KR20230093895A - 유무기 하이브리드 조성물용 표면처리제 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 유무기 하이브리드 조성물용 표면처리제에 관한 것으로서, 본 발명의 일 실시예에 따른 표면처리제는, 하기 화학식 1 내지 화학식 3 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00010

[화학식 2]
Figure pat00011

[화학식 3]
Figure pat00012

(상기 R1 내지 R3은, 각각, H, 포화 또는 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C20의 알킬기, 실란기, 수산화기, 실란기 및 알콕시실란기 중 적어도 하나를 포함하는 것이고, 상기 R4는, H 또는 수산화기를 포함하는 것이다.)

Description

유무기 하이브리드 조성물용 표면처리제{SURFACE TREATMENT AGENT FOR ORGANIC-INORGANIC HYBRID COMPOSITION}
본 발명은 유무기 하이브리드 조성물용 표면처리제에 관한 것이다.
광학 투명 점착(OCA, optically clear adhesive) 필름은, 광학부재의 접합에 이용되는 투명한 점착 필름이다. 최근 스마트폰, 태블릿 PC, 휴대형 게임기, 자동차 내비게이션 장치 등의 분야에서 터치 패널의 수요가 급속하게 증가하고 있고, 터치 패널을 다른 광학부재에 접합시키기 위해 사용되는 OCA 필름의 수요도 급속히 증가하고 있다.
터치 패널을 구비하는 표시장치는, 통상적으로 액정 패널과 같은 표시 패널, 산화 인듐 주석(ITO) 등으로 이루어진 투명 도전막이 표층에 구비되는 터치 패널 본체, 및 투명 도전막을 보호하는 커버패널 등의 광학부재가 적층된 구조를 가지고 있는데, 광학부재 사이의 접합에 광학 투명 점착제가 필름 형태로 사용될 수 있다. OCA 필름의 수요가 증가함에 따라, 이에 사용되는 점착 재료에 대한 관심은 더욱 높아지고 있다.
기존의 광학 투명 점착제로는, 실리콘계 수지, 폴리우레탄계 수지, 올레핀계 수지와 같은 유기물을 소재로 하는 것들이 있는데, 이러한 유기물 기반의 광학 투명 점착제를 디스플레이 광학 소재에 사용하는 경우, 적층된 층 사이의 굴절률 차이로 인해 광학적 특성에 영향을 미치는 문제점이 발생할 수 있다.
이러한 현상을 보완하기 위해, 유기물 기반의 광학 투명 점착제에 무기 입자를 혼합하여 굴절률을 상승시키는 기술이 개발되고 있으나, 유기물과 무기 입자의 혼합 시 상용성(compatibility)이 문제될 수 있다.
전술한 배경기술은 발명자가 본원의 개시 내용을 도출하는 과정에서 보유하거나 습득한 것으로서, 반드시 본 출원 전에 일반 공중에 공개된 공지기술이라고 할 수는 없다.
상술한 문제를 해결하기 위해, 본 발명은 유무기 하이브리드 조성물용 표면처리제를 제공하고자 한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 유무기 하이브리드 조성물을 제공하고자 한다.
그러나, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 언급한 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 해당 기술분야의 통상의 지식을 가진 자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유무기 하이브리드 조성물용 표면처리제는, 하기 화학식 1 내지 화학식 3 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2]
Figure pat00002
[화학식 3]
Figure pat00003
(상기 R1 내지 R3은, 각각, H, 포화 또는 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C20의 알킬기, 실란기, 수산화기, 실란기 및 알콕시실란기 중 적어도 하나를 포함하는 것이고, 상기 R4는, H 또는 수산화기를 포함하는 것이다.)
일 실시예에 따르면, R1 내지 R3는, 각각, 에틸트리메톡시실란기, 프로필트리메톡시실란기, 에틸트리에톡시실란기 및 프로필트리에톡시실란기로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.
일 실시예에 따르면, R4는, 2-하이드록시에틸기, 3-하이드록시프로필기 및 2-하이드록시부틸기로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.
일 실시예에 따르면, m과 n은, 1 : 2 내지 2 : 1 사이의 정수비를 가지는 것일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 표면처리제는, BPO, AIBN 및 AIBA로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 중합개시제를 포함하는 것일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 중합개시제는, 상기 표면처리제 중 0.1 중량% 내지 1 중량%인 것일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 표면처리제의 광투과율은, 40% 이상인 것일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 표면처리제의 헤이즈(haze)는, 80% 이하인 것일 수 있다.
본 발명은 유무기 하이브리드 조성물용 표면처리제를 제공할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 유무기 하이브리드 조성물을 제공할 수 있다.
이하를 참조하여 실시예들을 상세하게 설명한다. 그러나, 실시예들에는 다양한 변경이 가해질 수 있어서 특허출원의 권리 범위가 이러한 실시예들에 의해 제한되거나 한정되는 것은 아니다. 실시예들에 대한 모든 변경, 균등물 내지 대체물이 권리 범위에 포함되는 것으로 이해되어야 한다.
