KR910007357B1 - 농원예용 살균제 - Google Patents

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KR910007357B1
KR910007357B1 KR1019870006933A KR870006933A KR910007357B1 KR 910007357 B1 KR910007357 B1 KR 910007357B1 KR 1019870006933 A KR1019870006933 A KR 1019870006933A KR 870006933 A KR870006933 A KR 870006933A KR 910007357 B1 KR910007357 B1 KR 910007357B1
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구미아이 가가꾸 고오교오 가부시끼가이샤
모찌쯔끼 노부히꼬
이하라 케미칼 고오교오 가부시끼가이샤
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Abstract

내용 없음.

Description

[발명의 명칭]
농원예용 살균제
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 신규의 농원예용 살균제에 관한 것이다. 더욱 상세히 말하면, 본 발명은 5H - 1, 3, 4 - 티아디아졸로 [3, 2 - a]피리미딘 - 5 - 온 유도체 및 농원예용으로 허용가능한 담체로 구성되는 농원예용 살균제 조성물에 관한 것이다.
일본 특허 공개공보 번호52 - 118494(1977)의 명세서에는, 다음 일반식의 화합물이 기재되어 있으며, 이와같은 화합물은 암세포의 증식을 억제하는 활성을 나타내며 항암제로서 효과적이라고 기재되어 있다.
Figure kpo00001
식중 R1은 알킬기 또는 아릴기 : R2는 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 카르보알콕시기 또는 알킬기 : R3는 알킬기 또는 아르알킬기 및 Y는 - SO - 또는 - SO2- 기이다.
또한 이와같은 화합물은 제초제와 같은 농화학품, 또는 제약용 중간체로서 유용하다고 기재되어 있다. 그러나, 이와같은 화합물은 식물병을 방지하는데 사용할 수 있다고 공지되지 않았다. 본 발명자들은 5H - 1, 3, 4 - 티아디아졸로 [3, 2 - a]피리미딘 - 5 - 온 유도체가운데 알터나리아(Alternaria)속의 병원균을 억제하는데 효과적이고 살균제로서 유용한 화합물을 조사하여 집중적으로 연구하였으며, 5H - 1, 3, 4 - 티아디아졸로 [3, 2 - a]피리미딘 - 5 - 온 유도체중 특정한 부류가 이들 질병을 억제하는데 사용되어온 "캡탄", 8 - 옥시퀴놀리산등, "프로피네브"등보다 훨씬 우수한 알터나리아 브라시시콜라(Alternaria brassiciola)에 의해 발생한 중국갓(Brassica Rapa var. pervidis)의 알터나리아 그을음무늬병, 알터나리아말리(Alternaria mali)에 의해 발생한 사과반점 낙엽병, 알터나리아 키쿠차이나(Alternaria kikuchiana) 에 의해 발생한 배검은 무늬병에 대한 살균활성을 갖고 있음을 발견하였다.
본발명의 농원예용 살균제조성물은 다음 일반식(I)으로 나타나는 5H - 1, 3, 4 - 티아디아졸로[3, 2 -a]피리미딘 - 5 - 온 유도체를 포함하고 있다.
Figure kpo00002
식중 Y가 수소원자이고, 또는 R은 모노 - 또는 디메틸벤젤기이고, X는 저급알콕시카르보닐기이라면, X는 수소원자, 할로겐원자, 저급알킬기 또는 저급알콕시카르보닐기이고, Y는 수소원자, 저급알킬기 또는 페닐기이며 : R은 선형 또는 분기알킬기, 벤질기, 모노 - 또는 디메틸벤질기 또는 페네틸기이다.
다음 일반식의 화합물의 특정의 실예를 표 1에 나타내고 있다.
Figure kpo00003
Figure kpo00004
Figure kpo00005
Figure kpo00006
이와같은 화합물중에, R이 C1-12- 알킬기, 특히 C4-8- 알킬기인 화합물, X가 수소원자 또는 할로겐 원자이고 Y는 저급알킬기인 화합물, X가 수소원자 또는 염소원자이고, Y가 저급알킬기 및 R이 C4-5- 알킬기인 화합물이 바람직하다.
본 발명의 살균 제중의 활성성분으로서 사용된 5H - 1, 3, 4 - 티아디아졸로[3, 2 - a )피리미딘 - 5 - 온 유도체는 공지되어 있으며 일본 특허 공개공보 번호 52-118494(1977)에 기재된 방법, 즉 다음 일반식(II)으로 나타나는 화합물을 산화하여 용이하게 제조할 수 있다.
