TWI844949B - 氟烷基錫前驅物之合成 - Google Patents

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Abstract

本發明提供某些氟化烷基錫化合物，據信其可用於將含錫膜氣相沉積至微電子裝置基板表面上。本發明亦提供製備該等前驅物化合物之方法及使用此等化合物將含錫膜沉積至微電子裝置基板上之方法。

Description

氟烷基錫前驅物之合成
本發明屬於有機錫化學領域。特定言之，其係關於製備某些含氟錫化合物之方法，該等化合物可用於含錫膜之氣相沉積。
已顯示某些有機錫化合物可用於在微電子裝置之製造中沉積高度純氧化錫(II)。特別受關注的為具有烷胺基及烷基之組合之有機錫化合物，其可用作將含錫膜沉積至微電子裝置基板上之液體前驅物。
另外，已顯示某些有機金屬化合物可用作在諸如用於製造微電子裝置之極端紫外(EUV)微影蝕刻技術之應用中沉積高純度金屬氧化物膜的前驅物。於此製程中，利用某些有機金屬前驅物結合相對反應物，以形成聚合的有機金屬膜。然後在表面上形成圖案，使用EUV光之圖案化光束將涉及膜暴露之可EUV圖案化膜暴露，接著將所產生之微電子裝置表面暴露於環境空氣中之後暴露烘烤。此利用圖案化之EUV光之處理留下表面之一些暴露部分及一些未暴露部分，因此由於兩個區域之不同物理及化學差異，使能進一步操作及圖案化。參見，例如，美國專利公開案2021/0013034。
因此，存在對開發可用於此乾(光)阻製程之前驅物組合物及相對反應物對之需求以及對用於高度純氧化錫膜之沉積之改善之方法的需求。
總之，本發明提供某些氟化烷基錫化合物，據信其可用於將含錫膜氣相沉積至微電子裝置基板表面上。於一個態樣中，本發明提供一種式(I)化合物： (I)， 其中Y為下式之基團 或 ； 其中R獨立地選自H、C 1-C 8烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8炔基、芳基、C 1-C 8全氟化烷基、C 1-C 8經部分氟化之烷基，且R 1選自H、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8炔基、芳基、C 1-C 8全氟烷氧基、C 1-C 8全氟烷基及C 1-C 8經部分氟化之烷基，且m為0至4，且n為0至3。
優先權主張
本揭示內容主張申請日期為2021年9月14日之美國臨時專利第63/243,885號之優先權，其以引用的方式併入本文中。
如本說明書及隨附申請專利範圍中所用，除非內容另有明確指定，否則單數形式「一(a/an)」及「該」包含複數個提及物。如本說明書及隨附申請專利範圍中所用，除非內容另有明確指定，否則術語「或」一般以其包含「及/或」之含義採用。
術語「約」一般係指認為等效於詳述值(例如，具有相同功能或結果)之數字範圍。於許多實例中，術語「約」可包含圓整至最接近有效數字之數字。
使用端點表述之數值範圍包含歸入該範圍內之所有數字(例如，1至5包含1、1.5、2、2.75、3、3.80、4及5)。
於一個態樣中，本發明提供式(I)化合物： (I)， 其中Y為下式之基團 或 ； 其中R獨立地選自H、C 1-C 8烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8炔基、芳基、C 1-C 8全氟化烷基、C 1-C 8經部分氟化之烷基，且R 1選自H、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8炔基、芳基、C 1-C 8全氟烷氧基、C 1-C 8全氟烷基及C 1-C 8經部分氟化之烷基，且m為0至4，且n為0至3。
於某些實施例中，R選自甲基、乙基及異丙基。於某些實施例中，R 1選自氫、甲基及乙基。
於某些實施例中，n為0至2。於一些實施例中，R 1為C 1-C 8全氟烷基。
式(I)化合物可根據下列反應圖製備： ， 其中M選自鋰、鉀、鈉或式MgX之基團，其中X選自氯、碘及溴，且R及R 1係如上所闡述。接下來，在存在Ph 3SnF (即，三苯基氟化錫——CAS號379-52-2)下，使上式(A)之中間體與式M-F化合物反應，以得到式(B)化合物： 。
相似地，式(B)化合物可藉由對應溴、碘或氯化合物藉由使用已知氟化劑之氟化來製備。參見，例如，Yanpin Liu等人， Organometallics, 2013, 32, 21, 6587-6592；Yoneda、Norihiko等人，Chemistry Letters (1987), (8), 1675-8；Makosza、Mieczyslaw等人，eEROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (2001)；Escoula, B.等人，Tetrahedron Letters (1986), 27(13), 1499-1500；Pattison, F.L.M.等人，Journal of the American Chemical Society (1957), 79, 2308-11；Iwasaki、Takanori等人，Chemical Science (2018), 9(8), 2195-2211；Albanese、Domenico等人，Journal of Organic Chemistry (1998), 63(25), 9587-9589；及Mathiessen、Bente等人，Chemistry – A European Journal (2011), 17(28), 7796-7805。
接下來，可將式(B)化合物(例如，當R為苯基時)用約1至3莫耳當量SnCl 4處理，以得到式(C)之三氯錫中間體： 。
