KR850008345A - 세팔로스포린 유도체의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

세팔로스포린 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (6)

  1. (A) R이 아실화된 아미노그룹인 하기 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위하여, R이 아미노 또는 실일화된 아미노그룹인 하기 일반식(I)의 화합물 또는 이의염을 아실화시키거나; (B) R이 실일화된 아미노그룹인 하기 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위하여, R이 아미노그룹인 하기 일반식(I)의 화합물 또는 이의 염을 실일화시키거나; (C) 하기 일반식(IV)의 화합물을, 3-위치에서 일반식 -CH=CH-C≡C-R2의 그룹을 형성 또는 도입시키기 위한 시약 1종이상과 반응시킴을 특징으로 하는, 하기 일반(I)의 화합물, 이의 염, 이의 용매화합물 및 이의 에스테르의 제조방법.
    상기식에서, R은 NH2이거나 아실화 또는 실일화된 아미노그룹이고, R2는 수소 또는 할로겐원자이거나 알킬, 아릴, 카복실 또는 저급알콕시카보닐그룹이며, R3는 수소원자 또는 카복실차단그룹이고, B는또는(α- 또는 β-)이며, RA는는 NH2이거나 아실화 또는 실일화된 아미노그룹이거나 아실화된 아미노그룹의 보호된 형태이고, Y는 3- 위치에서 일반식 -CH"aCH-C"aC-R2의 그룹을 형성 또는 도입시키기 위한 언급된 시약 1종이상과 반응할 수 있는 치환체이며, 2-, 3- 및 4- 위치에 연결된 점선은 상기 화합물이 세프-2-엠 또는 세프-3-엠 화합물임을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, (A') 하기 일반식(II)의 화합물, 이의 염 또는 이의 N- 실일유도체를 하기 일반식(III)의 산 또는 이에 상응하는 아실화제로 아실화시키거나; (B) 하기 일반식(IVa)의 화합물을, 3-위치에서 일반식 -CH=CH-C"aCH-C"aC-R2의 그룹을 형성 또는 도입시키기 위한 시약 1종이상과 반응시켜 하기 일반식(Id)의 화합물, 이의염, 이의 용매화합물 또는 이의 에스테르를 제조하고; 이어서 필요하다면 하기에서 선택되는 단계를 모든 적당한 순서로 수행함을 특징으로 하는, [(i) "-2-이성체의 "-3-이성체로의 전환, (ii) B가인 화합물의 B가인 화합물로의 화원반응, (iii) B가인 화합물의 S가인 화합물로의 산화반응, (iv) 무독성염의 제조, (v) 용매화합물의 제조, (vi) 무독성 대사성 에스테르의 제조, (vii) 이성체의 분리, (viii) 3-위치 측쇄중의 이중결합의, 시스로부터 트랜스 배위로의 이성화반응 또는 트랜스로부터 시스배위로의 이성화반응, 및 (ix) 카복실차단 그룹 및/또는 O- 또는 N-보호그룹의 제거]; 하기 일반식(Ia)의 화합물, 이의 무독성염, 이의 용매화합물, 이의 1-옥사이드 및 이의 독성대사성 에스테르의 제조방법:
    상기식에서, R1은 하기의 (i),(ii) 및 (iii)으로부터 선택된 아실그룹이고 [(i) 일반식 RaCH2CO-의 그룹(여기서, Ra는 S, N 및 O로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 환에 갖는 임의 치환된 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 아릴그룹이다), (ii) 일반식의 그룹(여기서, Rb는 임의 치환된 카보시클리 또는 헤테로시클릭 아릴그룹이고, Rc는 수소원자이거나 임의 치환된 아실, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 아릴 또는 아르알킬그룹이다), 및 (iii) 일반식의 그룹(여기서, Rd는 전술된 Ra와 동일하거나 임의 치환된 카보시클릭그룹이고, X는 아미노, 하이드록실, 아실화된 하이드록실, 카복실 또는 에스테르화된 카복실그룹이다)], R2는 수소 또는 할로겐원자이거나 알킬, 아릴, 카복실 또는 저급알콕시카보닐그룹이며, R1A는 전술된 R1과 동일하거나 이의 보호된 형태이고, R3는 수소원자이거나 카복실차단그룹이며, B는또는(α- 또는 β-)이고, Y는 3- 위치에서 일반식 -CH=CH-C-C"aR2의 그룹을 형성 또는 도입시키기 위한 시약 1종 이상과 반응할 수 있는 치환체이며, 2-, 3- 또는 4- 위치에 연결된 점선은 화합물이 세프-2-엠 또는 세프-3-엠화합물임을 나타낸다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 목적화합물이 하기 일반식(Ib)의 화합물, 이의 무독성염, 이의 용매화합물 및 이의 무독성 대사성 에스테르인 방법 :
    상기식에서 Rb'는 아미노 또는 할로(클로로, 브로모 또는 요오도)로부터 선택된 1개 이상의 치환체로 임의 치환된 티아졸일, 티아디아졸일, 푸릴, 티에닐 또는 피리미딜그룹이고, Rc'는 수소원자이거나, 카바모일, 메틸바카모일, 디메틸카바모일, 카복실, C2-5알콕시카보닐 또는 할로로 임의 치환된 C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C3-6시클로알킬 또는 C3-6시클로알킬-C1-4알킬그룹이며, R2는 수소원자이거나, C1-4알킬, 페닐, 카복실 또는 C2-5알콕시카보닐그룹이다.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 하나에 있어서, 목적화합물이 하기 일반식(Ic)의 화합물, 이의 무독성염, 이의 용매화합물 및 이의 무독성 대사성 에스테르인 방법:
    상기식에서, Rc″는 수소원자이거나 메틸, 에틸, 카복시메틸, 2-카복시프로프-2-일, 카바모일메틸 또는 메톡시카보닐 메틸그룹이고, R2'는 수소원자 또는 C1-4알킬그룹이다.
  5. 제1항 내지 제4항중 어느 하나에 있어서, 목적화합물중의 세팔로스포린 환상의 언급된 3-치환체가 트랜스 배위인 방법.
  6. 제2항에 있어서, 언급된 일반식(Ia)의 목적화합물이, 세팔로스포린 핵상의 3-치환체가 트랜스 배위인 제1항 및 제3항 내지 제5항의 화합물로부터 선택되는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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