실시예에서 사용한 용어는 단지 설명을 목적으로 사용된 것으로, 한정하려는 의도로 해석되어서는 안 된다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 명세서에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 실시예가 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
또한, 실시예의 구성요소를 설명하는 데 있어서, 제1, 제2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성요소를 다른 구성요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성요소가 다른 구성요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성요소는 그 다른 구성요소에 직접적으로 연결되거나 접속될 수 있지만, 각 구성요소 사이에 또 다른 구성요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
어느 하나의 실시예에 포함된 구성요소와, 공통적인 기능을 포함하는 구성요소는, 다른 실시 예에서 동일한 명칭을 사용하여 설명하기로 한다. 반대되는 기재가 없는 이상, 어느 하나의 실시 예에 기재한 설명은 다른 실시 예에도 적용될 수 있으며, 중복되는 범위에서 구체적인 설명은 생략하기로 한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유무기 하이브리드 조성물은, 표면처리제에 의해 표면개질된 무기 입자, 및 아크릴계 모노머를 포함할 수 있다. 일 실시예에 따르면, 유무기 하이브리드 조성물을 경화하여 점착 필름을 형성할 수 있으며, 본 발명에 따르면 유무기 하이브리드 조성물은, 광학적으로 투명하거나, 실질적으로 광학적으로 투명한 무기 입자 분산 조성물을 제공할 수 있다.
일 실시예에 따르면, 무기 입자의 분산성을 향상시키기 위해 표면처리제를 이용하여 무기 입자의 표면을 개질할 수 있고, 조성물 내에서 고루 분산됨에 따라 광학적으로 투명한 무기 입자 분산 조성물을 제공할 수 있다.
일 실시예에 따르면, 표면개질된 무기 입자 및 아크릴계 모노머는, 1 : 1 내지 2 : 1의 중량비를 가질 수 있다. 일 실시예에 따르면, 아크릴계 모노머의 중량이 표면개질된 무기 입자의 중량에 비해 같거나 큰 것이 바람직할 수 있다.
일 실시예에 따르면, 무기 입자는 금속 산화물인 것일 수 있다. 일 실시예에 따르면, 무기 입자는 금속 산화물로서, 투명한 고분자 수지 내에 포함되어 굴절률을 증가시킬 수 있다.
일 실시예에 따르면, 무기 입자는 ZrO2, SiO2, Al2O3, CeO2, ZnO, V2O5TiO2, BaTiO3, SrTiO3, BaTiO3, PbTiO3, PbZrO3, Pb(Zr,Ti)O3 (PZT), Pb1-xLaxZr1-yTiyO3 (PLZT), (1-x)Pb(Mg1/3Nb2/3)O3-xPbTiO3 (PMN-PT), HfO2 및 BN으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 무기 입자는, 바람직하게는 지르코니아(ZrO2)를 포함할 수 있다. 지르코니아는 투명하고, 아베 수(Abbe number)가 높으며, 기계적 강도와 열적 안정성이 우수하여 본 발명의 일 실시예에 따른 조성물에 적합한 것일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 무기 입자는, 나노 무기 입자에 해당하는 것일 수 있다. 일 실시예에 따르면, 무기 입자의 직경은, 10 ㎚ 내지 200 ㎚일 수 있다. 이 때, 무기 입자의 직경은, 무기 입자의 직경의 평균을 의미하는 것일 수 있다. 또한, 무기 입자의 직경은, 표면처리제로 표면개질되지 않은 무기 입자의 직경을 의미하는 것일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 무기 입자의 직경은, 10 ㎚ 이상, 20 ㎚ 이상, 30 ㎚ 이상, 40 ㎚ 이상, 50 ㎚ 이상, 60 ㎚ 이상, 70 ㎚ 이상, 80 ㎚ 이상, 90 ㎚ 이상, 100 ㎚ 이상, 110 ㎚ 이상, 120 ㎚ 이상, 130 ㎚ 이상, 140 ㎚ 이상, 150 ㎚ 이상, 160 ㎚ 이상, 170 ㎚ 이상, 180 ㎚ 이상, 또는 190 ㎚ 이상이거나, 200 ㎚ 이하, 190 ㎚ 이하, 180 ㎚ 이하, 170 ㎚ 이하, 160 ㎚ 이하, 150 ㎚ 이하, 140 ㎚ 이하, 130 ㎚ 이하, 120 ㎚ 이하, 110 ㎚ 이하, 100 ㎚ 이하, 90 ㎚ 이하, 80 ㎚ 이하, 70 ㎚ 이하, 또는 60 ㎚ 이하이거나, 상기 언급된 수치들 중 선택되는 두 값 사이의 범위에 포함될 수 있다.
