KR880006568A - 액체광개시제 혼합물 - Google Patents

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KR880006568A
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렘볼트 만프레드
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시바-가이기 아게
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Abstract

내용 없음

Description

액체광개시제 혼합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (21)

  1. (A) 적어도 1개의 하기 일반식(Ⅰ)의 액체 광개시제 또는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 적어도 1개 함유하는 금속부재 광개시제의 액체 혼합물 70 내지 99.9중량% 및 (B) 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물(B1) 또는 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물(B2)로 부터 선정되는 적어도 1개의 티나노센 광개시제 0.1 내지 30중량%로 구성되는 액체 광개시제 혼합물.
    상기식(Ⅰ)에서, Ar이 비치환된 페닐이거나 또는 할로겐, C1-C18알킬, C3-C12알켄일, C1-C12알콕시, 아릴옥시, 페녹시, C1-C18알킬티오, 아릴티오, 2-히드록시에틸티오, 페닐티오, 톨릴티오, C1-C12알킬아미노, C2-C24디알킬아미노, C4-C8-비스-(히드록시알킬)-아미노, 디알킬아미노, 비스-(2-메톡시에틸)-아미노, 모르폴리노, 피페리니노 또는 피롤리디노에 의해 단일 치환 또는 다중 치환되는 페닐기이고 ; R1및 R2가 독립해서 C1-C8알킬 또는 -OH, C1-C4알콕시, 벤질옥시, -CN, -COO-(C1-C8알킬), (C1-C4알킬)-COO-, C2-C8디알킬아미노 또는 모르폴리노에 의해 치환되는 C1-C4알킬이거나, 또는 R1및 R2가 합쳐져서 C3-C9알칸디일, C2-C9옥시-또는-아자-알칸디일 또는 C3-C9알켄디일이며 ; X는 -R3또는 -NR4R5(이때 R3이 수소, C1-C8알킬이거나, 할로겐, -OH 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환되는 C2-C4알킬, 알릴, 벤질, 또는 시콜로핵실이거나, 또는 R4및 R5는 합쳐져서 -O- 또는 -N(R6)에 의해 연결될 수 있는 C3-C7알킬렌이며, 여기서 R6은 수소, C1-C4알킬, 알릴, 벤질 또는 C2-C4히드록시알킬임)이고, 상기 식(Ⅱ)에서, R7및 R8이 독립해서 비치화되거나 또는 C1-C4알킬, 염소, 페닐 또는 시클로헥실에 의해 치환되는 시클로펜타디엔일 또는 인덴일 음이온이거나, 또는 R7및 R8이 합쳐져서,
    일반식(Ⅲ)
    (식중, Z은 메틸렌, 디메틸렌 또는 트리메틸렌, C2-C12알킬리덴, C5-C7시클로알킬리덴, -Si(R11)(R12)- 또는 Sn(R11)2- 이며, 이때 R11및 R12는 C1-C12알킬, 페닐 또는 벤질임)의 2가 비스-시클로펜타디엔일 음이온이고 ; R9는 Ti 원자결합에 대한 오르토 위치의 적어도 하나에서 불소에 의해 치환되며, 또한 할로겐, C1-C12알킬, C1-C14알콕시, -O(CH2CH2O)1-20-C1-C14알킬, C2-C10알콕시카르보닐, 12개 C 원자까지 갖는 아미노카르보닐 또는 20개 C 원자까지 갖는 1급, 2급 또는 3급 아미노 또는 아미노알킬기 또는 30개 C 원자까지 갖는 4급 암모늄 또는 암모늄 알킬기에 의해 치환될 수 있는 6원 카르로시클릭 또는 5원 또는 6-원 헤테로시클릭 방향족 고리의 1가 라디칼이며 ; R10은 R9에서 정의한 바와 같거나 또는 C2-C12알킨일, 알킨 라디칼에서 2 내지 5개 C원자를 가지며 페닐라디칼에서 비치환되거나 또는 할로겐 또는 C1-C14알킬에 의해 치환되는 페닐알킨일이거나, 또는 할로겐 또는 -Si(R11)3기, -Si(R11)2(R12), -Sn(R11)3, -OH, C1-C10알콕시, C6-C10아릴옥시, 비치환되거나 또는 할로겐 치환된 C2-C6아실옥시, -N3, -CN, 또는 -NCS이거나, 또는 R9및 R10는 합쳐져서 구조식 -Q-Y-Q- (식중, Q는 Y기에 대하여 2-위치에 있는 티탄원자에 결합되며 또 3-위치에서 불소에 의해 치환되는 카르보시클릭 또는 5-원 또는 6-원 헤테로시클릭 방향족 고리이고, 다른 