KR20230111266A - 우레아결합을 갖는 구조단위를 갖는 폴리머를 포함하는레지스트 하층막 형성 조성물 - Google Patents

우레아결합을 갖는 구조단위를 갖는 폴리머를 포함하는레지스트 하층막 형성 조성물 Download PDF

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Abstract

[과제] 종래보다 가교성을 비약적으로 향상시킨 레지스트 하층막 형성 조성물을 제공하는 것, 나아가, 레지스트 하층막과 레지스트패턴과의 밀착성을 개선하기 위해 레지스트재료의 성분과 가교하는 레지스트 하층막 형성 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
[해결수단] 하기 식(1)로 표시되는 구조단위 및 하기 식(2)로 표시되는 구조단위를 갖는 공중합체, 가교제, 유기산촉매 및 용제를 포함하는 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물.

(식 중, R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R2는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 3의 알킬렌기를 나타내고, R3은 단결합 또는 메틸렌기를 나타내고, A는 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 1 내지 12의 직쇄상의, 분지쇄상의, 혹은 환상구조를 갖는 지방족기, 또는 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 6 내지 16의 방향족기 혹은 복소환기를 나타내고, Pr은 보호기를 나타낸다.)

Description

우레아결합을 갖는 구조단위를 갖는 폴리머를 포함하는 레지스트 하층막 형성 조성물{RESIST UNDERLAYER FILM FORMING COMPOSITION INCLUDING POLYMER HAVING STRUCTURE UNIT HAVING UREA BOND}
본 발명은, 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물에 관한 것으로, 특히 레지스트패턴과의 밀착성을 향상시킨 레지스트 하층막을 형성하기 위한 조성물에 관한 것으로, 나아가, 얇은 막두께(예를 들어 25nm 이하)의 레지스트 하층막을 형성하는 경우여도 기판에 대한 도포성이 우수한 레지스트 하층막 형성 조성물에 관한 것이다.
ArF액침리소그래피나 극단자외선(EUV)리소그래피에 있어서는, 레지스트패턴선폭의 가공치수의 미세화가 요구되고 있다. 이러한 미세한 레지스트패턴의 형성에 있어서는, 레지스트패턴과 하지기판과의 접촉면적이 작아짐에 따라, 레지스트패턴의 애스펙트비(레지스트패턴의 높이/레지스트패턴의 선폭)가 커지고, 레지스트패턴의 도괴가 발생하기 쉬워지는 것이 우려된다. 이에 따라, 레지스트패턴과 접촉하는 레지스트 하층막 또는 반사방지막에 있어서는, 상기 도괴가 발생하지 않도록, 레지스트패턴과의 높은 밀착성이 요구되고 있다.
레지스트 하층막에 있어서는, 레지스트패턴과의 높은 밀착성을 발현하기 위해, 락톤구조를 포함하는 레지스트 하층막 형성 조성물을 이용함으로써, 얻어지는 레지스트패턴에 대해 밀착성이 향상되는 것이 보고되어 있다(특허문헌 1). 즉, 락톤구조와 같은 극성부위를 포함하는 레지스트 하층막 형성 조성물을 이용함으로써, 레지스트패턴에 대한 밀착성이 향상되고, 미세한 레지스트패턴에 있어서도 레지스트패턴의 도괴를 방지할 것으로 기대된다.
그러나, ArF액침리소그래피, 극단자외선(EUV)리소그래피와 같은, 보다 미세한 레지스트패턴의 제작이 요구되는 리소그래피 프로세스에 있어서는, 레지스트 하층막 형성 조성물로서 락톤구조를 포함하는 것만으로는, 레지스트패턴의 도괴를 방지하기 위해 충분하다고는 할 수 없다.
레지스트 하층막과 레지스트패턴과의 높은 밀착성을 실현하기 위해, 특허문헌 2에는, 레지스트 하층막의 표면상태를 염기성상태로 개질시켜, 레지스트패턴의 에지형상이 언더컷형상이 되는 것을 억제할 수 있는, 레지스트 하층막 형성 조성물용 첨가제가 기재되어 있다. 한편, 특허문헌 3에는, 레지스트 하층막의 표면근방에 첨가제성분을 편석시킴으로써, 레지스트패턴의 에지형상이 푸팅형상이 되는 것을 억제할 수 있는, 레지스트 하층막 형성 조성물용 첨가제가 기재되어 있다.
