KR20240060642A - 플루오로알킬 주석 전구체의 합성 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 주석-함유 필름의 마이크로전자 디바이스 기판의 표면 상에의 증기 침착에 유용한 것으로 여겨지는 특정 플루오린화 알킬 주석 화합물을 제공한다. 또한 전구체 화합물의 제조를 위한 방법 및 주석-함유 필름의 마이크로전자 디바이스 기판 상에의 침착에서 이러한 화합물을 사용하는 방법이 제공된다.

Description

플루오로알킬 주석 전구체의 합성
우선권 주장
본 개시내용은 2021년 9월 14일자로 제출된 미국 특허 가출원 번호 63/243,885에 대한 우선권을 주장하며, 이는 본원에 참조로 포함된다.
기술분야
본 발명은 유기주석 화학의 분야에 속한다. 특히, 본 발명은 주석-함유 필름의 증기 침착에 유용한, 특정 플루오린-함유 주석 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
특정 유기주석 화합물은 마이크로전자 디바이스의 제조에서 고순도 주석 (II) 산화물의 침착에 유용한 것으로 나타났다. 특히 흥미로운 것은 알킬아미노 기 및 알킬 기의 조합을 갖는 유기주석 화합물이며, 이는 주석-함유 필름의 마이크로전자 디바이스 기판 상에의 침착에서 액체 전구체로서 유용하다.
추가적으로, 특정 유기금속 화합물은 마이크로전자 디바이스의 제조에 사용되는 극자외선 (EUV) 리소그래피 기술과 같은 응용분야에서 고순도 금속 산화물 필름의 침착에서 전구체로서 유용한 것으로 나타났다. 이 공정에서, 특정 유기금속 전구체는 상대-반응물과 함께 이용되어 중합된 유기금속 필름을 형성한다. 그런 다음 패턴이 표면 상에 형성되어, EUV 광의 패터닝된 빔을 사용한 필름의 노출을 수반하는 EUV-패터닝가능한 필름을 노출시킨 후, 생성된 마이크로전자 디바이스 표면을 주변 공기에서 노광 후 베이크(post exposure bake)에 노출시킨다. 패터닝된 EUV 광을 사용한 이러한 처리는 표면의 일부 노출된 부분 및 일부 비-노출된 부분을 남겨두므로, 두 영역의 물리적 및 화학적 차이로 인해 추가 조작 및 패터닝을 가능하게 한다. 예를 들어, 미국 특허 공개 2021/0013034를 참조한다.
따라서, 이러한 건식 (포토)레지스트 공정에서 사용될 수 있는 전구체 조성물 및 상대-반응물 쌍의 추가 개발에 대한 필요성뿐만 아니라 고순도 주석 산화물 필름의 침착에 사용하기 위한 개선된 방법론에 대한 필요성이 존재한다.
요약
요약하면, 본 발명은 주석-함유 필름의 마이크로전자 디바이스 기판의 표면 상에의 증기 침착에서 유용한 것으로 여겨지는 특정 플루오린화 알킬 주석 화합물을 제공한다. 한 측면에서, 본 발명은 화학식 (I)의 화합물을 제공한다:
Figure pct00001
여기서 Y는 하기 화학식의 기이고,
Figure pct00002
여기서 R은 H, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오린화 알킬, C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 독립적으로 선택되고, R1은 H, C1-C8 알콕시, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오로알콕시, C1-C8 퍼플루오로알킬, 및 C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 선택되며, m은 0 내지 4이고, n은 0 내지 3임.
본 명세서 및 첨부된 청구범위에 사용된 단수형 용어에는 그 내용이 명확하게 달리 지시하지 않는 한 복수의 지시대상이 포함된다. 본 명세서 및 첨부된 청구범위에 사용된 용어 "또는"은 그 내용이 명확하게 달리 지시하지 않는 한 "및/또는"이 포함되는 의미로 일반적으로 사용된다.
용어 "약"은 일반적으로 제시된 값과 동등하다고 간주되는 (예를 들어, 동일한 기능 또는 결과를 갖는) 숫자의 범위를 지칭한다. 많은 경우, 용어 "약"에는 가장 가까운 유의한 수치로 반올림된(rounded) 숫자가 포함될 수 있다.
종점을 사용하여 표현되는 수치 범위에는 해당 범위 내에 포함되는 모든 수치가 포함된다 (예를 들어, 1 내지 5에는 1, 1.5, 2, 2.75, 3, 3.80, 4 및 5가 포함된다).
한 측면에서, 본 발명은 화학식 (I)의 화합물을 제공한다:
Figure pct00003
여기서 Y는 하기 화학식의 기이고,
Figure pct00004
여기서 R은 H, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오린화 알킬, C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 독립적으로 선택되고, 및 R1은 H, C1-C8 알콕시, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오로알콕시, C1-C8 퍼플루오로알킬, 및 C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 선택되며, m은 0 내지 4이고, n은 0 내지 3임.
특정 실시양태에서, R은 메틸, 에틸, 및 이소프로필로부터 선택된다. 특정 실시양태에서, R1은 수소, 메틸, 및 에틸로부터 선택된다.
특정 실시양태에서, n은 0 내지 2이다. 일부 실시양태에서, R1은 C1-C8 퍼플루오로알킬이다.
화학식 (I)의 화합물은 다음의 반응식에 따라 제조될 수 있다:
Figure pct00005
여기서 M은 리튬, 칼륨, 나트륨, 또는 화학식 MgX의 기로부터 선택되고, 여기서 X는 클로로, 아이오도, 및 브로모로부터 선택되며, R 및 R1은 상기 기재된 바와 같다. 다음으로, 상기 화학식 (A)의 중간체를 Ph3SnF (즉, 트리페닐주석 플루오라이드 - CAS No. 379-52-2)의 존재 하에 화학식 M-F의 화합물과 반응시켜 화학식 (B)의 화합물을 제공한다:
Figure pct00006
.
유사하게, 화학식 (B)의 화합물은 공지된 플루오린화제를 사용하여 상응하는 브로모, 아이오도, 또는 클로로 화합물을 플루오린화함으로써 제조될 수 있다. 예를 들어 문헌 [Yanpin Liu, et al., Organometallics, 2013, 32, 21, 6587-6592]; 문헌 [Yoneda, Norihiko, et al., Chemistry Letters (1987), (8), 1675-8]; 문헌 [Makosza, Mieczyslaw, et al., eEROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (2001)]; 문헌 [Escoula, B., et al., Tetrahedron Letters (1986), 27(13), 1499-1500]; 문헌 [Pattison, F.L.M., et al., Journal of the American Chemical Society (1957), 79, 2308-11]; 문헌 [Iwasaki, Takanori, et al., Chemical Science (2018), 9(8), 2195-2211]; 문헌 [Albanese, Domenico, et al., Journal of Organic Chemistry (1998), 63(25), 9587-9589]; 및 문헌 [Mathiessen, Bente, et al., Chemistry - A European Journal (2011), 17(28), 7796-7805]를 참조한다.