최환체로서 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, 디-(C1-C4알킬)-아미노 또는 4급 C3-C20암모늄기를 함유할 수 있으며 ; Y는 메틸렌 ; C2-C12알킬리덴 ; C5-C7시클로알킬리덴 ; 직접결합 또는 -NR13-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -CO-, Si(R11)(R12)- 또는 -Sn(R11)2-의 기이며, 이때 R13은 수소, C1-C12알킬, 시클로헥실, 페닐, 톨릴 또는 벤질임)의 라디칼이고, 상기식(Ⅳ)에서, R7및 R8은 상기 정의된 바와 같고 ; R14는 Ti원자 결합에 대하여 오트로 위치의 적어도 하나에서 -CF3에 의해 치환되며 또한 할로겐, C1-C12알킬, C1-C14알콕시, -O(CH2CH2O)1-20-C1-C14알킬, C2-C10알콕시카르보닐 또는 아미노카르보닐 또는 20개 C원자까지 갖는 1급, 2급 또는 3급 아미노 또는 아미노알킬 또는 30개 C원자까지 4급 암모늄 알킬기에 의해 단일 치환되거나 또는 다중 치환될 수 있는 6-원 카르보시클릭 또는 5-원 또는 6-원 헤테로 시클릭 방향족 고리의 1가 라디칼이며; 또 R15는 R14에서 정의한 바와 같거나 C2-C12알킨일, 알킨 라디칼에서 2 내지 5개 C원자를 가지며 또 페닐 라디칼에서 비치환되거나 또는 할로겐 또는 C1-C4알킬에 의해 치환되는 페닐알킨일이거나 ; 또는 할로겐 또는 -Si(R11)3, -Si(R11)2(R12), -Sn(R11)3기, -OH, C1-C10알콕시, C6-C10아릴옥시, 비치환되거나 또는 할로겐화된된 C2-C6아실옥시, -N3, -CN, -NCO 또는 -NCS이다.
  2. 제1항에 있어서, (A) 일반식(Ⅰ)의 화합물을 적어도 1개 함유하는 액체 광개시제 또는 광개시제 혼합물 80 내지 99.5 중량% 및 (B) 일반식(Ⅱ)의 화합물 0.5 내지 20중량% 또는 일반식(Ⅳ)의 화합물 0.5 내지 20중량%로 구성되는 액체 개시제 혼합물, 일반식(Ⅰ) 중에서, Ar은 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C12알킬, C1-C8알콕시, 알릴옥시, 페녹시, C1-C8알킬티오, 2-히드록시에틸티오, 아릴티오, 페닐티오, C1-C8알킬아미노, C2-C16디알킬아미노, 디알릴아미노, C4-C6비스-(히드록시-알킬)-아미노, 비스-(2-메톡시에틸)-아미노, 모르폴리노, 피페리디노 또는 피롤리디노에 의해 단일 치환되거나 또는 이(di)치환되는 페닐기이고 ; R1및 R2는 독립해서 C1-C6알킬 또는 -OH, C1-C4알콕시, 벤질옥시, -COO(C1-C4알킬), C2-C4디알킬아미노 또는 모르폴리노에 의하여 치환되는 C1-C4알킬이거나, 또는 R1및 R2는 합쳐져서 C3-C6알칸디일 또는 C5-C7알켄디일이며 ; X는 -OR3또는 -NR4R5(여기서, R3는 수소, C1-C4알킬, -OH 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환되는 C2-C4알킬, 알릴, 벤질, 2-테트라히드로피라닐 또는 트리메틸실릴이고 ; R4및 R5는 독립해서 수소, C1-C8알킬, -OH 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환되는 C2-C4알킬, 알릴, 벤질 또는 시클로헥실이거나, 또는 R4및 R5는 합쳐져서 -O- 또는 -N(R6)에 의해 연결될 수 있는 C3-C7알켄이며, 이때 R6는 수소, 메틸 또는 C2-C4히드록시알킬임)기이고, 일반식(Ⅱ) 중에서, R7및 R8은 비치환되거나 또는 C1-C4알킬에 의하여 치환되는 시클로펜타디엔일 음이온이고 ; R6및 R10은 일반식(Ⅴ)
    (식중, R16, R17및 R18은 독립해서 수소, F, Cl, Br, C1-C14알콕시, -O-(CH2CH2O)1-8-C1-C14알킬, 2 내지 20개 C원자까지 갖는 3급 아미노기 또는 아미노메틸기 또는 3 내지 24개 C원자까지 갖는 4급 암모늄 또는 암모늄-메틸기임)의 기이거나, 또는 R9및 R10이 합쳐져서 다음 구조식
    (식중, Y는 상기 정의한 바와 같음)의 2가 기이고, 일반식(Ⅳ) 중에서, R7및 R8은 비치환되거나 또는 C1-C4알킬에 의해 치환되는 시클로펜타디엔일 음이온이고 ; R14는 일반식(Ⅵ)
    (식중, R19, R20, R21및 R22가 독립해서 수소, F, Cl, Br 또는 C1-C14알콕시임)의 기이고 ; R15는 R14에서 정의한 바와 같거나 또는 F, Cl, Br, CN, -O-CO-CH3, -O-CO-CF3, N3, -NCO 또는 -NCS이다.
