KR20240043053A - 고굴절률을 갖는 잔텐 유도체 화합물 및 이를 포함하는 (공)중합체 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 고굴절률을 갖는 잔텐 유도체 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로는, 본 화합물은 잔텐계 복합 카도 구조로서, 굴절률이 1.7 이상 요구되는 광학수지에 사용할 수 있는 고굴절률 모노머 및 이로부터 제조된 (공)중합체와 광학 렌즈에 관한 것이다. 본 발명의 잔텐계 복합 카도 구조를 사용하면, 분자 사슬의 유동성이 최대로 억제되어 높은 유리전이온도를 갖는 열적 안정성이 우수한 광학 수지 등의 제조에 활용할 수 있다.
Description
본 발명은 고굴절률을 갖는 잔텐 유도체 화합물 및 이를 포함하는 공중합체에 관한 것이다. 보다 구체적으로는, 본 화합물은 잔텐계 복합 카도 구조로서, 굴절률이 1.7 이상 요구되는 광학수지에 사용할 수 있는 고굴절률 모노머와, 이를 포함하는 (공)중합체에 관한 것이다.
종래에는 고굴절률을 갖는 광학수지의 제조를 위해 하기 화학식 A(FBPE) 내지 C로 표시되는 화합물과 같은 굴절률이 향상된 모노머를 사용해 왔으며, 폴리우레탄, 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 아크릴, 에폭시 등의 광학수지 제조에 사용되고 있으나, 고굴절률이 요구되는 광학수지 용도에는 적용할 수 없는 한계를 가지고 있다.
[화학식 A] 4,4'-(9-Fluorenylidene)bis(2-phenoxyethanol) [FBPE]
[화학식 B]
[화학식 C]
이에 따라, 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리우레탄, 폴리올레핀, 에폭시, 아크릴 등의 수지에 적용할 수 있는 관능기를 보유한 구조의 물질로서, 기존 상용화되어 있는 광학수지용 모노머보다 굴절률이 높은 신규 화합물을 개발할 필요성이 제기되었다.
본 발명자들은 광학수지에 적용이 가능한 굴절률이 높은 신규 화합물을 개발하고자 예의 연구 노력하였다. 그 결과 플루오렌의 9번 위치에 있는 두 개의 방향족 간의 고리를 닫아 전자밀도를 높이고, 헤테로 원자를 도입하여 높은 굴절률을 갖는 분자를 디자인하여 굴절률이 1.7 이상으로 종래의 FBPE보다 높은 굴절률을 갖는 잔텐계의 신규 모노머를 개발하는데 성공하였다. 또한 개발된 신규 모노머를 폴리우레탄, 폴리카보네이트 등의 수지 중합에 적용하여 얻어진 광학수지의 특성을 평가한 결과, 본 발명의 방법으로 제조된 광학수지는 FBPE를 사용한 고분자보다 굴절률이 증가함을 확인하였고, 투명도 및 열적 특성도 우수하여 고굴절률, 고투명도, 고내열성이 요구되는 기능성 고분자로서 응용 가치가 높을 것으로 기대된다.
따라서, 본 발명의 목적은 고굴절률을 갖는 잔텐 유도체 화합물 및 이의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 잔텐 유도체 화합물로부터 제조되는 폴리우레탄 (공)중합체, 또는 폴리카보네이트 (공)중합체를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 (공)중합체를 포함하는 광학 렌즈를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 광학수지에 적용이 가능한 굴절률이 높은 신규 화합물을 개발하고자 예의 연구 노력하였다. 그 결과 굴절률이 높은 잔텐 유도체 화합물을 제조하였으며, 상기 잔텐 유도체 화합물로 공중합체를 제조하고 이의 우수한 광학적 특성과 내열성 등을 확인함으로써 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명의 일 양태에 따르면, 본 발명은 하기 화학식 1의 화학구조를 가지는 잔텐 유도체 화합물을 제공한다:
본 발명의 실시예에 따른 잔텐 유도체 화합물은 굴절률 1.7 이상의 광학수지용 모노머 화합물로서, 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나의 화학구조를 가질 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 1-3에서, X는 O, S 또는 SO2이고, n은 1 이상 5 이하의 정수이다.
일 실시예에 있어서, 상기 화학식 1에서 X는 SO2일 수 있다. 이 경우, 상기 잔텐 유도체 화합물은 하기 화학식 2-1 또는 2-2의 화학구조를 가질 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
일 실시예에 있어서, 상기 화학식 1에서 X는 O일 수 있다. 이 경우, 상기 잔텐 유도체 화합물은 하기 화학식 3-1 또는 3-2의 화학구조를 가질 수 있다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
일 실시예에 있어서, 상기 화학식 1에서 X는 S일 수 있다. 이 경우, 상기 잔텐 유도체 화합물은 하기 화학식 4-1 또는 4-2의 화학구조를 가질 수 있다.
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
본 발명의 상기 화학식 2-1, 3-1, 및 4-1에 있어서, 양측
가지의
반응기인 hydroxyethyl 그룹은 ethoxy 부가 반응에 의해 ethyleneoxy 그룹의 반복 unit 구조를 만드는 것도 가능하다.
도 1은 본 발명의 제1 실시예에 따른 잔텐 유도체 화합물의 합성방법을 설명하기 위한 순서도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 잔텐 유도체 화합물의 합성 방법은, (2-Bromophenyl)thiobenzene을 이용하여 2,7-dimethoxyspiro[fluorene-9,9'- thioxanthene]을 합성하는 제1 단계; 상기 2,7-dimethoxyspiro[fluorene-9,9'- thioxanthene]으로부터 spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]-2,7-diol을 합성하는 제2 단계; 상기 spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]-2,7-diol로부터 2,2'- (spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]-2,7-diylbis(oxy))diethanol을 합성하는 제3 단계; 및 상기 2,2'-(spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]-2,7- diylbis(oxy))diethanol으로부터 2,7-bis(2-hydroxyethoxy)spiro[fluorene-9,9'- thioxanthene] 10',10'-dioxide을 합성하는 제4 단계를 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 제1 단계는 하기 반응식 1-1에 따라 상기 (2-Bromophenyl)thiobenzene을 이용하여 상기 2,7-dimethoxyspiro[fluorene-9,9'- thioxanthene]을 합성할 수 있다.
[반응식 1-1] <2,7-dimethoxyspiro[fluorene-9,9'-thioxanthene] 합성>
일 실시예에 있어서, (2-Bromophenyl)thiobenzene을 유기 용매에 용해시킨 후 nBuLi를 적하하고, 이어서 2,7-dimethoxyfluorenone를 투입한 후 이들을 반응시킴으로써 상기 중간체 1의 화합물을 합성할 수 있다. 이어서, 상기 중간체 1의 화합물과 염산 및 아세트산의 혼합 용액을 교반하여 상기 2,7- dimethoxyspiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]을 합성할 수 있다.
일 실시예로, 상기 2,7-dimethoxyfluorenone은 상기 (2- Bromophenyl)thiobenzene 1 mol을 기준으로 약 0.6 내지 1.0 mol이 첨가될 수 있고, 상기 반응은 약 -70 내지 -90℃의 온도에서 상온까지 온도를 상승시키면서 교반하여 수행될 수 있다.
일 실시예로, 상기 2,7-dimethoxyspiro[fluorene-9,9'- thioxanthene]을 합성하기 위해, 상기 중간체 1의 화합물과 염산 및 아세트산의 혼합 용액을 약 70 내지 90℃의 온도에서 약 8 내지 12시간 동안 교반할 수 있다.
상기 제2 단계(S120)에 있어서, 하기 반응식 1-2에 따라 상기 2,7- dimethoxyspiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]으로부터 spiro[fluorene-9,9'- thioxanthene]-2,7-diol을 합성할 수 있다.
[반응식 1-2] <spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]-2,7-diol 합성>
일 실시예에 있어서, 2,7-dimethoxyspiro[fluorene-9,9'- thioxanthene]을 디클로로메탄(CH2Cl2)에 용해시킨 후 BBr3을 적가하고, 이어서 교반함으로써 spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]-2,7-diol을 합성할 수 있다.
상기 제3 단계(S130)에 있어서, 하기 반응식 1-3에 따라 spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]-2,7-diol로부터 2,2'-(spiro[fluorene-9,9'- thioxanthene]-2,7-diylbis(oxy))diethanol을 합성할 수 있다.
[반응식 1-3] <2,2'-(spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]-2,7- diylbis(oxy))diethanol 합성>
일 실시예에 있어서, spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]-2,7- diol을 DMF에 용해시킨 후 ethylene carbonate와 TBAF를 첨가하고 반응시킴으로써 상기 2,2'-(spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]-2,7-diylbis(oxy))diethanol를 합 성할 수 있다.
일 실시예로, 상기 반응은 약 140 내지 160℃의 온도에서 약 2 내지 4시간 동안 수행될 수 있다.
상기 제4 단계(S140)에 있어서, 하기 반응식 1-4에 따라 2,2'- (spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]-2,7-diylbis(oxy))diethanol으로부터 <2,7- bis(2-hydroxyethoxy)spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene] 10',10'-dioxide을 합성할 수 있다.
[반응식 1-4] <2,7-bis(2-hydroxyethoxy)spiro[fluorene-9,9'- thioxanthene] 10',10'-dioxide 합성>
일 실시예에 있어서, 2,2'-(spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]- 2,7-diylbis(oxy))diethanol을 유기 용매에 용해시킨 후 mCPBA를 첨가하고, 이들을 반응시킴으로써 상기 2,7-bis(2-hydroxyethoxy)spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene] 10',10'-dioxide을 합성할 수 있다.
일 실시예로, 상기 mCPBA는 2,2'-(spiro[fluorene-9,9'- thioxanthene]-2,7-diylbis(oxy))diethanol 1mol을 기준으로 약 1.5 내지 2.5 mol 첨가될 수 있고, 상기 반응은 약 4 내지 6시간 교반 조건에서 수행될 수 있다.
본 발명의 제1 실시예의 합성 방법에 따르면, 고순도의 화학식 2-1 및 화학식 2-2의 잔텐 유도체 화합물이 높은 수율로 합성될 수 있다.
도 2는 본 발명의 제2 실시예에 따른 잔텐 유도체 화합물의 합성 방법을 설명하기 위한 순서도이다.
도 2를 참조하면, 본 발명의 제2 실시예에 따른 잔텐 유도체 화합물의 합성 방법은, 2,7-dibromofluorenone으로부터 2,7-dibromospiro[fluorene-9,9'- xanthene]을 합성하는 제1 단계(S210); 2,7-dibromospiro[fluorene-9,9'- xanthene]으로부터 2,7-dimethoxyspiro[fluorene-9,9'-xanthene]을 합성하는 제2 단계(S220); 2,7-dimethoxyspiro[fluorene-9,9'-xanthene]로부터 2,7- dihydroxyspiro[fluorene-9,9'-xanthene]을 합성하는 제3 단계(S230); 및 2,7- dihydroxyspiro[fluorene-9,9'-xanthene]으로부터 2,2'-(spiro[fluorene-9,9'- xanthene]-2,7-diylbis(oxy)) diethanol을 합성하는 제4 단계(S240)을 포함할 수 있다.
상기 제1 단계(S210)에 있어서, 하기 반응식 2-1에 따라 2,7- dibromofluorenone으로부터 2,7-dibromospiro[fluorene-9,9'-xanthene]을 합성할 수 있다.