다음으로, 예를 들어, R이 페닐인 경우, 화학식 (B)의 화합물을 약 1 내지 3 몰 당량의 SnCl4로 처리하여 화학식 (C)의 트리클로로 주석 중간체를 제공할 수 있다:
Figure pct00007
.
이어서, 화학식 (C)의 화합물을 화학식 LiN(CH3)2의 화합물의 존재 하에 약 2 내지 약 5 몰 당량의 화학식 HN(R)2의 화합물과 반응시켜 화학식 (I)의 화합물을 제공할 수 있으며, 여기서 Y는 하기 화학식의 기이다:
Figure pct00008
.
Y가 하기 화학식의 기인 화학식 (I)의 화합물은
Figure pct00009
2차 또는 3차 아민의 존재 하에 화학식 (C)의 화합물을 ROH로 처리함으로써 또는 화학식 (C)의 화합물을 M이 알칼리 금속으로부터 선택되는 MOR로 처리함으로써 제조될 수 있다.
대안적인 합성 경로에서, n이 하나(1)인 화학식 (I)의 화합물은 특정 중간체의 직접적인 플루오린화에 의해 제조될 수 있다.
따라서, 또 다른 측면에서, 본 발명은 화학식 (D)의 화합물을 플루오린화제로 처리하는 것을 포함하는, 화학식 (II)의 화합물을 제조하는 방법을 제공한다:
Figure pct00010
여기서 R은 C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 및 아릴로부터 선택되고, 각각의 R1은 H, C1-C8 알콕시, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 및 아릴로부터 독립적으로 선택됨:
Figure pct00011
.
상기 방법에서, 예시적인 R 및 R1 기에는 메틸, 에틸, 프로필, n-부틸, n-펜틸, 비닐, 알릴, 2-알키닐프로판, 페닐 등이 포함된다. 적합한 플루오린화제에는 아래와 같은 공지된 친핵성 데옥시플루오린화제가 포함된다:
디에틸아미노 술푸르 트리플루오라이드 ("DAST"로도 공지됨);
2-피리딘술포닐 플루오라이드, CAS No. 878376-35-3, 상표명 피플루오르(PyFluor)™로 판매됨;
[메틸(옥소){1-[6-트리플루오로메틸)-3-피리딜]에틸}-λ6-술파닐리덴]시안아미드; CAS no. 946578-003, "술폭사플루오르(SulfoxaFluor)™"로도 공지됨;
1,3-비스(2,6-디이소프로필페닐)-2,2-디플루오로-2,3-디히드로-1H-이미다졸, CAS No. 1314657-40-3, 상표명 페노플루오르(PhenoFluor)™로 판매됨;
(디에틸아미노)디플루오로술포늄 테트라플루오로보레이트, CAS 번호 63517-29-3, 엑스탈플루오르(XtalFluor-E)®로도 공지됨, 오메가켐, 인크.(OmegaChem, Inc.)에 의해 판매됨;
비스(2-메톡시에틸)아미노술푸르 트리플루오라이드, CAS 번호 202289-38-1, 상표명 데옥소-플루오르(Deoxo-Fluor)®로 판매됨, 에어 프로덕츠 앤드 케미칼즈, 인크.(Air Products and Chemicals, Inc.);
퍼플루오로부탄술포닐 플루오라이드, CAS No. 375-72-4, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-노나플루오로부탄-1-술포닐 플루오라이드로도 공지됨.
4-모르폴리닐술푸르 트리플루오라이드, CAS No. 51010-74-3, 모르프(Morph)-DAST로도 공지됨;
디플루오로-4-모르폴리닐술포늄 테트라플루오로보레이트, CAS No. 63517-33-9, 엑스탈플루오르-M®으로도 공지됨, 시그마 알드리치(Sigma Aldrich)에 의해 판매됨;
4-tert-부틸-2,6-디메틸페닐술푸르 트리플루오라이드, CAS No. 947725-04-4, 플루오리드(FLUOLEAD)™로도 공지됨, TCI 케미칼즈(chemicals)에 의해 판매됨;
N,N-디에틸-1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로필아민, CAS No. 309-88-6, 이시카와의 시약(Ishikawa's Reagent)으로도 공지됨;
N,N-디에틸-알파,알파-디플루오로-3-메틸벤질아민, CAS No. 500131-50-0, DFMBA로도 공지됨;
테트라메틸플루오로포름아미디늄 헥사플루오로포스페이트, CAS No. 164298-23-1, TFFH로도 공지됨, 시그마 알드리치에 의해 판매됨;
플루오로-N,N,N',N'-비스(테트라메틸렌)포름아미디늄 헥사플루오로포스페이트, CAS No. 164298-25-3, BTFFH로도 공지됨, 시그마 알드리치에 의해 판매됨; 및
1,3-비스(2,6-디이소프로필페닐)-2,2-디플루오로-2,3-디히드로-1H-이미다졸, CAS No. 1314657-40-3, 페노플루오르(PhenoFluor)™로도 공지됨.
추가 합성 대안에서, n이 하나(1)인 화학식 (I)의 화합물, 즉 하기 화학식 (II)의 화합물은 상응하는 메실레이트 또는 토실레이트의 직접적인 플루오린화에 의해 제조될 수 있다. 화학식 (II)의 화합물은 화학식 (I)의 화합물의 합성을 위한 중간체로서 유용하다.
추가의 측면에서, 본 발명은 화학식 (II)의 화합물을 제조하는 방법을 제공하며:
Figure pct00012
(여기서 R은 H, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오린화 알킬, C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 독립적으로 선택되고, R1은 H, C1-C8 알콕시, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오로알콕시, C1-C8 퍼플루오로알킬, 및 C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 선택되며, m은 0 내지 4이고, n은 0 내지 3임), 방법은 화학식 (E)의 화합물을 화학식 M-F의 화합물 (여기서 M은 리튬, 칼륨, 나트륨, 또는 테트라-C1-C8 알킬암모늄 기로부터 선택됨)로 처리하는 것을 포함한다:
Figure pct00013
여기서 R2는 톨루엔술포닐, 또는 메탄술포닐임. 특정 실시양태에서, 이 반응은 이온성 액체 또는 폴리에틸렌 글리콜과 같은 화합물, 또는 상 전이 촉매의 존재 하에 수행된다.
화학식 (E)의 화합물은, 화학식 (D)의 화합물을 염기의 존재 하에 메탄술포닐 또는 톨루엔술포닐 할라이드, 예컨대 메탄술포닐 클로라이드 또는 톨루엔술포닐 클로라이드와 반응시킴으로써, 상기 화학식 (D)의 화합물로부터 제조될 수 있다.
상기 화학식 (D)의 화합물은 다음의 반응식에 따라 공지된 화학반응을 사용하여 제조될 수 있다:
Figure pct00014
.
