KR880001697A - 펩타이드 아미노-알콜 유도체 및 그의 약학적 허용 가능한 염의 제조 방법. - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (9)
- 하기식(II)의 아미노알콜을 하기식(III)의 아미노산의 저급알킬 에스테르로 처리함을 특징으로 하는 하기식(I)의 펩타이드 아미노알콜 유도체 및 이 펩타이드 아미노알콜 유도체의 약학적 허용가능한 무기 또는 유기산이나 알칼리금속 또는 알칼리토금속과의 염의 제조방법.상기식에서, -R1은 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 아릴카르보닐, 아릴알킬카르보닐, 아릴알콕시카르보닐, 헤테로사이클릴카르보닐, 헤테로사이클릴알킬카르보닐(여기서, 알킬기는 수산기로 임의 치환된다), 헤테로사이클릭 카르보닐알킬카르보닐, 헤테로사이클릴알케닐카르보닐 시클로알킬카르보닐중에서 선택된 아실기이거나 ; 알킬기가 자유 아미노기 또는 보호기를 갖는 아미노기로 처리되거나 치환되지 않은 (저급알킬)술포닐기 이거나; 페닐헥이 저급 알킬로 치환되거나 치환되지 않는 페닐슬포닐기이고;-R2는 페닐,나프틸, 시클로헥실 또는 피리딜로 치환되거나 치환되지 않은 저급 알킬기 이거나; 페닐, 나프틸, 시클로헥실 또는 피리딜 라디칼이고; -R3는 수소, 저급 알케닐, 페닐, 나프틸, 3~6개의 탄소원자를 포함하는 사이클로알킬, 저급알킬이나 트리플루오로 메틸로 치환되거나 치환되지 않은 5-나-6-원 모노사이클릭 헤테로사이클릭 또는 자유 아미노기 혹은 보호기를 갖는 아미노기, 디(저급알킬)아미노그룹, 자유카르복실 혹은 저급알킬이나 벤질로 에스테르화된 카르복실, 자유 카르바모일 혹은 하나 또는 둘의 저급 알킬이나 페닐로 치환된 카르바모일, 수산기, 저급 알콕시 혹은 벤질옥시기, 피리딜 메톡시기,(저급 알킬) 티오, (저급 알킬)술피닐 혹은 (저급 알킬)술포니길, 수산기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐, 나프틸, 3~6개의 탄소를 갖는 사이클로 알킬, 저급 알킬이나 트리플루오토 메틸로 치환되거나 치환되지 않은 5- 혹은 6- 원 모노사이클릭헤테로사이클릭기, 저급알킬이나 트리플루오로메틸로 치환되거나 치환되지 않은 비사이클릭헤테로사이클릭치환기로 치환되거나 치환되지 않은 저급 알킬기이고; -R4는 인돌릴, 피리딜, 아미다졸릴 혹은 페닐라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 저급 알킬 혹은 수소를 나타낸다. -R5는 페닐, 수산화페닐 혹은 아미노기로 치환되거나 치환되지않은 3~20개의 탄소를 갖는 지방족이나 지환족 탄화수소기이고,(상기 탄화수소기는 최소한 한개의 수산기와C-H결합이 없는 탄소원자를 최소한 한개씩을 포함한다);-Q는 이소프로필,페닐 혹은 사이클로 헥실이고(이들은 각각 라디칼과 아미노산 sta, AHPPA혹은 ACHPA의 잔기를 형성한다);-X는 직접 결합이거나 Ala, Nva, Val,Leu, Nle Ile,Phg,Abu 혹은 Cpg와 같은 아미노산 잔기이다.상기식에서, W는 보호기 혹은 수소이고, R4및 R5는 위에서 정의한 바와 같고, 여기서 수산기는 선택적으로 보호된다.보호기가 있는상기식에서, X´는 X의 정의중에서 직접 결합을 제외하고는 상기 X의 정의와 동일하고, Q는 상기 정의와 동일하다. 상기식에서 정의된 펩타이드 사슬은 DCCI의 존재하에서 결합될 아미노산이나 단편의 활성화 에스테르나 N- 보호된 아미노산을 사용하여 적저히 공정을 수행하여 적절히 보호된 아미노산 또는 단편과 결합에 의하에 단계적으로 연장시키고, 결합한 후에 강산성 매질중에서 가수소분해 또는 가수분해에 의해 N-보호기를 제거하고, 적절하다면, 생성된 아미노알코올의 수산기를 산 가수분해에 의해 탈보호시키고, 적절하다면 얻어진 생성물을 그의 약학적 허용 가능한 염증의 하나로 전환시킨다.
