KR20230055787A - 광학용 고분자 및 이를 포함하는 렌즈 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 일 실시예에 따른 렌즈는 광학부; 및 상기 광학부의 반경 방향의 외측으로 연장된 리브부;를 포함하고, 상기 리브부는 투광 영역 및 차광 영역을 포함하며, 상기 차광 영역은 상기 리브부의 내부에 배치될 수 있다.
Description
본 발명은 광학용 고분자 및 이를 포함하는 렌즈에 관한 것이다.
최근 우수한 투명도 및 성형 용이성을 가지는 투명 플라스틱 소재가 유리의 대체물로 널리 사용되고 있다. 특히 고굴절율을 가지는 투명 플라스틱이 개발됨에 따라 얇고 가벼운 렌즈를 제조할 수 있으며, 이러한 렌즈가 적용되는 다양한 제품의 소형화가 가능하다.
렌즈에 사용되는 투명 플라스틱으로 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 상기 투명 플라스틱에 대해 황(S) 등의 성분을 사용하는 경우 고굴절의 렌즈를 형성할 수 있다. 하지만 황(S)을 과량으로 사용할 경우 면내(in-plane) 굴절률과 면외(out-of-plane) 굴절률의 차이가 커질 수 있으며, 이로 인하여 광학 성능이 저하되는 등의 문제점이 있다.
본 발명의 여러 목적 중 하나는 고굴절률을 가지는 광학용 고분자 및 이를 포함하는 렌즈를 제공하는 것이다.
본 발명의 여러 목적 중 하나는 높은 투과율을 가지는 광학용 고분자 및 이를 포함하는 렌즈를 제공하는 것이다.
본 발명의 여러 목적 중 하나는 우수한 성형성을 가지는 광학용 고분자 및 이를 포함하는 렌즈를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광학용 고분자는 하기 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 포함할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 중 어느 하나를 포함하는 유기기이고, A1은 단일 결합, 산소 원자 또는 황원자이며, A2는 산소 원자 또는 황원자 이고, B1 및 B2는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 하기 화학식 2로 표시되는 유기기이며, n은 5 이상 500 이하의 정수를 나타낸다:
[화학식 2]
-al-D-al-
상기 화학식 2에서 al은 탄소수 1 내지 8의 알킬렌이고, D는 -S(=O)2-X-, -X-S(=O)2-, -S(=O)2-X-S(=O)2-, -C(=O)-X-, -X-C(=O)-, -C(=O)-X-C(=O)-, 카보닐, 알케닐렌, 알키닐렌, 에스테르 또는 에테르이며, X는 탄소수 6 내지 60의 아릴렌이다.
본 발명의 여러 효과 중 하나는 높은 굴절률을 가지는 광학용 고분자 및 이를 포함하는 렌즈를 제공할 수 있는 것이다.
본 발명의 여러 효과 중 하나는 높은 투과율을 가지는 광학용 고분자 및 이를 포함하는 렌즈를 제공할 수 있는 것이다.
본 발명의 여러 효과 중 하나는 우수한 성형성을 가지는 광학용 고분자 및 이를 포함하는 렌즈를 제공할 수 있는 것이다.
다만, 본 발명의 다양하면서도 유익한 장점과 효과는 상술한 내용에 한정되지 않으며, 본 발명의 구체적인 실시 형태를 설명하는 과정에서 보다 쉽게 이해될 수 있을 것이다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 렌즈를 개략적으로 나타낸 사시도이다.
도 2는 도 1의 I-I'의 단면도이다.
도 2는 도 1의 I-I'의 단면도이다.
이하, 구체적인 실시형태 및 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시형태를 설명한다. 이는 본 명세서에 기재된 기술을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 실시예의 다양한 변경 (modifications), 균등물 (equivalents), 및/또는 대체물 (alternatives)을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 도면의 설명과 관련하여, 유사한 구성요소에 대해서는 유사한 참조부호가 사용될 수 있다.
그리고 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하고, 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었으며, 동일한 사상의 범위 내의 기능이 동일한 구성요소는 동일한 참조부호를 사용하여 설명할 수 있다.
본 명세서에서, "가진다", "가질 수 있다", "포함한다", 또는 "포함할 수 있다" 등의 표현은 해당 특징 (예: 수치, 기능, 동작, 또는 부품 등의 구성요소)의 존재를 가리키며, 추가적인 특징의 존재를 배제하지 않는다.
본 명세서에서, "A 및/또는 B", "A 및 B 중 적어도 하나", 또는 "A 및 B 중 하나 또는 그 이상" 등의 표현은 함께 나열된 항목들의 모든 가능한 조합을 포함할 수 있다. 예를 들면, "A 및/또는 B", "A 및 B 중 적어도 하나", 또는 "A 및 B 중 하나 또는 그 이상"은, (1) 적어도 하나의 A를 포함, (2) 적어도 하나의 B를 포함, 또는 (3) 적어도 하나의 A 및 적어도 하나의 B 모두를 포함하는 경우를 모두 지칭할 수 있다.
도면에서, X 방향은 제1 방향, L 방향 또는 길이 방향, Y 방향은 제2 방향, W 방향 또는 폭 방향, Z 방향은 제3 방향, T 방향, 두께 방향 또는 광축 방향으로 정의될 수 있다.
본 발명은 광학용 고분자에 관한 것이다. 본 발명의 일 실시형태에 따른 광학용 고분자는 하기 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 포함할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 중 어느 하나를 포함하는 유기기이고, A1은 단일 결합, 산소 원자 또는 황원자이며, A2는 산소 원자 또는 황원자 이고, B1 및 B2는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 하기 화학식 2로 표시되는 유기기이며, n은 5 이상 500 이하의 정수를 나타낸다:
[화학식 2]
-al-D-al-
상기 화학식 2에서 al은 탄소수 1 내지 8의 알킬렌이고, D는 -S(=O)2-X-, -X-S(=O)2-, -S(=O)2-X-S(=O)2-, -C(=O)-X-, -X-C(=O)-, -C(=O)-X-C(=O)-, 카보닐, 알케닐렌, 알키닐렌, 에스테르 또는 에테르이며, X는 탄소수 6 내지 60의 아릴렌이다.
