KR880000871B1 - 옥사졸 유도체의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

옥사졸 유도체의 제조방법
본 발명은 옥사졸 유도체에 관한 것이며, 특히 신규한 이의 염과 이를 함유하는 약제학적 조성물에 관한 것이다.
옥사프로진, 즉 β-(4, 5-디페닐옥사졸-2-일)프로피온산은 유리한 소염활성을 나타내며, 소염제로서 현재 인체에 대해 임상실험중이다.
유감스럽게도 옥사프로진은 맛이 매우 쓰다. 이러한 쓴맛은 캅셀제나 제피정의 용량형태로 만들면 은폐시킬 수 있다. 그러나 단일용량으로 다량의 옥사프로진이 필요할 경우에는 이러한 문제에 대한 해결책은 만족스럽지 않다. 1일 용량을 한번에 투여 할 수 있는 약제학적 제제를 만들기 위해 연구해 오고 있다. 이러한 제제에는 비교적 다량의 옥사프로진을 함유하는 츄잉정(chewing tablet)과 현택제가 포함된다. 옥사프로진의 쓴맛 때문에 이러한 제제는 불리한 것으로 판명되었다.
본 발명자는 옥사프로진의 각종 염을 제조하였으며, 칼슘염이 옥사프로진의 쓴맛을 지니지 않는다는 것을 알아내었다. 반면에 옥사프로진의 나트륨염은 맛이 매우 쓰다.
따라서, 본 발명은 β-(4, 5-디페닐옥사졸-2-일)프로피온산의 칼슘염과 이를 함유하는 약제학적 제제를 제공한다.
본 발명은 옥사프로진을 칼슘이온 공급원으로 처리함을 특징으로 하여 칼슘 옥사프로진을 제조하는 방법을 제공한다. 바람직하게는 옥사프로진의 수용성 염을 칼슘이온 공급원으로 처리한다. 수용성 염은 알칼리 금속염, 예를 들면, 나트륨 또는 칼륨염, 암모늄염 또는 아민염일 수 있다. 바람직하게는 옥사프로진의 수용성 염을 수용액 중에서 수용성 칼슘염(예를 들면, 염화칼슘, 질산칼슘, 아세트산칼슘 또는 포름산칼슘)과 반응시킨다. 생성된 칼슘 옥사프로진은 침전된다. 어떤 경우에는 사수화물(tetrahydrate)로서 수득할 수 있다.
또한, 본 발명은 칼슘 옥사프로진을 약학적 담체와 혼합한 다음, 경구용 제제로 제형화함을 특징으로 하여 맛 좋은 경구용 제제를 제조하는 방법도 포함한다.
약학적 제형에는 고체와 액체가 포함된다. 당해 분야에 공지된 적당한 담체도 약학적 제제를 제조하는데 사용할 수 있다. 이러한 조성물에서 담체는 일반적으로 고체 또는 액체이거나, 고체와 액체의 혼합물이다.
고체형 제제에는 산제, 과립제, 정제, 캅셀제(예를 들면, 경질 및 연질 젤라틴 캅셀제), 좌제 및 폐서리가 포함된다. 예를 들면, 고체 담체는 향미제, 활탁제, 가용화제, 현탁화제, 충전제, 윤활제, 압측보조제, 결합제, 발포부형제 또는 정제붕해제로서 작용할 수도 있는 하나 이상의 물질일 수 있으며, 캡슐화 물질일 수 있다. 산제에서, 담체는 미세하게 분쇄된 활성 성분과 혼합되는 미세하게 분쇄된 고체이다. 정제에서, 활성 성분을 필요한 압축성이 있는 담체와 적절한 비율로 혼합한 다음, 원하는 형태와 크기로 압축시킨다. 산제와 정제는 활성 성분을 99%까지, 예를 들면, 10 내지 80%, 바람직하게는 25 내지 75% 함유한다. 적당한 고체 담체에는, 예를 들면, 인산칼슘, 스테아린산마그테슘, 탈크, 당, 락토스, 덱스트린, 전분, 젤라틴, 셀룰로오스, 메틸셀룰로오스, 나트륨 카복시메틸 셀룰로오스, 폴리비닐피롤리돈, 저융점 왁스 및 이온교환수지가 포함된다.
"조성물"이란 활성 성분을 담체로서 캡슐화 물질로 체형화하여(담체가 있거나 없는)활성 성분이 담체에 둘러싸여 연합된 캡슐을 제공하는 것을 의미한다. 유사하게는, 카세트가 포함된다.
