KR870011089A - 4,5-이치환 r-부티로락탐의 순수한 에난티오머, 그의 제조방법 및 용도 - Google Patents

4,5-이치환 r-부티로락탐의 순수한 에난티오머, 그의 제조방법 및 용도 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

4,5-이치환-부티로락탐의 순수한 에난티오머, 그의 제조방법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 4.5-이치환-부티로락탐의 순수한 에난티오머.
    상기 식중, R1은 아릴기[이 아릴기는 탄소 원자 수가 6 내지 14개이며, 알킬, 알콕시 및 알킬티오(각각 탄소원자 수는 최대로 8개임), 아릴, 아릴옥시 및 아릴티오(각각 탄소원자수는 6 내지 12개임), 아랄킬(탄소원자 수는 7내지 14개임), 할로겐, 트리플루오로메틸 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 니트로, 시아노, 카르복실, 알콕시카르보닐(탄소원자수는 최대로 8개임), 술포, 페닐술포닐, (톨릴술포닐, 알킬술포닐(탄소 원자 수는 최대로 8개임), 히드록실 또는 구조식
    (여기서, R3및 R4는 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬(탄소 원자수는 최대로 8개임), 아릴(탄소 원자수는 6내지 12개임), 아랄킬(탄소 원자수는 7 내지 14개임), 아실(탄소 원자수는 최대로 7개임), 알킬술포닐(탄소 원자수는 최대로 6개임), 페닐술포닐 또는 톨릴술포닐임)의 기 중에서 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 최대로 오치환될 수 있음]이거나, 또는 헤테로시클릭 고리[이 헤테로시클릭 고리는 푸릴, 티에닐, 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 퀴놀릴 또는 이소퀴놀릴로 되는 군 중에서 선택된 것으로서, 이들 고리는 알킬, 알콕시 및 알킬티오, (각각 탄소 원자수는 최대로 6개임), 할로겐, 페닐, 니트로, 시아노 및 구조식
    (여기서, R3및 R4는 상기 정의한 바와 같음)의 기 중에서 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 최대로 삼치환될 수 있음]이거나, 또는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 알킬 또는 알케닐[이 알킬 또는 알케닐은 탄소 원자 수가 최대로 10개이며, 할로겐, 아릴(탄소 원자 수는 6내지 14개임), 푸릴, 티에닐, 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 히드록실, 알콕시 및 알킬티오(각각 탄소 원자 수는 최대로 6개임), 카르복실, 알콕시카르보닐(탄소 원자 수는 최대로 6개임, 술포, 알킬술포닐(탄소 원자 수는 최대로 6개임), 페닐술포닐, 톨릴술포닐 또는 구조식
    (여기서, R5및 R6는 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬(탄소 원자수는 최대로 8개임), 아릴(탄소 원자수는 6내지 12개임), 아랄킬(탄소 원자수는 7 내지 14개임), 아실(탄소 원자수는 최대로 7개임), 알킬술포닐(탄소 원자수는 최대로 6개임), 페닐술포닐 또는 톨릴술포닐이거나, 또는 R5및 R6는 질소원자와 함께 피롤리디노, 피페라지노, 모르폴리노 및 티오모르폴리노로 되는 군중에서 선메된 고리를 형성하며, 이 고리는 알킬(탄소 원자 수는 최대로 4개임) 또는 페닐에 의해 치환될 수 있음)의 기에 의해 치환될 수 있음]이고, R2는 탄소원자 수가 최대로 8개인 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 알킬이고, 5번에서 고리 탄소원자는 S-배열을 가지며, 4-위치의 치환체 R1은 5-위치의 치환체 COOR2에 대하여 시스-배열을 갖는다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 페닐 또는 나프틸[이 페닐 또는 나프틸은 알킬 및 알콕시(각각 탄소 원자 수는 최대로 6개임), 메틸티오, 페닐, 페녹시, 벤질, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오드, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 니트로, 시아노, 알콕시카르보닐, (탄소 원자 수는 최대로 6개임), 페닐술포닐, 톨릴술포닐, 알킬술포닐(탄소 원자 수는 최대로 6개임) 히드록실 및 구조식
