KR860006470A - 트리사이클릭 화합물의 제조방법 - Google Patents

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KR860006470A KR1019860001250A KR860001250A KR860006470A KR 860006470 A KR860006470 A KR 860006470A KR 1019860001250 A KR1019860001250 A KR 1019860001250A KR 860001250 A KR860001250 A KR 860001250A KR 860006470 A KR860006470 A KR 860006470A
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Abstract

내용 없음

Description

트리사이클릭 화합물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 이의 알칼리 금속 머캡타이드 염과 반응시켜 B가 직접 결합이고 Z가 유리 또는 작용성 변형 카복시, 유리 또는 작용성 변형 포름일, 생리학적 조건하에서 분해될 수 있는 차폐된 카복시, 아실, 유리 또는 작용성 변경 설포, 산화 에테르화 머캅토 또는 니트로인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, 일반식(Ⅱ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅲa)의 화합물 또는 이의 알칼리 금속 머캡타이드 염과 반응시켜 B가 알킬렌 또는 알케닐렌이고 Z가 하기의 정의와 동일하거나, B가 직접 결합이고 Z가 유리 또는 작용성 변형 카복시, 유리 또는 작용성 변형 포름일, 생리학적 조건하에서 분해될 수 있는 차폐된 카복시, 아실, 유리 또는 작용성 변형 설포, 산화 에테르화 머캅토 또는 니트로인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나 ; 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물에서 라디칼 M을 －B－(Z)n그룹으로 전환시키고/시키거나, 필요시 생성된 일반식(Ⅰ) 화합물을 상이한 일반식(Ⅰ)의 화합물로 전환시키고/시키거나, 생성된 염을 유리 화합물 또는 다른 염으로 전환시키고/시키거나, 생성된 염－형성 특성을 갖는 일반식(Ⅰ)의 유리 화합물을 염으로 전환시키고/시키거나, 생성된 입체이성체 또는 광학 이성체의 혼합물(예 : 부분입체 이성체 혼합물)을 개개의 입체이성체, 광학이성체 또는 에난티오머 혼합물로 각각 분리시키고/시키거나, 생성된 에난티오머 혼합물(예 : 라세미체)을 광학이성체로 분리시킴을 특성으로 하여 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 토우토머, 입체이성체 또는 광학이성체, 또는 이러한 광학이성체의 혼합물, 또는 약학적으로 허용 가능한 이의 염을 제조하는 방법.
    상기 식에서,
    A환은 비치환되거나 치환되며,
    R1및 R2는 서로 독립적으로 각각 수소, 저급 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴을 나타내거나,
    R1및 R2는 함께 산소, 황 또는 임의로 치환된 질소에 의해 임의로 차단된 저급 알킬렌을 나타내며,
    Y는 메틸렌, 산소, 황, 설피닐 또는 설포닐이고, X는 2가 라디칼 －S－C[－B－(Z)n]=CH－[여기서, 황그룹 S는 비사이클릭 환 시스템의α－ 또는β－위치에 직접 결합되고, B는 직접 결합, 알킬렌 또는 알케닐렌을 나타내며 ; n은 1이거나 B가 알칼렌 또는 알케닐렌인 경우, 2 또는 3일수도 있고 ; Z는 유리 또는 작용성 변형 카복시, 생리학적 조건하에서 분해될 수 있는 차폐된 카복시, 유리 또는 작용성 변형·포름일, 아실, 유리 또는 작용성 변형 설포, 유리, 에테르화 또는 에스테르화 하이드록시, 유리, 에테르화 또는 산화 에테르화 머캅토, 비치환 되거나 치환된 아미노, 암모니오, 니트로 또는 할로겐을 나타낸다]을 나타내고 [단, R2가 수소를 나타내고, Y가 메틸렌을 나타내며, X가 (α)－S－C(－Z)=CH(β)(여기서, Z는 카복시, 작용성 변형 카복시 또는 생리학적 조건하에서 분해될 수 있는 차폐된 카복시를 나타낸다)이고, A환이 할로겐 및 저급 알킬 