KR810000544B1 - 농원예용 살균조성물 - Google Patents

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KR810000544B1
KR810000544B1 KR760001572A KR760001572A KR810000544B1 KR 810000544 B1 KR810000544 B1 KR 810000544B1 KR 760001572 A KR760001572 A KR 760001572A KR 760001572 A KR760001572 A KR 760001572A KR 810000544 B1 KR810000544 B1 KR 810000544B1
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세이고오 가와다
요시다가 스다
아끼라 사가모도
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기구지우라지
구미아이가가구 고오교 가부시기가이샤
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농원예용 살균조성물
본 발명은 다음 일반식(A)로 표시되는 2-메틸벤즈아닐리드와 다음 일반식(Ⅰ), (Ⅱ), (Ⅲ), (Ⅳ), (Ⅴ), (Ⅵ), 및 (Ⅶ)로 표시되는 화합물의 1종 또는 2종이상과를 함유하는 것을 특징으로 하는 농원예용 살균제에 관한 것이다.
[일반식]
Figure kpo00001
Figure kpo00002
Figure kpo00003
Figure kpo00004
상기 일반식(A)에서,
R은 알킬기 또는 알콕시기이고, 상기(Ⅰ)식에서 M는 망간, 아연인데 M가 망간의 경우 아연이 분자내에 배위되어도 좋고, (Ⅱ)식에서 X는 시아노기, 염소원자 Y는 시아노기, 니트로기이고, (Ⅲ)식에서 R, R'는 저급알킬기이고, (Ⅳ)식에서 X는 산소 혹은 유황원자, R은 저급알킬기이고, (Ⅴ)식에서 M는 수소원자, 칼륨, 칼슘, 철, 망간, 아연, 구리원자이고, (Ⅵ)식에서는 X할로겐 원자이며, (Ⅶ)식에서 R은 저급 알킬기, X는 할로겐원자, n은 0-3의 정수를 나타낸다. 즉, 상기 일반식에서 표시되는 2-메틸벤즈아닐리드와 일반식(Ⅰ)-(Ⅶ)로 표시되는 화합물과를 혼합조정하여 되는 식물 병해의 방제 약제에 관한 것이다.
본 발명의 목적은, 저약량(低藥量)으로 고도의 병해 방제 효과를 발휘케 하려는 것이다. 일반식(A)로 표시되는 2-메틸벤즈아닐리드 화합물을 예시한다면 다음과 같다.
3'-에틸-2-메틸벤즈아닐리드(화합물 A1)
3'-이소푸로폭시-2-메틸벤즈아닐리드(화합물 A2)
3'-sec-부톡시-2-메틸벤즈아닐리드(화합물 A3)
또, 일반식(Ⅰ)-(Ⅶ)로 표시되는 화합물을 예시하면 다음과 같다.
에틸렌비스(디치오카아바민산)망간(화합물 Ⅰ A)
에틸렌비스(디치오카아바민산)아연(화합물 Ⅰ B)
아연복합에틸렌비스(디치오카아바민산)망간(화합물 Ⅰ C)
테트라클로로이소프탈로니트릴(화합물 Ⅱ A)
펜타클로로니트로벤젠(화합물 Ⅱ B)
메틸 1-(부틸카아바모일)-2-벤즈이미다졸-카아바메이트(화합물 Ⅲ A)
1,2-비스-(3-메톡시카아보닐-2-티오우레이트) 벤젠(화합물 Ⅳ A)
1,2-비스-(3-에톡시카아보닐-2-티오우레이트) 벤젠(화합물 Ⅳ B)
3-하이드록시-5-메틸이소옥사졸칼륨(화합물 Ⅴ A)
N-(4-플로로페닐) 2-3디클로로말레이미드(화합물 Ⅳ A) 1-이소푸로필카아바모일-3--3,5-디클로로페닐) 히탄토인(Hydantion) (화합물 Ⅶ A)
상기 일반식으로 표시되는 2-메틸벤즈아닐리드는, 식물의 병해 특히 벼의 문고병에 대하여 우수한 방제 약제이며, 그 효과는 치료효과 보다도 예방효과에 있어서 우수한 것이다.
한편, 일반식(Ⅰ)-(Ⅶ)로 표시되는 화합물은, 식물의 병해, 특히 과수, 소채, 화초류의 많은 병해의 방제에 유효하지만, 벼문고병에 대해서는 실용농도로서는 효과를 나타내지 않는다.
본 발명자는, 상기 2-메틸벤즈아닐리드와 일반식(Ⅰ)-(Ⅶ)로 표시하는 화합물과를 1 : 0.1-5의 비율로 혼용할 때는, 당해 혼합물의 각 성분을 각기 단독으로 사용하는 경우에 나타내는 살균력의 단순한 총합보다도 훨씬 큰 방제효과를 나타낼 수 있음을 알고, 더욱 상세한 연구의 결과, 본 발명을 완성시킨 것이다.