특허문헌 4에는, 레지스트 하층막의 표면상태를 소수성으로 개질시켜, 레지스트패턴을 현상 및 순수로 린스할 때의 라플라스 힘을 저감시키고, 해당 레지스트패턴의 상기 레지스트 하층막과의 밀착성을 개선할 수 있는, 레지스트 하층막 형성 조성물용 첨가제가 기재되어 있다. 한편, 특허문헌 5에는, 레지스트막을 용해할 수 있는 용제를 이용하여 해당 레지스트막의 미노광부를 제거하고, 해당 레지스트막의 노광부를 레지스트패턴으로서 남기는 레지스트패턴 형성방법에 있어서, 레지스트 하층막의 표면근방의 산성도를 조정함으로써, 레지스트패턴의 단면형상을 스트레이트형상으로 하면 동시에 해당 레지스트패턴의 상기 레지스트 하층막과의 밀착성을 개선할 수 있는, 레지스트 하층막 형성 조성물용 첨가제가 기재되어 있다.
특허문헌 6에는, 설포기를 말단에 도입한 구조단위를 갖는 공중합체, 가교제, 그리고 용제를 포함하는, 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물이 기재되어 있다. 그리고, 특허문헌 6에 기재된 발명은, 레지스트 하층막을 형성할 때에 가교촉매성분에서 유래하는 승화물의 발생이 억제되는 효과를 나타내고, 하부에 헤밍형상을 거의 갖지 않는 양호한 형상의 레지스트패턴을 형성할 수 있는 레지스트 하층막을 제공할 수 있다.
국제공개 제03/017002호 국제공개 제2013/058189호 국제공개 제2010/074075호 국제공개 제2015/012172호 국제공개 제2015/146443호 일본특허공개 2010-237491호 공보
측쇄에 우레아결합(-NH-C(=O)-NH-)을 갖는 폴리머를 채용함으로써, 종래보다 가교성을 비약적으로 향상시킨 레지스트 하층막 형성 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 나아가, 레지스트 하층막과 레지스트패턴과의 밀착성을 개선하기 위해, 레지스트재료의 성분과 가교하는 레지스트 하층막 형성 조성물을 제공하는 것을 목적으로 하고 있다.
상기 목적을 달성하기 위해, 우레아결합을 가지며, 또한 보호기에 의해 블록된 이소시아네이트기를 갖는 공중합체를, 레지스트 하층막 형성 조성물에 채용하였다. 즉, 본 발명의 제1의 태양은, 하기 식(1)로 표시되는 구조단위 및 하기 식(2)로 표시되는 구조단위를 갖는 공중합체, 가교제, 유기산촉매 및 용제를 포함하는 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물이다.
[화학식 1]
(식 중, R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R2는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 3의 알킬렌기를 나타내고, R3은 단결합 또는 메틸렌기를 나타내고, A는 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 1 내지 12의 직쇄상의, 분지쇄상의, 혹은 환상구조를 갖는 지방족기, 또는 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 6 내지 16의 방향족기 혹은 복소환기를 나타내고, Pr은 보호기를 나타낸다.)
상기 공중합체는 상기 식(1)로 표시되는 구조단위 및 상기 식(2)로 표시되는 구조단위에 더하여, 하기 식(3)으로 표시되는 구조단위를 가질 수도 있다.
[화학식 2]
(식 중, R1은 상기 식(1)에 있어서의 정의와 동의이며, R4는 적어도 1개의 수소원자가 플루오로기로 치환되고, 나아가 치환기로서 적어도 1개의 하이드록시기를 가질 수도 있는 탄소원자수 1 내지 12의 직쇄상의, 분지쇄상의, 또는 환상구조를 갖는 지방족기를 나타낸다.)
상기 식(1)로 표시되는 구조단위는, 예를 들어, 하기 식(1a) 내지 식(1j)로 표시되는 구조단위 중 어느 하나이다.
[화학식 3]
(식 중, R1, R2 및 R3은 상기 식(1)에 있어서의 정의와 동의이며, X1 및 X2는 각각 독립적으로, 수소원자, 하이드록시기, 할로겐기, 또는 적어도 1개의 수소원자가 플루오로기로 치환되어 있을 수도 있는 메틸기를 나타내고, Y는 수소원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, Z1 및 Z2는 각각 독립적으로, 적어도 1개의 수소원자가 플루오로기 또는 하이드록시기로 치환되어 있을 수도 있는 탄소원자수 1 내지 3의 직쇄상의 또는 분지쇄상의 알킬기를 나타내고, m은 0 내지 2의 정수를 나타낸다.)
상기 식(2)로 표시되는 구조단위는, 예를 들어, 하기 식(2a)로 표시되는 구조단위, 하기 식(2b)로 표시되는 구조단위, 하기 식(2c)로 표시되는 구조단위 또는 하기 식(2d)로 표시되는 구조단위이다.
[화학식 4]
(식 중, R1 및 R2는 상기 식(1)에 있어서의 정의와 동의이며, 2개의 R5는 각각 독립적으로 수소원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, R6은 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, b는 0 내지 3의 정수를 나타내고, R7은 탄소원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분지쇄상의 알킬기, 또는 탄소원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분지쇄상의 알콕시알킬기를 나타내고, R8은 탄소원자수 1 내지 6의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기를 나타내고, R9는 수소원자, 또는 탄소원자수 2 내지 6의 직쇄상 혹은 분지쇄상의 알콕시카르보닐기를 나타낸다.)