일 실시예에 따르면, 무기 입자의 직경이 10 ㎚ 미만인 경우 무기 입자의 표면에너지 증대로 인하여 분산이 어려울 수 있고, 200 ㎚ 초과인 경우 산란 효과가 발현되어 점착 필름의 시인성이 저하되고, 점착 필름의 두께가 증가할 수 있다.
일 실시예에 따르면, 무기 입자의 비표면적은, 1 m2/g 내지 250 m2/g일 수 있다. 이 때, 무기 입자의 비표면적은, 무기 입자의 비표면적의 평균을 의미하는 것일 수 있다. 또한, 무기 입자의 비표면적은, 표면처리제로 표면개질되지 않은 무기 입자의 비표면적을 측정하는 것일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 무기 입자의 비표면적은, 1 m2/g 이상, 10 m2/g 이상, 30 m2/g 이상, 50 m2/g 이상, 70 m2/g 이상, 90 m2/g 이상, 110 m2/g 이상, 130 m2/g 이상, 150 m2/g 이상, 170 m2/g 이상, 190 m2/g 이상, 210 m2/g 이상, 또는 230 m2/g 이상이거나, 250 m2/g 이하, 230 m2/g 이하, 210 m2/g 이하, 190 m2/g 이하, 170 m2/g 이하, 150 m2/g 이하, 130 m2/g 이하, 110 m2/g 이하, 90 m2/g 이하, 또는 70 m2/g 이하이거나, 상기 언급된 수치들 중 선택되는 두 값 사이의 범위에 포함될 수 있다.
일 실시예에 따르면, 무기 입자의 비표면적이 상기 수치 범위를 벗어나는 경우, 투과율이 저하되거나 산란에 따른 품질 저하가 발생할 수 있고, 응집이 형성될 수 있다.
일 실시예에 따르면, 표면개질된 무기 입자는, 조성물 중 40 중량% 내지 50 중량%일 수 있다. 일 실시예에 따르면, 표면개질된 무기 입자는, 40 중량% 내지 45 중량%, 또는 45 중량% 내지 50 중량%일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 조성물 중 표면개질된 무기 입자가 40 중량% 미만인 경우 조성물 내에서 무기 입자의 상대적 비율이 낮아져 조성물의 굴절률 및 휘도가 감소할 수 있고, 50 중량% 초과인 경우 추후 점착 필름의 제조 시 백탁 현상이 나타날 수 있다.일 실시예에 따르면, 아크릴계 모노머는, 부틸 아크릴레이트(butyl acrylate), 2-에틸헥실 아크릴레이트(2-ethylhexyl acrylate), 이소보닐 아크릴레이트(isobonyl acrylate) 및 4-아크릴로일 모폴린(4-acryloyl morpholine)으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 조성물을 경화시켜 점착 필름을 제조할 수 있는데, 아크릴계 모노머를 적용함으로써 유연하면서도 광학적으로 우수한 점착 필름을 제조할 수 있다.
일 실시예에 따르면, 아크릴계 모노머는, 조성물 중 50 중량% 내지 60 중량%일 수 있다. 일 실시예에 따르면, 아크릴계 모노머는, 50 중량% 내지 55 중량%, 또는 55 중량% 내지 60 중량%일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 아크릴계 모노머가 조성물 중 50 중량% 미만인 경우 무기 입자의 비율이 낮아져 점도가 상승할 수 있고, 60 중량% 초과인 무기 입자의 비율이 낮아져 점착 필름의 굴절률 및 휘도가 저하되고, 백탁 현상이 발생할 수 있다.
일 실시예에 따르면, 표면처리제는, 실란계 모노머 및 메타크릴레이트계 모노머의 공중합체일 수 있다. 구체적으로, 표면처리제는, 실란계 모노머 및 메타크릴레이트계 모노머의 랜덤 코폴리머인 것일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 실란계 모노머는, 실란, C1-C20인 알킬 실란, 알킬옥시 실란, 알콕시 실란, 이소시아네이트 실란, 아미노 실란, 에폭시 실란, 아크릴 실란, 머캅토 실란, 불소 실란, 메타크릴옥시기 실란, 비닐 실란, 페닐 실란, 클로로 실란 및 실라잔으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.