화학식 (II)의 화합물의 합성을 위한 대안적인 방법에서, 하기 화학식의 화합물을
Figure pct00015
하기 화학식의 화합물과 반응시켜
Figure pct00016
여기서 각각의 X는 할로겐 기로부터 독립적으로 선택됨
하기 화학식의 화합물을 제공하고
Figure pct00017
,
이는 결국 화학식 M-F의 화합물의 존재 하에 할로겐 교환 반응을 겪을 수 있다.
이어서 생성된 화합물을 SnCl4로 처리하여, 하기 화학식의 상응하는 트리클로로 주석 화합물을 제공할 수 있으며
Figure pct00018
,
이는, 화학식 LiN(R)2의 화합물 및 적어도 2 몰 당량의 화학식 (R)2NH의 화합물과의 반응 후, 화학식 (III)의 트리스(아미도) 주석 화합물을 제공한다:
Figure pct00019
,
여기서 R은 H, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오린화 알킬, C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 독립적으로 선택되고, R1은 H, C1-C8 알콕시, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오로알콕시, C1-C8 퍼플루오로알킬, 및 C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 선택되며, m은 0 내지 4이고, n은 0 내지 3임.
또 추가의 대안에서, 화학식 (D)의 화합물은 다음의 반응식에 따라 제조될 수 있다:
Figure pct00020
.
상기 반응 반응식에서, R4는 화학식 -Si(CH3)3, -Si(CH2CH3)3, -Si(이소프로필)3, -Si(t-부틸)2(페닐), 및 -Si(CH3)2(t-부틸)의 군으로부터 선택될 수 있다.
따라서, 추가의 측면에서, 본 발명은 하기 화학식의 화합물을 제조하는 방법을 제공하며
Figure pct00021
,
여기서 각각의 R1은 H, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 및 아릴로부터 독립적으로 선택됨; 방법은 하기 화학식의 화합물을
Figure pct00022
,
염기의 존재 하에, 화학식 R2-Cl의 화합물로 처리하여, 하기 화학식의 화합물을 제공하고
Figure pct00023
,
여기서 R4는 화학식 -Si(CH3)3, -Si(CH2CH3)3, -Si(이소프로필)3, -Si(t-부틸)2(페닐), 및 -Si(CH3)2(t-부틸)의 군으로부터 선택됨; 그 다음 화학식 (페닐)3SnNa의 화합물로 처리하여 하기 화학식의 화합물을 제공하고
Figure pct00024
,
그 다음 히드록시 기로 탈보호하는 것을 포함한다.
화학식 (I)의 화합물과 마찬가지로, 화학식 (III)의 화합물도 주석-함유 필름의 마이크로전자 디바이스 기판의 표면 상에의 증기 침착에서 전구체로서 유용한 것으로 여겨지며, 상기 주목된 바와 같이, 화학식 (II)의 화합물은 중간체로서 유용하다. 따라서, 제4 측면에서, 본 발명은 화학식 (II) 및 (III)의 화합물을 제공한다:
Figure pct00025
,
및
Figure pct00026
여기서 R은 H, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오린화 알킬, C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 독립적으로 선택되고, R1은 H, C1-C8 알콕시, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오로알콕시, C1-C8 퍼플루오로알킬, 및 C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 선택되며, m은 0 내지 4이고, n은 0 내지 3임.
특정 실시양태에서, R은 C1-C3 알킬로부터 선택된다. 특정 실시양태에서, R은 메틸, 에틸, 및 이소프로필로부터 선택된다. 특정 실시양태에서, R1은 수소, 메틸, 또는 에틸로부터 선택된다.
상기 주목된 바와 같이, 이들 유기주석 전구체 화합물은, 주석-함유 필름의 마이크로전자 디바이스의 표면 상에의 침착을 목적으로 하는 경우, 다양한 증기 침착 공정에서 유용한 것으로 여겨진다. 따라서, 제5 측면에서, 본 발명은 증기 침착 조건 하에 화학식 (I) 및 (III)으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물을 포함하는 전구체 조성물을 반응 구역으로 도입하는 것을 포함하는, 반응 구역 내 마이크로전자 디바이스의 표면 상에 주석-함유 필름을 침착시키는 방법을 제공한다.
추가적으로, 본 발명의 전구체는 극자외선 (EUV) 기술을 사용한 마이크로전자 디바이스 기판의 패터닝에 특히 유용한 것으로 여겨진다. 이와 관련하여, 본원에 참조로 포함된, 미국 특허 공보 2021/0013034를 참조한다. 증기 스트림의 형태인 본 발명의 전구체 조성물은 마이크로전자 디바이스 표면 상에 올리고머 또는 중합체 형태의 유기금속 물질을 형성하는 방식으로 상대-반응물과 혼합되는 것이 고려된다. 이러한 방식으로, 이렇게 형성된 필름은, EUV 광과의 반응성을 감안할 때, EUV-패터닝가능한 필름이 된다.
따라서, 제6 측면에서, 본 발명은 EUV-패터닝가능한 필름을 반응 구역 내 마이크로전자 디바이스의 표면 상에 침착시키는 방법을 제공하며, 이는 하기로부터 선택되는 반응물을 포함한 전구체 조성물을 반응 구역으로 증기 침착 조건 하에 도입하는 것을 포함한다:
a. 화학식 (I) 및 (III)의 적어도 1종의 화합물로부터 선택되는 전구체 조성물; 및
b. -O-R2 및 -N(R2)2 모이어티 (여기서 R2는 C1-C4 알킬로부터 선택됨)와 반응할 수 있는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종의 상대-반응물.
적합한 상대-반응물(들)은 상기 기재된 바와 같이 화학식 (I) 및 (III)의 화합물 상의 -O-R2 및/또는 -N(R2)2 기를 대체할 수 있는 화합물이며, 물, 과산화물, 예컨대 과산화수소, 디- 또는 폴리히드록시 알콜, 황화수소, 이황화수소, 트리플루오로아세트알데히드 일수화물, 플루오린화 디- 또는 폴리히드록시 알콜, 및 플루오린화 글리콜과 같은 물질을 포함한다.
이렇게 형성된 얇은 필름은 SnOx를 포함하는 올리고머 또는 중합체 유기금속 물질이며, 여기서 x는 약 1.5 내지 약 2이다. 추가적으로, 이들 EUV-패터닝가능한 얇은 필름은 일반적으로 두께가 약 0.5 내지 약 100 nm로 다양하다.
특정 실시양태에서, 증기 침착 조건은 화학 증기 침착, 펄스-화학 증기 침착, 및 원자 층 침착으로 공지된 반응 조건을 포함한다. 펄스-화학 증기 침착의 경우, 중간 (불활성 가스) 퍼징 단계를 이용하거나 또는 이용하지 않고, 전구체 조성물 및 상대-반응물(들)의 일련의 교류 펄스를 이용하여 필름 두께를 목적하는 종점까지 구축할 수 있다.