Figure kpo00007
식중 X, Y 및 R은 상기에서 정의한 바 있다.
유기산화물 산화에 통상적으로 사용한 방법으로 일반식(II)의 화합물을 산화할 수 있다. 사용가능한 산화제의 실예로는 과산화수소, m -클로로과 벤조산과 같은 유기관과, 옥손
Figure kpo00008
(듀퐁 주식회사 상표, 과옥소황산 수소칼륨함유)과 같은 무기과산화물등이 있다.
산화반응에 사용가능한 용매의 실예로는 물 : 디클로로메탄, 클로로포름등의 할로겐 탄화수소계 : 아세트산, 프로피온산등의 지방산계 : 아세톤, 메틸에틸케톤등의 케톤계 : 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드계 : 메틸알코올, 에틸알코올등의 알코올계등이 있다. 물을 사용하면, 일반식(II)의 화합물을 먼저 수혼화성 유기용매에 용해한 후 물과 혼합하는 것이 바람직하다. 사용한 용매는 끓는 온도와 -20℃사이의 온도에서 산화를 할 수 있다.
사용할 산화제의 양은 일반식(II)의 동량의 화합물에 통상 두배이지만 엄격한 제한은 없다.
출발물질로서 사용한 일반식(II)의 화합물자체가 공지되어 있으며, 예컨대, Agr. Biol Chem. 37(5) 1197 -1201 및 일본 특허 공개공보 번호 58-177997(1983)에 기재된 공지방법으로 제조될 수 있다. 즉, 일반식(II)의 화합물은 고비점용매 또는 다중인산과 같은 축합제 존재하에서 일반식(III)의 화합물과 일반식(IV)의 화합물 또는 일반식(V)의 화합물이 반응하여 제조될 수 있다.
[일반식(III)의 화합물]
Figure kpo00009
식중 R은 상기에서 정의한 바 있다.
[일반식 (IV)의 화합물]
Figure kpo00010
식중 X 및 Y는 상기에서 정의한 바 있으며, R2는 저급알킬기이다.
[일반식(V)의 화합물]
R2OCH = C(CO2R2)2(V)
식중 R2는 저급알킬기이다.
일반식(III), (IV) 및 (V)의 화합물은 공지되어 있거나 그렇지 않으면 종래의 방법으로 제조될 수 있다.
그들 대부분은 시판용 제품이다.
구체 예를 설명하면 다음과 같다.
특정의 제조방법을 제조실시예를 통해 설명하겠다.
[제조실시예 1 - a]
2 - 헥실티오 - 7 - 메틸 - 5H - 1, 3, 4 - 티아디아졸로[3, 2 - a]피리미딘 - 5 - 온의 제조
물 24ml와 에탄올 24ml에, 2 - 아미노 - 5 - 메르캡토 - 1, 3, 4 - 티아디아졸 11.6g과 수산화나트륨 3.8g을 용해한 용액에 1 - 브로모헥산 14.0g을 첨가한 혼합물을 70 내지 80℃로 가열하고 3시간 동안 교반하였다. 냉각후, 물을 첨가하고 혼합물을 여과하였다. 잔기를 감압하에서 물로 세척, 건조하고, 에탄올/n - 헥산(1 : 1)혼합물로부터 재결정하였다. 따라서 2 - 아미노 - 5 - 헥실티오 - 1, 3, 4 - 티아디아졸 14.5g을 얻었다. 융점 113 내지 115℃, 수율 77%. 이와같이 얻어진 2 - 아미노 - 5 - 헥실티오 - 1, 3, 4 - 티아디아졸 7.0g 및 아세토아세트산 에틸 4.3g을 다중인산 8g과 혼합한 혼합물을 130 내지 150℃로 가열하고 30분간 교반하였다. 냉각후, 물을 반응혼합물에 첨가하여 얻은 혼합물을 클로로포름으로 추출하였다. 유기층을 각각 탄산수소나트륨 수용액과 물로 세척하고 무수황산나트륨으로 건조하였다. 용매를 증류분리하였다. 잔기를 실리카겔 칼럼상에서 전개하여 정제하고 아세트산에틸/n - 헥산(1 : 1)혼합물로 용출하여 2 - 헥실티오 - 7 - 메틸 - 5H - 1, 3, 4 - 티아디아졸로[3, 2 - a]피리미딘 - 5 - 온 7.5g을 얻었다.
