KR880012583A - 1,3-디옥산 및 이것의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
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Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (17)
- 하기 구조식(Ⅰ)의 1,3-디옥산 알카노익산 유도체 또는 그것의 약학적 허용염:상기식에서, Y는 에틸렌 또는 비닐렌:n은 1,2,3 또는 4의 정수:z는 수소 또는 히드록시:x는 하기 구조식(Ⅱ)의 기를 함유한 피리딘인데:상기식에서, A는 하나의 결합탄소원자 대신에 옥시고리를 선택적으로 분기 및 함유할 수 있는 (1-6C)알킬렌 및 (2-6C)알케닐렌으로부터 선택되는 결합기로서 1,3-디옥산고리에 부착된 A중에 종말탄소원자는 항상 탄소이어야하며 : 또는 A는 1,3-디옥산고리에 직접 결합한 것이고 : R1, R2및 R3는 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, (1-6C)알콕시, 및 카르복시 또는 (1-6C)알콕시·카르보닐 치환체를 선택적으로 지닌 (1-10C)알킬이며:상기식에서, 1,3-디옥산고리의 2,4-및 5위치에서의 기는 시스형 입체화학을 가진다.
- 제1항에 있어서, X내에 있는 A는 메틸렌, 에틸렌, 트리메틸렌, 버닐렌, 프로페닐렌, 이소프로필리덴, 1,1-디메틸에틸렌, 2-메틸-1,2-프로페닐렌, 메틸렌옥시메틸렌, 옥시메틸렌, 옥시에틸렌, 옥시이소프로필리덴(-O.C(CH3)2-), 트리메틸렌옥시에틸렌(-(CH2)3.O.(CH2)2-)및 구조식 -CH2.CH2.C(CH3)2- 또는 -O.CH2C(CH3)2-의 기이고 :R1,R2및 R3는 각각 할로겐, 트리플루오로메틸, 플루오로, 클로로, 브로모, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐 및 데실로부터 선택되며, 여기서 6개 기중의 어떤 것이라기 때문선택적으로 카르복시, 메톡시카르보닐 또는 에톡시 카르보닐 치환체를 지니고 있는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, X내에 있는 A는 직접결합, 메틸렌, 이소프로필리덴, 에틸렌, 1,1-디메틸에틸렌, 옥시메틸렌, 옥시에틸렌 또는 옥시이소프로필리덴인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 하기 구조식(Ⅲ)의 화합물 또는 그것의 약학적 허용염:상기식에서, A,Z 및 R1은 제1항-제3항에서 정의된 바와 같고, m은 2 또는 3의 정수, 1,3-디옥산고리의 2,4 및 5위치에서 기는 시스형 입체화학을 가진다.
- 제4항에 있어서, Z는 히드록시:결합기 A는 직접결합, 메틸렌, 에틸렌, 이소프로필리덴, 1,1-디메틸에틸렌 및 옥시이소프로필리덴으로부터 선택되며, 피리딘성분을 3 또는 4위치에 부착되는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제4항에 있어서, Z는 히드록시:결합기 A는 에틸렌 또는 비닐렌이며, 피리딘성분을 3 또는 4위치에 부착되는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제4항에 있어서, Z는 히드록시:결합기 A는 직접결합, 메틸렌, 이소프로필리덴, 1,1-디메틸에틸렌 및 옥시이소프로필리덴으로부터 선택되며, 피리딘 성분의 2위치에 부착되고 :m은 정수 2인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제5항 또는 제7항에 있어서, 결합기 A는 디옥산 고리에 인접한 이중치환된 메틸렌을 가지는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, Z는 수소:n는 2 또는 3의 정수:X에서 결합기 A는 피리딘 성분의 3 또는 4위치에 부착되는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제9항에 있어서, A는 직접결합 또는 메틸렌인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항 내지 제10항중의 어느 한 항에 있어서, 구조식(Ⅰ) 또는 (Ⅲ)의 화합물중에 R1, R2및 R3가 수소인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 4(Z)-6-([2,4,5-시스]-4-0-히드록시페닐-2-[3-피리딜]-1,3-디옥산-5-일)헥센산:5-(Z)-7-([2,4,5-시스]-4-0-히드록시페닐-2-[3-피리딜메틸]-1,3-디옥산-5-일)헵텐산:4-(Z)-6-([2,4,5-시스]-4-0-히드록시페닐-2-[3-피리디메틸]-1,3-디옥산-5-일)헥센산:4-(Z)-6-([2,4,5-시스]-4-0-히드록시페닐-2-[1-(3-피리딜)-1-메틸에틸]-1,3-디옥산-5-일)헥센산:4(Z)-6-([2,4,5-시스]-4-0-히드록시페닐-2-[2-(3-피리딜)-1,1-디메틸에틸]-1,3-디옥산-5-일)헥센산:5(Z)-7([2,4,5-시스]-4-0-히드록시페닐-2-[1-(3-피리딜옥시)-1-메틸에틸]-1,3-디옥산-5-일)헥센산:4(Z)-6-([2,4,5-시스]-4-0-히드록시페닐-2-[2-피리딜]1,3-디옥산-5-일)헥센산:4(Z)-6-([2,4,5-시스]-4-0-히드록시페닐-2-[2-피리딜메틸]-1,3-디옥산-5-일)헥센산:6(Z)-8-([2,4,5-시스]-4-0-히드록시페닐-2-[4-피리딜]-1,3-디옥산-5-일)옥텐산:5(Z)-7-([2,4,5-시스]-4-페닐-2-[3-피리딜메틸]-1,3-디옥산-5-일)헵텐산으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이들의 약학적 허용염.