[반응식 2-1] <2,7-dibromospiro[fluorene-9,9'-xanthene] 합성>
일 실시예에 있어서, 2,7-dibromofluorenone와 phenol을 혼합한 후 Methanesulfonic acid를 첨가하여 이들을 반응시킴으로써 2,7- dibromospiro[fluorene-9,9'-xanthene]을 합성할 수 있다.
일 실시예로, 상기 2,7-dibromofluorenone 1mol을 기준으로, 상기 phenol은 약 8 내지 12 mol이 첨가될 수 있고, 상기 Methanesulfonic acid는 약 3 내지 5 mol이 첨가될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 반응은 약 140 내지 160℃의 온도에서 약 10 내지 14시간 교반 조건에서 수행될 수 있다.
상기 제2 단계(S220)에 있어서, 하기 반응식 2-2에 따라 2,7- dibromospiro[fluorene-9,9'-xanthene]으로부터 2,7-dimethoxyspiro[fluorene- 9,9'-xanthene]을 합성할 수 있다.
[반응식 2-2] <2,7-dimethoxyspiro[fluorene-9,9'-xanthene] 합성>
일 실시예에 있어서, 2,7-dibromospiro[fluorene-9,9'-xanthene], CuI 및 DMF를 질소 분위기에서 교반하여 혼합한 후, NaOMe 또는 MeOH를 첨가하고 환류 교반함으로써 상기 2,7-dimethoxyspiro[fluorene-9,9'-xanthene]를 합성할 수 있다.
일 실시예로, 상기 2,7-dibromospiro[fluorene-9,9'-xanthene] 1 mol을 기준으로, 상기 CuI는 약 3 내지 5 mol이 사용될 수 있다.
일 실시예로, 상기 환류 교반은 약 110 내지 130℃의 온도에서 약 22 내지 26시간 동안 수행될 수 있다.
상기 제3 단계(S230)에 있어서, 하기 반응식 2-3에 따라 2,7- dimethoxyspiro[fluorene-9,9'-xanthene]로부터 2,7-dihydroxyspiro[fluorene- 9,9'-xanthene]을 합성할 수 있다.
[반응식 2-3] <2,7-dihydroxyspiro[fluorene-9,9'-xanthene] 합성>
일 실시예에 있어서, 2,7-dihydroxyspiro[fluorene-9,9'-xanthene], Glacial acetic acid 및 HBr을 혼합한 후 이들을 환류 교반함으로써 상기 2,7- dihydroxyspiro[fluorene-9,9'-xanthene]을 합성할 수 있다.
일 실시예로, 2,7-dihydroxyspiro[fluorene-9,9'-xanthene] 1mol을 기준으로, 상기 HBr은 약 8 내지 10 mol이 사용될 수 있다.
일 실시예로, 상기 환류 교반은 약 110 내지 130℃의 온도에서 약 46 내지 50시간 동안 수행될 수 있다.
상기 제4 단계(S240)에 있어서, 하기 반응식 2-4에 따라 2,7- dihydroxyspiro[fluorene-9,9'-xanthene]으로부터 2,2'-(spiro[fluorene-9,9'- xanthene]-2,7-diylbis(oxy)) diethanol을 합성할 수 있다.
[반응식 2-4] <2,2'-(spiro[fluorene-9,9'-xanthene]-2,7- diylbis(oxy)) diethanol 합성>
일 실시예에 있어서, 2,7-dihydroxyspiro[fluorene-9,9'-xanthene], ethylene carbonate, TBAF 및 DMF를 혼합하고 이들을 환류 교반함으로써 상기 2,2'-(spiro[fluorene-9,9'-xanthene]-2,7-diylbis(oxy)) diethanol을 합성할 수 있다.
일 실시예로, 2,7-dihydroxyspiro[fluorene-9,9'-xanthene] 1mol을 기준으로, 상기 ethylene carbonate는 약 2 내지 2.5 mol이 사용될 수 있고, 상기 TBAF는 약 0.001 내지 0.05 mol이 사용될 수 있다.
본 발명의 제2 실시예의 합성 방법에 따르면, 고순도의 화학식 3-1 및 화학식 3-2의 잔텐 유도체 화합물이 높은 수율로 합성될 수 있다.
[반응식 3]
일 실시예에 있어서, 2,7-bis(2- hydroxyethoxy)spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene] 10',10'-dioxide, 및 KOH를 혼합하고, 이들을 환류 교반함으로써 2,7-bis(2-hydroxy)spiro[fluorene-9,9'- thioxanthene] 10',10'-dioxide 를 합성할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 2,7-bis(2- hydroxyethoxy)spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene] 10',10'-dioxide 1 mol을 기준으로, 상기 KOH 3 내지 10 mol이 사용될 수 있다.
본 화합물은 잔텐계 복합 카도 구조로서, 굴절률이 1.7 이상 요구되는 광학수지에 사용할 수 있는 고굴절률 모노머이다.
본 명세서에서 용어, 카도(cardo) 화합물은 분자주쇄에 시클릭 사이드 그룹(cyclic side group)을 갖는 구조의 화합물을 의미한다. 카도 화합물은 부피가 큰(bulky) 측면그룹(lateral group)이 고분자 주쇄에 존재하는 구조적 특징으로 인하여 주쇄의 심한 회전 힌더런스(rotational hindrance)를 주며, 이로 인하여 매우 높은 내열성(높은 유리전이온도) 뿐만 아니라 우수한 가공성을 갖는다
본 발명의 다른 일 양태에 따르면, 본 발명의 잔텐 유도체 화합물은 네 개의 페닐기를 가지고 있어, 광학특성을 비롯한 다양한 특성을 향상 또는 개선할 수 있다. 따라서, 본 발명의 잔텐 유도체 화합물은 수지 성분, 첨가제 등으로 유용하게 사용될 수 있다. 또한, 본 발명의 잔텐 유도체 화합물은 복수의 하이드록시기를 가지고 있으므로, 수지성분을 구성하면 수지의 특성을 효율적으로 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 수지 성분은 (i) 본 발명의 화학식 1로 표시되는 잔텐계열 화합물을 단량체로 포함하는 수지이거나, (ii) 상기 잔텐계열 화합물과 수지로 구성된 수지일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 수지 성분(상기 수지 성분(i) 또는 (ii))을 구성하는 수지로서는 특별히 제한되지 않으며 관용 열가소성 수지, 열경화성 수지 (또는 광경화성 수지)를 사용할 수 있다. 수지 성분을 구성하는 수지는 단독으로 또는 2종 이상 조합할 수 있다.
열가소성 수지로서는 예를 들면 올레핀계 수지(폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리메틸펜텐, 비정질 폴리올레핀 등), 할로겐 함유 비닐계 수지(폴리염화비닐 등의 염소 함유 수지, 불화 수지 등), 아크릴계 수지, 스티렌계 수지(폴리스티렌, 아크릴로니트릴-스티렌 수지 등), 폴리카보네이트계 수지(비스페놀 A형 폴리카보네이트 등), 폴리에스테르계 수지 (폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리사이클로헥산 디메틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌 나프탈레이트 등의 폴리알킬렌아릴레이트계 수지, 폴리아릴레이트계 수지, 액정 폴리에스테르 등), 폴리아세탈계 수지, 폴리아미드계 수지(폴리아미드 6, 폴리아미드 66, 폴리아미드 46, 폴리아미드 6 T, 폴리아미드 MXD 등), 폴리페닐렌 에테르계 수지(변성 폴리페닐렌에테르 등), 폴리설폰계 수지(폴리설폰, 폴리에테르설폰 등), 폴리페닐렌 설파이드계 수지(폴리페닐렌 설파이드 등), 폴리이미드계 수지(폴리에테르이미드, 폴리아미드이미드, 폴리아미노비스말레이미드, 비스말레이미드 트리아진 수지 등), 폴리에테르 케톤계 수지(폴리에테르 케톤, 폴리에테르에테르케톤 등), 열가소성 엘라스토머(폴리아미드계 엘라스토머, 폴리에스테르계 엘라스토머, 폴리우레탄계 엘라스토머, 폴리스티렌계 엘라스토머, 폴리올레핀계 엘라스토머, 폴리디엔계 엘라스토머, 폴리염화비닐계 엘라스토머, 불소계 열가소성 엘라스토머) 등을 들 수 있다. 열가소성 수지는 단독으로 또는 2종 이상 조합할 수 있다.
열경화성 수지로서는 예를 들면 페놀 수지, 아미노 수지(요소수지, 멜라민 수지 등), 퓨란 수지, 불포화 폴리에스테르계 수지, 에폭시 수지, 열경화성 폴리우레탄계 수지, 실리콘 수지, 열경화성 폴리이미드계 수지, 디알릴 프탈레이트 수지, 비닐에스테르 수지(에폭시 수지와(메타) 아크릴산 또는 그 유도체와의 반응에 의해 얻어진 수지, 다가 페놀류와 글리시딜(메타) 아크릴레이트와의 반응에 의해 얻어진 수지 등) 등을 들 수 있다. 또한 열경화성 수지 (또는 광경화성 수지)에는 다관능성 (메타) 아크릴레이트, 비닐 에테르(디올 성분과 아세틸렌과의 반응에 의해 얻어진 디비닐 에테르 등) 등도 포함된다. 열경화성 수지는 단독으로 또는 2종 이상 조합할 수 있다.
또한 열경화성 수지로는 열경화성 수지 (또는 광경화성 수지)의 종류에 따라 개시제, 반응성 희석제, 경화제, 경화 촉진제 등을 함유할 수 있다. 예를 들면 상기 에폭시 수지나 우레탄계 수지를 포함한 수지 조성물은 아민계 경화제 등을 포함할 수 있고 상기 불포화 폴리에스테르계 수지나 비닐에스테르계 수지를 포함한 수지 조성물은 개시제(과산화물 등), 중합성 모노머((메타) 아크릴산 에스테르, 스티렌 등의 반응성 희석제) 등을 포함할 수 있다.
본 발명의 상기 수지 성분 (i) 또는 수지 성분 (ii)은 단독으로 또는 2종 이상 조합해 사용할 수 있다.
또한, 상기 구성 성분(단량체 성분)으로서 포함한 수지 성분(i)은 수지의 골격이 잔텐 유도체 화합물로 구성되어 있으면 좋고 수지의 중합 성분 또는 구성 성분(예를 들면 디올 성분 등의 폴리올 성분 등)으로서 이 중합 성분(또는 단량체 성분)에 대응하는 잔텐 유도체 화합물을 사용함으로써 조제할 수 있다. 예를 들면 폴리올 성분(특히 디올 성분)을 중합 성분 또는 구성 성분으로서 사용하는 수지(폴리에스테르계 수지, 폴리우레탄계 수지, 에폭시 수지, 비닐에스테르 수지, 에폭시 수지, 다관능성 (메타) 아크릴레이트, (폴리) 우레탄(메타) 아크릴레이트, (폴리) 에스테르(메타) 아크릴레이트, 상기 비닐 에테르 등)에서는 상기 폴리올 성분의 일부 또는 전부에 상기 잔텐 유도체 화합물을 사용하면 좋다.
수지 성분(i)에 있어서 잔텐 유도체 화합물은 단독으로 또는 2종 이상 조합해 중합 성분 (또는 구성 성분)으로서 사용될 수 있다.