- 제1항에 있어서, 시작물질로 사용된 아미노 알콜이 하기식으로 표시됨을 특징으로 하는 방법.여기서, R4와 W는 제1항의 정의와 같고, R5는 하기식으로 표시된다.상기식에서: -p는 0내지 5의 정수를 나타내고, -q는 0내지 5의 정수를 나타내고, -R6는 수소나 저급알킬을 나타내고, -R7은 수소, 수산기, 아민, 카르복실기, 피리딜기, 페닐기 혹은 수산기로 치환된 페닐기를 나타내고 q=0이면 R7은 수소가 아니다.
- 제1항에 있어서, 시작물질로 사용되는 아미노알콜이 하기식으로 표시됨을 특징으로 하는 방법.여기서,R4와 R5는 제1항의 정의와 같고, R5는 하기식으로 표시된다.상기식에서; -p는 0내지 5의 정수를 나타내고, -R8은 저급알킬을 나타내고, -R9는 자유아미노기나 보호기를 갖고 잇는 아미노기로 치환되거나 치환되지 않은 저급 알킬을 나타내고, -R8과 R9는 그들이 결합된 탄소원자와 함께 3~8개의 탄소원자로 이루어진 사이클로알킬을 형성한다.
- 제1항에 있어서, 결합될 마지막 아미노산은 수득될 일반식(I)화합물의 R1이 다음 기들중의 어느하나에서 선택됨을 특징으로 하는 방법.그리고 n=1, 2, 3, 4, 또는 5좌기식에서 E=-H 또는 -CH3그리고 S=1, 2, 3, 또는 4NH2CH2CH2-SO2-BocNHCH2CH2-SO2-ZNHCH2CH2-SO2-A-SO2-, 좌기식에서 A는 저급알킬이다. C6H5-(CH2)a-SO-, 좌기식에서 a=0.1 또는 2
- 제1항에 있어서, 결합될 마지막 아미노산은 수득될 일반식(I)화합물의 R1이 다음기들 어느 하나에서 선택됨을 특징으로 하는 방법. -이소 발레릴,-4-(피리딘-2-일)-4-옥소부티릴-4-(피리딘-2-일)-4-하이드록시부티릴, -3-(피리딘-3-일)프로피오닐, -4-(피리딘-3-일)부티릴 -니코티닐 및 벤젠 술포닐
- 제1항에 있어서, 초기의 아미노 알콜이 하기식으로 표시됨을 특징으로 하는 방법.여기서 W와 R4는 제1항의 정의와 같고, R5는 1~3의 수산기를 갖는다.
- 제1항에 있어서,결합된 아미노산중의 하나는 수득될 일반식(I)화합물의 -NH-CH(R3)-C0-잔기가(Tau Me)His이 되도록 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 하기식의 아미노 알콜을(여기서, R4는 수소이고, W와 R5는 제1항의 정의와 같다), 식 H-X´-OH의 화합물로 처리하고(여기서, X´은 아미노산 Ile이나 Ala중의 하나이다), 펩타이드 사슬은 단계적으로 아미노산이나 단편과 겨합하여 연장시키고, 이와 같은 방법으로 얻어진 화합물(I)에서 R1은 이소발레릴, t-부톡시카르보닐, 3-(피리딘-3-일)프로피오닐, 4-(피리딘-3-일)부티릴 및 니코티닐 중의 어느 하나이고, R2는 벤질이고; R3는 n-부틸 또는 이미다졸 -4-일, 1-메틸-이미디졸-4-일, 2-메틸이미디졸-4-일, 피리딘-3-일 및 벤즈이미다졸-2-일 중에서 선정된 헤테로사이클릭 라디칼로 치환된 메틸이고, R4는 수소임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 초기 아미노알콜이 하기식으로 표시됨을 특징으로 하는 방법.여기서,R4와 W는 제1항의 정의와 같고, R5는 다음기중의 하나를 나타낸다.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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