상기 공중합체의 중량평균분자량은, 예를 들어 1500 내지 20000, 바람직하게는 3000 내지 15000이다. 중량평균분자량이 1500보다 작으면, 상기 공중합체를 포함하는 레지스트 하층막 형성 조성물로부터 형성되는 레지스트 하층막의 용제내성이 얻어지지 않고, 한편, 중량평균분자량이 20000보다 크면, 레지스트 하층막 형성 조성물을 조제할 때에, 상기 공중합체의 용제에 대한 용해성이 악화되는 것이 우려된다.
본 발명의 제2의 태양은, 본 발명의 제1 태양의 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물을 기판 상에 도포하고 베이크하여 두께 1nm 내지 25nm의 레지스트 하층막을 형성하는 공정, 상기 레지스트 하층막 상에 레지스트용액을 도포하고 가열하여 레지스트막을 형성하는 공정, 포토마스크를 개재하여 상기 레지스트막을 KrF엑시머레이저, ArF엑시머레이저 및 극단자외선으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방사선에 의해 노광하는 공정, 및 상기 노광 후에 현상액에 의해 상기 레지스트막을 현상하는 공정을 포함하는, 레지스트패턴의 형성방법이다.
본 발명의 제3의 태양은, 하기 식(a), 식(b), 식(c), 식(d), 식(e), 식(f), 식(g), 식(h), 식(i) 또는 식(j)로 표시되는 모노머이다.
[화학식 5]
(식 중, R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R2는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 3의 알킬렌기를 나타내고, R3은 단결합 또는 메틸렌기를 나타내고, X1 및 X2는 각각 독립적으로, 수소원자, 하이드록시기, 할로겐기, 또는 적어도 1개의 수소원자가 플루오로기로 치환되어 있을 수도 있는 메틸기를 나타내고, Y는 수소원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, Z1 및 Z2는 각각 독립적으로, 적어도 1개의 수소원자가 플루오로기 또는 하이드록시기로 치환되어 있을 수도 있는 탄소원자수 1 내지 3의 직쇄상의 또는 분지쇄상의 알킬기를 나타내고, m은 0 내지 2의 정수를 나타낸다.)
본 발명에 따른 레지스트 하층막 형성 조성물을 리소그래피 프로세스에 적용함으로써, 해당 레지스트 하층막 형성 조성물에 포함되는 공중합체는, 상기 식(1)로 표시되는 구조단위에서 유래하는 우레아결합을 가지므로, 레지스트 하층막 형성 조성물의 가교성의 향상을 기대할 수 있다. 나아가, 상기 레지스트 하층막 형성 조성물로부터 형성되는 레지스트 하층막의 표면에, 상기 공중합체의 상기 식(2)로 표시되는 구조단위에서 유래하는, 보호기에 의해 블록된 이소시아네이트기가 존재한다. 상기 레지스트 하층막 상에 레지스트막을 형성할 때의 가열시에, 상기 보호기가 탈보호됨으로써 생성된 이소시아네이트기(-N=C=O)가, 레지스트재료의 성분과 화학결합한다. 그 때문에, 상기 레지스트 하층막과 레지스트패턴과의 밀착성이 개선되고, 그 결과 레지스트패턴의 무너짐을 방지할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 레지스트 하층막 형성 조성물을 박막에 도포함으로써, EUV리소그래피 프로세스와 같은, 초박막에서의 레지스트 하층막의 사용이 요구되는 프로세스에서도 사용할 수 있다.
[모노머]
본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물에 사용되는 공중합체는, 하기 식(1’)로 표시되는 화합물 및 하기 식(2’)로 표시되는 화합물을 포함하는 원료모노머를 중합하여 얻어진다. 해당 식(1’)로 표시되는 화합물은 우레아결합을 갖는다.
[화학식 6]
(식 중, R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R2는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 3의 알킬렌기를 나타내고, R3은 단결합 또는 메틸렌기를 나타내고, A는 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 1 내지 12의 직쇄상의, 분지쇄상의, 혹은 환상구조를 갖는 지방족기, 또는 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 6 내지 16의 방향족기 혹은 복소환기를 나타내고, Pr은 보호기를 나타낸다.)
상기 치환기가 할로겐기인 경우, 이 할로겐기로서, 예를 들어, 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 및 요오드기를 들 수 있다.