바람직한 수지 성분을 구성하는 수지 (또는 수지 성분)는 폴리에스테르계 수지, 폴리우레탄계 수지(열가소성 또는 열경화성 폴리우레탄계 수지), 폴리카보네이트계 수지, 아크릴계 수지［다관능성 (메타) 아크릴레이트 등의 열경화성 또는 광경화성 수지를 포함한］, 에폭시 수지, 비닐 에테르 등이다. 또한 방향족 고리(벤젠 고리)를 함유하는 수지(열 가소성 수지), 예를 들면 방향족 폴리카보네이트계 수지(비스페놀 A형 폴리카보네이트 등), 폴리에스테르계 수지［폴리알킬렌아릴레이트계 수지；방향족 디카르복실산(테레프탈산 등)과 방향족 디올(비페놀, 비스페놀 A, 크실렌 글리콜, 이들의 알킬렌 옥사이드 부가체 등)을 중합 성분으로서 이용한 폴리아릴레이트계 수지 등］폴리설폰계 수지(폴리 설폰, 폴리에테르설폰 등), 폴리페닐렌 설파이드계 수지(폴리페닐렌 설파이드 등) 등도 바람직하다.
이하에서는, 대표적인 수지 (또는 수지 성분)에 대해서 상기 화학식 1로 표시되는 잔텐 유도체 화합물을 단량체 성분(중합 성분, 구성 성분, 공중합 성분)으로서 포함하는 수지 (또는 수지 성분(i))을 상술한다.
(1) 폴리에스테르계 수지
상기 잔텐 유도체 화합물을 중합 성분으로서 포함한 폴리에스테르계 수지는 적어도 상기 잔텐 유도체 화합물과 디카르복실산 성분과의 반응에 의해 얻을 수 있으며, 폴리에스테르계 수지에는 포화 또는 불포화 폴리에스테르계 수지 외에, 방향족 디카르복실산을 중합 성분으로서 이용한 폴리아릴레이트계 수지도 포함된다.
폴리에스테르계 수지의 폴리올 성분(특히 디올 성분)은 상기 잔텐 유도체 화합물과 다른 디올 성분을 조합해 구성할 수 있다. 이러한 디올 성분 (또는 디올류)으로서는 알킬렌 글리콜(예를 들면 에틸렌글리콜, 프로필렌 글리콜, 트리메틸렌 글리콜, 1,3-부탄디올, 테트라메틸렌글리콜, 헥산디올, 네오펜틸글리콜, 옥탄 디올, 데칸 디올 등의 선형 또는 가지 사슬형 C2-12 알킬렌 글리콜 등), (폴리) 옥시알킬렌 글리콜(예를 들면 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 디프로필렌글리콜, C2-4 알킬렌 글리콜 등), 지환족 디올(예를 들면 1,4-사이클로헥산 디올, 1,4-사이클로헥산디메탄올, 2,2-비스(4-하이드록시사이클로헥실) 프로판이나 그 알킬렌옥사이드 부가체(2,2-비스(4-(2-하이드록시에톡시) 사이클로헥실) 프로판 등) 등), 방향족 디올(예를 들면 비페놀, 2,2-비스(4-하이드록시페닐) 프로판 (비스페놀 A), 비스페놀 AD, 비스페놀 F나 이들의 알킬렌옥사이드(C2-3 알킬렌옥사이드) 부가체(2,2-비스(4-(2-하이드록시에톡시) 페닐) 프로판 등), 크실렌 글리콜 등) 등을 들 수 있다. 이들의 디올류는 단독으로 또는 2종 이상 조합해 사용하여도 좋다.
바람직한 디올류는 선형 또는 가지 사슬형 C2-10 알킬렌 글리콜, 특히 C2-6 알킬렌 글리콜(예를 들면 에틸렌글리콜, 프로필렌 글리콜, 1,4-부탄디올 등의 선형 또는 가지 사슬형 C2-4 알킬렌 글리콜)이다. 디올류로서는 적어도 에틸렌글리콜을 이용할 경우가 많다. 이러한 디올류(예를 들면 에틸렌글리콜)를 이용하면, 중합 반응성을 향상시킬 수 있음과 동시에, 수지에 유연성을 부여할 수도 있다.
상기 잔텐 유도체 화합물과 상기 디올류와의 비율(몰비)은 예를 들면 전자/후자=100/0~50/50, 바람직하게는 100/0~75/25(예를 들면100/0~70/30), 또한 바람직하게는100/0~90/10(예를 들면100/0~80/20) 정도일 수 있다.
상기 디올 성분에는 필요에 따라 글리세린, 트리메티롤프로판, 트리메틸올 에탄, 펜타에리트리톨 등의 폴리올을 병용할 수 있다.
폴리에스테르계 수지를 구성하는 디카르복실산 성분으로서는 지방족 디카르복실산, 지환족 디카르복실산, 방향족 디카르복실산 또는 이들의 에스테르 형성 가능한 유도체［예를 들면 산 무수물；산 할라이드(산 클로라이드 등)；저급 알킬에스테르(C1-2 알킬 에스테르 등) 등］등을 들 수 있다. 이들의 디카르복실산은 단독으로 또는 2종 이상 조합해 사용할 수 있다.
상기 지방족 디카르복실산으로서는 호박산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산, 세바스산, 도데칸디카르복실산, 헥사데칸디카르복실산 등의 포화 C3-20 지방족 디카르복실산(바람직하게는 포화 C3-14 지방족 디카르복실산 등)；말레산, 푸마르산, 시트라콘산, 메사콘산 등의 불포화 C4-20 지방족 디카르복실산 (바람직하게는 불포화 C4-14 지방족 디카르복실산 등)；이들의 에스테르 형성 가능한 유도체 등을 들 수 있다. 불포화 폴리에스테르계 수지에 있어서 지방족 불포화 디카르본산(말레산 또는 그 산 무수물 등)의 비율은 예를 들면 디카르복실산 성분 전체에 대해서 10~100 몰％, 바람직하게는 30~100 몰％, 또한 바람직하게는 50~100 몰％(예를 들면 75~100 몰％) 정도일 수 있다.
지환족 디카르복실산으로서는 포화 지환족 디카르복실산(시클로펜탄 디카르본산, 1,4-사이클로헥산 디카르복실산, 1,3-사이클로헥산 디카르복실산, 1,2-사이클로헥산 디카르복실산, 사이클로헵탄 디카르복실산 등의 C3-10 사이클로알칸-디카르복실산 등), 불포화 지환족 디카르복실산(1,2-사이클로헥센디카르복실산, 1,3-사이클로헥센디카르복실산 등의 C3-10 사이클로알켄 디카르복시산 등)；다환식 알칸디카르복실산류(보르난지카르본산, 노르보르난 디카르복시산, 아다만탄 디카르복실산 등의 디 또는 트리사이클로 C7-10 알칸-디카르복실산), 다환식 알켄 디카르복실산류(보르넨지카르본산, 노르보르넨 디카르복실산 등의 디 또는 트리사이클로 C7-10 알켄 디카르복시산), 이들의 에스테르 형성 가능한 유도체 등을 예시할 수 있다.
방향족 디카르복실산으로서는 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 나프탈렌 디카르복실산(2,6-나프탈렌 디카르복실산 등), 4,4'-디페닐디카르복실산, 디페닐 에테르-4,4'-디카르복실산, 4,4'-디페닐메탄 디카르복실산, 4,4'-디페닐케톤 디카르복시산 등의 방향족 C8-16 디카르복실산；및 이들의 에스테르 형성 가능한 유도체 등을 들 수 있다.
디카르복실산은 필요에 따라 트리멜리트산, 피로메리트산 등의 다가 카르복실산 등을 병용할 수 있다.
디카르복실산 성분으로서는 일반적으로 지방족 디카르복실산 및 지환족 디카르복실산에서 선택된 적어도 일종, 특히 지방족 디카르복실산(포화 지방족 디카르복실산 또는 이들의 에스테르 형성 가능한 유도체, 특히 아디프산, 수베르산, 세바스산 등의 포화 C3-14 지방족 디카르복실산 등)이나 지환족 디카르복실산(사이클로헥산 디카르복실산 등의 C5-10 사이클로알칸 디카르복실산)이 바람직하다.
또한 폴리아릴레이트계 수지로는 적어도 방향족 디카르복실산을 포함한 디카르복실산 성분이 사용되며 방향족 디카르복실산은 다른 디카르복실산(지방족 디카르복실산 및/또는 지환족 디카르복실산)과 병용할 수 있다. 방향족 디카르복실산과 다른 디카르복실산과의 비율은 예를 들면 전자/후자(몰비)=100/0~10/90, 바람직하게는100/0~30/70, 또한 바람직하게는100/0~50/50정도일 수 있다.
폴리에스테르계 수지에 있어서 디카르복실산 성분과 폴리올 성분(디올 성분, 상기 잔텐 유도체 화합물 등)과의 비율(몰비)은 일반적으로 전자/후자=1.5/1~0.7/1, 바람직하게는 1.2/1~0.8/1(특히 1.1/1~0.9/1) 정도일 수 있다.
폴리에스테르계 수지의 중량 평균 분자량 Mw(폴리스티렌 환산)는 특히 제한되지 않고, 예를 들면 100~50Х104, 바람직하게는 500~30Х104(예를 들면 1000~20Х104), 또한 바람직하게는 3000~30Х104 정도이다. 또한 불포화 폴리에스테르계 수지의 경우, 이중 결합당 분자량은 300~1000, 바람직하게는 350~800, 또한 바람직하게는 400~700 정도일 수 있다. 폴리에스테르계 수지의 말단기는 하이드록실기에서도 카르복실기에서도 좋고 필요에 따라 보호기에 의해 보호되어 있어도 좋다.
폴리에스테르계 수지는 관용 방법, 예를 들면 직접 중합법(직접 에스테르화법) 또는 에스테르 교환법 등에 의해 상기 잔텐 유도체 화합물로 구성된 폴리올 성분(특히 디올 성분)과 상기 디카르복실산 성분을 축합 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
(2) 폴리우레탄계 수지
상기 잔텐 유도체 화합물을 중합 성분(단량체 성분)으로서 포함한 폴리우레탄계 수지를 구성하는 폴리올 성분(디올 성분)은 상기 잔텐 유도체 화합물 단독으로 구성해도 좋고 상기 잔텐 유도체 화합물과 함께 상기 폴리에스테르계 수지의 항으로 예시의 디올류와 병용할 수 있다. 또한 상기 잔텐 유도체 화합물을 구성 단위로서 포함한 디올 성분, 예를 들면 상기 화학식 1에 있어서 p1=p2=1인 잔텐 유도체 화합물로 구성된 디올 성분과 디카르복실산 성분과의 반응에 의해 생성하는 폴리에스테르 디올, 상기 디올 성분과 알킬렌옥사이드와의 반응에 의해 생성하는 폴리에테르 디올 등도 폴리우레탄계 수지의 디올 성분으로서 이용할 수 있다. 디올 성분도 단독으로 또는 2종 이상조합해 사용할 수 있다. 또한, 필요하면 디올 성분은 트리올 등의 폴리올 성분과 병용할 수 있다.
폴리올 성분(디올 성분)에 있어서 상기 잔텐 유도체 화합물의 함유량은 예를 들면 폴리올 성분(디올 성분) 전체에 대해서 10~100 몰％, 바람직하게는 20~80 몰％, 또한 바람직하게는 30~70 몰％ 정도일 수 있다.