액체형 조성물에는, 예를 들면, 현탁제, 유제, 시럽제 및 엘릭서가 포함된다. 예를 들면, 활성 성분을 약학적으로 허용할 수 있는 액체 담체(예를 들면, 물, 유기용매 또는 이들의 혼합물) 또는 약학적으로 허용할 수 있는 오일 또는 지방에 현탁시킨다. 액체 담체는 기타의 적절한 약학적 첨가제(예를 들면, 가용화제, 유화제, 완충제, 방부제, 감미제, 향미제, 현탁화제, 점증제, 착색제, 점도조절제, 안정화제 또는 삼투압주절제)를 함유할 수 있다. 경구투여용으로 적절한 액체 담체의 예에는 물 [특히, 상기한 바와 같은 첨가제(예를 들면, 셀룰로오스 유도체, 바람직하게는 나트륨 카복시메틸 셀룰로오스 용액)를 함유하는, ], 알콜 [1가 알콜 및 다가 알콜(예를 들면, 글리세롤 및 글리콜)을 포함] 및 이들의 유도체와 오일(예를 들면, 분별 증류된 코코넛 오일 및 아라키스 오일)이 포함된다.
바람직한 약학적 조성물은 단위용량형, 예를 들면, 정제 또는 칼셀제이다. 이러한 형태에서 조성물은 적당량의 활성 성분을 함유하는 단위용량으로 세분할 수 있다 : 단위용량형은 포장한 조성물일 수 있는데, 예를 들면, 패킷한 산제이다. 단위용량형은, 예를 들면, 칼셀제 또는 정제 그 자체이거나, 적절한 수의 패키지형 조성물일 수 있다. 조성물의 단위 용량에서 활성 성부느이 양은 필요에 따라 100㎎내지 800㎎ 정도로 변화시키거나, 조정할 수 있다. 바람직하게는 칼슘 옥사프로진이 200 내지 750㎎, 보다 바람직하게는 400㎎ 내지 750㎎ 들어 있다.
본 발명은 또한 칼슘 옥사프로진, 츄잉 기제, 결합제 및 활탁제로 이루어진 츄잉정도 제공한다. 정제는 미세하게 분쇄된 실리카, 감미제 및 향미제를 함유할 수 있다. 바람직하게는 츄잉 기제는 만니톨이다. 사용할 수 있는 기타의 츄잉 기제는 솔비톨 또는 직접 압축 가능한 슈크로즈이다.
본 발명에 따른 츄잉정은 하기와 같이 구성되어 있다.
칼슘 옥사프로진 600-800㎎
츄잉 기제 300-600㎎
결합제, 감미제 및 활탁제
바람직한 츄잉정은 하기와 같이 구성되어 있다.
칼슘 옥사프로진 600-800㎎
만니톨 300-600㎎
결합제 300㎎까지
활탁제
감미제
향미제
결합제는 바람직하게는 하나 이상의 다음의 폴리비닐 피롤리돈, 전분 또는 셀룰로오스 결합제(예를 들면, 메틸 셀룰로오스, 하이드록시프로필메틸 셀룰로옷오스, 하이드록시프로필 셀룰로오스 및 미세결정성 셀룰로오스)로 구성된 것이다.
본 발명에 따른 특별한 츄잉정은 하기와 같이 구성되어 있다.
칼슘 옥사프로진 600-800㎎ 미세하게 분쇄된 실리카 40㎎ 까지
만니톨 300-600㎎ 스테아린산마그네슘 50㎎ 까지
폴리비닐 피롤리돈 30-70㎎ 감미제 및 향미제
전분 100-300㎎
상기 제형에서 폴리비닐 피롤리돈은 메틸셀룰로오스로 대치할 수 있다.
본 발명에 따른 현탁제는 칼슘 옥사프로진, 습윤제, 방부제, 현탁화제, 감미제 및 물로 구성되어 있다. 향미제를 가할 수 있다. 칼슘 옥사프로진의 양은 현탁액 5ml당 0.75 내지 2.0g이다.
바람직한 습윤제는 트윈형(Tween type ; 트윈은 등록상표임), 예를 들면, 폴리솔베이트 80(트윈 80)의 폴리옥시에틸렌 계면활성제이다. 글리세롤과 같은 기타의 습윤제도 사용할 수 있다.
바람직한 현탁제는 5ml당 칼슘 옥사프로진 0.75 내지 2.0g, 폴리솔베이트 80 및 글리셀로 구성되어 있다.
본 발명의 용량형은 칼슘 옥사프로진, 발포제, 결합제 및 활탁제로 구성된 발포정으로 제조할 수 있다. 발포제는 나트륨 글리신 카보네이트 및/또는 중탄산나트륨으로 구성될 수 있다.
본 발명에 따른 또 다른 특이한 용량형은 하기와 같이 구성된 발포정이다.
칼슘 옥사프로진 600-800㎎ 구연산 300-400㎎
만니톨 또는 슈크로즈 300-600㎎ 결합제 50-150㎎
나트륨 그리신 카보네이트 100-200㎎ 미세하게 분쇄된 실리카 40㎎ 까지
중탄산트륨 100-200㎎
활탁제(예를 들면, dl로이신 또는 스테아린산마그네슘) 100㎎ 까지
감미제 및 향미제
하기 실시예는 본 발명을 상세하게 설명한다.
[실시예 1]
β-(4, 5-디페닐옥사졸-2-일)프로피온산 칼슘염
