기는 3-아미노-1-피롤리디닐,3-(에틸아미노메틸)-1-피롤리디닐,3(에틸아미노메틸)-피롤리디닐,2,7-디아자스피로[4,4]논-2-일 또는 7-메틸(또는 에틸)-2,7-디아자스피로[4.4.]논-2-일기임], 및 5-아미노-7-(3-아미노-1-피롤리디닐)-1-에틸-6-플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-1,8-나프티리딘카르복실산 및 R3이기(식중, R4, R5및 R6=H임)이거나, 또는 R1이 시클로 프로필기이고, X가 불소이고, Y가 아미노, 히드록실 또는 C1-C8-알콕시기이고, A가 N인 경우 에는 C1-C4-알킬기이고, R9가 할로겐 또는 H원자이고, R2가 H원자인 화합물 및 그의 산 부가염, 및 Y가 아미노기 또는 염소이고, R1이 시클로프로필기이고, X가 불소 원자이고, A가 CF기이고, R3이기(식중, R'은 H 또는 CH3기이고, R은 H, CH3또는 C2H5기이고, R' 및 R은 H 또는 메틸기임)이고, R2가 H, CH3또는 C2H5인화합물은 제외됨]
    상기 식중, X는 불소 또는 염소이고, Y는 아미노, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖고 아미노, 히드록실 또는 메톡시기에 의해 임의로 치환되는 알킬아미노, 각 알킬기에서 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 디알킬아미노, 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬아미노, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시아미노, 히드록실, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시, 또는 메르캅토, 또는 1 내지 4개의 탄소원자를 갖고 에톡시카르보닐, 카르복실 또는 히드록실기에 의해 임의로 치환되는 알킬티오, 또는 페닐티오, 히드라지노, 하드록시아미노, 메톡시아미노기 또는 염소이고, R1은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 시클로프로필, 비닐, 2-히드록시에틸, 2-플루오로에틸, 메톡시, 아미노, 디메틸아미노, 에틸아미노, 페닐, 4-플루오로페닐 또는 2,4-디플루오로페닐기이고, R2는 수소, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일)메틸기이고, R3은 메틸기 또는 다음과 같은 시클릭아미노기
    (식 중, R4는 수소, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬, 2-히드록시에틸, 알릴, 프로파르길, 2-옥소프로필, 3-옥소부틸, 펜아실, 포르밀, 벤질, 4-아미노벤질 또는 (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일)-메틸기이고, R5는 수소 또는 메틸기이고, R6은 수소, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬, 특히 불소에 의해 임의로 치환되는 페닐, 또는 벤질옥시메틸기이고, R7은 수소, 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 아미노메틸, 메틸아미노메틸, 에틸아미노메틸, 디메틸아미노메틸, 이소프로필아미노메틸, 히드록실 또는 히드록시메틸기이고, R8은 수소, 메틸, 에틸기, 불소 또는 염소임)이고, A는 N 또는 C-R9(여기에서, R9는 수소, 할로겐, 예를 들면, 불소 또는 염소, 메틸, 시아노 또는 니트로기이거나, 또한 R1와 함께 구조식의 다리를 형성할 수 있음)이다.