폴리우레탄계 수지를 구성하는 디이소시아네이트 화합물로서는 방향족 디이소시아네이트［파라페닐렌디이소시아네이트, 톨릴렌 디이소시아네이트(TDI), 크실렌 디이소시아네이트(XDI), 테트라메틸 크실렌 디이소시아네이트(TMXDI), 나프탈렌 디이소시아네이트(NDI), 비스(아이소시아나토페닐) 메탄(MDI), 톨루이딘 디이소시아네이트(TODI), 1,2-비스(아이소시아나토페닐) 에탄, 1,3-비스(아이소시아나토페닐) 프로판, 1,4-비스(아이소시아나토페닐) 부탄, 폴리메릭 MDI 등］지환족 디이소시아네이트［사이클로헥산 1,4-디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트(IPDI), 수소화 XDI, 수소화 MDI 등］지방족 디이소시아네이트［헥사메틸렌디이소시아네이트(HDI), 트리메틸 헥사메틸렌디이소시아네이트(TMDI), 리신 디이소시아네이트(LDI) 등］등의 디이소시아네이트 화합물을 들 수 있다. 이들의 디이소시아네이트 화합물은 단독으로 또는 2종 이상조합해 사용할 수 있다. 이들의 디이소시아네이트 화합물은 필요하면 폴리이소시아네이트 화합물(예를 들면 1,6,11-운데칸트리이소시아네이트메틸옥탄, 1,3,6-헥사메틸렌트리이소시아네이트 등의 지방족 트리이소시아네이트；비시크로헤프탄트리이소시아네이트 등의 지환족 트리이소시아네이트 등의 트리이소시아네이트 화합물 등), 모노이소시아네이트 화합물(메틸 이소시아네이트 등의 C1-6 알킬 이소시아네이트；사이클로알킬 이소시아네이트 등의 C5-6 사이클로알킬 이소시아네이트；페닐 이소시아네이트 등의 C6-10 아릴 이소시아네이트 등)과 병용할 수 있다. 상기 이소시아네이트 화합물에는 상기 폴리이소시아네이트 화합물의 다량체나 변성체 등의 유도체도 포함된다.
폴리우레탄계 수지는 관용 방법, 예를 들면 폴리올 성분(디올 성분) 1 몰에 대해서 디이소시아네이트 성분 0.7~2.5 몰, 바람직하게는 0.8~2.2 몰, 또한 바람직하게는 0.9~2 몰 정도의 비율로 이용해 우레탄화 반응시킴으로써 얻을 수 있다. 또한, 디올 성분 1 몰에 대해서 0.7~1.1 몰 정도의 디이소시아네이트 성분을 이용하면, 열가소성 수지를 얻을 수 있으며, 과잉 몰(예를 들면 1.5~2.2 몰 정도)의 디이소시아네이트 성분을 이용하면, 말단에 유리의 이소시아네이트기를 가지는 열경화성 수지를 얻을 수 있다.
(3) 폴리카보네이트계 수지
상기 잔텐 유도체 화합물을 중합 성분으로서 포함한 폴리카보네이트계 수지로서는 관용 방법에 따라 예를 들면 적어도 상기 잔텐 유도체 화합물로 구성된 폴리올 성분(특히 디올 성분)과 포스겐과의 반응(포스겐법), 또는 상기 잔텐 유도체 화합물로 구성된 폴리올 성분(디올 성분)과 탄산 에스테르와의 반응(에스터를 교환법)에 의해 얻어진 폴리카보네이트계 수지를 들 수 있다.
폴리올 성분(디올 성분)은 상기 잔텐 유도체 화합물 단독으로 구성해도 좋고 상기 잔텐 유도체 화합물과 다른 디올류(상기 폴리에스테르계 수지의 항으로 예시의 디올류, 특히 방향족 디올이나 지환족 디올 등)로 구성할 수 있다. 다른 디올류는 단독으로 또는 2종 이상조합해 사용할 수 있다. 다른 디올류 중 특히 비스페놀 A, AD, F 등의 비스페놀류 등의 방향족 디올이 바람직하다. 하이드록실기를 가지는 잔텐 유도체 화합물과 디올류와의 비율은 상기 폴리에스테르계 수지의 경우와 같은 범위에서 선택할 수 있다.
폴리카보네이트계 수지의 분자량은 특히 제한되지 않고, 예를 들면 중량 평균 분자량 1Х103~100Х104(예를 들면 1Х104~100Х104), 바람직하게는 5Х103~50Х104(예를 들면 1Х104~50Х104), 또한 바람직하게는 1Х104 ~25Х104(예를 들면 1Х104~10Х104) 정도일 수 있다.
(4) 에폭시계 수지
에폭시계 수지를 구성하는 디올 성분 또는 폴리올 성분은 상기 잔텐 유도체 화합물 단독으로 구성해도 좋고 상기 잔텐 유도체 화합물과 상기 폴리에스테르계 수지와 다른 디올류(특히 방향족 디올이나 지환족 디올 등)와 조합해 구성할 수 있다. 다른 디올류는 단독으로 또는 2종 이상조합해 사용할 수 있다. 디올류 중 특히 비스페놀 A, AD, F 등의 비스페놀류 등의 방향족 디올이 바람직하다. 상기 잔텐 유도체 화합물과 디올류와의 비율은 상기 폴리에스테르계 수지의 경우와 같은 범위에서 선택할 수 있다. 또한 상기 비스페놀잔텐계류와 필요에 따라 다른 디올류는 폴리올류(예를 들면 페놀 노볼락 등)와 병용할 수 있다.
에폭시 수지는 적어도 상기 잔텐 유도체 화합물과 에피클로로히드린을 반응시킴으로써 얻어도 좋다. 에폭시계 수지의 중량 평균 분자량 Mw는 예를 들면 300~30,000 정도, 바람직하게는 400~10,000 정도, 또한 바람직하게는 500~5,000 정도일 수 있다.
(5) 비닐에스테르계 수지
비닐에스테르계 수지는 관용 방법, 예를 들면 상기 에폭시 수지(상기 잔텐 유도체 화합물을 구성 성분으로 하는 에폭시 수지)와 적어도 카르복실기를 가지는 중합성 단량체(불포화 모노카르복실산)와의 반응에 의해 얻을 수 있다. 카르복실기를 가지는 중합성 단량체는 필요에 따라 상기 폴리에스테르계 수지와 디카르복실산(지방족 디카르복실산, 지환족 디카르복실산이나 방향족 디카르복실산(이소프탈산, 테레프탈산 등))과 조합해 이용하여도 좋다.
카르복실기를 가지는 중합성 단량체로서는 불포화 모노카르복실산을 사용할 수 있다. 불포화 모노카르복실산으로서는 일반적으로(메타) 아크릴산이 사용할 수 있고 계피산, 크로톤산, 소르빈산, 말레산 모노알킬에스테르(모노메틸 말레이트 등) 등을 이용하여도 좋다. 이들의 단량체는 단독으로 또는 2종 이상조합해 사용하여도 좋다.
불포화 모노카르복실산의 사용량은 상기 에폭시 수지의 에폭시기 1 몰에 대해서 0.5~1.2 몰, 바람직하게는 0.7~1.1 몰, 또한 바람직하게는 0.8~1 몰 정도일 수 있다.
비닐에스테르계 수지는 상기 잔텐 유도체 화합물과 글리시딜(메타) 아크릴레이트와의 반응에 의해서도 얻을 수 있다. 글리시딜(메타) 아크릴레이트의 사용량은 예를 들면 상기 잔텐 유도체 화합물 1 몰에 대해서 1~3 몰, 바람직하게는 1~2 몰 정도일 수 있다.
(6) 아크릴계 수지
아크릴계 수지의 단량체는 상기 잔텐 유도체 화합물과 카르복실기를 가지는 중합성 단량체와의 반응에 의해 얻어도 좋다. 카르복실기를 가지는 중합성 단량체로서는 일반적으로 불포화 모노카르복실산, 특히(메타) 아크릴산이 사용할 수 있고 계피산, 크로톤산, 소르빈산, 말레산 모노알킬에스테르(모노메틸 말레이트 등) 등을 이용하여도 좋다. 또한 불포화 카르복실산에 대신하여 산 클로라이드, C1-2 알킬 에스테르 등의 반응성 유도체를 사용하여도 좋다. 이들의 단량체는 단독으로 또는 2종 이상조합해 사용하여도 좋다.
아크릴계 수지는 상기 잔텐계 골격을 가지는(메타) 아크릴계 단량체의 단독 또는 공중합체, 상기 잔텐계 골격을 가지는(메타) 아크릴계 단량체와 다른 공중합성 단량체와의 공중합체일 수 있다. 공중합성 단량체로서는 예를 들면 (메타) 아크릴산, 말레산, 무수 말레산 등의 카르복실기 함유 단량체；(메타) 아크릴산 에스테르［(메타) 아크릴산 메틸 등의(메타) 아크릴산 C1-6 알킬 에스테르 등］；(메타) 아크릴로니트릴 등의 시안화비닐류；스티렌 등의 방향족 비닐 단량체；초산비닐 등의 카르복실산 비닐에스테르류；에틸렌, 프로필렌 등의 α-올레핀류 등을 예시할 수 있다
이들의 공중합성 단량체는 단독으로 또는 2종 이상조합해 사용할 수 있다.
또한 상기 잔텐 유도체 화합물과 카르복실기를 가지는 중합성 단량체와의 반응에 의해 얻어진 복수의(메타) 아크릴로일기를 가지는 단량체를 아크릴계 수지(즉 열경화성형 아크릴계 수지, 올리고머 (수지 전구체))로서 사용하여도 좋다.
또한, 수지 성분(ii)은 상기 잔텐 유도체 화합물과 수지(필요에 따라 첨가제)를 혼합함으로써 제조 또는 조제할 수 있다.
혼합 방법으로서는 특별히 제한되지 않으며 예를 들면 리본 블렌더, 텀블 믹서, 헨시에르미키사 등의 혼합기나 오픈롤러, 니더, 밴 배리 믹서, 압출기 등의 혼련기에 의한 혼합 수단 등을 이용한 용융 혼련에 의한 방법을 이용할 수 있다. 이들의 혼합 방법은 단독으로 또는 2종 이상 조합할 수 있다.
또한 수지 성분(ii)에 있어서 잔텐 유도체 화합물의 비율은 수지 100 중량부에 대해서 예를 들면 1~80 중량부, 바람직하게는 5~60 중량부, 또한 바람직하게는 20~60 중량부 정도일 수 있다.
수지 성분은 첨가제를 포함할 수 있다. 상기 수지 성분은 상기 잔텐 유도체 화합물 유래의 잔텐계 골격을 가지고 있기 때문에 첨가제의 분산성을 향상시킬 수 있다.
첨가제는 실온(예를 들면 15~25℃ 정도의 온도)에서 액상이라도 좋고 고체형 (예를 들면 분립형 고체)일 수 있다. 첨가제에는 충전제(필러) 또는 보강제, 착색제(염안료), 도전제, 난연제, 가소제, 윤활제, 안정제(산화 방지제, 자외선 흡수제, 열 안정제 등), 이형제(천연 왁스류, 합성 왁스류, 직사슬 지방산이나 그 금속염, 산 아미드류, 에스테르류, 파라핀류 등), 대전 방지제, 분산제, 유동 조정제, 레벨링제, 소포제, 표면 개질제(실란 커플링제나 티타늄계 커플링제 등), 저응력화제(실리콘 오일, 실리콘 고무, 각종 플라스틱 분말, 각종 고성능 플라스틱 분말 등), 내열성 개량제 (황 화합물이나 폴리실란 등), 탄소재 등이 포함된다. 이들의 첨가제는 단독으로 또는 2종 이상 조합해 사용할 수 있다.
이들의 첨가제 중 충전제(필러), 착색제(예를 들면 흑색 안료, 적색 안료, 녹색 안료, 청색 안료 등의 염안료), 난연제, 탄소재가 바람직하다. 또한 충전제 또는 보강제(보강재), 착색제, 도전제 등으로서 기능하는 탄소재도 바람직하다.
