KR20230163410A - 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지는, 하기 일반식 (1)로 표시된다.
[식 (1)에 있어서, R1는 수소 원자 또는 알케닐기이고, R2는 탄소수 6~14의 장쇄 알킬기 I이고, R3는 탄소수 15~18의 장쇄 알킬기 II이고, R4는 메틸기 또는 에틸기이며, w, x, y, z는, 각각의 구성 단위의 유닛 수를 나타내고, w, x, y, z의 합계에 대한, x의 비율이 5~80%이고, y의 비율이 15~80%이고, x와 y의 합계의 비율이 80~100%이고, 또한 x/y가 0.1~10이다.]
본 발명에 의하면, 유연성을 유지하면서, 열전도율이 높은 실리콘 수지를 제공하는 것을 과제로 한다.
[식 (1)에 있어서, R1는 수소 원자 또는 알케닐기이고, R2는 탄소수 6~14의 장쇄 알킬기 I이고, R3는 탄소수 15~18의 장쇄 알킬기 II이고, R4는 메틸기 또는 에틸기이며, w, x, y, z는, 각각의 구성 단위의 유닛 수를 나타내고, w, x, y, z의 합계에 대한, x의 비율이 5~80%이고, y의 비율이 15~80%이고, x와 y의 합계의 비율이 80~100%이고, 또한 x/y가 0.1~10이다.]
본 발명에 의하면, 유연성을 유지하면서, 열전도율이 높은 실리콘 수지를 제공하는 것을 과제로 한다.
Description
본 발명은 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지 및 당해 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지를 포함하는 수지 복합 재료에 관한 것이다.
최근, 전자 기기는, 회로의 고집적화에 수반하는 발열량의 증가로부터 열대책이 중요해져, 그로 인한 방열 재료의 수요가 높아지고 있다. 방열용 실리콘 그리스는, 각종 전자 기기로부터 발생하는 열을 내보내는 용도 등으로서 사용되고, 일반적으로 실리콘 수지(매트릭스 수지)와 필러를 함유하는 재료이며, 높은 열전도성 및 유연성이 요구되어 있다. 방열용 실리콘 그리스의 열전도성을 향상시키기 위해서는, 열전도율이 높은 필러를 사용하는 것, 필러의 충전율을 높이는 것, 매트릭스 수지의 열전도율을 향상시키는 것 등이 생각된다.
그러나, 열전도율이 높은 필러로서 질화붕소, 질화알루미늄, 다이아몬드 등이 알려져 있지만, 이들 필러는 실리콘 수지에 대한 친화성이나 분산성이 낮아, 충전율을 높이면 유연성이 나빠지는 경향이 있다. 또, 필러의 충전율을 높이려고 하면, 방열용 실리콘 그리스와 같은 복합 재료의 비중이 무거워지기 때문에, 전자 기기를 경량화할 수 없다.
한편, 매트릭스 수지의 열전도성을 개선하는 방법으로서, 실리콘쇄에 알킬기를 도입한 예(특허문헌 1~5), 실리콘쇄에 액정 부위를 도입한 예(비특허문헌 1) 등도 보고되어 있다.
Ying Li, Chenggong Li, Liang Zhang, Wenying Zhou., Journal of Materials Science: Materialsin Electronics, Published online: 18 March 2019(https://doi.org/10.1007/s10854-019-01150-1)
그러나, 특허문헌 1~5에는, 실리콘 수지에 도입하는 알킬기의 종류 및 알킬기의 도입률과, 열전도율의 관계에 대해 조금도 기재되어 있지 않아, 구체적으로 어떻게 실리콘 수지의 열전도율을 향상시킬지가 명백하지 않다. 또, 비특허문헌 1에서는 실리콘쇄에 액정 부위를 도입함으로써 결정성을 높여 열전도율을 향상시키고 있는데, 수지가 너무 가교되기 때문에 고체가 되어버려 유연성을 잃고 있다.
이상과 같이, 실리콘 수지 자체의 열전도율을 향상시키는 구체적 수법에 대해, 거의 예가 없어 해결 수단이 부족한 상황이다.
이에 본 발명에서는, 유연성을 유지하면서, 열전도율이 높은 실리콘 수지를 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자들은, 상기 목적을 달성하기 위해서 예의 연구를 거듭한 결과, 탄소수가 상이한 2종류의 장쇄 알킬기를, 각각 특정량 도입한 식 (1)로 표시되는 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지에 의해 상기 과제를 해결할 수 있음을 발견하여, 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명은, 하기 [1]~[8]에 관한 것이다.
[1] 하기 일반식 (1)로 표시되는 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지.
[식 (1)에 있어서, R1은 수소 원자 또는 알케닐기이고, R2는 탄소수 6~14의 장쇄 알킬기 I이고, R3은 탄소수 15~18의 장쇄 알킬기 II이고, R4는 에틸기이며, w, x, y, z는 각각의 구성 단위의 유닛 수를 나타내고, w, z는 각각 0이어도 되고, w, x, y, z의 합계에 대한 x의 비율이 5~80%이고, y의 비율이 15~80%이고, x와 y의 합계의 비율이 80~100%이고, 또한 x/y는 0.1~10이다.]