    (여기서, R3및 R4는 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬(탄소 원자수는 최대로 6개임), 페닐, 벤질, 아세틸, 에틸카르보닐, 벤조일, 알킬술포닐(탄소 원자수는 최대로 4개임, 톨릴술포닐 또는 페닐술포닐임)의 기 중에서 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 최대로 삼치환될 수 있음]이거나, 또는 헤테로시클릭 고리[이 헤테로시클릭 고리는 푸릴, 티에닐, 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 퀴놀릴 또는 이소퀴놀릴로 되는 군 중에서 선택된 것으로서, 이들 고리는 알킬 또는 알콕시 (탄소 원자수는 최대로 4개임), 플루오로, 클로로, 브로모, 니트로, 시아노 또는 구조식
    (여기서, R3및 R4는 상기 정의한 바와 같음)의 기에 의해 치환될 수 있음]이거나, 또는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 알킬[이 알킬은 탄소 원자 수가 최대로 8개이며, 플루오로, 클로로, 브로모, 페닐, 푸릴, 티에닐, 피리딜, 피리미딜, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 히드록실, 알콕시 또는 알킬티오 (탄소 원자 수는 최대로 4개임), 알콕시카르보닐(탄소 원자 수는 최대로 4개임), 알킬술포닐(탄소 원자 수는 최대로 4개임), 페닐술포닐, 톨릴술포닐 또는 구조식
    (여기서, R5및 R6는 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬(탄소 원자수는 최대로 6개임), 페닐, 벤질, 아세틸, 에틸카르보밀, 벤조일, 알킬술포닐(탄소 원자 수는 최대로 4개임), 톨릴술포닐 또는 페닐술포닐이거나, 또는 R5및 R6는 질소원자와 함께 피롤리디노, 피페리디노, N-메틸 또는 N-페닐-피페라지노 또는 모르폴리노로 되는 군중에서 선택된 고리를 형성함)의 기에 의해 치환될 수 있음]이고, R2는 탄소원자 수가 최대로 6개인 직쇄, 측쇄 알킬이고, 5번에서 고리 탄소 원자는 S-배열을 가지며, 4-위치의 치환체 R1은 5-위치의 치환체 COOR2에 대하여 시스-배열을 갖는 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R1이 페닐[이 페닐은 알킬 또는 알콕시(탄소 원자 수는 최대로 4개임), 플루오로, 클로로, 브로모, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 니트로, 시아노, 알콕시카르보닐(탄소 원자 수는 최대로 4개임), 페닐술포닐, 톨릴술포닐, 알킬술포닐(탄소 원자 수는 최대로 4개임) 히드록실 또는 구조식
    (여기서, R3및 R4는 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬(탄소 원자수는 최대로 4개임), 페닐, 벤질 또는 아세틸임]의 기에 의해 치환될 수 있음]이거나, 또는 푸릴, 티에닐 또는 피리딜이거나, 또는 직쇄 측쇄 또는 시클릭 알킬[이 알킬은 탄소 원자 수가 최대로 6개이며, 플루오로, 클로로, 브로모, 페닐, 티에닐, 피리딜, 푸릴 또는 알콕시(탄소 원자 수는 최대로 4개임)에 의해 치환될 수 있음]이고, R2는 탄소원자 수가 최대로 4개인 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, 5번에서 고리 탄소 원자는 S-배열을 가지며, 4-위치의 치환체 R1은 5-위치의 치환체 COOR2에 대하여 시스-배열을 갖는 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물.
  4. (3R,4S,5S,7R)-3-히드록시-5-히드록시 메틸페닐-1-메틸-4-페닐피롤리딘-2-온[(+)-클라우센 아미드].