상기 수지 성분은 형태(수지 펠릿, 코팅 조성물 등)에 따라 공지의 성형 방법, 예를 들면 사출 성형법, 사출압축 성형법, 압출 성형법, 트랜스퍼 성형법, 블로우 성형법, 가압 성형법, 도포법(스핀 코팅법, 롤 코팅법, 커튼코팅법, 딥 코팅법, 캐스팅 성형법 등) 등에 의해 성형물을 얻을 수 있다. 또한, 성형물의 형상으로서는 이차원적 구조(필름, 시트, 도막 (또는 박막), 판 등), 삼차원적 구조(예를 들면 관, 봉, 튜브, 레더, 중공품 등) 등을 들 수 있다.
본 발명의 다른 일 양태에 있어서, 본 발명은 상술한 본 발명의 일 양태에 따른 잔텐 유도체 화합물; 및 디이소시아네이트 화합물을 포함하는 중합성분으로부터 제조되는 폴리우레탄 (공)중합체를 제공한다.
본 명세서에서 (공)중합체는 중합체 또는 공중합체를 모두 포함하는 의미이며, 상기 중합체는 단일 반복단위로 이루어진 단독중합체를 의미하고, 공중합체는 2종 이상의 반복단위를 함유한 복합중합체를 의미한다.
본 명세서에서, (공)중합체는 랜덤(공)중합체, 블록(공)중합체, 그라프트(공)중합체 등을 모두 포함하는 의미로 사용된다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 디이소시아네이트 화합물은 이소시아네이트기를 포함하며, 상술한 잔텐 유도체 화합물, 또는 추가 디올 화합물의 하이드록시기와 반응하여 우레탄 결합을 형성한다.
상기 디이소시아네이트 화합물은 폴리우레탄의 제조에 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않는다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 디이소시아네이트 화합물은, 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트(MDI), p-페닐렌 디이소시아네이트(PPDI), 톨릴렌-2,4-디이소시아네이트(2,4-TDI), 톨릴렌-2,6-디이소시아네이트(2,6-TDI), 자일릴렌 디이소시아네이트 (XDI), 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트(NDI), 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI), 4,4'-메틸렌 디사이클로헥실디이소시아네이트(H12MDI), 1,4-사이클로헥산 디이소시아네이트(CHDI), 이소포론 디이소시아네이트(IPDI), 및 1,3-비스(이소시아나토메틸)사이클로헥산(H6XDI)로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인, 폴리우레탄 중합체.
본 발명의 또 다른 일 양태에 있어서, 본 발명은 상술한 본 발명의 일 양태에 따른 잔텐 유도체 화합물; 및 폴리카보네이트 전구체를 포함하는 중합성분으로부터 제조되는 폴리카보네이트 (공)중합체를 제공한다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 폴리카보네이트 전구체는 하기 화학식으로 표시되는 것이다:
상기 화학식에서, Rb1, Rb2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
b1 및 b2는 각각 0 또는 1이다.
상기 폴리카보네이트 전구체는 필요에 따라 추가의 공단량체를 연결하는 역할을 하는 것으로, 이의 구체적인 예로는, 포스겐, 트리포스겐, 디포스겐, 브로모포스겐, 디메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트, 디부틸 카보네이트, 디시클로헥실 카보네이트, 디토릴 카보네이트, 비스(클로로페닐) 카보네이트, m-크레실 카보네이트, 디나프틸카보네이트, 비스(디페닐) 카보네이트 또는 비스할로포르메이트 등을 들 수 있으며, 이들 중 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 중합은 계면 중합 또는 용융 중합 방법 중 어느 방법으로든 수행될 수 있다.
상기 중합에 사용할 수 있는 용매로는, 당 업계에서 폴리카보네이트의 중합에 사용되는 용매이면 특별히 제한되지 않으며, 일례로 메틸렌클로라이드, 클로로벤젠 등의 할로겐화 탄화수소를 사용할 수 있다.
또한, 상기 중합은 산결합제의 존재 하에 수행하는 것이 바람직하며, 상기 산결합제로 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리금속 수산화물 또는 피리딘 등의 아민 화합물을 사용할 수 있다.
또한, 상기 중합시 폴리카보네이트의 분자량 조절을 위하여, 분자량 조절제의 존재 하에 중합하는 것이 바람직하다. 상기 분자량 조절제로 C1-20 알킬페놀을 사용할 수 있으며, 이의 구체적인 예로 p-tert-부틸페놀, p-쿠밀페놀, 데실페놀, 도데실페놀, 테트라데실페놀, 헥사데실페놀, 옥타데실페놀, 에이코실페놀, 도코실페놀 또는 트리아콘틸페놀을 들 수 있다. 상기 분자량 조절제는, 중합 개시 전, 중합 개시 중 또는 중합 개시 후에 투입될 수 있다.
또한, 상기 중합 반응의 촉진을 위하여, 트리에틸아민, 테트라-n-부틸암모늄브로마이드, 테트라-n-부틸포스포늄 브로마이드 등의 3차 아민 화합물, 4차 암모늄 화합물, 4차 포스포늄 화합물 등과 같은 반응 촉진제를 추가로 사용할 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 양태에 따르면, 본 발명은 상술한 본 발명의 일 양태에 따른 중합체 또는 공중합체를 포함하는 광학 렌즈를 제공한다.
상기 광학 렌즈는 상술한 중합체 또는 공중합체를 사출하여 원하는 형태로 제조가 가능하며, 사출 외에 다른 가공방법도 적용할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 광학 렌즈로 제조될 수 있는 중합체 또는 공중합체는 투과도가 높으면서도 내열성이 높기 때문에 기존에 사용되는 광학 렌즈 소재와 비교하여 가공성이 좋아 사출을 통한 플라스틱 렌즈의 대량 생산을 가능하게 할 수 있다.
본 화합물은 잔텐계 복합 카도 구조로서, 굴절률이 1.7 이상 요구되는 광학수지에 사용할 수 있는 고굴절률 모노머 및 이의 제조방법을 제공한다. 본 화합물의 잔텐계 복합 카도 구조를 사용하면, 분자 사슬의 유동성이 최대로 억제되어 높은 유리전이온도를 갖는 열적 안정성이 우수한 수지 등의 제조에 활용할 수 있다.
도 1은 본 발명의 제1 실시예에 따른 잔텐 유도체 화합물의 합성 방 법을 설명하기 위한 순서도이다.
도 2는 본 발명의 제2 실시예에 따른 잔텐 유도체 화합물의 합성 방법을 설 명하기 위한 순서도이다.
도 3은 2,7-dimethoxyspiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]의 1H NMR (in CDCl3) 분석 결과를 나타내는 도면이다.
도 4a 및 도 4b는 spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]-2,7-diol의 1H NMR (in CDCl3) 분석 결과 및 HPLC 순도 분석 결과를 각각 나타내는 도면들이다.
도 5a 및 도 5b는 2,2'-(spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]-2,7-
diylbis(oxy))diethanol의 1H NMR (in CDCl3) 분석 결과 및 HPLC 순도 분석 결과를 각각 나타내는 도면들이다.
도 6a 및 도 6b는 2,7-bis(2-hydroxyethoxy)spiro[fluorene-9,9'- thioxanthene] 10',10'-dioxide의 1H NMR (in CDCl3) 분석 결과 및 HPLC 순도 분석 결과를 각각 나타내는 도면들이다.
도 7은 2,7-dibromospiro[fluorene-9,9'-xanthene]의 1H NMR (in CDCl3) 분석 결과를 나타내는 도면이다.
도 8은 2,7-dimethoxyspiro[fluorene-9,9'-xanthene]의 1H NMR (in CDCl3) 분 석 결과를 나타내는 도면이다.
도 9a 및 도 9b는 2,7-dihydroxyspiro[fluorene-9,9'-xanthene]의 1H NMR (in CDCl3) 분석 결과 및 HPLC 순도 분석 결과를 각각 나타내는 도면들이다.
도 10a 및 도 10b는 2,2'-(spiro[fluorene-9,9'-xanthene]-2,7- diylbis(oxy)) diethanol의 1H NMR (in CDCl3) 분석 결과 및 HPLC 순도 분석 결과를 각각 나타내는 도면들이다.
도 11a 및 도 11b는 2,7-bis(2-hydroxy)spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene] 10',10'-dioxide의 1H NMR (in CDCl3) 분석 결과 및 HPLC 순도 분석 결과를 각각 나 타내는 도면들이다.
도 12는 본 발명의 실시예 4에서 합성된 폴리우레탄 물질 PU-1 내지 PU-4의 광학적 특성을 확인하기 위하여 굴절률을 분석하여 나타낸 도이다.
도 13은 본 발명의 실시예 4에서 합성된 폴리우레탄 물질 PU-1 내지 PU-4의 광학적 특성을 확인하기 위하여 투과도를 분석하여 나타낸 도이다.
도 14는 본 발명의 실시예 4에서 합성된 폴리우레탄 물질 PU-1 내지 PU-4의 열적 특성을 분석하기 위하여 시차주사열량법(DSC) 및 열중량분석(TGA)을 수행한 결과를 나타낸 도이다.
도 15는 본 발명의 실시예 5에서 합성된 폴리카보네이트 물질 PC-1 내지 PC-4의 광학적 특성을 확인하기 위하여 굴절률을 분석하여 나타낸 도이다.
도 16은 본 발명의 실시예 5에서 합성된 폴리카보네이트 물질 PC-1 내지 PC-4의 광학적 특성을 확인하기 위하여 투과도를 분석하여 나타낸 도이다.
도 17은 본 발명의 실시예 5에서 합성된 폴리카보네이트 물질 PC-1 내지 PC-4의 열적 특성을 분석하기 위하여 시차주사열량법(DSC) 및 열중량분석(TGA)을 수행한 결과를 나타낸 도이다.
도 2는 본 발명의 제2 실시예에 따른 잔텐 유도체 화합물의 합성 방법을 설 명하기 위한 순서도이다.
도 3은 2,7-dimethoxyspiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]의 1H NMR (in CDCl3) 분석 결과를 나타내는 도면이다.
도 4a 및 도 4b는 spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]-2,7-diol의 1H NMR (in CDCl3) 분석 결과 및 HPLC 순도 분석 결과를 각각 나타내는 도면들이다.
도 5a 및 도 5b는 2,2'-(spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]-2,7-
diylbis(oxy))diethanol의 1H NMR (in CDCl3) 분석 결과 및 HPLC 순도 분석 결과를 각각 나타내는 도면들이다.
도 6a 및 도 6b는 2,7-bis(2-hydroxyethoxy)spiro[fluorene-9,9'- thioxanthene] 10',10'-dioxide의 1H NMR (in CDCl3) 분석 결과 및 HPLC 순도 분석 결과를 각각 나타내는 도면들이다.
도 7은 2,7-dibromospiro[fluorene-9,9'-xanthene]의 1H NMR (in CDCl3) 분석 결과를 나타내는 도면이다.
도 8은 2,7-dimethoxyspiro[fluorene-9,9'-xanthene]의 1H NMR (in CDCl3) 분 석 결과를 나타내는 도면이다.
도 9a 및 도 9b는 2,7-dihydroxyspiro[fluorene-9,9'-xanthene]의 1H NMR (in CDCl3) 분석 결과 및 HPLC 순도 분석 결과를 각각 나타내는 도면들이다.
도 10a 및 도 10b는 2,2'-(spiro[fluorene-9,9'-xanthene]-2,7- diylbis(oxy)) diethanol의 1H NMR (in CDCl3) 분석 결과 및 HPLC 순도 분석 결과를 각각 나타내는 도면들이다.