  3. 제1항에 있어서, 성분 A가 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물과의 액체 혼합물인 액체 개시제 혼합물.
    상기식에서, R23및 R24는 독립해서 수소, C1-C12알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C2-C4히드록시알콕시, C2-C4히드록시알킬티오, 할로겐, C2-C10알콕시카르보닐 또는 C2-C8디알킬아미노이다.
  4. 제3항에 있어서, 일반식(Ⅰ) 및 일반식(Ⅶ)의 화합물이 0.8:1 내지 1:0.8 중량비로 존재하는 액체 개시제 혼합물.
  5. 제1항에 있어서, 성분 A가 일반식(Ⅰ)의 화합물 2, 4, 6-트리-(C1-C4알킬)-벤조페논의 액체 혼합물인 액체 개시제 혼합물.
  6. 제1항에 있어서, 성분 A가 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 하기 일반식(Ⅷ)의 화합물과의 액체 혼합물인 액체 개시제 혼합물.
    상기식에서, R25는 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이고 ; R26및 R27은 C1-C6알킬, C3-C4알켄일, C7-C10페닐알킬 또는 할로겐, C1-C4알콕시, C2-C8디알킬아미노, 모르폴리노 또는 피페리디노에 의해 치환되는 C2-C24알킬이며 ; 또는 R26및 R27합쳐져서 C2-C12알간디일 또는 2-부텐-1, 4-디일이고 ; 또 R28이 수소, C1-C8알킬, C5-C8시클로알킬, 페닐 또는 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환되는 페닐임.
  7. 제6항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 및 일반식(Ⅷ)의 화합물이 2:1 내지 1:2의 중량비로 존재하는 액체 개시제혼합물.
  8. 제1항에 있어서, 성분 A가 일반식(Ⅰ)의 화합물 1개, 일반식(Ⅶ)의 화합물 1개 및 일반식(Ⅷ)의 화합물 1개의 액체 혼합물인 액체 개시제 혼합물.
  9. 제1항에 있어서, 성분 A가 Ar이 페닐 또는 염소, 불소, C1-C12알킬, 메톡시, 메틸티오, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 비스-(2-메톡시에틸)-아미노, 모르폴리노, 피페리디노 또는 피롤리디노에 의해 치환되는 페닐이고 ; R1및 R2가 독립해서 C1-C4알킬 또는 -OH 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환되는 C1-C4알킬이거나, 또는 R1및 R2가 합쳐져서 C4-C6알칸디일 또는 C5-C7알켄디일이며 ; 또 X가 -OH 또는 -NR4R5(여기서, R4및 R5가 C1-C4알킬, 알릴 또는 2-메톡시 에틸이거나 또는 R4및 R5가 질소 원자와 합쳐져서 피롤리디노, 피페리디노, 모르폴리노, 피페르아지노 또는 4-메닐피페르아지노임)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 함유하는 액체개시제 혼합물.
  10. 제1항에 있어서, 성분 A가 Ar이 페닐, p-톨릴, p-큐밀, 4-도데실 페닐, 4-클로로페닐 또는 4-메톡시페닐 이고 ; R1및 R2가 독립해서 C1-C4알킬이거나 또는 R1및 R2가 합쳐져서 테트라메틸렌 또는 펜타메틸렌이며 또 X가 히드록실기인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 함유하는 액체 개시제 혼합물.