  3. 제1항에 있어서, X가 불소이고, Y가 아미노, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖고 아미노, 히드록실 또는 메톡시기에 의해 임의로 치환되는 알킬아미노, 각 알킬기에서 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 디알킬아미노, 시클로프로필아미노, 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알콕시아미노, 히드록실, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시, 메르캅토, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖고 에톡시카르보닐, 카르복실 또는 히드록실기에 의해 임의로 치환되는 알킬티오기, 페닐티오 또는 히드록시아미노기이고, R1이 에틸, 이소프로필, 시클로프로필, 비닐, 2-히드록시에틸, 2-플루오로메틸, 페닐, 4-플루오로메틸 또는 2,4-디플루오로페닐기이고, R2가 수소, 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일)-메틸기이고, R3이 다음과 같은 시클릭 아미노기
    (식중, R4는 수소, 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알킬, 2-히드록시에틸, 알릴, 2-옥소프로필, 3-옥소부틸, 펜아실-을 벤질, 4-아미노벤질 또는 (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일)-메틸기이고, R5는 수소 또는 메틸기이고, R6는 수소, 1 또는 2개의 탄소원자를 갖는 알킬, 페닐 또는 4-플루오로페닐기이고, R7은 수소, 아미노, 아미노메틸, 메틸아미노메틸, 에틸아미노메틸, 디메틸아미노메틸, 히드록실 또는 히드록시메틸기이고, R은 수소 또는 메틸기임)이고, A가 N 또는 C-R9기(여기에서, R9는 수소 또는 할로겐, 예를 들면 불소 또는 염소이거나, 또한 R1와 함께 구조식의 다리를 형성할 수 있음)인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 제약상 유용한 수화물 빛 산 부가염 및 이 유도체가 기재로 하는 카르복실산의 알칼리 금속, 알칼리토금속, 은 및규아니디늄염류[단, 8-아미노-7-플루오로-3-메틸-10-(4-메틸-1-피페라지닐)-7-옥소-2,3-디히드로-7H-피리도[1,2,3-데][1,4]벤즈옥사진-6-카르복실산, 1-에틸-5-아미노-6,8-디플루오로-7-(1-피페라지닐)-4-옥소-1,4-디히드로-3-퀴놀린카르복실산, 1-에틸-5-아미노-6,8-디플루오로-7-(1-피페라지닐)-4-옥소-1,4-디히드로-3-퀴놀린크라복실산 및 8-아미노-9-플루오로-3-메틸-10-(헤테로시클릴)-7-옥소-2,3-디히드로-7H-피리도[1,2,3-데][1,4]벤즈옥사진-6-카르복실산 및 1-에틸-5-아미노-6,8-디플루오로-7(헤테로시클릴)-4-옥소-1,4-디히드로-3-퀴놀린카르복실산(여기에서, 헤테로시클릴기는 3-아미노-1-피롤리디닐, 3-(아미노메틸)-1-피롤리디닐 또는 3-(에틸아미노메틸)-1-피롤리디닐기임) 및 5-아미노-7-(3-아미노-1-피롤리디닐)-1-에틸-6-플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카르복실산은 제외됨].
  4. 제1항에 있어서, X가 불소이고, Y가 아미노, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖고 아미노히드록실 또는 메톡시기에 의해 임의로 치환되는 알킬아미노, 각 알킬기에서 1에서 4개의 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노,시클로프로필아미노, 메톡시아미노, 히드록실, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시, 메르캅토, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖고 에톡시카르보닐, 카르보실 또는 히드록실기에 의해 임의로 치환되는 알킬티오, 또는 페닐티오기이고, R1이 에틸, 시클로프로필, 2-히드록시에틸, 4-플루오로페닐 또는 2,4-디플루오로페닐기이고, R2가 수소 또는 1 또는 2개의 탄소원자를 갖는 알킬기이고, R3이 다름과 같은 시클릭 아미노기.