도 11a 및 도 11b는 2,7-bis(2-hydroxy)spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene] 10',10'-dioxide의 1H NMR (in CDCl3) 분석 결과 및 HPLC 순도 분석 결과를 각각 나 타내는 도면들이다.
도 12는 본 발명의 실시예 4에서 합성된 폴리우레탄 물질 PU-1 내지 PU-4의 광학적 특성을 확인하기 위하여 굴절률을 분석하여 나타낸 도이다.
도 13은 본 발명의 실시예 4에서 합성된 폴리우레탄 물질 PU-1 내지 PU-4의 광학적 특성을 확인하기 위하여 투과도를 분석하여 나타낸 도이다.
도 14는 본 발명의 실시예 4에서 합성된 폴리우레탄 물질 PU-1 내지 PU-4의 열적 특성을 분석하기 위하여 시차주사열량법(DSC) 및 열중량분석(TGA)을 수행한 결과를 나타낸 도이다.
도 15는 본 발명의 실시예 5에서 합성된 폴리카보네이트 물질 PC-1 내지 PC-4의 광학적 특성을 확인하기 위하여 굴절률을 분석하여 나타낸 도이다.
도 16은 본 발명의 실시예 5에서 합성된 폴리카보네이트 물질 PC-1 내지 PC-4의 광학적 특성을 확인하기 위하여 투과도를 분석하여 나타낸 도이다.
도 17은 본 발명의 실시예 5에서 합성된 폴리카보네이트 물질 PC-1 내지 PC-4의 열적 특성을 분석하기 위하여 시차주사열량법(DSC) 및 열중량분석(TGA)을 수행한 결과를 나타낸 도이다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에 있어서 자명할 것이다.
실시예
본 명세서 전체에 걸쳐, 특정 물질의 농도를 나타내기 위하여 사용되는 "%"는 별도의 언급이 없는 경우, 고체/고체는 (중량/중량) %, 고체/액체는 (중량/부피) %, 그리고 액체/액체는 (부피/부피) %이다.
[실시예 1] 신규 잔텐 유도체 화합물의 합성 1
(1) 2,7-dimethoxyspiro[fluorene-9,9'-thioxanthene] 합성
온도계, 교반기가 구비된 2구 플라스크에 (2- Bromophenyl)thiobenzene 7.857 g (29.6 mmol)를 투입하였다. dry THF 15 ml를 넣어 교반하였다. -78℃로 온도를 유지한 후 1.5M nBuLi를 18 ml dropwise 한다. 동일 온도에서 한 시간 교반하였다. 교반기가 구비된 다른 2구 플라스크에 2,7- dimethoxyfluorenone 5.2 g (21.8 mmol)를 투입하였다. dry THF 70 ml를 넣어 교반한 후 실린지를 이용하여 -78℃를 유지하는 플라스크에 넣었다. 동일 온도에서 한 시간 동안 교반한 후 서서히 상온으로 높이면서 3시간 동안 교반하였다. 반응액을 감압하고 클로로포름과 NaCl를 이용하여 추출하였다. 유기층을 분리한 후 감압하여 고체상의 중간체1 (7.69 g, 수율 83 %)을 얻었다.
온도계, 교반기, 컨덴서가 구비된 2구 플라스크에 중간체1 7.69 g (18 mmol)를 넣었다. 아세트산 70 ml, 36 % HCl 10 ml를 넣고 80℃에서 10 시간 동안 교반하였다. NaHCO3와 물로 남은 HCl를 중화하고 여과하였다. 여과된 고체를 클로로포름과 NaHCO3를 이용하여 추출하였다. 유기층을 감압, 정제하여 고체상의 화합물1 (7.15 g, 수율 80 %)을 얻었다.
(2) spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]-2,7-diol 합성
온도계, 교반기가 구비된 2구 플라스크에 2,7- dimethoxyspiro[fluorene-9,9'-thioxanthene] 3 g (7.34 mmol)를 투입한다. dichloromethane 60 ml (0.12 M)를 넣고 교반하였다. 온도를 0℃로 낮춘 뒤 1.0 M 농도의 BBr3 를 포함하는 dichloromethane 22 ml (22.02 mmol)를 천천히 적가하였다. 서서히 상온으로 온도를 올리면서 3시간 교반하였다. 온도를 0℃로 낮춘 뒤 얼음을 넣어 남은 BBr3를 ??칭하고 dichloromethane과 NaHCO3를 이용하여 추출하였다. 유기층을 분리하고 감압, 정제하여 고체상의 spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]-2,7-diol (2.7 g, 수율 97 %, 순도 99.8 %)를 얻었다.
(3)
2,2'-(spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]-2,7-diylbis(oxy))diethanol 합성 (FTX 합성)
온도계, 교반기가 구비된 2구 플라스크에 spiro[fluorene-9,9'- thioxanthene]-2,7-diol 2.5 g (6.57 mmol)를 투입하였다. DMF 13 ml를 넣고 교반하였 다. ethylene carbonate 1 ml (15.77 mmol)과 TBAF 0.2 ml (0.2 mmol)를 넣었다. 150℃에서 3 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 온도를 상온으로 낮춘 뒤 클로로포름과 물을 이용하여 추출하였다. 유기층을 분리하고 감압, 정제하여 고체상의 2,2'- (spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]-2,7-diylbis(oxy))diethanol (2.83 g, 수율 92 %, 순도 99.6 %)을 얻었다.
(4) 2,7-bis(2-hydroxyethoxy)spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]10',10'-dioxide 합성 (FTXDO 합성)
온도계, 교반기가 구비된 2구 플라스크에 2,2'-(spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]-2,7-diylbis(oxy))diethanol 105 mg (0.22 mmol)를 투입하였다. dichloromethane을 7 ml (0.03 M) 넣고 온도를 0℃로 낮추었다. 동일 온도에서 mCPBA101 mg (0.44 mmol)를 넣었다. 서서히 상온으로 올리면서 5 시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, dichloromethane과 NaHCO3를 이용하여 추출하였다. 유기층을 분리하여 농축하였다. 농축액을 컬럼크로마토그래피(전개 용매 ethyl acetate, hexane)로 정제하여 고체상의 2,7-bis(2-hydroxyethoxy)spiro[fluorene- 9,9'-thioxanthene] 10',10'-dioxide (83 mg, 수율 75 %, 순도 99.2 %)를 얻었다.
[실시예 2] 신규 잔텐 유도체 화합물의 합성 2
(1) 2,7-dibromospiro[fluorene-9,9'-xanthene] 합성
온도계, 교반기가 구비된 2구 플라스크에 2,7-dibromofluorenone 30 g (88.76 mmol)와 phenol 83 g (887.6 mmol)를 넣고 교반하였다. Methanesulfonic acid 24 ml (355.04 mmol)를 넣고 150 ℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 냉각하여 chloroform과 NaHCO3, NaCl를 이용하여 추출하였다. 유기층을 분리하고 감압, 정제하여 고체상의 화합물 1 (33.28 g, 수율 76.5 %, 순도 99.8%)을 얻었다.
(2) 2,7-dimethoxyspiro[fluorene-9,9'-xanthene] 합성
온도계, 교반기, 컨덴서가 구비된 2구 플라스크에 화합물 1을 1 g (2.039 mmol), CuI 1.55 g (8.159 mmol)과 dry DMF 3.3 ml를 질소 분위기에서 교반하였다. NaOMe 14.7 ml (4.6 M)를 넣고 120 ℃에서 24시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후, chloroform으로 묽히고 NH4Cl와 물을 사용하여 추출하였다. 유기층을 분리하고 감압, 정제하여 고체상의 화합물 2 (0.7 g, 수율 87 %, 순도 99.7 %)를 얻었다.
(3) 2,7-dihydroxyspiro[fluorene-9,9'-xanthene] 합성
온도계, 교반기, 컨덴서가 구비된 2구 플라스크에 화합물 2를 2 g (5.096 mmol) 넣고 질소 분위기를 유지하였다. Glacial acetic acid 13 ml (0.4 M)과 47 % HBr 2.49 ml (45.86 mmol)를 넣고 120 ℃에서 48 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 냉각하여 chloroform과 NaHCO3로 추출하였다. 유기층을 분리하고 감압, 정제하여 고체상의 화합물 3 (1.8 g, 수율 97 %, 순도 99.5 %)을 얻었다.
(4)
2,2'-(spiro[fluorene-9,9'-xanthene]-2,7-diylbis(oxy))diethanol 합성 (FX 합성)
온도계, 교반기, 컨덴서가 구비된 2구 플라스크에 화합물 3을 2 g (5.488 mmol), dry DMF 13 ml, ethylene carbonate 0.887 ml (12.07 mmol), 그리고 TBAF 0.1 ml (0.1 mmol)를 넣고 150 ℃에서 3시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 냉각하여 ethyl acetate와 물을 사용하여 추출하였다. 유기층을 분리하고 감압, 정제하여 고체상의 화합물 4 (2.0 g, 수율 83.3 %, 순도 99.3 %)를 얻었다.
[실험예 1] 실시예 1에서 합성된 물질의
1
H NMR (in CDCl3) 및 HPLC 분석 결과
도 3은 실시예 1의 (1)에서 합성한 2,7-dimethoxyspiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]의 1H NMR (in CDCl3) 분석 결과를 나타내는 도면이다.
도 4a 및 도 4b는 실시예 1의 (2)에서 합성한 spiro[fluorene- 9,9'-thioxanthene]-2,7-diol의 1H NMR (in CDCl3) 분석 결과 및 HPLC 순도 분석 결과를 각각 나타내는 도면들이다.
도 5a 및 도 5b는 실시예 1의 (3)에서 합성한 2,2'-(spiro[fluorene-9,9'- thioxanthene]-2,7-diylbis(oxy))diethanol (FTX)의 1H NMR (in CDCl3) 분석 결과 및 HPLC 순도 분석 결과를 각각 나타내는 도면들이다.
도 6a 및 도 6b는 실시예 1의 (4)에서 합성한 2,7-bis(2- hydroxyethoxy)spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene] 10',10'-dioxide (FTXDO)의 1H NMR (in CDCl3) 분석 결과 및 HPLC 순도 분석 결과를 각각 나타내는 도면들이다.
상기 도 3, 도 4a, 도 4b, 도 5a, 도 5b, 도 6a 및 도 6b를 참조하면, 실시예 1에 따라 2,7-bis(2-hydroxyethoxy)spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene] 10',10'-dioxide을 합성하는 경우, 중간체 화합물 및 최종 2,7-bis(2- hydroxyethoxy)spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene] 10',10'-dioxide이 고순도로 합 성됨을 확인할 수 있다.
[실험예 2] 실시예 2에서 합성된 물질의
1
H NMR (in CDCl3) 및 HPLC 분석 결과
도 7은 실시예 2의 (1)에서 합성된 2,7-dibromospiro[fluorene-9,9'-xanthene]의 1H NMR (in CDCl3) 분석 결과를 나타내는 도면이다.
도 8은 실시예 2의 (2)에서 합성된 2,7-dimethoxyspiro[fluorene-9,9'- xanthene]의 1H NMR (in CDCl3) 분석 결과를 나타내는 도면이다.
도 9a 및 도 9b는 실시예 2의 (3)에서 합성된 2,7-dihydroxyspiro[fluorene-9,9'-xanthene]의 1H NMR (in CDCl3) 분석 결과 및 HPLC 순도 분석 결과를 각각 나타내는 도면들이다.