Figure kpo00011
[제조실시예 1 - b]
2 - 헥산술포닐 - 7 - 메틸 - 5H - 1, 3, 4 - 티아디아졸로[3, 2 - a]피리미딘 - 5 - 온의 제조
2 - 헥실티오 - 7 - 메틸 - 5H - 1, 3, 4 - 티아디아졸로[3, 2, - a]피리미딘 - 5 - 온 6.1g, 30% 과산화수소수용액 9.1g 및 아세트산 14ml의 혼합물을 65 내지 75℃로 가열하고 2시간 15분간 교반하였다. 냉각후, 물을 혼합물에 첨가하여 얻은 혼합물을 클로로포름으로 추출하였다. 유기층을 각각 티오황산나트륨과 물로 세척하여 무수황산나트륨으로 건조하였다. 용매를 증류 분리하였다. 잔기를 에탄올로부터 재결정하여 2 - 헥산술포닐 - 7 - 메틸 - 5H - 1, 3, 4 - 티아디아졸로[3, 2, - a]피리미딘 - 5 - 온 3.2g을 얻었다. 융점 111 내지 115℃. 수율 47%
[제조실시예 2 - a]
2 - 벤질티오 - 6 - 에톡시카르보닐 - 5H - 1, 3, 4, - 티아디아졸로[3, 2, - a]피리미딘 - 5 - 온의 제조
제조 1 - a과 같은 방법으로 제조한 2 - 아미노 - 5- 벤질티오 - 1, 3, 4 - 티아디아졸 13.4g, 에톡시메틸렌말론산 디에틸 14.0g 및 다중인산 24g을 혼합하여, 혼합물을 15분간 130내지 150℃에서 교반하였다. 냉각후, 물을 반응혼합물에 첨가하여 얻은 혼합물을 클로로포름으로 추출하였다. 유기층을 각각 탄산수소나트륨 수용액과 물로 세척하고 무수황산나트륨으로 건조하였다. 용매를 증류분리하고, 잔기를 에탄올로부터 재결정하여 2 - 벤질티오 - 6 - 에톡시카르보닐 - 5H - 1, 3, 4 - 티아디아졸로[3, 2 - a]피리미딘 - 5 - 온 9.4g을 얻었다.
융점 129 내지 132℃. 수율 45%
[제조실시예 2 - b]
2 - 벤질술포닐 - 6 - 에톡시카르보닐 - 5H - 1, 3, 4 - 티아디아졸로 [3, 2 - a]피리미딘 - 5 - 온의 제조
메탄올 240ml에 2 - 벤질티오 - 6 - 에톡시카르보닐 - 5H - 1, 3, 4, - 티아디아졸로[3, 2 - a]피리미딘 - 5 - 온을 용해하였다. 물 110ml에 분산된 옥손
Figure kpo00012
27.7g의 현탁액을 메탄올용액에 첨가하였다. 혼합물을 2시간동안 60℃에서 교반하고 냉각후 클로로포름으로 추출하였다. 유기층을 각각 티오황산나트륨 용액과 물로 세척하여 무수황산나트륨으로 건조하였다. 잔기를 아세토니트릴/이소프로필에테르(2 : 1)혼합물로부터 재결정하여 2 - 벤질술포닐 - 6 - 에톡시카르보닐 - 5H - 1, 3, 4 - 티아디아졸로[3, 2 - a]피리미딘 - 5 - 온 3.3g을 얻었다.
융점 200 내지 203℃. 수율 49%.
[제조실시예 3 - a]
2 - 헥실티오 - 7 - 페닐 - 5H - 1, 3, 4 - 티아디아졸로[3, 2, - a]피리미딘 - 5 - 온의 제조
에틴올 190ml와 물 240ml에, 2 - 아미노 - 5 - 메르캅토 - 1, 3,4 - 티아디아졸 81.5g과 수산화나트륨 26.9g을 첨가하였다. 이와같은 혼합물에 1 - 브로모헥산 99.0g을 첨가하여 얻은 혼합물을 60 내지 70℃에서 2시간동안 교반하였다. 냉각후, 물을 혼합물에 첨가하여 그 혼합물을 여과하였다. 잔기를 물로 세척하여 감압하에서 건조하고 에탄올/헥산혼합물로부터 재결정하였다. 따라서 2 - 아미노 - 5 - 헥실티오 - 1, 3, 4 - 티아디아졸 100.5g을 얻었다.