중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체 또는 인접한 두 위치에서 A환에 연결된 2가 치환체－(CH2)3－ 또는 －(CH2)4－에 의해 치환되거나 비치환될 경우, R1은 아릴 또는 헤테로아릴이고, R1및 R2가 모두 수소이고, Y가 산소 또는 황을 나타내고, X가 (α)－S－C(－COOH)=CH－(β)일 경우, A환은 치환되며, R1및 R2가 모두 수소이고, X가 (α)－S－C(－Z)=CH－(β>)(여기서, Z는 카복시, 에톡시카보닐, 시아노, 포름일, 아세틸, 니트로 또는 브로모를 나타낸다)이고, A환이 비치환되거나 메톡시 또는 아세틸에 의해 7 위치에 일치환 될 경우, Y는 산소이다],
    X1및 X2라디칼 중 하나는 이탈그룹이고 다른 하나는 유리 또는 변형 포름일이며,
    L은 일반식 (Ⅱ)의 유리 또는 변형 포름일 그룹 X1또는 X2각각과 반응하기 위하여 인접한 그룹대를 활성화시키며, 또한 임의로 1단계 이상의 연속 반응단계를 거친 후 반응동안에 분해되는 라디칼이고,
    X'는 2가 라디칼 －S－C(－M)=CH－[여기서, 황 그룹 S는 비사이클릭 환 시스템의 α－ 또는 β>－위치에 직접 결합되고, M은 －B－(Z)n그룹으로 전환될 수 있는 라디칼이다]을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, A환이 비치환 되거나 저급 알킬, 하이드록시, 저급 알콕시, 저급 알킬렌디옥시, 저급 알카노일옥시, 할로겐, 저급 알킬아미노, 디－저급 알킬 아미노, 저급 알카노일아미노, 저급 알카노일, 카복시 및 저급 알콕시 카보닐 중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 치환되고, R1및 R2가 서로 독립적으로 각각 수소, 저급 알킬, 또는 A환에 대해서 전술한 바와 동일한 방법으로 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, R1및 R2가 함께 저급 알킬렌을 나타내고, Y가 메틸렌, 산소, 황, 설피닐 또는 설포닐을 나타내며, X가 2가 라디칼 －S－C[－B－(Z)n]=CH－ [여기서, 황 그룹 S는 비사이클릭 환 시스템의 α>－ 또는 β－위치에 직접 결합되고, B는 직접 결합, 저급 알킬렌 또는 저급 알케닐렌을 나타내며, n은 1이거나, B가 저급 알킬렌 또는 저급 알케닐렌인 경우에는 2 또는 3일수도 있고, Z는 카복시, 알콕시카보닐, 임의로 저급알킬, 페닐 그룹이 A환에 대해서 전술한 바와 동일한 방법으로 임의로 치환된 페닐－저급 알킬, 아미노, 저급 알킬아미노 및 디－저급 알킬아미노중에서 선택된 하나 또는 두개의 동일하거나 상이한 라디칼에 의하여 치환된 카바모일 ; 생리학적 조건하에서 분해될 수 있는 에스테르화 또는 아미드화카복시 ; 시아노 ; 하이드록시카바모일, 5－테트라졸릴, 비치환되거나 저급 알킬－치환된 4,5－디하이드로－2－옥사졸릴 ; 포름일, 임의로 하이드록시, 저급 알콕시 또는 저급 알카노일옥시에 의해 치환된 이미노, 임의로 할로겐, 벤조일 또는 페닐－저급 알키노일(후자의 두 라디칼은 A환에 대해서 전술한 바와 같이 페닐환에 임의로 치환될 수 있다)에 의하여 치환된 저급 알카노일, 설포, 저급 알콕시설포닐, 설파모일, 저급 알킬설파모일, 디－저급알킬설파모일, 하이드록시, 저급 알콕시, 알카노일 옥시, 아미노, 저급 알킬아미노, 디－저급 알킬아미노, 저급 알킬렌아미노, N－모르폴리노, N－티오모르폴리노, 임의로 4 위치의 질소원자가 저급 알킬에 의해 치환된 N－피페라지노, 저급 알카노일아미노, 할로－저급 알카노일 아미노, 니트로 또는 할로겐을 나타낸다]을 나타내며, 단, R2가 수소를 나타내고, Y가 메틸렌을 나타내며, X가 (α>)－S－C(－Z)=CH－(β)(여기서, Z는 카복시, 작용성 변형 카복시 또는 전술한 바와 같은 차폐된 카복시를 나타낸다)일 경우 R1은 비치환되거나 상기에서 정의한 바와 같이 치환된 페닐이고, R1및 R2가 모두 수소이고, Y가 산소 또는 황을 나타내고, X가 (α)－S－C(－COOH)=CH－(β)일 경우 A환은 전술한 바와 같이 치환되며, R1및 R2가 모두 수소이고, X가 (α)－S－C(－Z)=CH－(β)(여기서, Z는 카복시, 에톡시카보닐, 시아노, 포름일, 아세틸, 니트로 또는 브로모를 나타낸다)이고, A환이 비치환 되거나 메톡시 또는 아세틸에 의해 7－위치가 일치환 될 경우 Y는 산소, 황, 설피닐 또는 설포닐인 방법.