도 10a 및 도 10b는 실시예 2의 (4)에서 합성된 2,2'- (spiro[fluorene-9,9'-xanthene]-2,7-diylbis(oxy)) diethanol (FX)의 1H NMR (in CDCl3) 분석 결과 및 HPLC 순도 분석 결과를 각각 나타내는 도면들이다.
상기 도 7, 도 8, 도 9a, 도 9b, 도 10a 및 도 10b를 참조하면, 실시예 2 에 따라 2,2'-(spiro[fluorene-9,9'-xanthene]-2,7-diylbis(oxy)) diethanol을 합성하는 경우, 중간체 화합물 및 최종 2,2'-(spiro[fluorene-9,9'-xanthene]-2,7- diylbis(oxy)) diethanol이 고순도로 합성됨을 확인할 수 있다.
[실시예 3] 신규 잔텐 유도체 화합물의 합성 3
하기 반응식 3에 따라 2,7-bis(2-hydroxy)spiro[fluorene-9,9'- thioxanthene] 10',10'-dioxide을 합성하였다.
[반응식 3]
구체적으로, 온도계, 교반기가 구비된 2구 플라스크에 2,7-bis(2- hydroxyethoxy)spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene] 10',10'-dioxide 112mg (0.22 mmol)를 투입하였다. DMSO 1 ml를 넣고 교반하였다. KOH 74 mg (1.32 mmol)를 넣는다. 100℃에서 6 시간 교반하였다. 반응 종료 후, 온도를 상온으로 낮춘 뒤 1N HCl를 사 용하여 pH 3으로 조절하고, ethylacetate와 물을 사용하여 추출하였다. 유기층을 분리하고
감압,
정제하여
고체상의
2,7-bis(2-hydroxy)spiro[fluorene-9,9'- thioxanthene] 10',10'-dioxide (82 mg, 수율 91.0 %, 순도 99.3 %)을 얻었다.
[실험예 3] 실시예 3에서 합성된 물질의
1
H NMR (in CDCl3) 및 HPLC 분석 결과
도 11a 및 도 11b는 실시예 3에서 합성된 2,7-bis(2-hydroxy)spiro[fluorene-9,9'- thioxanthene] 10',10'-dioxide의 1H NMR (in CDCl3) 분석 결과 및 HPLC 순도 분석 결과를 각각 나타내는 도면들이다.
도 11a 및 도 11b를 참조하면, 실시예 3에 따를 경우 2,7-bis(2- hydroxy)spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene] 10',10'-dioxide이 고순도로 합성됨을 확인할 수 있다.
[실시예 4] 신규 잔텐계 단량체를 이용한 폴리우레탄의 합성
일반적인 합성법
1.0 당량의 디올 모노머 화합물을 0.46 M의 무수 DMAc에 용해시켰다. 이어서, 이 용액에 2.5 당량의 아이소포론 다이아이소시아네이트(isophorone diisocyanate, IPDI)와 4 mol%의 다이부틸틴 다이라우레이트(dibutyltin dilaurate, DBTDL)를 촉매로 첨가하였다. 반응물을 80℃에서 아르곤 하에 교반하였다. 3시간 후 사슬 연장제로 무수 에틸렌 글리콜(anhydrous ethylene glycol) 1.5 당량을 용액에 첨가하였다. 반응물을 아르곤 하에 80℃에서 3시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각한 후, 용액을 물로 침전시켜 1차 생성물을 얻었다. 그리고 이 생성물을 THF에 녹이고 물에 침전시켰다. 최종 생성물을 상온에서 진공 건조하여 잔류 용매를 제거하고 최종 생성물을 제조하였다
(1) PU-FBPE (PU-1)의 합성
PU-FBPE는 종래의 고굴절률 단량체 물질인 4,4'-(9-Fluorenylidene)bis(2-phenoxyethanol) [FBPE] 4.00g(9.12 mmol)을 사용하여 상기 일반적인 합성법에 따라 합성되었다. 생성물은 백색 고체로 얻어졌다.
(2) PU-FX (PU-2)의 합성
PU-FX는 2,2'- (spiro[fluorene-9,9'-xanthene]-2,7-diylbis(oxy)) diethanol [FX] 2.06 g (4.56 mmol)을 사용하여 상기 일반적인 합성법에 따라 합성되었다. 회백색 고체로서 생성물을 얻었다.
(3) PU-FTX (PU-3)의 합성
PU-FTX는 2,2'-(spiro[fluorene-9,9'- thioxanthene]-2,7-diylbis(oxy))diethanol [FTX] 2.14 g (4.56 mmol)을 사용하여 상기 일반적인 합성법에 따라 합성되었다. 생성물은 백색 고체로 얻어졌다.
(4) PU-FTXDO (PU-4)의 합성
PU-FTXDO는 2,7-bis(2- hydroxyethoxy)spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene] 10',10'-dioxide [FTXDO] 2.28 g (4.56 mmol)을 사용하여 상기 일반적인 합성법에 합성하였다. 회백색 고체로서 생성물을 얻었다.
[실험예 4] 실시예 4에서 합성된 폴리우레탄 물질의 특성 분석
4-1. 제조된 폴리우레탄의 굴절률 분석 결과
상기 실시예 4에서 합성된 폴리우레탄 물질 PU-1 내지 PU-4에 대하여 굴절률을 분석하였다.
굴절률을 측정하기 위해 시료의 DMAc(Dimethylacetamide) 용액을 Si 웨이퍼에 스핀 코팅 방법으로 55 μm 두께의 필름을 제작하였으며, 필름의 굴절률은 Spectroscopic Ellipsometer (Nano-View, SeMG-100)로 측정하였다.결과는 도 12에 나타내었다.
도 12에 나타낸 바와 같이, 종래의 고굴절률 단량체 물질인 4,4'-(9-Fluorenylidene)bis(2-phenoxyethanol) [FBPE]를 이용하여 제조된 폴리우레탄 물질인 PU-1과 비교하여 본 발명에서 새롭게 합성한 고굴절률 단량체 물질인 2,2'- (spiro[fluorene-9,9'-xanthene]-2,7-diylbis(oxy)) diethanol [FX], 2,2'-(spiro[fluorene-9,9'- thioxanthene]-2,7-diylbis(oxy))diethanol [FTX], 및 2,7-bis(2- hydroxyethoxy)spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene] 10',10'-dioxide [FTXDO]를 이용하여 제조한 폴리우레탄 물질 PU-2 내지 PU-4의 경우 굴절률이 향상된 것을 확인할 수 있었다.
4-2. 제조된 폴리우레탄의 투과도 분석 결과
상기 실시예 4에서 합성된 폴리우레탄 물질 PU-1 내지 PU-4에 대하여 투과도를 분석하였다.
투과도를 측정하기 위해 시료의 DMAc(Dimethylacetamide) 용액을 슬라이드 글래스에 스핀 코팅 방법으로 50 μm 두께의 필름을 제작하였으며, 필름의 투과도는 UV-1800 spectrophotometer(Shimadzu) 로 측정하였다.
결과는 도 13에 나타내었다.
도 13에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 실시예 4에서 합성된 신규한 폴리우레탄 물질 PU-2 내지 PU-4는 모두 종래의 단량체를 이용한 폴리우레탄 물질 PU-1과 같이 투과율이 우수함을 알 수 있었다.
4-3. 제조된 폴리우레탄의 열적 특성 분석 결과
상기 실시예 4에서 합성된 폴리우레탄 물질 PU-1 내지 PU-4에 대하여 열적 특성을 분석하기 위하여 시차주사열량법(DSC) 및 열중량분석(TGA)을 수행하였다. Td (분해온도)와 Tg(유리전이 온도) 및 측정된 분석결과는 도 14에 나타내었다.
도 14에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 실시예 4에서 합성된 신규한 폴리우레탄 물질 PU-2 내지 PU-4는 모두 종래의 단량체를 이용한 폴리우레탄 물질 PU-1과 유사하거나, 더 높은 분해 온도(Td)를 나타내어 우수한 열안정성을 나타내었다. 또한, PU-1과 비교하여 유리전이 온도가 크게 상승하여 우수한 내열성이 있음을 알 수 있었다.
4-4. 제조된 폴리우레탄의 분자량 분석 결과
또한, 상기 실시예 4에서 합성된 폴리우레탄 물질 PU-1 내지 PU-4에 대하여 분자량 분석을 수행하였으며, 결과는 표 1에 나타내었다.
| Polyurethane | Mn | Mw | PDI |
| PU-1 | 16.3K | 32.5K | 1.99 |
| PU-2 | 18.3K | 36.9K | 2.01 |
| PU-3 | 52.2K | 96.3K | 1.92 |
| PU-4 | 33.0K | 66.8K | 2.01 |
Mn: 수평균 분자량(number averaged molecular weight)
Mw: 중량평균 분자량(weight averaged molecular weight)
PDI: 분산도(polydispersity index)
[실시예 5] 신규 잔텐계 단량체를 이용한 폴리카보네이트의 합성
일반적인 합성법
1.0 당량의 디올 모노머 화합물과 피리딘(3.9 equiv)을 DCM에 녹인 용액을 0 ℃로 냉각시켜 교반하면서 트리포스겐(0.4 equiv)을 2 시간에 걸쳐 천천히 첨가하였다. 생성된 혼합물을 0 ℃에서 30분 동안, 실온에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물로 세척하고 유기 층을 농축하여 1차 고체 생성물을 얻었다. 고체 생성물을 이소프로판올과 물의 혼합용액(9:1)에서 침전시켰다. 최종 생성물을 상온에서 진공 건조하여 잔류 용매를 제거하고 PC-1~4를 제조하였다.
(1) PC-FBPE (PC-1)의 합성
PC-FBPE는 종래의 고굴절률 단량체 물질인 4,4'-(9-Fluorenylidene)bis(2-phenoxyethanol) [FBPE] 1.00g(2.28 mmol) 및 DCM (0.2 M)을 사용하여 상기 일반적인 합성법에 따라 합성되었다. 생성물은 백색 고체로 얻어졌다.
(2) PC-FX (PC-2)의 합성
PC-FX는 2,2'- (spiro[fluorene-9,9'-xanthene]-2,7-diylbis(oxy)) diethanol [FX] 1.00g(2.20mmol) 및 DCM(0.05M)을 사용하여 상기 일반적인 합성법에 따라 합성되었습니다. 생성물은 백색 고체로 얻어졌다.
(3) PC-FTX (PC-3)의 합성
PC-FTX는 2,2'-(spiro[fluorene-9,9'- thioxanthene]-2,7-diylbis(oxy))diethanol [FTX] 1.00g(2.12mmol) 및 DCM(0.05M)을 사용하여 상기 일반적인 합성법에 따라 합성되었습니다. 생성물은 백색 고체로 얻어졌다.
(4) PC-FTXDO (PC-4)의 합성
PC-FTXDO는 FTXDO 1.00g(1.99 mmol) 및 DCM(0.17 M)을 사용하여 상기 일반적인 합성법에 따라 합성하였다. 생성물은 백색 고체로 얻어졌다.
[실험예 5] 실시예 5에서 합성된 폴리카보네이트 물질의 특성 분석
5-1. 제조된 폴리카보네이트의 굴절률 분석 결과
상기 실시예 5에서 합성된 폴리우레탄 물질 PU-1 내지 PU-4에 대하여 굴절률을 분석하였다. 결과는 도 15에 나타내었다.
