KR880012583A - 1,3-디옥산 및 이것의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

1,3-디옥산 및 이것의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 하기 구조식(Ⅰ)의 1,3-디옥산 알카노익산 유도체 또는 그것의 약학적 허용염:
    상기식에서, Y는 에틸렌 또는 비닐렌:n은 1,2,3 또는 4의 정수:z는 수소 또는 히드록시:x는 하기 구조식(Ⅱ)의 기를 함유한 피리딘인데:
    상기식에서, A는 하나의 결합탄소원자 대신에 옥시고리를 선택적으로 분기 및 함유할 수 있는 (1-6C)알킬렌 및 (2-6C)알케닐렌으로부터 선택되는 결합기로서 1,3-디옥산고리에 부착된 A중에 종말탄소원자는 항상 탄소이어야하며 : 또는 A는 1,3-디옥산고리에 직접 결합한 것이고 : R1, R2및 R3는 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, (1-6C)알콕시, 및 카르복시 또는 (1-6C)알콕시·카르보닐 치환체를 선택적으로 지닌 (1-10C)알킬이며:상기식에서, 1,3-디옥산고리의 2,4-및 5위치에서의 기는 시스형 입체화학을 가진다.
  2. 제1항에 있어서, X내에 있는 A는 메틸렌, 에틸렌, 트리메틸렌, 버닐렌, 프로페닐렌, 이소프로필리덴, 1,1-디메틸에틸렌, 2-메틸-1,2-프로페닐렌, 메틸렌옥시메틸렌, 옥시메틸렌, 옥시에틸렌, 옥시이소프로필리덴(-O.C(CH3)2-), 트리메틸렌옥시에틸렌(-(CH2)3.O.(CH2)2-)및 구조식 -CH2.CH2.C(CH3)2- 또는 -O.CH2C(CH3)2-의 기이고 :R1,R2및 R3는 각각 할로겐, 트리플루오로메틸, 플루오로, 클로로, 브로모, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐 및 데실로부터 선택되며, 여기서 6개 기중의 어떤 것이라기 때문선택적으로 카르복시, 메톡시카르보닐 또는 에톡시 카르보닐 치환체를 지니고 있는 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, X내에 있는 A는 직접결합, 메틸렌, 이소프로필리덴, 에틸렌, 1,1-디메틸에틸렌, 옥시메틸렌, 옥시에틸렌 또는 옥시이소프로필리덴인 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 하기 구조식(Ⅲ)의 화합물 또는 그것의 약학적 허용염:
    상기식에서, A,Z 및 R1은 제1항-제3항에서 정의된 바와 같고, m은 2 또는 3의 정수, 1,3-디옥산고리의 2,4 및 5위치에서 기는 시스형 입체화학을 가진다.
  5. 제4항에 있어서, Z는 히드록시:결합기 A는 직접결합, 메틸렌, 에틸렌, 이소프로필리덴, 1,1-디메틸에틸렌 및 옥시이소프로필리덴으로부터 선택되며, 피리딘성분을 3 또는 4위치에 부착되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제4항에 있어서, Z는 히드록시:결합기 A는 에틸렌 또는 비닐렌이며, 피리딘성분을 3 또는 4위치에 부착되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제4항에 있어서, Z는 히드록시:결합기 A는 직접결합, 메틸렌, 이소프로필리덴, 1,1-디메틸에틸렌 및 옥시이소프로필리덴으로부터 선택되며, 피리딘 성분의 2위치에 부착되고 :m은 정수 2인 것을 특징으로 하는 화합물.
  8. 제5항 또는 제7항에 있어서, 결합기 A는 디옥산 고리에 인접한 이중치환된 메틸렌을 가지는 것을 특징으로 하는 화합물.
  9. 제1항에 있어서, Z는 수소:n는 2 또는 3의 정수:X에서 결합기 A는 피리딘 성분의 3 또는 4위치에 부착되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  10. 제9항에 있어서, A는 직접결합 또는 메틸렌인 것을 특징으로 하는 화합물.
  11. 제1항 내지 제10항중의 어느 한 항에 있어서, 구조식(Ⅰ) 또는 (Ⅲ)의 화합물중에 R1, R2및 R3가 수소인 것을 특징으로 하는 화합물.
  12. 4(Z)-6-([2,4,5-시스]-4-0-히드록시페닐-2-[3-피리딜]-1,3-디옥산-5-일)헥센산:5-(Z)-7-([2,4,5-시스]-4-0-히드록시페닐-2-[3-피리딜메틸]-1,3-디옥산-5-일)헵텐산:4-(Z)-6-([2,4,5-시스]-4-0-히드록시페닐-2-[3-피리디메틸]-1,3-디옥산-5-일)헥센산:4-(Z)-6-([2,4,5-시스]-4-0-히드록시페닐-2-[1-(3-피리딜)-1-메틸에틸]-1,3-디옥산-5-일)헥센산:4(Z)-6-([2,4,5-시스]-4-0-히드록시페닐-2-[2-(3-피리딜)-1,1-디메틸에틸]-1,3-디옥산-5-일)헥센산:5(Z)-7([2,4,5-시스]-4-0-히드록시페닐-2-[1-(3-피리딜옥시)-1-메틸에틸]-1,3-디옥산-5-일)헥센산:4(Z)-6-([2,4,5-시스]-4-0-히드록시페닐-2-[2-피리딜]1,3-디옥산-5-일)헥센산:4(Z)-6-([2,4,5-시스]-4-0-히드록시페닐-2-[2-피리딜메틸]-1,3-디옥산-5-일)헥센산:6(Z)-8-([2,4,5-시스]-4-0-히드록시페닐-2-[4-피리딜]-1,3-디옥산-5-일)옥텐산:5(Z)-7-([2,4,5-시스]-4-페닐-2-[3-피리딜메틸]-1,3-디옥산-5-일)헵텐산으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이들의 약학적 허용염.