일 실시예에 따르면, 실란계 모노머는, 구체적으로, 비닐트리메톡시실란(vinyltrimethoxysilane), 비닐트리에톡시실란(vinyltriethoxysilane), 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란(vinyltris(2-methoxyethoxy)silane)으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 비닐기 함유 실란계 모노머, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란(3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, MPTMS), 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란(3-methacryloxypropyltriethoxysilane, MPTES), 3-메타크릴옥시프로필메틸디메톡시실란(3-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane) 및 3-메타크릴옥시프로필메틸디에톡시실란(3-methacryloxypropylmethyldiethoxysilane)으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 메타크릴옥시기 함유 실란계 모노머, 비닐트리아세톡시실란(vinyltriacetoxysilane)을 포함하는 아세톡시기 함유 실계 모노머, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란(3-acryloxypropyltrimethoxysilane, APTMS), 3-아크릴옥시프로필트리에톡시실란(3-acryloxypropyltriethoxysilane) 또는 이 둘을 포함하는 아크릴옥시기 함유 실란계 모노머, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란(3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, GPTMS),3-글리시독시프로필트리에톡시실란(3-glycidoxypropyltriethoxysilane, GPTES), 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란(3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane), 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란(3-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane), 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란(2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane)으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 에폭시기 함유 실란계 모노머, 비닐트리클로로실란(vinyltrichlorosilane)을 포함하는 클로로기 함유 실란계 모노머, 3-머캅토프로필트리메톡시실란(3-mercaptopropyltrimethoxysilane), 3-머캅토프로필트리에톡시실란(3-mercaptopropyltriethoxysilane), 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란(3-mercaptopropylmethyldimethoxysilane) 및 3-머캅토프로필메틸디에톡시실란(3-mercaptopropylmethyldiethoxysilane)으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 머캅토기 함유 실란계 모노머, 3-트리메톡시실릴프로필 숙신산 무수물(3-trimethoxysilylpropyl succinic anhydride), 3-트리에톡시실릴프로필 숙신산 무수물(3-triethoxysilylpropyl succinic anhydride)을 포함하는 산무수물기 함유 실란계 모노머, 3-아미노프로필트리메톡시실란(3-aminopropyltrimethoxysilane), 3-아미노프로필트리에톡시실란(3-aminopropyltriethoxysilane) 및 N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란(N-2-(aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilane)으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 아미노기 함유 실란계 모노머, 및 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란(3-isocyanatopropyltrimethoxysilane), 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란(3-isocyanatopropyltriethoxysilane) 또는 이 둘을 포함하는 이소시아네이트기 함유 실란계 모노머로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나를 포함하는 것일 수 있다. 일 실시예에 따르면, 실란계 모노머는, 실란 커플링제인 것일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 메타크릴레이트계 모노머는, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate, 2-HEMA), 2-하이드록시프로필 메타크릴레이트(2-hydroxypropyl methacrylate, 2-HPMA), 2-하이드록시-1-메틸에틸 메타크릴레이트(2-hydroxy-1-methylethyl methacrylate)로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.
일 실시예에 따르면, 표면처리제는, 하기 화학식 1 내지 화학식 3 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00004
[화학식 2]
Figure pat00005
[화학식 3]
Figure pat00006
이 때, 상기 R1 내지 R3은, 각각, H, 포화 또는 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C20의 알킬기, 실란기, 수산화기, 실란기 및 알콕시실란기 중 적어도 하나를 포함하는 것이고, 상기 R4는, H 또는 수산화기를 포함하는 것일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 예를 들어, R1 내지 R3은, 각각, C2-C12의 알킬트리메톡시실란기, C2-C12의 알킬트리에톡시실란기 및 C2-C12의 알킬디메톡시에톡시실란기로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다. 예를 들어, R1 내지 R3은, 각각, 에틸트리메톡시실란기, 프로필트리메톡시실란기, 부틸트리메톡시실란기, 펜틸트리메톡시실란기, 헥실트리메톡시실란기, 헵틸트리메톡시실란기, 옥틸트리메톡시실란기, 노닐트리메톡시실란기, 데실트리메톡시실란기, 운데실트리메톡시실란기, 도데실트리메톡시실란기, 에틸트리에톡시실란기, 프로필트리에톡시실란기, 부틸트리에톡시실란기, 펜틸트리에톡시실란기, 헥실트리에톡시실란기, 헵틸트리에톡시실란기, 옥틸트리에톡시실란기, 노닐트리에톡시실란기, 데실트리에톡시실란기, 운데실트리에톡시실란기, 도데실트리에톡시실란기, 에틸디메톡시에톡시실란기, 프로필디메톡시에톡시실란기, 부틸디메톡시에톡시실란기, 펜틸디메톡시에톡시실란기, 헥실디메톡시에톡시실란기, 헵틸디메톡시에톡시실란기, 옥틸디메톡시에톡시실란기, 노닐디메톡시에톡시실란기, 데실디메톡시에톡시실란기, 운데실디메톡시에톡시실란기 및 도데실디메톡시에톡시실란기로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.
일 실시예에 따르면, R4는, 메타크릴기와 연결되는 부분의 반대쪽 말단에 H 원자 또는 수산화기가 형성되는 것일 수 있다. 일 실시예에 따르면, 예를 들어, R4는, 2-하이드록시에틸기, 3-하이드록시프로필기 및 2-하이드록시부틸기로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.
