KR20240039184A - 점착제 조성물, 경화물 및 열박리형 점착 시트 - Google Patents
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Abstract
피착체로부터의 박리력이 충분히 높으며, 또한 공정 완료 후에는 가열함으로써, 피착체로부터 용이하게 박리할 수 있고, 피착체 표면의 오염을 발생시키지 않는 열박리형 점착 시트에 적합한 점착제 조성물을 제공한다. 본 발명의 점착제 조성물은, 불포화 폴리우레탄 (A)와, 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)와, 열팽창성 입자 (C)와, 광중합 개시제 (D)를 포함한다. 본 발명의 점착제 조성물은 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B')를 포함하지 않는다. 상기 불포화 폴리우레탄 (A)의 중량 평균 분자량이 10,000 내지 200,000이며, 상기 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)가 에틸렌성 불포화기를 1개 갖는 모노머이다. 상기 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B')가 에틸렌성 불포화기를 2개 이상 갖는 모노머이다.
Description
본 발명은, 점착제 조성물, 해당 점착제 조성물을 광경화시켜 이루어지는 경화물, 및 해당 경화물을 점착층으로서 갖는 열박리형 점착 시트에 관한 것이다. 특히 피착체에 첩부 후, 가열에 의해 점착력을 저하시켜 용이하게 피착체로부터 박리할 수 있는, 열박리형 점착 시트에 관한 것이다.
본원은, 2021년 9월 10일에, 일본에 출원된 일본 특허 출원 제2021-147416호에 기초하여 우선권을 주장하고, 그 내용을 여기에 원용한다.
종래부터 적당한 점착력으로 피착체에 부착할 수 있음과 함께, 사용 후에는 용이하게 박리할 수 있는 재박리 점착 시트는, 라벨, 기재 보호, 제조 공정에 있어서의 제품의 표면 보호 용도나 임시 고정 용도 등에서 폭넓게 사용되고 있다. 그 중에서도, 전자 부품 제조 공정에 있어서는, 예를 들어 플렉시블 프린트 기판 제조 공정, 반도체 웨이퍼의 절단 공정, 및 적층 세라믹 콘덴서의 소편화(小片化) 가공 공정 등의 공정에서 폭넓게 사용되고 있다.
이러한 재박리 점착 시트로서는, 기재 상에 자외선 경화형의 점착층을 마련한 점착 시트나, 기재 상에 열팽창성 입자를 함유하는 점착층을 마련한 점착 시트 등이 제안되어 사용되고 있다(예를 들어, 특허문헌 1). 이 중 열팽창성 입자를 함유하는 점착층을 마련한 점착 시트는, 가열에 의해 열팽창성 입자를 팽창시켜 피착체와 점착층의 계면에 요철을 발생시킴으로써, 피착체와 점착층의 접촉 면적을 작게 하고, 그 결과, 점착 시트의 점착력이 저하되는 것이다. 그 때문에, 다른 점착 시트와 비교하여, 용이하게 피착체로부터 박리시키는 것이 가능하다.
한편, 점착층에 열팽창성 입자를 함유하는 점착 시트는, 점착층 표면의 요철 높이를 균일하게 제어하는 것이 어렵고, 요철의 불균일함에 기인하여, 부분적으로 피착체로부터 박리하기 어려워지거나, 접착제 잔여물에 의한 피착체 표면의 오염이 발생하거나 하는 문제가 있었다. 이 문제는, 특히 피착체가 소형화된 경우에 보이고, 작업 효율이나 가공 정밀도의 저하를 야기한다는 문제가 있었다.
이와 같은 배경으로부터, 예를 들어 특허문헌 2 및 3에는, 2종 이상의 열팽창성 미소구(microsphere) 및 점착제를 포함하는 점착제 조성물이 제안되어 있다.
그러나, 개시된 방법은, 박리 시의 박리 용이성이나 피착체 표면의 내오염성의 관점에서, 더 한층의 개선이 요망되고 있었다.
본 발명은 상기와 같은 과제를 해결하기 위해 이루어진 것이며, 피착체로부터의 박리력이 충분히 높으며, 또한 공정 완료 후에는 가열함으로써, 피착체로부터 용이하게 박리할 수 있고, 피착체 표면의 오염을 발생시키지 않는 열박리형 점착 시트를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한, 해당 열박리형 점착 시트에 적합한 점착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 이하의 양태를 포함한다.
[1] 불포화 폴리우레탄 (A)와,
에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)와,
열팽창성 입자 (C)와,
광중합 개시제 (D)를 포함하고,
에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B')를 포함하지 않고,
상기 불포화 폴리우레탄 (A)의 중량 평균 분자량이 10,000 내지 200,000이며,
상기 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)가 에틸렌성 불포화기를 1개 갖는 모노머이며,
상기 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B')가 에틸렌성 불포화기를 2개 이상 갖는 모노머인 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
[2] 상기 열팽창성 입자 (C)의 함유량이, 상기 불포화 폴리우레탄 (A) 및 상기 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)의 합계 100질량부에 대하여, 10 내지 50질량부인, [1]에 기재된 점착제 조성물.
[3] 상기 불포화 폴리우레탄 (A) 및 상기 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)의 합계에 대하여, 상기 불포화 폴리우레탄 (A)를 5 내지 70질량％, 상기 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)를 30 내지 95질량％ 함유하는, [1] 또는 [2]에 기재된 점착제 조성물.
[4] 상기 광중합 개시제 (D)의 함유량이, 상기 불포화 폴리우레탄 (A) 및 상기 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)의 합계 100질량부에 대하여, 0.1 내지 5질량부인, [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 점착제 조성물.
[5] 상기 불포화 폴리우레탄 (A)가, 폴리올 및 폴리이소시아네이트의 반응물인 우레탄 프리폴리머에, 히드록시기 함유 에틸렌성 불포화 화합물 또는 이소시아나토기 함유 에틸렌성 불포화 화합물이 부가된 불포화 폴리우레탄인, [1] 내지 [4] 중 어느 것에 기재된 점착제 조성물.
[6] 상기 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)가 알킬(메트)아크릴레이트, 환상 알킬(메트)아크릴레이트, 히드록시기 함유 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴아미드로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 함유하는, [1] 내지 [5] 중 어느 것에 기재된 점착제 조성물.
[7] 상기 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)가 탄소수 4 내지 12의 알킬(메트)아크릴레이트를 10 내지 60질량％ 함유하고, 히드록시기 함유 (메트)아크릴레이트를 3 내지 20질량％ 함유하는, [1] 내지 [6] 중 어느 것에 기재된 점착제 조성물.
[8] 상기 열팽창성 입자 (C)를 제외한 점착제 조성물의 광경화물의 겔 분율이, 85 내지 100％인, [1] 내지 [7] 중 어느 것에 기재된 점착제 조성물.
[9] [1] 내지 [8] 중 어느 것에 기재된 점착제 조성물의 경화물.
[10] [9]에 기재된 경화물을 갖는 열박리형 점착 시트.
본 발명에 따르면, 피착체로부터의 박리력이 충분히 높으며, 또한 공정 완료 후에는 가열함으로써, 피착체로부터 용이하게 박리할 수 있고, 피착체 표면의 오염을 발생시키지 않는 열박리형 점착 시트를 제공할 수 있다. 또한, 해당 열박리형 점착 시트에 적합한 점착제 조성물을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명의 실시 형태에 대하여 상세하게 설명한다. 단, 본 발명은 이하에 기재하는 실시 형태에 한정되는 것은 아니다. 여기서, (메트)아크릴로일기란, 화학식 CH2=CH-CO-로 표시되는 기, 및 화학식 CH2=C(CH3)-CO-로 표시되는 관능기로부터 선택되는 1종 이상을 의미한다. (메트)아크릴로일옥시기란, 화학식 CH2=CH-CO-O-로 표시되는 기, 및 화학식 CH2=C(CH3)-CO-O-로 표시되는 관능기로부터 선택되는 1종 이상을 의미한다. 또한, 이소시아나토기란, 화학식 -N=C=O로 표시되는 관능기를 의미한다.
<점착제 조성물>
본 실시 형태의 점착제 조성물은, 불포화 폴리우레탄 (A)와, 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)와, 열팽창성 입자 (C)와, 광중합 개시제 (D)를 함유한다. 본 실시 형태의 점착제 조성물은, 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B')를 포함하지 않는다.
