KR850004747A - N-글리코실화된 우레아, 카바메이트 및 티오-카바메이트의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
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Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (10)
- OH 그룹이 당의 아노머 탄소원자에 결합된 알반식 Z-OH의 당을 먼저, 아노머 탄소원자에서, 일반식 R1-NH2의 아민과 반응시켜 일반식(Ⅱ)의 글리크실아민을 수득한 다음, 이 일반식(Ⅱ)의 글리코실아민을 일반식(Ⅲ)의 할로게노포름산 에스테르와 반응시켜 X=O인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, 일반식(Ⅳ)의 티오카본산 할라이드 S-에스테르와 반응시켜 X=S인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, 일반식(Ⅴ)의 이소시아네이트와 반응시켜 X=NH인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, X=NH 또는 NR(여기에서 R은 알킬이다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해 먼저, 반향족의 클로로포름산 에스테르와 반응시켜 카바메이트를 수득한 다음, 카바메이트를 아민 R2-NH2또는 R2-NH-알킬로 가아민분해 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 우레아를 수득함을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)화합물의 제조방법.상기식에서, R1은 수소, 임의 치환된 방향족 탄화수소라디칼, 아르알킬 라디칼 또는 임의 치환된, 사이클릭, 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 모노불포화 또는 다중 불포화된 C21까지의 탄화수소 라디칼이고 R2는 임의 치환된 방향족 탄화수소 라디칼, 아르알킬 라디칼 또는 임의 치환된, 사이클릭, 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 모노불포화 또는 다중 불포화된 C5내지 C50의 탄화수소 라디칼이고, X는 O, S, NH 또는 NR(여기에서 R은 C20까지의 알킬라디칼, 바람직하게는 C10까지의 알킬라디칼이다)이고, Z는 아노머 탄소원자에 의하여 결합된 글리코실 라디칼이고, Y는 할로겐이다.
- 제1항에 있어서, 비보호된 당 Z-OH(여기에서, OH는 아노머 하이드록실 그룹이고, Z는 제1항에서 정의한 바와같다)를 적절한 용매 존재하 또는 용매의 부재하, 경우에 따라, 촉매존재하, 0내지 80℃에서, 1내지 10당량의 특정아민 R1-NH2와 반응시킨 다음, 일반식(Ⅱ)의 글리코실아민을 제1항에 설명된 바와같이 더욱 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
- 제2항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 글리코실 아민을 유기 또는 수성-유기용매중, 0 내지 50℃, 경우에 따라, 무기 또는 유기 염기 존재하에서, 1내지 5당량의 일반식(Ⅲ)의 할로겐노포름산 에스테르와 반응시키고, 반응이 종결된 후, 반응생성물을 분리시킴을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 글리코실아민을 유기용매중, -10 내지 50℃, 경우에 따라, 무기 또는 유기염기 존재하에서, 1내지 10당량의 일반식(Ⅳ)의 S-치환된 티오카본산 할라이드와 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 글리크실아민을 불활성 유기용매중, -20 내지 60℃, 경우에 따라, 염기성 촉매를 가하여, 1 내지 5당량의 일반식(Ⅴ)의 유기 이소시아네이트와 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 아미노-보호그룹을 사용하여 반응을 수행하는 방법.
- 제6항에 있어서,(여기에서, B는 트리클로로메틸 또는 트리플루오로메틸이다)형의 아미노-보호그룹을 사용하는 방법.
- 제6항에 있어서,(여기에서, E는 에틸, 트리클로로에틸, 벤질 또는 3급 부틸이다)형의 아미노-보호그룹을 사용하는 방법.
- 제6항에 있어서, 설페닐-S-G(여기에서, G는 페닐, 치환된 페닐, 디페닐메틸 또는 트리페닐메틸인데, 여기에서 "치환된 페닐"은 니트로 및 저급알킬을 포함하는 그룹으로 부터의 1 내지 3개의 치한체에 의하여 또는 1 내지 5개의 할로겐 원자에 의하여 치환된 페닐라디칼이다)형의 아미노-보호그룹을 사용하는 방법.
- 제1항에 있어서, 아미노그룹 또는 아미노 그룹들이 초기에는 아직도 라디칼의 형태인 당유도체 Z-OH를 출발물질로 사용하고, 아직도 라디칼을 양자공여체로 환원시키는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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