    (식 중, R4는 수소, 1개 또는 2개의 탄소원자를 갖는 알킬, 2-히드록시에틸, 2-옥소프로필, 3-옥소부틸, 펜아실 또는 4-아미노벤질기이고, R5는 수소 또는 메틸기이고, R6은 수소, 메틸, 페닐 또는 4-플루오로페닐기이고, R7은 수소, 아미노, 아미노메틸, 메틸아미노메틸, 에틸아미노메틸, 히드록실 또는 히드록시메틸기이고, R은 수소임)이고, A가 N 또는 C-R9기(여기에서, R9는 수소 또는 할로겐, 예를 들면 불소 또는 염소이거나, 또한 R1와 함께 구조식의 다리를 형성할 수 있음)인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 제약상 유용한 수화물 및 산부가염 및 이 유도체가 기재로 하는 카르복실산의 알칼리금속, 알칼리토금속, 은 및 구아니디늄염류[단, 8-아미노-9-플루오로-3-메틸-10-(4-메틸-1-피페라지닐)-7-옥소-2,3-디히드로-7H-피리도[1,2,3-데][1,4]벤즈옥사진-6-카르복실산, 1-에틸-5-아미노-6,8-디플루오로-7-(1-피페라지닐)-4-옥소-1,4-디히드로-3-퀴놀린카르복실산 및 1-에틸-5-아미노-6,8-디플루오로-7-(4-메틸-1-피페라지닐)-4-옥소-1,4-디히드로-3-퀴놀린카르복실산 및 8-아미노-9-플루오로-3-메틸-10-(헤테로시클릴)-7-옥소-2,3-디히드로-7H-피리도[1,2,-데][1,4]벤즈옥사진-6-카르복실산 및 1-에틸-5-아미노-6,8-디플루오로-7-(헤테로시클릴)-4-옥소-1,4-디히드로-3-퀴놀린카르복실산(여기에서, 헤테로시클릴기는 3-아미노-1-피롤리디닐, 3-(아미노페닐)-1-피롤리디닐 또는 3-(에틸아미노메틸)-1-피롤리디닐기임) 및 5-아미노-7-(3-아미노-1-피롤리디닐)-1-에틸-6-플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카르복실산은 제외됨].
  5. 다음과 같은 화합물로 되는 군중에서 선택되는 화합물.
    1-시클로프로필-5,6-디플루오로-1,4-디히드로-7-(3-히드록시-1-피롤리디닐)-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-시클로프로필-5,6,8-트리플루오로-1,4-디히드로-7-(3-히드록시-1-피롤리디닐)-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-시클로프로필-5,6-디플루오로-14-디히드로-7-(3-히드록시-1-피롤리디닐)-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-시클로프로필-7-(1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥트-4-일)-5,6,8-트리플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-시클로프로필-7-(1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥트-4-일)-5,6-디플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카르복실산, 1-시클로프로필-5,6,8-트리플루오로-1,4-디히드로-7-(2-메틸-1,4-디아자비시클로[3.2.1]-옥트-4-일)-4-옥소3-퀴놀린카르복실산,1-시클로프로필-5,6,-트리플루오로-1,4-디히드로-7-(8-메틸-3,-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-시클로프로필-5,6,8-트리플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-7-(1-피페라지닐)-퀴놀린카르복실산,1-시클로프로필-5,6,8-트리플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-7-(4-메틸-1-피페라지닐)-3-퀴놀린카르복실산, 1-시클로프로필-5,6,8-트리플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-7-(4-에틸-1-피페라지닐)-3-퀴놀린카르복실산, 1-시클로프로필-5,6,8-트리플루오로-1,4-디히드로-7-[4-(2-히드록시에틸)-1-피페라지닐]-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산,1-시클로로프로필-5,6,8-트리플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-7-(3-메틸-1-피페라지닐)-3-퀴놀린카르복실산, 1-시클로프로필-5,6,8-트리플루오로-1, 4-디히드로-4-옥소-7-(3,5-디메틸-1-피페라지닐)-3-퀴놀린카르복실산,1-을 시클로프로필-5,6,8-트리플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-7-모르폴리노-3-퀴놀린카르복실산, 1-시클로프로필-5,6,8-트리플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-7-티오모르폴리노-3-퀴놀린카르복실산,1-시클로프로필-5,6,8-트리플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-7-(4-이소프로필-1-피페라지닐)-3-퀴놀린카르복실산, 7-(4-알릴-1-피페라지닐)-1-시클로프로필-5,6,8-트리플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 1-시클로프로필-5,6,8-트리플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-7[4-(2-옥소프로필)-1-피페라지닐]-3-퀴놀린카르복실산, 1-시클로프로필-5,6,8-트리플루오로-1,4-디히드로-4-옥소7[4-(3-옥소부틸)-1-피페라지닐]-3-퀴놀린카르복실산, 1-시클로프로필-5,6,8-트리플루오로-1,4-디히드로-7-(1-이미다졸릴)-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산 및1-시클로프로필-5,6,8-트리플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-7-(1-프롤릴)-3-퀴놀린카르복실산.
