KR860002478A - 치환된 퀴나졸린디온의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

치환된 퀴나졸린디온의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (23)

  1. 일반식(Ⅱ)의 화합물을 산화제와 반응시켜 일반식(Ⅲ)의 니트로벤조산을 생성시키고 이 니트로 벤조산 화합물을 환원제와 반응시켜 일반식(Ⅳ)의 아미노벤조산 화합물을 생성시킨 후 이 아미노 벤조산 화합물을 시안산염과 반응시킴을 특징으로하여, 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 그의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1및 R2는 저급 알킬 또는 이 둘이 함께 메틸렌 디옥시이고, Y 및 Z 는 수소, 알킬, 카보알콕시, 시아노, 메탄설포닐, 카복사미도 및 할로이며, R3는 수소이다.
  2. 제1항에 있어서, 산화제가 과망간산 칼륨인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 환원제가 수소인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 시안산염이 사안산 칼륨인 방법.
  5. 일반식(Ⅴ)의 화합물을 환원제와 반응시켜 일반식(Ⅵ)의 화합물을 생성시키고 이 아미노 벤조산을 시안산염과 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ′)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 그의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1,R2는 저급 알킬 또는 이 둘이 함께 메킬렌디옥시이고, R3및 R4는 수소이며, Y 및 Z는 아미노, 알킬아미노, 사이클로알킬아미노 및 사이클로디알킬아미노이고, Y′및 Z′는 니트로, 알킬니트로, 사이클로알킬니트로 및 사이클로알킬 디니트로이다.
  6. 일반식(Ⅶ)의 화합물을 환원제와 반응시켜 일반식(Ⅷ)의 아민을 생성시키고 이 아민을 일반식(Ⅸ)의 화합물과 반응시켜 일반식(Ⅹ)의 부가물을 생성시킨 후 이 부가물을 이소시안산염과 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ″)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 그의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1,및 R2는 수소, 저급 알킬 또는 이 둘이 함께 메틸렌디옥시를 나타내고, Y 및 Z는 수소, 알킬, 아미노, 아세트아미도, 알킬아미노, 사이클로알킬아미노, 사이클로알킬디아미노이고, 카복시, 카보알콕시, 시아노, 메탄설포닐, 카복사미도 및 할로이고, R3는 수소,알킬,페닐 및 치환된 페닐이며, R5는 수소 또는 알킬이고, X는 카복시, 카보알콕시, 시아노, 키복사미도, 메탄설포닐, 포르밀, 벤조일 및 치환된 벤조일이다.
  7. 제6항에 있어서, 산화제가 과망간산 칼륨인 방법.
  8. 제6항에 있어서, 환원제가 수소인 방법.
  9. 제6항에 있어서, 시안산염이 시안산 칼륨인 방법.
  10. 일반식(Ⅸ)의 화합물을 식 R3I의 화합물과 반응시킴을 특징으로하여, 일반식(Ⅰ″)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 그의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1및 R2는 수소, 저급 알킬 또는 이 둘이 함께 메틸렌디옥시이고, Y 및 Z는 수소, 니트로, 아미노, 아세트아미도, 알킬아미노, 알킬, 사이클로알킬아미노, 사이클로알킬디아미노, 카복시, 카보알콕시, 시아노, 메탄설포닐, 카복사미도 및 할로이며, R3는 알킬, 하이드록시 알킬, 할로알킬, 아미노, 디알킬아미노, 디알킬아미노알킬, 사이클로 알킬아미노, 사이클로 알킬아미노알킬, 페닐 및 치환된 페닐이고, R5는 수소 또는 저급 알킬이며, X는 카복시, 카보알콕시, 시아노, 카복사미도, 메탄설포닐, 포르밀, 벤조일 및 치환된 벤조일이다.
  11. 일반식(ⅩⅢ)의 화합물을 이소시안산염과 반응시켜 일반식(ⅩⅢ)의 퀴나졸린디온을 생성시키고 이 퀴나졸린디온을 N-클로로석신이미드, N-브로모 석신이미드 및 질산중에서 선택된 시약과 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 클로로, 브로모 또는 니트로 유도체를 생성시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅰ′)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 그의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, Z는 클로로, 브로모 또는 니트로이고, R1및 R2는 저급 알킬 또는 이 둘이 함께 메틸렌디옥시이며, Y,R3및 R4는 수소이다.
  12. 제11항에 있어서, 이소시안산염이 시안산칼륨인 방법.
