KR870011106A - 피리미딘 유도체의 제조방법 - Google Patents

피리미딘 유도체의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

피리미딘 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (23)

  1. 다음 일반식(Ⅱ)의 2-메르캡토-4-할로-6-히드록시피리미딘을 다음 일반식(Ⅲ)의 클로로디플루오로메탄 또는 1,1-디플루오로알켄과 강염기 존재하의 비활성 용매중에서 반응시켜서 다음 일반식(Ⅳ)의 2-메르캡토-4-할로-6-플루오로알콕시피리미딘을 수득하고 또 이어 이 일반식(Ⅳ)의 2-메르캡토-4-할로-6-플루오로 알콕시 피리미딘을 극성용매중에서 알카리금속 아질산염 또는 알카리토 금속 아질산염와 반응시켜서 다음 일반식(Ⅴ)의 2-메르캡토-4-하이드록시-6-플루오로 알콕시 피리미딘으로 전환시키고, 또 이어 이 일반식(Ⅴ)의 2-메르캡토-4-하이드록시-6-플루오로 알콕시피리미딘을 일반식(Ⅲ)의 클로로디플루오르메탄 또는 1,1-디플루오로알켄과 강염기 존재하의 비활성 용매중에서 반응시켜서 일반식(I)의 2-메르캡토-4,6-비스-플루오로알콕시피리미딘으로 전환시킴으로써 다음 일반식(I)의 2-메르캡토-4,6-비스-플루오로알콕시피리미딘을 제조하는 방법.
    상기식에서
    R1은 C1-C4알킬, 페닐 또는 벤질, 또T1및 T2는 각각 상호독립적으로 수소 또는 -CHX1X2기로서 이때 X1및X2는 상호 독립적으로 트루플루오로메틸, 불소, 염소 또는 브롬이고 또 Y 는 염소 또는 브롬이다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 2-메르캅토-4-할로-6-히드록시피리미딘 또는 일반식(Ⅴ)의 2-메르캅토-4-체드록시-6-플루오로알콕시피리미딘과 일반식(Ⅲ)의 클로로디플루오로메탄 또는 1,1-디플루오로알켄과의 반응을 액체 알칸카르복시아미드,알칸카로복시산 니트릴, 디알킬술폭사이드, 에테르, 케튼 또는 알콜 용매중에서 진행시키는 제조방법.
  3. 제2항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 2-메르캅토-4-할로-6-히드록시피리미딘 또는 일반식(Ⅴ)의 2-메르캅토-4-체드록시-6-플루오로알콕시피리미딘과 일반식(Ⅲ)의 클로로디플루오로메탄 또는 1,1-디플루오로알켄과의 반응이 포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 아세토니트릴, 디메틸술폭사이드, 디에틸에테르,테트라하이드로푸란, 디옥산, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸 이소부틸케톤 또는C1-C4알칸을 용매중에서 진행시키는 제조방법.
  4. 제2항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 2-메르캅토-4-할로-6-히드록시피리미딘 또는 일반식(Ⅴ)의 2-메르캅토-4-히드록시-6-플루오로알콕시피리미딘과 일반식(Ⅲ)의 클로로디플루오로메탄 또는 1,1-디플루오로알켄과의 반응이 디옥산 용매중에서 진행되는 제조방법.
  5. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 2-메르캅토-4-할로-6-히드록시피리미딘 또는 일반식(Ⅴ)의 2-메르캅토-4-체드록시-6-플루오로알콕시피리미딘과 일반식(Ⅲ)의 클로로디플루오로메탄 또는 1,1-디플루오로알켄과의 반응이 알칼리금속히드록사이드 또는 알카리토금속 히드록사이드 존재하에서 진행되는 제조방법.
  6. 제5항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 2-메르캅토-4-할로-6-히드록시피리미딘 또는 일반식(Ⅴ)의 2-메르캅토-4-히드록시-6-플루오로알콕시피리미딘과 일반식(Ⅲ)의 클로로디플루오로메틸 또는 1,1-디플루오로알켄과의 반응을 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화스트론튬 또는 수산화바륨 존재하에서 진행시키는 제조방법.
  7. 제6항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 2-메르캅토-4-할로-6-체드록시피리미딘 또는 일반식(Ⅴ)의 2-메르캅토-4-히드록시-6-플루오로알콕시피리미딘과 일반식(Ⅲ)의 클로로디플루오로메탄 또는 1,1-디플루오로알켄과의 반응을 수산화칼륨 존재하에서 진행시키는 제조방법.