  6. 다음과 같은 화합물로 되는 군 중에서 선택되는 화합물.
    5-아미노-7-[3-(아미노메틸)-1-피롤리디닐]-1-시클로프로필-6, 8-디플루오로-1,4디히드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 5-아미노-1-시클로프로필-7-3[(메틸아미노)메틸]-1-피롤리디닐]-6,8-디플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 5-아미노-1-시클로프로필-7-[3-[(에틸아미노)메틸]1-피롤리디닐]-6,8-디플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 5-아미노-8-[3-아미노-1-피롤리디닐]-1-시클로프로필-6,8-디플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 5-아미노-1-시클로프로필-7-[3-(에틸아미노)-1-피롤리디닐]-6,8-디플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 5-아미노-1-시클로프로필-6,8-디플루오로1,4-디히드로-7-[3-[[(1-메틸에틸)아미노메틸]-1-피롤리디닐]-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 5-아미노-7-[3-(아미노메틸)-1-피롤리디닐]-1-시클로프로필-1,4-디히드로-6-플루오로-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카르복실산, 5-아미노-1-시클로프로필-7-[3-[(에틸아미노)메틸]-1-피롤리디닐]-1,4-디히드로-6-플루오로-4-옥소-3,8-나프티리딘-3-카르복실산, 5-아미노-7-[3-아미노-1-피롤리디닐]-1-시클로프로필-1,4-디히드로-6-플루오로-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카르복실산,5-아미노-7-[3-(아미노메틸)-1-피롤리디닐]-1-에틸-6-플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카르복실산, 5-아미노-7-[3-(아미노메틸)-1-피롤리디닐]-6,8-디플루오로-1-(2-플루오로에틸)-1,4-디히드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 5-아미노-7-[3-(아미노메틸)-1-피롤리디닐]-6,8-디플루오로-1-에테닐-1,4-디히드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 5-아미노-1-에틸-7-[3-(에틸아미노)메틸]-1-피롤리디닐]-6-플로우로-1,4-디히드로-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카르복실산, 5-아미노-1-에틸-7-[3-[(에틸아미노)메틸]-1-피롤리디닐]-6,8-디플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 5-아미노-1-에테닐-7-[3-(에틸아미노)메틸]-1-피롤리디닐]-6,8-디플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 5-아미노-1-에틸-6-플루오로-1,4-디히드로-7-[3-[[1-메틸에틸)아미노]메틸]-1-피롤리디닐]-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카르복실산, 5-아미노-1-에틸-7-[3-[(1-메틸에틸)아미노메틸]-1-피롤리디닐]-6,8-디플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 5-아미노-1-에틸-6-플루오로-1,4-디히드로-7-(7-메틸-2,7-디아자스피로[4,4,]논-2-일)-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카르복실산, 5-아미노-1-에틸-6,8-디플루오로-1,4-디히드로-7-(7-에틸-2,7-디아자비스피로[4.4.]논-2-일)-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 5-아미노-1-시클로프로필-6,8-디플루오로-1,4-디히드로-7-(7-메틸-2,7-디아자스피로[4.4.]논-2-일)-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 5-아미노-7-(3아미노-1-피롤리디닐)-1-에틸-6,8-디플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 5-아미노-1-시클로프로필-6-플루오로-1,4-디히드로-7-.3-히드록시-1-피롤리디닐)-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 5-아미노-1-시흘로프로필-6-플루오로-1,4-디히드로-7-(3-히드록시-1-피롤리디닐)-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 5-아미노-1-시클로프로필-7-(1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥트-4-일)-6-플루오로-1,4-디히드로-7-(2-메틸-1,4-디아자비시클로[3.2.1]옥트-4-일-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산,5-아미노-1-시클로프로필-6,8-디플루오로-1,4-디히드로-7-(8-메틸-3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥트-3-일)-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 