[불포화 폴리우레탄 (A)]
불포화 폴리우레탄 (A)는 에틸렌성 불포화 결합과 우레탄 결합을 갖는 수지이다. 점착제 조성물이 불포화 폴리우레탄 (A)를 함유함으로써, 점착 테이프로 했을 때의 점착층의 박리력, 유연성, 응집력이 향상된다. 그 중에서도, 본 실시 형태의 불포화 폴리우레탄 (A)로서는, 폴리올과 폴리이소시아네이트의 반응물인 우레탄 프리폴리머에, 히드록시기 함유 에틸렌성 불포화 화합물(상기 우레탄 프리폴리머가 말단 이소시아나토기를 갖는 경우) 또는 이소시아나토기 함유 에틸렌성 불포화 화합물(상기 우레탄 프리폴리머가 말단 히드록시기를 갖는 경우)이 부가된 불포화 폴리우레탄인 것이 바람직하다. 또한, 필요에 따라서 우레탄 프리폴리머에의 상기 부가 반응 시에 알킬알코올 또는 알킬 이소시아네이트를 병용하여 부가시켜, 불포화 폴리우레탄 (A)에 도입되는 에틸렌성 불포화기량이 조정되어 있어도 된다.
「폴리올」
불포화 폴리우레탄 (A)의 원료의 하나인 폴리올로서는, 히드록시기를 2개 이상 갖는 화합물이면 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 폴리에테르폴리올, 폴리에스테르폴리올, 폴리카르보네이트폴리올, 폴리올레핀폴리올, 및 이들 원료 모노머의 공중합체 등을 들 수 있다. 또한, 기타 폴리올을 사용해도 된다.
상기 폴리에테르폴리올로서는, 예를 들어 프로필렌옥사이드, 테트라히드로푸란, 에틸렌옥사이드, 부틸렌옥사이드 등의 알킬렌옥사이드; 헥산디올, 메틸헥산디올, 헵탄디올, 옥탄디올 혹은 이들의 혼합물의 축합에 의한 (폴리)옥시알킬렌폴리올; 또는 비스페놀 A나 비스페놀 F 등의 비스페놀류에 에틸렌옥사이드 등의 알킬렌옥사이드를 부가시킨 글리콜을 들 수 있다. 그 중에서도, 불포화 폴리우레탄의 유연성의 관점에서, (폴리)옥시알킬렌폴리올이 바람직하다. 그 중에서도, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리부틸렌글리콜이 보다 바람직하다.
상기 폴리에스테르폴리올로서는, 예를 들어 다관능 알코올과 이염기산이 축합 반응된 폴리에스테르폴리올을 들 수 있다.
다관능 알코올로서는, 예를 들어 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 부틸렌글리콜, 프로판디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 2-메틸-1,8-옥탄디올, 1,9-노난디올, 3,3-디메틸올헵탄, 폴리옥시에틸렌글리콜, 폴리옥시프로필렌글리콜, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 네오펜틸글리콜, 옥탄디올, 부틸에틸펜탄디올, 2-에틸-1,3-헥산디올, 시클로헥산디올, 비스페놀 A, 비스페놀 F 등의 2개의 히드록시기를 갖는 화합물; 글리세린, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨 등의 3개 이상의 히드록시기를 갖는 화합물을 들 수 있다.
이염기산으로서는, 예를 들어 테레프탈산, 아디프산, 아젤라산, 세바스산, 무수프탈산, 이소프탈산, 트리멜리트산 등의 지방족 혹은 방향족 이염기산을 들 수 있다.
또한, 상기 폴리에스테르폴리올로서는, 락톤류 등의 환상 에스테르 화합물의 개환 중합에 의해 얻어지는 폴리에스테르폴리올을 들 수 있다. 상기 락톤류로서는, β-부티로락톤, β-프로피오락톤, γ-부티로락톤, γ-발레로락톤, δ-발레로락톤, ε-카프로락톤, γ-카프로락톤, γ-헵타노락톤, α-메틸-β-프로피오락톤 등을 들 수 있다.
상기 폴리카르보네이트폴리올로서는, 하기 식 (1)로 나타나는 구조를 분자 중에 갖는 공지된 폴리카르보네이트폴리올을 사용할 수 있다.
- [-O-R1-O-CO-]m- (1)
(식 (1) 중, R1은 2가의 유기 잔기를 나타내고, m은 1 이상의 정수를 나타낸다.)
폴리카르보네이트폴리올은, 예를 들어 글리콜 또는 비스페놀과, 탄산에스테르를 반응시키는(반응 (1)) 방법, 글리콜 또는 비스페놀을, 알칼리의 존재 하에서 포스겐과 반응시키는(반응 (2)) 방법 등에 의해 얻어진다.
상기 반응 (1)에서 사용하는 탄산에스테르로서는, 예를 들어 디메틸카르보네이트, 디에틸카르보네이트, 디페닐카르보네이트, 에틸렌카르보네이트, 프로필렌카르보네이트 등을 들 수 있다.
상기 반응 (1) 및 반응 (2)에서 사용하는 글리콜로서는, 예를 들어 상기 2개의 히드록시기를 갖는 다관능 알코올로서 예로 든 화합물을 들 수 있다. 상기 반응 (1) 및 반응 (2)에서 사용하는 비스페놀로서는, 예를 들어 비스페놀 A나 비스페놀 F 등의 비스페놀류; 비스페놀류에 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드 등의 알킬렌옥사이드를 부가시킨 비스페놀류 등을 들 수 있다.
상기 폴리올레핀폴리올로서는, 예를 들어 시판되는 각종 포화 및 불포화의 알킬 화합물의 폴리올화물을 사용할 수 있다. 구체예에는, 폴리에틸렌폴리올, 폴리프로필렌폴리올, 폴리부타디엔폴리올, 폴리이소프렌폴리올, 수소 첨가 폴리부타디엔폴리올, 수소 첨가 폴리이소프렌폴리올 등을 들 수 있다.
상기 기타 폴리올로서는, 에틸렌글리콜, 부탄디올, 프로판디올, 1,6-헥산디올, 네오펜틸글리콜, 시클로헥산디메탄올 등의 디올을 들 수 있다. 또한, 상기 기타 폴리올로서, 글리세린, 트리메틸올프로판, 트리메틸올에탄, 펜타에리트리톨, 소르비톨, 메틸글루코시드 등의, 3개 이상의 수산기를 갖는 화합물을 들 수 있다.
이들 화합물은 단독으로 사용해도 되고, 2종류 이상을 조합하여 사용해도 된다.
그 중에서도, 폴리이소시아네이트와의 반응성의 관점에서, 폴리에테르폴리올, 폴리올레핀폴리올, 폴리카르보네이트폴리올이 바람직하다.
「폴리이소시아네이트」
불포화 폴리우레탄 (A)의 원료의 하나인 폴리이소시아네이트는, 이소시아나토기를 2개 이상 갖는 화합물이면, 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 방향족 폴리이소시아네이트, 방향족 폴리이소시아네이트의 수소 첨가물, 지방족 폴리이소시아네이트 등을 들 수 있다.
상기 방향족 폴리이소시아네이트로서는, 1,3-페닐렌디이소시아네이트, 4,4'-디페닐디이소시아네이트, 1,4-페닐렌디이소시아네이트, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 4,4'-톨루이딘디이소시아네이트, 2,4,6-트리이소시아네이트톨루엔, 1,3,5-트리이소시아네이트 벤젠, 디아니시딘디이소시아네이트, 4,4'-디페닐에테르디이소시아네이트 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 불포화 폴리우레탄의 분자량 제어의 관점에서, 디이소시아네이트가 바람직하고, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌디이소시아네이트가 보다 바람직하다.
상기 방향족 폴리이소시아네이트의 수소 첨가물로서는, 상기 방향족 폴리이소시아네이트로서 예로 든 화합물에 수소 첨가한 것을 들 수 있다.