본 발명은 이들의 유효성분에 탈크(talc), 점토, 카올린(caolin), 벤토나이트, 규조토, 화이트카아본, 식물가루 톨루엔, 크실렌, 메틸에틸케론, 싸이크로헥사논, DMF, DMSO, 알킬아릴술폰산염류, 리그닌술폰산염류, 폴리옥시에틸렌알킬알릴, 에테르, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노라우레이트등의 담체, 희석재, 계면활성제, 분산제, 보조제 등을 배합하여 분제, 수화제, 유제, 유동현탁액, 미립제 또는 입제로 제제하여 적당한 농도로 희석하여 살포하거나 또는 직접으로 사용한다.
또 본 발명의 혼합제는 다음에 열거하는 다른 살균제, 살충제, 제초제의 1종 또는 2종 이상과 혼합하여 사용하는 것이 가능하다. 살균제로서는, 브라스토사이진, S, 폴리옥신, 가스가마이신, 파리다마이신 A등의 항생물질제, 테트라클로로이소프타로니트릴, 4,5,6,7-테트라클로프탈라이트, 펜타클로로니트로벤젠 등의 함염소계(含鹽素系)살균제, 염기성염화구리[CuCl2. 3Cu(OH)2]등의 무기구리제, 8-하이드록옥시키놀린 구리등의 유기구리제, 메탄아트손산철암모늄등의 유기비소제, S-벤질에틸페닐포스포토치오레이트 0-에틸-S.S-디페닐포스포토디티오레이트 등의 유기인제 외에, N-(트리클로로메틸티오)-4-시클로헥센-1,2-디카르복시이미드, 디이소프로필-1,3-디티오란-2-이리데말로네이트, 메틸-1-(부틸카아바모일)-2-벤즈이미다졸카아바메이트, 1,2-비스(3-에톡시카아보닐-2-티오우레이트)벤젠, 벤즈이미다졸카아바메이트, 1,2-비스(3-메톡시카아보닐-2-티오우레이트)벤젠, 3-하이드록시-5-메틸이소옥사졸칼륨, 2-클로로-6-메톡시-4-(트리클로로메틸)-피리딘. 1-이소프로필카아바모일-3-(3,5-디클로로페닐)히단토일 등을 들 수 있다.
살충제로서는, 0,0-디에틸-0-(2-이소프로필-4-메틸-6-피리미디닐) 포스포로티오에이트, 2-클로로-1-(2,4,5-트리클로로페닐) 비닐디메틸포스페이트, 2-클로로-1-(2,4-디클로로페닐) 비닐디메틸포스페이트, 2클로로-1-(2,4-디클로로페닐) 비닐디메틸포스페이트, 2,2-디클로로비닐디메틸포스페이트, 4-씨아노페닐, 에틸페닐포스포티오네이트, 0,0-디메틸-4-메틸티오-m-토릴포스포로티오네이트, S-(1,2-디에톡시카아보닐에틸), 0,0-다메틸포스포토디티오레이트, 4-니트로페닐에틸페닐 포스포노티오네이트, O,S-디메틸-N-아세틸포스포로아미드티오에이트, 0,0-디메틸-0, -3,5,6-트리클로로-2-피리딜포스포토티오에이트 등의 유기인살충제, 1-나트틸메틸 카아바메이트, 3-톨릴 N-메틸카아바메이트, 3,4-크시릴-메틸카아바메이트, 2-이소프로필페닐 N-메틸카아바메이트, 등의 카아바메이트계 살충제와 그밖에 S,S'-[2-(디메틸아미노)트리메틸렌] 비스(티오카아바메이트), N'-(4-클로로-0-톨릴)-N,N'-디메틸포름아미딘 등을 열거할 수 있다.
제초제로서는, P-니트로페닐 2,4,6-트리클로로페닐에테르,
S-(4클로로벤질) N,N'-디에틸티올카아바메이트, N6-벤질아미노푸린, 2-클로로-2',6'디에틸-N-(부톡시메틸)아세트아닐리드, S-에틸헥사하이드로-1H-아제핀-1-카아보티오에이트등을 들 수 있다.
다음에, 실시예를 열거하는데, 본 발명은 실시예의 범위에 한정되는 것은 아니다.
또 화합물번호는 상기를 참조한다. %는 중량백분율을 표시한다.
[실시예 1]
[분제]
화합물 A 0.7%, 화합물 Ⅰ A 1.4%, 규조토 3.0%, 탈크 40.0%, 카올린 54.9%를 혼합 교반한 것을 산분(散粉)하여 사용한다.
[실시예 2]
분제
화합물 B 0.8%, 화합물 Ⅱ A 1.5%, 규조토 2.7%, 탈크 40.0%, 카올린 55.0%를 혼합 교반한 것을 산분하여 사용한다.
[실시예 3]
분제
화합물 C 3%, 화합물 Ⅵ A%, 탈크 및 점토의 균등화합물 95%를 균일하게 혼합 분쇄하여 분제로 한다.