본 명세서에서 「알킬기」는 알케인(alkane)으로부터 유래한 1가의 작용기를 의미할 수 있으며, 직쇄형 및/또는 분지형의 알킬기를 의미할 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 예를 들어 1 내지 60일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
본 명세서에서 「사이클로알킬기」 알케인(alkane)으로부터 유래한 1가의 작용기 중 고리 구조를 가지는 것을 의미할 수 있다. 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 예를 들어 1 내지 60일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
본 명세서에서 「알콕시기」는 적어도 하나의 산소 원자와 결합한 알킬기를 의미할 수 있으며, 직쇄형, 분지형 및 고리형을 모두 포함할 수 있다. 상기 알콕시기의 탄소수는 예를 들어 1 내지 60일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
본 명세서에서 「아릴기」는 아렌(arene)으로부터 유래한 1가의 작용기를 의미할 수 있으며, 방향족 화합물로부터 유래한 벤젠 고리를 하나 이상 포함하는 작용기를 의미할 수 있다. 상기 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있으며, 상기 아릴기의 탄소수는 예를 들어 6 내지 60일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
본 명세서에서 「헤테로아릴기」는 헤테로 원자를 고리 구성 원자로서 1개 이상 포함하는 1가의 작용기를 의미할 수 있으며, 상기 아릴기의 벤젠 고리 중 하나 이상이 탄소가 아닌 원자로 치환되어 있을 수 있다. 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있으며, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 예를 들어 6 내지 60일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
일반적으로 파이전자를 갖는 벤젠 고리를 포함한 물질들은 높을 굴절률을 가질 수 있다.
[그림 1]
한편, 상기 [그림 1]에 개시된 바와 같이, 다이아릴플루오렌(diarylfluorene) 구조는 카도구조(Cardo structure)를 형성하며, 2번 탄소를 기준으로 상부 벤젠고리 2개와 하부 벤젠고리 2개가 수직으로 교차하고 있다.
이러한 구조를 포함한 광학고분자는 면내(in-plane) 굴절률과 면외(out-of-plane) 굴절률의 차이가 적은 특징을 가지며, 그로 인해 복굴절을 줄일 수 있다.
본 발명에 따른 광학용 고분자는 전술한 화학식 1의 화합물을 포함하여 복굴절을 억제하면서도 높은 굴절률을 가지는 광학용 고분자를 제공할 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 플루오렌을 주쇄에 포함할 수 있다. 하기 구조식 1은 플루오렌을 나타낸 것이다.
[구조식 1]
상기 구조식 1과 화학식 1을 참조하면, 본 발명에 따른 광학용 고분자는 플루오렌 구조를 가지며, 상기 플루오렌 구조가 주쇄 내에 포함될 수 있다. 플루오렌 구조가 주쇄 내에 포함된다는 것은, 플루오렌이 반복 단위를 구성하는 직쇄 사슬의 일 구성 요소로 포함되는 것을 의미할 수 있다. 즉, 본 발명에 따른 광학용 고분자는 상기 구조식 1에서 2번 및 7번 위치를 통해 고분자를 구성하는 반복 단위의 주쇄와 연결될 수 있다. 종래의 광학용 고분자는 상기 구조식 1의 9번 위치를 통해 고분자의 주쇄와 플루오렌이 연결된 구조를 가지는 것이 일반적이었다. 이러한 구조는 플루오렌에 작용기를 도입하기 어려운 문제점이 있다. 반면 본 발명에 따른 광학용 고분자는 2번 및 7번 위치를 통해 플루오렌이 고분자 주쇄가 됨으로써, 2번 위치를 통해 다양한 작용기를 치환시킬 수 있으며, 고굴절률을 구현하면서도 유리 전이 온도 등을 효과적으로 제어할 수 있어 우수한 성형성을 가지는 광학용 고분자를 제공할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 화학식 1의 R1은 하기 화학식 3 내지 화학식 5 중 어느 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 3 내지 5에서, A3는 단일 결합, 산소 원자 또는 황원자이고, A4는 산소 원자 또는 황원자이며, R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 중 어느 하나를 포함하는 유기기이고, x는 1 내지 4의 정수이다.
본 실시예에 따른 광학용 고분자는 화학식 1의 R1 자리에 상기 화학식 3 내지 5의 화합물이 배치될 수 있으며, 전술한 바와 같이 R1의 자리에 다양한 작용기를 치환하여 사용 목적에 따라 다양한 특성을 구현할 수 있다.
하나의 예시에서, 본 발명에 따른 광학용 고분자의 화학식 1의 A1, B1 및 B2는 단일 결합이고 A2는 산소 원자 또는 황원자일 수 있다. 상기 A1 및 B1이 단일 결합이라는 것은 A1 및 B1 자리에 별도의 원자가 배치되지 않고 직접 플루오렌의 7번 자리를 통해 반복 단위의 외부 성분과 결합되어 있는 것을 의미할 수 있다.
다른 예시에서, 본 발명에 따른 광학용 고분자의 화학식 1의 A1 및 A2는 각각 독립적으로 산소 원자 또는 황원자이고, B1 및 B2는 단일 결합일 수 있다. 이 경우 화학식 1의 A1 및 A2의 자리에 각각 산소 원자 또는 황원자가 배치되고, 상기 산소 원자 또는 황원자가 고분자의 반복 단위의 외부 성분과 결합되어 있을 수 있다.
본 발명에 따른 일 실시형태에서, 본 발명에 따른 광학용 고분자의 화학식 1의 A1 및 A2는 산소 원자 또는 황원자이고, B1은 단일 결합이며, B2는 화학식 2의 유기기일 수 있다. 본 실시형태의 광학용 고분자는 A1 자리에 배치되는 산소 원자 또는 황원자가 반복 단위의 외부 성분과 결합되고, A2 자리에 배치되는 산소 원자 또는 황원자가 화학식 2의 성분과 결합되어 있을 수 있다. 상기 화학식 2의 D는 -S(=O)2-X-, -X-S(=O)2-, -S(=O)2-X-S(=O)2-, -C(=O)-X-, -X-C(=O)- 또는 -C(=O)-X-C(=O)-일 수 있다. 본 실시형태에 따른 광학용 고분자는 반복 단위의 주쇄 내에 산소 원자 또는 황원자가 복수개 포함되며, 이를 통해 고굴절률을 가지는 광학용 고분자를 구현할 수 있다.
이 때, 화학식 2의 X는 하기 화학식 6 내지 8 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
상기 화학식 6 내지 8에서 R1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 중 어느 하나를 포함하는 유기기이고, A5 및 A6는 각각 독립적으로 단일 결합, 산소 원자 또는 황원자이며, E1 및 E2는 각각 독립적으로 카보닐, 알케닐렌, 알키닐렌, 에스테르 및 에테르 중에서 선택되는 치환기를 나타낸다.