융점 113 내지 115℃. 수율 77%
2 - 아미노 - 5 - 헥실티오 - 1, 3, 4 - 티아디아졸 3.7g, 벤조일아세트산에틸 3.4g 및 다중인산 5g을 혼합하여 130 내지 140℃에서 30분간 교반하였다. 냉각후, 클로로포름과 물을 혼합물에 첨가하여 추출하였다. 유기층을 각각 탄산수소나트륨 수용액과 물로 세척하여 무수황산나트륨으로 건조하였다. 그 용매를 증류분리하여 2 - 헥실티오 - 7 - 페닐 - 5H - 1, 3, 4 - 티아디아졸로-[3, 2, - a]피리미딘 - 5 - 온 5.8g을 얻었다. 수율 99%.
이와같은 물질을 에탄올로부터 재결정하였으며 정제화합물은 90 내지 91℃의 융점을 나타내었다.
[제조실시예 3 - b]
2 - 헥산술포닐 - 7 - 페닐 - 5H - 1, 3, 4 - 티아디아졸로[3, 2, - a] 피리미딘 - 5 - 온 5(화합물 32)의 제조
아세트산 15ml와 물 3ml에, 2 - 헥실티오 - 7 - 페닐 - 5H - 1, 3, 4 - 티아디아졸로[3, 2 - a]피리미딘 - 5 - 온4.8g을 용해하였다. 이와같은 용액에 텅그스텐산 나트륨 이수화물 0.23g 및 30% 과산화수소용액 11.0g을 첨가하고 그 용액을 50 내지 60℃에서 30분간 교반하였다. 냉각후, 그 용액을 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 각각 티오황산나트륨용액과 물로 세척하였다. 용매를 증류분리하고, 잔기를 에탄올로부터 재결정하여, 2 - 헥산술포닐 - 7 - 페닐 - 5H - 1, 3, 4 - 티아디아졸로[3, 2 - a]피리미딘 - 5 - 온을 얻었다. 융점 131 내지 134℃. 수율 50%.
농원예용 살균제로서, 본 발명의 화합물자체를 사용할 수 있다. 그러나, 통상적으로 화합물을 종래의 방법에 따라 통상의 담체, 계면활성제, 분산제 또는 보조제와 혼합하여 분말제제, 습윤성분말, 유화성 농축물, 과립형제제, 펠렛형제제등과 같은 제제형으로 조제한다.
바람직한 담체의 실예로는 : 운모, 벤토나이트, 점토, 카올리인, 규조토, 백색카아본, 질석, 소석회, 규사, 황산암모늄, 요소등과 같은 고체형담체와 이소프로필알코올, 크실렌, 시클로헥사논등과 같은 액체형 담체가 있다. 계면활성제로서, 예컨대, 알코올설페이트에스테르염, 알킬아릴술포네이트 에스테르염, 리그노술폰산염, 디아릴메탄술폰산염, 폴리옥시에틸렌글리콜에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 모노알킬산 폴리옥시에틸렌소르비탄 등을 사용할 수 있다. 보조제로서 예컨대, 카르복시메틸셀룰로오스, 폴리에틸렌 글리콜, 아라비아 고무 등을 사용할 수 있다. 제제를 그대로 사용하거나 적당한 희석제를 적당한 농도로 희석하여 사용한다.
활성성분의 농도를 조건에 따라 변화시킬 수 있다. 미분 또는 과립제제의 경우에는, 0.5 내지 20중량%가 적절한 농도이고, 유화제 또는 수화제의 경우에는, 5 내지 80중량%가 적절하다.
본 발명의 살균제의 사용량은 사용된 화합물의 종류, 질병의 종류, 질병해의 조건, 손해의 정도, 환경조건, 사용된 제제의 유형등에 따라 변한다. 미분 또는 과립제제를 사용하면, 적절한 양을 10아르당 10 내지 500g의 활성성분의 범위로부터 선택한다 최종적으로 살균제를 유화제 또는 수화제와 같은 액체형태로 사용하면, 10내지 2000ppm의 범위로부터 적절한 농도를 선택한다.