도 15에 나타낸 바와 같이, 종래의 고굴절률 단량체 물질인 4,4'-(9-Fluorenylidene)bis(2-phenoxyethanol) [FBPE]를 이용하여 제조된 폴리카보네이트 물질인 PC-1과 비교하여 본 발명에서 새롭게 합성한 고굴절률 단량체 물질인 2,2'- (spiro[fluorene-9,9'-xanthene]-2,7-diylbis(oxy)) diethanol [FX], 2,2'-(spiro[fluorene-9,9'- thioxanthene]-2,7-diylbis(oxy))diethanol [FTX], 및 2,7-bis(2- hydroxyethoxy)spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene] 10',10'-dioxide [FTXDO]를 이용하여 제조한 폴리카보네이트 물질 PC-2 내지 PC-4의 경우 굴절률이 향상된 것을 확인할 수 있었다.
5-2. 제조된 폴리카보네이트의 투과도 분석 결과
상기 실시예 5에서 합성된 폴리카보네이트 물질 PC-1 내지 PC-4에 대하여 시험예 4-2와 동일한 방법으로 투과도를 분석하였다.
결과는 도 16에 나타내었다.
도 16에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 실시예 5에서 합성된 신규한 폴리카보네이트 물질 PC-2 내지 PC-4는 모두 종래의 단량체를 이용한 폴리카보네이트 물질 PC-1과 같이 투과율이 우수함을 알 수 있었다.
5-3. 제조된 폴리카보네이트의 열적 특성 분석 결과
상기 실시예 5에서 합성된 폴리카보네이트 물질 PC-1 내지 PC-4에 대하여 열적 특성을 분석하기 위하여 시차주사열량법(DSC) 및 열중량분석(TGA)을 수행하였다. Td (분해온도)와 Tg(유리전이 온도) 및 측정된 분석결과는 도 17에 나타내었다.
도 17에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 실시예 4에서 합성된 신규한 폴리카보네이트 물질 PC-2 내지 PC-4는 모두 종래의 단량체를 이용한 폴리카보네이트 물질 PC-1과 유사하거나, 더 높은 분해 온도(Td)를 나타내어 우수한 열안정성을 나타내었다. 또한, PC-1과 비교하여 유리전이 온도가 크게 상승하여 우수한 내열성이 있음을 알 수 있었다.
5-4. 제조된 폴리카보네이트의 분자량 분석 결과
결과는 표 2에 나타내었다.
| Polycarbonate | Mn | Mw | PDI |
| PC-1 | 15.5K | 30.8K | 2.20 |
| PC-2 | 10.9K | 40.8K | 3.70 |
| PC-3 | 6.8K | 31.4K | 4.50 |
| PC-4 | 8.2K | 29.6K | 3.60 |
Mn: 수평균 분자량(number averaged molecular weight)
Mw: 중량평균 분자량(weight averaged molecular weight)
PDI: 분산도(polydispersity index)
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
Claims (24)
- 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나의 화학구조를 갖는 화합물:
[화학식 1-1]
,
[화학식 1-2]
, 및
[화학식 1-3]
,
상기 화학식 1-1 내지 1-3에서, X는 O, S 또는 SO2이고, n은 1 이상 5 이하의 정수이다.
- 제1항에 있어서, X는 SO2인 것을 특징으로 하는, 화합물.
- 제2항에 있어서, 하기 화학식 2-1 또는 2-2의 화학구조를 갖는, 화합물:
[화학식 2-1]
, 및
[화학식 2-2]
.
- 제1항에 있어서, X는 O인 것을 특징으로 하는, 화합물.
- 제4항에 있어서, 하기 화학식 3-1 또는 3-2의 화학구조를 갖는, 화합물:
[화학식 3-1]
, 및
[화학식 3-2]
.
- 제1항에 있어서, X는 S인 것을 특징으로 하는, 화합물.
- 제6항에 있어서, 하기 화학식 4-1 또는 4-2의 화학구조를 갖는, 화합물:
[화학식 4-1]
, 및
[화학식 4-2]
.
- 굴절률 1.7 이상의 광학수지용 모노머 화합물인 잔텐 유도체 화합물의 합성 방법으로서,
(2-Bromophenyl)thiobenzene을 이용하여 2,7-dimethoxyspiro[fluorene-9,9'- thioxanthene]을 합성하는 제1 단계;
상기 2,7-dimethoxyspiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]으로부터 spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]-2,7-diol을 합성하는 제2 단계;
상기 spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]-2,7-diol로부터 2,2'- (spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]-2,7-diylbis(oxy))diethanol을 합성하는 제3 단계; 및
상기 2,2'-(spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]-2,7-diylbis(oxy))diethanol 으로부터 2,7-bis(2-hydroxyethoxy)spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene] 10',10'- dioxide을 합성하는 제4 단계;를 포함하는, 잔텐 유도체 화합물의 합성 방법.
- 제8항에 있어서,
상기 제1 단계는 하기 반응식 1-1에 따라 상기 (2- Bromophenyl)thiobenzene을 이용하여 상기 2,7-dimethoxyspiro[fluorene-9,9'- thioxanthene]을 합성하는 것을 특징으로 하는, 잔텐 유도체 화합물의 합성 방법:
[반응식 1-1]
- 제9항에 있어서,
상기 제2 단계는 하기 반응식 1-2에 따라 상기 2,7- dimethoxyspiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]으로부터 상기 spiro[fluorene-9,9'- thioxanthene]-2,7-diol을 합성하는 것을 특징으로 하는, 잔텐 유도체 화합물의 합 성 방법:
[반응식 1-2]
.
- 제10항에 있어서,
상기 제3 단계는 하기 반응식 1-3에 따라 상기 spiro[fluorene-9,9'- thioxanthene]-2,7-diol로부터 상기 2,2'-(spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]- 2,7-diylbis(oxy))diethanol을 합성하는 것을 특징으로 하는, 잔텐 유도체 화합물 의 합성 방법:
[반응식 1-3]
- 제11항에 있어서,
상기 제4 단계는 하기 반응식 1-4에 따라 상기 2,2'-(spiro[fluorene-9,9'- thioxanthene]-2,7-diylbis(oxy))diethanol으로부터 <2,7-bis(2- hydroxyethoxy)spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene] 10',10'-dioxide을 합성하는 것 을 특징으로 하는, 잔텐 유도체 화합물의 합성 방법:
[반응식 1-4]
- 굴절률 1.7 이상의 광학수지용 모노머 화합물인 잔텐 유도체 화합물의 합성 방법으로서,
2,7-dibromofluorenone으로부터 2,7-dibromospiro[fluorene-9,9'- xanthene]을 합성하는 제1 단계;
상기 2,7-dibromospiro[fluorene-9,9'-xanthene]으로부터 2,7- dimethoxyspiro[fluorene-9,9'-xanthene]을 합성하는 제2 단계;
상기 2,7-dimethoxyspiro[fluorene-9,9'-xanthene]로부터 2,7- dihydroxyspiro[fluorene-9,9'-xanthene]을 합성하는 제3 단계; 및
상기 2,7-dihydroxyspiro[fluorene-9,9'-xanthene]으로부터 2,2'- (spiro[fluorene-9,9'-xanthene]-2,7-diylbis(oxy)) diethanol을 합성하는 제4 단 계을 포함하는, 잔텐 유도체 화합물의 합성 방법.
- 제13항에 있어서,
상기 제1 단계는 하기 반응식 2-1에 따라 상기 2,7-dibromofluorenone으로부터 상기 2,7-dibromospiro[fluorene-9,9'-xanthene]을 합성하는 것을 특징으로 하 는, 잔텐 유도체 화합물의 합성 방법:
[반응식 2-1]
- 제14항에 있어서,
상기 제2 단계는 하기 반응식 2-2에 따라 상기 2,7-dibromospiro[fluorene- 9,9'-xanthene]으로부터 상기 2,7-dimethoxyspiro[fluorene-9,9'-xanthene]을 합성 하는 것을 특징으로 하는, 잔텐 유도체 화합물의 합성 방법:
[반응식 2-2]
- 제15항에 있어서,
상기 제3 단계는 하기 반응식 2-3에 따라 상기 2,7- dimethoxyspiro[fluorene-9,9'-xanthene]로부터 상기 2,7-dihydroxyspiro[fluorene-9,9'-xanthene]을 합성하는 것을 특징으로 하는, 잔텐 유 도체 화합물의 합성 방법:
[반응식 2-3]
- 제16항에 있어서,
상기 제4 단계는 하기 반응식 2-4에 따라 상기 2,7- dihydroxyspiro[fluorene-9,9'-xanthene]으로부터 상기 2,2'-(spiro[fluorene- 9,9'-xanthene]-2,7-diylbis(oxy)) diethanol을 합성하는 것을 특징으로 하는, 잔 텐 유도체 화합물의 합성 방법:
[반응식 2-4]
- 굴절률 1.7 이상의 광학수지용 모노머 화합물인 잔텐 유도체 화합물의 합성 방법으로서,
하기 반응식 3에 따라 2,7-bis(2-hydroxyethoxy)spiro[fluorene-9,9'- thioxanthene] 10',10'-dioxide 112mg (0.22 mmol)으로부터 2,7-bis(2- hydroxy)spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene] 10',10'-dioxide을 합성하는 단계를 포함하는, 잔텐 유도체 화합물의 합성방법:
[반응식 3]
.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 화합물; 및 디이소시아네이트 화합물을 포함하는 중합성분으로부터 제조되는 폴리우레탄 (공)중합체.
- 제19항에 있어서, 상기 디이소시아네이트 화합물은, 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트(MDI), p-페닐렌 디이소시아네이트(PPDI), 톨릴렌-2,4-디이소시아네이트(2,4-TDI), 톨릴렌-2,6-디이소시아네이트(2,6-TDI), 자일릴렌 디이소시아네이트 (XDI), 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트(NDI), 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI), 4,4'-메틸렌 디사이클로헥실디이소시아네이트(H12MDI), 1,4-사이클로헥산 디이소시아네이트(CHDI), 이소포론 디이소시아네이트(IPDI), 및 1,3-비스(이소시아나토메틸)사이클로헥산(H6XDI)로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인, 폴리우레탄 (공)중합체.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 화합물; 및 폴리카보네이트 전구체를 포함하는 중합성분으로부터 제조되는 폴리카보네이트 (공)중합체.
- 제21항에 있어서, 상기 폴리카보네이트 전구체는 하기 화학식으로 표시되는 것인, 폴리카보네이트 (공)중합체:
,
상기 화학식에서, Rb1, Rb2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
b1 및 b2는 각각 0 또는 1이다.
- 제19항의 (공)중합체를 포함하는 광학 렌즈.
- 제21항의 (공)중합체를 포함하는 광학 렌즈.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/KR2023/014801 WO2024071980A1 (ko) | 2022-09-26 | 2023-09-26 | 고굴절률을 갖는 잔텐 유도체 화합물 및 이를 포함하는 (공)중합체 |
| US18/372,913 US20240190836A1 (en) | 2022-09-26 | 2023-09-26 | Xanthene derivative compound having high refractive index and (co)polymer comprising same |
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|---|---|---|---|
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| KR20220121847 | 2022-09-26 |
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|---|---|
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|---|---|---|---|
| KR1020230064046A KR20240043053A (ko) | 2022-09-26 | 2023-05-17 | 고굴절률을 갖는 잔텐 유도체 화합물 및 이를 포함하는 (공)중합체 |
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| Country | Link |
|---|---|
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0648376A (ja) | 1992-06-05 | 1994-02-22 | Alex R Kaye | 折畳み式ボート |
-
2023
- 2023-05-17 KR KR1020230064046A patent/KR20240043053A/ko unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0648376A (ja) | 1992-06-05 | 1994-02-22 | Alex R Kaye | 折畳み式ボート |
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