본 실시형태에 따른 광학용 고분자는 상기 화학식 6 내지 8을 포함하여 전술한 화학식 1의 구조와 연결되는 플루오렌 골격 구조를 추가로 포함할 수 있으며, 이를 통해 광학용 고분자의 복굴절을 더욱 억제할 수 있으며, 우수한 광학적 특성을 가지는 고분자를 구현할 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에서, 본 발명에 따른 광학용 고분자의 화학식 1의 A1 및 A2는 산소 원자 또는 황원자이고, B1은 단일 결합이며, B2는 화학식 2의 유기기이고, D는 -S(=O)2-X-, -X-S(=O)2-, -S(=O)2-X-S(=O)2-, -C(=O)-X-, -X-C(=O)- 또는 -C(=O)-X-C(=O)-이며, X는 하기 화학식 9 내지 11 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
상기 화학식 9 내지 11에서, A7 내지 A9는 각각 독립적으로 단일 결합, 산소 원자 또는 황원자이며, E3 및 E4는 각각 독립적으로 카보닐, 알케닐렌, 알키닐렌, 에스테르 및 에테르 중에서 선택되는 치환기를 나타낸다.
본 실시형태에 따른 광학용 고분자는 전술한 화학식 6 내지 8과 다른 구조의 화학식 9 내지 11을 주쇄 내에 포함할 수 있다. 상기 화학식 9 내지 11의 구조는 플루오렌 구조와는 상이한 구조를 가지며, 산소 원자 또는 황원자를 매개로 벤젠 고리가 결합된 구조를 가질 수 있다. 이를 통해 본 발명에 따른 광학용 고분자는 넓은 파장 대역에서도 높은 투과율을 가질 수 있다.
하나의 예시에서, 본 발명에 따른 광학용 고분자의 유리 전이 온도 (Tg, glass transition temperatures) 100℃ 내지 250℃ 의 범위 내일 수 있다. 상기 유리 전이 온도는 100℃ 이상 250℃ 이하일 수 있으나,, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 유리 전이 온도는 시차주사열량계(Differential Scanning Calorimeter, DSC, METTLER TOLEDO, DSC 3+, Mettler사 제조)를 이용하여 측정할 수 있다. 본 발명에 따른 광학용 고분자의 유리 전이 온도가 상기 범위를 만족하는 경우, 본 발명에 따른 광학용 고분자를 사용하여 높은 경도를 가지면서도 우수한 성형성을 가지는 렌즈를 제조할 수 있다.
다른 예시에서, 본 발명에 따른 광학용 고분자는 수평균 분자량(Mn)이 1.0×103 내지 1.0×105 의 범위 내일 수 있다. 상기 수평균 분자량은 1.0×103 이상 1.0×105 이하일 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 수평균 분자량은 겔투과 크로마토그래피(GPC, Agilent mixed B 칼럼 및 Waters사 alliance 2695)를 이용하여 측정할 수 있다. 본 발명에 따른 광학용 고분자의 수평균 분자량이 상기 범위를 벗어나는 경우 제조 과정에서 금형으로부터 분리가 어려워 성형성이 저하될 수 있으며, 기계적 강도가 약화되는 등 기계적 특성에 영향을 줄 수 있다.
또 다른 예시에서, 본 발명에 따른 광학용 고분자는 587nm의 파장에서 측정한 굴절률(Refractive Index)은 1.50 이상 1.80 이하일 수 있다. 상기 굴절률은 예를 들면, 1.60 이상 1.7 이하일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 굴절률은 예를 들어 프리즘커플러(Prism-coupler, Model 2010/M, Metricon)를 이용하여 측정한 것일 수 있다. 구체적으로, 상온(25℃ 에서 150~200μm 두께의 시료에 대하여 측정한 값일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에 따른 광학용 고분자는 전술한 바와 같이 플루오렌 구조를 반복 단위의 주쇄 골격 내에 포함함으로써 우수한 투과율을 가지면서도 높은 굴절률을 가지는 렌즈를 형성할 수 있다.
본 발명은 또한, 렌즈에 관한 것이다. 본 발명에 따른 렌즈는 전술한 광학용 고분자를 포함할 수 있다. 상기 렌즈는 예를 들어 전술한 광학용 고분자를 경화하여 제조한 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에서, 본 발명에 따른 렌즈는 400nm 내지 700nm의 파장에서의 평균 투과도가 80%일 수 있다. 상기 평균 투과도는 70% 이상 또는 80% 이상일 수 있으며, 상한은 100% 이하일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 평균 투과도는 광학용 고분자로 제조한 두께 1μm의 필름에 대하여 분광 광도계 (UV-2550, 시마즈사 제작)를 이용하여 측정한 값일 수 있으며, 예를 들어 파장 400 nm 내지 700 nm의 범위에서 파장을 2 nm씩 변화시켜 측정한 값의 산술 평균을 의미할 수 있다. 본 실시예에 따른 렌즈는 전술한 바와 같이 플루오렌 구조를 주쇄에 포함하는 광학용 고분자로 제조하여 높은 굴절률을 가지면서도 동시에 우수한 투과도를 가질 수 있다.
본 발명은 또한 렌즈 조립체에 관한 것이다. 이하, 도 1 및 도 2를 참조하여 본 발명의 일 실시예에 따른 렌즈 조립체에 대하여 상세히 설명한다.
도 1 및 도 2를 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 렌즈 조립체(100)는 내부 공간을 포함하는 렌즈 배럴(10), 상기 내부 공간에 광축을 따라 배치되는 적어도 하나의 렌즈(11), 렌즈의 외면에 구비되는 차단부(30), 상기 렌즈(11)를 고정시키는 압입링(20)을 포함할 수 있다.
상기 렌즈 배럴(10)은 일정 크기의 내부 공간을 구비하며, 상기 내부 공간에는 하나 이상의 렌즈(11)가 광축을 따라 배열될 수 있다. 즉, 상기 렌즈 배럴(10)은 중공이 구비된 원통형일 수 있으며, 그 상부면에는 광 투과를 위한 렌즈공(10a)이 관통 형성될 수 있다.
