KR830006325A - 5, 3', 4'-트리데옥시-또는 5, 3', 4'-트리데옥시-6'-N-메틸-또는 5, 3', 4', 6"-테트라데옥시-카나마이신 B의 1-N-(α-히드록시-ω-아미노알카노일)유도체의 제조방법 - Google Patents
5, 3', 4'-트리데옥시-또는 5, 3', 4'-트리데옥시-6'-N-메틸-또는 5, 3', 4', 6"-테트라데옥시-카나마이신 B의 1-N-(α-히드록시-ω-아미노알카노일)유도체의 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
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Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (1)
- 다음 일반식(Ⅱ´) 또는 (Ⅱ˝)으로 표시되는 1-N-아실화생성물을 제조하기 위하여 다음 일반식(Ⅳ)으로 표시되는 α-히드록시-ω-아미노알칸 또는 그 아미노보호 유도체와의 반응에 의하여 다음 일반식(Ⅵ)으로 표시되는 5,3´,4´-트레데시시카나마이신 B 또는 5,3´,4´,6˝-테트라데옥시카나마이신 B의 1-아미노기 또는 다음 일반식(Ⅵ´)으로 표시되는 5,3´,4´-트리데옥시 카나마이신 B 또는 5,3´,4´,6˝-테트라데옥시카나마이신 B의 부분 아미노보호유도체를 아실화시켜, 일반식(Ⅱ) 화합물을 제조하기 위하여 공지의 방법으로 일반식(Ⅱ´) 또는 (Ⅱ˝)으로 표시되는 1-N-아실화생성물에 존재하는 잔유아미노보호기를 이탈시킴을 특징으로 하는 일반식(Ⅱ)로 표시되는 1-N-[α-히드록시-ω-아미노알카노일]-5,3´,4´-트리데옥시카나마이신 B 또는 1-N-[α-히드록시-ω-아미노알카노일]-5,3´,4´,6˝-테트라데옥시카나마이신 B의 제조방법.식중 R은 히드록시기 또는 수소원자n은 1,2 또는 R의 정수식중 R은 히드록시기 또는 수소원자, A는 수소원자, 적어도 하나의 B는 1가 아미노보호기이나 다른 B는 각각 수소원자, 또는 적어도 동시에 취한 한쌍의 A 및 B는 2가 아미노보호기를 형성하나 다른 A 및 B는 각각 수소원자, A와 B로 표시된 아미노기를 서로 각각 동일 또는 상이하다.식중 A´는 수소원자, B´는 수소원자 또는 1가 아미노보호기, 또는 동시에 취한 A´및 B´는 2가 아미노보호기를 형성하며n은 1,2 또는 3의 정수 또는 화합물(Ⅳ)의 기능당량이다.식중 R,A,B,A´,B´ 및n은 위와 같음.다음 일반식(Ⅳ´) 또는 (Ⅳ´)로 표시되는 1-N-아실화 생성물을 제조하기 위하여 다음 일반식(Ⅳ)로 표시되는 α-히드록시-ω-아미노알칸산 또는 그 아미노보호유도체와의 반응에 의해 다음 일반식(Ⅴ´)으로 표시되는 5,3´,4´-트리데옥시-6´-N-메틸카나마이신 B의 부분아미노보호유도체 또는 다음 일반식(Ⅴ)으로 표시되는 5,3´,4´-트리데옥시-6´-메틸카나마이신 B의 1-아미노보호기를 아실화하여, 일반식(Ⅳ)의 화합무릉 제조하기 위하여 공지의 방법으로 일반식(Ⅳ´) 또는 (Ⅳ˝)의 1-N-아실화생성물에 존재하는 아미노보호기를 이탈시킴을 특징으로 하는 일반식(Ⅳ)으로 표시되는 1-N-[α-히드록시-ω-아미노알카노일]-5,3´-4´-트리데옥시-6´-N-메틸카나마이신 B의 제조방법.