일 실시예에 따르면, 표면처리제는, 상이한 두 메타크릴레이트계 모노머의 공중합체이거나, 아크릴레이트계 모노머와 메타크릴레이트계 모노머의 공중합체이거나, 에폭시계 모노머 및 메타크릴레이트계 모노머의 공중합체일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 화학식 1 내지 화학식 3 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 조성물용 표면처리제는, m과 n의 비율에 따라 표면처리제의 특성이 결정될 수 있다. 일 실시예에 따르면, m과 n은 1 : 2 내지 2 : 1 사이의 정수비를 가지는 것일 수 있다. 예를 들어, m과 n은 1 : 1, 3 : 2, 2 : 3, 4 : 3, 5 : 3, 3 : 4, 5 : 4, 또는 7 : 4와 같은 정수비를 가지는 것일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 표면처리제는, 무기 입자 100 중량부에 대하여 10 중량부 내지 30 중량부로 포함될 수 있다. 일 실시예에 따르면, 표면처리제가 무기 입자 100 중량부에 대하여 10 중량부 미만인 경우 분산성이 저하될 수 있고, 30 중량부 초과인 경우 필름 제조 시 경화가 원활하지 않을 수 있다.
일 실시예에 따르면, 표면처리제는, BPO(benzoyl peroxide), AIBN(azobisisobutyronitrile) 및 AIBA(2,2'-azobis(2-methylpropionamidine) dihydrochloride)로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 중합개시제를 포함할 수 있다. 일 실시예에 따르면, 중합개시제는 퍼록사이드계 화합물, 아조 화합물 또는 둘 다를 포함할 수 있다.
일 실시예에 따르면, 중합개시제는, 표면처리제 중 0.1 중량% 내지 1 중량%일 수 있다. 일 실시예에 따르면, 중합개시제가 0.1 중량% 미만인 경우 공중합이 일부만 진행될 수 있고, 중합개시제의 함량이 1 중량%를 초과하는 경우 표면처리제 내 여분(excess)의 중합개시제가 분포하게 되어 불순물로서 기능할 수 있다.
일 실시예에 따르면, 표면처리제의 광투과율은, 40% 이상일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 표면처리제의 광투과율은, 40% 이상이거나, 42% 이상이거나, 45% 이상이거나, 50% 이상일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 표면처리제의 헤이즈(haze)는, 80% 이하일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 표면처리제의 헤이즈는, 80% 이하이거나, 70% 이하이거나, 60% 이하이거나, 50% 이하일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 조성물은, 카르복실기, 인산기, 포스폰산기, 술폰산기 및 페놀성 수산기로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 작용기를 포함하는 분산제를 더 포함할 수 있다. 일 실시예에 따르면, 분산제는, 바람직하게는, 카르복실기를 포함할 수 있다.
일 실시예에 따르면, 분산제는, 시판 제품으로부터 입수 가능한 것일 수 있다. 일 실시예에 따르면, 분산제는, 다음과 같은 상표명 하의 분산제로서, DISPERBYK, DISPERBYK-101, DISPERBYK-102, DISPERBYK-103, DISPERBYK-106, DISPERBYK-107, DISPERBYK-108, DISPERBYK-109, DISPERBYK-110, DISPERBYK-111, DISPERBYK-112, DISPERBYK-115, DISPERBYK-116, DISPERBYK-118, DISPERBYK-130, DISPERBYK-140, DISPERBYK-142, DISPERBYK-145, DISPERBYK-160, DISPERBYK-161, DISPERBYK-162, DISPERBYK-163, DISPERBYK-164, DISPERBYK-165, DISPERBYK-166, DISPERBYK-167, DISPERBYK-168, DISPERBYK-169, DISPERBYK-170, DISPERBYK-171, DISPERBYK-174, DISPERBYK-176, DISPERBYK-180, DISPERBYK-181, DISPERBYK-182, DISPERBYK-183, DISPERBYK-184, DISPERBYK-185, DISPERBYK-187, DISPERBYK-190, DISPERBYK-191, DISPERBYK-192, DISPERBYK-193, DISPERBYK-194, DISPERBYK-2000, DISPERBYK-2001, DISPERBYK-2008, DISPERBYK-2009, DISPERBYK-2010, DISPERBYK-2020, DISPERBYK-2025, DISPERBYK-2050, DISPERBYK-2070, DISPERBYK-2090, DISPERBYK-2091, DISPERBYK-2095, DISPERBYK-2096, DISPERBYK-2150, DISPERBYK-2151, DISPERBYK-2152, DISPERBYK-2155, DISPERBYK-2163 및 DISPERBYK-2164로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다. 또한, 일 실시예에 따르면, 분산제는, 상기 상표면 이외에도, Antiterra-U, P104, Disperbyk 110, Disperbyk 130, Disperbyk 160, Disperbyk 170 Family, EFKA 776, EFKA 4050, EFKA 4063, EFKA 4051, Solsperse 24000, Solsperse 36600, Solsperse 32600, Solsperse 22000 및 Solsperse 5000로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.