본 발명의 살균제조성물을 조제실시예를 통해서 설명하겠다. 다음의 조제실시예에서, 지칭된 퍼센트는 중량%로 한다.
[조제실시예 1]
(미분제제)
2%의 화합물 1, 5%의 규조토 및 93% 점토를 균일하게 분쇄하고 혼합하여 미분제제를 형성하였다.
[조제실시예 2]
(수화제)
50%의 화합물 2, 45%의 규조토, 2%의 디나프틸메탄술폰산나트륨 및 3%의 리그노술폰산나트륨을 분쇄하고 균일하게 혼합하여 수화제를 형성한다.
[조제실시예 3]
(유화제제)
30%의 화합물 11, 20%의 시클로헥사논, 11%의 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 4%의 알킬벤젠술폰산칼슘, 및 35%의 메틸나프탈렌을 균일하게 혼합하여 유화시켰다.
[조제실시예 4]
(과립제제)
5%의 화합물 4, 2%의 라우릴알코올 황산에스테르의 나트륨염, 5%의 리그노술폰산 나트륨, 2%의 카르복시메틸셀룰로오스 및 86%의 점토를 혼합하여 분쇄하였다. 이와같은 혼합물에, 20%의 물을 첨가하여 혼련하였다. 혼련된 물질을 압출과립기로 14 내지 32 메시 과립으로 형성시켰다. 과립을 건조시켰다.
본 발명의 농원예용 살균제는 오이회색 곰팡이병(Botrytis cinerea), 오이 노균병(Pseudoperonospora cubensis), 벼도열병(Pyricularia oryzae)등 뿐 아니라, 중국갓(Brassica Rapa var, pervidis)의 알터나리아 그을음무늬병(Alternaria brassicicola), 사과반점낙엽병(Alternaria mali), 배 검은무늬병(Alternaria kikuchiana)등을 효과적으로 제어한다.
이와 같은 활성은 예방 및 치료적으로, 그리고 내구적으로 나타난다. 더욱이 ,본 발명의 살균제는 수생동물 뿐 아니라, 농작물, 항온동물에 대해 안전성이 높은 것으로 특징지어진다. 본 발명의 살균제의 효과를 시험실시예를 통해 설명하겠다.
[시험실시예 1]
(중국갓의 그을음무늬병에 관한 보호효과)
9cm × 9cm 플라스틱제 화분에, 각각 중국갓(Brassica Rapa var, pervidis) 종자를 7일간 온실에 뿌려서 자엽기까지 성장시켰다. 모종에 조제실시예 2 에 따라 제조되고 적당한 양의 계면활성제를 함유하는 물을 활성성분농도(50ppm 또는 500ppm)로 희석한 수화제를 화분마다 10ml 비율로 분무하였다.
풍건한 후, 모종을 병원균(Alternaria brassicicola)의 수성 포자현탁액으로 접종하여 30℃의 습실에 유지시켰다. 접종후 3일간 병해의 수를 세어서, 잎마다 그의 평균수를 산출하였으며, 제어활성을 다음과 같이 계산하였다.
제어활성(%) =
Figure kpo00013
그 결과를 표 2 및 3에 나타내고 있다.
[표 2]
(50ppm)
Figure kpo00014
*[N -(트리클로로메틸티오) - 4 - 시클로헥센 - 1, 2 - 디카르복시미드]
[표 3]
(500ppm)
Figure kpo00015
[시험실시예 2]
(사과반점 낙엽병의 제어)
사과나무(변종 : 인도)에서 분리된 6 내지 7개의 잎이 붙어 있는 어린가지를 유리실린더에 넣었다. 조제실시예 2에 따라 제조되고 물로 희석하여 활성 성분농도가 1500ppm인 수화성 살균제를 가지위에 뿌렸다.
풍건한 후, 식물을 물에 현탁한 병원균(Alternaria mali)의 포자로 접종시켜 28℃의 습실에 놓았다. 접종 시킨후 4일간 하기에서 정의한 손상율을 결정하고 제어활성을 계산하였다.
손상율(%) =
Figure kpo00016
식중
n은 검사한 잎의 총수
n1은 병해면적이 5%이하로 감염된 잎의 수
n2는 병해면적이 5 내지 10% 이하로 감염된 잎의 수
n3는 병해면적이 11 내지 25% 이하로 감염된 잎의 수
n4는 병해면적이 26 내지 50% 이하로 감염된 잎의 수
n5는 병해면적이 50% 이상으로 감염된 잎의 수
제어활성(%) =
Figure kpo00017
그 결과를 표 4에 나타낸다.