[2] 상기 R2 및 R3이 직쇄상의 장쇄 알킬기인, 상기 [1]에 기재된 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지.
[3] 식 (1)에 있어서 w, x, y, z의 합계에 대해 w의 비율이 0% 초과 20% 이하인, 상기 [1] 또는 [2]에 기재된 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지.
[4] 식 (1)에 있어서 w, x, y, z의 합계에 대해 w의 비율이 0%인, 상기 [1] 또는 [2]에 기재된 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지.
[5] 식 (1)에 있어서 w, x, y, z의 합계에 대해 z의 비율이 0% 초과 20% 이하인, 상기 [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지.
[6] 식 (1)에 있어서 w, x, y, z의 합계에 대해 z의 비율이 0%인, 상기 [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지.
[7] 중량 평균 분자량이 5,000~20,000인, 상기 [1] 내지 [6] 중 어느 하나에 기재된 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지.
[8] 상기 [1] 내지 [7] 중 어느 하나에 기재된 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지와, 절연성 열전도 필러를 함유하는 수지 복합 재료.
본 발명에 의하면, 유연성을 유지하면서, 열전도율이 높은 실리콘 수지를 제공할 수 있다.
[측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지]
본 발명의 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지는, 하기 일반식 (1)로 표시된다.
[식 (1)에 있어서, R1은 수소 원자 또는 알케닐기이고, R2는 탄소수 6~14의 장쇄 알킬기 I이고, R3은 탄소수 15~18의 장쇄 알킬기 II이고, R4는 에틸기이며, w, x, y, z는 각각의 구성 단위의 유닛 수를 나타내고, w, z는 각각 0이어도 되고, w, x, y, z의 합계에 대한, x의 비율이 5~80%이고, y의 비율 15~80%이고, x와 y의 합계의 비율이 80~100%이고, 또한 x/y는 0.1~10이다.]
또한, 본 명세서에 있어서, w로 나타내는 괄호 안의 구성 단위를 「R1을 갖는 구성 단위」로 기재하는 경우가 있고, x로 나타내는 괄호 안의 구성 단위를 「R2를 갖는 구성 단위」로 기재하는 경우가 있고, y로 나타내는 괄호 안의 구성 단위를 「R3을 갖는 구성 단위」로 기재하는 경우가 있고, z로 나타내는 괄호 안의 구성 단위를 「R4를 갖는 구성 단위」로 기재하는 경우가 있다.
또, 본 명세서에 있어서, 「측쇄형」이란, 화학종이 폴리머 주쇄 분자의 중심 부분에 결합하고 있는 형태를 의미한다.
본 발명의 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지는, 일반식 (1)의 구조를 가짐으로써, 유연성을 유지하면서 열전도율이 향상된다. 열전도율이 향상되는 이유는 확실하지 않지만, 이하와 같이 추정된다.
수지의 열전도율을 향상시키려면, 폴리머쇄의 포논 전반을 높이는 것이 효과적이다. Si-O-Si 결합으로 형성되는 실리콘쇄보다, C-C-C 결합으로 형성되는 알킬쇄가, 결합각이 넓어 변형이 적기 때문에 포논 전반이 개선된다. 또한, 식 (1)로 표시하는 바와 같이, 장쇄 알킬기는 실리콘쇄의 측쇄에 도입되어 있으므로, 말단에 도입하는 것보다 알킬기의 도입률을 높일 수 있다. 이와 같이, 포논 전반을 높이는 장쇄 알킬기를 많이 도입하고 있기 때문에, 열전도율이 향상되는 것으로 추정된다. 또, 측쇄에 도입된 알킬기에 의해 폴리머 분자의 회전 반경이 커지는 것이나, 분자 지속 길이가 길어지는 것에 의해, 열전도율이 향상되는 것으로 생각된다.
<R1>
식 (1)에 있어서 R1은 수소 원자 또는 알케닐기이다. 알케닐기로서는, 바람직하게는 탄소수 2~10의 알케닐기이고, 예를 들면, 비닐기, 알릴기, 프로페닐기, 부텐일기, 펜텐일기, 헥센일기, 헵텐일기, 옥텐일기, 노넨일기, 데센일기 등을 들 수 있다.
식 (1)에 있어서, w는 R1을 갖는 구성 단위의 유닛 수를 나타내며, 0~10인 것이 바람직하고, 0~5인 것이 보다 바람직하다.
또, 식 (1)에 있어서 w, x, y, z의 합계에 대한 w의 비율은, 바람직하게는 0%이거나 또는 0% 초과 20% 이하이고, 보다 바람직하게는 0%이거나 또는 0% 초과 10% 이하이다. w의 비율이 이러한 범위이면, 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지의 응집을 억제할 수 있어, 유연성을 양호하게 유지할 수 있다.
R1은 규소 원자에 결합한 수소 원자 또는 알케닐기를 나타내기 때문에, 반응성이 높은 부위가 된다. 그로 인해, 본 발명의 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지는 R1을 가짐으로써, 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산이나 하이드로젠오르가노폴리실록산 등과 부가 반응에 의한 경화물을 형성시킬 수 있다.
