KR860008187A - 6-(1- 아실-1- 하이드록시메틸) 페니실란산 유도체의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

6-(1-아실-1-하이드록시케틸)페니실란산 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 일반식(Ⅲ)의 화합물을 가수분해하여 (단, 이때 R1이 1급 또는 2급 아미노그룹을 함유하는 경우, 이러한 그룹을 벤질옥시카보닐 그룹으로 보호한다) R이 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물이나 이의 양이온성 염을 생성한 다음; 모든 벤질옥시 카보닐 보호그룹을 가수소분해하고; R이 수소 또는 양이온이 아닌 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 경우 일반식(Ⅰ)의 화합물을 생리적 조건하에 가수분해될 수 있는 에스테르를 형성하는 라디칼 그룹이나 통상적인 β-락탐항생물질로부터 유도된 아실옥시 라디칼로 에스테르화하고 경우에 따라서는 R이 수소가 아닌 일반식(Ⅰ)의 화합물을 유리산으로 전환시키거나 약제학적으로 허용가능한 양이온성 염으로 전환시키거나 염기성 아미노그룹을 함유하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 약제학적으로 허용가능한 산부가염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물, 이러한 화합물이 카복실산 그룹을 함유하는 경우에는 약제학적으로 허용가능한 이의 양이온성 염, 및 이러한 화합물이 염기성 질소원자를 함유하는 경우에는 약제학적으로 허용가능한 이의 산 부가염을 제조하는 방법.
    상기 식에서, n은 0,1 또는 2이고; X는 OH 또는 OCOR2(여기서, R2는 수소 또는 C1-C4알킬이다)이며; R은 수소, 생리적 조건하에 가수분해될 수 있는 에스테르를 형성하는 라디칼그룹, 또는 통상적인 β락탐항생물질로부터 유도된 아실옥시메틸 또는 1-(아실옥시)에틸라디칼이고; R1은 C1-C7알킬, C5-C7사이클로알킬, C6-C12사이클로알킬알킬, C6-C12알킬사이클로알킬, 아다만틸, 페닐, C7-C12페닐알킬,7-C12알킬페닐, C7-C12-페녹시알킬, 나프틸, 푸릴, C5-C10푸릴알킬, 벤조푸라닐, 벤조푸라닐메틸, 티에닐, C5-C10-티에닐알킬, 벤조티에닐, 벤조티에닐메틸, C5-C8-N-알킬피롤릴, N-페닐피롤릴, C11-C12-N-(페닐알킬)-피롤릴, C6-C12-N-알킬피롤릴알킬, C9-C12-N-알킬인돌릴, C9-C12-N-알킬인돌릴메틸, C9-C12-N-알킬이소인돌릴, C9-C12-N-알킬이소인돌릴메틸, 인돌리지닐, 인돌리지닐메틸, 옥사졸릴, C4-C9옥사졸릴알킬, 벤즈옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴메틸, 이소옥사졸릴, C4-C9이소옥사졸릴알킬, 벤조이소-옥사졸린, 벤즈이소 옥사졸릴메틸, 티아졸릴, C4-C9-티아졸릴알킬, 벤조티아졸릴, 벤조티아졸릴메틸, 이소티아졸릴, C4-C9이소티아졸릴알킬, C4-C7-N-알킬피라졸릴알킬, C5-C11-N-피라졸릴알킬, C8-C11-N-알킬인다졸릴, C8-C11-N-알킬인다졸릴메틸, C4-C7-N-알킬이미다졸릴, C5-C11-N-알킬이미다졸릴알킬, C8-C11-N-알킬벤즈이미다졸릴, C8-C11-N-알킬벤즈이미다졸릴-메틸, 피리딜, C6-C11-피리딜일킬, 퀴놀릴, 퀴놀릴메틸, 이소퀴놀릴, 이소퀴놀릴메틸, 피라지닐, C5-C10-피라지닐알킬, 퀴녹살리닐, 퀴녹살리닐메틸, 피리미디닐, C5-C10-피리미디닐알킬, 퀴나졸리닐, 퀴나졸리닐메틸, 피리다지닐, C5-C10피리다지닐알킬, 프탈라지닐, 프탈라지닐메틸, 신놀리닐 또는 신놀리닐메틸이거나, 상기한 그룹들중의 하나가 지방족, 방향족 또는 헤테로사이클릭 탄소상에서 플루오로, 클로로, 브로모, C1-C4알킬, 페닐, 하이드록시, C1-C4알콕시, 페녹시, 벤질옥시, C2-C5알콕시카보닐옥시, C2-C4알케닌옥시, 포르밀옥시, C2-C5알카노일옥시, C2-C5알콕시카보닐, C1-C4알칸설폰아미도, 시아노, 카바모일, C2-C5알킬카바모일, 디(C1-C4알킬)-카바모일, 아미노설포닐, C1-C4알킬아미노설포닐, 디(C1-C4알킬)아미노설포닐 또는그룹[여기서, R10과 R11은 독립적으로 선택되며, R10은 수소, C1-C4알칼, 페닐 또는 벤질이고; R11은 수소, C1-C4알킬, 페닐, 벤질, 포르밀, C2-C5알카노일, 벤조일, 페녹시아세틸, 페닐아세틸, 또는 방향족 탄소상에 하이드록시 또는 아미노로 치환된 페닐아세틸이거나; 또는 R10과 R11이 그들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 피롤리딘, 피페리딘, 퍼하이드로아제핀, 모르폴린, 피페라진, N-(C1-C4알킬)피페라진 또는 N-(C2-C5알카노일)-피페라진환을 형성한다]으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체로 모노- 또는 디-치환될 수 있으며, 단 이 때 정사면체 탄소원자는 질소 또는 산소원자와 플루오로, 클로로, 부로모 또는 제2의 질소 또는 산소원자에 동시에 결합될 수 없으며, 질소는 4급일 수 없다.
