KR840008321A - N-(피페리디닐-알킬)-카복스아미드의 제조방법 - Google Patents

N-(피페리디닐-알킬)-카복스아미드의 제조방법 Download PDF

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KR840008321A
KR840008321A KR1019840001204A KR840001204A KR840008321A KR 840008321 A KR840008321 A KR 840008321A KR 1019840001204 A KR1019840001204 A KR 1019840001204A KR 840001204 A KR840001204 A KR 840001204A KR 840008321 A KR840008321 A KR 840008321A
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아놀드 자일러, 에른스트 알테르
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Abstract

내용 없음.

Description

N-(피페리디닐-알킬)-카복스아미드의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. a) 다음 일반식(Ⅱa)의 화합물을 다음 일반식(Ⅱb)의 화합물 또는 이의 염과 축합시키거나, 또는 b) 다음 일반식(Ⅱa) 및 (Ⅲb)의 화합물 또는 이의 염을 분자간 축합시키거나, 또는alk가 탄소수 2내지 7의 2-또는 3-원 알킬렌을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 원해서는, X2및 X3가 함께alk'(여기에서alk'는 탄소수 2내지 7의 2-또는 3-원 알킬렌을 나타냄)인 일반식(Ⅲa) 및 (Ⅲb) 또는 이의 염을 분자간 축합시키거나, 또는 다음 일반식(Ⅲc)의 화합물을 분자내 축합시키거나, 또는 c)alk가 2내지 7개의 탄소원자를 갖고 2 또는 3개의 탄소원자로 2개의 N원자를 분리하는 알킬렌 그룹인, 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해서는, 다음 일반식(Ⅳa)의 화합물을 다음 일반식(Ⅳb)의 화합물과 반응시키거나, 또는 d) 다음 일반식(Ⅴ)의 화합물 또는 이의 염에 있어서, X7를 R로 전환시키고, 필요시, 본 제조방법 또는 다른 방법으로 수득할 수 있는 화합물을 본 발명의 다른 화합물로 전환시키고/시키거나, 본 방법에 따라 수득할 수 있는 염을 유리 화합물 또는 다른 염으로 전환시키고/시키거나, 본 제조방법에 따라 수득할수 있는 염형성 특성을 갖는 유리 화합물을 염으로 전환시키고/시키거나, 본 제조방법에 따라 수득할 수있는 이성체의 혼합물을 개개의 이성체로 분리시킴을 특징으로 하는 N-(피페리디닐-알킬)-카복스아미드 및 이의 염의 제조방법.
    상기 일반식에서, R은 히드록시, 지방족 알코올로 에테르화된 히드록시, 또는 할로겐이고, Ar1은 모노사이클릭 아릴렌 또는 헤테로아릴렌 라디칼이고, alk는 2개 이상의 탄소원자로 2개의 N원자를 분리하는 알킬렌 그룹이고, X는 유리되거나 또는 케탈화된 카보닐그룹, 유리 히드록시메틸렌 또는 유기 카복실산으로 에스테르화된 히드록시메틸렌, 또는 메틸렌이고, Ar2는 모노사이클릭 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼이고, X1은 카복시 또는 기능적으로 변형된 반응성 카복시이고, X2는 수소이고, X3및 X4라디칼중의 하나는 수소이고, 다른 라디칼은 일반식 -alk-X5의 그룹(여기에서 X5및 일반식(Ⅲc)에서의 X5는 에스테르화된 반응성 히드록시이다)이고, X4는 수소이고,alk'는 2내지 7개의 탄소원자를 갖고 2 또는 3개의 탄소원자로 C원자 및 N원자를 분리하는 알킬렌 그룹이고, X7은 R로 전환될 수 있는 라디칼이다.
