KR910000761A - O, o'-디플루오로아릴 리간드를 함유하는 티타노센 및 그의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (24)
- LiR2와 일반식(Ⅷ)의 화합물을 반응시켜 티타노센을 제조하는 방법에 있어서, 불활성 용매 중에서 -30℃내지 +25℃에서 일반식 LiN(R15)(R16)의 화합물인 리튬 아미드 2내지 2.5몰-당량 및 하기 일반식(Ⅷ)의 화합물 1몰-당량과 화합물 HR22몰-당량의 혼합물을 반응시키는 것을 특징으로하는 하기 일반식(Ⅰ)의 티타노센을 제조하는 방법상기 식에서, R1은 각각 비치환 또는 C1-C18알킬, C1-C18알콕시, C2-C8알켄일, C5-C8시클로알킬, C6-C10아릴, C7-C10아랄킬, -Si(R3)3,Ge(R3)3또는 할로겐에 의해 단일치환 또는 다중치환된 시클로펜타디엔일 인덴일또는 4,5,6,7-테트라히드로인덴일이거나, 또는 2개의 R1라디칼은 함께 일반식Ⅱ의 2가 라디칼이고, Z는 m이 1내지 3인 -(CH2)m-,비치환 또는 페닐-치환된 C2-C12알킬리덴, -Si(R3)2- 또는 -Si(R3)2-O-Si(R3)2-이며, R3은 C1-C12알킬 또는 C6-C19아릴이고, R2는 Ti-C결합에 대해 오르토 위치에서 플루오르에 의해 치환되고 또한 다른 플루오르 원자, C1-C4알킬 또는 기중 1개에 의해 치환될 수 있는 6-원 탄소환형 방향족 고리이며, n은 0내지 6의 정수이고, R4는 C1-C20알킬, C3-C18시클로알킬, C4-C20시클로알킬알킬, C4-C20알킬시클로알킬, C5-C20알킬시클로알킬알킬, C6-C14아릴, C7-C20아랄킬, C7-C20알카릴, C3-C12알콕시알킬, 테트라히드로푸르푸릴 또는 p가 1내지 20인 -(CH2CH2O)p-C1-C12알킬 라디칼이고, R5는 R4의 의미중 하나이거나, 또는 R4와 R5는 함께 -O-,-S-또는-N(R14)-이 삽입될 수 있는 C3-C8알킬렌이거나, 또는 R4와 R5는 함께 -Si(R3)2-CH2CH2-Si(R3)2-이고, Y는 -CO-, -CS-, -COO-, -CON(R14)-, -SO2-, -SO2N(R14)-또는 -Si(R3)2-이며, R6는 비치환 또는 C1-C18알콕시, C1-C18알킬티오 또는 할로겐에 의해 치환될 수 있는 C4-C20알킬, C2-C20알카릴, C4-C10시클로킬, C5-C20시클로알킬알킬, C5-C20알킬시클로알킬, C5-C20알킬시클로알킬알킬, C6-C14아릴, C7-C20아랄킬, C7-C20알카릴 또는 C8-C20알카릴알킬이거나, 또는 R6,와 R4는 함께 Y가 -CO-, -CS-또는 -SO2-인 경우 Y에 인접한 R6의 C원자가 H원자를 갖지 않는 한 -O-, -S-또는 -N(R14)-가 삽입될 수 있는 C4-C8알킬렌이며, R7,R8,R9및 R10은 서로 독립적으로 수소; 또는 각각 비치환 또는 C2-C8디알킬아미노, 비스〔2-(C1-C4알콕시)에틸〕아미노, 모르폴리노, 피페리디노, C2-C12알콕시, p가 1내지 20인 -(OCH2CH2)p-O-C1-C12알킬, 1, 3-디옥솔란-2-일, C1-C12알킬티오 또는 할로겐에 의해 치환된 C1-C18알킬, C2-C5알켄일, C7-C9페닐알킬 또는 C7-C12알킬페닐이거나, 또는 2-푸릴 또는 -Si(R3)3이고, R11은 비치환 또는 할로겐, C1-C12알콕시 또는 C2-C8디알킬아미노에 의해 치환된 C1-C12알킬; 또는 각각 비치환 또는 C1-C8알콕시, p가 1내지 20인 -(OCH2CH2)p-O-C12알킬, C1-C8알킬티오, C2-C8디알킬아미노, 할로겐 또는 니트로에 의해 치환된 C6-C14아릴, C7-C20아랄킬, C7-C20알카릴 또는 C8-C20알카릴알킬이며, R12는 수소 또는 R11의 의미 중 하나를 가지며, R13은 