상기 지방족 폴리이소시아네이트로서는, 트리메틸렌디이소시아네이트, 테트라메틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트(HDI), 1,2-프로필렌디이소시아네이트, 2,3-부틸렌디이소시아네이트, 1,3-부틸렌디이소시아네이트, 도데카메틸렌디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트(IPDI), 1,3-시클로펜탄디이소시아네이트, 1,3-시클로헥산디이소시아네이트, 1,4-시클로헥산디이소시아네이트, 메틸-2,4-시클로헥산디이소시아네이트, 메틸-2,6-시클로헥산디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌비스(시클로헥실이소시아네이트), 1,4-비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산, 디시클로헥실메탄-4,4'-디이소시아네이트 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 점착제 조성물의 경화물의 박리력의 관점에서, 지환 구조를 갖는 디이소시아네이트가 바람직하고, 이소포론디이소시아네이트가 보다 바람직하다.
이들 폴리이소시아네이트는 단독으로 사용해도 되고, 2종류 이상을 조합하여 사용해도 된다.
그 중에서도, 점착제 조성물의 경화물의 내광성, 내열성의 관점에서, 방향족 폴리이소시아네이트의 수소 첨가물, 지방족 폴리이소시아네이트가 바람직하고, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트의 수소 첨가물, 이소포론디이소시아네이트가 보다 바람직하다.
「히드록시기 함유 에틸렌성 불포화 화합물」
히드록시기 함유 에틸렌성 불포화 화합물로서는, 히드록시기와 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물이면 특별히 한정되지 않는다. 히드록시기 함유 에틸렌성 불포화 화합물을, 이소시아나토기 말단 우레탄 프리폴리머에 부가함으로써, 불포화 폴리우레탄 (A)에 에틸렌성 불포화기를 도입할 수 있다. 에틸렌성 불포화기로서는, (메트)아크릴로일기, 비닐기, 알릴기 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 불포화 폴리우레탄 (A)의 광경화성의 관점에서, 히드록시기와 에틸렌성 불포화기를 1개씩 갖는 화합물이 바람직하고, 히드록시기 및 (메트)아크릴로일기를 갖는 화합물이 보다 바람직하고, 히드록시기 함유 (메트)아크릴레이트가 더욱 바람직하다.
히드록시기와 비닐기를 갖는 화합물로서는, 에틸렌글리콜모노비닐에테르, 프로필렌글리콜모노비닐에테르, 디에틸렌글리콜모노비닐에테르, 부탄디올모노비닐에테르, 헥산디올모노비닐에테르, 시클로헥산디메탄올모노비닐에테르 등을 들 수 있다. 히드록시기와 알릴기를 갖는 화합물로서는, 알릴알코올, 에틸렌글리콜모노알릴에테르, 프로필렌글리콜모노알릴에테르, 디에틸렌글리콜모노알릴에테르, 부탄디올모노알릴에테르, 헥산디올모노알릴에테르, 시클로헥산디메탄올모노알릴에테르 등을 들 수 있다.
히드록시기 함유 (메트)아크릴레이트로서는, 예를 들어 히드록시알킬(메트)아크릴레이트나, 각종 폴리올의 1개의 히드록시기를 남겨 (메트)아크릴레이트화한 화합물을 들 수 있다.
히드록시알킬(메트)아크릴레이트로서는, 예를 들어 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 1,3-부탄디올(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올(메트)아크릴레이트, 3-메틸펜탄디올(메트)아크릴레이트 등을 예시할 수 있다.
이들 히드록시알킬(메트)아크릴레이트는 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상 조합하여 사용해도 된다.
이들 히드록시알킬(메트)아크릴레이트 중에서도, 특히 이소시아나토기와의 반응성, 점착제 조성물의 광경화성의 점에서, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메트)아크릴레이트가 바람직하다.
「알킬알코올」
이소시아나토기 말단의 우레탄 프리폴리머에 상기 히드록시기 함유 에틸렌성 불포화 화합물을 부가시킬 때, 필요에 따라서 알킬알코올을 부가해도 된다. 사용할 수 있는 알킬알코올은, 알킬기와 1개의 히드록시기를 갖는 화합물이면, 특별히 제한은 없고, 직쇄형, 분지형, 지환형의 알킬알코올을 들 수 있다. 구체적으로는 에탄올, 부탄올, 헥산올 등을 들 수 있다. 이들 알킬알코올은 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상 조합하여 사용해도 된다. 히드록시기 함유 에틸렌성 불포화 화합물과 알킬알코올의 사용량을 조정함으로써, 불포화 폴리우레탄 (A)에의 에틸렌성 불포화기의 도입량을 조정할 수 있다.
「이소시아나토기 함유 에틸렌성 불포화 화합물」
이소시아나토기 함유 에틸렌성 불포화 화합물로서는, 이소시아나토기와 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물이면 특별히 한정되지 않는다. 이소시아나토기 함유 에틸렌성 불포화 화합물을, 히드록시기 말단 우레탄 프리폴리머에 부가함으로써, 불포화 폴리우레탄 (A)에 에틸렌성 불포화기를 도입할 수 있다. 에틸렌성 불포화기로서는, (메트)아크릴로일기, 비닐기, 알릴기 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 불포화 폴리우레탄의 광경화성의 관점에서, 이소시아나토기와 에틸렌성 불포화기를 1개씩 갖는 화합물이 바람직하고, 이소시아나토기 및 (메트)아크릴로일기를 갖는 화합물이 보다 바람직하고, 이소시아나토기 함유 (메트)아크릴레이트가 더욱 바람직하다.
이소시아나토기와 비닐기를 갖는 화합물로서는, 2-이소시아나토에틸비닐에테르, 3-이소시아나토프로필비닐에테르 등을 들 수 있다. 이소시아나토기와 알릴기를 갖는 화합물로서는, 2-이소시아나토에틸알릴에테르, 3-이소시아나토프로필아리루에테르 등을 들 수 있다.
이소시아나토기 함유 (메트)아크릴레이트로서는, 예를 들어 2-이소시아나토에틸(메트)아크릴레이트, 2-이소시아나토프로필(메트)아크릴레이트, 1,1-비스(아크로일옥시메틸)에틸이소시아네이트 등을 들 수 있다. 또한, 이소시아나토기를 갖는 (메트)아크릴레이트의 시판품으로서는, 예를 들어 쇼와 덴코 가부시키가이샤제의 카렌즈 MOI(등록 상표)나 카렌즈 AOI(등록 상표) 등을 예시할 수 있다. 이들 화합물은 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상 조합하여 사용해도 된다.
이들 중에서도 특히, 히드록시기와의 반응성, 점착제 조성물의 광경화성의 점에서, 2-이소시아나토에틸(메트)아크릴레이트가 바람직하다.
「알킬이소시아네이트」
히드록시기 말단의 우레탄 프리폴리머에 상기 이소시아나토기 함유 에틸렌성 불포화 화합물을 부가시킬 때, 필요에 따라서 알킬이소시아네이트를 부가해도 된다. 사용할 수 있는 알킬이소시아네이트는, 알킬기와 1개의 이소시아나토기를 갖는 화합물이면, 특별히 제한은 없고, 직쇄형, 분지형, 지환형의 알킬이소시아네이트를 들 수 있다. 구체적으로는 부틸이소시아네이트, 헥실이소시아네이트, 시클로헥실이소시아네이트 등을 들 수 있다. 이들 알킬이소시아네이트는 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상 조합하여 사용해도 된다. 이소시아나토기 함유 에틸렌성 불포화 화합물과 알킬이소시아네이트의 사용량을 조정함으로써, 불포화 폴리우레탄 (A)에의 에틸렌성 불포화기의 도입량을 조정할 수 있다.
불포화 폴리우레탄 (A)의 중량 평균 분자량은 10,000 내지 200,000이며, 20,000 내지 150,000인 것이 바람직하고, 30,000 내지 100,000인 것이 보다 바람직하다. 불포화 폴리우레탄 (A)의 중량 평균 분자량이 10,000 미만이면, 점착제 조성물의 경화물을 포함하는 점착층의 열박리성이 불충분해진다. 불포화 폴리우레탄 (A)의 중량 평균 분자량이 200,000을 초과하면, 점착제 조성물의 취급이 곤란해지고, 작업성이 저하되는 경우가 있다.
불포화 폴리우레탄 (A)의 중량 평균 분자량의 값은, 겔·투과·크로마토그래피(쇼와 덴코 가부시키가이샤제Shodex(등록 상표) GPC-101)를 사용하여, 하기 조건에서 측정하고, 폴리스티렌 환산으로 산출되는 것이다.