식 (1)에 있어서 R1은 존재하고 있지 않아도 된다(즉, w=0이어도 된다). R1이 존재하지 않는 경우는, 응집물의 형성을 효과적으로 억제할 수 있다.
<R2>
식 (1)에 있어서 R2는 탄소수 6~14의 장쇄 알킬기 I이다. 본 발명의 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지는, 측쇄에 이러한 장쇄 알킬기 I을 특정 비율로 존재시킴으로써, 열전도율을 높일 수 있다. R2는 탄소수 6~12의 장쇄 알킬기인 것이 바람직하고, 탄소수 8~12의 장쇄 알킬기인 것이 보다 바람직하다.
식 (1)에 있어서, x는 R2를 갖는 구성 단위의 유닛 수를 나타내며, 3~100인 것이 바람직하고, 5~80인 것이 보다 바람직하고, 10~40인 것이 더욱 바람직하다.
또, 식 (1)에 있어서 w, x, y, z의 합계에 대한 x의 비율은 5~80%이다. x의 비율을 이러한 범위로 조정함으로써, 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지의 열전도율이 높아지기 쉬워진다. x의 비율은, 바람직하게는 10~80%이고, 보다 바람직하게는 20~60%이다.
R2로 나타내어지는 장쇄 알킬기 I은, 열전도율 향상의 관점에서 직쇄상의 장쇄 알킬기인 것이 바람직하다. 직쇄상의 장쇄 알킬기로서는, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-운데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기를 들 수 있다.
식 (1)에 있어서 복수의 R2는 동일해도 되고 상이해도 되는데, 제조의 용이성 등에서 동일한 것이 바람직하다.
<R3>
식 (1)에 있어서 R3은 탄소수 15~18의 장쇄 알킬기 II이다. 본 발명의 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지는, 측쇄에 이러한 장쇄 알킬기 II를 특정 비율로 존재시킴으로써, 유연성을 유지하면서, 열전도율을 높일 수 있다.
R3은 탄소수 16~18의 장쇄 알킬기인 것이 바람직하고, 탄소수 18의 장쇄 알킬기인 것이 보다 바람직하다.
식 (1)에 있어서, y는 R3을 갖는 구성 단위의 유닛 수를 나타내며, 5~100인 것이 바람직하고, 10~70인 것이 보다 바람직하고, 20~50인 것이 더욱 바람직하다.
또, 식 (1)에 있어서 w, x, y, z의 합계에 대한 y의 비율은 바람직하게는 15~80%이다. y의 비율을 이러한 범위로 조정함으로써, 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지의 열전도율이 높아지기 쉬워진다. y의 비율은, 열전도율을 높이면서, 실온(23℃)에 있어서의 성상을 액체로 하여 취급성을 향상시키는 관점에서, 바람직하게는 15~75%이고, 보다 바람직하게는 20~75%이다.
또, 식 (1)에 있어서 w, x, y, z의 합계에 대한 x와 y의 합계의 비율은 80~100%이다. x와 y의 합계의 비율이 80% 미만이면, 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지에 있어서의 장쇄 알킬기의 수가 적어지고, 그로 인해 열전도율이 저하된다. x와 y의 합계의 비율은, 바람직하게는 85~100%이고, 보다 바람직하게는 90~100%이고, 더욱 바람직하게는 95~100%이다.
식 (1)에 있어서의 x/y(y에 대한 x의 비)는, 0.1~10이다. x/y는 바람직하게는 0.2~8이고, 보다 바람직하게는 0.4~5이다. x/y가 이들 하한치 이상이면 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지의 성상이 실온(23℃)에 있어서 액체가 되기 쉬워, 취급성이 양호해진다. x/y가 이들 상한치 이하이면 열전도율이 높아지기 쉽다.
R3으로 나타내어지는 장쇄 알킬기 II는, 열전도율 향상의 관점에서 직쇄상의 장쇄 알킬기인 것이 바람직하다. 직쇄상의 장쇄 알킬기로서는, n-펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기를 들 수 있다.
식 (1)에 있어서 복수의 R3은 동일해도 되고 상이해도 되는데, 제조의 용이성 등으로부터 동일한 것이 바람직하다.
＜R4＞
식 (1)에 있어서 R4는 에틸기이다. 식 (1)에 있어서, z는 R4를 갖는 구성 단위의 유닛 수를 나타내며, 0~10인 것이 바람직하고, 0~5인 것이 보다 바람직하다.
또, 식 (1)에 있어서 w, x, y, z의 합계에 대해, z의 비율은 바람직하게는 0%이거나 또는 0% 초과 20% 이하이고, 보다 바람직하게는 0%이거나 또는 0% 초과 10% 이하이다.
본 발명의 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지를 제조할 때에, R4를 도입함으로써, R1의 양을 조정하기 쉬워진다. 또한, 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지의 제조 과정에 있어서, R1의 양이 적절히 조정된다면 R4는 도입하지 않아도 된다(즉 z=0이어도 된다).
