KR850001208A - 이미다졸 유도체의 제조방법 - Google Patents

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KR850001208A KR1019840003852A KR840003852A KR850001208A KR 850001208 A KR850001208 A KR 850001208A KR 1019840003852 A KR1019840003852 A KR 1019840003852A KR 840003852 A KR840003852 A KR 840003852A KR 850001208 A KR850001208 A KR 850001208A
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Abstract

내용 없음

Description

이미다졸 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (18)

  1. a) 반응혼합물 중에서 임의로 제조된 일반식(II) 화합물을 폐환시키고 계속해서 사용한 보호그룹을 제거하거나; b) 일반식(III)의 N-옥사이드를 전위시키고 계속해서 임의로 가수분해하거나; c) R1이 알칸설포닐옥시, 알탄설포닐아미노 또는 N-알킬-알칸설포닐아미노그룹이고/이거나 그룹 A,B,C 또는 D중 하나가 R3SO2-O-C 그룹인 일반식(I) 화합물을 제조할 경우에는, 일반식(IV)의 화합물을 일반식(V)의 설포닐 할라이드와 반응시키고 계속해서 경우에 따라 부분적으로 가수분해하거나; d) R1또는 R1및 R2가 알케닐옥시 또는 알키닐옥시 그룹이거나 R2가 알콕시 그룹인 일반식(I) 화합물을 제조할 경우에는, 일반식(VI) 화합물을 일반식(VII)의 할라이드와 반응시키고; 경우에 따라, 이렇게 하여 수득한 일반식(I) 화합물을 계속해서 그의 산부가염, 특히 무기 또는 유기산과의 생리학적으로 허용되는 산부가염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 일반식(I)의 이미다졸, 그의 토토머 및 그의 생리학적으로 허용되는 산부가염을 제조하는 방법.
    상기 식에서, A,B,C, 및 D는 각각 N,NH,R3N, O=C,HC,HO-C 또는 R3SO2-O-C 그룹을 나타내며 단, A,B,C 또는 D그룹중 적어도 하나는 NH그룹을 나타내고 다른 하나는 O=C 그룹을 나타내거나, A,B,C 또는 D그룹중 적어도 하나는 N원자를 나타내고 다른 하나는 HO-C, R3O-C 또는 R3SO2-D-C 그룹을 나타내거나, A,B,C 또는 D그룹중 적어도 2개가 N원자일 경우는 A,B,C 또는 D그룹중 하나는 클로로메틴그룹을 나타낼 수 있으며, R1은 NC-CH2-O, HOOC-CH2-O, R3DOC-CH2-O, R3SO2-O, R3SO2-NH, R3SO2-NR3또는 R4-O 그룹을 나타내거나 A,B,C 및 D가 이들에 대해 축합된 이미다졸환과 함께 이미다조 [4,5-C] 피리딘을 형성하지 않는 경우는 하이드록시 그룹을 나타내며; R2는 R3-O, " T-3 " 또는 R5-O 그룹이고; 여기서 각 경우에는 R3는 C1내지 C4의 알킬그룹을 나타내며, R4는 C2내지 C5의 알키닐그룹을 나타내거나 A,B,C 및 D가 이들에 대해 축합된 이미다졸 환과 함께 이미다조 [4,5-C]-피리딘을 형성하지 않는 경우는 C2내지 C의 알케닐 그룹을 나타내며, R5는 C2내지 C5의 알케닐 또는 C2내지 C5의 알키닐 그룹을 나타내고; A' 내지 D'는 A내지 D에 대해 상기 정의한 바와 같은 의미를 갖거나 A'내지 D' 그룹중 하나는 보호그룹에 의해 보호된 옥시메틴 그룹을 나타내며; X 및 Y그룹중 하나는 수소이고 X 및 Y 그룹중 다른 하나 또는 X 및 Y 두 그룹은 다음 일반식의 그룹을 나타내고,
    여기서 R2는 상기 정의한 바와 같고, R1'는 R1에 대해 상기 정의한 바와같은 의미를 갖거나 보호그룹으로 보호된 하이드록시그룹을 나타내며, Z1및 Z2는 동일 또는 상이하고 임의로 치환된 아미노그룹 또는 저급알킬그룹으로 임의로 치환된 하이드록시 또는 메르캅토 그룹을 나타내거나, Z1및 Z2가 함께는 산소 또는 항원자, C1내지 C3의 알킬로 임의로 치환된 아미노 그룹, C2또는 C3의 알킬렌디옥시 또는 C2또는 C3의 알킬렌디티오 그룹을 나타내고; A", B", C", D" 및 R1"는 A,B,C,D 및 R'에 대해 상기 정의한 바와 같은 의미를 갖지만, R1"은 하이드록시, 아미노 또는 알킬아미노그룹이어야 하거나, A", B", C" 또는 D"그룹중 하나는 HO-C그룹이어야 하며; R1"' 및 R2'은 R1및 R2에 대해 상기 정의한 바와 같은 의미를 갖지만, R1"' 또는 R2' 그룹중 적어도 하나는 하이드록시 그룹이어야 하고; R6은 R3및 R4에 대해 상기 정의한 바와 같은 의미를 가지며; Hal은 염소 또는 브롬원자이고 일반식(VII)에서는 요도원자 일수도 있다.