  13. 일반식(Ⅲ)의 화합물을 염소화제와 반응시켜 일반식(ⅩⅣ)의 산할라이드를 생성시키고 이 산 할라이드를 식 R3NH2의 아민과 반응시켜 일반식(ⅩⅤ)의 아미드를 생성시킨후 이 니트로아미드를 환원제와 반응시켜 상응하는 아민을 생성시키고 이 아미노 아미드를 시안산 칼륨 및 에틸 클로로포르메이트 중에서 선택되는 폐환제와 반응시킴을 특징으로하여, 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 그의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1및 R2는 저급 알킬 또는 이 둘이 함께 메틸렌디옥시이고, Y 및 Z는 수소,아미노, 알킬아미노, 사이클로 알킬아미노, 사이클로알킬 디아미노, 아세트아미도, 시아노, 메탄설포닐, 카복사미도 및 할로이며, R3는 알킬, 하이드록시알킬, 할로알킬, 아미노, 디알킬아미노, 디알킬아미노알킬, 사이클로알킬아미노, 사이클로알킬아미노알킬, 페닐 및 치환된 페닐이다.
  14. 제13항에 있어서, 염소화제가 티오닐 클로라이드인 방법.
  15. 제13항에 있어서, 환원제가 수소이고, 촉매가 팔라듐인 방법.
  16. 제13항에 있어서, 폐환제가 시안산 칼륨인 방법.
  17. 제1 또는 11항에 있어서, R4가 수소이고, R3도 수소이며, R1및 R2는 저급알킬이고 Z는 할로인 화합물 및 약제학적으로 허용되는 그의 염을 제조하는 방법.
  18. 제1 또는 11항에 있어서, R3및 R4가 수소이고, R1및 R2는 메틸이며, Z는 클로로인 화합물 및 약제학적으로 허용되는 그의 염을 제조하는 방법.
  19. 제13항에 있어서, R1,R2및 R3가 메틸이고,R4는 수소이며,Y도 수소이고 Z는 수소 또는 클로로인 화합물 및 약제학적으로 허용되는 그의 염을 제조하는 방법.
  20. 제1,5,6,10,11 및 13항중의 어느 하나에 있어서, 5,6-디메톡시 퀴나졸린-2,4(H,3H)-디온, 5,6-디메톡시-8-클로로퀴나졸린-2,4(1H,3H)-디온, 5,6-디메톡시-8-브로모 퀴나졸린-2,4(1H,3H)-디온 및 5,6-디메톡시-8-니트로퀴나졸린-2,4(IH,3H)-디온으로 구성된 그룹중에서 선택되는 화합물을 제조하는 방법.
  21. 제1,5,6,10,11 및 13항중의 어느 하나에 있어서, 5,6-디메톡시-3-메틸퀴나졸린-2,4(1H,3H)-디온, 3-벤질-5,6-디메톡시 퀴나졸린-2,4(1H,3H)-디온, 및 8-클로로-5,6-디메톡시-3-메틸퀴나졸린-2,4(1H,3H)-디온으로 구성된 그룹중에서 선택되는 화합물을 제조하는 방법.
  22. 제1,5,6,10,11 및 13항중의 어느 하나에 있어서, 5,6-메틸렌디옥시 퀴나졸린-2,4(1H,3H)-디온 5,6-메틸렌디옥시-8-니트로 퀴나졸린-2,4(H,3H)-디온, 8-아미노-5,6-메틸렌디옥시-2,4(1H,3H)-디온 및 8-클로로-5,6-메틸렌디옥시 퀴나졸린-2,4(IH,3H)-디온으로 구성된 그룹중에서 선택되는 화합물을 제조하는 방법.
  23. 제1,5,6,11 및 13항중의 어느 하나에 있어서, 8-클로로-5,6-디메톡시퀴나졸린-1-프로피온산-2,4(1H,3H)-디온,메틸-3-벤질-5,6-디메톡시 퀴나졸린-2,4(1H,3H)-디온-1-프로피오네이트, 메틸 5,6-디메톡시-3-(3-메톡시페닐) 퀴나졸린-2,4(1H,3H)-디온-1-프로피오네이트, 메틸 3-(4-클로로페닐)- 5,6-디메톡시 퀴나졸린-2,4(IH,3H)-디온-1-프로피오네이트 및 메틸 5,6-디메톡시-3-메틸퀴나졸린-2,4(1H,3H)-디온-1-프로피오네이트로 구성된 그룹중에서 선택되는 화합물을 제조하는 방법.
    참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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