본 발명의 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지는, R1을 갖는 구성 단위, R2를 갖는 구성 단위, R3을 갖는 구성 단위, R4를 갖는 구성 단위의 비율이 상기한 바와 같으면 되고, 분자쇄 내에서의 각 구조 단위의 배열 방법은 한정되지 않는다. 즉, 분자 내에 각 구조 단위가 블록적으로 존재해도 되고, 랜덤적으로 존재해도 된다.
＜분자량＞
본 발명의 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지의 중량 평균 분자량은 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 5,000~20,000이고, 보다 바람직하게는 7,000~18,000이다. 중량 평균 분자량이 이러한 범위이면, 적절한 점도로 조정할 수 있어, 유연성을 유지하기 쉬워진다. 중량 평균 분자량은, 겔 투과 크로마토그래피(GPC) 측정을 행하여, 폴리스티렌 환산에 의해 구해지는 값이다.
[측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지의 제조 방법]
본 발명의 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지의 제조 방법은, 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 하기 식 (2)로 표시되는 히드로실릴기를 갖는 오르가노폴리실록산 화합물을, 백금 촉매의 존재하에서, 불포화 이중 결합을 갖는 탄소수 6~14의 탄화수소 I 및 불포화 이중 결합을 갖는 탄소수 15~18의 탄화수소 II와 반응시키는 공정을 구비하는 방법을 들 수 있다.
[식 (2)에 있어서, m은 10~200이며, 바람직하게는 10~120이고, 보다 바람직하게는 15~80이다.]
이러한 공정을 구비함으로써, 식 (2)의 히드로실릴기(SiH)의 일부 또는 전부가, 불포화 이중 결합을 갖는 탄소수 6~14의 탄화수소 I 및 불포화 이중 결합을 갖는 탄소수 15~18의 탄화수소 II와 반응하여, 식 (1)에 있어서의 R2를 갖는 구성 단위 및 R3을 갖는 구성 단위를 형성할 수 있다. 이 때, R2 및 R3의 도입량은, 배합하는 탄화수소 I 및 탄화수소 II의 양을 조절함으로써, 원하는 양으로 조정할 수 있다.
본 공정에 있어서, 반응 온도, 반응 시간은 적절히 조정하면 되고, 예를 들면 반응 온도를 40~120℃로 하는 것이 바람직하고, 반응 시간은 1~24시간으로 하는 것이 바람직하다.
반응은 용매의 존재하에서 행해도 된다. 용매의 종류는 특별히 한정되지 않고, 불포화 이중 결합을 갖는 탄화수소의 종류에 따라 적절히 조정하면 되는데, 합성물의 용해성이나 반응 온도 등의 관점에서, 톨루엔이 바람직하다.
불포화 이중 결합을 갖는 탄소수 6~14의 탄화수소 I로서는, 탄소수 6~14의 α-올레핀이 바람직하고, 구체적으로는, 1-헥센, 1-헵텐, 1-옥텐, 1-노넨, 1-데센, 1-운데센, 1-도데센, 1-트리데센, 1-테트라데센을 들 수 있다.
불포화 이중 결합을 갖는 탄소수 15~18의 탄화수소 II로서는, 탄소수 5~18의 α-올레핀이 바람직하고, 구체적으로는, 1-펜타데센, 1-헥사데센, 1-헵타데센, 1-옥타데센을 들 수 있다.
상기한 탄화수소 I 및 탄화수소 II와 반응시키는 공정 후, 필요에 따라 식 (2)에 있어서의 잔존한 히드로실릴기의 수를 저감시키기 위해서, 추가로 에틸렌을 첨가하여 반응시켜도 된다. 이에 의해, 식 (1)에 있어서의 R4를 갖는 구성 단위를 형성할 수 있다.
상기와 같이 하여, 식 (1)로 표시되는 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지를 얻을 수 있다. 또한, R1을 알케닐기로 하는 경우는, 불포화 이중 결합을 2개 갖는 탄화수소, 바람직하게는 양말단에 불포화 이중 결합을 갖는 탄소수 4~18의 탄화수소를 첨가하여, 히드로실릴기와 반응시키면 된다.
[수지 복합 재료]
본 발명의 수지 복합 재료는, 상기한 일반식 (1)로 표시되는 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지와 절연성 열전도 필러를 함유한다. 당해 수지 복합 재료는, 측쇄형 알킬 변성 수지가 매트릭스 수지가 되고, 당해 매트릭스 수지 중에 절연성 열전도 필러가 분산되어 있다.
상기한 바와 같이, 본 발명의 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지는 열전도성이 우수하기 때문에, 절연성 열전도 필러를 병용함으로써, 보다 효과적으로 열전도율이 향상된다.
수지 복합 재료 중의 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지의 함유량은, 특별히 제한되지 않고, 절연성 열전도 필러의 분산성, 열전도성을 고려하면서 적절히 조정하면 되는데, 바람직하게는 10~97질량%이고, 보다 바람직하게는 50~95질량%이다.
＜절연성 열전도 필러＞
본 발명의 수지 복합 재료는, 절연성 열전도 필러를 함유한다. 절연성 열전도 필러를 함유함으로써, 수지 복합 재료의 절연성 및 열전도성을 향상시킬 수 있다.
