KR860000262A - 3-니트로-디히드로 피리딘의 제조방법 - Google Patents

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KR860000262A
KR860000262A KR1019850003856A KR850003856A KR860000262A KR 860000262 A KR860000262 A KR 860000262A KR 1019850003856 A KR1019850003856 A KR 1019850003856A KR 850003856 A KR850003856 A KR 850003856A KR 860000262 A KR860000262 A KR 860000262A
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루디 마이어, 요아힘 그렘
바이엘 악티엔 게젤샤프트
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Abstract

내용 없음

Description

3-니트로-디히드로 피리딘의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 3-니트로-디히드로피리딘 유도체 및 생리학적으로 허용 가능한 그염류.
    상기 식중, R1및 R2는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, C1-C4-알킬, C1-C12-알콕시, C1-C4-할로게노알콕시, 할로겐, 니트로, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알킬메르캅토, 또는-Z-CH2 또는-Z-CH2 기(식중, Z는 산소 또는 황이고, R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, 할로겐, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시 또는 니트로기임)이거나, 또는 R1및 R2는 페닐고리의 2개 탄소원자들과 함께고리를 형성하고, X는 산소 또는 황이고, A는 직쇄 또는 측쇄, 포화 또는 불포화 탄화수소기로서, 이 탄화수소기는 탄소원자수가 최대로 12개이고, O,S 및 CO로 되는 군중에서 선택된 1 또는 2개의 동일하거나 또는 상이한 사슬부재를 임의로 함유하고 (또는) 히드록실 또는 지방족 아실옥시기(탄소원자수가 최대로 4개임)에 의해 임의로 치환되고, R3는-O-COR6, -S-CO-R6,SH,OH,NH2,NH-COR6,COOR6,NR7R8또는 CONR7R8[식중, R6는 수소 또는 지방족기(탄소원자수가 최대로 6개임) 또는 페닐기이고, R7및 R8는 수소 또는 지방족기(탄소원자수가 최대로 6개임) 또는 페닐기임]로 되는 군중에서 선택된 기이다.
  2. 제1항에 있어서, R1가 수소이고, R2가 할로겐, 트리플루오로메틸, 니트로, 수소, C1-C4-알킬, 또는-Z-CH2 또는-Z-CH2 기(여기에서, Z,R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)기이고, R3가 OCOR6, S-COR|6,SH,NH2,COOR6,NH-COR6또는 -CO-NR7R8(여기에서, R6,R7및 R8는 C1-C3-알킬기임)이고, X가 산소 또는 황이고, A가 C2-C8알킬기인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 생리학적으로 허용가능한 그 염류.
  3. 제1항에 있어서, R1가 수소이고, R2가 할로겐, 트리플루오로메틸, 니트로, 수소, 또는-Z-CH2 또는-Z-CH2 기(여기에서, Z,R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)기이고, R3가 OCOR6, S-COR6또는 SH기(여기에서, R6는 C1-C3-알킬기임)이고, X가 산소 또는 황이고, A가 C2-C8알킬기인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  4. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 생리학적으로 허용가능한 그 염류의 제조방법에 있어서,