[실시예 4]
수화제
화합물 A 25%, 화합물 Ⅲ A 25%, 규조토 45%, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르 3%, 폴리에틸렌그리콜올레산 에스테르 2%, 균일하게 혼합 분쇄하여 수화제로 한다.
[실시예 5]
수화제
화합물 B 20%, 화합물 Ⅰ C 20%, 규조토 40%, 카올린 15%, 습전제(濕展劑)솔포르(등록상표명 동방화학공업주식회사) 5%, 를 혼합 분쇄한 것을 물에 현탁하여 살포액으로 사용한다.
[실시예 6]
유제
화합물 C 20%, 화합물 Ⅳ A 20%, 싸이크로헥사논 30%, 크실렌 20%, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌솔비탄올레이트, 알킬아릴술폰산아민염의 혼합물 10%를 균일하게 용해하여 유제로 한다.
[실시예 7]
유제
화합물 B 20%, 화합물 Ⅶ A 20%, 싸이크로헥사논 30%, 크실렌 20%, 유화제로서 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노우레이트, 알킬아릴술폰산소다의 혼합물 10%를 균일하게 용해하여 유제로 한다.
[실시예 8]
입제
화합물 B 3%, 화합물 Ⅴ A 3%, 화이트카아본 3%, 벤토나이트 20%, 탈크 47%, 점토 20%, 알킬아릴술폰산소다 1%, 리그닌술폰산소다 3%를 균일하게 혼합 분쇄하여 소량의 물을 가하여 연합(練合)하고 조립(造粒) 가공후 건조하여 입제로 한다.
이들의 저약량(低藥量)을 혼합사용하여 식물병해를 탁월한 효력으로 방제하는 것이 가능하지만, 다음에 실험예에 의해 따른 고도의 효력이 발현되는 것을 증명한다.
[시험예 1]
직경 15cm의 백자 폿트에 벼묘(품종; 금남풍)을 3그루씩 이식하고, 그 6-7엽기(葉期)에 각 약제를 턴테이블과 스프레이건을 사용하여, 1m의 거리에서 3폿트당 20cc을 살포했다. 살포후는 온실속에서 24시간 방치하고, 미리 배양해둔 벼 문고병균을 겨로 중량하여 벼의 기부(基部)에 접종했다.
접종후 27-28℃로 포화습도의 접종실에 넣어 7일간 보지한 후 후에 병반(病班) 길이를 조사하고 다음 계산식에 의해 방제가를 산출했다.
Figure kpo00005
[표 1] 시험결과
Figure kpo00006
[시험예 2]
직경 9cm의 백자(白磁) 폿트에 벼모(품종 : 금남풍)를 3포기씩 이식하여, 6-7엽기에, 미리 PSA평면 배지의 배양한 벼문고병균의 균소디스크(ø9mm)를 벼의 엽초(葉
Figure kpo00007
)에 접종하였다.
접종후 28℃ 포화습도의 접종실에 넣어 2일간 유지시켰다. 접종후 2일째에 형성된 병반의 최선단부분에 표를 하고, 그후에 소정의 약제를 3폿트당 20ml 살포하였다.
살포후, 다시 접종실에 넣고, 5일후에 표를 한 부분을 기점으로 하여 병반장을 측정하였다.
다음 식에 의하여 방제가(防除價)를 산출하였다.
Figure kpo00008
[표 2] 시험결과
Figure kpo00009
[시험예 3]
직경 12cm의 소소(素燒)폿트에 국화(품종 : 천룡의 아침)을 재배하여, 7-8엽기에 소정의 약제를 3폿트당 50ml살포하였다.
살포후는, 국백수(菊白銹)병에 걸린 국화가 심겨져 있는 비닐하우스내에 넣어, 자연감염시켰다.
살포후 20일째에, 살포된 잎과 살포후에 돋아난 잎으로 나누어, 각각의 잎에 형성된 병반수를 세었다.
다음 식에 의하여 방제가를 산출하였다.
Figure kpo00010
[표 3]
Figure kpo00011

Claims (1)

  1. 다음 일반식(A)로 표시되는 2-메틸벤즈아닐리드와 다음 일반식(Ⅱ), (Ⅲ), (Ⅳ)로 표시되는 화합물의 1종 또는 2종 이상과를 3 : 1 내지 1 : 3의 중량비율로 함유하는 것을 특징으로 하는 농원예용 살균조성물
    Figure kpo00012
    Figure kpo00013
    상기 일반식(A)에서 R을 알킬기 또는 알콕시기이고,
    일반식(Ⅱ)에서 X는 시아노기, 염소원자, Y는 시아노기, 니트로기이고,
    일반식(Ⅲ)에서 R,R'는 저급 알킬기이며,
    일반식(Ⅳ)에서 X는 산소 혹은 유황원자, R은 저급알킬기이다.
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