然後可在存在式LiN(CH 3) 2化合物下，使式(C)化合物與約2至約5莫耳當量之式HN(R) 2化合物反應，以得到式(I)化合物，其中Y為下式之基團 。
式(I)化合物，其中Y為下式之基團 ， 可藉由在存在二級胺或三級胺下利用ROH處理式(C)化合物或藉由利用MOR (其中M選自鹼金屬)處理式(C)化合物來製備。
於替代合成途徑中，式(I)化合物(其中n為一(1))可藉由某些中間體之直接氟化來製備。
因此，於另一態樣中，本發明提供一種製備式(II)化合物之方法： 其中R選自C 1-C 8烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8炔基及芳基，且各R 1獨立地選自H、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8炔基及芳基，該方法包括將式(D)化合物： ， 用氟化劑處理。
於以上方法中，示例性R及R 1基團包括甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、乙烯基、烯丙基、2-炔基丙烷、苯基及類似者。適宜氟化劑包括已知親核性脫氧氟化劑，諸如： 二乙胺基三氟化硫(亦稱作「DAST」)； 2-吡啶基磺醯氟，CAS號878376-35-3，以商標PyFluor™銷售； [甲基(側氧基){1-[6-(三氟甲基)-3-吡啶基]乙基}-λ 6-亞硫基]氰醯胺；CAS 號946578-003，亦稱作「SulfoxaFluor™」； 1,3-雙(2,6-二異丙基苯基)-2,2-二氟-2,3-二氫-1 H-咪唑， CAS 號1314657-40-3，以商標PhenoFluor™銷售； 四氟硼酸(二乙胺基)二氟鋶，CAS號63517-29-3，亦稱作XtalFluor-E ®，由OmegaChem, Inc.銷售； 雙(2-甲氧基乙基)胺基三氟化硫，CAS號202289-38-1，以商標Deoxo-Fluor®銷售，Air Products and Chemicals, Inc.； 全氟丁磺醯氟，CAS號375-72-4，亦稱作1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁-1-磺醯氟。 4-嗎啉基三氟化硫，CAS號51010-74-3，亦稱作Morph-DAST； 四氟硼酸二氟-4-嗎啉基鋶，CAS號63517-33-9，亦稱作XtalFluor-M ®，由Sigma Aldrich銷售； 4-第三丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫，CAS號947725-04-4，亦稱作FLUOLEAD™，由TCI chemicals銷售； N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺，CAS號309-88-6，亦稱作石川氏(Ishikawa’s)試劑； N,N-二乙基-α,α-二氟-3-甲基芐胺，CAS號500131-50-0，亦稱作DFMBA； 六氟磷酸四甲基氟甲脒鎓，CAS號164298-23-1，亦稱作TFFH，由Sigma Aldrich銷售； 六氟磷酸氟-N,N,N′,N′-雙(四亞甲基)甲脒鎓，CAS號164298-25-3，亦稱作BTFFH，由Sigma Aldrich銷售；及 1,3-雙(2,6-二異丙基苯基)-2,2-二氟2,3-二氫-1H-咪唑，CAS號1314657-40-3，亦稱作PhenoFluor™。
於另一合成替代中，式(I)化合物(其中n為一(1)，即，以下式(II)化合物)可藉由對應甲磺酸鹽或甲苯磺酸鹽之直接氟化來製備。式(II)化合物可用作合成式(I)化合物之中間體。
於另一態樣中，本發明提供一種製備式(II)化合物之方法： ， 其中R獨立地選自H、C 1-C 8烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8炔基、芳基、C 1-C 8全氟化烷基、C 1-C 8經部分氟化之烷基，且R 1選自H、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8炔基、芳基、C 1-C 8全氟烷氧基、C 1-C 8全氟烷基及C 1-C 8經部分氟化之烷基，且m為0至4，且n為0至3，該方法包括用式M-F化合物(其中M選自鋰、鉀、鈉或四C 1-C 8烷銨基)處理式(E)化合物： ， 其中R 2為甲苯磺醯基或甲磺醯基。於某些實施例中，在存在離子液體或諸如聚乙二醇之化合物或相轉移催化劑下進行此反應。
式(E)化合物可自以上式(D)化合物，藉由在存在鹼下，使式(D)化合物與甲磺醯鹵或甲苯磺酸鹵(諸如甲磺醯氯或甲苯磺醯氯)反應來製備。
以上式(D)化合物可使用已知化學根據下列反應圖製備：
於合成式(II)化合物之替代方法中，可使下式化合物 與下式化合物反應 ， 其中各X獨立地選自鹵素基團，以得到下式化合物 ， 其繼而可在存在式M-F化合物下經受鹵素交換反應。
然後可將所得化合物用SnCl 4處理，以得到下式之對應三氯錫化合物 ， 於與式LiN(R) 2化合物及至少2莫耳當量之式(R) 2NH化合物反應後，其得到式(III)之參(醯胺基)錫化合物： ， 其中R獨立地選自H、C 1-C 8烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8炔基、芳基、C 1-C 8全氟化烷基、C 1-C 8經部分氟化之烷基，且R 1選自H、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8炔基、芳基、C 1-C 8全氟烷氧基、C 1-C 8全氟烷基及C 1-C 8經部分氟化之烷基，且m為0至4，且n為0至3。