  2. 제1항에 있어서,alk및 X가 하기에서 정의된 바와같고, Ar2가 비치환된 페닐, 티에닐 또는 피리딜 또는 할로겐, 저급 알킬, 저급 알콕시, 트리플루오로메틸 및 아미노에서 선택된 하나, 둘 또는 세개의 치환체를 갖는 치환된 페닐인 경우, R-AR1그룹은 다음 일반식(Ⅰa)의 라디칼이 아닌 조건하에, R이 히드록시, 지방족 알코올로 에테르화된 히드록시 또는 할로겐이고, Ar1은 모노사이클릭아릴렌 또는 헤테로아릴렌 라디칼이고,alk는 2개 이상의 탄소원자로 2개의 N원자를 분리하는 알킬렌그룹이고, X는 유리 또는 케탈화된 카보닐그룹, 유리 히드록시메틸렌 또는 유기 카복실산에 의해 에스테르화된 히드록시 메틸렌 또는 메틸렌이고, Ar2는 모노사이클릭 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼인 일반식(Ⅰ)의 N-(피페리디닐-알킬)-카복스아미드 및 이의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
    상기 일반식에서, R1은 저급 알킬, 트리플루오로메틸, 할로겐, 저급 알콕시, 니트로 또는 시아노이고, R1라티칼중의 적어도 하나는 할로겐 또는 저급알콕시이고, n은 1내지 3의 정수이고, Z는 니트로, 아미노 저급 알킬아미노, 아릴아미노, 아릴-저급 알킬아미노, (티오-)포르밀아미노, (티오-)저급 알카노일아미노(티오-)아로일아미노 또는 아릴-(티오-)저급 알카노일아미노이다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R이 히드록시, 저급 알콕시, 저급 알케닐옥시 또는 할로겐이고, Ar1은 3개 이하의 질소원자를 가지며 탄소원자에 의해 결합된 페닐렌 라디칼 또는 모노사이클릭 아자아릴렌 라디칼이며, 이들 각각의 라디칼은 비치환 또는 저급알킬, 저급알케닐, 저급알카디에닐, 할로-저급알킬, 히드록시, 저급알카노일옥시, 할로겐, 저급알콕시, 저급알케닐옥시, 할로-저급알콕시, 저급알카노일, 니트로, 시아노, 카바모일, N-저급알킬카바모일, N,N-디-저급알킬카바모일, 카복시, 저급알콕시카보닐, 아미노, N-저급알킬아미노, N,N-디-저급알킬아미노, 설파모일, N-저급알킬설파모일, N,N-디-저급알킬설파모일, 저급알킬티오, 할로-저급알티오, 저급알칸설피닐, 할로-저급알칸설피닐, 저급알칸설포닐 및/또는 할로-저급알칸설포닐로 단일 또는 다치환되며, alk는 2내지 7개의 탄소원자를 갖고 2 또는 3개의 탄소원자로 2개의 N원자를 분리하는 알킬렌이고, X는 카보닐, 디-저급알콕시메틸렌, 저급알킬렌디옥시메틸렌, 히드록시메틸렌, 저급알카노일옥시메틸렌 또는 메틸렌이고, Ar2는 페닐 라디칼 또는 모노사이클릭 모노옥사-, 모노아자-또는 모노티아-아릴 라디칼이며, 이들, 각각의 라디칼은 비치환 또는 저급알킬, 저급알케닐, 저급알카디에닐, 할로-저급알킬, 히도록시, 저급알카노일옥시, 할로겐, 저급알콕시, 저급알케닐옥시, 할로-저급알콕시, 저급알카노일, 니트로, 시아노, 카바모일, N-저급알킬카바모일, N,N-디-저급알킬카바모일, 카복시, 저급알콕시카보닐, 아미노, N-저급알킬아미노, N,N-디-저급알킬아미노, 설파모일, N-저급알킬설파모일, N,N-디-저급알킬설파모일, 저급알킬티오, 할로-저급알킬티오, 저급알칸설피닐, 할로-저급알칸설피닐, 저급알칸설포닐 및/또는 할로-자급알칸설포닐로 단일 또는 디치환된 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, R이 