일 실시예에 따르면, 분산제는, 조성물 100 중량부에 대해서 1 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 일 실시예에 따르면, 분산제는, 조성물 100 중량부에 대해서 1 중량부 내지 5 중량부, 또는 3 중량부 내지 7 중량부로 포함될 수 있다.
일 실시예에 따르면, 조성물은 분산용매를 더 포함하고, 분산용매는, 메틸에틸케톤(methyl ethyl ketone), 에탄올, 메탄올, 아세토니트릴(acetonitrile), 톨루엔(Toluene), 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran, THF), 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트(propylene glycol monomethyl ether acetate, PGMEA) 및 에틸 아세테이트(ethyl acetate)로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.
일 실시예에 따르면, 분산용매의 중량은 표면개질된 무기 입자의 중량보다 같거나 큰 것일 수 있다. 일 실시예에 따르면, 표면개질된 무기 입자와 분산용매의 중량비는, 1 : 1 내지 1 : 2인 것일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 분산용매는, 조성물 중 30 중량% 내지 60 중량%일 수 있다. 일 실시예에 따르면, 분산용매는, 30 중량% 이상, 40 중량% 이상, 또는 50 중량% 이상이거나, 60 중량% 이하, 50 중량% 이하, 40 중량% 이하이거나, 상기 언급된 수치들 중 선택되는 두 값 사이의 범위에 포함될 수 있다.
일 실시예에 따르면, 조성물의 굴절률은 1.50 내지 1.80일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 조성물은 고굴절률의 분산 조성물로서, 굴절률이 1.50 이상, 1.55 이상, 1.60 이상, 1.65 이상, 1.70 이상, 또는 1.75 이상이거나, 1.80 이하, 1.75 이하, 1.70 이하, 1.65 이하, 1.60 이하, 1.55 이하이거나, 상기 언급된 수치들 중 선택되는 두 값 사이의 범위에 포함될 수 있다.
일 실시예에 따르면, 조성물의 점도는, 180 cPs 내지 20,000 cPs (25℃ 기준)일 수 있다. 일 실시예에 따르면, 조성물의 점도는, MEK, 톨루엔(toluene), 에틸 아세테이트(ethyl acetate)와 같은 점도 조절제를 통해 점도를 조절할 수 있고, 일 실시예에 따르면, 조성물의 점도는, 바람직하게는, 180 cPs 내지 10,000 cPs (25℃ 기준) 일 수 있고, 더 바람직하게는, 180 cPs 내지 1,000 cPs (25℃ 기준) 일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 조성물의 헤이즈(haze)는, 15% 이하일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 조성물의 헤이즈는, 15% 이하일 수 있고, 바람직하게는, 14% 이하일 수 있고, 더 바람직하게는, 6% 이하일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 점착 필름은, 일 실시예에 따른 조성물을 이용하여 제조하는 것일 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따른 점착 필름은, 일 실시예에 따른 조성물로서, 표면처리제에 의해 표면개질된 무기 입자, 및 아크릴계 모노머를 포함하고, 무기 입자 및 상기 아크릴계 모노머는, 1 : 1 내지 2 : 1의 중량비를 가지는 조성물을 이용하여 제조되는 것일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 점착 필름은, OCA 필름 또는 PSA(pressure sensitive adhesive) 필름과 같은 점착 필름일 수 있고, 유연성을 가지면서 광학적으로 투명한 점착 필름을 제공할 수 있다.
이하, 실시예 및 비교예에 의하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다.
단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
1. 표면처리제의 제조
실시예 1-1
모노머로서 메타크릴옥시프로필트리메톡시실란(MPTMS)과 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-HEMA)를 1 : 1의 중량비가 되도록 메틸에틸케톤(MEK) 용매 하에서 혼합하였다. 중합개시제로서 AIBN을 0.01 g 첨가하였다. 이 때, 용매는 상기 모노머의 총 중량과 동일하게 혼합하였다. 질소 분위기 하에서 60 ℃로 3시간 동안 성장시킨 뒤, 상온에서 12시간 동안 혼합물을 교반하여 모노머들을 중합시켜 중합체를 수득하였다.
비교예 1-1
상기 실시예 1-1에서, 2-HEMA 대신 2-하이드록시에틸 아크릴레이트(2-HEA)를 이용하는 것을 제외하고 나머지는 동일하게 중합체를 수득하였다.
비교예 1-2
상기 실시예 1-1에서, 2-HEMA 대신2-하이드록시부틸 아크릴레이트(2-HBA)를 이용하는 것을 제외하고 나머지는 동일하게 중합체를 수득하였다.
2. 표면처리된 무기 입자 분산액의 제조
실시예 2-1
평균 입자 직경이 10 ㎚인 지르코니아 분말 40 g, 및 분산용매로서 메틸에틸케톤(MEK)을 60 g 및 표면처리제로서 실시예 1-1에 따른 중합체를 지르코니아 분말 100 중량부에 대하여 20 중량부로 첨가하여 3시간 동안 분산시켜 무기 입자 분산액을 제조하였다.