於又一另外替代中，式(D)化合物可根據下列反應圖製備：
於以上反應圖中，R 4可選自式-Si(CH 3) 3、-Si(CH 2CH 3) 3、-Si(異丙基) 3、-Si(第三丁基) 2(苯基)及-Si(CH 3) 2(第三丁基)之群。
因此，於另一態樣中，本發明提供一種製備下式化合物之方法： ， 其中各R 1獨立地選自H、C 1-C 8烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8炔基及芳基；該方法包括在存在鹼下，將下式化合物 ， 用式R 2-Cl化合物處理，以得到下式化合物 ， 其中R 4選自式-Si(CH 3) 3、-Si(CH 2CH 3) 3、-Si(異丙基) 3、-Si(第三丁基) 2(苯基)及-Si(CH 3) 2(第三丁基)之群；接著用式(苯基) 3SnNa化合物處理，以得到下式化合物 ，接著將羥基脫去保護基。
如同式(I)化合物，據信式(III)化合物可用作將含錫膜氣相沉積至微電子裝置基板表面上之前驅物，及如上所指示，式(II)化合物可用作中間體。因此，於第四態樣中，本發明提供式(II)及(III)化合物： ， 及 ， 其中R獨立地選自H、C 1-C 8烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8炔基、芳基、C 1-C 8全氟化烷基、C 1-C 8經部分氟化之烷基，且R 1選自H、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8炔基、芳基、C 1-C 8全氟烷氧基、C 1-C 8全氟烷基及C 1-C 8經部分氟化之烷基，且m為0至4，且n為0至3。
於某些實施例中，R選自C 1-C 3烷基。於某些實施例中，R選自甲基、乙基及異丙基。於某些實施例中，R 1選自氫、甲基或乙基。
如上所指示，據信此等有機錫前驅物化合物可用於當沉積含錫膜至微電子裝置表面上係所需時的各種氣相沉積製程。因此，於第五態樣中，本發明提供一種於反應區中沉積含錫膜至微電子裝置表面上之方法，其包括在氣相沉積條件下將包含至少一種選自式(I)及(III)之化合物之前驅物組合物引入反應區中。
另外，據信本發明之前驅物特別可用於微電子裝置基板使用極端紫外光(EUV)技術之圖案化。就此而言，參見美國專利公開案2021/0013034，其以引用的方式併入本文中。考慮將呈蒸汽物流形式之本發明前驅物組合物與相對反應物以某一方式混合，而在微電子裝置表面上形成呈低聚或聚合形成之有機金屬材料。以此方式，如此形成之膜變成可EUV圖案化膜，考慮到其與EUV光之反應性。
因此，於第六態樣中，本發明提供一種於反應區中沉積可EUV圖案化膜至微電子裝置表面上之方法，其包括在氣相沉積條件下將前驅物組合物引入反應區，該前驅物組合物包含選自以下之反應物： a.選自至少一種式(I)及(III)化合物之前驅物組合物；及 b.至少一種選自能與-O-R 2及-N(R 2) 2部分起反應之化合物的相對反應物，其中R 2選自C 1-C 4烷基。
適宜相對反應物為能置換如上所闡述之式(I)及(III)化合物上之-O-R 2及/或-N(R 2) 2基團之彼等化合物，且包括諸如以下之物質：水、諸如過氧化氫之過氧化物、二羥基醇或多羥基醇、硫化氫、二硫化氫、三氟乙醛一水合物、氟化二羥基或多羥基醇、及氟化二醇。
如此形成之薄膜為包含SnO x之低聚或聚合有機金屬材料，其中x為約1.5至約2。另外，此等可EUV圖案化薄膜厚度一般自約0.5至約100 nm變化。
於某些實施例中，氣相沉積條件包括稱作化學氣相沉積、脈衝化學氣相沉積及原子層沉積之反應條件。於脈衝化學氣相沉積之情況下，可利用一系列前驅物組合物及相對反應物之交替脈衝，利用或不利用中間(惰性氣體)淨化步驟，以積聚膜厚度至所需終點。
於某些實施例中，上述前驅物化合物之脈衝時間(即，前驅物暴露於基板之持續時間)範圍介於約1與30秒之間。當利用淨化步驟時，持續時間為約1至20秒或1至30秒。於其他實施例中，共反應物之脈衝時間範圍自5至60秒。
於一個實施例中，氣相沉積條件包括約0℃至約250℃，或約22℃至約150℃之反應區中之溫度，及約10毫托至約10托之減壓。
當結合以上提及之相對反應物材料使用時，可採用包含選自以上式(I)至(VI)中之至少一者之化合物之前驅物組合物以形成(a)含錫膜及(b)高純度可EUV圖案化膜。於第八及第九態樣中，可利用任何適宜氣相沉積技術，諸如化學氣相沉積(CVD)、數位(脈衝) CVD、原子層沉積(ALD)或可流動化學氣相沉積(FCVD)。
於本發明之第十態樣中，可使以上化合物於反應區中以任何適宜方式，例如，以單晶圓CVD或ALD或於含有多個晶圓之熔爐中與該(等)相對反應物及所需微電子裝置基板表面反應。
或者，本發明之方法可呈ALD或類ALD方法進行。如本文中所用，術語「ALD或類ALD」係指諸如以下之方法：(i)將各反應物依序引入反應器(諸如單晶圓ALD反應器、半批量ALD反應器或批量熔爐ALD反應器)中，該反應物包含含有選自式(I)及(III)之化合物之前驅物組合物、相對反應物或(ii)藉由移動或旋轉基板至反應器之不同區段將各反應物暴露於基板或微電子裝置表面及藉由惰性氣體簾(即，空間ALD反應器或輥對輥ALD反應器)將各區段分開。於某些實施例中，ALD膜之厚度可為約0.5 nm至約40 nm及沉積溫度範圍自約30℃至約500℃。