  13. 제1항 내지 제12항중의 어느 한 항에 있어서, 알칼리금속 및 알킬리토금속염, 암모늄 및 암모늄염, 유기아민을 가진염 및 생리학적 허용양이온을 형성하는 4급염기, 그리고 생리학적 허용염을 제공하는 산을 가진 염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 염.
  14. 제1항 및 제4항에서 정의된 구조식(Ⅰ) 또는 (Ⅲ)의 화합물, 혹은 그것의 약학적 허용염의 제조방법에의사, (a)Z가 히드록시인 상기 구조식(Ⅰ)의 화합물에서, P가 적합한 보호기인 하기 구조식(Ⅳ)의 페놀유도체를 탈보호하고 :
    상기 식에서, X, Y 및 n은 상기 정의된 바와 같음:(b)Y가 비닐렌인 구조식(Ⅰ)의 화합물에서, 하기 구조식(Ⅴ)의 알데히드를 구조식 R3P=CH.(CH2)n.CO|2-M+(여기에서, R은 (1-6C)알킬 또는 아릴, M+는 양이온임)의 위티그시약과 반응시키고 :
    상기식에서, X, Z는 상기 정의된 바와 같음: (c)하기 구조식(Ⅵ)의 에리트로-디올 유도체를 하기 구조식(Ⅶ)의 알데히드 유도체와 반응시키거나, 아세탈, 헤미아세탈, 또는 그것의 수화물과 반응시키고 :
    상기식에서, R1,R2,R3,Z,Y,n 및 A는 상기 정의된 바와 같고, Q1및 Q2중의 하나는 수소이며, 다른 하나는 수소 또는 구조식-CRaRb.OH(여기서, Ra 및 Rb는 동일하거나 다른 (1-4C)알킬)의 기임:(d)산촉매의 존재하에, 과잉의 상기 구조식(Ⅶ)의 알데히드, 또는 수화물, 아세탈 혹은 그것의 헤미아세탈과 하기 구조식(Ⅷ)의 화합물을 반응시키고 :
    상기식에서, Y,Z,n는 상기 정의된 바와 같으며, Ra 및 Rb중의 하나는 수소, 메틸 또는 에틸이고, 다른 하나는 메틸 또는 에틸임:(e)Y가 에틸렌인 구조식(Ⅰ)의 화합물에서, Y가 비닐렌인 구조식(Ⅰ)의 화합물을 적한한 촉매존재하에 수소화 처리하고 :그다음, 구조식(Ⅰ)의 화합물의 염이 요구될 때는 그것을 생리학적 허용이온을 제공하는 적당한 염기 또는 산과 반응시키거나, 혹은 그외의 다른 종래의 염제조방법으로 반응시키고 :구조식(Ⅰ)의 화합물의 광학적 활성형태가 요구될 때는 광학적 활성출발물질을 사용하여 상기 방법(a)-(e)중의 어느 한 방법으로 수행하거나, 또는 구조식(Ⅰ)화합물의 라세미형태가 요구될 때는 적합한 유기염기 또는 산의 광학적 활성 형태와 반응시켜 용해한 후, 결과로 생성된 염의 디아스테레오 이소머 혼합물을 종래의 방법으로 분리하고, 산 또는 염기로 종래의 처리방법에 의해 상기 구조식(Ⅰ)화합물의 필요한 광학적 활성형태를 유리시켜 제조하는 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 제1항 또는 4항에서 정의된 구조식(Ⅰ) 또는 (Ⅲ)의 화합물, 혹은 그것의 약학적 허용염이 약학적 허용희석제 또는 담체와 함께 구성되는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.
  16. X,Y 및 n이 제1항-제3항, 제9항 및 제10항에서 정의된 바와 같고, P가 (1-6C)알킬, 아세틸, 벤조일, 메탄설포닐, P-톨루엔설포닐, 알릴, 테트라히드로피란-2-일 및 트리알킬실릴로부터 선택되며, 1,3-디옥산 성분의 2,4 및 5위치에서 기는 시스형 입체화학을 가지는 것을 특징으로 하는 구조식(Ⅳ)의 화합물.
  17. X 및 Z가 제1항-제3항, 제9항 및 제10항에서 정의된 바와 같은 것을 특징으로 하는 구조식(Ⅴ)의 알데히드.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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