상기 렌즈 배럴(10)에 구비되는 렌즈(11)는 적어도 1개 이상일 수 있으며, 예를 들어 도면에 도시된 바와 같이 복수개(12, 14, 16, 18) 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
압입링(20)은 렌즈(11)가 렌즈 배럴(10) 외부로 이탈되는 것을 방지하기 위해 구비되는 것으로, 렌즈 배럴(10)의 내측에 삽입결합될 수 있다. 차단부(30)는 해상도의 질을 떨어뜨리는 플레어 현상을 방지하기 위한 것으로 렌즈 배럴(10)에 수용되는 렌즈(11)의 리브면에 형성될 수 있다.
이하 제조예 및 실시예를 통해 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 다만, 본 발명의 사상이 후술하는 실시예들로 한정되는 것은 아니다.
[제조예 1]
4-브로모 티오 아니솔 (4-bromothioanisole) 4.06 g과 마그네슘 (magnesium) 0.486 g을 무수 테트라하이드로퓨란 (anhydrous THF) 40 mL에 첨가해 24시간 동안 75℃에서 가열 환류하였다. 이 반응물에 2,7-다이브로모-9-플루오레논 (2,7-Dibromo-9-fluorenone) 4.5 g과 무수 테트라하이드로퓨란 10mL를 첨가해 8시간 동안 80℃에서 가열 환류하고 상온으로 냉각하여 2시간 교반하였다. 염화암모늄(Ammonium Chloride)으로 반응을 종결시킨 후 디클로로메테인(Dichloromethane)으로 추출한 유기층을 물과 포화 염화나트륨 수용액으로 세척하였다. 이후 추출한 유기층을 건조 및 여과하고, 감압 하에서 농축하였다. 상기 농축물을 헥산/초산에틸 (12/1의 부피비)을 사용하는 실리카 겔 상에서 컬럼크로마토그래피로 분리하여 중간체인 2,7-다이브로모-9-(4-메틸티오)페닐)-9-플루오렌-9H-올(2,7-Dibromo-9-(4-Methylthio)phenyl)-9-Fluorenone-9H-Ol)을 3.393g을 얻었다. 1H NMR (500MHz, CDCl3) δ7.500 (d, 4H), 7.421 (d, 2H), 7.256-7.242 (m, 2H), 7.183-7.165 (m, 2H), 2.459 (s, 6H), 2.417 (s,1H)
제조한 2,7-다이브로모-9-(4-메틸티오)페닐)-9-플루오렌-9H-올(2,7-Dibromo-9-(4-Methylthio)phenyl)-9-Fluorenone-9H-Ol) 3.35g, 티오아니솔(Thioanisole) 20mL, 트리플루오로메탄술폰산(Trifluoromethanesulfonic acid) 1.3mL를 250mL 둥근 바닥 플라스크에 넣고 50℃에서 교반하였다. 이후 상온으로 냉각하고 탄산수소나트륨으로 반응을 종결시켰다. 디클로로메테인(Dichloromethane)으로 추출한 유기층을 감압 농축하고 메탄올에 침전시켰다. 원심분리 후 얻은 침전물을 진공 건조하여 2,7-다이브로모다이아릴플루오렌(2,7-Dibromodiarylfluorene) 단량체 3.008g을 얻었다.
이후, NMR을 이용하여 2,7-다이브로모다이아릴플루오렌(2,7-Dibromodiarylfluorene) 단량체 임을 확인하였다. 1H NMR (500MHz, CDCL3) δ7.646-7.630 (d, 2H), 7.520 (d, 2H), 7.465 (dd, 2H), 7.05-7.13 (m, 8H), 2.439 (s, 6H)
[제조예 2]
2,7-하이드록시-9-플루오레논(2,7-Dihydroxy-9-fluorenone) 2.12g, 알릴 브로마이드(Allyl bromide) 2.5mL, 탄산 칼륨 6.21g을 무수 디메틸포름아미드(DMF) 20mL에 첨가해 24시간 동안 상온에서 교반하였다. 염화암모늄(Ammonium Chloride)으로 반응을 종결시킨 후 초산에틸(Ethyl acetate)로 추출한 유기층을 물과 포화 염화나트륨 수용액으로 세척하였다. 이후 추출한 유기층을 건조 및 여과하고, 감압 하에서 농축하여 2,7-비스(알릴옥시)-9-플루오레논(2,7-bis(Allyloxy)-9-fluorenone)을 2.27g을 얻었다. 1H NMR (500MHz, CD2Cl2) δ7.560 (m, 2H), 7.111 (m, 4H), 6.045 (m, 2H), 5.425 (dd, 2H), 5.287 (dd, 2H), 4.643 (dd, 4H)
4-브로모티오아니솔 (4-bromothioanisole) 3.25g과 마그네슘 (Magnesium) 0.389g을 무수 테트라하이브로퓨란 16mL에 첨가해 24시간 동안 75℃에서 가열 환류하였다. 이 반응물에 2,7-비스(알릴옥시)-9-플루오레논(2,7-bis(Allyloxy)-9-fluorenone) 1.9g과 무수 테트라하이드로퓨란 8mL를 첨가해 24시간 동안 상온에서 교반하였다. 염화암모늄으로 반응을 종결시킨 후 초산에틸로 추출한 유기층을 물과 포화 염화나트륨 수용액으로 세척하였다. 이후 추출한 유기층을 건조 및 여과하고, 감압 하에서 농축하였다. 상기 농축물을 헥산/초산에틸 (9/1의 부피비)을 사용하는 실리카 겔 상에서 컬럼크로마토그래피로 분리하여 중간체인 2,7-비스(알릴옥시)-9-(4-(메틸티오)페닐)-9H-플루오렌-9-올(2,7-bis(allyloxy)-9-(4-(Methylthio)phenyl)-9H-Fluoren-9-ol)을 3.605g 얻었다. 1H NMR (500MHz, CDCl3) δ7.444 (d, 2H), 7.277 (m, 2H), 7.166 (m, 2H), 6.889-6.845 (m, 4H), 6.000 (m, 2H), 5.353 (dd, 2H), 5.266 (dd, 2H), 4.482 (dd, 4H), 2.446 (s, 4H)
제조한 2,7-비스(알릴옥시)-9-(4-(메틸티오)페닐)-9H-플루오렌-9-올(2,7-bis(allyloxy)-9-(4-(Methylthio)phenyl)-9H-Fluoren-9-ol)을 3.605g, 티오아니솔(Thioanisole) 3.74mL, 트리플루오로아세트산(Trifluoroacetic acid) 1.32mL를 250mL 둥근 바닥 플라스크에 넣고 50℃에서 교반하였다. 이후 상온으로 냉각하고 초산에틸(Ethyl acetate)로 추출한 유기층을 물과 포화 염화나트륨 수용액으로 세척하였다. 이후 추출한 유기층을 건조 및 여과하고, 감압 하에서 농축하였다. 상기 농축물을 헥산/디클로로메테인 (2/1의 부피비)을 사용하는 실리카 겔 상에서 컬럼크로마토그래피로 분리하여 2,7-비스알릴옥시-9,9-비스(4-메틸티오페닐)플루오렌(2,7-bis(Allyloxy)-9,9-bis(4-(Methylthio)phenyl)Fluorene) 단량체 1.93g을 얻었다.