本文中所揭示之沉積方法可涉及一或多種淨化氣體。用於將未消耗之反應物及/或反應副產物淨化除去之淨化氣體為不與前驅物組合物或相對反應物反應之惰性氣體。示例性淨化氣體包括(但不限於)氬氣、氮氣、氦氣、氖氣及其混合物。於某些實施例中，將淨化氣體(諸如Ar)以範圍自約10至約2000 sccm之流率供應至反應器中持續約0.1至1000秒，從而將可存在於反應器中之未反應之物質及任何副產物淨化。亦可將此等淨化氣體用作前驅物組合物及相對反應物中之任一者或二者之惰性載氣。
供應前驅物組合物及相對反應物之各自步驟可藉由改變供應其之順序及/或改變所得可EUV圖案化膜之化學計量組成來進行。
將能量施加給反應區中之前驅物組合物及共反應物以誘導反應及在微電子裝置表面上形成可EUV圖案化膜。此能量可藉由(但不限於)熱、脈衝熱、電漿、脈衝電漿、螺旋電漿、高密度電漿、誘導耦合電漿、X-射線、e-束、光子、遠程電漿方法及其組合提供。於某些實施例中，二級RF頻率源可用於修改基板表面之電漿特性。於其中沉積涉及電漿之實施例中，電漿生成方法可包括直接電漿生成方法，其中電漿於反應區中直接生成，或或者，遠程電漿生成方法，其中電漿「遠離」反應區及基板生成，被供應至反應器中。
如本文中所用，術語「微電子裝置」對應於包含3D NAND結構、平板顯示器及微電機系統(MEMS)之半導體基板，其經製造用於微電子積體電路或電腦晶片應用。應瞭解，術語「微電子裝置」不意欲以任何方式受限制及包含任何基板，該等基板包含負通道金屬氧化物半導體(nMOS)及/或正通道金屬氧化物半導體(pMOS)電晶體，且最終將變成微電子裝置或微電子組裝。此等微電子裝置含有至少一個基板，其可選自(例如)錫、SiO 2、Si 3N 4、OSG、FSG、碳化錫、氫化碳化錫、氮化錫、氫化氮化錫、碳氮化錫、氫化碳氮化錫、硼氮化物、抗折射塗層、光阻劑、鍺、含鍺、含硼、Ga/As、可撓性基板、多孔無機材料、金屬(諸如銅及鋁)及擴散屏障層，諸如(但不限於) TiN、Ti(C)N、TaN、Ta(C)N、Ta、W或WN。 實例
實例 1
Ph 3SnCH 2CH 2(CH 3)OH可根據Davis, D. D.、Gray, C. E. Deoxymetalation Reactions. Mechanism of Deoxystannylation. J. Org. Chem. 1970, 35(5), 1303-1307中所見之程序合成。(Ph =苯基)。
實例 2
Cl(CH 2) 2O-TMS可根據Mander, L. N.、Turner, J. V. Chloroethoxy(Trimethyl)Silane: A Hard-Base Trap Which Preserves Tms Ether Groups and Improves the Wittig Methylenation of Gibberellins. Tetrahedron Letters 1981, 22(41), 4149-4152中所見之程序合成。(TMS =三甲基矽基)。
實例 3 Ph 3SnCH 2CH 2OTMS
歷時5分鐘向冷卻至-65℃之100 mL圓底燒瓶中之32.6 mL 0.1M三苯基錫酸鈉(3.27 mmol)的四氫呋喃(THF)溶液中添加含於5 mL THF中之(2-氯乙氧基)三甲基矽烷(0.500 g，3.27 mmol)之溶液。僅觀察到最少量放熱。允許將反應混合物在-65℃下攪拌1小時及然後升溫至環境溫度。將反應混合物在減壓下剝離所有揮發物，於最少量己烷中製漿及經矽藻土床過濾。將濾液濃縮下來，以得到0.650 g黃色油(42%)。 1H-NMR (149 MHz CDCl 3, 298K): δ 7.61-7.57 (m, 6H), 7.18-7.11 (m, 9H), 3.78 (t, 2H), 1.68 (t, 2H), -0.13 (s, 9H)。 13C {¹H} NMR (100 MHz, CDCl 3289K): δ139.88, 137.60, 129.00, 128.72, 60.13, 17.44, -0.63 ppm。 119Sn {¹H} NMR (149 MHz CDCl 3, 298K)：δ - 99.61 ppm。
實例 4 Ph 3SnCH 2CH 2OTM S- 脫去保護基 為 Ph 3SnCH 2CH 2OH (Prophetic)
Ph 3SnCH 2CH 2OTMS至Ph 3SnCH 2CH 2OH之轉化可以Protection for the Hydroxyl Group, Including 1,2- and 1,3-Diols. Protective Groups in Organic Synthesis; John Wiley & Sons, Ltd, 1999；第119至121頁中提及之程序之修改進行。
將無水檸檬酸(2.05 g，10.7 mmol)溶解於100 mL燒瓶中之60 mL甲醇中，及將三甲基[2-(三苯基錫烷基)乙氧基]矽烷(5.00 g，10.7 mmol)轉移至燒瓶中。將反應混合物攪拌24小時，在減壓下剝離揮發物，及用100 mL THF萃取。將THF溶液用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌，接著用水洗滌，然後分離及經硫酸鎂乾燥。然後在減壓下移除揮發物，以得到呈白色固體之產物。
實例 5 Ph 3SnCH 2CH 2OTBDMS (Prophetic)
以逐滴方式向在-65℃下之含於THF中之三苯基錫酸鈉之溶液(54.0 mL，54.0 mmol)中添加含於10 mL無水四氫呋喃中之第三丁基(2-氯乙氧基)二甲基矽烷(10.5 g，54.0 mmol)之溶液。允許將暗綠色溶液歷時18小時升溫至環境溫度及然後於真空中剝離所有揮發物。將殘留物於最少量己烷中製漿，經矽藻土床過濾，及將濾液於真空中濃縮。(TBDS =第三丁基二甲基矽基)。