절연성 열전도 필러의 평균 입경은, 특별히 한정되지 않지만, 0.1μm 이상 250μm 이하인 것이 바람직하고, 0.2μm 이상 100μm 이하인 것이 보다 바람직하다.
또한, 평균 입경은, 예를 들면, 레이저 회절법 등에 의해 측정할 수 있고, 누적 체적이 50%일 때의 입자경(d50)을 평균 입경으로 하면 된다.
절연성 열전도 필러는, 예를 들면, 20℃에서의 체적 저항률이 바람직하게는 1.0×1010Ω·cm 이상의 절연성, 및 열전도율이 바람직하게는 10W/m·K 이상의 열전도성을 갖는다.
체적 저항률은, JIS C2141에 준거하여 측정할 수 있다.
열전도율은, 예를 들면, 크로스섹션 폴리셔로 절삭 가공한 필러 단면에 대해, Bethel Co., Ltd. 제조 서멀 마이크로스코프를 이용하여, 주기 가열 서모리플렉턴스법에 의해 측정할 수 있다.
절연성 열전도 필러의 함유량은, 특별히 제한되지 않지만, 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지 100질량부에 대해, 바람직하게는 10~97질량부이고, 보다 바람직하게는 50~95질량부이다. 절연성 열전도 필러의 함유량이 이들 하한치 이상이면, 수지 복합 재료의 열전도성이 높아진다. 한편, 절연성 열전도 필러의 함유량이 이들 상한치 이하이면, 수지 복합 재료가 필요 이상으로 단단해지거나, 취급성이 나빠지거나 하는 것을 방지할 수 있다.
절연성 열전도 필러의 종류로서는, 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면, 산화알루미늄, 산화마그네슘, 질화붕소, 질화붕소 나노튜브, 질화알루미늄, 및 다이아몬드 등을 들 수 있다.
절연성 열전도 필러는 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
＜그 외의 성분＞
수지 복합 재료는, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 필요에 따라, 상기한 일반식 (1)로 표시되는 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지 이외의 그 외의 실리콘 수지를 포함하고 있어도 된다.
그 외의 실리콘 수지로서는, 알케닐기, 히드로실릴기, 알콕시기 등의 반응성기를 갖는 실리콘 수지여도 되고, 반응기를 갖지 않는 실리콘 수지여도 된다.
그 외의 실리콘 수지를 함유시키는 경우, 그 함유량은, 수지 복합 재료에 대해, 바람직하게는 50질량% 이하, 보다 바람직하게는 30질량% 이하, 더욱 바람직하게는 10질량% 이하이다.
또, 본 발명의 수지 복합 재료는, 필요에 따라, 분산제, 산화 방지제, 열안정제, 착색제, 난연제, 대전 방지제 등의 첨가제를 함유해도 된다.
본 발명의 수지 복합 재료의 용도는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 방열용 실리콘 그리스로서 각종 방열 용도로 사용할 수 있다. 예를 들면, 상기 수지 복합 재료를, 반도체 소자 등의 전자 부품과 히트 싱크 사이에 배치하여, 전자 부품으로부터 발생하는 열을 효과적으로 방열할 수 있다.
실시예
이하, 본 발명의 구체적인 실시예 및 비교예를 열거함으로써, 본 발명을 분명하게 한다. 또한, 본 발명은 이하의 실시예에 한정되지 않는다.
각 실시예, 비교예의 각 화합물(실리콘 수지)의 평가 방법은 이하와 같다.
[열전도율]
각 실시예, 비교예의 각 화합물의 열전도율의 측정을 C-Therm Technologies Ltd. 제조의 TCi에 의해 행하고, 이하의 평가 기준에 의거하여 평가했다.
(평가)
AA···0.165W/mK 이상
A···0.160W/mK 이상 0.165W/mK 미만
B···0.150W/mK 이상 0.160W/mK 미만
C···0.150W/mK 미만
[초기 형상]
각 실시예, 비교예의 각 화합물(실리콘 수지)의 성상이 실온(23℃)에 있어서 액체이면 「A」, 고체이면 「B」로 하여 평가했다.
[실리콘에 대한 용해성]
25℃에 있어서, 각 실시예 및 비교예의 화합물 3g과 실리콘 7g을 혼합하여 각 화합물의 용해성을 확인했다. 또한, 실리콘으로서는 디메틸 실리콘 오일(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 제조 「KF-96-100cst」)을 이용했다.
용해한 경우를 「A」, 용해하지 않은 경우를 「C」로 하여 평가했다.
[경시 변화(겔화)]
각 실시예, 비교예의 각 화합물(실리콘 수지)에 대해, 120℃, 85% 습도에서 24시간 경과시킨 후의 겔화의 유무를 확인했다.
(평가)
A··겔화가 확인되지 않았다.
C··겔화가 확인되었다.
실시예 및 비교예에서 사용한 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지는, 다음에 나타내는 화합물 1~5, 비교 화합물 1~18로서 준비했다.
(화합물 1)
화합물 1은 이하와 같이 제조했다.