이후, NMR을 이용하여 2,7-비스알릴옥시-9,9-비스(4-메틸티오페닐)플루오렌(2,7-bis(Allyloxy)-9,9-bis(4-(Methylthio)phenyl)Fluorene) 단량체임을 확인하였다. 1H NMR (400MHz, CD2Cl2) δ7.572 (d, 2H), 7.101 (m, 8H), 6.908-6.868 (m, 4H), 6.013 (m, 2H), 5.392 (dd ,2H), 5.257 (dd ,2H), 4.493 (d, 4H), 2.434 (s, 6H)
[제조예 3]
2,7-하이드록시-9-플루오레논(2,7-Dihydroxy-9-fluorenone) 1.273g, tert-부틸디메틸실릴클로라이드(tert-Butyldimethylsilyl chloride) 2.26g, 이미다졸(Imidazole) 1.2254g을 무수 디메틸포름아미드(Dimethylformamide) 18mL에 첨가해 24시간 동안 상온에서 교반하였다. 초산에틸(Ethyl acetate)로 추출한 유기층을 물과 포화 염화나트륨 수용액으로 세척하였다. 이후 추출한 유기층을 건조 및 여과하고, 감압 하에서 농축하여 2,7-비스(tert-부틸디메틸실릴)-9-플루오레논(2,7-bis(tert-butyldimethylsilyl)-9-fluorenone)을 2.27g 얻었다. 1H NMR (500MHz, CDCl3) δ7.259 (m, 1H), 7.236 (m, 1H), 7.069 (m, 2H), 6.881 (m, 2H), 0.988 (s, 18H), 0.212 (s, 12H)
4-브로모 티오 아니솔 (4-bromothioanisole) 2.03g과 마그네슘 (Magnesium) 0.243g을 무수 테트라하이브로퓨란(Tetrahydrofuran, THF) 10mL에 첨가해 24시간 동안 75℃에서 가열 환류하였다. 이 반응물에 2,7-비스(tert-부틸디메틸실릴)-9-플루오레논(2,7-bis(tert-butyldimethylsilyl)-9-fluorenone) 2.27g과 무수 테트라하이드로퓨란(Tetrahydrofuran, THF) 10mL를 첨가해 24시간 동안 상온에서 교반하였다. 염화암모늄(Ammonium Chloride)으로 반응을 종결시킨 후 초산에틸(Ethyl acetate)로 추출한 유기층을 물과 포화 염화나트륨 수용액으로 세척하였다. 이후 추출한 유기층을 건조 및 여과하고, 감압 하에서 농축하여 중간체인 2,7-비스(tert-부틸디메틸실릴)-9-(4-(메틸티오)페닐)-9H-플루오렌-9-올(2,7-bis(tert-butyldimethylsilyl)-9-(4-(methylthio)phenyl)-9H-fluoren-9-ol)을 얻었다. 1H NMR (400MHz, CDCl3) δ7.392 (m, 2H), 7.268 (m, 2H), 7.165 (m, 2H), 6.760 (m, 4H), 2.451 (s, 3H), 2.402 (s, 1H), 0.944 (s, 18H), 0.150 (s, 12H)
제조한 2,7-비스(tert-부틸디메틸실릴)-9-(4-(메틸티오)페닐)-9H-플루오렌-9-올(2,7-bis(tert-butyldimethylsilyl)-9-(4-(methylthio)phenyl)-9H-fluoren-9-ol)과 티오아니솔(Thioanisole) 3.47mL, 트리플루오로아세트산(Trifluoroacetic acid) 0.84mL를 250mL 둥근 바닥 플라스크에 넣고 50℃에서 교반하였다. 이후 상온으로 냉각하고 초산에틸(Ethyl acetate)로 추출한 유기층을 물과 포화 염화나트륨 수용액으로 세척하였다. 이후 추출한 유기층을 건조 및 여과하고, 감압 하에서 농축하였다. 상기 농축물을 헥산/초산에틸 (9/1의 부피비)을 사용하는 실리카 겔 상에서 컬럼크로마토그래피로 분리하여 9,9-비스(4-(메틸티오)페닐)-9H-플루오렌-2,7-디올(9,9-bis(4-(methylthio)phenyl)-9H-fluorene-2,7-diol)을 1.59g 얻었다. 1H NMR (400MHz, DMSO) δ9.366 (s, 2H), 7.533 (m, 2H), 7.164 (m, 4H), 7.013 (m, 4H), 6.733-6.673 (m, 4H), 2.422 (s, 6H).
9,9-비스(4-(메틸티오)페닐)-9H-플루오렌-2,7-디올(9,9-bis(4-(methylthio)phenyl)-9H-fluorene-2,7-diol) 1.59g, 아크릴일 클로라이드(Acryloyl chloride) 0.96mL, 트리에틸아민(Triethylamine) 2.25mL를 디클로로메테인(Dichloromethane) 5mL에 첨가해 24시간 상온에서 교반하였다. 염화암모늄(Ammonium Chloride)으로 반응을 종결시킨 후 디클로로메테인(Dichloromethane)으로 추출한 유기층을 물과 포화 염화나트륨 수용액으로 세척하였다. 이후 추출한 유기층을 건조 및 여과하고, 감압 하에서 농축하였다. 상기 농축물을 헥산/초산에틸 (4/1의 부피비)을 사용하는 실리카 겔 상에서 컬럼크로마토그래피로 분리하여 2,7-비스아크릴로일옥시-9,9- 비스(4-메틸티오페닐)플루오렌 (2,7-Bisacryloyloxy-9,9-bis(4-(Methylthio)phenyl)Fluorene) 을 0.927g 얻었다.