5-아미노-1-시클로프로필-6,8-디플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-7-(1피페라지닐)-3-퀴놀린카르복실산,5-아미노-1-시클로프로필-6,8-디플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-7-티오모르폴리노-3-퀴놀린카르복실산, 5-아미노-1-시클로프로필-6,8-디플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-7-(4-이소프로필-1-피페라지닐)-3-퀴놀린카르복실산, 5-아미노-7-(4-알릴-1-피페라지닐)-1-시클로프로필-6,8-디플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산, 5-아미노-1-시클로프로필-6,8-디플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-7-[4-(2-옥소프로필)-1-피페라지닐]-3-퀴놀린카르복실산,5-아미노-1-시클로프로필-6,8-플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-7-[4-(2-옥소프로필]-1-피페라지닐]-3-퀴놀린카르복실산, 5-아미노-1-시클로프로필-6,8-플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-7-[4-(3-옥소부틸)-1-피페라지닐]-3-퀴놀린카르복실산, 5-아미노-1-시클로프로필-6,8-플루오로-1,4-디히드로-4-옥소(4-펜아실-1-피페라지닐)-3-퀴놀린카르복실산 및 S-8-아미노-9-플루오로-3-메틸-10-(4-메틸-1-피페라지닐)-7-옥소-7H-피리도[1,2,3-데][1,4]벤즈옥사진-6-카르복실산.
  7. 인체 또는 동물체의 치료 방법 용도의 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 5-치환 퀴놀론- 및 나프티리돈카르복실산 유도체 및 그의 제약상 유용한 수화물 및 산 부가염 및 이 유도체가 기재로 하는 카르복실산의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 은, 및 구아니디늄 염류, [단, 8-아미노-9-플루오로-3-메틸-10-(4-메틸-1-1-피페라지닐)-7-옥소-2,3-디히드로-7H-피리도[1,2,3-데][1,4]벤즈옥사진-6-카르복실산, 1-에틸-5-아미노-6,8-디플루오로-7-(1-피페라지닐)-4-옥소-1,4-디히드로-3-퀴놀린카르복실산 및 1-에틸-5-아미노-6,8-디플루오로-7-.4-메틸-1-피페라지닐)-4-옥소-1,4-디히드로-3-퀴놀린카르복실산 및 8-아미노-9-플루오로-3-메틸-10-헤테로시클릴)-7-옥소-2,3-디히드록-7H-피리도[1,2,3-데][1,4]-벤즈옥사진-6-카르복실산 및 1-에틸-5-아미노-6,-디플루오로-7-(헤테로시클릴)-4-옥소-1, 4-디히드로-3-퀴놀린카르복실산(여기에서, 헤테로시클리기는 3-아미노메틸)-1-피롤리디닐,3-(에틸아미노메틸)-1-피롤리디닐,2,7-디아자스피로[4,4]논-2-일 또는 7-메틸(또는 에틸)-2,7-디아자스피로[4.4.]논-2-일기임], 및 5-아미노-7-(3-아미노-1-피롤리디닐)-1-에틸-6-플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-1,8-나프티리딘카르복실산은 제외됨].
    상기 식중, X는 불소 또는 염소이고, Y는 아미노, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖고 아미노, 히드록실 또는 메톡시기에 의해 임의로 치환되는 알킬아미노, 각 알킬기에서 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 디알킬아미노, 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬아미노, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시아미노, 히드록실, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시, 또는 메르캅토, 또는 1 내지 4개의 탄소원자를 갖고 에톡시카르보닐, 카르복실 또는 히드록실기에 의해 임의로 치환되는 알킬티오, 또는 페닐티오, 히드라지노, 하드록시아미노, 메톡시아미노기 또는 염소이고, R1은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 시클로프로필, 비닐, 2-히드록시에틸, 2-플루오로에틸, 메톡시, 아미노, 디메틸아미노, 에틸아미노, 페닐, 4-플루오로페닐 또는 2,4-디플루오로페닐기이고, R2는 수소, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일)메틸기이고, R3은 메틸기 또는 다음과 같은 시클릭아미노기
    (식 중, R4는 수소, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬, 2-히드록시에틸, 알릴, 프로파르길, 2-옥소프로필, 3-옥소부틸, 펜아실, 포르밀, 벤질, 4-아미노벤질 또는 (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일)-메틸기이고, R5는 수소 또는 메틸기이고, R6은 수소, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬, 특히 불소에 의해 임의로 치환되는 페닐, 또는 벤질옥시메틸기이고, R7은 수소, 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 아미노메틸, 메틸아미노메틸, 에틸아미노메틸, 디메틸아미노메틸, 이소프로필아미노메틸, 히드록실 또는 히드록시메틸기이고, R8은 수소, 메틸, 에틸기, 불소 또는 염소임)이고, A는 N 또는 C-R9(여기에서, R9는 수소, 할로겐, 예를 들면, 불소 또는 염소, 메틸, 시아노 또는 니트로기이거나, 또한 R1와 함께 구조식
    의 다리를 형성할 수 있음)이다.