[표 4]
Figure kpo00018
[시험실시예 3]
(오이회색곰팡이병에 관한 보호효과)
9cm×9cm 평방 플라스틱제 화분에, 각각 오이(변종 : "Sagami-hanjiro")의 종자를 뿌리고 식물을 7일간 온실에서 성장시켰다. 자엽을 전개한 모종위에, 조제실시예 2에 따라 제조되고 적당한 양의 계면활성제를 함유한 물을 활성성분농도(500ppm)로 희석한 수화제를 화분마다 10ml 비율로 분무하였다. 접종후 4일간 하기에서 정의한 감염지수를 검사하였다.
[감염지수]
0 : 감염이 감지되지 않음
1 : 감염면적이 25% 이하
2 : 감염면적이 26 내지 50%
3 : 감염면적이 51 내지 75%
4 : 감염면적이 75% 이상
그 결과를 표 5에 나타내고 있다.
[표 5]
Figure kpo00019

Claims (10)

  1. 다음 일반식(I)의 표현되는 5H - 1, 3, 4 - 티아디아졸로 3, 2 - a 피리미딘 - 5 - 온 유도체 및 농원예용으로 허용가능한 담체로 구성되는 것을 특징으로 하는 농원예용 살균제조성물.
    [일반식 1]
    Figure kpo00020
    식중 X는 수소원자, 할로겐원자, 저급알킬기 또는 저급 알콕시 카르보닐기이며 : Y는 수소원자, 저급알킬기 또는 페닐기이며 ; R은 직쇄 또는 분기쇄 일킬기, 벤질기, 모노 - 또는 디메틸벤질기 또는 페네틸기이며 : 단, Y가 수소원자, 또는 R이 모노 - 또는 디메틸벤질기이면, X는 저급알콕시카르보닐기이다.
  2. 제1항에 있어서, R이 C1-12- 알킬기인 것을 특징으로 하는 농원예용 살균제조성물.
  3. 제2항에 있어서, R이 C4-8- 알킬기인 것을 특징으로 하는 농원예용 살균제조성물.
  4. 제1항에 있어서, X는 수소원자 또는 할로겐원자이고 Y는 저급알킬기인 것을 특징으로 하는 농원예용 살균제조성물.
  5. 제1항에 있어서, X는 수소원자 또는 염소원자이고, Y는 저급알킬기 또는R이 C4-8- 알킬기인 것을 특징으로 하는 농원예용 살균제조성물.
  6. 다음 일반식(I)로 표현되는 5H - 1, 3, 4 - 티아디아졸로[3, 2 - a]피리미딘 - 5 - 온 유도체의 효과적인 양을 살균적으로 사용하는 것을 특징으로 하는 농원예용균에 대한 식물보호방법.
    [일반식 1]
    Figure kpo00021
    식중 X는 수소원자, 할로겐원자, 저급알킬기 또는 저급알콕시카르보닐기이며 : Y는 수소원자, 저급알킬기 또는 페닐기이며 : R은 직쇄 또는 분기쇄 알킬기, 벤질기, 모노 - 또는 디메틸벤질기 또는 페네틸기이며 : 단, Y가 수소원자 또는 R이 모노 - 또는 디메틸벤질기이면, X는 저급알콕시카르보닐기이다.
  7. 제6항에 있어서, 일반식(I)의 R이 C1-12- 알킬기를 나타내는 것을 특징으로 하는 농원예용 균에 대한 식물보호방법.
  8. 제7항에 있어서, 일반식(I)의 R이 C4-8- 알킬기를 나타내는 것을 특징으로 하는 농원예용 균에 대한 식물보호방법.
  9. 제6항에 있어서, 일반식(I)에서 X는 수소원자 또는 할로겐원자, Y는 저급알킬기를 나타내는 것을 특징으로 하는 농원예용 균에 대한 식물보호방법.
  10. 제6항에 있어서, 일반식(I)에서 X는 수소원자 또는 염소원자, Y는 저급알킬기 및 R은 C4-8- 알킬기를 나타내는 것을 특징으로 하는 농원예용 균에 대한 식물보호방법.
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