C1-C18알킬, C3-C12시클로알킬, C2-C5알켄일, 글리시딜, p가 1내지 20인 -(OCH2CH2)p-O-C1-C12알킬, C6-C10아릴(여기에서, 아릴라디칼은 C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C2-C8디알킬아미노, 할로겐 또는 니트로에 의해 치환 될 수 있음), C<SB7-C20아랄킬, C7-C20알카릴 또는 C8-C20알카릴알킬이거나, 또는 R13은 C1-C20할로알킬, -Si(R3)3, -Sn(R3)3또는 2-테트라히드로피란일이고, R14는 C1-C12알킬, C3-C5알카릴 또는 C7-C9페닐알킬이며, X는 Cl, Br 또는 I이고, R15및 R16은 서로 독립적으로 1-측쇄 알킬, 시클로헥실 또는 페닐이거나, 또는 R15및 R16은 N원자와 함께 2, 5-디알킬화피롤리딘 또는 2, 6-디알킬화 또는 2.2, 6.6-테트라알킬화 피페리딘이다.
- 제 1항에 있어서, 일반식(Ⅷ)의 화합물 몰-당량 당 2.0내지 2.2몰-당량의 리튬 아미드를 사용하는 방법.
- 제 1항에 있어서, -20℃내지 +25℃에서 반응을 행하는 방법.
- 제 1항에 있어서, 극성 용매의 존재 하에서 반응을 행하는 방법.
- 제 1항에 있어서, 극성 및 비극성 용매의 혼합물 중에서 반응을 행하는 방법.
- 제 1항에 있어서, X가 염소인 일반식(Ⅷ)의 화합물을 사용하는 방법.
- 제 1항에 있어서, 사용되는 리튬 아미드가 리튬 디이소프로피라미드, 리튬 시클로헥실이소프로필아미드, 리튬 디시플로헥실아미드 또는 리튬 2.2, 6.6-테트라메틸페피리디드인 방법.
- 제 7항에 있어서, 사용되는 리튬 아미드가 리튬 디이소프로필리아미드인 방법.
- 제 1항에 있어서, R1이 시클로펜타디엔일또는 C1-C4알킬-치환된 시클로펜타디엔일인 방법.
- 제 9항에 있어서, R1이 시클로펜타디엔일또는 메틸시크로펜타디엔일인 방법.
- 제 1항에 있어서, R2가 하기 일반식(Ⅸ)의 1가 라디칼인 방법;상기식에서, R17,R18, R19는 서로 독립적으로 수소, 플루오르, C1-C4알킬 또는 일반식(Ⅲ)내지 (Ⅶ)의 기이다.
- 제 11항에 있어서, 일반식(Ⅸ)에서, R17,R18및 R19가 서로 독립적으로 수소, 플루오르 또는 메틸인 방법.
- 제 11항에 있어서, 일반식(Ⅸ)에서, R17또는 R18이 일반식(Ⅲ)내지 (Ⅶ)의 기이고, 다른 라디칼 R17,R18및 R19가 수소 또는 플루오르인 방법.
- 제 13항에 있어서, R17또는 R18이 일반식(Ⅲ)내지 (Ⅶ)의 기이고; n이 0또는 1이며 ; R4가 C1-C12알킬, C3-C12알콕시, 페닐, C7-C9페닐알킬, 시클로알킬, 시클로헥실메틸 또는 -(CH2CH2O)p-C1-C4알킬기(이 경우, p는 1내지 5임)이고; R5가 R4의 의미중 하나를 가지거나; 또는 R4와 R5가 함께 -O-또는 -N(R14)-가 삽입될 수 있는 C4-C5알킬렌이고; R14가 C1-C4알킬이고; Y가 -CO-,-SO2-또는 -COO-이며; R6이 C4-C12알킬, 페닐, 또는 CH3-,CH3O-또는 Cl-치환된 페닐 또는 C1-C8할로알킬이거나; 또는 Y 에 인접한 R6의 C원자가 H원자를 갖지 않는 경우 R6및 R4가 함께 C4-C8알킬렌며; R7, R8, R9및 R10이 서로 독립적으로 수소, C4-C8알킬, C2-C12알콕시알킬, C2-C4알켄일, 페닐 또는 2-푸릴이고; R11이 비치환 또는 C1-C12알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, 할로겐 또는 니트로에 의해 치환된 페닐이고; R12가 수소이며; R13이 C1-C14알킬, -(CH2CH2O)p-C1-C4알킬기(이 경우, p는 1내지 20임),페닐, 벤질, 2-테트라히드로피란일 또는 -Si(CH3)3일 방법.