    상기 식중, R1및 R2는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, C1-C|4-알킬, C1-C12-알콕시, C1-C4-할로게노알콕시, 할로겐, 니트로, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알킬메르캅토, 또는-Z-CH2 또는-Z-CH2 기(여기에서, Z는 산소 또는 황이고, R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 할로겐, C1-C|4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시 또는 니트로기임)이거나, 또는 R1및 R2는 페닐고리의 2개 탄소원자들과 함께고리를 형성하고, X는 산소 또는 불포화 탄화수소기로서, 이 탄화수소기는 탄소원자수가 최대로 12개이고, O,S 및 CO로 되는 군중에서 선택된 1 또는 2개의 동일하거나 또는 상이한 사슬부재를 임의로 함유하고 (또는) 히드록실 또는 지방족 아실옥시기(탄소원자수가 최대로 4개임)에 의해 임의로 치환되고, R3는 -O-COR6, -S-CO0R6, SH, OH, NH2,,NH-COR6, COOR6, NR7R8및 CONR7R8[여기에서, R6는 수소 또는 지방족기(탄소원자수가 최대로 6개임) 또는 페닐기임]로 되고 군중에서 선택된 기임, (A) 하기 일반식(Ⅱ)의 아미노크로톤산 에스테르를 일반식(Ⅲ)의 알데히드 및 일반식[CH3-CO-CH2-NO2]의 니트로 아세톤과 반응시키거나
    (식중, X,A 및 R3는 상기 정의한 바와 같음), 또는
    (식중, R1및 R2는 상기 정의한 바와 같음), 또는 (B) 상기 일반식(Ⅲ)의 벤즈알데히드 및 하기 일반식(Ⅴ)의 아세토아세트산 에스테르 또는 일반식(Ⅴ)로 표시되는 이들의 크로에베나겐 축합생성물(일리덴화합물)을 일반식[CH3-CO-CH2-NO2·NH3]의 니트로아세톤과 암모니아의 부가화합물과 반응시키거나
    CH3-CO-CH2-CO-X-A-R3(Ⅳ)
    (식중, X, A 및 R3는 상기 정의한 바와 같음)
    CH2-CO-C-CO-X-A-R3
    (식중, R1,R2,X,A 및 R3는 상기 정의한 바와 같음), 또는 (C) 상기 일반식(Ⅱ)의 아미노크로톤산 에스테르를 하기 일반식(Ⅵ)의 벤질리덴-니트로아세톤과 반응시키거나
    (식중, R1및 R2는 상기 정의한 바와 같음) 또는 (D) 하기 일반식(Ⅶ)의 카르복실산 유도체를 필요에 따라서 반응성 산유도체를 경유하여 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키거나
    (식중, R1및 R2는 상기 정의한 바와 같음)
    H-X-A-R3(Ⅷ)
    (식중, X, A 및 R3는 상기 정의한 바와 같음), 또는 (E) 상기 일반식(Ⅰ) [여기에서, R1,R2,X 및 A는 상기 정의한 바와 같고, R3는 -OCOR6, -S-COR6, 또는 NH-COR6기(식중, R6는 상기정의한 바와 같음)임)의 화합물을 에스테르화반응에 의해 일반식(Ⅰ) (여기에서, R1,R2,X 및 A는 상기 정의한 바와 같고, R3는 OH,NH|2또는 SH기임)의 화합물을 아실화시켜서, 일반식(Ⅰ)의 화합물중 R3가 -O-COR6, NH-COR6또는 -S-COR6(여기에서, R3는 상기 정의한 바와 같음)으로 전환시키거나, 또는 (G) 하기 일반식(Ⅸ)의 화합물을 일반식(Ⅹ)의 화합물과 반응시켜서 일반식(Ⅰ) [여기에서, R1,R2,X 및 A는 상기 정의한 바와 같고, R3는 -S-COR6또는 -O-COR6기 (식중 R3는 상기 정의한 바와 같음)임]의 화합물을 제조함을 특징으로 하는, 상기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물 및 생리학적으로 허용가능한 그 염류의 제조방법.
    (식중 R1,R2,X 및 A는 상기 정의한 바와 같고, Y는 할로겐원자, 또는 예를 들면, 메실, 토실 또는 트리플레이트기와 같은 반응성기임)
    MeR3(X)
    [식중, Me는 반응성 금속원자, 적합하기로는 알칼리 금속원자이고, R3는 -S-COR6또는 -O-COR6여기에서, R6는 상기 정의한 바와 같음)이다].
  5. 제4항에 있어서, 상기 반응을 10°- 150℃의 온도에서 행함을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항에 의한 일반식(Ⅰ)의 화합물을 적어도 1개이상 함유하는 의약품.
  7. 제1항에 의한 일반식(Ⅰ)의 화합물을 적어도 1개이상 함유하고, 순환기관에 영향을 미치며, 근변력 작용양성을 나타내는 의약품.
  8. 제6항 및 7항에 있어서, 제1항에 의한 일반식(Ⅰ)의 화합물을 필요에 따라서 통상의 보조제 및 부형제를 사용하여, 적합한 투여형태로 전환시킴을 특징으로 하는 의약품 제조방법.
  9. 제1항에 의한 일반식(Ⅰ)의 화합물의 질병치료용도.
  10. 제1항에 의한 일반식(Ⅰ)의 화합물의 순환기관 질병치료용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원내용에 의하여 공개하는 것임.
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