  8. 제1항에 있어서, 염기를 이들 수용액 형태로 사용되는 제조방법.
  9. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 2-메르캅토-4-할로-6-히드록시피리미딘 또는 일반식(Ⅴ)의 2-메르캅토-4-히드록시-6-플루오로알콕시피리미딘과 일반식(Ⅲ)의 클로로디플루오로메탄 또는 1,1-디플루오로알켄과의 반응을 상전이 촉매 존재하에서 진행시키는 방법.
  10. 제9항에 있어서, 상전이 촉매가 일반식(Ⅲ)의 2-메르캅토-4-할로-6-히드록시피리미딘 또는 일반식(Ⅴ)의 2-메르캅토-4-히드록시-6-플루오로알콕시피리미딘을 기준해서 1내지 20몰%양으로 사용되는 제조방법.
  11. 제9항 또는 제10항에 있어서, 상전이 촉매로서 크라운에테르 또는 4급 암모늄염서 사용되는 제조방법.
  12. 제9항 또는 제10항에 있어서, 상전이 촉매로서 18-크라운-6, 테트라부틸암모늄 브로마이드 또는 벤질트리에틸암모늄 클로라이드가 사용되는 제조방법.
  13. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅳ)의 2-메르캅토-4-할로-6-플루오로알콕시피리미딘과 알카리금속 아질산염 또는 알카리토금속 아질산염의 반응을 액체 알칸카르복시아미드, 액체 알칸카르복시산 아질산염, 락탐, 디알킬 술폭사이드 또는 C1-C4알칸올 중에서 진행시키는 제조방법.
  14. 제13항에 있어서, 일반식(Ⅳ)의 2-메르캅토-4-할로-6-플루오로알콕시피리미딘과 알카리금속 아질산염 또는 알카리토금속 아질산염의 반응을 포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭사이드.메탄올, 에탄올 또는 이소프로판을 용매중에서 진행시키는 제조방법.
  15. 제14항에 있어서, 일반식(Ⅳ)의 2-메르캅토-4-할로-6-플루오로알콕시피리미딘과 알카리금속 아질산염 또는 알카리토금속 아질산염의 반응을 포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, 디메틸술폭사이드 용매중에서 진행시키는 방법.
  16. 제15항에 있어서, 일반식(Ⅳ)의 2-메르캅토-4-할로-6-플루오로알콕시피리미딘과 알카리금속 아질산염 또는 알카리토금속 아질산염의 반응을 N,N-디메틸포름아미드 용매중에서 진행시키는 방법.
  17. 제1항에 있어서, 알카리금속 아질산염 또는 알카리토금속 아질산염으로 아질산나트륨, 아질산칼륨, 아질산암모늄, 아질산마그네슘, 아질산칼슘 또는 아질산바륨을 사용하는 제조방법.
  18. 제17항에 있어서, 아질산나트륨 또는 아질산칼륨의 사용을 포함하는 제조방법.
  19. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅳ)의 2-메르캅토-4-할로-6-플루오로알콕시피리미딘 1몰에 대해 2내지 4몰의 알카리금속 아질산염 또는 알카리토금속 아질산염을 사용하는 제조방법.
  20. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅳ)의 2-메르캅토-4-할로-6-플루오로알콕시피리미딘과 알카리금속 아질산염의 반응이 50내지200℃온도 범위에서 진행되는 제조방법.
  21. 제20항에 있어서, 일반식(Ⅳ)의 2-메르캅토-4-할로-6-플루오로알콕시피리미딘과 알카리토금속 아질산염의 반응이 130내지160℃온도 범위에서 진행되는 제조방법.
  22. 다음 일반식(Ⅳ)의 2-메르캅토-4-할로-6-플루오로알콕시피리미딘
    상기식에서,R1은 C1-C4알킬, 페닐 또는 벤질이며, Y는 염소 또는 브롬이고 또T1은 수소 또는 -CHX1X2기로서 이때X1및 X2는 각각 상호 독립적으로 트마플루오로메틸,불소,염소 또는 브롬이다.
  23. 다음 일반식(V)의 2-메르캅토-4-히드록시-6-플루오로알고시피리미딘.
    상기식에서, R1은 C1-C4알킬, 페닐 또는 벤질이고, 또T1은 수소 또는 -CHX1X2기로서 이때X1및 X2는 각각 상호 독립적으로 트리플루오로메틸, 불소, 염소 또는 브롬이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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