특정 실시양태에서, 상기 나타낸 전구체 화합물에 대한 펄스 시간 (즉, 기판에 대한 전구체 노출의 지속시간)은 약 1 내지 30초 범위이다. 퍼징 단계를 이용하는 경우, 지속시간은 약 1 내지 20초 또는 1 내지 30초이다. 다른 실시양태에서, 공-반응물에 대한 펄스 시간은 5 내지 60초이다.
한 실시양태에서, 증기 침착 조건은 반응 구역에서 약 0℃ 내지 약 250℃, 또는 약 22℃ 내지 약 150℃의 온도, 및 약 10 mTorr 내지 약 10 Torr의 감압을 포함한다.
상기 화학식 (I) 내지 (VI) 중 적어도 하나로부터 선택되는 화합물을 포함하는 전구체 조성물은, 상기 언급된 상대-반응물 물질과 함께 사용되는 경우, (a) 주석-함유 필름 및 (b) 고-순도 EUV-패터닝가능한 필름을 형성하기 위해 사용될 수 있다. 제8 및 제9 측면에서, 화학 증기 침착 (CVD), 디지털 (펄스) CVD, 원자 층 침착 (ALD), 또는 유동가능 화학 증기 침착 (FCVD)과 같은 임의의 적합한 증기 침착 기술이 이용될 수 있다.
본 발명의 제10 측면에서, 상기 화합물은 상대-반응물(들) 및 목적하는 마이크로전자 디바이스 기판의 표면과 반응 구역에서 임의의 적합한 방식으로, 예를 들어 단일 웨이퍼 CVD 또는 ALD에서, 또는 다수의 웨이퍼를 함유하는 퍼니스에서 반응할 수 있다.
대안적으로, 본 발명의 방법은 ALD 또는 ALD-유사 공정으로 수행될 수 있다. 본원에서 사용된 용어 "ALD 또는 ALD-유사"는 (i) 화학식 (I) 및 (III)으로부터 선택되는 화합물을 포함하는 전구체 조성물을 포함하는 각 반응물, 상대-반응물(들)을 반응기, 예컨대 단일 웨이퍼 ALD 반응기, 세미-배치 ALD 반응기, 또는 배치 퍼니스 ALD 반응기에 순차적으로 도입하는 공정, 또는 (ii) 반응기의 상이한 구간으로 기판을 이동 또는 회전시킴으로써 각 반응물이 기판 또는 마이크로전자 디바이스 표면에 노출되고, 각 구간은 불활성 가스 커튼, 즉 공간 ALD 반응기 또는 롤 투 롤(roll to roll) ALD 반응기에 의해 분리되는 공정과 같은 공정을 지칭한다. 특정 실시양태에서, ALD 필름의 두께는 약 0.5 nm 내지 약 40 nm일 수 있고 침착 온도는 약 30℃ 내지 약 500℃ 범위일 수 있다.
본원에 개시된 침착 방법은 하나 이상의 퍼징 가스를 포함할 수 있다. 소모되지 않은 반응물 및/또는 반응 부산물을 퍼징 제거하기 위해 사용되는 퍼징 가스는 전구체 조성물 또는 상대-반응물(들)과 반응하지 않는 불활성 가스이다. 예시적인 퍼징 가스에는 아르곤, 질소, 헬륨, 네온, 및 이들의 혼합물이 포함되나, 이에 제한되지는 않는다. 특정 실시양태에서, 퍼징 가스, 예컨대 Ar은 약 10 내지 약 2000 sccm 범위의 유량으로 약 0.1 내지 1000초 동안 반응기 내로 공급되어, 반응기에 잔류할 수 있는 미반응 물질 및 임의의 부산물을 퍼징한다. 이러한 퍼징 가스는 또한 전구체 조성물 및 상대-반응물(들) 중 하나 또는 둘 다에 대한 불활성 캐리어 가스로서 이용될 수도 있다.
전구체 조성물 및 상대-반응물(들)을 공급하는 각각의 단계는 이들을 공급하기 위한 순서를 변경하고/거나 생성된 EUV-패터닝가능한 필름의 화학량론적 조성을 변경함으로써 수행될 수 있다.
반응 구역에서 전구체 조성물 및 공-반응물(들)에 에너지를 인가하여 반응을 유도하여 마이크로전자 디바이스 표면 상에 EUV-패터닝가능한 필름을 형성한다. 이러한 에너지는 열, 펄스 열, 플라즈마, 펄스 플라즈마, 헬리콘 플라즈마, 고밀도 플라즈마, 유도 결합 플라즈마, X-선, e-빔, 광자, 원격 플라즈마 방법, 및 이들의 조합에 의해 제공될 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다. 특정 실시양태에서, 제2 RF 주파수 공급원은 기판 표면에서 플라즈마 특징을 수정하기 위해 사용될 수 있다. 침착이 플라즈마를 포함하는 실시양태에서, 플라즈마-생성 공정은, 플라즈마가 반응기에서 직접 생성되는 직접 플라즈마-생성 공정, 또는 대안적으로, 플라즈마가 반응 구역 및 기판에서 '원격으로' 생성되어 반응기로 공급되는 원격 플라즈마-생성 공정을 포함할 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "마이크로전자 디바이스"는 마이크로전자, 집적 회로, 또는 컴퓨터 칩 애플리케이션에 사용하기 위해 제조된 3D NAND 구조, 평면 패널 디스플레이, 및 마이크로전자기계 시스템 (MEMS)을 포함하는 반도체 기판에 해당한다. 용어 "마이크로전자 디바이스"는 임의의 방식으로 제한되도록 의도된 것이 아니며, 네거티브 채널 금속 산화물 반도체 (nMOS) 및/또는 포지티브 채널 금속 산화물 반도체 (pMOS) 트랜지스터를 포함하고, 결국 마이크로전자 디바이스 또는 마이크로전자 어셈블리가 될 임의의 기판을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 이러한 마이크로전자 디바이스는 적어도 1종의 기판을 포함하며, 이는 예를 들어 주석, SiO2, Si3N4, OSG, FSG, 탄화주석, 수소화된 탄화주석, 질화주석, 수소화된 질화주석, 탄질화주석, 수소화된 탄질화주석, 보로니트라이드, 반사 방지 코팅, 포토레지스트, 게르마늄, 게르마늄-함유, 붕소-함유, Ga/As, 가요성 기판, 다공성 무기 물질, 금속, 예컨대 구리 및 알루미늄, 및 TiN, Ti(C)N, TaN, Ta(C)N, Ta, W, 또는 WN과 같지만 이에 제한되지는 않는 확산 장벽 층으로부터 선택될 수 있다.
실시예
실시예 1
Ph3SnCH2CH2(CH3)OH는 문헌 [Davis, D. D.; Gray, C. E. Deoxymetalation Reactions. Mechanism of Deoxystannylation. J. Org. Chem. 1970, 35 (5), 1303-1307]에 기재된 절차에 따라 합성할 수 있다. (Ph = 페닐)
실시예 2
Cl(CH2)2O-TMS는 문헌 [Mander, L. N.; Turner, J. V. Chloroethoxy(Trimethyl)Silane: A Hard-Base Trap Which Preserves Tms Ether Groups and Improves the Wittig Methylenation of Gibberellins. Tetrahedron Letters 1981, 22 (41), 4149-4152]에 기재된 절차에 따라 합성할 수 있다. (TMS = 트리메틸실릴).
실시예 3 Ph 3 SnCH 2 CH 2 OTMS