식중n은 1,2 또는 3의 정수식중 A는 수소원자, 적어도 하나의 B는 1가 아미노보호기이나 다른 B는 각각 수소원자 또는 적어도 동시에 취한 한쌍의 A 및 B는 2가 아미노보호기를 형성하나 다른 A 및 B는 각각 수소원자, A 및 B로 표시되는 아미노보호기는 서로 같거나 다르다.식중 A´는 수소원자 B´는 수소원자 또는 1가 아미노보호기 또는 동시에 취한 A´및 B´는 2가 아미노보호기를 형성하고,n은 1,2 또는 3의 정수 또는 화합물(Ⅷ)의 기능당량임.식중, A,B,A´,B´및n은 위와 같음다음 일반식(Ⅷ´)의 4˝-0-보호화합물을 제조하기 위하여 화합물(Ⅷ)의 2˝-위치에 존재하는 히드록시 보호기(D)와 도일한 종류의 1가 히드록시보호아실기로 다음 일반식(Ⅷ)으로 표시되는 3´,4,6˝-트리데옥시카나마이신 B의 펜타-N-보호 및 2˝-0-보호유도체의 4˝-히드록시기를 보호시키고, 일반식(Ⅷ´)의 4˝-0-보호화합물을 술푸릴클로라이드와 반응하여 그 대응하는 5-클로로유도체를 제조하기 위하여 그 5-히드록시기를 염소원자를 치환시키며, 다음 일반식(Ⅸ)으로 표시되는 5,3´,4´,6˝-테트라데옥시카나마이신 B의 보호유도체를 제조하기 위하여 5-클로로유도체를 환원시켜 5-클로로기를 이탈시키고, 일반식(Ⅲ)의 화합물을 제조하기 위하여 일반식(Ⅸ) 화합물에서 공지의 방법으로 잔유히드록시-보호기와 잔유 아미노보호기를 이탈시키는 공정을 구성하는 일반식(Ⅲ)의 5,3´,4´,6˝-테트라데옥시카나마이신 B의 제조방법.식중 A는 수소원자 B는 1가 아미노보호기, 또는 동시에 취한 A와 B는 2가 아미노보호기를 형성하고 D는 히도록시보호아실기임.중식 A, B 및 D는 위와 같음.일반식(Ⅸ) 화합물을 제조하기 위하여 일반식(Ⅹ)으로 표시되는 5,3´,4´-트리데옥시카나마이신 B의 6´-아미노기에 알킬옥시카르보닐기, 시클로알킬옥시카르보닐기 또는 아랄킬옥시카르보닐기를 도입시켜, 일반식(Ⅴ) 화합물을 제조하기 위하여 무수유기용매에 금속히드라이드로 일반식(ⅩI) 화합물을 환원시키는 공정을 구성하는 일반식(Ⅴ)의 5,3´,4´-트리데옥시-6´-N-메틸카기마이신 B의 제조방법.식중 R3는 탄소수 1-6의 알킬기, 탄소수 3-6의 시클로알킬기 또는 아랄킬기, 특히 페닐-(C1-C4)알킬기, 각별히 벤킬기이다. 세균성장을 억제시키는 유효항균량으로 활성유효화합물의 담체와 결합하여, 활성성분으로서 1-N-[α-히드록시-ω-아미노알카노일]-5,3´,4´-트리데실옥시카나마이신 B, 1-N-[α-히드록시-ω-아미노알카노일]-5,3´,4´,6˝-테트라데옥시카나마이신 B 또는 그 약학적으로 수용할 수 있는 산-첨가염 또는 5,3´,4´,6˝-테트라데옥시카나마이신 B 또는 그 약학적으로 수용할 수 있는 산-첨가염을 구성하는 항균조성물. 세균성장을 억제시키는 항균유효량으로 활성성분화합물의 담체와 결합하여 유효성분으로서 1-N-[α-히드록시-ω-아미노알카노일]-5,3´,4´-트리데옥시-6´-N-메틸카나마이신 B 또는 5,3´,4´-트리데옥시-6´-N-메틸카나마이신 B 또는 그 약학적으로 수용할 수 있는 산첨가염을 구성하는 항균조성물.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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