  8. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 필요에 따라서 산-포획제 존재하에 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는, 하기 일반식(Ⅰ)의 5-치환 퀴놀론- 및 나프티리돈카르복실산 유도체 및 그의 제약상 유용한 수화물 및 산 부가염 및 이 유도체가 기재로 하는 카르복실산의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 은, 및 구아니디늄염류, [단, 8-아미노-9-플루오로-3-메틸-10-(4-메틸-1-1-피페라지닐)-7-옥소-2,3-디히드로-7H-피리도[1,2,3-데][1,4]벤즈옥사진-6-카르복실산, 1-에틸-5-아미노-6,8-디플루오로-7-(1-피페라지닐)-4-옥소-1,4-디히드로-3-퀴놀린카르복실산및 1-에틸-5-아미노-6,8-디플루오로-7-.4-메틸-1-피페라지닐)-4-옥소-1,4-디히드로-3-퀴놀린카르복실산 및 8-아미노-9-플루오로-3-메틸-10-헤테로시클릴)-7-옥소-2,3-디히드록-7H-피리도[1,2,3-데][1,4]-벤즈옥사진-6-카르복실산 및 1-에틸-5-아미노-6,-디플루오로-7-(헤테로시클릴)-4-옥소-1, 4-디히드로-3-퀴놀린카르복실산(여기에서, 헤테로시클리기는 3-아미노메틸)-1-피롤리디닐,3-(에틸아미노메틸)-1-피롤리디닐,2,7-디아자스피로[4,4]논-2-일 또는 7-메틸(또는 에틸)-2,7-디아자스피로[4.4.]논-2-일기임], 및 5-아미노-7-(3-아미노-1-피롤리디닐)-1-에틸-6-플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-1,8-나프티리딘카르복실산은 제외됨].
    상기 식중, X는 불소 또는 염소이고, Y는 아미노, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖고 아미노, 히드록실 또는 메톡시기에 의해 임의로 치환되는 알킬아미노, 각 알킬기에서 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 디알킬아미노, 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬아미노, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시아미노, 히드록실, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시, 또는 메르캅토, 또는 1 내지 4개의 탄소원자를 갖고 에톡시카르보닐, 카르복실 또는 히드록실기에 의해 임의로 치환되는 알킬티오, 또는 페닐티오, 히드라지노, 하드록시아미노, 메톡시아미노기 또는 염소이고, R1은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 시클로프로필, 비닐, 2-히드록시에틸, 2-플루오로에틸, 메톡시, 아미노, 디메틸아미노, 에틸아미노, 페닐, 4-플루오로페닐 또는 2,4-디플루오로페닐기이고, R2는 수소, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일)메틸기이고, R3은 메틸기 또는 다음과 같은 시클릭아미노기
    (식 중, R4는 수소, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬, 2-히드록시에틸, 알릴, 프로파르길, 2-옥소프로필, 3-옥소부틸, 펜아실, 포르밀, 벤질, 4-아미노벤질 또는 (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일)-메틸기이고, R5는 수소 또는 메틸기이고, R6은 수소, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬, 특히 불소에 의해 임의로 치환되는 페닐, 또는 벤질옥시메틸기이고, R7은 수소, 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 아미노메틸, 메틸아미노메틸, 에틸아미노메틸, 디메틸아미노메틸, 이소프로필아미노메틸, 히드록실 또는 히드록시메틸기이고, R8은 수소, 메틸, 에틸기, 불소 또는 염소임)이고, A는 N 또는 C-R9(여기에서, R9는 수소, 할로겐, 예를 들면, 불소 또는 염소, 메틸, 시아노 또는 니트로기이거나, 또한 R1와 함께 구조식
    의 다리를 형성할 수 있음)이다.