實例 6 自 Ph 3SnCH 2CH 2OTBDMS 之 Ph 3SnCH 2CH 2OH (Prophetic)
向含於10 mL THF中之第三丁基二甲基[2-(三苯基錫烷基)乙氧基]矽烷(5.00 g，9.81 mmol)之溶液中添加四丁基(氟)胺(19.6 mL，19.6 mmol)之溶液(1.0M含於THF中)。將混合物攪拌18小時及添加30 mL水。將混合物用乙醚(20 mL等分試樣)萃取2x，及將合併之有機層用飽和NH 4Cl溶液及飽和鹽水溶液連續洗滌。將產物溶液經硫酸鎂乾燥及然後在減壓下剝離所有揮發物。
實例 7 自 Ph 3SnCH 2CH 2OH 之 Ph 3SnCH 2CH 2OTs (Prophetic)
向配備有經PTFE塗覆之攪拌蛋及於冰浴中冷卻至約5℃之100 mL圓底燒瓶中之經攪拌之含於吡啶(6.00 mL，74.4 mmol)中之Ph 3SnCH 2CH 2OH (3.95 g，10.00 mmol)的溶液中以若干份添加對甲苯磺醯氯(2.19 g，11.5 mmol)。將所得混合物於冰浴中攪拌3小時，用35.0 mL二氯甲烷稀釋，用10 mL 2M HCl、10 mL水及10 mL 10%碳酸氫鈉水溶液連續洗滌。分離有機層，經硫酸鎂乾燥，及在減壓下剝離所有揮發物。
實例 8 自 Ph 3SnCH 2CH 2OTs 之 Ph 3SnCH 2CH 2-F (Prophetic)
向9.55 mL 1.0M四丁基氟化銨之THF (9.55 mmol)溶液中添加Ph 3SnCH 2CH 2OTs (5.00g，9.10 mmol)。將溶液回流18小時及然後剝離所有揮發物。
實例 9 自 Ph 3SnCH 2CH 2OH 之 Ph 3SnCH 2CH 2-F (Prophetic)
以逐滴方式向經冷卻(-70℃)之含於25 mL二氯甲烷中之二乙胺基三氟化硫(2.29 g，12.8 mmol)之溶液中添加Ph 3SnCH 2CH 2OH (5.00 g，12.6 mmol)之溶液。允許將經攪拌之溶液歷時3小時升溫至環境溫度。將反應混合物添加至50 mL經冷卻至0℃之飽和碳酸氫鈉溶液中，然後用二氯甲烷之20 mL等分試樣萃取2x。將合併之有機相經硫酸鎂乾燥及透過二氧化矽塞過濾。然後將產物溶液在減壓下剝離揮發物。
實例 10 自 Ph 3SnCH 2CH 2-F 之 Cl 3SnCH 2CH 2-F (Prophetic)
向配備有攪拌棒及熱肼之100 mL燒瓶中放入(2-氟乙基)三苯基錫烷(40.00 g，100 mmol)及然後用四氯錫烷(52.1 g，200 mmol)以若干等分試樣處理。當添加完成後，將燒瓶安裝至具有1' Vigreux管柱之蒸餾裝置中。然後在減壓下將產物自苯基三氯錫及二苯基二氯錫分餾走。
實例 11 自 Cl 3SnCH 2CH 2-F 之 (Me 2N) 3SnCH 2CH 2-F (Prophetic)
向配備有攪拌蛋之3頸250 mL圓底燒瓶中放入丁基鋰(36.0 mL，57.6 mmol)及35 mL己烷。將溶液冷卻至0℃及然後用二甲胺(6.58 g，146 mmol)處理。然後將所得漿液冷卻至-10℃及歷時2小時以逐滴方式用含於25 mL己烷中之三氯(2-氟乙基)錫烷(5.00 g，18.3 mmol)之溶液處理。允許將反應混合物歷時18小時升溫至環境溫度及然後過濾。將濾液在減壓下濃縮，以得到所需產物。 態樣
於第一態樣中，本發明提供一種式(I)化合物： (I)， 其中Y為下式之基團 或 ； 其中R獨立地選自H、C 1-C 8烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8炔基、芳基、C 1-C 8全氟化烷基、C 1-C 8經部分氟化之烷基，且R 1選自H、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8炔基、芳基、C 1-C 8全氟烷氧基、C 1-C 8全氟烷基及C 1-C 8經部分氟化之烷基，且m為0至4，且n為0至3。
於第二態樣中，本發明提供如第一態樣之化合物，其中Y為下式之基團 。
於第三態樣中，本發明提供如第一態樣之化合物，其中Y為下式之基團 。
於第四態樣中，本發明提供如第一、第二或第三態樣之化合物，其中n為2。
於第五態樣中，本發明提供如第一至第四態樣中任一項之化合物，其中R選自C 1-C 3烷基。
於第六態樣中，本發明提供如第一至第五態樣中任一項之化合物，其中R選自甲基、乙基及異丙基。
於第七態樣中，本發明提供如第一至第六態樣中任一項之化合物，其中R 1選自氫、甲基或乙基。
於第八態樣中，本發明提供如第一至第七態樣中任一項之化合物，其中R選自甲基、乙基及異丙基，且其中R 1選自氫、甲基或乙基。
於第九態樣中，本發明提供如第一至第八態樣中任一項之化合物，其中R為甲基且R 1為甲基。
於第十態樣中，本發明提供一種製備式(II)化合物之方法： ， 其中R獨立地選自H、C 1-C 8烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8炔基、芳基、C 1-C 8全氟化烷基、C 1-C 8經部分氟化之烷基，且R 1選自H、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8炔基、芳基、C 1-C 8全氟烷氧基、C 1-C 8全氟烷基及C 1-C 8經部分氟化之烷基，且m為0至4，且n為0至3， 該方法包括將式(D)化合物： ， 用氟化劑處理。