β-(4, 5-디페닐옥사졸-2-일)프로피온산(옥사프로진)(6㎏)을 증류수(60Kg)및 46 내지 48%의 수산화나트륨 용액(1.85㎏) 속에서 교반시켜 나트륨염으로 전환시킨다. 증류수 중의 염화사칼슘 이수화물 B.P.(2.44㎏) 여과용액을 가하면 표제 화합물이 백색 고체로서 침전된다. 이것을 진공여과하여 모으고, 여액에서 클로라이드가 없어질 때까지 증류수로 세척한다. 생성물을 공기오븐 속에서 건조시켜 6.7㎏(이론치의 98%)의 표제화합물을 사수화물로서 수득한다.
(C18H14NO3)2Ca·4H2O에 대한 원소분석 :
실측치 : C61.48 ; H5.02 ; N3.67%
이론치 : C62.0 ; H5.17 ; N4.02%
비중분석으로 측정한 칼슘함량은 6.4%(이론치 : 5.75%)였다.
[실시예 2]
츄잉정
실시예 1의 칼슘염을 1정당 하기 조성의 츄잉정으로 제형화한다.
Figure kpo00001
* 옥사프로진 600㎎에 상당
정제는 하기와 같이 제조한다.
폴리비닐 피롤리돈을 충분한 양의 물에 용해시킨 다음, 이것으로 칼슘 옥사프로진을 과립화한다. 30메쉬체를 통과하는 만니톨을 가한다. 젖은 과립을 건조시킨 다음, 50℃에서 12메쉬체로 선별한다. 건조 과립을 16메쉬체에 통과시킨다. 감초와 아니스 열매를 약간의 StaRx 1500에 분산시킨다. 나머지 성분을 계량하고, 건조 과립 및 향미성 StaRx 1500과 혼합한다.
표준 정제기에서 정제를 압축시켜 츄잉정을 제조한다. 이 정제는 먹기 불쾌할 정도로 맛이 쓴 옥사프로진의 유사한 정제에 비해 맛이 좋은 것으로 밝혀졌다.
[실시예 3]
실시예 1에서 제조한 칼슘 옥사프로진 현탁제는 5ml당 하기 성분을 함유하도록 제조한다.
Figure kpo00002
* 옥사프로진 1.2g에 상당 필요시 향미제를 가할 수 있다.
현탁제는 하기와 같이 제조한다.
칼슘 옥사프로진을 트윈 80 용액으로 적신 다음, 글리세린을 가한다. 칼슘염을 액체에 완전히 분산시킨다. 메틸셀룰로오스 용액을 가한 다음, 생성된 점성 현탁액을 물로 희석한다. 사카린 나트륨 및 P-하이드록시벤조산 나트륨염을 희석된 현탁액에 용해시킨 다음, 물로 양을 조절한다.
[실시예 4]
발포정
하기 조성에 따라 발포정을 제조한다.
Figure kpo00003
* 공업용 메틸화 알콜(99.5% 에탄올)
제조방법
옥사프로진, 나트륨 글리신 카보네이트, 중탄산나트륨 및 만니톨을 계량하여 30호 체로 체질한다. PVP의 IMS 용액으로 과립화하고, 젖은 것을 12호 체를 통과시키고, 건조시킨 다음, 16호체를 통과시킨다. 건조 과립을 습도 조절한 지역에서 구연산 무수물, 나트륨 사카린, 향미제 및 로이신과 혼합한다. 19㎜압형(tooling)을 사용하여 타정하고, 습기를 제거하는 팩으로 모은다.
[실시예 5]
츄잉정
하기 조성에 따라 츄잉정을 제조한다 :
Figure kpo00004
제조방법
메토셀 A15를 탈이온수에 용해시키고 4℃에서 하루밤 방치한다. 유성형 믹서(planetary mixer)에서 칼슘 옥사프로진을 만니톨과 혼합하고, 메토셀 수용액으로 과립화한다. 적당한 유성형 믹서 내에서 잔여 부형제를 혼합한다. 19㎜ 펀치가 장치된 적합한 압축기에서 타정한다.
[실시예 6]
실시예 5에 기술된 제조 방법을 이용하여 하기 조성의 츄잉정을 제조한다.
Figure kpo00005
[실시예 7]
발포정
Figure kpo00006
Figure kpo00007
칼슘 옥사프로진, 다이아팩, 나트륨 글리신 카보네이트를 계량하고, 유성형 믹서 내에서 혼합한다. IMS에 하이드록시프로필 셀룰로오스를 용해시킨 다음, 분말 혼합물을 과립화한다. 12메쉬체를 통과시키고, 건조시킨다. 건조 과립을 16메쉬체에 통과시킨 후, 유성형 믹서 내에서 잔여 부형제와 혼합한다. 19㎜ FBE 펀치를 적합한 압축기에서 타정한다.
상기 실시예에서 모든 메쉬크기는 영국 표준 크기이다 : 12메쉬 = 1400μ, 16메쉬 = 1000μ, 30메쉬 = 500μ.