  2. 제1항에 있어서, X가 하이드록시이고; R1이 알킬, 아미노알킬, 벤질옥시알킬, 사이클로알킬, 아다만틸, 페닐, 알킬페닐, 하이드록시알킬페닐, 클로로알킬페닐, 알콕시카보닐, 페닐시아노페닐, 플루오로페닐, 알케닐옥시페닐, 하이드록시페닐, 아미노페닐, 디알킬아미노페닐, 나프틸, 알콕시나프틸, 푸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 벤질, 테질, 푸르푸릴, 페닐티아졸릴, N-알킬이미다졸릴, 퀴놀리닐, 소이퀴놀리닐, N-(페닐알킬)피롤릴, N-알킬피롤린 또는 N-알킬인돌릴인 방법.
  3. 제1항에 있어서, n이 0인 방법.
  4. 제2항에 있어서, n이 0인 방법.
  5. 제4항에 있어서, R1이 메틸, 3급 부틸, 1-벤질옥시-1-메틸에틸, 1-메틸사이클로헥실, 1-아다만틸, 1-아미노-1-메틸에틸, 페닐, 4-메틸페닐, 4-(하이드록시메틸)페닐, 4-(1-하이드록시-1-메틸에틸)페닐, 4-(클로로메틸)페닐, 4-메톡시페닐, 2-메톡시페닐, 4-프로페닐옥시페닐, 4-메톡시카보닐페닐, 4-시아노페닐, 4-플루오로페닐, 3-하이드록시페닐, 4-하이드록시페닐, 4-아미노페닐, 4-(디메틸아미노)페닐, 1-나프틸, 2-에톡시-1-나프틸, 2-나프틸, 2-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-벤조티에닐, 벤질, 2-테닐, 3-메틸-2-이미다졸릴, 2-페닐-4-티아졸릴, N-메틸-2-피롤릴, N-벤질-2-피롤릴, N-메틸-2-인돌릴, N-메틸-3-인돌릴, 3-퀴놀리닐 또는 1-이소퀴놀릴인 방법.
  6. 제1항에 있어서, X-치환된 측쇄의 탄소원자가 S-구조인 방법.
  7. 제4항에 있어서, X-치환된 측쇄의 탄소원자가 S-구조인 방법.
  8. 제5항에 있어서, R이 수소이고, X-치환된 측쇄의 탄소원자가 S-구조인 방법.
  9. 제8항에 있어서, R1이 페닐인 방법.
  10. 제8항에 있어서, R1이 4-하이드록시페닐인 방법.
  11. 제8항에 있어서, R1이 티에닐인 방법.
  12. 제8항에 있어서, R1이 벤질인 방법.
  13. 제8항에 있어서, R1이 테닐인 방법.
  14. 제1항에 있어서, n이 1 또는 2이고, X가 하이드록시인 방법.
  15. 제14항에 있어서, R이 수소이고, R1이 페닐 또는 4-메톡시페닐인 방법.