칼럼: 쇼와 덴코 가부시키가이샤제 LF-804
칼럼 온도: 40℃
시료: 불포화 폴리우레탄 (A)의 0.2질량％ 테트라히드로푸란 용액
유량: 1ml/분
용리액: 테트라히드로푸란
검출기: RI 검출기(시차 굴절률 검출기)
불포화 폴리우레탄 (A)의 함유량은, 불포화 폴리우레탄 (A) 및 후술하는 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)의 합계에 대하여, 5 내지 70질량％가 바람직하고, 10 내지 55질량％가 보다 바람직하고, 15 내지 45질량％가 보다 바람직하다. 불포화 폴리우레탄 (A)의 함유량이 5질량％ 이상이면, 충분한 응집력을 갖는 점착층이 얻어지고, 열박리형 점착 시트를 피착체로부터 가열 박리했을 때, 피착체에 대한 접착제 잔여물도 발생하지 않는다. 불포화 폴리우레탄 (A)의 함유량이 70질량％ 이하이면, 박리력이 충분한 열박리형 점착 시트가 얻어진다.
[에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)]
에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)는 에틸렌성 불포화기를 1개 갖는 모노머이다. 에틸렌성 불포화기로서는, (메트)아크릴로일기, 비닐기, 알릴기 등을 들 수 있다. 점착제 조성물로서의 광경화성의 관점에서는, (메트)아크릴로일기가 바람직하다. 점착제 조성물이 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)를 포함함으로써, 열박리형 점착 시트로서의 박리력이 향상된다. 2개 이상의 에틸렌성 불포화기를 갖는 모노머를 사용한 경우에는, 충분한 박리력이 얻어지지 않는 경향이 있는데다가, 열박리성도 불충분한 열박리형 점착 시트가 되기 때문에, 바람직하지 않다. 또한, 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)는 히드록시기, 에폭시기, 아미노기 등의 에틸렌성 불포화기 이외의 관능기를 가져도 된다.
에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)로서는, (메트)아크릴산, 카르복시기 함유 (메트)아크릴레이트, 알킬(메트)아크릴레이트, 환상 알킬(메트)아크릴레이트, 히드록시알킬(메트)아크릴레이트, 알콕시알킬(메트)아크릴레이트, 알콕시(폴리)알킬렌글리콜(메트)아크릴레이트, 불소화알킬(메트)아크릴레이트, 디알킬아미노알킬(메트)아크릴레이트, 아크릴아미드 유도체, 에폭시기 함유 (메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
카르복시기 함유 (메트)아크릴레이트로서는, β-카르복시에틸(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
알킬(메트)아크릴레이트로서는, 메틸(메트)아크릴레이트, n-프로필(메트)아크릴레이트, tert-부틸(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 이소데실(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 트리데실(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
환상 알킬(메트)아크릴레이트로서는, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 노르보르닐(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 노르보르나닐(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메트)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메트)아크릴레이트, 디시클로펜타닐옥시에틸(메트)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메틸올디(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
히드록시알킬(메트)아크릴레이트로서는, 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올(메트)아크릴레이트, 3-메틸펜탄디올(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
알콕시알킬(메트)아크릴레이트로서는, 에톡시에틸(메트)아크릴레이트, 메톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-메톡시에톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-에톡시에톡시에틸(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
알콕시(폴리)알킬렌글리콜(메트)아크릴레이트로서는, 메톡시디에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
불소화알킬(메트)아크릴레이트로서는, 옥타플루오로펜틸(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
디알킬아미노알킬(메트)아크릴레이트로서는, N,N-디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, N,N-디에틸아미노에틸(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
아크릴아미드 유도체로서는, 아크릴아미드, 디메틸아크릴아미드, 디에틸아크릴아미드, (메트)아크릴로일모르폴린 등을 들 수 있다.
에폭시기 함유 (메트)아크릴레이트로 하기는, 글리시딜(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또한, 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)로서는, (메트)아크릴로니트릴, 스티렌, α-메틸스티렌, 아세트산비닐, 프로피온산비닐, 스테아르산비닐, 염화비닐, 염화비닐리덴, 알킬비닐에테르, 비닐톨루엔, N-비닐피리딘, N-비닐피롤리돈, 이타콘산디알킬에스테르, 푸마르산디알킬에스테르, 알릴알코올, 히드록시부틸비닐에테르, 히드록시에틸비닐에테르, 4-히드록시메틸시클로헥실메틸비닐에테르, 트리에틸렌글리콜모노비닐에테르 또는 디에틸렌글리콜모노비닐에테르, 메틸비닐케톤, N-아크릴아미드메틸트리메틸암모늄클로라이드, 아릴트리메틸암모늄클로라이드, 디메틸아릴비닐케톤 등을 들 수 있다.
이들 화합물은 단독으로 사용해도 되고, 2종류 이상을 조합하여 사용해도 된다.
그 중에서도, 불포화 폴리우레탄과의 상용성, 점착제 조성물의 점도, 점착제 조성물의 경화물의 박리력 조정의 관점에서, 알킬(메트)아크릴레이트, 환상 알킬(메트)아크릴레이트, 히드록시기 함유 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴아미드가 바람직하다. 점도, 박리력 조정의 관점에서, 탄소수 4 내지 12의 알킬(메트)아크릴레이트, 히드록시기 함유 (메트)아크릴레이트를 적어도 함유하는 것이 바람직하다.
상기 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)에 있어서의 탄소수 4 내지 12의 알킬(메트)아크릴레이트의 함유량으로서는, 10 내지 60질량％가 바람직하고, 20 내지 50질량％가 보다 바람직하다. 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)에 있어서의 히드록시기 함유 (메트)아크릴레이트의 함유량으로서는, 3 내지 20질량％가 바람직하고, 4 내지 10질량％가 보다 바람직하다.
에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)의 함유량은, 불포화 폴리우레탄 (A) 및 후술하는 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)의 합계에 대하여, 30 내지 95질량％가 바람직하고, 45 내지 90질량％가 보다 바람직하고, 55 내지 85질량％가 보다 바람직하다. 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)의 함유량이 30질량％ 이상이면, 박리력이 충분한 열박리형 점착 시트가 얻어진다. 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)의 함유량이 95질량％ 이하이면, 충분한 응집력을 갖는 점착층이 얻어지고, 열박리형 점착 시트를 피착체로부터 가열 박리했을 때, 피착체에 대한 접착제 잔여물도 발생하지 않는다.
[에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B')]
본 실시 형태의 점착제 조성물이, 에틸렌성 불포화기를 2개 이상 갖는 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B')를 포함하지 않는다. 「포함하지 않는다」라는 의미는, 본 실시 형태에 관한 점착제 조성물에 있어서의 상기 불포화 폴리우레탄 (A) 및 상기 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)의 합계 100질량부에 대하여, 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B')의 함유량이 0 내지 0.5질량％이며, 바람직하게는 0 내지 0.3질량％이며, 보다 바람직하게는 0 내지 0.1질량％이며, 통상의 분석법에서는 검출되지 않는 것이 보다 바람직하다.
에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B')로서는, 에틸렌성 불포화기를 2개 이상 갖는 모노머라면 특별히 한정이 없다. 예를 들어, 에틸렌성 불포화기로서는, (메트)아크릴로일기, 비닐기, 알릴기 등을 들 수 있다. 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B')의 구체예는, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 디프로필렌디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올디아크릴레이트, 디비닐벤젠, 펜타에리스루톨테트라아크릴레이트, 프탈산디알릴 등이다.
[열팽창성 입자 (C)]
열팽창성 입자 (C)는 가열에 의해 체적이 증가하는 입자이다. 예를 들어, 가열에 의해 용이하게 기화되는 물질을 내포하고, 마이크로캡슐화된 입자가 바람직하게 사용된다.
열팽창성 입자 (C)가 내포하는 물질로서는, 110 내지 180℃의 온도에서 기화되는 물질이 바람직하고, 예를 들어 이소부탄, 프로판, 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄을 들 수 있다. 이들 물질은 단독으로 사용해도 되고, 2종류 이상을 조합하여 사용해도 된다. 또한, 이들 물질은, 열팽창성 입자 (C)를 팽창시키고자 하는 원하는 온도에 따라서 적절히 선택할 수 있다.