상기 식(1’)로 표시되는 화합물로서, 예를 들어, 하기 식(a-1) 및 식(a-2), 식(b-1) 내지 식(b-8), 식(c-1) 및 식(c-2), 식(d-1) 및 식(d-2), 식(e-1) 내지 식(e-4), 식(f-1) 및 식(f-2), 식(g-1) 및 식(g-2), 식(h-1) 및 식(h-2), 식(i-1) 내지 식(i-10), 및 식(j-1) 내지 식(j-4)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[공중합체]
본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물에 사용되는 공중합체는, 상기 식(1)로 표시되는 구조단위 및 상기 식(2)로 표시되는 구조단위를 가지며, 나아가 상기 식(3)으로 표시되는 구조단위를 가질 수도 있다.
상기 식(1)로 표시되는 구조단위로서, 예를 들어, 하기 식(1a-1) 및 식(1a-2), 식(1b-1) 내지 식(1b-8), 식(1c-1) 및 식(1c-2), 식(1d-1) 및 식(1d-2), 식(1e-1) 내지 식(1e-4), 식(1f-1) 및 식(1f-2), 식(1g-1) 및 식(1g-2), 식(1h-1) 및 식(1h-2), 식(1i-1) 내지 식(1i-10), 및 식(1j-1) 내지 식(1j-4)로 표시되는 구조단위를 들 수 있다.
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
상기 식(2)로 표시되는 구조단위는, 보호기에 의해 블록된 이소시아네이트기를 가지며, 해당 보호기는 가열에 의해 탈보호되고, 이소시아네이트기가 생성된다. 이러한 구조단위로는, 예를 들어, 하기 식(2a-1), 식(2a-2), 식(2b-1), 식(2b-2), 식(2c-1) 내지 식(2c-14), 식(2d-1) 및 식(2d-2)로 표시되는 구조단위를 들 수 있다.
[화학식 15]
[화학식 16]
상기 식(3)으로 표시되는 구조단위로는, 예를 들어, 하기 식(3-1) 내지 식(3-6)으로 표시되는 구조단위를 들 수 있다. 상기 식(3)으로 표시되는 구조단위는, 해당 구조단위를 갖는 공중합체를 포함하는 조성물로부터 제작한 막을 소수성으로 하는 역할, 및 해당 조성물의 도포성을 개선하는 역할이 있다.
[화학식 17]
[가교제]
본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물은, 가교제를 추가로 포함하는 것이다. 해당 가교제로는, 예를 들어, 헥사메톡시메틸멜라민, 테트라메톡시메틸벤조구아나민, 1,3,4,6-테트라키스(메톡시메틸)글리콜우릴(상품명: POWDERLINK1174), 1,3,4,6-테트라키스(부톡시메틸)글리콜우릴, 1,3,4,6-테트라키스(하이드록시메틸)글리콜우릴, 1,3-비스(하이드록시메틸)요소, 1,1,3,3-테트라키스(부톡시메틸)요소, 및 1,1,3,3-테트라키스(메톡시메틸)요소를 들 수 있다. 상기 가교제의 함유비율은, 상기 공중합체에 대해, 예를 들어 1질량% 내지 30질량%이다.
[유기산촉매]
본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물은, 추가로 유기산촉매를 포함하는 것이다. 해당 유기산촉매는, 가교반응을 촉진시키는 촉매성분이고, 예를 들어, p-톨루엔설폰산, 트리플루오로메탄설폰산, 피리디늄-p-톨루엔설포네이트, 피리디늄-p-하이드록시벤젠설포네이트, 살리실산, 캠퍼설폰산, 5-설포살리실산, 4-클로로벤젠설폰산, 4-페놀설폰산, 4-페놀설폰산메틸, 벤젠디설폰산, 1-나프탈렌설폰산, 구연산, 안식향산, 하이드록시안식향산 등의, 설폰산 화합물 및 카르본산 화합물을 들 수 있다. 이들 유기산촉매는 1종 단독으로 함유할 수도 있고, 2종 이상의 조합으로 함유할 수도 있다. 상기 유기산촉매의 함유비율은, 상기 가교제에 대해, 예를 들어 0.1질량% 내지 20질량%이다.
[용제]
본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물은, 추가로 용제를 포함하는 것이다. 상기 용제로는, 예를 들어, 프로필렌글리콜모노메틸에테르(PGME), 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA), 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 메틸에틸케톤, 유산에틸, 시클로헥사논, γ-부티로락톤, N-메틸피롤리돈, 및 이들 용제로부터 선택된 2종 이상의 혼합물을 들 수 있다. 상기 용제의 비율은, 상기 레지스트 하층막 형성 조성물에 대해, 예를 들어 50질량% 내지 99.5질량%이다.