  16. 일반식(Ⅲ) 또는 일반식(Ⅴ)의 화합물을 트리부틸주석 하이드라이드로 탈브롬화시켜 일반식(Ⅱ) 또는 일반식(Ⅳ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서, n은 0,1 또는 2이고; X는 OH 또는 OCOR2(여기서, R2는 수소 또는 C1-C4알킬이다)이며; C1-C7알킬, C5-C7사이클로알킬, C6-C12사이클로알킬알킬, C6-C12알킬사이클로알킬, 아다만틸, 페닐, C7-C12페닐알킬,7-C12알킬페닐, C7-C12-페녹시알킬, 나프틸, 푸릴, C5-C10푸릴알킬, 벤조푸라닐, 벤조푸라닌메틸, 티에닐, C5-C10-티에닐알킬, 벤조티에닐, 벤조티에닐메틸, C5-C8-N-알킬피롤릴, N-페닐피롤릴, C11-C12-N-(페닐알킬)-피롤릴, C6-C12-N-알킬피롤릴알킬, C9-C12-N-알킬인돌릴, C9-C12-N-알킬인돌릴메틸, C9-C12-N-알킬이소인돌릴, C9-C12-N-알킬이소인돌릴메틸, 인돌리지닐, 인돌리지닐메틸, 옥사졸릴, C4-C9옥사졸릴알킬, 벤즈옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴메틸, 이소옥사졸릴, C4-C9이소옥사졸릴알킬, 벤조이소-옥사졸릴, 벤즈이소 옥사졸릴메틸, 티아졸릴, C4-C9-티아졸릴알킬, 벤조티아졸릴, 벤조티아졸릴,벤조티아졸릴메틸, 이소티아졸릴, C4-C9이소티아졸릴알킬, C4-C7-N-알킬피라졸릴, C5-C11-N-피라졸릴알킬, C8-C11-N-알킬인다졸릴, C8-C11-N-알킬인다졸릴메틸, C4-C7-N-알킬이미다졸릴, C5-C11-N-알킬이미다졸릴알킬, C8-C11-N-알킬벤즈이미다졸릴, C8-C11-N-알킬벤즈이미다졸릴-메틸, 피리딜, C6-C11-피리딜일킬, 퀴놀릴, 퀴놀릴메틸, 이소퀴놀릴, 이소퀴놀릴메틸, 피라지닐, C5-C10-피라지닐알킬, 퀴녹살리닐, 퀴녹살리닐메틸, 피리미디닐, C5-C10-피리미디닐알킬, 퀴나졸리닐, 퀴나졸리닐메틸, 피리다지닐, C5-C10피리다지닐알킬, 프탈라지닐, 프탈라지닐메틸, 신놀리닐 또는 신놀리닐메틸이거나, 상기한 그룹들중의 하나가 지방족, 방향족 또는 헤테로사이클릭 탄소상에서 플루오로, 클로로, 브로모, C1-C4알킬, 페닐, 하이드록시, C1-C4알콕시, 페녹시, 벤질옥시, C2-C5알콕시카보닐옥시, C2-C4알케닌옥시, 포르밀옥시, C2-C5알카노일옥시, C2-C5알콕시카보닐, C1-C4알칸설폰아미도, 시아노, 카바모일, C2-C5알킬카바모일, 디(C1-C4알킬)-카바모일, 아미노설포닐, C1-C4알킬아미노설포닐, 디(C1-C4알킬)아미노설포닐 또는그룹[여기서, R10과 R11은 독립적으로 선택되며, R10은 수소, C1-C4알칼, 페닐 또는 벤질이고; R11은 수소, C1-C4알킬, 페닐, 벤질, 포르밀, C2-C5알카노일, 벤조일, 페녹시아세틸, 페닐아세틸, 또는 방향족 탄소상에 하이드록시 또는 아미노로 치환된 페닐아세틸이거나; 또는 R10과 R11이 그들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 피롤리딘, 피페리딘, 퍼하이드로아제핀, 모르폴린, 피페라진, N-(C1-C4알킬)피페라진 또는 N-(C2-C5알카노일)-피페라진환을 형성한다]으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체로 모노- 또는 디-치환될 수 있으며, 단 이 때 정사면체 탄소원자는 질소 또는 산소원자와 플루오로, 클로로, 부로모 또는 제2의 질소 또는 산소원자에 동시에 결합될 수 없으며, 질소는 4급일 수 없고, 1급 및 2급아미노그룹은 벤질옥시카보닐 그룹으로 보호되며; R7은 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조티에닐, C8-C11-N-알킬인돌릴, 피리딜, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴 또는 퀴녹살리닐이거나, 상기한 R7중의 하나가 방향족 또는 헤테로 사이클릭 탄소원자상에서 플루오로, 클로로, 브로모, C1-C4알킬, 페닐, C1-C4알콕시, 디(C1-C4알킬)-아미노로 임의 치환될 수 있으며, 2개의 치환체는 동일하거나 상이할 수 있고, 단 이때 정사면체 탄소 원자는 질소 또는 산소원자와 플루오로, 클로로, 브로모 또는 제2의 질소 또는 산소원자에 동시에 결합될 수 없으며, 질소는 4급일 수 없고; R8은 수소 또는 메틸이고; R9은 메틸 또는 에틸이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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