  3. 제 1 항에 있어서, A환이 비치환 되거나 저급 알킬, 하이드록시, 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 일치환 되고, R1및 R2가 서로 독립적으로 각각 수소, 저급 알킬, 또는 비치환 되거나 A환에 대해서 전술한 바와 동일한 방법으로 일치환된 페닐을 나타내거나, R1및 R2가 함께 저급 알킬렌을 나타내고, Y가 메틸렌 산소, 황, 설핀리 또는 설포닐이고, X가 2가 라디칼 －S－C[－B－(Z)n]=CH－ [여기서, 황 그룹 S는 비사이클릭 환 시스템의 α－또는 β－위치에 직접 결합되고, B는 직접 결합, (C1내지 C4) 알킬렌 또는 (C2내지 C4) 알케닐렌을 나타내며, n은 1이고, Z는 카복시, C1내지 C10－알콕시카보닐, 카바모일, 저급 알킬카바모일, 디－저급 알킬카바모일, 페닐－저급 알킬 카바모일(여기서, 페닐 그룹은 비치환되거나 A환에 대해서 전술한 바와 동일한 방법으로 일치환 된다), 아미노－카바모일, 시아노, 5－테트라졸릴, 포름일, 임의로 하이드록시 또는 저급 알카노일욕시에 의해 치환된 이미노, 하이드록시, 저급 알콕시, C1내지 C20－알카노일 옥시, 아미노, 저급 알킬아미노, 디－저급 알킬아미노, 저급 알카노일아미노, 할로－저급 알카노일아미노 또는 할로겐을 나타낸다]을 나타내며, 단, R2가 수소이고, Y가 메틸렌이며, X가 (α)－S－C－(Z)=CH－(β)(여기서, Z는 카복시 또는 전술한 바와 같은 작용성 변형 카복시를 나타낸다)일 경우 R1은 비치환 되거나 전술한 바와 같이 치환된 페닐이고, R1및 R2가 모두 수소이고, Y가 산소 또는 황이며, X가 (X)－S－C(－COOH)=CH－(β)일 경우 A환은 전술한 바와 같이 치환되고, R1및 R2가 모두 수소이고, X가 (α)－S－C(－Z)=CH－(β)여기서, Z는 카복시, 에톡시카보닐 시아노, 포름일 또는 브로모를 나타낸다)이며, A환이 비치환 되거나 메톡시에 의해 7－위치가 일치환 될 경우 Y는 산소, 황, 설피닐 또는 설포닐인 방법.
  4. 제 1 항에 있어서, A환이 비치환 되거나 저급알킬, 하이드록시, 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 일치환되고, R1및 R2가 서로 독립적으로 각각 수소, 저급 알킬, 페닐 또는 하이드록시－페닐을 나타내거나, R1및 R2가 함께 저급 알킬렌을 나타내고, Y가 메틸렌, 산소 또는 황이고, X가 2가 라디칼 －S－C[－B－(Z)n]=CH－[여기서, 황 그룹 S는 비사이클릭 환 시스템의 α－위치에 직접 결합되고, B는 직접 결함, (C1내지 C4) 알킬렌 또는 (C2내지 C4) 알켈닐렌을 나타내며, n은 1이고, Z는 카복시, C1내지 C8－알콕시카보닐, 카바모일, 저급 알킬카바모일, 페닐－저급 알킬카바모일, 할로－페닐－저급 알킬카바모일, 아미노－카바모일, 시아노, 5－테트라졸릴, 포름일, 하이드록시 또는 저급 알카노일옥시에 의해 치환된 아미노, 하이드록시, C1내지 C16－알카노일옥시, 아미노 또는 할로－저급 알카노일아미노를 나타낸다]을 나타내며, 단, R2가 수소이고, Y가 메틸렌이며, X가 (α)－S－C(－Z)=CH－(β)(여기서, Z는 카복시 또는 전술한 바와 같은 작용성 변형 카복시를 나타낸다)일 경우 R1은 페닐 또는 하이드록시－페닐이고, R1및 R2가 모두 수소이고, Y가 산소 또는 황이며, X가 (α)－S－C(－COOH)=CH－(β)일 경우 A환은 전술한 바와 같이 치환되며, R1및 R2가 모두 수소이고, X가 (α)－S－C(－Z)=CH－(β)(여기서, Z는 카복시, 에톡시카보닐, 시아노 또는 포름일을 나타낸다)이며, A환이 비치환 되거나 메톡시에 의해 7－위치가 일치환될 경우 Y는 산소 또는 황인 방법.