Claims (5)

  1. 옥사프로진을 칼슘이온 공급원으로 처리함을 특징으로 하여 칼슘 옥사프로진을 제조하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 옥사프로진의 수용성 염을 칼슘이온 공급원으로 처리함을 특징으로 하는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 옥사프로진의 알칼리 금속염을 수용액 중에서 수용성 칼슘염과 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  4. 제3항에 있어서, 수용성 칼슘염이 염화칼슘임을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 생성물이 칼슘 옥사프로진 사수화물로서 분리됨을 특징으로 하는 방법.
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5380738A (en) * 1993-05-21 1995-01-10 Monsanto Company 2-substituted oxazoles further substituted by 4-fluorophenyl and 4-methylsulfonylphenyl as antiinflammatory agents
US6726928B2 (en) * 1994-10-28 2004-04-27 R.P. Scherer Technologies, Inc. Process for preparing solid dosage forms for unpalatable pharmaceuticals
KR20000015865A (ko) * 1996-05-20 2000-03-15 윌리암스 로저 에이 칼륨, 나트륨 및 트리스옥사프로진염의 약학적 제제
US7358254B2 (en) * 2001-07-13 2008-04-15 Bristol-Myers Squibb Company Method for treating atherosclerosis employing an aP2 inhibitor and combination
US20060251689A1 (en) * 2005-03-30 2006-11-09 Astion Development A/S Treatment or prevention of pruritus
AU2006228869A1 (en) * 2005-03-30 2006-10-05 Astion Pharma A/S Oxaprozin or a closely related compound for the treatment of eczema
WO2010023621A2 (en) * 2008-08-26 2010-03-04 Dorf Ketal Chemicals (I) Pvt. Ltd. A new additive for inhibiting acid corrosion and method of using the new additive
KR20140065862A (ko) * 2012-11-22 2014-05-30 에스케이케미칼주식회사 발포성 속붕해성 이매티닙 제제

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1206403A (en) * 1966-12-15 1970-09-23 Wyeth John & Brother Ltd Oxazoles
GB1245087A (en) * 1967-10-26 1971-09-02 Wyeth John & Brother Ltd Heterocyclic compounds
US3578671A (en) * 1967-11-06 1971-05-11 Wyeth John & Brother Ltd Oxazoles

Also Published As

Publication number Publication date
DD202017A5 (de) 1983-08-24
AU544975B2 (en) 1985-06-27
EP0063884A1 (en) 1982-11-03
PH18053A (en) 1985-03-18
AU8237882A (en) 1982-11-04
NZ200247A (en) 1984-10-19
IL65443A (en) 1985-04-30
IE820766L (en) 1982-10-28
JPS57181072A (en) 1982-11-08
ZW7482A1 (en) 1983-11-09
DK150604B (da) 1987-04-13
IL65443A0 (en) 1982-07-30
ES8307230A1 (es) 1983-07-01
FI821324A0 (fi) 1982-04-15
ES511730A0 (es) 1983-07-01
PL136322B1 (en) 1986-02-28
JPH0261466B2 (ko) 1990-12-20
PT74794B (en) 1983-11-07
FI821324L (fi) 1982-10-29
EP0063884B1 (en) 1985-06-26
FI71314B (fi) 1986-09-09
US4532253A (en) 1985-07-30
DK150604C (da) 1987-12-07
ZA822355B (en) 1983-11-30
CA1169867A (en) 1984-06-26
DK183582A (da) 1982-10-29
ATE14015T1 (de) 1985-07-15
US4465838A (en) 1984-08-14
HU185276B (en) 1984-12-28
PL236145A1 (ko) 1982-12-06
GR75913B (ko) 1984-08-02
MY8700599A (en) 1987-12-31
KR830009772A (ko) 1983-12-23
PT74794A (en) 1982-05-01
FI71314C (fi) 1986-12-19
DE3264400D1 (en) 1985-08-01
IE52909B1 (en) 1988-04-13
CS236674B2 (en) 1985-05-15

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