열팽창성 입자 (C)의 외측에 해당하는 껍데기 부분의 재질로서는, 열가소성 물질, 열용융성 물질, 열팽창에 의해 파열되는 물질 등으로 형성되는 것이 바람직하다. 예를 들어, 염화비닐리덴-아크릴로니트릴 공중합체, 폴리비닐알코올, 폴리비닐부티랄, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리아크릴로니트릴, 폴리염화비닐리덴, 폴리술폰 등을 들 수 있다.
열팽창성 입자 (C)는 시판품을 사용해도 된다. 구체예로서는, 마츠모또 유시 세야꾸사제의 상품명 「마츠모토 마이크로스피어」(그레이드: F-30, F-30D, F-36D, F-36LV, F-50, F-50D, F-65, F-65D, FN-100SS, FN-100SSD, FN-180SS, FN-180SSD, F-190D, F-260D, F-2800D, HF-48D), 닛폰 필라이트사제의 상품명 「엑스판셀」(그레이드: 053-40, 031-40, 920-40, 909-80, 930-120), 쿠레하제 「다이폼」(그레이드: H750, H850, H1100, S2320D, S2640D, M330, M430, M520), 세끼스이 가가꾸 고교사제 「애드반셀」(그레이드: EML101, EMH204, EHM301, EHM302, EHM303, EM304, EHM401, EM403, EM501) 등을 들 수 있다.
열팽창성 입자 (C)의 체적 기준의 평균 입자경(D50)은 특별히 한정되지 않지만, 분산성이나 점착층의 두께 등의 점에서, 1 내지 50㎛가 바람직하고, 보다 바람직하게는 5 내지 30㎛이다.
열팽창성 입자 (C)는 단독으로 사용해도 되고, 2종류 이상을 조합하여 사용해도 된다.
상기 열팽창성 입자 (C)의 함유량은 그 종류에 따라서도 다르고, 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 상기 불포화 폴리우레탄 (A) 및 상기 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)의 합계 100질량부에 대하여, 10 내지 50질량부인 것이 바람직하고, 15 내지 45질량부인 것이 보다 바람직하고, 20 내지 40질량부인 것이 더욱 바람직하다. 열팽창성 입자 (C)의 함유량이 상기 범위라면, 열박리형 점착 시트를 피착체에 첩부한 후에 가열 처리함으로써, 열팽창성 입자 (C)가 팽창되어 점착층에 적당한 요철이 발생한다. 그 때문에, 점착층과 피착체의 접촉 면적이 충분히 감소하여, 양호한 박리성을 달성할 수 있다.
[광중합 개시제 (D)]
본 실시 형태에 관한 광중합 개시제 (D)는, 자외선, 가시광선 등의 광 조사에 의해 라디칼을 발생시키는 광중합 개시제가 바람직하다. 예를 들어, 카르보닐계 광중합 개시제, 술피드계 광중합 개시제, 아실포스핀옥사이드계 광중합 개시제, 퀴논계 광중합 개시제, 술포클로라이드계 광중합 개시제, 티오크산톤계 광중합 개시제 등을 들 수 있다.
카르보닐계 광중합 개시제로서는, 벤조페논, 벤질, 벤조인, ω-브로모아세토페논, 클로로아세톤, 아세토페논, 2,2-디에톡시아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, p-디메틸아미노아세토페논, p-디메틸아미노프로피오페논, 2-클로로벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 4,4'-비스디에틸아미노벤조페논, 미힐러 케톤, 벤조인메틸에테르, 벤조인이소부틸에테르, 벤조인-n-부틸에테르, 벤질메틸케탈, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 메틸벤조일포르메이트, 2,2-디에톡시아세토페논, 4-N,N'-디메틸아세토페논, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온 등을 들 수 있다.
술피드계 광중합 개시제로서는, 디페닐디술피드, 디벤질디술피드, 테트라에틸티우람디술피드, 테트라메틸암모늄모노술피드 등을 들 수 있다.
아실포스핀옥사이드계 광중합 개시제로서는, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일페닐에톡시포스핀옥사이드 등을 들 수 있다.
퀴논계 광중합 개시제로서는, 벤조퀴논, 안트라퀴논 등을 들 수 있다.
티오크산톤계 광중합 개시제로서는, 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2-메틸티오크산톤 등을 들 수 있다.
술포클로라이드계 광중합 개시제로서는, 2-나프탈렌술포닐클로라이드 등을 들 수 있다.
티오크산톤계 광중합 개시제로서는, 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2-메틸티오크산톤 등을 들 수 있다.
이들은 단독으로 사용해도 되고, 2종류 이상을 조합하여 사용해도 된다.
그 중에서도, 점착제 조성물에 있어서의 용해성의 점에서, 카르보닐계 광중합 개시제 및/또는 아실포스핀옥사이드계 광중합 개시제가 바람직하고, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤 및/또는, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드가 보다 바람직하다.
광중합 개시제 (D)의 함유량은, 상기 불포화 폴리우레탄 (A) 및 상기 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)의 합계 100질량부에 대하여, 0.1 내지 5질량부인 것이 바람직하고, 0.3 내지 3질량부인 것이 보다 바람직하다. 광중합 개시제 (D)의 함유량이 0.1질량부 이상이면, 점착제 조성물로서 충분한 광경화성이 얻어진다. 광중합 개시제 (D)의 함유량이 5질량부 이하이면, 열박리형 점착 시트의 박리 강도가 양호하다.
[기타 첨가제]
점착제 조성물에는, 필요에 따라서 기타 첨가제를 첨가해도 된다. 첨가제로서는, 예를 들어 가소제, 표면 윤활제, 레벨링제, 연화제, 산화 방지제, 노화 방지제, 광안정제, 자외선 흡수제, 중합 금지제, 벤조트리아졸계 등의 광안정제, 인산에스테르계 및 기타 난연제, 계면 활성제와 같은 대전 방지제, 염료 등을 들 수 있다.
[용매]
점착제 조성물은, 저분자량 성분으로서 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)를 포함하고 있다. 그 때문에, 용매를 첨가하지 않고도, 점착제 조성물을 도포 가능한 점도로 조정할 수 있다. 즉, 점착제 조성물은, 불포화 폴리우레탄 (A), 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B), 열팽창성 입자 (C) 및 광중합 개시제 (D)의 필수 성분 이외에도, 용매를 실질적으로 포함하지 않아도 된다. 용매를 포함하지 않은 경우에는, 열박리형 점착 시트를 제조할 때, 용매를 가열 건조시키는 공정을 생략할 수 있어, 생산성이 높아진다. 특히, 50㎛를 초과하는 막 두께의 점착층을 갖는 열박리형 점착 시트를 제조할 때, 점착제 조성물이 용매를 실질적으로 포함하지 않는 것이 바람직하다. 「실질적으로 포함하지 않는다」는 의미는, 본 실시 형태에 관한 점착제 조성물에 있어서의 상기 용매의 함유량이 0 내지 1질량％이며, 바람직하게는 0 내지 0.5질량％이며, 보다 바람직하게는 0 내지 0.1질량％이다.
점착제 조성물은, 도공 시의 점도 조정을 목적으로 하여 용매를 첨가해도 된다. 용매는 점착제 조성물에 포함되는 기타 성분 등에 의해 적절히 선택 가능하지만, 유기 용매가 바람직하다. 사용되는 유기 용매로서는, 특별히 한정되지 않지만, 메틸에틸케톤, 아세톤, 아세트산에틸, 테트라히드로푸란, 디옥산, 시클로헥사논, n-헥산, 톨루엔, 크실렌, n-프로판올, 이소프로판올 등을 들 수 있다. 이들 유기 용매는 단독으로 사용해도 되고, 또한 2종 이상을 혼합하여 사용해도 된다. 용매는 점착제 조성물을 기재 등에 도포한 후, 건조시킴으로써 제거하고, 그 후에 광경화를 행하는 것이 바람직하다.
[불포화 폴리우레탄 (A)의 제조 방법]
제1 실시 형태에 있어서, 불포화 폴리우레탄 (A)는 이하의 방법에 의해 제조할 수 있다. 먼저, 폴리올과 폴리이소시아네이트를, 폴리올의 히드록시기 총량보다 폴리이소시아네이트의 이소시아나토기 총량이 많아지는 비율로 반응시켜 이소시아나토기 말단 우레탄 프리폴리머를 생성한다. 이 때, 히드록시기의 총량과 이소시아나토기의 총량의 비율을 조정함으로써, 우레탄 프리폴리머의 분자량을 조정할 수 있다. 예를 들어, 이소시아나토기에 대한 히드록시기량이 커질수록, 얻어지는 폴리우레탄 화합물의 분자량은 커진다. 반대로, 이소시아나토기량에 대한 히드록시기량이 작아질수록, 얻어지는 폴리우레탄 화합물의 분자량은 작아진다.