실시예 2-2
상기 실시예 2-1에서, 표면처리제의 첨가량을 지르코니아 분말 100 중량부에 대하여 30 중량부를 첨가하는 것을 제외하고 나머지는 동일하게 무기 입자 분산액을 제조하였다.
실시예 2-3
상기 실시예 2-1에서, 표면처리제의 첨가량을 지르코니아 분말 100 중량부에 대하여 40 중량부를 첨가하는 것을 제외하고 나머지는 동일하게 무기 입자 분산액을 제조하였다.
비교예 2-1
상기 실시예 2-1에서, 표면처리제로서 비교예 1-1에 따른 중합체를 첨가하는 것을 제외하고 나머지는 동일하게 무기 입자 분산액을 제조하였다.
비교예 2-2
상기 비교예 2-1에서, 표면처리제의 첨가량을 지르코니아 분말 100 중량부에 대하여 30 중량부를 첨가하는 것을 제외하고 나머지는 동일하게 무기 입자 분산액을 제조하였다.
비교예 2-3
상기 비교예 2-1에서, 표면처리제의 첨가량을 지르코니아 분말 100 중량부에 대하여 40 중량부를 첨가하는 것을 제외하고 나머지는 동일하게 무기 입자 분산액을 제조하였다.
비교예 2-4
상기 실시예 2-1에서, 표면처리제로서 비교예 1-2에 따른 중합체를 첨가하는 것을 제외하고 나머지는 동일하게 무기 입자 분산액을 제조하였다.
비교예 2-5
상기 비교예 2-4에서, 표면처리제의 첨가량을 지르코니아 분말 100 중량부에 대하여 30 중량부를 첨가하는 것을 제외하고 나머지는 동일하게 무기 입자 분산액을 제조하였다.
비교예 2-6
상기 비교예 2-4에서, 표면처리제의 첨가량을 지르코니아 분말 100 중량부에 대하여 40 중량부를 첨가하는 것을 제외하고 나머지는 동일하게 무기 입자 분산액을 제조하였다.
비교예 2-7
평균 입자 직경이 10 ㎚인 지르코니아 분말 40 g, 및 분산용매로서 메틸에틸케톤(MEK)을 60 g 및 표면처리제로서 메타크릴옥시프로필트리메톡시실란을 지르코니아 분말 100 중량부에 대하여 10 중량부로 첨가하여 3시간 동안 분산시켜 무기 입자 분산액을 제조하였다.
비교예 2-8
상기 비교예 2-7에서, 표면처리제의 첨가량을 지르코니아 분말 100 중량부에 대하여 15 중량부를 첨가하는 것을 제외하고 나머지는 동일하게 무기 입자 분산액을 제조하였다.
비교예 2-9
상기 비교예 2-7에서, 표면처리제의 첨가량을 지르코니아 분말 100 중량부에 대하여 20 중량부를 첨가하는 것을 제외하고 나머지는 동일하게 무기 입자 분산액을 제조하였다.
실험예 1 : 무기 입자 분산액의 광학적 특징
상기 실시예 2-1 내지 2-3 및 비교예 2-1 내지 2-9에 따른 무기 입자 분산액의 광학적 특징을 확인하기 위해, 총 광투과율 및 헤이즈를 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
구분 광투과율 (%) 헤이즈(haze) (%) 수율 (%)
실시예 2-1 40.77 48.25 97
실시예 2-2 40.43 48.70 98
실시예 2-3 58.41 23.45 97
비교예 2-1 고상 (회수 불가)
비교예 2-2 24.55 82.41 92
비교예 2-3 23.42 85.74 96
비교예 2-4 고상 (회수 불가)
비교예 2-5 고상 (회수 불가)
비교예 2-6 22.51 84.51 96
비교예 2-7 고상 (회수 불가)
비교예 2-8 17.38 92.79 97
비교예 2-9 15.95 92.80 97
3. 유무기 하이브리드 조성물의 제조
실시예 3-1
전체 조성물을 기준으로 분산용매로서 메틸에틸케톤(MEK)을 50 중량%, 평균 입자 직경이 10 ㎚인 지르코니아 분말을 40 중량%, 표면처리제로서 실시예 1-1에 따른 중합체를 10 중량%가 되도록 혼합한 뒤, 30분 동안 교반하였다. 이후, 지르코니아 입자가 골고루 분산될 수 있도록 상기 혼합물 100 중량부를 기준으로 지르코니아 비드(평균 입자 직경: 0.05 ㎜)를 200 중량부 투입한 뒤, 페인트 쉐이커(paint shaker)로 3시간 동안 분산하여 분산액을 회수하였다. 제조된 분산액 50 중량부를 기준으로 아크릴계 모노머로서 부틸 아크릴레이트(butylacrylate)를 45 중량부, 분산제 5 중량부를 첨가한 뒤, 감압하여 분산용매를 제거하여 조성물을 제조하였다.
