KR870000297A - 베타 수용체 차단 특성을 갖는 신규 파라-치환 3-페녹시-1-피페리딘카르보닐아미노 알킬아미노-프로판올-2유도체의 제조방법 - Google Patents
베타 수용체 차단 특성을 갖는 신규 파라-치환 3-페녹시-1-피페리딘카르보닐아미노 알킬아미노-프로판올-2유도체의 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
내용 없음.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (8)
- 하기 일반식(Ⅰ)[상기 식중 R¹은 수소 또는 아실기(여기에서 p는 0 또는 1의 정수이고 R4는 지방족, 시클로 지방족 또는 방향족기이며, 헤데로원자에 의해 임의로 치환되거나 또는 단속됨)이고, Ar는 이 기술 분야에 알려진 방향족 또는 헤테로방향족기이며, 적합하기로는 다음과 같은 기(여기에서, m은 0 또는 1의 정수이고, n은 1내지 3의 정수이되, m이 1일 경우 n은 2의 정수이며, R2는 O-R3, -O-(CH2)9O-R3(는2내지 3의 정수임), 또는 피라졸기, 또는(여기에서, R3는 탄소원자 수가 1내지 8개인 직쇄 또는 측쇄 알킬기, 또는 탄소 원자 수가 4-8개인 시클로알킬알킬기)이고, X는 N 또는 C-R 여기에서, R은 H, CN 또는 OCH3)]으로 표시되는 화합물 또는 일반식(Ⅰ)의 밑부분이RN으로 표시되는 화합물 및 약물학적으로 허용되는 그 염의 제조방법에 있어서,a) 하기 일반식(Ⅱ) 또는 (Ⅱa)(여기에서, X1은 히드록시기, Z는 히드록시기 또는 반응성, 에스테르화히드록시기, 또는 X1및 Z는 함께 에폭시기를 형성함)의 화합물을 하기 구조식(Ⅲ)H2NRN(Ⅲ)의 화합물과 반응시키거나, 또는b) 하기 구조식(Ⅳ)Ar-OCH2CHOHCH2NH2(Ⅳ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅴ)ZR (Ⅴ)(여기에서, Z는 상기 정의한 바와 같음)의 화합물과 반응시키거나, 또는c) 하기 구조식ArOH (Ⅵ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅶ)(여기에서, X1은 상기 정의한 바와 같고, Z1은 상기 정의한 Z와 같으나 Z1은 히드록시기 이외의 기임)의 화합물과 반응시키거나, 또는d) 하기 일반식 (Ⅸ)(식증, X는 상기 정의한 바와 같음)의 화합물을 하기 일반식(X)Z1(CH2)n-R2(Ⅹ)(여기에서, Z1은 상기 정의한 바와 같음)의 화합물과 반응시켜, Ar가 상기 일반식 Ia의 기와 같으며, m이 1인 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 형성하거나, 또는e) 하기 일반식(XV)(여기에서, n은 상기 정의한 바와 같으며, 프로판올에 인접한 질소 원자는 보호기 예를 들면, 벤질기를 운반할 수 있음)의 화합물을 하기 일반식(XVI)여기에서, Y는 할로겐, 알콕시와 같은 이탈기, 아릴옥시기 또는 아실옥시기임)의 화합물과 반응시키거나 또는f) 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물로부터 잔기를 분리시키고, 헤테로원자에서 벤질기 또는 치환 벤질기와 같은 잔기로 추가로 치환시키거나, 또는g) 일반식(XVII)(여기에서, X0는 1개 이상의 탄소-탄소 불포화 결합을 함유하는 기이며, 이와 같은 불포화 결합 각각을 포화시켜서 (O)m(CH₂)n-R²기로 전환시킬 수 있음)의 화합물을 전환시키나, 또는h) 구조식(XVIII)의 시프 염기를 환원시키거나, 또는i) 구조식(XXI)의 화합물에서 옥소기를 히드록시기로, 환원시키거나, 또는j) 구조식(XXII), (XXIII)중 1개의 화합물에서 아미드성 카르보닐기를 환원시키거나, 또는k) R1이 H인 대응하는 화합물을 하기 일반식(여기에서, Z1은 히드록시기, 또는 상기에서 정의한 반응성, 에스테르화 히드록시기 Z와 같은 반응성기임)의상 또는 산유도체와 반응시켜 R1이 아실기인 상기 일반식 I의 화합물을 생성시키며, 필요에 따라서, 치환체를 최종 생성물에 도입시키거나, 최종 생성물로부터 분리시키거나, 최종 생성물 중에서 반응시키거나, 또는 얻어진 화합물을 다른 최종 생성물로 변환시키거나, 또는 얻어진 이성질체 혼합물을 순수한 이성질체로 분리시키거나, 또는 얻어진 라세미체를 광학대장체로 분리시키거나, 또는 얻어진 유리 염기를 약물학적으로 허용되는 그의 염으로 변환시키거나, 또는 얻어진 염을 그의 유리 염기로 변환시킴을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, Ar가 다음과 같은 기[여기에서, m은 0 또는 1의 정수이고, n은 1내지 3의 정수이되, m이 1인 경우 n은 2내지 3의 정수이며, R²는-O-R3, -O-(CH2) O-R3피라졸기,기 (여기에서 q기는 2내지 3의 정수이고, R³는 탄소 원자 수가 1내지 8개인 직쇄 또는 측쇄 알킬기이거나 또는 탄소 원자수가 4내지 8개인 시클로 알킬알킬기임)이고, X는 N 또는 C-R(여기에서, R은 H, CN 또는 OCH3임)]인 화합물 또는 이 화합물의 약물학적으로 허용되는 염의 제조방법.
- 제2항에 있어서, (O)m(CH2)n-R2기가인 화합물의 제조방법.
- 제2항에 있어서, X가 CH인 화합물 또는 약물학적으로 허용되는 그의 염염의 제조방법.
- 제1항 내지 4항중 어느 하나의 항에 있어서, R1이 수소 또는 아실기(여기에서, p는 0 또는 1의 정수이고, R4는 탄소 원자수 1개 내지 20개를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소 원자 수 3개 내지 20개를 함유하는 시클로알킬 또는 시클로알킬알킬기, 페닐, 페녹시, 페녹시메틸, 벤질 또는 페닐에틸가이고, 각각의 R4는 임의로 치환체를 갖거나 또는 1개 이상의 헤테로원자에 의해서 단속됨)인 화합물 또는 약물학적으로 허용되는 그의 염의 제조방법.
- 제5항에 있어서, R4가 탄소 원자 수 1개 내지 12개를 함유하는 직쇄 알킬기, 탄소 원자 수 3개 내지 7개를 함유하는 시틀로 알킬기, 또는 탄소 원자 수 3개 내지 12개를 함유하는 시클로 알킬알킬기(여기에서 각각의 기는 임의로 치환체를 갖거나 또는 1개 이상의 헤테로원자에 의하여 단속됨)이거나, 또는 치환된 페닐, 페녹시, 페녹시메틸, 최대로 탄소 원자 수가 12개인 벤질 또는 페닐에틸기인 화합물 및 약물학적으로 허용되는 그의 염의 제조방법.
- 제1항 내지 4항중 어느 하나의 항 및 제6항에 있어서, 최종생성물이 실질적으로 순수한 S이 성질체형인 화합물의 제조방법.
- 제5항에 있어서, 최종 생성물이 실질적으로 순수한 S이 성질체형인 화합물의 제조방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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