KR860007233A - 4-히드록시-1,2-벤즈이소티아졸-3(2h)온 1,1-디옥사이드 및 그의 염의 제조방법 - Google Patents

4-히드록시-1,2-벤즈이소티아졸-3(2h)온 1,1-디옥사이드 및 그의 염의 제조방법 Download PDF

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KR860007233A
KR860007233A KR1019860001936A KR860001936A KR860007233A KR 860007233 A KR860007233 A KR 860007233A KR 1019860001936 A KR1019860001936 A KR 1019860001936A KR 860001936 A KR860001936 A KR 860001936A KR 860007233 A KR860007233 A KR 860007233A
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KR1019860001936A
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엥겔 볼프하르트
밈 게르하르트
트룸리쯔 귄터
에베르라인 볼프강
Original Assignee
디이터 라우디엔,게르하르트 후버
닥터 칼 토메 게젤샤프트 미트 베슈렝크터 하프퉁
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D275/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to the ring sulfur atom

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Abstract

내용 없음

Description

4-히드록시-1,2-벤즈이소티아졸-3(2H)온 1,1-디옥사이드 및 그의 염의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 일반식(Ⅱ)의 치환된 1,2-벤즈이소티아졸-1,1-디옥사이드를 일반식(Ⅲ)의 알콕사이드와 함께 무수조건하에서 140내지 250℃로 가열하고, 반응후 수득된 일반식(Ⅰa)의 염을 계속해서 산성화시켜 일반식(Ⅰb)의 염으로 전환시키고, 경우에 따라 일반식(Ⅰa) 및 (Ⅰb)의 염을 무기산을 사용하여 구조식(Ⅰ)의 화합물로 전환시킴을 특징으로 하여, 구조식(Ⅰ)의 4-히드록시-1,2-벤즈이소티아졸-3(2H)-온 1,1-디옥사이드 및 이의 생리학적 허용되는 염을 제조하는 방법.
    상기식에서
    Y는 히드록시 그룹, 할로겐원자, 그룹-OR" 또는 그룹-NR3R4이며 :
    R1은 친핵성 치환가능한 그룹 또는 그룹-OR이고 :
    R2는 수소원자 또는 카복시 그룹이며 :
    M은 주기율표의 제 1 또는 제 2 주족의 금속 1당량을 나타내고 :
    R,R' 및 R"는 서로 상이하거나 동일할 수 있으며, 탄소수 1내지 25의 알킬, (시클로알킬)알킬 또는 아르알킬 그룹을 나타내고, 여기에서 이들 탄소쇄는 직쇄 또는 측쇄일수 있고, 헤테로 원자로 차단될 수 있으며, 추가의 히드록시 그룹으로 치환될수 있고 또한 이중 결합을 함유할 수도 있으며 :
    R3및 R4는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 임의로 1개 이상의 히드록시 그룹에 의해 치환될 수 있거나 산소 또는 황원자 또는 알킬-치환된 이미노 그룹에 의해 임의로 차단될 수 있는 탄소수 1내지 8의 측쇄 또는 직쇄 알킬 또는 알케닐 그룹, 또는 알킬, 할로겐 또는 히드록시 그룹에 의해 임의로 치환될 수 있는 페닐 그룹을 나타내거나, R3및 R4가 이들 사이의 질소원자와 함께는 또한 4내지 8원 헤테로 사이클릭 환을 형성할 수도 있다.