-65℃로 냉각시킨 100 mL 둥근 바닥 플라스크 내 테트라히드로푸란 (THF) 중 나트륨 트리페닐스테네이트 (3.27 mmol)의 0.1M 용액 32.6 mL에 THF 5 mL 중 (2-클로로에톡시)트리메틸실란 (0.500 g, 3.27 mmol)의 용액을 5분에 걸쳐 첨가하였다. 최소한의 발열만 관찰되었다. 반응 혼합물을 -65℃에서 1시간 동안 교반한 후 주변 온도로 가온시켰다. 감압 하에 반응 혼합물에서 모든 휘발성 물질을 제거하고, 최소한의 헥산 중에서 슬러리화하고 셀라이트 층 상에서 여과시켰다. 여과물을 농축시켜 황색 오일 0.650g을 얻었다 (42%). 1H-NMR (149 MHz CDCl3, 298K): δ 7.61-7.57 (m, 6H), 7.18-7.11 (m, 9H), 3.78 (t, 2H), 1.68 (t, 2H), -0.13 (s, 9H). 13C {1H} NMR (100 MHz, CDCl3 289K): δ 139.88, 137.60, 129.00, 128.72, 60.13, 17.44, -0.63 ppm. 119Sn {1H} NMR (149 MHz CDCl3, 298K): δ - 99.61 ppm.
실시예 4 Ph 3 SnCH 2 CH 2 OTMS- Ph 3 SnCH 2 CH 2 OH로의 탈보호 (예측)
Ph3SnCH2CH2OTMS의 Ph3SnCH2CH2OH로의 전환은 문헌 [Protection for the Hydroxyl Group, Including 1,2- and 1,3-Diols. In Protective Groups in Organic Synthesis; John Wiley & Sons, Ltd, 1999; pp 119-121]에 언급된 절차를 수정하여 수행할 수 있다.
Figure pct00027
100 mL 플라스크에서 무수 시트르산 (2.05g, 10.7 mmol)을 메탄올 60 mL에 용해시키고, 트리메틸[2-(트리페닐스탄닐)에톡시]실란 (5.00 g, 10.7 mmol)을 플라스크에 옮겼다. 반응 혼합물을 24시간 동안 교반하고, 감압 하에 휘발성 물질을 제거하고, THF 100 mL로 추출하였다. THF 용액을 포화 중탄산나트륨 용액, 이어서 물로 세척한 후, 분리시키고 황산마그네슘 상에서 건조시켰다. 이어서 휘발성 물질을 감압 하에 제거하여 생성물을 백색 고체로 얻었다.
실시예 5 Ph 3 SnCH 2 CH 2 OTBDMS (예측)
-65℃에서 THF 중 나트륨 트리페닐스테네이트 (54.0 mL, 54.0 mmol)의 용액에 무수 테트라히드로푸란 10 mL 중 tert-부틸(2-클로로에톡시)디메틸실란 (10.5 g, 54.0 mmol)의 용액을 적가 방식으로 첨가한다. 어두운 녹색 용액을 18 시간에 걸쳐 주변 온도로 가온시킨 다음 진공에서 모든 휘발성 물질을 제거한다. 잔류물을 최소한의 헥산 중에서 슬러리화하고, 셀라이트 층 상에서 여과시키고, 여과물을 진공에서 농축시켰다. (TBDS = tert-부틸디메틸실릴).
실시예 6 Ph 3 SnCH 2 CH 2 OTBDMS로부터 Ph 3 SnCH 2 CH 2 OH (예측)
Figure pct00028
THF 10 mL 중 tert-부틸디메틸[2-(트리페닐스탄닐)에톡시]실란 (5.00 g, 9.81 mmol)의 용액에 테트라부틸(플루오로)아민 (19.6 mL, 19.6 mmol)의 용액 (THF 중 1.0M)을 첨가한다. 혼합물을 18시간 동안 교반하고 물 30 mL를 첨가한다. 혼합물을 디에틸 에테르 (분취량 20 mL)로 2회 추출하고, 합한 유기층을 포화 NH4Cl 용액 및 포화 염수 용액으로 연이어 세척하였다. 생성물 용액을 황산마그네슘 상에서 건조시킨 후 감압 하에 모든 휘발성 물질을 제거하였다.
실시예 7 Ph 3 SnCH 2 CH 2 OH로부터 Ph 3 SnCH 2 CH 2 OTs (예측)
Figure pct00029
PTFE 코팅 교반 에그가 장착되고 얼음조에서 ~5℃로 냉각시킨 100 mL 둥근 바닥 플라스크 내 피리딘 (6.00 mL, 74.4 mmol) 중 Ph3SnCH2CH2OH (3.95 g, 10.00 mmol)의 교반 용액에 p-톨루엔술포닐 클로라이드 (2.19 g, 11.5 mmol)를 여러 부분으로 나누어 첨가하였다. 생성된 혼합물을 얼음조에서 3시간 동안 교반하고, 디클로로메탄 35.0 mL로 희석하고, 2M HCl 10 mL, 물 10 mL, 및 10% 중탄산나트륨 수용액 10 mL로 연이어 세척하였다. 유기층을 분리하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 감압 하에 모든 휘발성 물질을 제거하였다.
실시예 8 Ph 3 SnCH 2 CH 2 OTs로부터 Ph 3 SnCH 2 CH 2 -F (예측)
Figure pct00030
THF (9.55 mmol) 중 1.0M 테트라부틸암모늄 플루오라이드의 용액 9.55 mL에 Ph3SnCH2CH2OTs (5.00g, 9.10 mmol)를 첨가한다. 용액을 18시간 동안 환류시킨 후 모든 휘발성 물질을 제거한다.
실시예 9 Ph 3 SnCH 2 CH 2 OH로부터 Ph 3 SnCH 2 CH 2 -F (예측)
Figure pct00031
디클로로메탄 25 mL 중 디에틸아미노술푸르 트리플루오라이드 (2.29 g, 12.8 mmol)의 냉각된 (-70℃) 용액에 Ph3SnCH2CH2OH (5.00g, 12.6 mmol)의 용액을 적가 방식으로 첨가한다. 교반 용액을 3시간에 걸쳐 주변 온도로 가온시켰다. 반응 혼합물을 0℃로 냉각시킨 포화 중탄산나트륨 용액 50 mL에 첨가한 후, 디클로로메탄 분취량 20 mL로 2회 추출한다. 합한 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고 실리카 플러그를 통해 여과시켰다. 이어서 감압 하에 생성물 용액에서 휘발성 물질을 제거한다.
실시예 10 Ph 3 SnCH 2 CH 2 -F로부터 Cl 3 SnCH 2 CH 2 -F (예측)
Figure pct00032
교반 막대 및 써모웰(thermowell)이 장착된 100mL 플라스크에 (2-플루오로에틸)트리페닐스탄난 (40.00 g, 100 mmol)을 채운 다음 테트라클로로스탄난 (52.1 g, 200 mmol)으로 여러 분취량으로 처리한다. 첨가를 완료하면, 1' 비그럭스(Vigreux) 컬럼이 있는 증류 장치에 플라스크를 장착한다. 이어서 생성물을 감압 하에 페닐트리클로로주석 및 디페닐디클로로주석으로부터 분별 증류한다.
실시예 11 Cl 3 SnCH 2 CH 2 -F로부터 (Me 2 N) 3 SnCH 2 CH 2 -F (예측)
Figure pct00033
교반 에그가 장착된 3-구 250 mL 둥근 바닥 플라스크에 부틸리튬 (36.0 mL, 57.6 mmol) 및 헥산 35 mL를 채운다. 용액을 0℃로 냉각시킨 후 디메틸아민 (6.58 g, 146 mmol)으로 처리한다. 이어서 생성된 슬러리를 -10℃로 냉각시키고 헥산 25 mL 중 트리클로로(2-플루오로에틸)스탄난 (5.00 g, 18.3 mmol)의 용액으로 적가 방식으로 2시간에 걸쳐 처리한다. 반응 혼합물을 주변 온도로 18시간에 걸쳐 가온시킨 후 여과시킨다. 여과물을 감압 하에 농축시켜 목적하는 생성물을 얻는다.
측면
제1 측면에서, 본 발명은 화학식 (I)의 화합물을 제공한다:
Figure pct00034
여기서 Y는 하기 화학식의 기이고,
Figure pct00035