[기타 첨가물]
본 발명의 레지스트 하층막 형성 조성물은, 필요에 따라 계면활성제를 추가로 함유할 수도 있다. 계면활성제는, 기판에 대한 상기 레지스트 하층막 형성 조성물의 도포성을 향상시키기 위한 첨가물이고, 비이온계 계면활성제, 불소계 계면활성제와 같은 공지의 계면활성제를 이용할 수 있다. 상기 계면활성제의 구체예로는, 예를 들어, 폴리옥시에틸렌라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르, 폴리옥시에틸렌세틸에테르, 폴리옥시에틸렌올레일에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌옥틸페닐에테르, 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르류, 폴리옥시에틸렌·폴리옥시프로필렌블록코폴리머류, 솔비탄모노라우레이트, 솔비탄모노팔미테이트, 솔비탄모노스테아레이트, 솔비탄모노올레이트, 솔비탄트리올레이트, 솔비탄트리스테아레이트 등의 솔비탄지방산에스테르류, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노팔미테이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄트리올레이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄트리스테아레이트 등의 폴리옥시에틸렌솔비탄지방산에스테르류 등의 비이온계 계면활성제, 에프톱〔등록상표〕 EF301, 동(同) EF303, 동 EF352(미쯔비시머티리얼전자화성(주)제), 메가팍〔등록상표〕 F171, 동 F173, 동 R-30, 동 R-40, 동 R-40-LM(DIC(주)제), 플루오라드 FC430, 동 FC431(스미토모쓰리엠(주)제), 아사히가드〔등록상표〕 AG710, 서프론〔등록상표〕 S-382, 동 SC101, 동 SC102, 동 SC103, 동 SC104, 동 SC105, 동 SC106(아사히글라스(주)제) 등의 불소계 계면활성제, 오가노실록산폴리머 KP341(신에쯔화학공업(주)제)을 들 수 있다. 이들 계면활성제는 1종 단독으로 함유할 수도 있고, 2종 이상의 조합하여 함유할 수도 있다. 상기 레지스트 하층막 형성 조성물이 계면활성제를 함유하는 경우, 상기 계면활성제의 비율은, 상기 공중합체에 대해, 예를 들어 0.1질량% 내지 5질량%이고, 바람직하게는 0.2질량% 내지 3질량%이다.
실시예
본 명세서의 하기 합성예 4 내지 합성예 7에 나타내는 중량평균분자량은, 겔퍼미에이션 크로마토그래피(이하, 본 명세서에서는 GPC라 약칭한다.)에 의한 측정결과이다. 측정에는 토소(주)제 GPC장치를 이용하였다. 또한, 본 명세서의 하기 합성예에 나타내는 분산도는, 측정된 중량평균분자량, 및 수평균분자량으로부터 산출된다.
[원료모노머의 합성]
<합성예 1>
[화학식 18]
2-이소시아나토에틸메타크릴레이트(쇼와덴코(주)제, 상품명: 카렌즈〔등록상표〕 MOI) 15.00g 및 테트라하이드로푸란(이하, 본 명세서에서는 THF라 약칭한다.) 75.00g을 투입하고, 30℃ 미만에서 5-노보넨-2-메틸아민(도쿄화성공업(주)제) 11.91g과 THF 75.00g을 혼합한 용액을 첨가하였다. 25℃에서 1시간 교반하고, 얻어진 반응용액을 농축하고, 다시 건조시킴으로써, 상기 식(a-1)로 표시되는 우레아결합을 갖는 화합물을 고체로서 26.79g 얻었다(수율 99.6%).
<합성예 2>
[화학식 19]
2-이소시아나토에틸메타크릴레이트(쇼와덴코(주)제, 상품명: 카렌즈〔등록상표〕 MOI) 10.00g 및 THF 50.00g을 투입하고, 30℃ 미만에서 벤질아민(도쿄화성공업(주)제) 6.92g과 THF 50.00g을 혼합한 용액을 첨가하였다. 25℃에서 1시간 교반하고, 얻어진 반응용액을 농축하고, 다시 건조시킴으로써, 상기 식(b-1)로 표시되는 우레아결합을 갖는 화합물을 고체로서 16.62g 얻었다(수율 98.3%).
<합성예 3>
[화학식 20]
2-이소시아나토에틸메타크릴레이트(쇼와덴코(주)제, 상품명: 카렌즈〔등록상표〕 MOI) 10.00g 및 THF 50.00g을 투입하고, 30℃ 미만에서 4-플루오로벤질아민(도쿄화성공업(주)제) 8.07g과 THF 50.00g을 혼합한 용액을 첨가하였다. 25℃에서 2시간 교반하고, 얻어진 반응용액을 농축하고, 다시 건조시킴으로써, 상기 식(b-3)으로 표시되는 우레아결합을 갖는 화합물을 고체로서 18.00g 얻었다(수율 99.6%).