- 제 13항에 있어서, 일반식(Ⅸ)에서, R17이 일반식(Ⅲ)내지 (Ⅶ)의 기이고, R18및 R19가 수소인 방법.
- 제 13항에 있어서, 일반식(Ⅸ)에서 R18이 일반식(Ⅲ)내지 (Ⅶ)의 기이고, R17및 R19가 플루오르인 방법.
- -30℃내지 25℃에서 불활성 용매 중에서 일반식 LiN(R15)(R16)의 리튬 아미드 2내지 2.5몰-당량과 일반식 (R12)TiX2의 화합물 1몰당량및 하기 일반식(ⅩⅡ)의 아조메틴 2몰-당량을 반응시켜 하기 일반식(ⅩⅢ)의 티타노센을 생성시키고 이를 가수분해시키며, 필요한 경우 공지의 알킬화 및 아실화 방법에 의해 하기 일반식(ⅩⅣ)의 NH2생성물을 하기 일반식(Ⅹ)의 화합물로 전환시키는 것을 포함하는, 일반식(Ⅹ)의 타타노센을 제조하는 방법;상기식에서, R1은 각각 비치환 또는 C1-C18알킬, C1-C18알콕시, C2-C18알케일, C5-C8시클로알킬, C6-C19아릴, C7-C16아랄킬, -Si(R3)3-, -Ge(R3)3또는 할로겐에 의해 단일치환 또는 다중치환된 시클로펜타디엔일인덴일또는 4, 5, 6, 7-테트라히드로인덴일이거나, 또는 2개의 R1라디칼은 함께 일반식의 2가 라디칼이고, Z는 m이 1 내지 3인 -(CH2)m-, 비치환 또는 페닐-치환된 C2-C12알킬리덴, -Si(R3)2- 또는 -Si(R3)2-O-Si(R3)2-이며, R3은 C1-C12알킬 또는 C6-C10아릴이고, R17및 R18은 서로 독립적으로 수소, 플루오르 또는 C1-C4알킬이고, R27은 -NH2또는 일반식의 기이며, R20은 수소; 비치환 또는 C1-C18알콕시, C1-C18알킬티오, C1-C18알킬술폰일, C6-C10아릴술폰일, C7-C20알카릴술폰일, 2-테트라히드로푸란일 또는 시아노에 의해 치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-C20알킬, C2-C20알켄일, C3-C8시클로알킬, C4-C20시클로알킬알킬 또는 -알킬시클로알킬, C5-C20알킬시클로알킬알킬, C6-C20시클로알켄일알킬, C6-C14아릴, C7-C20아랄킬 또는 -알카릴, C8-C20알카랄킬 또는 C3-C20트리알킬실릴이고, R21은 R20의 의미 중 하나이거나 또는 C1-C20할로알킬; -CO-가 삽입된 C2-C20알킬; 또는 -COOH또는 -COOR23에 의해 치환된 C1-C12알킬이며,R23은 C1-C12알킬, C5-C12시클로알킬, C6-C16아릴 또는 C7-C16아랄킬이고, 또는 Y가 -CO-,-CS-또는 -SO2-인 경우 -NR24R25일 수 있으며 R24및 R25는 서로 독립적으로 R20의 의미중 하나이거나 또는 R24와 R25는 함께 -O-, -S-또는 -N(R26)-가 삽입될 수 있는 C3-C7알킬렌이도, R26은 수소, C1-C12알킬, C3-C12알켄일, C7-C12아랄킬 또는 C2-C20알카노일이고, 또는 R20및 R21은 함께 직쇄 또는 측쇄 C2-C8알킬렌; 할로겐, C1-C4알콕시, 알릴옥시 또는 -NR24R25에 의해 치환된 C2-C8알킬렌이거나, 또는 일반식의 2가 라디칼이거나, 또는 -Y-R21은 수소를 제외하고는 R20이고, Y는 -CO-,-CS-,-COO-,-SO2- 또는 -Si(R23)2-기이며, R22는 R21의 의미 중 하나를 가지거나 또는 R22및 R21은 함께 비치환 또는 치환체 할로겐, C1-C10알콕시, C1-C20알킬 C3-C20알킬렌 또는 C6-C14아릴중 1개 이상에 의해 치환된 C1-C8알칸디일, C2-C8알켄디일, C6-C14아렌디일, C4-C12시클로알칸디일, C4-C12시클로알켄디일 