  9. 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 5-치환 퀴놀론- 및 나프티리돈카르복실산 유도체 및 그의 제약상 유용한 수화물 및 산 부가염 및 이 유도체가 기재로 하는 카르복실산의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 은, 및 구아니디늄염류를 함유하는 의약품. [단, 8-아미노-9-플루오로-3-메틸-10-(4-메틸-1-1-피페라지닐)-7-옥소-2,3-디히드로-7H-피리도[1,2,3-데][1,4]벤즈옥사진-6-카르복실산, 1-에틸-5-아미노-6,8-디플루오로-7-(1-피페라지닐)-4-옥소-1,4-디히드로-3-퀴놀린카르복실산 및 1-에틸-5-아미노-6,8-디플루오로-7-.4-메틸-1-피페라지닐)-4-옥소-1,4-디히드로-3-퀴놀린카르복실산 및 8-아미노-9-플루오로-3-메틸-10-헤테로시클릴)-7-옥소-2,3-디히드록-7H-피리도[1,2,3-데][1,4]-벤즈옥사진-6-카르복실산 및 1-에틸-5-아미노-6,-디플루오로-7-(헤테로시클릴)-4-옥소-1, 4-디히드로-3-퀴놀린카르복실산(여기에서, 헤테로시클리기는 3-아미노-1 피롤리디닐, 3-(아미노메틸)-1-피롤리디닐,3-(에틸아미노메틸)-1-피롤리디닐,2,7-디아자스피로[4,4]논-2-일 또는 7-메틸(또는 에틸)-2,7-디아자스피로[4.4.]논-2-일기임], 및 5-아미노-7-(3-아미노-1-피롤리디닐)-1-에틸-6-플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-1,8-나프티리딘카르복실산은 제외됨].
    상기 식중, X는 불소 또는 염소이고, Y는 아미노, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖고 아미노, 히드록실 또는 메톡시기에 의해 임의로 치환되는 알킬아미노, 각 알킬기에서 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 디알킬아미노, 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬아미노, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시아미노, 히드록실, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시, 또는 메르캅토, 또는 1 내지 4개의 탄소원자를 갖고 에톡시카르보닐, 카르복실 또는 히드록실기에 의해 임의로 치환되는 알킬티오, 또는 페닐티오, 히드라지노, 하드록시아미노, 메톡시아미노기 또는 염소이고, R1은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 시클로프로필, 비닐, 2-히드록시에틸, 2-플루오로에틸, 메톡시, 아미노, 디메틸아미노, 에틸아미노, 페닐, 4-플루오로페닐 또는 2,4-디플루오로페닐기이고, R2는 수소, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일)메틸기이고, R3은 메틸기 또는 다음과 같은 시클릭아미노기
    (식 중, R4는 수소, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬, 2-히드록시에틸, 알릴, 프로파르길, 2-옥소프로필, 3-옥소부틸, 펜아실, 포르밀, 벤질, 4-아미노벤질 또는 (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일)-메틸기이고, R5는 수소 또는 메틸기이고, R6은 수소, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬, 특히 불소에 의해 임의로 치환되는 페닐, 또는 벤질옥시메틸기이고, R7은 수소, 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 아미노메틸, 메틸아미노메틸, 에틸아미노메틸, 디메틸아미노메틸, 이소프로필아미노메틸, 히드록실 또는 히드록시메틸기이고, R8은 수소, 며틸, 에틸기, 불소 또는 염소임)이고, A는 N 또는 C-R9(여기에서, R9는 수소, 할로겐, 예를 들면, 불소 또는 염소, 메틸, 시아노 또는 니트로기이거나, 또한 R1와 함께 구조식
    의 다리를 형성할 수 있음)이다.