이어서, 얻어진 이소시아나토기 말단 우레탄 프리폴리머의 이소시아나토기에 히드록시기 함유 에틸렌성 불포화 화합물을 부가함으로써, 불포화 폴리우레탄 (A)를 생성한다.
제2 실시 형태에 있어서, 불포화 폴리우레탄 (A)는 이하의 방법에 의해 제조할 수 있다. 먼저, 폴리올과 폴리이소시아네이트를, 폴리올의 히드록시기 총량보다 폴리이소시아네이트의 이소시아나토기 총량이 적어지는 비율로 반응시켜 히드록시기 말단 우레탄 프리폴리머를 생성한다. 이 때, 히드록시기의 총량과 이소시아나토기의 총량의 비율을 조정함으로써, 우레탄 프리폴리머의 분자량을 조정할 수 있다. 예를 들어, 히드록시기에 대한 이소시아나토기량이 커질수록, 얻어지는 폴리우레탄 화합물의 분자량은 커진다. 반대로, 히드록시기량에 대한 이소시아나토기량이 작아질수록, 얻어지는 폴리우레탄 화합물의 분자량은 작아진다.
이어서, 얻어진 히드록시기 말단 우레탄 프리폴리머의 히드록시기에 이소시아나토기 함유 에틸렌성 불포화 화합물을 부가함으로써, 불포화 폴리우레탄 (A)를 생성한다.
상술한 제1 실시 형태 및 제 2의 실시 형태에 있어서의 반응은, 모두 히드록시기와 이소시아나토기의 반응이다. 어느 반응도, 이소시아나토기에 불활성인 유기 용매 존재 하에서, 우레탄화 촉매를 사용하여, 통상 30 내지 100℃에서 1 내지 5시간 정도 계속해서 행해진다.
우레탄화 촉매로서는, 디부틸주석디라우레이트, 디부틸주석디에틸헥소에이트 등의 일반적인 것을 사용할 수 있다. 우레탄화 촉매의 사용량은, 반응에 제공되는 원료의 합계 질량 기준으로, 통상 50 내지 500ppm이다.
우레탄 프리폴리머가 갖는 말단기인 이소시아나토기 또는 히드록시기의 몰수에 대하여, 에틸렌성 불포화기의 도입량은 90 내지 100mol％인 것이 바람직하고, 95 내지 100mol％인 것이 보다 바람직하다. 에틸렌성 불포화기의 도입량이 90mol％ 이상이면, 점착제 조성물을 경화시켜 얻어지는 점착층이, 충분히 높은 응집력을 갖는 것이 된다.
[점착제 조성물의 제조 방법]
점착제 조성물은, 불포화 폴리우레탄 (A)와, 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)와, 열팽창성 입자 (C)와, 광중합 개시제 (D)와, 필요에 따라서 첨가되는, 기타 첨가제 및 유기 용매를 혼합함으로써 제조할 수 있다. 혼합 방법은, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 호모 디스퍼, 패들 날개 등의 교반 날개를 설치한 교반 장치를 사용하여 행할 수 있다.
혼합 순서는 특별히 제한되지 않고, 한번에 모든 성분을 첨가하여 혼합해도 되고, 성분마다 복수로 나누어 첨가와 혼합을 반복해도 된다. 또한, 상온에서 고체인 성분이 있을 경우에는, 용매에 용해시킨 것, 혹은 분산매 중에 분산시킨 것으로서 첨가하거나, 혹은 가열하여 용융시킨 것으로서 첨가하는 것 등에 의해, 이 성분이 점착제 조성물 중에 높은 균일성으로 혼합되기 쉬워진다.
[점착제 조성물의 경화물]
점착제 조성물의 경화물은, 상술한 점착제 조성물에 자외선을 조사하여 광경화시킴으로써 얻을 수 있다.
열팽창성 입자 (C)를 제외한 점착제 조성물의 광경화물의 겔 분율, 85 내지 100질량％인 것이 바람직하고, 88 내지 100질량％인 것이 보다 바람직하고, 90 내지 100질량％인 것이 더욱 바람직하다. 여기서, 겔 분율이란, 용매에 대한 추출 불용분의 질량 분율이며, 여기에서 용매는, 점착제 조성물의 경화물 중, 가교되지 않은 성분을 용해시킬 수 있는 것을 선택한다. 겔 분율은 후술하는 실시예에 기재된 방법으로 측정한다. 점착제 조성물의 경화물의 겔 분율은, 85 내지 100질량％ 이면, 열박리형 점착 시트를 박리한 경우에 피착체에 점착층의 일부 등이 남는, 소위 접착제 잔여물을 억제할 수 있다.
[열박리형 점착 시트]
본 실시 형태의 열박리형 점착 시트는, 기재의 편면 또는 양면에, 상기 점착제 조성물을 경화시켜 이루어지는 점착층을 갖는다. 점착층의 두께는 5 내지 200㎛인 것이 바람직하고, 10 내지 150㎛인 것이 보다 바람직하고, 15 내지 100㎛인 것이 더욱 바람직하다. 점착층의 막 두께가 5㎛ 이상이면, 점착층의 강도가 충분하고, 막 두께가 200㎛ 이하이면, 점착층의 막 두께의 제어가 용이하다.
본 실시 형태의 열박리형 점착 시트를 구성하는 기재의 재질은 특별히 한정되지 않고, 열박리형 점착 시트의 이용 분야, 및 사용 온도에 따라서 적절히 선택할 수 있다. 예를 들어, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리카르보네이트, 트리아세틸셀룰로오스, 셀로판, 폴리이미드, 폴리아미드, 폴리페닐렌술피드, 폴리에테르이미드, 폴리에테르술폰, 방향족 폴리아미드, 폴리술폰 등의 합성 수지에 의해 기재를 구성할 수 있다. 기재는 투명하여도, 각종 안료나 염료를 배합하여 착색시킨 것이어도 된다. 또한, 그 표면이 매트상으로 가공된 기재를 사용할 수도 있다.
기재의 두께는 열박리형 점착 시트의 용도에 따라서 적절히 선택 가능하고, 특별히 한정되지 않지만, 수지 필름인 경우, 기재의 두께는 핸들링성 및 강도의 관점에서, 바람직하게는 5㎛ 이상, 보다 바람직하게는 10㎛ 이상, 더욱 바람직하게는 20㎛ 이상이다. 또한, 수지 필름의 가요성을 생각하면, 기재의 두께는 바람직하게는 200㎛ 이하이며, 보다 바람직하게는 150㎛ 이하이며, 더욱 바람직하게는 100㎛ 이하이다.
또한, 기재에는, 대전 방지 처리가 실시되어 있어도 된다. 기재에 실시되는 대전 방지 처리는, 특별히 한정되지 않지만, 기재의 적어도 편면에 대전 방지층을 마련하는 방법, 기재에 대전 방지제를 혼련하는 방법 등을 사용할 수 있다. 또한, 점착층을 형성하는 기재의 면에는, 필요에 따라서 산 처리, 알칼리 처리, 프라이머 처리, 코로나 처리, 플라스마 처리, 자외선 처리, 오존 처리 등의 접착 용이화 처리가 되어 있어도 된다.
열박리형 점착 시트에는, 점착층을 보호할 목적으로, 점착층의 표면에 세퍼레이터를 라미네이트하는 것이 가능하다. 세퍼레이터의 재료로서, 예를 들어 종이, 플라스틱 필름 등을 사용할 수 있지만, 표면 평활성이 우수한 점에서 플라스틱 필름이 적합하다. 세퍼레이터로서 사용하는 플라스틱 필름은, 상기한 점착층을 보호할 수 있는 것이면 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부텐 등을 들 수 있다.
기재 및 세퍼레이터 중 적어도 한쪽은, 점착층을 경화시키기 위한 광을 투과시키는 재질을 선택하는 것이 바람직하다.