식 (2)로 표시되는 히드로실릴기를 갖는 오르가노폴리실록산 화합물(m=56) 2g과, 탄소수 6의 α-올레핀(1-헥센) 2.15g과, 탄소수 18의 α-올레핀(1-옥타데센) 1.29g을 드라이 톨루엔, 질소 분위기, 백금 촉매 존재하에 있어서 90℃에서 12시간 반응시켰다. 생성물은 메탄올 중에 교반하여, 미반응의 모노머를 메탄올에 용해시키고, 디캔테이션에 의해 제거했다. 또한, 이배퍼레이터 및 진공 건조기로 잔존 모노머 및 용매 제거하여, 화합물 1을 얻었다.
화합물 1을 Si-NMR로 분석하여, 표 1에 기재된 구조의 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지가 제조되어 있음을 확인했다. 또한, 후술하는 각 화합물에 대해서도 동일한 방법으로 동정했다.
(화합물 2)
화합물 2는 이하와 같이 제조했다.
식 (2)로 표시되는 히드로실릴기를 갖는 오르가노폴리실록산 화합물(m=56) 2g과, 탄소수 12의 α-올레핀(1-도데센) 4.11g과, 탄소수 18의 α-올레핀(1-옥타데센) 1.58g을 드라이 톨루엔, 질소 분위기, 백금 촉매 존재하에 있어서 90℃에서 12시간 반응시켰다. 생성물은 메탄올 중에 교반하여, 미반응의 모노머를 메탄올에 용해시키고, 디캔테이션에 의해 제거했다. 이배퍼레이터 및 진공 건조기로 용매 제거하여 화합물 2를 얻었다. 화합물 2는 표 1에 기재된 구조의 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지였다.
(화합물 3)
화합물 3은 이하와 같이 제조했다.
식 (2)로 표시되는 히드로실릴기를 갖는 오르가노폴리실록산 화합물(m=56) 2g과, 탄소수 12의 α-올레핀(1-도데센) 2.58g과, 탄소수 18의 α-올레핀(1-옥타데센) 4.01g을 드라이 톨루엔, 질소 분위기, 백금 촉매 존재하에 있어서 90℃에서 12시간 반응시켰다. 생성물은 메탄올 중에 교반하여, 미반응의 모노머를 메탄올에 용해시키고, 디캔테이션에 의해 제거했다. 이배퍼레이터 및 진공 건조기로 용매 제거하여 화합물 3을 얻었다. 화합물 3은 표 1에 기재된 구조의 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지였다.
(화합물 4)
화합물 4는 이하와 같이 제조했다.
식 (2)로 표시되는 히드로실릴기를 갖는 오르가노폴리실록산 화합물(m=56) 2g과, 탄소수 12의 α-올레핀(1-도데센) 1.43g과, 탄소수 18의 α-올레핀(1-옥타데센) 5.74g을 드라이 톨루엔, 질소 분위기, 백금 촉매 존재하에 있어서 90℃에서 12시간 반응시켰다. 생성물은 메탄올 중에 교반하여, 미반응의 모노머를 메탄올에 용해시키고, 디캔테이션에 의해 제거했다. 이배퍼레이터 및 진공 건조기로 용매 제거하여 화합물 4를 얻었다. 화합물 4는 표 1에 기재된 구조의 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지였다.
(화합물 5)
화합물 5는 이하와 같이 제조했다.
식 (2)로 표시되는 히드로실릴기를 갖는 오르가노폴리실록산 화합물(m=56) 2g과, 탄소수 12의 α-올레핀(1-도데센) 0.48g과, 탄소수 18의 α-올레핀(1-옥타데센) 6.45g을 드라이 톨루엔, 질소 분위기, 백금 촉매 존재하에 있어서 90℃에서 12시간 반응시켰다. 생성물은 메탄올 중에 교반하여, 미반응의 모노머를 메탄올에 용해시키고, 디캔테이션에 의해 제거했다. 이배퍼레이터 및 진공 건조기로 용매 제거하여 화합물 5를 얻었다. 화합물 5는 표 1에 기재된 구조의 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지였다.
(비교 화합물 1)
식 (2)로 표시되는 히드로실릴기를 갖는 오르가노폴리실록산 화합물(m=24)을 비교 화합물 1로 했다.
(비교 화합물 2)
식 (2)로 표시되는 히드로실릴기를 갖는 오르가노폴리실록산 화합물(m=56)을 비교 화합물 2로 했다.
(비교 화합물 3)
비교 화합물 3으로서는, 이하의 구조를 갖는 시판품 1(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 제조 「KF-96-50cst」)을 이용했다.
(비교 화합물 4)
비교 화합물 4로서는, 이하의 구조를 갖는 시판품 2(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 제조 「KF-96-200cst」)를 이용했다.
(비교 화합물 5)
비교 화합물 5로서는, 이하의 구조를 갖는 시판품 3(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 제조 「KF-96-1000cst」)을 이용했다.
(비교 화합물 6)
비교 화합물 6으로서는, 이하의 구조를 갖는 시판품 4(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 제조 「KF-96H-6000cst」)를 이용했다.
(비교 화합물 7)
비교 화합물 7은 이하와 같이 제조했다.
식 (2)로 표시되는 히드로실릴기를 갖는 오르가노폴리실록산 화합물(m=56) 5g과, 에틸렌 2.1g을 백금 촉매 존재하에 있어서 60℃에서 반응시켜 비교 화합물 7을 얻었다. 비교 화합물 7은 표 1에 기재된 구조의 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지였다.