[공중합체의 합성]
<합성예 4>
메타크릴산2-(O-[1’-메틸프로필리덴아미노]카르복시아미노)에틸 5.80g(쇼와덴코(주)제, 상품명: 카렌즈〔등록상표〕 MOI-BM), 합성예 1에서 얻어진 화합물 4.00g, 메타크릴산1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 2.26g(도쿄화성공업(주)제)) 및 1-도데칸티올 0.48g(도쿄화성공업(주)제)에 프로필렌글리콜모노메틸에테르 32.50g을 첨가한 후, 플라스크 내를 질소로 치환하여 70℃까지 승온하였다. 중합개시제로서, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 19.27g에 용해한 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.39g을 상기 플라스크 내에 질소가압하 첨가하고, 24시간 반응시켜, 하기 식(1a-1)로 표시되는 구조단위, 하기 식(2a-2)로 표시되는 구조단위 및 하기 식(3-4)로 표시되는 구조단위를 갖는 공중합체를 포함하는 용액이 얻어졌다. 얻어진 공중합체를 포함하는 용액에 대해 GPC분석을 행한 바, 해당 용액 중의 공중합체는, 표준폴리스티렌환산으로 중량평균분자량 7600, 분산도는 2.10이었다.
[화학식 21]
<합성예 5>
메타크릴산2-(O-[1’-메틸프로필리덴아미노]카르복시아미노)에틸 6.16g(쇼와덴코(주)제, 상품명: 카렌즈〔등록상표〕 MOI-BM), 합성예 2에서 얻어진 화합물 4.00g, 메타크릴산1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 2.40g(도쿄화성공업(주)제)) 및 1-도데칸티올 0.51g(도쿄화성공업(주)제)에 프로필렌글리콜모노메틸에테르 33.51g을 첨가한 후, 플라스크 내를 질소로 치환하여 70℃까지 승온하였다. 중합개시제로서, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 20.45g에 용해한 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.41g을 상기 플라스크 내에 질소가압하 첨가하고, 24시간 반응시켜, 하기 식(1b-1)로 표시되는 구조단위, 하기 식(2a-2)로 표시되는 구조단위 및 하기 식(3-4)로 표시되는 구조단위를 갖는 공중합체를 포함하는 용액이 얻어졌다. 얻어진 공중합체를 포함하는 용액에 대해 GPC분석을 행한 바, 해당 용액 중의 공중합체는, 표준폴리스티렌환산으로 중량평균분자량 6200, 분산도는 3.28이었다.
[화학식 22]
<합성예 6>
메타크릴산2-(O-[1’-메틸프로필리덴아미노]카르복시아미노)에틸 5.76g(쇼와덴코(주)제, 상품명: 카렌즈〔등록상표〕 MOI-BM), 합성예 3에서 얻어진 화합물 4.00g, 메타크릴산1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 2.25g(도쿄화성공업(주)제)) 및 1-도데칸티올 1.53g(도쿄화성공업(주)제)에 프로필렌글리콜모노메틸에테르 32.38g을 첨가한 후, 플라스크 내를 질소로 치환하여 70℃까지 승온하였다. 중합개시제로서, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 19.14g에 용해한 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.39g을 상기 플라스크 내에 질소가압하 첨가하고, 24시간 반응시켜, 하기 식(1b-3)으로 표시되는 구조단위, 하기 식(2a-2)로 표시되는 구조단위 및 하기 식(3-4)로 표시되는 구조단위를 갖는 공중합체를 포함하는 용액이 얻어졌다. 얻어진 공중합체를 포함하는 용액에 대해 GPC분석을 행한 바, 해당 용액 중의 공중합체는, 표준폴리스티렌환산으로 중량평균분자량 5480, 분산도는 2.61이었다.
[화학식 23]
<합성예 7>
메타크릴산2-(O-[1’-메틸프로필리덴아미노]카르복시아미노)에틸 18.33g(쇼와덴코(주)제, 상품명: 카렌즈〔등록상표〕 MOI-BM), 아다만틸메타크릴레이트 10.00g(오사카유기공업(주)제), 메타크릴산1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 7.14g(도쿄화성공업(주)제) 및 1-도데칸티올 1.53g(도쿄화성공업(주)제)에 프로필렌글리콜모노메틸에테르 92.11g을 첨가한 후, 플라스크 내를 질소로 치환하여 70℃까지 승온하였다. 중합개시제로서, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 60.87g에 용해한 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 1.24g을 상기 플라스크 내에 질소가압하 첨가하고, 24시간 반응시켜, 하기 식(2a-2)로 표시되는 구조단위, 하기 식(4)로 표시되는 구조단위 및 하기 식(3-4)로 표시되는 구조단위를 갖는 공중합체를 포함하는 용액이 얻어졌다. 얻어진 공중합체를 포함하는 용액에 대해 GPC분석을 행한 바, 해당 용액 중의 공중합체는, 표준폴리스티렌환산으로 중량평균분자량 6070, 분산도는 1.98이었다.