於第十一態樣中，本發明提供如第十態樣之方法，其中該氟化劑選自二乙胺基三氟化硫；[甲基(側氧基){1-[6-(三氟甲基)-3-吡啶基]乙基}-λ 6-亞硫基]氰醯胺；1,3-雙(2,6-二異丙基苯基)-2,2-二氟-2,3-二氫-1 H-咪唑 ；四氟硼酸(二乙胺基)二氟鋶；雙(2-甲氧基乙基)胺基三氟化硫；全氟丁磺醯氟；4-嗎啉基三氟化硫；四氟硼酸二氟-4-嗎啉基鋶；4-第三丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫；N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺；N,N-二乙基-α,α-二氟-3-甲基芐胺；六氟磷酸四甲基氟甲脒鎓；六氟磷酸氟-N,N,N′,N′-雙(四亞甲基)甲脒鎓；及1,3-雙(2,6-二異丙基苯基)-2,2-二氟-2,3-二氫-1H-咪唑。
於第十二態樣中，本發明提供如第十或第十一態樣之方法，其中R為苯基。
於第十三態樣中，本發明提供如第十至第十二態樣中任一項之方法，其中R 1為氫或C 1-C 8烷基。
於第十四態樣中，本發明提供一種製備式(II)化合物之方法： ， 其中R獨立地選自H、C 1-C 8烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8炔基、芳基、C 1-C 8全氟化烷基、C 1-C 8經部分氟化之烷基，且R 1選自H、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8炔基、芳基、C 1-C 8全氟烷氧基、C 1-C 8全氟烷基及C 1-C 8經部分氟化之烷基，且m為0至4，且n為0至3，該方法包括用式M-F化合物(其中M選自鋰、鉀、鈉或四C 1-C 8烷銨基)處理式(B)化合物： ， 其中R 2為甲苯磺醯基或甲磺醯基。
於第十五態樣中，本發明提供如第十四態樣之方法，其中R為苯基。
於第十六態樣中，本發明提供如第十四或第十五態樣之方法，其中R 1為氫或C 1-C 8烷基。
於第十七態樣中，本發明提供一種製備下式化合物之方法： ， 其中各R 1獨立地選自H、C 1-C 8烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8炔基及芳基；該方法包括在鹼的存在下，將下式化合物 ， 用式R 2-Cl化合物處理，以得到下式化合物 ， 其中R 2選自式-Si(CH 3) 3、-Si(CH 2CH 3) 3、-Si(異丙基) 3、-Si(第三丁基) 2(苯基)及-Si(CH 3) 2(第三丁基)之群；接著用式(苯基) 3SnNa化合物處理，以得到下式化合物 ，接著將羥基脫去保護基。
於第十八態樣中，本發明提供選自式(II)及(III)化合物之化合物： ， 及 ， 其中R獨立地選自H、C 1-C 8烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8炔基、芳基、C 1-C 8全氟化烷基、C 1-C 8經部分氟化之烷基，且R 1選自H、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8炔基、芳基、C 1-C 8全氟烷氧基、C 1-C 8全氟烷基及C 1-C 8經部分氟化之烷基，且m為0至4，且n為0至3。
於第十九態樣中，本發明提供如第十八態樣之化合物，其中R為甲基。
於第二十態樣中，本發明提供如第十八或第十九態樣之化合物，其中R 1為氫或C 1-C 8烷基。
於第二十一態樣中，本發明提供一種於反應區將含錫膜沉積至微電子裝置表面上之方法，該方法包括在氣相沉積條件下，將前驅物組合物引入該反應區中，該前驅物組合物包含至少一種選自式(I)及(III)之化合物： ， 其中Y為下式之基團 或 ； 其中R獨立地選自H、C 1-C 8烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8炔基、芳基、C 1-C 8全氟化烷基、C 1-C 8經部分氟化之烷基，且R 1選自H、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8炔基、芳基、C 1-C 8全氟烷氧基、C 1-C 8全氟烷基及C 1-C 8經部分氟化之烷基，且m為0至4，且n為0至3；及 ， 其中R獨立地選自H、C 1-C 8烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8炔基、芳基、C 1-C 8全氟化烷基、C 1-C 8經部分氟化之烷基，且R 1選自H、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8炔基、芳基、C 1-C 8全氟烷氧基、C 1-C 8全氟烷基及C 1-C 8經部分氟化之烷基，且m為0至4，且n為0至3；及 至少一種選自能與-O-R 2及-N(R 2) 2部分起反應之化合物的相對反應物，其中R 2選自C 1-C 4烷基。
於第二十二態樣中，本發明提供如第二十一態樣之方法，其中該前驅物組合物包含至少一種選自式(I)之化合物，其中Y為下式之基團： ， 且其中各R獨立地選自甲基、乙基、異丙基及第三丁基；且R 1選自氫、甲基及乙基。
於第二十三態樣中，本發明提供如第二十一態樣之方法，其中該前驅物組合物包含至少一種選自式(I)之化合物，其中Y為下式之基團： ， 且其中各R獨立地選自甲基、乙基、異丙基及第三丁基；且R 1選自氫、甲基及乙基。
於第二十四態樣中，本發明提供如第二十一、第二十二或第二十三態樣之方法，其中R為甲基。
於第二十五態樣中，本發明提供如第二十一至第二十四態樣之方法，其中R 1為氫或C 1-C 8烷基。