이후, NMR을 이용하여 2,7-비스아크릴로일옥시-9,9- 비스(4-메틸티오페닐)플루오렌 (2,7-Bisacryloyloxy-9,9-bis(4-(Methylthio)phenyl)Fluorene) 단량체임을 확인하였다.
1H NMR (400MHz, DMSO) δ8.002 (d, 2H), 7.258-7.040 (m, 12H), 6.501 (dd, 2H), 6.389 (dd, 2H), 6.151 (dd ,2H), 2.422 (s, 6H).
[제조예 4]
100 ml 둥근바닥플라스크에 9-플루오레논 (9-Fluorenone) 1.802 g, 아이오딘 (I-2) 2.79 g, 과아이오딘산 (Periodic acid) 0.57 g을 넣고 증류수 2 ml, 아세트산 9 ml, 황산 0.6 ml를 첨가하여 상온에서 30분 교반하였다. 이어서 45℃에서 1시간, 50℃에서 4시간 추가로 교반하였다. 9 ml 아세트산을 추가로 첨가하고 60℃로 가열하여 밤새 교반하였다. 상온으로 냉각 후 48시간 교반하고, 침전물을 여과하였다. 침전물을 톨루엔에 녹인 뒤 헥산/톨루엔 (3/2의 부피비)을 사용하는 실리카 겔 상에서 컬럼크로마토그래피로 분리하여 2,7-다이아이오도-9-플루오레논 (2,7-Diiodo-9-fluorenone)을 1.824 g 얻었다. 1H NMR (400MHz, CDCl3) δ7.966 (m, 2H), 7.855 (m, 2H), 7.293 (m, 2H)
*4-브로모티오아니솔 (4-bromothioanisole) 1.22g과 마그네슘 (Magnesium) 0.146g을 무수 테트라하이브로퓨란 12mL에 첨가해 24시간 동안 75℃에서 가열 환류하였다. 이 반응물에 2,7-다이아이오도-9-플루오레논 (2,7-Diiodo-9-fluorenone) 1.784 g과 무수 테트라하이드로퓨란 3mL를 첨가해 70℃에서 밤새 교반하였다. 염화암모늄으로 반응을 종결시킨 후 초산에틸로 추출한 유기층을 물과 포화 염화나트륨 수용액으로 세척하였다. 이후 추출한 유기층을 건조 및 여과하고, 감압 하에서 농축하였다. 상기 농축물을 헥산/초산에틸 (9/1의 부피비)을 사용하는 실리카 겔 상에서 컬럼크로마토그래피로 분리하여 2,7-다이아이오도-9-(4-(메틸티오)페닐)-9H-플루오렌-9-올 (2,7-Diiodo-9-(4-(Methylthio)phenyl)-9H-Fluoren-9-ol)을 2.125 g 얻었다. 1H NMR (400MHz, CDCl3) δ7.694 (m, 2H), 7.615 (m, 2H), 7.399 (m, 2H), 7.238 (m, 2H), 7.189 (m, 2H), 2.467 (s, 3H), 2.422 (s, 1H)
제조한 2,7-다이아이오도-9-(4-(메틸티오)페닐)-9H-플루오렌-9-올 (2,7-Diiodo-9-(4-(Methylthio)phenyl)-9H-Fluoren-9-ol) 2.125 g과 티오아니솔(Thioanisole) 10 mL, 트리플릭산 (Triflic acid) 0.67mL를 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 넣고 50℃에서 2시간 교반하였다. 이후 상온으로 냉각하고 탄산수소나트륨으로 용액을 중화한 뒤 디클로로메탄 (DCM) 으로 추출한 유기층을 물과 포화 염화나트륨 수용액으로 세척하였다. 이후 추출한 유기층을 건조 및 여과하고, 감압 하에서 농축하였다. 상기 농축물을 헥산/초산에틸 (19/1의 부피비)을 사용하는 실리카 겔 상에서 컬럼크로마토그래피로 분리하여 2,7-다이아이오도-9,9-비스(4-메틸티오페닐)플루오렌 (2,7-Diiodo-9,9-bis(4-methylthiophenyl)fluorene 을 1.84 g 얻었다. 이후, NMR을 이용하여 2,7-다이아이오도-9,9-비스(4-메틸티오페닐)플루오렌 (2,7-Diiodo-9,9-bis(4-methylthiophenyl)fluorene 임을 확인하였다. 1H NMR (500MHz, CDCl3) δ7.746-7.630 (m, 4H), 7.477 (d, 2H), 7.049-7.13 (m, 8H), 2.453 (s, 6H)
제조한 2,7-다이아이오도-9,9-비스(4-메틸티오페닐)플루오렌 (2,7-Diiodo-9,9-bis(4-methylthiophenyl)fluorene 0.331g, 황화소듐구수화물 (Na2S*?*9H2O) 0.720 g, 구리 (Cu) 6.35 mg를 20 ml 바이알에 넣고 진공-아르곤 백필을 3회 시행하였다. 이어서 무수 디메틸설폭사이드를 4 ml 넣고 1,2-에테인디티올 (1,2-ethanedithiol) 0.01 ml 첨가한 뒤 100℃에서 20시간 교반하였다. 상온으로 식힌 뒤 초산에틸로 추출한 유기층을 염화암모늄 수용액과 포화 염화나트륨 수용액으로 세척하였다. 이후 추출한 유기층을 건조 및 여과하고, 디클로로메테인에 녹인 뒤 헥산에 침전을 잡아 침전물을 진공 건조하여 2,7-다이티올-9,9-비스(4-메틸티오페닐)플루오렌 (2,7-Dithiol-9,9-bis(4-methylthiophenyl)fluorene 0.106 g을 얻었다. 이후, NMR을 2,7-다이티올-9,9-비스(4-메틸티오페닐)플루오렌 (2,7-Dithiol-9,9-bis(4-methylthiophenyl)fluorene 임을 확인하였다. (1H NMR (500MHz, CDCl3) δ7.563 (d, 1H), 7.260 (m, 2H), 7.116-6.990 (m, 11H), 3.479 (s, 2H), 2.445 (s, 6H))