[화학식 24]
<합성예 8>
테레프탈산디글리시딜에스테르(나가세켐텍스(주)제, 상품명: 데나콜〔등록상표〕 EX711) 20.00g, 5-하이드록시이소프탈산(도쿄화성공업(주)제) 12.54g 및 에틸트리페닐포스포늄브로마이드(시그마알드리치사제) 1.28g을, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 135.27g에 첨가하여 용해시켰다. 반응용기를 질소치환 후, 135℃에서 4시간 반응시켜, 하기 식(5)로 표시되는 구조단위 및 하기 식(6)으로 표시되는 구조단위를 갖는 공중합체를 포함하는 용액을 얻었다. 해당 용액은, 실온으로 냉각해도 백탁 등을 일으키는 일은 없고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르에 대한 용해성은 양호하다. 얻어진 공중합체를 포함하는 용액에 대해 GPC분석을 행한 바, 해당 용액 중의 공중합체는, 표준폴리스티렌환산으로 중량평균분자량 6758, 분산도는 1.64였다.
[화학식 25]
<실시예 1>
상기 합성예 4에서 얻어진 공중합체 0.06g을 포함하는 용액 0.96g에, 테트라메톡시메틸글리콜우릴(니혼사이텍인더스트리즈(주)제, 상품명: POWDERLINK1174) 0.039g 및 피리디늄p-톨루엔설포네이트(도쿄화성공업(주)제) 0.0049g을 혼합하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 13.05g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 5.94g을 첨가하여 용해시켰다. 그 후 구멍직경 0.05μm의 폴리에틸렌제 마이크로필터를 이용해 여과하여, 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물로 하였다.
<실시예 2>
상기 합성예 5에서 얻어진 공중합체 0.16g을 포함하는 용액 1.01g에, 테트라메톡시메틸글리콜우릴(니혼사이텍인더스트리즈(주)제, 상품명: POWDERLINK1174) 0.039g 및 피리디늄p-톨루엔설포네이트(도쿄화성공업(주)제) 0.0049g을 혼합하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 13.00g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 5.94g을 첨가하여 용해시켰다. 그 후 구멍직경 0.05μm의 폴리에틸렌제 마이크로필터를 이용해 여과하여, 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물로 하였다.
<실시예 3>
상기 합성예 6에서 얻어진 공중합체 0.16g을 포함하는 용액 1.01g에, 테트라메톡시메틸글리콜우릴(니혼사이텍인더스트리즈(주)제, 상품명: POWDERLINK1174) 0.039g 및 피리디늄p-톨루엔설포네이트(도쿄화성공업(주)제) 0.0049g을 혼합하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 13.04g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 5.94g을 첨가하여 용해시켰다. 그 후 구멍직경 0.05μm의 폴리에틸렌제 마이크로필터를 이용해 여과하여, 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물로 하였다.
<비교예 1>
상기 합성예 7에서 얻어진 공중합체 0.16g을 포함하는 용액 0.92g에, 테트라메톡시메틸글리콜우릴(니혼사이텍인더스트리즈(주)제, 상품명: POWDERLINK1174) 0.039g 및 피리디늄p-톨루엔설포네이트(도쿄화성공업(주)제) 0.0049g을 혼합하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 13.00g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 5.94g을 첨가하여 용해시켰다. 그 후 구멍직경 0.05μm의 폴리에틸렌제 마이크로필터를 이용해 여과하여, 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물로 하였다.
<비교예 2>
상기 합성예 8에서 얻어진 공중합체 0.16g을 포함하는 용액 0.98g에, 테트라메톡시메틸글리콜우릴(니혼사이텍인더스트리즈(주)제, 상품명: POWDERLINK1174) 0.039g, 5-설포살리실산(도쿄화성공업(주)제) 0.0039g 및 R-30(DIC(주)제) 0.00078g을 혼합하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 13.03g 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 5.94g을 첨가하여 용해시켰다. 그 후 구멍직경 0.05μm의 폴리에틸렌제 마이크로필터를 이용해 여과하여, 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물로 하였다.
(포토레지스트용제로의 용출시험)
실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1에서 조제된 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물을, 각각, 스피너에 의해, 반도체기판인 실리콘웨이퍼 상에 도포하였다. 그 실리콘웨이퍼를 핫플레이트 상에 배치하고, 205℃에서 1분간 베이크하여, 막두께 20nm 내지 22nm의 레지스트 하층막을 형성하였다. 이들 레지스트 하층막을, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 70질량% 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 30질량%로 이루어지는 용제에 침지하고, 그 용제에 불용인지의 여부의 확인실험을 행하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 실시예 1 내지 실시예 3에서 조제된 레지스트 하층막 형성 조성물을 이용하여 형성한 레지스트 하층막은, 비교예 1에서 조제된 레지스트 하층막 형성 조성물을 이용하여 형성한 레지스트 하층막과 비교하여, 충분한 용제내성이 얻어지는 것을 확인할 수 있었다.