실시예 3-2
상기 실시예 3-1에서, 아크릴계 모노머로서 2-에틸헥실 아크릴레이트(2-ethylhexyl acrylate)를 첨가하는 것을 제외하고 나머지는 동일하게 조성물을 제조하였다.
실시예 3-3
상기 실시예 3-1에서, 아크릴계 모노머로서 이소보닐 아크릴레이트(isobornyl acrylate)를 첨가하는 것을 제외하고 나머지는 동일하게 조성물을 제조하였다.
실시예 3-4
상기 실시예 3-1에서, 아크릴계 모노머로서 4-아크릴로일 모폴린(4-acryloyl morpholine)을 첨가하는 것을 제외하고 나머지는 동일하게 조성물을 제조하였다.
비교예 3-1
상기 실시예 3-1에서, 표면처리제로서 메타크릴옥시프로필트리메톡시실란을 첨가하는 것을 제외하고 나머지는 동일하게 조성물을 제조하였다.
비교예 3-2
상기 비교예 3-1에서, 아크릴계 모노머로서 2-에틸헥실 아크릴레이트(2-ethylhexyl acrylate)를 첨가하는 것을 제외하고 나머지는 동일하게 조성물을 제조하였다.
비교예 3-3
상기 비교예 3-1에서, 아크릴계 모노머로서 이소보닐 아크릴레이트(isobornyl acrylate)를 첨가하는 것을 제외하고 나머지는 동일하게 조성물을 제조하였다.
비교예 3-4
상기 비교예 3-1에서, 아크릴계 모노머로서 4-아크릴로일 모폴린(4-acryloyl morpholine)을 첨가하는 것을 제외하고 나머지는 동일하게 조성물을 제조하였다.
실험예 2 : 유무기 하이브리드 조성물의 물성
상기 실시예 3-1 내지 3-4 및 비교예 3-1 내지 3-4에 따른 조성물의 물성을 확인하기 위해, 굴절률, 점도 및 헤이즈를 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
구분 굴절률 점도 (cPs) 헤이즈 (%)
실시예 3-1 1.57 230 12.2
실시예 3-2 1.57 180 11.8
실시예 3-3 1.55 250 13.5
실시예 3-4 1.56 195 12.5
비교예 3-1 1.57 450 15.8
비교예 3-2 1.57 480 16.2
비교예 3-3 1.54 380 19.4
비교예 3-4 1.55 320 16.5
이상과 같이 실시예들이 설명되었으나, 해당 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기를 기초로 다양한 기술적 수정 및 변형을 적용할 수 있다. 예를 들어, 설명된 기술들이 설명된 방법과 다른 순서로 수행되거나, 및/또는 설명된 시스템, 구조, 장치, 회로 등의 구성요소들이 설명된 방법과 다른 형태로 결합 또는 조합되거나, 다른 구성요소 또는 균등물에 의하여 대치되거나 치환되더라도 적절한 결과가 달성될 수 있다.그러므로, 다른 구현들, 다른 실시예들 및 특허청구범위와 균등한 것들도 후술하는 청구범위의 범위에 속한다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1 내지 화학식 3 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는,
    유무기 하이브리드 조성물용 표면처리제:
    [화학식 1]
    Figure pat00007

    [화학식 2]
    Figure pat00008

    [화학식 3]
    Figure pat00009

    (상기 R1 내지 R3은, 각각, H, 포화 또는 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C20의 알킬기, 실란기, 수산화기, 실란기 및 알콕시실란기 중 적어도 하나를 포함하는 것이고,
    상기 R4는, H 또는 수산화기를 포함하는 것이다).
  2. 제1항에 있어서,
    상기 R1 내지 R3는, 각각, C2-C12의 알킬트리메톡시실란기, C2-C12의 알킬트리에톡시실란기 및 C2-C12의 알킬디메톡시에톡시실란기로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 것인,
    유무기 하이브리드 조성물용 표면처리제.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 R4는, H, 2-하이드록시에틸기, 3-하이드록시프로필기 및 2-하이드록시부틸기로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 것인,
    유무기 하이브리드 조성물용 표면처리제.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 m과 n은, 1 : 2 내지 2 : 1 사이의 정수비를 가지는 것인,
    유무기 하이브리드 조성물용 표면처리제.
  5. 제1항에 있어서,
    BPO, AIBN 및 AIBA로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 중합개시제를 포함하는 것인,
    유무기 하이브리드 조성물용 표면처리제.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 중합개시제는, 상기 표면처리제 중 0.1 중량% 내지 1 중량%인 것인,
    유무기 하이브리드 조성물용 표면처리제.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 표면처리제의 광투과율은, 40% 이상인 것인,
    유무기 하이브리드 조성물용 표면처리제.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 표면처리제의 헤이즈(haze)는, 80% 이하인 것인,
    유무기 하이브리드 조성물용 표면처리제.
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