  5. 일반식(Ⅰ)로 표시되는 4,5-이치환-부티로락탐의 순수한 에난티오머의 제조 방법에 있어서, [식중, R1은 아릴기[이 아릴기는 탄소 원자 수가 6내지 14개이며, 알킬, 알콕시 및 알킬티오(각각 탄소 원자 수는 최대로 8개임), 아릴, 아릴옥시 및 아릴티오(각각 탄소 원자 수는 6 내지 12개임). 아랄킬(탄소 원자 수는 7 내지 14개임), 할로겐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 니트로, 시아노, 카르복실, 알콕시카르보닐(탄소 원자 수가 최대로 8개임). 술포, 페닐술포닐, 톨릴술포닐, 알킬술포닐(탄소 원자 수는 최대로 8개임), 히드록실 또는 구조식
    (여기서, R3및 R4는 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬(탄소 원자수는 최대로 8개임), 아릴(탄소 원자수는 6내지 12개임), 아랄킬(탄소 원자수는 7 내지 14개임), 아실(탄소 원자수는 2내지 7개임), 알킬술포닐(탄소 원자수는 최대로 6개임), 페닐술포닐 또는 톨릴술포닐임)의 기 중에서 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 최대로 오치환될 수 있음]이거나, 또는 헤테로시클릭 고리[이 헤테로시클릭 고리는 푸릴, 티에닐, 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 퀴놀릴 또는 이소퀴놀릴로 되는 군 중에서 선택된 것으로서, 이들 고리는 알킬, 알콕시 및 알킬티오, (각각 탄소 원자수는 최대로 6개임), 할로겐, 페닐, 니트로, 시아노 및 구조식
    (여기서, R3및 R4는 상기 정의한 바와 같음)의 기 중에서 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 최대로 삼치환될 수 있음]이거나, 또는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 알킬 또는 알케닐[이 알킬 또는 알케닐은 탄소 원자 수가 최대로 10개이며, 할로겐, 아릴(탄소 원자 수는 6내지 14개임), 푸릴, 티에닐, 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 히드록실, 알콕시 및 알킬티오(각각 탄소 원자 수는 최대로 6개임), 카르복실, 알콕시카르보닐(탄소 원자 수는 최대로 6개임), 술포, 알킬술포닐(탄소 원자 수는 최대로 6개임), 페닐술포닐, 톨릴술포닐 또는 구조식
    (여기서, R5및 R6는 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬(탄소 원자수는 최대로 8개임), 아릴(탄소 원자수는 6내지 12개임), 아랄(탄소 원자수는 7 내지 14개임), 아실(탄소 원자수는 최대로 7개임), 알킬술포닐(탄소 원자수는 최대로 6개임), 페닐술포닐 또는 톨릴술포닐이거나, 또는 R5및 R6는 질소원자와 함께 피롤리디노, 피페리디노, 피페라지노, 모르폴리노 및 티오모르폴리노로 되는 군중에서 선택된 고리를 형성하며, 이 고리는 알킬(탄소 원자 수는 최대로 4개임) 또는 페닐에 의해 치환될 수 있음)의 기에 의해 치환될 수 있음]이고, R2는 탄소원자 수가 최대로 8개인 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 알킬이고, 5번에서 고리 탄소원자는 S-배열을 가지며, 4-위치의 치환체 R1은 5-위치의 치환체 COOR2에 대하여 시스-배열을 가짐],일반식(Ⅱ)
    (상기 식중, R1및 R2는 상기 정의한 바와 같으며, R7이 탄소 원자 수가 최대로 4개인 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, (Ⅱ)에 있어서, 디히드로피라진 고리의 6번 탄소 원자는 R-배열을 갖고, (Ⅱ)에 있어서, 피라진 고리의 3번 탄소원자는 S-배열을 가지며, 1′에서 탄소 원자는 R1이 기 CH2COOR2보다 높은 우선권을 갖는 경우 S-배열을 갖거나 또는 R1이 기 CH2COOR2보다 낮은 우선권을 갖는 경우, R-배열을 가짐)의 디히드로피라진을 먼저 불활성 용매 중에서 산으로 가수분해시키고, 이어서 불활성 용매 중에서 생성되는 산성 아미노산 염으로부터 염기를 사용하여 유리 아미노산을 제조하고, 뒤이어 유리산을 고리화시킴을 특징으로 하는 방법.
  6. 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 디히드로피라진.