於第二十六態樣中，本發明提供一種於反應區中沉積可EUV圖案化膜至微電子裝置表面上之方法，該方法包括在氣相沉積條件下，將前驅物組合物引入反應區，該前驅物組合物包含選自以下之反應物： a.選自至少一種式(I)及(III)化合物之前驅物組合物； (I)， 其中Y為下式之基團 或 ； 其中R獨立地選自H、C 1-C 8烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8炔基、芳基、C 1-C 8全氟化烷基、C 1-C 8經部分氟化之烷基，且R 1選自H、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8炔基、芳基、C 1-C 8全氟烷氧基、C 1-C 8全氟烷基及C 1-C 8經部分氟化之烷基，且m為0至4，且n為0至3；及 ， 其中R獨立地選自H、C 1-C 8烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8炔基、芳基、C 1-C 8全氟化烷基、C 1-C 8經部分氟化之烷基，且R 1選自H、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8炔基、芳基、C 1-C 8全氟烷氧基、C 1-C 8全氟烷基及C 1-C 8經部分氟化之烷基，且m為0至4，且n為0至3；及 b.至少一種選自能與-O-R 2及-N(R 2) 2部分起反應之化合物的相對反應物，其中R 2選自C 1-C 4烷基。
於第二十七態樣中，本發明提供如第二十六態樣之方法，其中該前驅物組合物包含至少一種選自式(I)之化合物，且其中Y為下式之基團： ， 且其中各R獨立地選自甲基、乙基、異丙基及第三丁基；且R 1選自氫、甲基及乙基。
於第二十八態樣中，本發明提供如第二十六態樣之方法，其中該前驅物組合物包含至少一種選自式(I)之化合物，且其中Y為下式之基團： ， 且其中各R獨立地選自甲基、乙基、異丙基及第三丁基；且R 1選自氫、甲基及乙基。
於第二十九態樣中，本發明提供如第二十六、第二十七或第二十八態樣之方法，其中R為甲基。
於第三十態樣中，本發明提供如第二十六至第二十九態樣之方法，其中R 1為氫或C 1-C 8烷基。
因此已描述本發明之若干說明性實施例，熟習此項技術者應容易瞭解，可於本文隨附之申請專利範圍之範圍內作出及使用又其他實施例。已於上述描述中闡述由本文件涵蓋之本發明之許多優點。然而，應瞭解，本發明於許多態樣僅係說明性。當然，本發明之範圍以表述隨附申請專利範圍之語言限定。

Claims (10)

  1. 一種式(I)化合物：
    Figure 111134683-A0305-02-0030-2
     其中Y為下式之基團
    Figure 111134683-A0305-02-0030-13
     其中R獨立地選自H、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟化烷基、C1-C8經部分氟化之烷基，且R1選自H、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟烷氧基、C1-C8全氟烷基及C1-C8經部分氟化之烷基，且m為0至4，且n為0至2。
  2. 如請求項1之化合物，其中Y為下式之基團
    Figure 111134683-A0305-02-0030-10
  3. 如請求項1之化合物，其中Y為下式之基團
    Figure 111134683-A0305-02-0030-11
  4. 如請求項1之化合物，其中n為2。
  5. 如請求項1之化合物，其中R選自C1-C3烷基。
  6. 如請求項1之化合物，其中R選自甲基、乙基及異丙基。
  7. 如請求項1之化合物，其中R1選自氫、甲基或乙基。
  8. 如請求項1之化合物，其中R選自甲基、乙基及異丙基，且其中R1選自氫、甲基或乙基。
  9. 一種選自式(II)及(III)化合物之化合物：
    Figure 111134683-A0305-02-0031-4
     及
    Figure 111134683-A0305-02-0031-5
     其中R獨立地選自H、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟化烷基、C1-C8經部分氟化之烷基，且R1選自H、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟烷氧基、C1-C8全氟烷基及C1-C8經部分氟化之烷基，且n為0至2；其中當所述化合物為式(II)化合物時，m為2至4；當所述化合物為式(III)化合物時，m為0至4。
  10. 一種於反應區中將含錫膜沉積至微電子裝置表面上之方法，該方法 包括在氣相沉積條件下，將前驅物組合物引入該反應區中，該前驅物組合物包含至少一種選自式(I)及(III)之化合物：
    Figure 111134683-A0305-02-0032-8
     其中Y為下式之基團
    Figure 111134683-A0305-02-0032-9
     其中R獨立地選自H、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟化烷基、C1-C8經部分氟化之烷基，且R1選自H、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟烷氧基、C1-C8全氟烷基及C1-C8經部分氟化之烷基，且m為0至4，且n為0至2；及
    Figure 111134683-A0305-02-0032-6