[실시예 1]
제조된 2,7-다이브로모-9,9-비스(4-메틸티오페닐)플루오렌 (2,7-Dibromo-9,9-bis(4-methylthiophenyl)fluorene 1.3g과 N-메틸피롤리돈 1mL를 5mL 바이알에 넣고 100℃에서 교반하였다. 또 다른 5mL 바이알에 황화나트륨 179mg과 N-메틸피롤리돈 1.2mL를 넣고 100℃에서 교반한 뒤 2,7-다이브로모다이아릴플루오렌(2,7-Dibromodiarylfluorene) 단량체가 녹아있는 용액에 첨가한 후 170℃에서 72시간 교반하였다. 반응 종결 후 메탄올에 침전시킨 뒤 원심분리 후 얻은 침전물을 진공건조하여 폴리페닐렌 설파이드 유도체를 얻었다. (Mn = 4,000 g/mol, 1H NMR (500MHz, CD2Cl2) δ7.644-7.019 (broad, 14H), 2.450-2.300 (broad, 6H))
[실시예 2]
제조된 2,7-다이아이오도 다이아릴플루오렌 단량체 200mg과 1-메틸-2-피롤리디논 0.4mL를 5ml 바이알에 넣고 100℃에서 교반하였다. 반응물에 N,N-다이사이클로헥실메틸아민 0.12mL와 1,6-헥세인다이티올 0.046mL를 순차적으로 첨가하여 190℃에서 48시간 교반하였다. 반응 종결 후 메탄올에 침전시킨 뒤 원심분리 후 얻은 침전물을 진공 건조하여 폴리페닐렌 설파이드 유도체를 얻었다. (Mn = 3,000 g/mol, 1H NMR (400MHz, CDCl3) δ7.630-7.457 (broad, 4H), 7.162-7.000 (broad, 8H), 2.910-2.800 (broad, 2H), 2.565-2.335 (broad, 8H), 1.701-1.216 (broad, 8H))
[실시예 3]
제조된 2,7-비스아크릴로일옥시-9,9-비스(4-메틸티오페닐)플루오렌 (2,7-Bisacryloyloxy-9,9-bis(4-methylthiophenyl)fluorene 0.212 g과 1,4-벤젠디티올 (1,4-Benzenedithiol) 55 mg을 5ml 바이알에 넣고 디메틸설폭사이드 (DMSO) 1 ml를 가하여 140℃로 가열하여 반응물을 녹인 뒤, 디메틸시클로헥실아민 (Dimethylcyclohexylamine) 0.058 ml를 가하여 140℃에서 20시간 교반하였다. 반응 종결 후 메탄올에 침전시킨 뒤 원심분리 후 얻은 침전물을 진공 건조하여 폴리페닐렌 설파이드 유도체를 얻었다. (Mn = 2,000 g/mol)
[실시예 4]
제조된 2,7-다이티올-9,9-비스(4-메틸티오페닐)플루오렌 (2,7-Dithiol-9,9-bis(4-methylthiophenyl)fluorene 0.142 g과 아조비시소부티로니트릴 (AIBN) 4 mg을 5 ml 바이알에 넣고 디메틸포름아미드 (DMF) 0.3 ml를 가하여 반응물을 녹인 뒤, 1,4-부테인디올디비닐에테르 (1,4-Butanedioldivinyl ether)를 첨가하여 85℃ 에서 48시간 교반하였다. 반응 종결 후 메탄올에 침전시킨 뒤 원심분리 후 얻은 침전물을 진공 건조하여 폴리페닐렌 설파이드 유도체를 얻었다. (Mn = 3,000 g/mol)
[실시예 5]
제조된 2,7-비스알릴옥시-9,9-비스(4-메틸티오페닐)플루오렌 (2,7-Bisallyloxyl-9,9-bis(4-methylthiophenyl)fluorene 0.2 g과 아조비시소부티로니트릴 (AIBN) 1.88 mg을 5ml 바이알에 넣고 디메틸포름아미드 (DMF) 1.2 ml를 가하여 반응물을 녹인 뒤, 비스(2-머캅토에틸)설파이드 0.076 ml을 첨가하여 85℃에서 48시간 교반하였다. 반응 종결 후 메탄올에 침전시킨 뒤 원심분리 후 얻은 침전물을 진공 건조하여 폴리페닐렌 옥사이드 유도체를 얻었다. (Mn = 3,000 g/mol)
[실시예 6]
제조된 2,7-비스아크릴로일옥시-9,9-비스(4-메틸티오페닐)플루오렌 (2,7-Bisacryloyloxy-9,9-bis(4-methylthiophenyl)fluorene 0.22 g 과 테트라하이드로퓨란 (THF) 1.2 ml를 5 ml 바이알에 넣어 녹인 뒤, 비스(2-머캅토에틸)설파이드 0.052 ml와 트리에틸아민(TEA) 0.056 ml를 첨가하여 상온에서 20시간 교반하였다. 반응 종결 후 메탄올에 침전시킨 뒤 원심분리 후 얻은 침전물을 진공 건조하여 폴리페닐렌 옥사이드 유도체를 얻었다. (Mn = 11,000 g/mol, MWD = 1.89, Tg = 91.8℃)
테스트 결과
[9,9-다이아릴플루오렌이 2,7 위치로 연결된 구조를 포함한 폴리페닐렌 설파이드 및 폴리페닐렌 옥사이드 유도체의 광학적 특성]
상기 실시예에서 합성한 고분자들을 10 mg/ml 농도로 테트라하이드로퓨란에 녹인 후, 드랍 캐스팅 또는 스핀 캐스팅 방식 (1500 rpm, 30초) 으로 실리콘 웨이퍼 기판에 필름을 형성하고 60℃오븐에서 1시간 큐어링 하였다.
이어서 프리즘 커플러(JY테크, SPA-4000)를 이용하여 632.8 nm에서 편광 방향에 따른 굴절률 (nTE, nTM)을 측정하고 평균 굴절률(nav = [(2nTE2 + nTM2)/3]1/2)과 복굴절(Δn = nTE - nTM)을 계산하였다. 여기서 nTE란 분자 축에 평행한 평면 내 굴절률(in-plane, nTE)을 의미하고, nTM는 분자 축에 수직한 평면 외 굴절률(out-of-plane, nTM)을 의미한다.
