KR860000649B1 - 1-(4-클로로-벤조일)-5-메톡시-2-메틸-3-인돌일-아세토하이드록삼산의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
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Description
본 발명은 다음 일반식(I)의 1-(4-클로로-벤조일)-5-메톡시-2-메틸-3-인돌일-아세토하이드록삼산을 제조하는 신규 방법에 관한 것이다.
상기 일반식에서 R은 4-클로로벤조일기이다.
본 물질은 옥사메타신(INN=국제비특허명칭)으로 공지되어 있으며 소염 특성을 갖는 약제로 알려져 있다.
상기 일반식(I) 화합물의 제조방법은 미합중국 특허 제3,624,103호에 이미 기술되어 있다. 이 방법은 주로 하기 반응도식 1에 따르는 1-(4-클로로-벤조일)-5-메톡시-2-메틸-3-인돌일-아세트산의 염화물과 하이드록실아민과의 반응을 기초로하고 있다.
상기 반응도식에서 R은 4-클로로벤조일기이다.
상기 일반식(I)의 화합물을 제조하는 본 발명에 따르는 개선된 방법은 하기 반응도식 2에 도시된 바와 같이 1-(4-클로로-벤조일)-5-메톡시-2-메틸-3-인돌일-아세트산과 알킬-할로카보네이트와의 혼합무수물을 하이드록실아민과 반응시킴을 특징으로 하고 있다.
상기 반응도식에서 R은 4-클로로벤조일기이다.
상기 반응도식 2에서 Hal은 할로겐원자, 바람직하게는 염소 또는 브롬을 나타내며 알킬은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸 또는 2급-부틸, 바람직하게는 에틸을 나타낸다. 유기염기는 주로 이러한 형태의 반응에 통상 사용되는 4급 질소-함유염기로서 이의 예로는 트리메틸아밑, 트리에틸아민, 피리딘, 피콜린 및 그 유사체를 들 수 있는데 이중 바람직한 것은 트리에틸아민이다.
상기 반응도식 2에 따라, 일반식(Ⅲ)의 1-(4-클로로-벤조일)-5-메톡시-2-메틸-3-인돌일-아세트산 일정몰을 거의 동일몰량의 예정된 알킬-할로카보네이트와, 또한 거의 동일몰량으로 반응혼합물에 첨가되는 4급 유기질소-함유 염기 존재하에서 접촉시킨다. 유기염기는 일반식(Ⅱ)의 인돌일-아세트산 출발물질을 염화시키는 제1차 목적과 또 상응하는 수소 할로겐화물을 형성함으로서 반응과정에서 발생되는 산도를 봉쇄시키는 목적을 갖게되며, 수소 할로겐화물은 전체반응공정의 총수율에 영향을 미침이 없이 반응분위기로부터 제거시키거나 제거시키지 않을 수도 있다.
또한 이렇게 수득된 일반식(Ⅳ)의 혼합무수물은 후속 축합반응 단계에서 분리시킬 필요가 없다. 실제로는, 일반식(Ⅱ)의 인돌일-아세트산 출발물질로부터 계산된 동일 몰량 또는 약간 과잉몰량의 하이드록실아민을 반응혼합물에 첨가하고 후속하여 반응이 완료될때까지 수시간동안 격렬히 교반시킨다.
반응은 불활성유기용매 중에서 수행하며, 이 용매의 예로는 저급 할로겐화 탄화수소, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 그 유사체, 또는 이들의 혼합물을 들 수 있고 이중 클로로포름이 바람직하다. 온도간격은 약-10내지 50℃에서 임의로 선택할 수 있다.
미합중국 특허 제3,624,103호에 기술된 방법과 비교하면, 본 발명 방법은 탁월한 장점을 갖는다. 예를 들면, 최종 생성물의 수율(중량)은, 일반식(Ⅱ)의 인돌일-아세트산 출발물질을부터 계산하여, 선행기술로 얻어진 수율은 단지 70%에 달하는 반면 본 발명에서의 수율은 90%이상이다. 더우기, 반응물질, 즉 알킬할로카보네이트 및 하이드록실아민의 양은 공지된 방법에서 사용된 티오닐 클로라이드 및 하이드록실아민의 상응량 보다 상당히 적게된다. 또한, 티오닐 클로라이드는 취급에 각별한 주의를 요하는 독성 및 자극성 약품임을 지적할 수 있다. 마지막으로, 일반식(Ⅳ)의 혼합 무수물은, 일반식(Ⅱa)의 아실클로라이드와는 달리 분리시킬 필요가 없으며 그대로 하이드록실아민과의 후속 축합단계에서 사용될 수 있기 때문에 총 반응시간을 상당히 단축시킬 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 더 자세히 설명하기 위한 것이며 이로써 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
교반기, 적하깔때기, CaCl2관을 갖춘 냉각기 및 온도계가 장치된 4구 플라스크내에 클로로포름 400ml 중의 1-(4-클로로-벤조일)-5-메톡시-2-메틸-3-인돌일-아세트산 230g (0.637몰)과 트리에틸아민 88.2ml(0.637몰)의 용액을 부어 넣는다. 이 용액에, 얼음물로 외부 냉각시켜 온도를 낮게 유지하면서, 에틸클로로카보네이트 용액 60.7ml (0.637몰)을 교반하에 적가한다. 생성된 트리에틸아민 하이드로클로라이드를 여과 분리시진후 그 클로로포름용액에 실온에서 하이드록실아민 21.12g(0.64몰)을 첨가한다. 수시간동안 교반시진후 생성된 침전을 여과 회수하고, 클로로포름으로 세척한 후 건조시키고 계속해서 물로 수회세척하여 무기 잔유물을 제거한다. 오븐에서 건조시진후, 융점 181 내지 183℃의 순수한 옥사메타신 210g(수율 91중량%)을 수득한다.
[실시예 2]
반응용매로서 클로로포름 대신에 톨루엔을 사용하는 것을 제외하고는 전술한 실시예에 기술된 방법에 따라 조작함으로서, 목적하는 생성물(옥사메타신)을 88% 수율로 수득한다.
[실시예 3]
트리에틸아민 하이드로클로라이드를 분리시키지 않는 것을 제외하고는 실시예 1에서와 동일한 조작을 반복한다. 최종 수율은 89.2%이다.
Claims (6)
- 일반식(Ⅱ)의 1-(4-클로로-벤조일)-5-메톡시-2-메틸-3-인돌일-아세트산을 4급 유기질소-함유 연기 존재하에서 일반식(Ⅴ)의 알킬-할로카보네이트와 반응시키고, 생성된 일반식(Ⅳ)의 혼합 무수물을 온도 약-10 내지 50℃하 불활성 유기용매중에서 하이드록실아민과 반응시킴을 특징으로하여, 일반식(I)의 1-(4-클로로벤조일)-5-메톡시-2-메틸-3-인돌일-아세토하이드록삼산을 제조하는 방법.
상기 일반식에서R은 4-클로로벤조일기이고, Hal은 할로겐원자이며, 알킬은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸 및 2급-부틸이다. - 제1항에 있어서, 알킬-할로카보네이트가 에틸-클로로카보네이트인 방법.
- 제1항에 있어서, 4급 유기 질소함유염기가 트리에틸아민인 방법.
- 제1항에 있어서, 반응물질을 동일 몰 또는 약간 과잉몰 비율로 사용하는 방법.
- 제1항에 있어서, 불활성 유기용매가 클로로포름 또는 톨루엔인 방법.
- 제5항에 있어서, 불활성 유기용매가 클로로포름인 방법.
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