  2. 제 1 항에 있어서, R1이 친핵성 치환가능한 그룹이고 R2및 Y는 제 1 항에 정의한 바와 같은 일반식(Ⅱ)의 화합물을 무슨 조건하에 140내지 250℃의 온도에서, 제 1 항에서 정의된 일반식(Ⅲ)의 알콕사이드와 반응시켜, 우선 일반식(Ⅰa)의 염을 수득하고, 이를 계속해서 산성화시켜 일반식(Ⅰb)의 염 또는 일반식(Ⅰ)의 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 1 항에 있어서, R1이 제 1 항에서 정의된 의미를 갖는 그룹 OR이거나 제 1 항에서 정의된 그룹 OR'이며, R2및 Y는 제 1 항에서 정의한 바와 같은 일반식(Ⅱ)의 화합물을 적어도 2당량, 또는 Y가 할로겐 원자인 경우에는, 적어도 3당량의 제 1 항에서 정의한 일반식(Ⅲ)의 알콕사이드 존재하에서, 또는 R2가 카복시 그룹인 경우에는 또한 추가로 2당량의 알콕사이드 존재하에, 140내지 250℃의 온도에서 무수 조건하에 반응시켜 일반식(Ⅰa)의 화합물을 수득하고, 생성된 일반식(Ⅰa)의 염을 산성화시켜 일반식(Ⅰb)의 염으로 전환시키거나, 경우에 따라 염(Ⅰa) 및 (Ⅰb)를 유기산을 사용하여 일반식(Ⅰ)의 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 1 항 내지 3항중 어느 한항에 있어서,
    R2가 카복시 그룹이거나 Y가 히드록시 그룹일 경우에, 일반식(Ⅱ)의 화합물 대신에 이의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염을 사용함을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 1 항 내지 3항중 어느 한항에 있어서, R1이 할로겐원자, 바람직하게는 염소, 또는 니트로 그룹인 일반식(Ⅱ)의 화합물을 사용함을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 1항 내지 5항중 어느 한항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 알콕사이드 제조에 사용하는 알코올이 n-프로판올, 2-메틸-1-프로판올, 3-메틸-1-부탄올, 1-옥탄올, 1-데칸올, 1-운데칸올, 1-테트라데칸올, 1-헥사데칸올, 1-옥타데칸올, 올레일알코올, 1-에이코산올, 2-페닐에탄올, 4-페닐-1-부탄올, 3-페닐-1-프로판올, 4-바이페닐에탄올, 메탄올, 에탄올, 테트라에틸렌글리콜 및 1,4-부탄디올임을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 1 항 내지 6항중 어느 한항에 있어서, 사용되는 알칼리 또는 알칼리 토금속 알콕사이드가 마그네슘 메탄올레이트, 나트륨-(4-히드록시부탄올레이트), 칼륨-(4-히드록시부탄올레이트), 테트라에틸렌 글리콜로 부터 수득될 수 있는 나트륨 또는 칼륨 알콕사이드, 또는 알칼리 및 알칼리 토금속 카보네이트 및 시아나이드를 일반식(Ⅲ)의 알콕사이드를 형성하는 알코올과 반응시켜 형성된 혼합물임을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 1 항 내지 7항중 어느 한항에 있어서, 사용되는 알칼리 또는 알칼리 토금속 알콕사이드가 상응하는 알코올과 알칼리 또는 알칼리 토금속 수산화물로 부터 제조되며, 평형상태의 물은 일반식(Ⅱ)의 출발 화합물과 접촉시키기전에 증류시켜 제거함을 특징으로 하는 방법.
  9. 일반식(Ⅰa)의 무수염을 약산으로 산성화시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰb)의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서
    M은 제 1 항에서 정의한 바와 같다.
  10. 일반식(Ⅰa)의 무수염을 중등도의 강산 또는 강산으로 산성화시킴을 특징으로 하여 4-히드록시-1,2-벤즈이소티아졸-3(2H)-온-1,1-디옥사이드를 제조하는 방법.
    상기식에서
    M은 제 1 항에서 정의한 바와 같다.
  11. Y가 히드록시 그룹이고 R1이 이핵성 그룹인 일반식(Ⅱ)의 화합물을 80내지 140℃의 온도에서 일반식(Ⅲ)의 알콕사이드와 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서
    R2는 제 1 항에서 정의한 바와 같으며 :
    R1은 그룹 OR'이고 :
    Y는 히드록시 그룹이며 :
    R' 및 M은 제 1 항에서 정의한 바와 같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019860001936A 1985-03-19 1986-03-17 4-히드록시-1,2-벤즈이소티아졸-3(2h)온 1,1-디옥사이드 및 그의 염의 제조방법 KR860007233A (ko)

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