  11. 제1항에 있어서, 성분 A가 Ar이 페닐, p-톨릴, p-큐밀, 4-클로로페닐, 4-메톡시페닐, 4-메틸티오페닐, 4-디메틸아미노페닐, 4-디에틸아미노페닐, 4-비스-(2-메톡시에틸)-아미노페닐, 4-모르폴리노 페닐 또는 4-피레리디노페닐이고, R1및 R2가 독립해서 C1-C4알킬이며, 또 X가 메틸아미노, 디메틸아미노, 에틸아미노, 디에틸아미노, 비스-(2-메톡시에틸)-아미노, 피페리디노, 피롤리디노, 모르폴리노, 피페라지노 또는 4-메틸 피페라지노인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 함유하는 액체 개시제 혼합물.
  12. 제1항에 있어서, 성분 B가 R7및 R8이 시클로펜타디엔일 음이온 또는 메틸시클로펜타디엔일 음이온이고, 또 R9및 R10이 일반식(Ⅴ)(a) R16이 H, F, Cl 또는 Br이며 ; R17이 불소, C1-C14알콕시 또는 -O(CH2CH20)1-6-C1-C14알킬이고 ; 또 R18이 H, Cl 또는 Br이거나 또는 (b) R18이 H, F, Cl 또는 Br이고 ; 또 R16및 R17이 H, Cl, Br, C1-C4알콕시 또는 -O(CH2CH2O)1-6-C1-C14알킬, 3급 아미노 또는 아미노메틸기 또는 4급 암모늄 또는 암모늄 메틸기임)의 기인 일반식(Ⅱ)의 화합물 ; 또는 R7및 R8이 시클로펜타디엔일 음이온 또는 메틸시클로펜타디엔일 음이온이고 R14가 2-(트리플루오로메틸)-페닐 또는 6-플루오로-2-(트리플루오로메틸)-페닐이고 ; 또 R15가 R14에서 정의된 바와 같거나 또는 F, Cl, Br, CN, N3, -O-CO-CH3, -O-CO-CF3, -NCO 또는 -NCS인 일반식(Ⅳ)의 화합물 중의 하나인 액체개시제 혼합물.
  13. 제3항에 있어서, 성분 A가 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 벤조페논의 액체 혼합물인 액체 개시제 혼합물.
  14. 제1항에 있어서, 성분 A가 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 2, 2-디메톡시-2-페닐아세토페논 또는 2, 2-디에톡시-2-페닐아세토페논의 액체 혼합물인 액체 개시제 혼합물.
  15. 제1항에 있어서, 40 내지 50중량%의 1-히드록시시클로헥실 페닐케톤, 40 내지 50중량%의 벤조페논 및 2 내지 20중량%의 일반식(II) 또는 (IV) 화합물로 구성되는 액체 개시제 혼합물.
  16. 제15항에 있어서, 40 내지 50중량%의 1-히드록시시클로헥실 페닐케톤, 40 내지 50중량%의 벤조페논 및 2 내지 20중량%의 비스-(시클로펜타디엔일)-비스-(4-데실옥시)-테트라플루오로페닐)-티탄으로 구성되는 액체 개시제 혼합물.
  17. 제1항에 있어서, 25 내지 30중량%의 1-히드록시시클로헥실 페닐케톤, 25 내지 30중량%의 벤조페논, 35 내지 40중량%의 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논 및 2 내지 15중량%의 일반식(Ⅱ) 또는 (Ⅳ)의 화합물로 구성되는 액체 개시제 혼합물.
  18. 적어도 하나의 에틸렌형 불포화 화합물 및 제1항에 따른 개시제 혼합물 0.5 내지 20중량%로 구성되는 광경화성 조성물.
  19. 제18항에 있어서, 표면 피복제 또는 인쇄잉크인 광경화성 조성물.
  20. 제18항에 있어서, 인쇄판, 내식막재, 상기록재 또는 정보담체의 제조에 사용되는 물질인 광경화성 조성물.
  21. 제20항에 있어서, 조절되는 레이저 비임에 의해 내식막 또는 인쇄판 물질중에 직접 상을 기록하기 위한 광경화성 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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