저급알콕시이고, Ar1이 비치환 또는 할로-저급알킬, 할로겐, 저급알콕시, 시아노, 카바모일, N-지급알킬아미노, 설파모일, N,N-디-저급알킬설파모일, 할로-저급알킬티오 및/또는 할로-저급알칸포닐로 단일 또는 디치환된 페닐 라디칼 또는 저급알콕시 및/또는 할로겐으로 단일 또는 다 치환된 피리딜렌 라디칼이고,alk는 에틸렌 또는1,3-프로필렌이고, X는 카보닐, 히드록시메틸렌 또는 메틸렌이고, Ar2는 할로겐으로 페닐라디칼인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, R-Ar1이 다음 일반식(Ⅰb)의 구성 성분을 나타내고,alk는 2내지 4개의 탄소원자를 가지며 2 또는 3개의 탄소원자로 2개의 N원자를 분리하는 알킬렌이고, X는 카보닐, 히드록시메틸렌 또는 메틸렌이고, Ar2는 할로겐으로 치환된 페닐 또는 비치환된 티에닐인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
    상기 일반식에서, Ra및 Rc라디칼의 하나가 R라디칼(여기서 R은 저급알콕시 또는 할로겐을 나타냄)이고 다른 하나는 수소, 저급알킬, 할로겐 또는 저급알킬아미노이고, Rb,Rd및 Re라디칼은 각기 서로 독립하여, 수소저급 알킬, 할로-저급알킬, 히드록시, 할로겐, 저급알콕시, 시아노, 카바모일, 저급알콕시카보닐, 아미노, 설파모일, N,N-디-저급알킬설파모일, 저급알킬티오, 저급알칸설피닐 및/또는 저급알칸설포닐이다.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, R-Ar1그룹이 일반식(Ⅰb) [여기에서 Ra는 탄소수 4이하의 저급알콕시를 나타내는 R라디칼이고, Rb및 Re는 수소이고, Rc는 탄수소 4이하의 저급알킬아미노이고, Rd는 원자번호 35이하의 할로겐이거나, 또는 Rc는 수소 또는 원자번호 35이하의 할로겐이고, Rd는 시아노이거나, 또는 Ra,Rb및 Re는 수소이고, Rb는 원자번호 35이하의 할로겐이고, Rc는 탄소수 4이하의 저급알콕시를 나타내는 R라디칼이다]의 구성성분을 나타내고,alk는 에틸렌이고, X는 카보닐 또는 히드록시메틸렌이고, Ar2는 4-플루오로페닐인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, R-Ar1그룹이 일반식(Ⅰb) [여기에서 Ra는 탄소수 4이하의 저급알콕시를 나타내는 R라디칼이고, Rb,Rc및 Re는 수소이고, Rd는 사아노이고,alk는 에틸렌이고, X는 카보닐이고, Ar2는 4-플루오로페닐인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, 5-시아노-N-[2-[4-(p-플루오로벤조일)-피레리디닐]-에틸]-2-메톡시-벤즈아미드 또는 이의 염, 4-클로로-5-시아노-N-[2-[4-(P-플루오로벤조일)-피페리디닐]-에틸]-2-메톡시-벤즈아미드 또는 이의 염, 5-브로모-4-클로로-N-[2-[4-(p-플루오로벤조일)-피페리디닐]-에틸]-2-메톡시-벤즈아미드 또는 이의 염, N-[2-[4-(P-플루오로벤조일)-피페리디닐]-에틸]-4-플루오로-2-메톡시-벤즈아미드 또는 이의 염, 5-브로모-N-[2-[4-(p-플루오로벤조일)-피페리디닐]-에틸]-4-플루오로-2-메톡시-벤즈아미드 또는 이의 염, N-[2-[4-(p-플루오로벤조일)-피레리디닐]-에틸]-2-메톡시-5-트리플루오로메틸-벤즈아미드 또는 이의 염, 2-메톡시-5-설파모일-N-[2-[4-(p-플루오로벤조일)-피레리디닐]-에틸]-벤즈아미드 또는 이의 염, 5-클로로-N-[2-[4-(p-플루오로벤조일)-피레리디닐]-에틸]-2-메톡시-4-메틸아미노설파모일-벤즈아미드 또는 이의 염,
