KR850007435A - 9a-아자-9a-호모에리트로마이신 유도체의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

9a-아자-9a-호모에리트로마이신 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (7)

  1. (A) 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물을, 아미드를 아민으로 환원시킬 수 있는 시약으로 환원시켜 R1이 수소인 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 제조하고, 필요시하기의 전환긍정 (ⅰ) 및 (ⅱ)중 1가지 이상을 실시하거나 [(ⅰ) 아미노인 R2또는 R3에 보호그룹을 결합시키고 과량의 포름알데하이드 및 포름산을 사용하여 N-9a를 메티로하시킨 다음 R2또는 R3로 부터 보호그룹을 제거함, (ⅱ) 아미노인 R2또는 R3를 일반식 R5-CO-OH 또는 R6-SO2-OH의 산의 활선화 유도체로 아실화시킴;]
    (B) R1이 메틸이고 R2가 아미노, NH-CO-R5또는 NH-SO2-R6이며 R3가 수소인 일반식(Ⅲ)의 화합물을 제조하기 위해서는, 하기 구조식(Ⅸ)의 화합물을 과량의 하이드 록실아민 하이드로클로라이드와 반응시킨 다음 래니닉켈 촉매상에서 개스상 수소로 환원시키고, 필요시 일반식 R5-CO-OH 또는 R6-SO2-OH의 산의 활성화 유도체로 아실화시키거나;
    (C) R1이 메틸이그 R2가 수소이며 R3가 아미노, NH--CO-R5또는 NH-SO2-R6인 일반식(Ⅲ)의 화합물을 제조하기 위해서는, 하기 구조식(Ⅸ)의 화합물을 과량의 암모늄 아세테이트 및 나트륨 시아노보로하이드와 반응시키고, 필요시 일반식 R5-CO-OH 또는 R6-SO2-OH의 산의 활성화 유도체로 아실화시킴을 특징으로 하는, 하기 일반식(Ⅲ)의 마크를 라이드 항생제 화합물 및 이의 약학적으로 허용되는 산부가염의 제조방법:
    상기식에서,
    R1은 수소 또는 메틸이고, R2및 R3는 각각 수소, 아미노, NH-CO-R5또는 NH-SO2-R6이며, 단 R2및 R3중 하나는 항상 수소이지만 R2및 R3가 동시에 모두 수소는 아니며, R5는 Alk, -(CH2)n-Ar1,
    또는이고, 여기서 Alk는 탄소수 1 내지 8의 알킬이며, Ar1은 티에닐, 푸릴, 이속사졸릴, 피리딜, 피라지닐 또는 피리미딜이고, X1은 수소, 플루오로, 클로로, 브로모, 하이드록시, 아미노, 니트로, 트리플루오로메틸, 탄소수 1 내지 3의 알킬 또는 탄소수 1 내지 3의 알콕시이며, X2는 수소, 플루오로, 클로로 또는 브로모이고, n은 0 또는 1이며, m은 0,1,2 또는 3이고, R6는 Ar2또는이며, 여기서, Ar2는 티에닐 또는 푸릴이고, X3는 수소, 클로로, 브로모또는 요오도이다.
  2. 제1항에 있어서, R2및 R3가 각각 수소 또는 아미노인 방법.
  3. 제1항에서 청구된 방법(A)에 있어서, 언급된 아미드를 아민으로 환원시킬 수 있는 시약이 나트륨보로하이드라이드 임을 특징으로하며, R2및 R3가 각각 수소 또는 아미노인 방법.
  4. 제3항에 있어서, R1이 수소이고, 나트륨 보로하이드라이드를 사용하는 환원반응을 0°내지 30℃에서 저급 알칸을 용매중에서 수행하는 방법.
  5. 제3항에 있어서, R1이 메틸이고, 나트륨 보로하이드라이드를 사용하는 환원반응을 0° 내지 30℃에서 저급알칸을 용매중에서 수행하고, 이어서 벤질옥시카보닐 또는 4-니트로벤질 옥시카보닐보호그룹을 아미노인 R2또는 R3에 결합시키고, N-9a를 메틸화시킨 다음, 가수소분해에 의해 보호그룹을 제거하는 방법.
  6. 제1항에서 청구된 방법(B)에 있어서, 하이-드록실아민 하이드로클로라이드와의 반응을 실온에서 메탄올용액중에서 수행하고, 이어서 래니닉켈 촉매상에서 지급 알칸을 용매중에서 실온 및 1 내지 10㎏/㎠의 압력에서 수소로 처리함을 특징으로하며, R2가 아미노인 방법.
  7. 제1항에서 청구된 방법(C)에 있어서, 과량의 암모늄아세테이트 및 나트륨시아노보로하이드라이드와의 반응을 실온에서 저급 알칸을 용매중에서 수형함을 특징으로 하며, R3가 아미노인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019850002453A 1984-04-13 1985-04-12 9a-아자-9a-호모에티트로마이신 유도체의 제조방법 KR860002111B1 (ko)

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