(포토레지스트패턴의 형성 및 레지스트패턴의 밀착성시험)
실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 2에서 조제된 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물을, 각각, 스피너에 의해, 실리콘웨이퍼에 도포하였다. 그 실리콘웨이퍼를 핫플레이트 상에 배치하고, 205℃에서 1분간 베이크하여, 막두께 5nm의 레지스트 하층막을 형성하였다. 이들 레지스트 하층막의 상에, EUV리소그래피 프로세스향의 포토레지스트를 스피너에 의해 도포하고, 핫플레이트 상에서 110℃에서 60초간 가열하여 포토레지스트막(막두께 35nm)을 형성하였다.
이어서, (주)엘리오닉스제의 전자선묘화장치(ELS-G130)를 이용하여, 상기 포토레지스트막에 라인앤스페이스패턴(이하, L/S라 약칭한다.)을 묘화하였다. 묘화 후의 포토레지스트막을, 핫플레이트 상, 110℃에서 60초간 가열하고, 냉각 후, 공업규격의 60초 싱글패들식 공정으로, 현상액으로서 0.26규정의 테트라메틸암모늄하이드록사이드수용액을 이용하여 현상하였다. 이상의 과정을 거쳐, 실리콘웨이퍼 상에 레지스트패턴을 형성하였다. 실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 2의 리소그래피용 레지스트 하층막 형성 조성물을 이용하여 형성한 레지스트 하층막 상의 포토레지스트막에 대하여, L/S의 형성여부의 결과를 표 2에 나타낸다. 목적의 L/S가 형성된 경우를 「양호」라 나타내었다.
또한, 상기 전자선묘화장치를 이용한 L/S의 묘화시간을, 최적묘화시간으로부터 단계적으로 증가시킴으로써, L/S의 스페이스부에 조사되는 전자선의 조사시간이 늘어나는 결과로서, 형성되는 L/S의 선폭을 서서히 좁혔다. 이때, 라인패턴의 무너짐이 발생하는 하나 전단계의 라인패턴의 선폭을 최소도괴전치수로 하고, 레지스트패턴의 밀착성의 지표로 하였다. 표 2에 그 결과를 나타낸다. 이 최소도괴전치수의 값이 작을수록, 레지스트 하층막과 레지스트패턴과의 밀착성이 높은 것을 시사하고 있다. 특히 레지스트패턴의 선폭이 미세한 경우, 1nm의 차는 중대하다. 그러므로, 해당 최소도괴전치수는 1nm라도 작은 편이 매우 바람직하다.

Claims (1)

  1. 하기 식(a), 식(b), 식(c), 식(d), 식(e), 식(f), 식(g), 식(h), 식(i) 또는 식(j)로 표시되는 모노머.

    (식 중, R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R2는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 3의 알킬렌기를 나타내고, R3은 단결합 또는 메틸렌기를 나타내고, X1 및 X2는 각각 독립적으로, 수소원자, 하이드록시기, 할로겐기, 또는 적어도 1개의 수소원자가 플루오로기로 치환되어 있을 수도 있는 메틸기를 나타내고, Y는 수소원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, Z1 및 Z2는 각각 독립적으로, 적어도 1개의 수소원자가 플루오로기 또는 하이드록시기로 치환되어 있을 수도 있는 탄소원자수 1 내지 3의 직쇄상의 또는 분지쇄상의 알킬기를 나타내고, m은 0 내지 2의 정수를 나타낸다.
    단,
    상기 식(b)에 있어서 동시에 X1이 수소원자, R2가 탄소원자수 2의 알킬렌기, R3이 단결합이 되는 것은 아니고,
    상기 식(b)에 있어서 동시에 X1이 수소원자, R2가 탄소원자수 2의 알킬렌기, R3이 메틸렌기가 되는 것은 아니고,
    상기 식(c)에 있어서 동시에 X2가 수소원자, R2가 탄소원자수 2의 알킬렌기, R3이 단결합이 되는 것은 아니고,
    상기 식(d)에 있어서 동시에 R2가 탄소원자수 2의 알킬렌기, R3이 단결합이 되는 것은 아니고,
    상기 식(e)에 있어서 동시에 R2가 탄소원자수 2의 알킬렌기, R3이 단결합이 되는 것은 아니고,
    상기 식(g)에 있어서 동시에 Y가 에틸기, R2가 탄소원자수 2의 알킬렌기, R3이 단결합이 되는 것은 아니고,
    상기 식(i)에 있어서 동시에 m=0, R2가 탄소원자수 2의 알킬렌기, R3이 단결합이 되는 것은 아니다.)
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