    N-[2-[4-(P-플루오로벤조일)-피페리디닐]-에틸]-2-메톡시-5-디메틸설파모일-벤즈아미드 또는 이의 염, 3-브로모-N-[2-[4-(p-플루오로벤조일)-피레리디닐]-에틸]-4-메톡시-벤즈아미드 또는 이의 염, N-[2-[4-(p-플루오로벤조일)-피레리디닐]-에틸]-2-메톡시-벤즈아미드 또는 이의 염, 5-시아노-N-[2-[4-[(4-플루오로페닐)-히드록시메틸렌]-피페리디닐]-에틸]-2-메톡시-벤즈아미드 또는 이의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1항 또는 제2항에 있어서, 3-브로모-4-플루오로-N-[2-[4-(p-플루오로벤조일)-피레리디닐]-에틸]-벤즈아미드 또는 이의 염, 2-브로모-4-플루오로-N-[2-[4-(p-플루오로벤조일)-피레리디닐]-에틸]-벤즈아미드 또는 이의 염, N-[2-[4-(p-플루오로벤조일)-피페리디닐]-에틸]-2,6-디메톡시-벤즈아미드 또는 이의 염, 4-플루오로-N-[2-[4-(p-플루오로벤조일)-피레리디닐]-에틸]-벤즈아미드 또는 이의 염, 5-브로모-N-[2-[4-(p-플루오로벤조일)-피레리디닐]-에틸]-2-메톡시-벤즈아미드 또는 이의 염, 3-시아노-N-[2-[4-(p-플루오로벤조일)-피레리디닐]-에틸]-4-메톡시-벤즈아미드 또는 이의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항 또는 제2항에 있어서, 3,5-디클로로-N-[2-[4-(p-플루오로벤조일)-피페리디닐]-3,5-디클로로-N-[2-[4-(p-플루오로벤조일)-피레리디닐]-에틸]-2-메톡시-4-메틸-벤즈아미드 또는 이의 염, N-[2-[4-(p-플루오로벤조일)-피레리디닐]-에메]-2-메톡시-5-메틸메르캅토-벤즈아미드 또는 이의 염, N-[2-[4-(p-플루오로벤조일)-피레리디닐]-에틸]-2-메톡시-5-메틸렌설포닐-벤즈아미드 또는 이의 염, 5-시아노-N-[2-[4-(p-플루오로벤조일)-피레리디닐]-에틸]-2-메톡시-벤즈아미드 또는 이의 염, N-[2-[4-(p-플루오로벤조일)-피레리디닐]-에틸]-2-메톡시-5-메톡시카보닐-벤즈아미드 또는 이의 염, 5-카바모일-N-[2-[4-(p-플루오로벤조일)-피레리디닐]-에틸]-2-메톡시-벤즈아미드 또는 이의 염, N-[2-[4-(p-플루오로벤조일)-피레리디닐]-에틸]-2-메톡시-5-메틸렌설피-벤즈아미드 또는 이의 염, 5-시아노-2-메톡시-N-[2-[4-(2-테노일)-피레리디닐]-에틸]-벤즈아미드 또는 이의 염, p-플루오로-N-[2-[4-(2-테노일)-피레리디닐]-에틸]-벤즈아미드 또는 이의 염, N-[2-[4-(p-클로로벤조일)-피레리디닐]-에틸]-5-시아노-2-메톡시-벤즈아미드-또는 이의 염, N-[2-[4-(p-클로로벤조일)-피레리디닐]-에틸]-p-플루오로-벤즈아미드 또는 이의 염, P-플루오로-N-[3-[4-(p-플루오로벤조일)-피레리디닐]-2-메틸프로필]-벤즈아미드 또는 이의 염, 5-시아노-N-[3-[4-(p-플루오로벤조일)-피레리디닐]-프로필]-2-메톡시-벤즈아미드 또는 이의 염을 제조함을 특정으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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