     其中R獨立地選自H、C1-C8烷基、C1-C8全氟化烷基、C1-C8經部分氟化之烷基，各R1選自H、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟烷氧基、C1-C8全氟烷基及C1-C8經部分氟化之烷基，且m為0至4，且n為0至2；及至少一種選自能與-O-R2及-N(R2)2部分起反應之化合物的相對反應物，其中R2選自C1-C4烷基。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022006501A1 (en) * 2020-07-03 2022-01-06 Entegris, Inc. Process for preparing organotin compounds
WO2024035914A1 (en) 2022-08-12 2024-02-15 Gelest, Inc. High purity tin compounds containing unsaturated substituent and method for preparation thereof

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201734025A (zh) * 2015-10-13 2017-10-01 因普利亞公司 有機錫氧化物氫氧化物圖案化組合物、前驅物及圖案化
US20190315782A1 (en) * 2018-04-11 2019-10-17 Inpria Corporation Monoalkyl tin compounds with low polyalkyl contamination, their compositions and methods
TW201943725A (zh) * 2018-04-11 2019-11-16 美商英培雅股份有限公司 具有低的多烷基污染物的單烷基錫化合物、彼等組合物及方法
WO2020102085A1 (en) * 2018-11-14 2020-05-22 Lam Research Corporation Methods for making hard masks useful in next-generation lithography

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112020676A (zh) 2018-05-11 2020-12-01 朗姆研究公司 制造euv可图案化硬掩模的方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201734025A (zh) * 2015-10-13 2017-10-01 因普利亞公司 有機錫氧化物氫氧化物圖案化組合物、前驅物及圖案化
US20190315782A1 (en) * 2018-04-11 2019-10-17 Inpria Corporation Monoalkyl tin compounds with low polyalkyl contamination, their compositions and methods
TW201943725A (zh) * 2018-04-11 2019-11-16 美商英培雅股份有限公司 具有低的多烷基污染物的單烷基錫化合物、彼等組合物及方法
KR20200058572A (ko) * 2018-04-11 2020-05-27 인프리아 코포레이션 낮은 폴리알킬 오염물을 갖는 모노알킬 주석 화합물, 이의 조성물 및 방법
WO2020102085A1 (en) * 2018-11-14 2020-05-22 Lam Research Corporation Methods for making hard masks useful in next-generation lithography

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
專書 Joanne Elizabeth Stanley, "The synthesis of novel single source precursors for the CVD of fluorine-doped tin oxide", Doctoral Thesis(1997), University of Bath, ProQuest LLC, 2014.;期刊 Dietmar Seyferth, Frank Richter, "Tetrakis(perfluoropropyl)tin and other perfluoropropyl tin compounds: Synthesis, characterization and reactivity", Journal of Organometallic Chemistry, 499, 1-2, ELSEVIER, 6 September, 1995, 131-136. *
期刊 Dietmar Seyferth, Frank Richter, "Tetrakis(perfluoropropyl)tin and other perfluoropropyl tin compounds: Synthesis, characterization and reactivity", Journal of Organometallic Chemistry, 499, 1-2, ELSEVIER, 6 September, 1995, 131-136.

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