또는 C6-C14시클로알카디엔디일, C7-C20비시클로알칸디일, C7-C20비시클로알켄디일, -O-,-S-또는 -N(R26)-가 삽입된 C2-C4알칸디일이며, X는 Cl,Br 또는 I이고, R11은 비치환 또는 할로겐, C1-C12알콕시 또는 C2-C8디알킬아미노에 의해 치환된 C1-C12알킬; 또는 각각 비치환 또는 C1-C8알콕시, p가 1내지 20인 -(CH2CH2O)p-O-C1-C12알킬, C1-C2알킬티오, C2-C8디알킬아미노, 할로겐 또는 니트로에 의해 치환된 C6-C14아릴, C1-C20아랄킬, C7-C20알카릴 또는 C8-C20알카릴알킬이며, R11는 수소 또는 R12는 수소 또는 R11의 의미중 하나이고, R15및 R16는 제 1항에서 정의한 바와 같다.
- 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물;상기식에서, R1은 각각 비치환 또는 C1-C18알킬, C1-C18알콕시, C2-C18알켄일, C5-C8시클로알킨, C6-C10아릴, C7-C10아랄킬, -Si(R3)3-, -Ge(R3)3또는 할로겐에 의해 단일치환 또는 다중치환된 시클로펜타디엔일인덴일또는 4, 5, 6, 7-테트라히드로인덴일이거나,또는 2개의 R1라디칼은 함께 일반식Ⅱ의 2가 라디칼이고, Z는m이1내지 3인 -(CH2)m-, 비치환 또는 페닐-치환된 C2-C12알킬리덴, -Si(R3)2-또는 -Si(R3)2-O-Si(R3)2-이며, R3은 C1-C12알킬 또는 C6-C10아릴이고, R2는 일반식의 기이고, R17또는 R15은 일반식Ⅵ 의 기미여, R11은 비치환 또는 할로겐, C1-C12알콕시 또는 C2-C8디알킬아미노에 의해 치환된 C1-C12알킬, 또는 각각 비치환 또는 C1-C8알콕시, p가 1내지 20인 -(OCH2CH2)m-O-C1-C12알킬, C1-C8알킬티오, C2-C8디알킬아미노, 할로겐 또는 니트로에 의해 치환된 C6-C14아릴, C7-C20아랄킬, C7-C20아카릴 또는 C8-C20알카릴알킬이며, R12는 수소 또는 R11의미 중 하나를 가지며, 다른 라디칼 R17,R18및 R19는 수소 또는 플루오르이다.
- 제 18항에 있어서, R1이 시클로펜타디엔일또는 C1-C4알킬-치환된 시클로펜타디엔일인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제 19항에 있어서, R1이 시클로펜타디엔일인 화합물.
- 제 18항에 있어서, R2가 R17이 일반식(Ⅵ)의 기이고, R18및 R19가 수소인 일반식(Ⅸ)의 기인 화합물.
- 제 18항에 있어서, 일반식(Ⅵ)의 기에서 R11이 각각 비치환 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, 할로겐 또는 니트로에 의해 치환된 페닐 또는 2-푸릴이며 R12가 수소인 화합물.
- 제 18항에 있어서, R1이 시클로펜타디엔일이고, R2가, R18및 R19가 수소이고, R17이 일반식(Ⅵ)의 기(여기에서, R11은 페닐, 4-메틸페닐, 4-메톡시페닐, 4-클로로페닐 또는 5-니트로페닐이고 R12는 수소임)인 일반식(Ⅸ)의 기인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제 18항에 따른 일반식(Ⅰ)화합물의, 에틸렌성 불포화 화합물의 광중합용 광개시제로서의 용도.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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