여기서 R은 H, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오린화 알킬, C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 독립적으로 선택되고, R1은 H, C1-C8 알콕시, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오로알콕시, C1-C8 퍼플루오로알킬, 및 C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 선택되며, m은 0 내지 4이고, n은 0 내지 3임.
제2 측면에서, 본 발명은 제1 측면의 화합물을 제공하며, 여기서 Y가 하기 화학식의 기이다:
Figure pct00036
.
제3 측면에서, 본 발명은 제1 측면의 화합물을 제공하며, 여기서 Y가 하기 화학식의 기이다:
Figure pct00037
.
제4 측면에서, 본 발명은 제1, 제2, 또는 제3 측면의 화합물을 제공하며, 여기서 n이 2이다.
제5 측면에서, 본 발명은 제1 내지 제4 측면 중 어느 하나의 화합물을 제공하며, 여기서 R이 C1-C3 알킬로부터 선택된다.
제6 측면에서, 본 발명은 제1 내지 제5 측면 중 어느 하나의 화합물을 제공하며, 여기서 R이 메틸, 에틸, 및 이소프로필로부터 선택된다.
제7 측면에서, 본 발명은 제1 내지 제6 측면 중 어느 하나의 화합물을 제공하며, 여기서 R1이 수소, 메틸, 또는 에틸로부터 선택된다.
제8 측면에서, 본 발명은 제1 내지 제7 측면 중 어느 하나의 화합물을 제공하며, 여기서 R이 메틸, 에틸, 및 이소프로필로부터 선택되고, 여기서 R1이 수소, 메틸, 또는 에틸로부터 선택된다.
제9 측면에서, 본 발명은 제1 내지 제8 측면 중 어느 하나의 화합물을 제공하며, 여기서 R이 메틸이고, R1이 메틸이다.
제10 측면에서, 본 발명은 화학식 (D)의 화합물을 플루오린화제로 처리하는 것을 포함하는, 화학식 (II)의 화합물을 제조하는 방법을 제공한다:
Figure pct00038
여기서 R은 H, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오린화 알킬, C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 독립적으로 선택되고, 및 R1은 H, C1-C8 알콕시, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오로알콕시, C1-C8 퍼플루오로알킬, 및 C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 선택되며, m은 0 내지 4이고, n은 0 내지 3임,
Figure pct00039
.
제11 측면에서, 본 발명은 제10 측면의 방법을 제공하며, 여기서 플루오린화제는 디에틸아미노 술푸르 트리플루오라이드; [메틸(옥소){1-[6-트리플루오로메틸)-3-피리딜]에틸}-λ6-술파닐리덴]시안아미드; 1,3-비스(2,6-디이소프로필페닐)-2,2-디플루오로-2,3-디히드로-1H-이미다졸; (디에틸아미노)디플루오로술포늄 테트라플루오로보레이트; 비스(2-메톡시에틸)아미노술푸르 트리플루오라이드; 퍼플루오로부탄술포닐 플루오라이드; 4-모르폴리닐술푸르 트리플루오라이드; 디플루오로-4-모르폴리닐술포늄 테트라플루오로보레이트; 4-tert-부틸-2,6-디메틸페닐술푸르 트리플루오라이드; N,N-디에틸-1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로필아민; N,N-디에틸-알파,알파-디플루오로-3-메틸벤질아민; 테트라메틸플루오로포름아미디늄 헥사플루오로포스페이트; 플루오로-N,N,N',N'-비스(테트라메틸렌)포름아미디늄 헥사플루오로포스페이트; 및 1,3-비스(2,6-디이소프로필페닐)-2,2-디플루오로-2,3-디히드로-1H-이미다졸로부터 선택된다.
제12 측면에서, 본 발명은 제10 또는 제11 측면의 방법을 제공하며, 여기서 R이 페닐이다.
제13 측면에서, 본 발명은 제10 내지 제12 측면 중 어느 하나의 방법을 제공하며, 여기서 R1이 수소 또는 C1-C8 알킬이다.
제14 측면에서, 본 발명은 화학식 (II)의 화합물을 제조하는 방법을 제공하며:
Figure pct00040
(여기서 R은 H, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오린화 알킬, C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 독립적으로 선택되고, R1은 H, C1-C8 알콕시, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오로알콕시, C1-C8 퍼플루오로알킬, 및 C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 선택되며, m은 0 내지 4이고, n은 0 내지 3임), 방법은 화학식 (B)의 화합물을, 화학식 M-F의 화합물 (여기서 M은 리튬, 칼륨, 나트륨, 또는 테트라-C1-C8 알킬암모늄 기로부터 선택됨)로 처리하는 것을 포함한다:
Figure pct00041
여기서 R2는 톨루엔술포닐, 또는 메탄술포닐임.
제15 측면에서, 본 발명은 제14 측면의 방법을 제공하며, 여기서 R이 페닐이다.
제16 측면에서, 본 발명은 제14 또는 제15 측면의 방법을 제공하며, 여기서 R1이 수소 또는 C1-C8 알킬이다.
제17 측면에서, 본 발명은 하기 화학식의 화합물을 제조하는 방법을 제공하며
Figure pct00042
,
여기서 각각의 R1은 H, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 및 아릴로부터 독립적으로 선택됨; 방법은 하기 화학식의 화합물을
Figure pct00043
,
염기의 존재 하에, 화학식 R2-Cl의 화합물로 처리하여, 하기 화학식의 화합물을 제공하고
Figure pct00044
,
여기서 R2는 화학식 -Si(CH3)3, -Si(CH2CH3)3, -Si(이소프로필)3, -Si(t-부틸)2(페닐), 및 -Si(CH3)2(t-부틸)의 군으로부터 선택됨; 그 다음 화학식 (페닐)3SnNa의 화합물로 처리하여 하기 화학식의 화합물을 제공하고
Figure pct00045
,
그 다음 히드록시 기로 탈보호하는 것을 포함한다.
제18 측면에서, 본 발명은 화학식 (II) 및 (III)의 화합물로부터 선택되는 화합물을 제공한다:
Figure pct00046
여기서 R은 H, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오린화 알킬, C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 독립적으로 선택되고, R1은 H, C1-C8 알콕시, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오로알콕시, C1-C8 퍼플루오로알킬, 및 C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 선택되며, m은 0 내지 4이고, n은 0 내지 3임.
제19 측면에서, 본 발명은 제18 측면의 화합물을 제공하며, 여기서 R이 메틸이다.
제20 측면에서, 본 발명은 제18 또는 제19 측면의 화합물을 제공하며, R1이 수소 또는 C1-C8 알킬이다.