  10. 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 5-치환 퀴놀론- 및 나프티리돈카르복실산 유도체 및 그의 제약상 유용한 수화물 및 산 부가염 및 이 유도체가 기재로 하는 카르복실산의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 은, 및 구아니디늄염류의 의약품 제조용도. [단, 8-아미노-9-플루오로-3-메틸-10-(4-메틸-1-1-피페라지닐)-7-옥소-2,3-디히드로-7H-피리도[1,2,3-데][1,4]벤즈옥사진-6-카르복실산, 1-에틸-5-아미노-6,8-디플루오로-7-(1-피페라지닐)-4-옥소-1,4-디히드로-3-퀴놀린카르복실산 및 1-에틸-5-아미노-6,8-디플루오로-7-.4-메틸-1-피페라지닐)-4-옥소-1,4-디히드로-3-퀴놀린카르복실산 및 8-아미노-9-플루오로-3-메틸-10-헤테로시클릴)-7-옥소-2,3-디히드록-7H-피리도[1,2,3-데][1,4]-벤즈옥사진-6-카르복실산 및 1-에틸-5-아미노-6,-디플루오로-7-(헤테로시클릴)-4-옥소-1, 4-디히드로-3-퀴놀린카르복실산(여기에서, 헤테로시클리기는 3-아미노메틸)-1-피롤리디닐,3-(에틸아미노메틸)-1-피롤리디닐,2,7-디아자스피로[4,4]논-2-일 또는 7-메틸(또는 에틸)-2,7-디아자스피로[4.4.]논-2-일기임], 및 5-아미노-7-(3-아미노-1-피롤리디닐)-1-에틸-6-플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-1,8-나프티리딘카르복실산은 제외됨].
    상기 식중, X는 불소 또는 염소이고, Y는 아미노, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖고 아미노, 히드록실 또는 메톡시기에 의해 임의로 치환되는 알킬아미노, 각 알킬기에서 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 디알킬아미노, 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬아미노, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시아미노, 히드록실, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시, 또는 메르캅토, 또는 1 내지 4개의 탄소원자를 갖고 에톡시카르보닐, 카르복실 또는 히드록실기에 의해 임의로 치환되는 알킬티오, 또는 페닐티오, 히드라지노, 하드록시아미노, 메톡시아미노기 또는 염소이고, R1은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 시클로프로필, 비닐, 2-히드록시에틸, 2-플루오로에틸, 메톡시, 아미노, 디메틸아미노, 에틸아미노, 페닐, 4-플루오로페닐 또는 2,4-디플루오로페닐기이고, R2는 수소, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일)메틸기이고, R3은 메틸기 또는 다음과 같은 시클릭아미노기
    (식 중, R4는 수소, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬, 2-히드록시에틸, 알릴, 프로파르길, 2-옥소프로필, 3-옥소부틸, 펜아실, 포르밀, 벤질, 4-아미노벤질 또는 (5-메틸-2-옥소-1,3-디옥솔-4-일)-메틸기이고, R5는 수소 또는 메틸기이고, R6은 수소, 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬, 특히 불소에 의해 임의로 치환되는 페닐, 또는 벤질옥시메틸기이고, R7은 수소, 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 아미노메틸, 메틸아미노메틸, 에틸아미노메틸, 디메틸아미노메틸, 이소프로필아미노메틸, 히드록실 또는 히드록시메틸기이고, R8은 수소, 메틸, 에틸기, 불소 또는 염소임)이고, A는 N 또는 C-R9(여기에서, R9는 수소, 할로겐, 예를 들면, 불소 또는 염소, 메틸, 시아노 또는 니트로기이거나, 또한 R1와 함께 구조식
    의 다리를 형성할 수 있음)이다.
  11. 제1항에 의한 화합물의 수의학용 의약품 및 동물 사료 제조 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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