하기 [표 1]은 각 실시예 별 편광 방향에 따른 굴절률(nTE, nTM), 평균 굴절률(nav) 및 복굴절(Δn) 을 나타낸다.
| nTE | nTM | nav | Δn | |
| 실시예 1 | 1.6802 | 1.6781 | 1.6795 | 0.0021 |
| 실시예 2 | 1.7099 | 1.7097 | 1.7098 | 0.0002 |
| 실시예 3 | 1.6891 | 1.6821 | 1.6868 | 0.0070 |
| 실시예 4 | 1.6255 | 1.6235 | 1.6245 | 0.0020 |
| 실시예 5 | 1.6624 | 1.6621 | 1.6623 | 0.0003 |
| 실시예 6 | 1.6569 | 1.6536 | 1.6557 | 0.0033 |
이상에서 본 발명의 실시 형태에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명은 상술한 실시형태 및 첨부된 도면에 의해 한정되는 것이 아니며, 첨부된 청구범위에 의해 한정하고자 한다. 따라서, 청구범위에 기재된 본 발명의 기술적 사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 당 기술분야의 통상의 지식을 가진 자에 의해 다양한 형태의 치환, 변형 및 변경이 가능할 것이며, 이 또한 본 발명의 범위에 속한다고 할 것이다.
100: 렌즈 조립체
10: 렌즈 배럴
10a: 렌즈공
11: 렌즈
20: 압입링
30: 차단부
10: 렌즈 배럴
10a: 렌즈공
11: 렌즈
20: 압입링
30: 차단부
Claims (12)
- 하기 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 포함하는 광학용 고분자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 중 어느 하나를 포함하는 유기기이고, A1은 단일 결합, 산소 원자 또는 황원자이며, A2는 산소 원자 또는 황원자 이고, B1 및 B2는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 하기 화학식 2로 표시되는 유기기이며, n은 5 이상 500 이하의 정수를 나타낸다:
[화학식 2]
-al-D-al-
상기 화학식 2에서 al은 탄소수 1 내지 8의 알킬렌이고, D는 -S(=O)2-X-, -X-S(=O)2-, -S(=O)2-X-S(=O)2-, -C(=O)-X-, -X-C(=O)-, -C(=O)-X-C(=O)-, 카보닐, 알케닐렌, 알키닐렌, 에스테르 또는 에테르이며, X는 탄소수 6 내지 60의 아릴렌이다.
- 제1항에 있어서,
상기 R1은 하기 화학식 3 내지 화학식 5 중 어느 하나를 포함하는 광학용 고분자:
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 3 내지 5에서, A3는 단일 결합, 산소 원자 또는 황원자이고, A4는 산소 원자 또는 황원자이며, R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 중 어느 하나를 포함하는 유기기이고, x은 1 내지 4의 정수이다.
- 제1항에 있어서,
상기 A1, B1 및 B2는 단일 결합이고
A2는 산소 원자 또는 황원자인 광학용 고분자.
- 제1항에 있어서,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 산소 원자 또는 황원자이고,
B1 및 B2는 단일 결합인 광학용 고분자.
- 제1항에 있어서,
A1 및 A2는 산소 원자 또는 황원자이고,
B1은 단일 결합이며,
B2는 화학식 2의 유기기이고,
D는 -S(=O)2-X-, -X-S(=O)2-, -S(=O)2-X-S(=O)2-, -C(=O)-X-, -X-C(=O)- 또는 -C(=O)-X-C(=O)-이며,
X는 하기 화학식 6 내지 8 중 어느 하나인 광학용 고분자:
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
상기 화학식 6 내지 8에서 R1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기 중 어느 하나를 포함하는 유기기이고, A5 및 A6는 각각 독립적으로 단일 결합, 산소 원자 또는 황원자이며, E1 및 E2는 각각 독립적으로 카보닐, 알케닐렌, 알키닐렌, 에스테르 및 에테르 중에서 선택되는 치환기를 나타낸다.
- 제1항에 있어서,
A1 및 A2는 산소 원자 또는 황원자이고,
B1은 단일 결합이며,
B2는 화학식 2의 유기기이고,
D는 -S(=O)2-X-, -X-S(=O)2-, -S(=O)2-X-S(=O)2-, -C(=O)-X-, -X-C(=O)- 또는 -C(=O)-X-C(=O)-이며,
X는 하기 화학식 9 내지 11 중 어느 하나인 광학용 고분자:
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
상기 화학식 9 내지 11에서, A7 내지 A9는 각각 독립적으로 단일 결합, 산소 원자 또는 황원자이며, E3 및 E4는 각각 독립적으로 카보닐, 알케닐렌, 알키닐렌, 에스테르 및 에테르 중에서 선택되는 치환기를 나타낸다.
- 제1항에 있어서,
유리 전이 온도(Tg)가 100내지 250
의 범위 내인 광학용 고분자.
- 제1항에 있어서,
중량 평균 분자량이 1.0×103 내지 1.0×105의 범위 내인 광학용 고분자.
- 제1항에 있어서,
587nm의 파장에서 측정한 굴절률(Refractive Index)은 1.50 이상 1.80 이하 또는 1.60 이상 1.70 이하인 광학용 고분자.
- 제1항의 고분자를 포함하는 렌즈.
- 제10항에 있어서,
400nm 내지 700nm의 파장에서의 평균 투과도가 80% 이상인 렌즈.
- 내부 공간을 포함하는 렌즈 배럴 및
상기 렌즈 배럴의 내부 공간에 광축을 따라 배치되는 제10항의 렌즈를 하나 이상 포함하는 렌즈 조립체.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210139582A KR102683286B1 (ko) | 2021-10-19 | 광학용 고분자 및 이를 포함하는 렌즈 | |
| TW111112759A TWI801192B (zh) | 2021-10-19 | 2022-04-01 | 光學聚合物、透鏡以及透鏡組合件 |
| US17/711,104 US20230123182A1 (en) | 2021-10-19 | 2022-04-01 | Optical polymer and lens including same |
| CN202210762404.9A CN115993671A (zh) | 2021-10-19 | 2022-06-29 | 光学聚合物、包括该光学聚合物的透镜以及透镜组件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210139582A KR102683286B1 (ko) | 2021-10-19 | 광학용 고분자 및 이를 포함하는 렌즈 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20230055787A true KR20230055787A (ko) | 2023-04-26 |
| KR102683286B1 KR102683286B1 (ko) | 2024-07-10 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024019400A1 (ko) | 2022-07-20 | 2024-01-25 | 주식회사 엘지에너지솔루션 | 배터리 팩 및 이를 포함하는 자동차 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024019400A1 (ko) | 2022-07-20 | 2024-01-25 | 주식회사 엘지에너지솔루션 | 배터리 팩 및 이를 포함하는 자동차 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW202317667A (zh) | 2023-05-01 |
| US20230123182A1 (en) | 2023-04-20 |
| CN115993671A (zh) | 2023-04-21 |
| TWI801192B (zh) | 2023-05-01 |
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