제21 측면에서, 본 발명은 반응 구역 내 마이크로전자 디바이스의 표면 상에 주석-함유 필름을 침착시키는 방법을 제공하며, 방법은 화학식 (I) 및 (III)으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물을 포함하는 전구체 조성물, 및 -O-R2 및 -N(R2)2 모이어티 (여기서 R2는 C1-C4 알킬로부터 선택됨)와 반응할 수 있는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종의 상대-반응물을 반응 구역으로 증기 침착 조건 하에 도입하는 것을 포함한다:
Figure pct00047
여기서 Y는 하기 화학식의 기이고,
Figure pct00048
여기서 R은 H, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오린화 알킬, C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 독립적으로 선택되고, R1은 H, C1-C8 알콕시, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오로알콕시, C1-C8 퍼플루오로알킬, 및 C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 선택되며, m은 0 내지 4이고, n은 0 내지 3임; 및
Figure pct00049
여기서 R은 H, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오린화 알킬, C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 독립적으로 선택되고, R1은 H, C1-C8 알콕시, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오로알콕시, C1-C8 퍼플루오로알킬, 및 C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 선택되며, m은 0 내지 4이고, n은 0 내지 3임.
제22 측면에서, 본 발명은 제21 측면의 방법을 제공하며, 여기서 전구체 조성물이 화학식 (I)로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물을 포함하고, 여기서 Y는 하기 화학식의 기이다:
Figure pct00050
여기서 각각의 R은 메틸, 에틸, 이소프로필, 및 t-부틸로부터 독립적으로 선택되며; R1은 수소, 메틸, 및 에틸로부터 선택됨.
제23 측면에서, 본 발명은 제21 측면의 방법을 제공하며, 여기서 전구체 조성물이 화학식 (I)로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물을 포함하고, 여기서 Y는 하기 화학식의 기이다:
Figure pct00051
여기서 각각의 R은 메틸, 에틸, 이소프로필, 및 t-부틸로부터 독립적으로 선택되고; R1은 수소, 메틸, 및 에틸로부터 선택됨.
제24 측면에서, 본 발명은 제21, 제22, 또는 제23 측면의 방법을 제공하며, 여기서 R이 메틸이다.
제25 측면에서, 본 발명은 제21 내지 제24 측면 중 어느 하나의 방법을 제공하며, 여기서 R1이 수소 또는 C1-C8 알킬이다.
제26 측면에서, 본 발명은 반응 구역 내 마이크로전자 디바이스의 표면 상에 EUV-패터닝가능한 필름을 침착시키는 방법을 제공하며, 방법은 하기로부터 선택되는 반응물을 포함한 전구체 조성물을 반응 구역으로 증기 침착 조건 하에 도입하는 것을 포함한다:
a. 화학식 (I) 및 (III)의 적어도 1종의 화합물로부터 선택되는 전구체 조성물:
Figure pct00052
여기서 Y는 하기 화학식의 기이고,
Figure pct00053
여기서 R은 H, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오린화 알킬, C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 독립적으로 선택되고, R1은 H, C1-C8 알콕시, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오로알콕시, C1-C8 퍼플루오로알킬, 및 C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 선택되며, m은 0 내지 4이고, n은 0 내지 3임; 및
Figure pct00054
여기서 R은 H, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오린화 알킬, C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 독립적으로 선택되고, R1은 H, C1-C8 알콕시, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오로알콕시, C1-C8 퍼플루오로알킬, 및 C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 선택되며, m은 0 내지 4이고, n은 0 내지 3임; 및
b. -O-R2 및 -N(R2)2 모이어티 (여기서 R2는 C1-C4 알킬로부터 선택됨)와 반응할 수 있는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종의 상대-반응물.
제27 측면에서, 본 발명은 제26 측면의 방법을 제공하며, 여기서 전구체 조성물이 화학식 (I)로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물을 포함하고, 여기서 Y는 하기 화학식의 기이다:
Figure pct00055
여기서 각각의 R은 메틸, 에틸, 이소프로필, 및 t-부틸로부터 독립적으로 선택되고; R1은 수소, 메틸, 및 에틸로부터 선택됨.
제28 측면에서, 본 발명은 제26 측면의 방법을 제공하며, 여기서 전구체 조성물이 화학식 (I)로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물을 포함하고, 여기서 Y는 하기 화학식의 기이다:
Figure pct00056
여기서 각각의 R은 메틸, 에틸, 이소프로필, 및 t-부틸로부터 독립적으로 선택되고; R1은 수소, 메틸, 및 에틸로부터 선택됨.
제29 측면에서, 본 발명은 제26, 제27, 또는 제28 측면의 방법을 제공하며, 여기서 R이 메틸이다.
제30 측면에서, 본 발명은 제26 내지 제29 측면 중 어느 하나의 방법을 제공하며, 여기서 R1이 수소 또는 C1-C8 알킬이다.
본 개시내용의 여러 예시적인 실시양태가 기재되었으므로, 관련 기술분야의 통상의 기술자는 여기에 첨부된 청구범위의 범위 내에서 또 다른 실시양태가 만들어지고 사용될 수 있다는 것을 쉽게 이해할 것이다. 본 문서에 의해 다뤄지는 개시내용의 수많은 이점이 상기 상세한 설명에서 설명되었다. 그러나, 본 개시내용은 많은 측면에서 단지 예시일 뿐이라는 것이 이해될 것이다. 물론, 본 개시내용의 범위는 첨부된 청구항이 표현되는 언어로 정의된다.