  2. 제1항에 있어서, A,B,C, 및 D가 각각 N,NH,O=C,HC,HO-C 또는 R3SO2-O-C 그룹이고 단A,B,C 또는 D그룹중 적어도 하나는 NH 그룹이며 A,B,C 또는 D그룹중 다른 O=C 그룹이거나, A,B,C 또는 D그룹중 적어도 하나는 N원자이고 A,B,C, 또는 D그룹중 또다른 하나는 HO-C 또는 R3SO2-O-C 그룹이며; R1이 NC-CH2-O, HOOC-CH2-O, R3OOC-CH2-O, R3RO2O, R3SO2-O, R3SO2-NH, R3SO2-NR3또는 R4-O 그룹이거나 A,B,C 및 D가 이들에 대해 축합된 이미다졸환과 함께 이미다조-[4,5-C] 피리딘을 형성하지 않는 경우는 하이드록시 그룹을 나타내며; R2는 R3-O, " T-5 " 또는 R5-O그룹이고; 여기서 R3는 각 경우에 C1내지 C3의 알킬그룹이며, R4는 C2내지 C5의 알키닐 그룹이거나 A,B,C 및 D가 이들에 대해 축합된 이미다졸 환과 함께 이미다조 [4,5-C]피리딘을 형성하지 않은 경우는 C2내지 C5의 알케닐 그룹이고, R5는 C2내지 C5의 알케닐 또는 C2내지 C5의 알키닐 그룹인 일반식(I)의 이미다졸, 그의 토토머 및 그의 산부가염을 제조하는 방법.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, A내지 D,R1및 R2는 제1항 또는 제2항에서 정의한 바와같고; R3는 메틸그룹이며; R4는 프로파르길옥시 그룹이거나 A,B,C 및 D가 이들에 대해 축해된 이미다졸환과 함께 이미다조 [4,5-C] 피리딘을 형성하지 않는 경우는 알릴옥시 그룹이고; R5는 알릴옥시 또는 프로파르길옥시 그룹인 일반식(I)의 이미다졸, 그의 토토머 및 그의 산부가염을 제조하는 방법.
  4. 제3항에 있어서, R1이 4-위치에 있고 R2가 2-위치에 있는 일반식(I)의 이미다졸, 그의 토토머 및 그의 산부가염을 제조하는 방법.
  5. 제2항에 있어서, R1이 프로파르길옥시, 메탄설포닐옥시, 메탄설포닐아미노 또는 N-메틸-메탄설포닐아미노 그룹이거나 A,B,C 및 D가 이들에 대해 축합된 이미다졸환과 함께 이미다조 [4,5-C]-피리딘을 형성하지 않는 경우는 알릴옥시 그룹이고; R2가 메톡시 또는 디메틸아미노 그룹인 일반식(I)의 이미다조[4,5-b] 피리딘-5-온, 이미다조[4,5-c] 피리딘-4-온, 이미다조-[4,5-c] 피리딘-6-온, 이미다조[4,5-c] 피리다진-6-온, 이미다조[4,5-d] 피리다진-4-온, 이미다조[4,5-b] 피라진-5-온, 푸린-2-온, 푸린-6-온, 푸린-2,6-디온 및 이미다조-[4,5-e]-트리아진-6-온, 이들의 토토머 및 이들의 산부가염을 제조하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, R2는 제2항에서 정의한 바와같고; R1은 메탄설포닐옥시, 메탄설포닐아미노 또는 N-메틸-메탄설포닐아미노 그룹인 일반식(I)의 이미다졸, 그의 토토머 및 그의 산부가염을 제조하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 2-(2-메톡시-4-메탄설포닐옥시-페닐)-5H-이미다조 [4,5-C] 피리딘-4-온, 그의 토토머 및 그의 산부가염을 제조하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 일반식(I) 화합물의 무기 또는 유기산과의 생리학적으로 허용되는 산부가염을 제조하는 방법.
  9. 제1항에 있어서, 반응을 용매중에서 수행하는 방법.
  10. 제1 a)항 및 9항중 어느 하나에 있어서, 반응을 아실화제 또는 축합제 존재하에서 수행하는 방법.
  11. 제1 a)항, 9항 및 10항중 어느 하나에 있어서, 반응을 0 내지 250℃에서, 바람직하게는 반응 혼합물의 비점에서 수행하는 방법.
  12. 제1 a)항 및 9항 내지 11항중 어느 하나에 있어서, 사용된 보호그룹의 계속적인 제거를 가수분해 또는 가수소분해에 의해 수행하는 방법.
  13. 제1 b)항 및 9항중 어느 하나에 있어서, 반응을 아실화제 존재하에서 수행하는 방법.
  14. 제1 b)항, 9항 및 13항중 어느 하나에 있어서, 반응을 승온에서, 바람직하게는 반응혼합물의 비점에서 수행하는 방법.
  15. 제1 b)항, 9항, 13항 및 14항중 어느 하나에 있어서, 계속적인 가수분해를 산 또는 염기 존재하에서 수행하는 방법.
  16. 제1 c)항, 1 d)항 및 9항중 어느 하나에 있어서, 반응을 산결합제 존재하에서 수행하는 방법.
  17. 제1 c)항, 9항 및 16항중 어느 하나에 있어서, 반응을 0 내지 100℃에서, 바람직하게는 20 내지 50℃에서 수행하는 방법.
  18. 제1 c)항, 9항, 16항 및 17항중 어느 하나에 있어서, 부분적 가수분해를 산존재하에서 수행하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019840003852A 1983-07-05 1984-07-04 이미다졸 유도체의 제조방법 KR850001208A (ko)

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