- 제1항 내지 제12항중의 어느 한 항에 있어서, 알칼리금속 및 알킬리토금속염, 암모늄 및 암모늄염, 유기아민을 가진염 및 생리학적 허용양이온을 형성하는 4급염기, 그리고 생리학적 허용염을 제공하는 산을 가진 염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 염.
- 제1항 및 제4항에서 정의된 구조식(Ⅰ) 또는 (Ⅲ)의 화합물, 혹은 그것의 약학적 허용염의 제조방법에의사, (a)Z가 히드록시인 상기 구조식(Ⅰ)의 화합물에서, P가 적합한 보호기인 하기 구조식(Ⅳ)의 페놀유도체를 탈보호하고 :상기 식에서, X, Y 및 n은 상기 정의된 바와 같음:(b)Y가 비닐렌인 구조식(Ⅰ)의 화합물에서, 하기 구조식(Ⅴ)의 알데히드를 구조식 R3P=CH.(CH2)n.CO|2-M+(여기에서, R은 (1-6C)알킬 또는 아릴, M+는 양이온임)의 위티그시약과 반응시키고 :상기식에서, X, Z는 상기 정의된 바와 같음: (c)하기 구조식(Ⅵ)의 에리트로-디올 유도체를 하기 구조식(Ⅶ)의 알데히드 유도체와 반응시키거나, 아세탈, 헤미아세탈, 또는 그것의 수화물과 반응시키고 :상기식에서, R1,R2,R3,Z,Y,n 및 A는 상기 정의된 바와 같고, Q1및 Q2중의 하나는 수소이며, 다른 하나는 수소 또는 구조식-CRaRb.OH(여기서, Ra 및 Rb는 동일하거나 다른 (1-4C)알킬)의 기임:(d)산촉매의 존재하에, 과잉의 상기 구조식(Ⅶ)의 알데히드, 또는 수화물, 아세탈 혹은 그것의 헤미아세탈과 하기 구조식(Ⅷ)의 화합물을 반응시키고 :상기식에서, Y,Z,n는 상기 정의된 바와 같으며, Ra 및 Rb중의 하나는 수소, 메틸 또는 에틸이고, 다른 하나는 메틸 또는 에틸임:(e)Y가 에틸렌인 구조식(Ⅰ)의 화합물에서, Y가 비닐렌인 구조식(Ⅰ)의 화합물을 적한한 촉매존재하에 수소화 처리하고 :그다음, 구조식(Ⅰ)의 화합물의 염이 요구될 때는 그것을 생리학적 허용이온을 제공하는 적당한 염기 또는 산과 반응시키거나, 혹은 그외의 다른 종래의 염제조방법으로 반응시키고 :구조식(Ⅰ)의 화합물의 광학적 활성형태가 요구될 때는 광학적 활성출발물질을 사용하여 상기 방법(a)-(e)중의 어느 한 방법으로 수행하거나, 또는 구조식(Ⅰ)화합물의 라세미형태가 요구될 때는 적합한 유기염기 또는 산의 광학적 활성 형태와 반응시켜 용해한 후, 결과로 생성된 염의 디아스테레오 이소머 혼합물을 종래의 방법으로 분리하고, 산 또는 염기로 종래의 처리방법에 의해 상기 구조식(Ⅰ)화합물의 필요한 광학적 활성형태를 유리시켜 제조하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 또는 4항에서 정의된 구조식(Ⅰ) 또는 (Ⅲ)의 화합물, 혹은 그것의 약학적 허용염이 약학적 허용희석제 또는 담체와 함께 구성되는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.
- X,Y 및 n이 제1항-제3항, 제9항 및 제10항에서 정의된 바와 같고, P가 (1-6C)알킬, 아세틸, 벤조일, 메탄설포닐, P-톨루엔설포닐, 알릴, 테트라히드로피란-2-일 및 트리알킬실릴로부터 선택되며, 1,3-디옥산 성분의 2,4 및 5위치에서 기는 시스형 입체화학을 가지는 것을 특징으로 하는 구조식(Ⅳ)의 화합물.
- X 및 Z가 제1항-제3항, 제9항 및 제10항에서 정의된 바와 같은 것을 특징으로 하는 구조식(Ⅴ)의 알데히드.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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