Claims (22)

  1. 화학식 (I)의 화합물:
    Figure pct00057

    여기서 Y는 하기 화학식의 기이고,
    Figure pct00058

    여기서 R은 H, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오린화 알킬, C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 독립적으로 선택되고, R1은 H, C1-C8 알콕시, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오로알콕시, C1-C8 퍼플루오로알킬, 및 C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 선택되며, m은 0 내지 4이고, n은 0 내지 3임.
  2. 제1항에 있어서, Y가 하기 화학식의 기인 화합물:
    Figure pct00059
    .
  3. 제1항에 있어서, Y가 하기 화학식의 기인 화합물:
    Figure pct00060
    .
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, n이 2인 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R이 C1-C3 알킬로부터 선택되는 것인 화합물.
  6. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R이 메틸, 에틸, 및 이소프로필로부터 선택되는 것인 화합물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 수소, 메틸, 또는 에틸로부터 선택되는 것인 화합물.
  8. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R이 메틸, 에틸, 및 이소프로필로부터 선택되고, R1이 수소, 메틸, 또는 에틸로부터 선택되는 것인 화합물.
  9. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R이 메틸이고, R1이 메틸인 화합물.
  10. 화학식 (II) 및 (III)의 화합물로부터 선택되는 화합물:
    Figure pct00061

    여기서 R은 H, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오린화 알킬, C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 독립적으로 선택되고, R1은 H, C1-C8 알콕시, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오로알콕시, C1-C8 퍼플루오로알킬, 및 C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 선택되며, m은 0 내지 4이고, n은 0 내지 3임.
  11. 제10항에 있어서, R이 메틸인 화합물.
  12. 제10항 또는 제11항에 있어서, R1이 수소 또는 C1-C8 알킬인 화합물.
  13. 반응 구역 내 마이크로전자 디바이스의 표면 상에 주석-함유 필름을 침착시키는 방법이며, 화학식 (I) 및 (III)으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물을 포함하는 전구체 조성물, 및 -O-R2 및 -N(R2)2 모이어티 (여기서 R2는 C1-C4 알킬로부터 선택됨)와 반응할 수 있는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종의 상대-반응물을 반응 구역으로 증기 침착 조건 하에 도입하는 것을 포함하는 방법:
    Figure pct00062

    여기서 Y는 하기 화학식의 기이고,
    Figure pct00063

    여기서 R은 H, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오린화 알킬, C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 독립적으로 선택되고, R1은 H, C1-C8 알콕시, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오로알콕시, C1-C8 퍼플루오로알킬, 및 C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 선택되며, m은 0 내지 4이고, n은 0 내지 3임; 및
    Figure pct00064

    여기서 R은 H, C1-C8 알킬, C1-C8 퍼플루오린화 알킬, C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 독립적으로 선택되고, 각각의 R1은 H, C1-C8 알콕시, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오로알콕시, C1-C8 퍼플루오로알킬, 및 C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 독립적으로 선택되며, m은 0 내지 4이고, n은 0 내지 3임.
  14. 제13항에 있어서, 전구체 조성물이 화학식 (I)로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물을 포함하고, 여기서 Y는 하기 화학식의 기이며,
    Figure pct00065

    여기서 각각의 R은 메틸, 에틸, 이소프로필, 및 t-부틸로부터 독립적으로 선택되고; R1은 수소, 메틸, 및 에틸로부터 선택되는 것인 방법.
  15. 제13항에 있어서, 전구체 조성물이 화학식 (I)로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물을 포함하고, 여기서 Y는 하기 화학식의 기이며,
    Figure pct00066

    여기서 각각의 R은 메틸, 에틸, 이소프로필, 및 t-부틸로부터 독립적으로 선택되고; R1은 수소, 메틸, 및 에틸로부터 선택되는 것인 방법.
  16. 제13항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, R이 메틸인 방법.
  17. 제13항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 수소 또는 C1-C8 알킬인 방법.
  18. 반응 구역 내 마이크로전자 디바이스의 표면 상에 EUV-패터닝가능한 필름을 침착시키는 방법이며, 하기로부터 선택되는 반응물을 포함한 전구체 조성물을 반응 구역으로 증기 침착 조건 하에 도입하는 것을 포함하는 방법:
    a. 화학식 (I) 및 (III)의 적어도 1종의 화합물로부터 선택되는 전구체 조성물:
    Figure pct00067

    여기서 Y는 하기 화학식의 기이고,
    Figure pct00068

    여기서
    R은 H, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오린화 알킬, C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 독립적으로 선택되고, R1은 H, C1-C8 알콕시, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오로알콕시, C1-C8 퍼플루오로알킬, 및 C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 선택되며, m은 0 내지 4이고, n은 0 내지 3임; 및
    Figure pct00069

    여기서 R은 H, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오린화 알킬, C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 독립적으로 선택되고, R1은 H, C1-C8 알콕시, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 아릴, C1-C8 퍼플루오로알콕시, C1-C8 퍼플루오로알킬, 및 C1-C8 부분 플루오린화 알킬로부터 선택되며, m은 0 내지 4이고, n은 0 내지 3임; 및
    b. -O-R2 및 -N(R2)2 모이어티 (여기서 R2는 C1-C4 알킬로부터 선택됨)와 반응할 수 있는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종의 상대-반응물.
  19. 제18항에 있어서, 전구체 조성물이 화학식 (I)로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물을 포함하고, 여기서 Y는 하기 화학식의 기이며,
    Figure pct00070

    여기서 각각의 R은 메틸, 에틸, 이소프로필, 및 t-부틸로부터 독립적으로 선택되고; R1은 수소, 메틸, 및 에틸로부터 선택되는 것인 방법.
  20. 제18항에 있어서, 전구체 조성물이 화학식 (I)로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물을 포함하고, 여기서 Y는 하기 화학식의 기이며,
    Figure pct00071

    여기서 각각의 R은 메틸, 에틸, 이소프로필, 및 t-부틸로부터 독립적으로 선택되고; R1은 수소, 메틸, 및 에틸로부터 선택되는 것인 방법.
  21. 제18항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서, R이 메틸인 방법.
  22. 제18항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 수소 또는 C1-C8 알킬인 방법.
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