  5. 제 1 항에 있어서 A환이 비치환 되거나 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 일치환되고, R1이 페닐을 나타내며, R2가 수소를 나타내고, Y가 메틸렌, 산소 또는 황이고, X가 2가 라디칼 －S－C[－B－(Z)n]=CH－[여기서, 황 그룹 S는 비사이클릭 환 시스템의 α－또는 β－위치에 직접 결합되고, B는 직접 결합, (C1내지 C4) 알킬렌 또는 (C2내지 C4) 알케닐렌을 나타내며, n은 1이고, Z는 카복시, C1내지 C8－알콕시카보닐, 카바모일, 저급 알킬 카바모일, 아미노카바모일, 시아노, 5－테트라졸릴, 포름일, 하이드록시 또는 저급 알카노일옥시에 의해 치환된 이미노, 하이드록시, C1내지 C16－알카노일옥시, 또는 아미노를 나타낸다]을 나타내는 방법.
  6. 제 1 항에 있어서, A환이 비치환 되거나, 저급알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 일치환 되고, R1R2이 페닐 또는 저급 알킬이고, R2가 수소이며, Y가 저급 알킬에 의해 일 또는 이치환된 메틸렌이고, X가 2가 라디칼 －S－C[－B－(Z)n]=CH－[여기서, 황 그룹 S는 비사이클릭 환 시스템의 α－또는 β－위치에 직접 결합되고, B는 직접 결합, (C1내지 C4) 알킬렌 또는 (C2내지 C4) 알케닐렌이며, n은 1이고, Z는 카복시, C1내지 C8－알콕시카보닐, 카바모일, 저급 알킬카바모일, 아미노카바모일, 시아노, 5－테트라 졸릴, 포름일, 하이드록시 또는 저급 알카노일옥시에 의해 치환된 이미노, 하이드록시, C1내지 C16－알카노일옥시, 또는 아미노이다]를 나타내는 방법.
  7. 제 1 항에 있어서, A환이 비치환 되거나 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 일치환되고, R1이 페닐이며, R2가 수소이고, Y가 메틸렌, 산소 또는 황이며, X가 2가 라디칼 －S－C[－Z]=CH－[여기서, 황 그룹 S는 비사이클릭 환 시스템의 α－위치에 직접 결합되고, Z는 카복시, C1내지 C8－알콕시카보닐, 카바모일, 저급 알킬카바모일, 시아노, 5－테트라졸릴 또는 하이드록시메틸을 나타낸다]을 나타내는 방법.
  8. 제 1 항에 있어서, 에틸(4H－4－페닐－티에노[3,2－c][1] 벤조피란)－2－카복실레이트를 제조하는 방법.
  9. 제 1 항에 있어서, 4H－4－페닐－티에노[3,2－c][1] 벤조피란－2－카복실산 또는 약학적으로 허용되는 이의 염을 제조하는 방법
  10. 제 1 항에 있어서, 4H－2－키복스아미도－4－페닐－티에노[3,2－c][1] 벤조피란을 제조하는 방법.
  11. 제 1 항에 있어서, N－메틸－4H－2－카복스아미도－4－페닐－티에노[3,2－c][1] 벤조피란을 제조하는 방법.
  12. 제 1 항에 있어서, 4,5－디하이드록－5－메틸－2－카복스아미도－나프토[1,2－b] 티오펜을 제조하는 방법.
    30분 내지 3시간임을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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