<열박리형 점착 시트의 제조 방법>
본 실시 형태에 관한 열박리형 점착 시트의 제조 방법은, 예를 들어 기재에 점착제 조성물을 도포하여, 세퍼레이터를 라미네이트하고, 그 후, 도포한 점착제 조성물에 자외선을 조사하여 광경화시킴으로써 얻을 수 있다.
기재에 점착제 조성물을 도포하는 방법은, 특별히 한정되지 않고, 적절히 선택 가능하다. 예를 들어, 기재에 점착제 조성물을 도포하는 방법으로서, 그라비아 롤 코터, 리버스 롤 코터, 키스 롤 코터, 딥 롤 코터, 바 코터, 나이프 코터, 스프레이 코터, 콤마 코터, 다이렉트 코터 등의 각종 코터를 사용한 방법, 스크린 인쇄법 등을 들 수 있다.
또한, 점착제 조성물을 광 경화시킬 때의, 광원으로서는 블랙 라이트, 저압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 메탈 할라이드 램프, 크세논 램프, 자외선 UV 라이트 등을 들 수 있다. 광의 조사 강도로서는, 50 내지 3000mW/cm2인 것이 바람직하다. 또한, 광의 조사 강도가 약하면, 경화에 시간이 걸리기 때문에, 생산성이 저하된다.
<열박리형 점착 시트의 박리 방법>
본 실시 형태에 관한 열박리형 점착 시트를 피착체에 첩부한 후, 피착체로부터 박리할 때의 가열 처리는, 특별히 한정되지 않고, 용도에 따른 가열 수단을 이용하여 행할 수 있다. 예를 들어, 핫 플레이트, 열풍 건조기, 적외선 램프, 근적외선 램프, 에어 드라이어, 가열수 등을 사용한 가열 처리를 들 수 있다. 해당 가열 처리의 온도는, 열팽창성 입자의 발포 개시 온도 이상이면, 특별히 한정되지 않지만, 피착체의 표면 상태, 열팽창성 입자의 종류 등, 피착체의 내열성, 가열 방법(열용량, 가열 수단)에 따라서 적절히 설정할 수 있다. 가열 처리의 예로서는, 핫 플레이트에 의한, 100 내지 250℃에서의 5 내지 90초간의 가열이나, 열풍 건조기에 의한, 100 내지 250℃에서의 5 내지 15분간의 가열 등을 들 수 있다.
<용도 및 요구되는 성능>
본 실시 형태에 관한 열박리형 점착 시트는, 전자 부품을 제조할 때의 보호 시트, 플렉시블 프린트 기판(FPC) 제조 공정에 있어서의 뒷됨용 시트, 도금 공정에서의 마스크재로서 적합하게 사용된다. 전자 부품으로서는, 예를 들어 실리콘 웨이퍼 등의 반도체 장치용의 부품, 적층 콘덴서, LED 등을 들 수 있다.
실시예
이하, 실시예 및 비교예에 의해 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 이하 실시예에 한정되는 것은 아니다.
불포화 폴리우레탄 (A)의 합성예를 이하에 나타낸다.
[합성예 1]
온도계, 교반기, 적하 깔때기, 건조관 장착 냉각관을 구비한 4구 플라스크에, 디페닐메탄디이소시아네이트의 수소 첨가물(데스모듈 W, 스미카 코베스트로 우레탄제)을 7mol, 및 히드록시기를 말단에 갖는 폴리프로필렌글리콜인 액트콜 D-2000(미쓰이 가가꾸 가부시끼가이샤제, 수산기가: 56mgKOH/g)을 6mol 투입하였다. 그 후, 이 4구 플라스크를 60℃까지 승온하여 4시간 반응시키고, 이소시아나토기를 양쪽 말단에 갖는 우레탄 프리폴리머를 얻었다.
계속해서, 4구 플라스크에 2-히드록시에틸아크릴레이트 2mol을 첨가하고, 70℃까지 승온하여 2시간 반응시키고, 아크릴로일기를 말단에 갖는 불포화 폴리우레탄 (a-1)을 얻었다. 이 불포화 폴리우레탄 (a-1)은 IR에 의해 분석되고, 이소시아나토기 유래의 피크가 소실된 것이 확인되었다. 얻어진 불포화 폴리우레탄 (a-1)의 중량 평균 분자량은 40,000이었다.
[합성예 2 내지 4, 비교 합성예 1]
표 1에 기재된 화합물과 배합량을 사용하는 것 이외에는 불포화 폴리우레탄 (a-1)의 합성법과 마찬가지로 하여, 아크릴로일기를 말단에 갖는 불포화 폴리우레탄 (a-2) 내지 (a-4), (ca-1)을 얻었다. 얻어진 불포화 폴리우레탄 (a-2) 내지 (a-4), (ca-1)의 중량 평균 분자량을 표 1에 기재하였다.
표 1에 기재되어 있는 각 원료에 관한 설명:
데스모듈 W: 디페닐메탄디이소시아네이트의 수소 첨가물, 스미카 코베스트로 우레탄제
데스모듈 I: 이소포론디이소시아네이트, 스미카 코베스트로 우레탄제
액트콜 D-2000: 폴리프로필렌글리콜, 미쓰이 가가꾸 가부시끼가이샤제, 수산기가: 56mgKOH/g
액트콜 D-1000: 폴리프로필렌글리콜, 미쓰이 가가꾸 가부시끼가이샤제, 수산기가: 111mgKOH/g
GI-3000: 히드록시기를 말단에 갖는 수소 첨가 폴리부타디엔, NISSO-PB GI-3000, 닛폰 소다 가부시키가이샤제, 수산기가: 25mgKOH/g
PH-2000: 폴리카르보네이트디올, ETERNACOLL PH-2000, 우베코산 가부시키가이샤제, 수산기가: 56mgKOH/g
[실시예 1]
<점착제 조성물의 조제>
불포화 폴리우레탄 (A)로서, 합성예 1에서 얻어진 불포화 폴리우레탄 (a-1)을 30질량부; 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)로서, 2-에틸헥실아크릴레이트를 30질량부, 2-히드록시에틸아크릴레이트를 5질량부, 시클로헥실아크릴레이트를 35질량부; 열팽창성 입자 (C)로서, 마츠모토 마이크로스피어 FN-100SD(마츠모또 유시 세야꾸 가부시키가이샤제(평균 입자경: 10-20㎛, 최대 팽창 온도: 150-160℃)를 30질량부; 광중합 개시제 (D)로서 1-히드록시시클로헥실페닐케톤(Omnirad 184, IGM Resins B.V.사제) 1질량부를 배합하고, 25℃에서 디스퍼를 사용하여 혼합하고, 실시예 1의 점착제 조성물을 조정하였다.
<열박리형 점착 시트의 제작>
조정한 점착제 조성물을, 애플리케이터를 사용하여 두께 50㎛의 코로나 처리 PET 필름(도요보 가부시키가이샤제 E5100) 상에 도포하고, 도포한 점착제 조성물 위로부터, 두께 75㎛의 박리 PET 필름(도요보 가부시키가이샤제 E7006)으로 덮었다. 이어서, 자외선 조사 장치(아이 그래픽스 가부시키가이샤제, UV 조사 장치 3kW, 고압 수은 램프)를 사용하여, 박리 PET 필름으로 덮인 시트를, 박리 PET 필름측의 면으로부터 자외선을 조사하여 점착제 조성물을 광경화시켰다. 자외선의 조사 거리는 25cm, 램프 이동 속도는 1.0m/분, 조사량은 1000mJ/cm2이다. 경화 후의 점착층의 두께는 75㎛였다. 또한, 점착층의 두께는 다이얼 게이지를 사용하여, 열박리형 점착 시트의 두께를 측정한 후, 이 측정값으로부터 기재 필름의 두께 50㎛를 빼서 산출하였다. 다이얼 게이지의 측정면은 직경 5mm의 원형의 평면이며, 측정력은 0.8N으로 하였다.
제작한 열박리형 점착 시트를 사용하여, 초기 박리력의 측정 및 열박리성의 평가를 행하였다. 평가 방법을 이하에 나타낸다.