(비교 화합물 8)
비교 화합물 8은 이하와 같이 제조했다.
식 (2)로 표시되는 히드로실릴기를 갖는 오르가노폴리실록산 화합물(m=56) 5g과, 탄소수 4의 α-올레핀(1-부텐) 4.2g을 백금 촉매 존재하에 있어서 70℃에서 반응시켜 비교 화합물 8을 얻었다. 비교 화합물 8은 표 1에 기재된 구조의 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지였다.
(비교 화합물 9)
비교 화합물 9는 이하와 같이 제조했다.
식 (2)로 표시되는 히드로실릴기를 갖는 오르가노폴리실록산 화합물(m=24) 5g과, 탄소수 6의 α-올레핀(1-헥센) 6.05g을 백금 촉매 존재하에 있어서 90℃에서 반응시켜 비교 화합물 9를 얻었다. 비교 화합물 9는 표 1에 기재된 구조의 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지였다.
(비교 화합물 10)
비교 화합물 10은 이하와 같이 제조했다.
식 (2)로 표시되는 히드로실릴기를 갖는 오르가노폴리실록산 화합물(m=35) 5g과, 탄소수 6의 α-올레핀(1-헥센) 6.17g을 백금 촉매 존재하에 있어서 90℃에서 반응시켜 비교 화합물 10을 얻었다. 비교 화합물 10은 표 1에 기재된 구조의 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지였다.
(비교 화합물 11)
비교 화합물 11은 이하와 같이 제조했다.
식 (2)로 표시되는 히드로실릴기를 갖는 오르가노폴리실록산 화합물(m=56) 5g과, 탄소수 6의 α-올레핀(1-헥센) 1.19g을 백금 촉매 존재하에 있어서 90℃에서 반응시켜 비교 화합물 11을 얻었다. 비교 화합물 11은 표 1에 기재된 구조의 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지였다.
(비교 화합물 12)
비교 화합물 12는 이하와 같이 제조했다.
식 (2)로 표시되는 히드로실릴기를 갖는 오르가노폴리실록산 화합물(m=56) 5g과 탄소수 6의 α-올레핀(1-헥센) 6.33g을 백금 촉매 존재하에 있어서 90℃에서 반응시켜 비교 화합물 12를 얻었다. 비교 화합물 12는 표 1에 기재된 구조의 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지였다.
(비교 화합물 13)
비교 화합물 13은 이하와 같이 제조했다.
식 (2)로 표시되는 히드로실릴기를 갖는 오르가노폴리실록산 화합물(m=56) 5g과 탄소수 8의 α-올레핀(1-옥텐) 8.44g을 백금 촉매 존재하에 있어서 90℃에서 반응시켜 비교 화합물 13을 얻었다. 비교 화합물 13은 표 1에 기재된 구조의 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지였다.
(비교 화합물 14)
비교 화합물 14는 이하와 같이 제조했다.
식 (2)로 표시되는 히드로실릴기를 갖는 오르가노폴리실록산 화합물(m=56) 5g과, 탄소수 12의 α-올레핀(1-도데센) 3.35g을 백금 촉매 존재하에 있어서 90℃에서 반응시켜 비교 화합물 14를 얻었다. 비교 화합물 14는 표 1에 기재된 구조의 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지였다.
(비교 화합물 15)
비교 화합물 15는 이하와 같이 제조했다.
식 (2)로 표시되는 히드로실릴기를 갖는 오르가노폴리실록산 화합물(m=56) 5g과, 탄소수 12의 α-올레핀(1-도데센) 5.97g을 백금 촉매 존재하에 있어서 90℃에서 반응시켜 비교 화합물 15를 얻었다. 비교 화합물 15는 표 1에 기재된 구조의 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지였다.
(비교 화합물 16)
비교 화합물 16은 이하와 같이 제조했다.
식 (2)로 표시되는 히드로실릴기를 갖는 오르가노폴리실록산 화합물(m=56) 2g과, 탄소수 6의 α-올레핀(1-헥센) 2.49g과, 탄소수 18의 α-올레핀(1-옥타데센) 0.29g을 백금 촉매 존재하에 있어서 90℃에서 반응시켜 비교 화합물 16을 얻었다. 비교 화합물 16은 표 1에 기재된 구조의 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지였다.
(비교 화합물 17)
비교 화합물 17은 이하와 같이 제조했다.
식 (2)로 표시되는 히드로실릴기를 갖는 오르가노폴리실록산 화합물(m=56) 2g과, 탄소수 6의 α-올레핀(1-헥센) 2.34g과, 탄소수 18의 α-올레핀(1-옥타데센) 0.72g을 백금 촉매 존재하에 있어서 90℃에서 반응시켜 비교 화합물 17을 얻었다. 비교 화합물 17은 표 1에 기재된 구조의 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지였다.
(비교 화합물 18)
비교 화합물 18은 이하와 같이 제조했다.