    상기식중, R1은 아릴기[이 아릴기는 탄소 원자 수가 6내지 14개이며, 알킬, 알콕시 및 알킬티오(각각 탄소 원자 수는 최대로 8개임), 아릴, 아릴옥시 및 아릴티오(각각 탄소 원자 수는 6 내지 12개임). 아랄킬(탄소 원자 수는 7 내지 14개임), 할로겐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 니트로, 시아노, 카르복실, 알콕시카르보닐(탄소 원자 수가 최대로 8개임). 술포, 페닐술포닐, 톨릴술포닐, 알킬술포닐(탄소 원자 수는 최대로 8개임), 술포, 톨릴술포닐, 알킬술포닐(탄소 원자 수는 최대로 8개임), 히드록실 또는 구조식
    (여기서, R3및 R4는 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬(탄소 원자수는 최대로 8개임), 아릴(탄소 원자수는 6내지 12개임), 아랄킬(탄소 원자수는 7 내지 14개임), 아실(탄소 원자수는 최대로 7개임), 알킬술포닐(탄소 원자수는 최대로 6개임), 페닐술포닐 또는 톨릴술포닐임)의 기 중에서 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 최대로 오치환될 수 있음]이거나, 또는 헤테로시클릭 고리[이 헤테로시클릭 고리는 푸릴, 티에닐, 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 퀴놀릴 또는 이소퀴놀릴로 되는 군 중에서 선택된 것으로서, 이들 고리는 알킬, 알콕시 및 알킬티오, (각각 탄소 원자수는 최대로 6개임), 할로겐, 페닐, 니트로, 시아노 및 구조식
    (여기서, R3및 R4는 상기 정의한 바와 같음)의 기 중에서 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 최대로 삼치환될 수 있음]이거나, 또는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 알킬 또는 알케닐[이 알킬 또는 알케닐은 탄소 원자 수가 최대로 10개이며, 할로겐, 아릴(탄소 원자 수는 6내지 12개임), 푸릴, 티에닐, 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 히드록실, 알콕시 및 알킬티오(각각 탄소 원자 수는 최대로 6개임), 카르복실, 알콕시카르보닐(탄소 원자 수는 최대로 6개임), 술포, 알킬술포닐(탄소 원자 수는 최대로 6개임), 페닐술포닐, 톨릴술포닐 또는 구조식
    (여기서, R5및 R6는 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬(탄소 원자수는 최대로 8개임), 아릴(탄소 원자수는 6내지 12개임), 아랄킬(탄소 원자수는 7 내지 14개임), 아실(탄소 원자수는 최대로 7개임), 알킬술포닐(탄소 원자수는 최대로 6개임), 페닐술포닐 또는 톨릴술포닐이거나, 또는 R5및 R6는 질소원자와 함께 피롤리디노, 피페리디노, 피페라지노, 모르폴리노 및 티오모르폴리노로 되는 군중에서 선택된 고리를 형성하며, 이 고리는 알킬(탄소 원자 수는 최대로 4개임) 또는 페닐에 의해 치환될 수 있음)의 기에 의해 치환될 수 있음]이고, R2는 탄소원자 수가 최대로 8개인 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 알킬이고, R7은 탄소 원자 수가 4개인 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, 디히드로피라진 고리의 3번 탄소 원자는 S-배열을 갖고, 6번 탄소 원자는 R-배열을 가지며, 측쇄의 1번 탄소원자는 R1이 기 CH2COOR2보다 높은 우선권을 갖는 경우 S-배열을 갖거나 또는 R1이 기 CH2COOR2보다 낮은 우선권을 갖는 경우, R-배열을 갖는다.
  7. 제6항의 일반식(Ⅱ)로 표시되는 디히드로피라진의 제조방법에 있어서, 하기 일반식(Ⅲ)
    (식중, R7은 제6항에서 정의한 바와 같으며, 디히드로피라진 고리의 3번 탄소 원자는 R-배열을 가짐)의 화합물을 먼저 강염기성 금속-유기 화합물과 반응시켜서, 6-위치에서 금속-유기 화합물의 금속에 의해 일치환된(Ⅲ)의 유도체를 얻고, 이어서 이들 금속 유도체를 불활성 용매 중에서 일반식(Ⅳ)
    (식중, R1및 R2는 제6항에서 정의한 바와 같음)의 시스-치환 아크릴 에스테르와 반응시키고, 최종적으로 산으로 중화시킴을 특징으로 하는 방법.
  8. 질병 치료에 사용하기 위한 제1항의 일반식(Ⅰ)로 표시되는 4,5-이치환-부티로락탐의 순수한 에난티오머.
  9. 질병 치료에 사용하기 위한 제4항에 의한 (+)-클라우센 아미드.
  10. 저산소증으로부터 보호하기 위한 약품 및 항건망증제의 제조에 있어서 (+)-클라우센 아미드의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR870004987A 1986-05-21 1987-05-20 4,5-이치환 r-부티로락탐의 순수한 에난티오머, 그의 제조방법 및 용도 KR870011089A (ko)

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