<초기 박리력의 측정>
열박리형 점착 시트를 폭 25mm, 길이 150mm의 크기로 절취하고, 박리 PET 필름을 박리하여 점착층을 노출시켰다. 그 후, 노출한 점착층의 전체면을, SUS304판에 라미네이트하고, 질량 2kg(하중19.6N)의 고무 롤러(직경: 85mm, 폭: 50mm)를 1 왕복시킴으로써, 측정용 샘플을 얻었다. 얻어진 측정용 샘플을, 온도 23℃ 및 상대 습도 50％RH의 환경 하에 30분간 방치하였다. 그 후, JIS K6854-2에 준하여, 박리 속도 0.3m/min.으로 180° 방향의 인장 시험을 행하여, SUS304판에 대한 박리력(N/25mm)을 측정하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
<열박리성의 평가>
초기 박리력의 측정과 마찬가지로 하여, 측정용 샘플을 얻었다. 얻어진 측정용 샘플을, 배합한 열팽창성 입자 (C)의 최대 팽창 온도에서 1분간 핫 플레이트 상에서 가열하여, 열박리형 점착 시트를 팽창시키고, 실온까지 방랭시킨 후, 피착체로부터의 박리 유무와, 피착체에 대한 오염성에 대하여 이하의 기준으로 평가하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
(피착체로부터의 박리)
◎: 열박리형 점착 시트가 피착체로부터 박리되어 있다.
○: 열박리형 점착 시트에 가볍게 손가락을 대면, 피착체로부터 박리된다.
×: 팽창이 불충분하거나, 혹은 점착력이 너무 높아, 열박리형 점착 시트에 힘을 가해도 피착체로부터 박리되지 않는다.
(피착체에 대한 오염성)
피착체로부터의 열박리형 점착 시트의 박리 유무를 확인 후, 열박리형 점착 시트를 박리한 후의 SUS304판의 표면을 이하의 기준으로 평가하였다. 피착체로부터 박리되지 않은 시험체에 대해서는, 손으로 박리한 후에 피착체에 대한 오염성을 평가하였다.
○: 피착체 표면에 변색, 접착제 잔여물이 보이지 않는다.
△: 피착체 표면에 매우 약간의 변색, 또는 매우 약간 접착제 잔여물이 보인다.
×: 피착체 표면에 변색, 또는 접착제 잔여물이 보인다.
이어서, 표 2의 조성으로부터 (C) 성분을 제외한 조성물의 경화물을 제작하여, 겔 분율의 측정을 행하였다. 측정 방법을 이하에 나타낸다.
<(C) 성분을 제외한 점착제 조성물의 경화물의 겔 분율 측정>
열팽창성 입자 (C)를 배합하지 않은 것 이외에는, 상술한 점착제 조성물의 조제와 마찬가지로 하여, (C) 성분을 제외한 점착제 조성물을 조정하였다.
이어서, 코로나 처리 PET 필름 대신에 두께 75㎛의 박리 PET 필름(히가시야마 필름 가부시키가이샤제 HY-S10-2)을 사용하고, 경화 후의 막 두께가 100㎛가 되도록 (C) 성분을 제외한 점착제 조성물을 도포하는 것 이외에는, 상술한 열박리형 점착 시트의 제작과 마찬가지로 하여, 경화를 행하고, (C) 성분을 제외한 열박리형 점착 시트를 제작하였다.
제작한 시트를 100mm×100mm의 크기로 절취하고, 시트 양면의 박리 PET 필름을 박리하여, 측정용 샘플로 하였다. 이 측정용 샘플을 50ml의 톨루엔에 25℃에서 24시간 침지시킨 후, 80℃에 5시간 건조시키고, 톨루엔 침지 전후의 측정용 샘플의 질량으로부터, 하기 식 (1)에 의해 겔 분율을 산출하였다. 결과를 표 2에 나타냈다. 겔 분율(질량％)=[A/B]×100 (1)
A: 측정용 샘플의 톨루엔 침지 후의 건조 질량(톨루엔의 질량은 포함하지 않음)
B: 측정용 샘플의 톨루엔 침지 전의 질량
[실시예 2 내지 9, 비교예 1 내지 3]
표 2 및 표 3의 화합물과 배합량을 사용하는 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여, 실시예 2 내지 9, 비교예 1 내지 3의 점착제 조성물을 조정하고, 열박리형 점착 시트를 제작하여 평가를 행하였다. 아울러, (C) 성분을 제외한 점착제 조성물의 경화물의 겔 분율 측정을 행하였다. 결과를 표 2 및 표 3에 나타낸다.
표 2 중의 부호에 관한 설명:
*1: 2-에틸헥실아크릴레이트
*2: 2-히드록시에틸아크릴레이트
*3: 시클로헥실아크릴레이트
*4: 디메틸아크릴아미드
*5: 이소보로닐아크릴레이트
*6: 아크로일모르폴린
*7: 마츠모또 유시 세야꾸 가부시키가이샤제(평균 입자경: 10 내지 20㎛, 최대 팽창 온도: 150 내지 160℃)
*8: 마츠모또 유시 세야꾸 가부시키가이샤제(평균 입자경: 9 내지 15㎛, 최대 팽창 온도: 125 내지 135℃)
*9: IGM Resins B.V.사제
표 3 중의 부호에 관한 설명:
*1: 2-에틸헥실아크릴레이트
*2: 2-히드록시에틸아크릴레이트
*3: 시클로헥실아크릴레이트
*4: 이소보로닐아크릴레이트
*5: 트리메틸올프로판트리아크릴레이트
*6: 마츠모또 유시 세야꾸 가부시키가이샤제(평균 입자경: 10 내지 20㎛, 최대 팽창 온도: 150 내지 160℃)
*7: 마츠모또 유시 세야꾸 가부시키가이샤제(평균 입자경: 9 내지 15㎛, 최대 팽창 온도: 125 내지 135℃)
*8: IGM Resins B.V.사제
본 발명에 따르면, 피착체로부터의 박리력이 충분히 높으며, 또한 공정 완료 후에는 가열함으로써, 피착체로부터 용이하게 박리할 수 있고, 피착체 표면의 오염을 발생시키지 않는 열박리형 점착 시트를 제공할 수 있다. 또한, 해당 열박리형 점착 시트에 적합한 점착제 조성물을 제공할 수 있다.
Claims (10)
- 불포화 폴리우레탄 (A)와,
에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)와,
열팽창성 입자 (C)와,
광중합 개시제 (D)를 포함하고,
에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B')를 포함하지 않고,
상기 불포화 폴리우레탄 (A)의 중량 평균 분자량이 10,000 내지 200,000이며,
상기 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)가 에틸렌성 불포화기를 1개 갖는 모노머이며,
상기 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B')가 에틸렌성 불포화기를 2개 이상 갖는 모노머인 것을 특징으로 하는 점착제 조성물. - 제1항에 있어서, 상기 열팽창성 입자 (C)의 함유량이, 상기 불포화 폴리우레탄 (A) 및 상기 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)의 합계 100질량부에 대하여, 10 내지 50질량부인, 점착제 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 불포화 폴리우레탄 (A) 및 상기 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)의 합계에 대하여, 상기 불포화 폴리우레탄 (A)를 5 내지 70질량％, 상기 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)를 30 내지 95질량％ 함유하는, 점착제 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 광중합 개시제 (D)의 함유량이, 상기 불포화 폴리우레탄 (A) 및 상기 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)의 합계 100질량부에 대하여, 0.1 내지 5질량부인, 점착제 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 불포화 폴리우레탄 (A)가, 폴리올 및 폴리이소시아네이트의 반응물인 우레탄 프리폴리머에, 히드록시기 함유 에틸렌성 불포화 화합물 또는 이소시아나토기 함유 에틸렌성 불포화 화합물이 부가된 불포화 폴리우레탄인, 점착제 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)가 알킬(메트)아크릴레이트, 환상 알킬(메트)아크릴레이트, 히드록시기 함유 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴아미드로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 함유하는, 점착제 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 에틸렌성 불포화기 함유 모노머 (B)가 탄소수 4 내지 12의 알킬(메트)아크릴레이트를 10 내지 60질량％ 함유하고, 히드록시기 함유 (메트)아크릴레이트를 3 내지 20질량％ 함유하는, 점착제 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 열팽창성 입자 (C)를 제외한 점착제 조성물의 광경화물의 겔 분율이, 85 내지 100％인, 점착제 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 기재된 점착제 조성물의 경화물.
- 제9항에 기재된 경화물을 갖는 열박리형 점착 시트.
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