식 (2)로 표시되는 히드로실릴기를 갖는 오르가노폴리실록산 화합물(m=56) 2g과, 탄소수 6의 α-올레핀(1-헥센) 2.34g과, 탄소수 30의 α-올레핀 2.2g을 백금 촉매 존재하에 있어서 120℃에서 반응시켜 비교 화합물 18을 얻었다. 비교 화합물 18은 표 1에 기재된 구조의 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지였다.
[실시예 1]
상기와 같이 제조한 본 발명의 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지인 화합물 1을 시료로 하여, 열전도율, 초기 형상, 실리콘에 대한 용해성 및 경시 변화(겔화)에 관한 각 평가를 행했다. 결과를 표 2에 나타냈다.
[실시예 2~5, 비교예 1~18]
화합물 1 대신에 표 2에 기재된 각 화합물을 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 동일하게 하여 각 평가를 행했다. 결과를 표 2에 나타냈다.
본 발명의 요건을 만족하는 각 실시예의 화합물(측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지)은, 열전도율이 높고, 또, 실리콘에 대한 용해성 및 경시 변화의 결과가 양호한 것이므로 유연성이 우수했다.
한편, 각 비교예의 화합물은, 실시예의 화합물보다 열전도율이 낮은 결과가 되었다.
Claims (8)
- 하기 일반식 (1)로 표시되는, 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지.
[식 (1)에 있어서, R1은 수소 원자 또는 알케닐기이고, R2는 탄소수 6~14의 장쇄 알킬기 I이고, R3은 탄소수 15~18의 장쇄 알킬기 II이고, R4는 에틸기이며, w, x, y, z는 각각의 구성 단위의 유닛 수를 나타내고, w, z는 각각 0이어도 되고, w, x, y, z의 합계에 대한 x의 비율이 5~80%이고, y의 비율이 15~80%이고, x와 y의 합계의 비율이 80~100%이고, 또한 x/y는 0.1~10이다.] - 청구항 1에 있어서,
상기 R2 및 R3이 직쇄상의 장쇄 알킬기인, 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지. - 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
식 (1)에 있어서 w, x, y, z의 합계에 대해 w의 비율이 0% 초과 20% 이하인, 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지. - 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
식 (1)에 있어서 w, x, y, z의 합계에 대해 w의 비율이 0%인, 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지. - 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항에 있어서,
식 (1)에 있어서 w, x, y, z의 합계에 대해 z의 비율이 0% 초과 20% 이하인, 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지. - 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항에 있어서,
식 (1)에 있어서 w, x, y, z의 합계에 대해 z의 비율이 0%인, 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지. - 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 있어서,
중량 평균 분자량이 5,000~20,000인, 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지. - 청구항 1 내지 청구항 7 중 어느 한 항에 기재된 측쇄형 알킬 변성 실리콘 수지와, 절연성 열전도 필러를 함유하는, 수지 복합 재료.
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01149958A (ja) | 1987-12-04 | 1989-06-13 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | スパッタ装置 |
| JPH10110179A (ja) | 1996-08-09 | 1998-04-28 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱伝導性シリコーン組成物、熱伝導性材料及び熱伝導性シリコーングリース |
| JP2005154532A (ja) | 2003-11-25 | 2005-06-16 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 放熱用シリコーングリース組成物 |
| JP2007277387A (ja) | 2006-04-06 | 2007-10-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱伝導性シリコーングリース組成物 |
| JP2009209230A (ja) | 2008-03-03 | 2009-09-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱伝導性シリコーングリース組成物 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3885984A (en) * | 1973-12-18 | 1975-05-27 | Gen Electric | Methyl alkyl silicone thermoconducting compositions |
| US5950066A (en) * | 1996-06-14 | 1999-09-07 | The Bergquist Company | Semisolid thermal interface with low flow resistance |
| JP2001163683A (ja) * | 1999-12-03 | 2001-06-19 | Sumitomo Kinzoku Kozan Siporex Kk | 耐炭酸化性に優れた軽量気泡コンクリート |
| JP2004071401A (ja) * | 2002-08-07 | 2004-03-04 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | プッシュオンスイッチ付き回転操作型電子部品 |
| JP2005054090A (ja) * | 2003-08-06 | 2005-03-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 水中油型変性シリコーンエマルジョン組成物 |
| CN101044207A (zh) * | 2004-10-18 | 2007-09-26 | 株式会社日本矿油 | 散热用有机硅组合物 |
-
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01149958A (ja) | 1987-12-04 | 1989-06-13 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | スパッタ装置 |
| JPH10110179A (ja) | 1996-08-09 | 1998-04-28 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱伝導性シリコーン組成物、熱伝導性材料及び熱伝導性シリコーングリース |
| JP2005154532A (ja) | 2003-11-25 | 2005-06-16 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 放熱用シリコーングリース組成物 |
| JP2007277387A (ja) | 2006-04-06 | 2007-10-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱伝導性シリコーングリース組成物 |
| JP2009209230A (ja) | 2008-03-03 | 2009-09-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱伝導性シリコーングリース組成物 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ying Li, Chenggong Li, Liang Zhang, Wenying Zhou., Journal of Materials Science: Materialsin Electronics, Published online: 18 March 2019(https://doi.org/10.1007/s10854-019-01150-1) |
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