CN115993671A - 光学聚合物、包括该光学聚合物的透镜以及透镜组件 - Google Patents
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Abstract
本公开提供了一种光学聚合物、包括该光学聚合物的透镜以及透镜组件。所述透镜包括光学单元以及沿所述光学单元的径向向外延伸的肋单元,其中,所述肋单元包括透光区和遮光区,所述遮光区设置在所述肋单元中。
Description
本申请要求于2021年10月19日在韩国知识产权局提交的第10-2021-0139582号韩国专利申请的优先权的权益,出于所有目的将该韩国专利申请的全部公开内容通过引用包括于此。
技术领域
本公开涉及一种光学聚合物、包括该光学聚合物的透镜以及透镜组件。
背景技术
透明塑料材料已被用作玻璃的替代品。
用于透镜的透明塑料材料的示例包括聚酯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯等。当诸如硫(S)等的成分用于透明塑料材料时,可形成具有高折射率的透镜。然而,当过量使用硫(S)时,面内折射率和面外折射率之间的差异可能变大,从而可能存在光学性能劣化的问题。
发明内容
在一个总的方面,一种光学聚合物包括由下式1表示的重复单元:
[式1]
其中,R1、R2、R3各自独立地为氢、氘、卤素或者各自独立地为包括选自以下基团中的任一种的有机基团:取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C6-C60芳基和包括从由N、O和S组成的组中选择的至少一个杂原子的取代或未取代的C2-C60杂芳基,其中,A1为单键、氧原子或硫原子,A2为氧原子或硫原子,B1和B2各自独立地为单键或由下式2表示的有机基团,并且n表示大于等于5且小于等于500的整数:
[式2]
-al-D-al-
其中,al是C1-C8亚烷基,并且D是-S(=O)2-X-、-X-S(=O)2-、-S(=O)2-X-S(=O)2-、-C(=O)-X-、-X-C(=O)-、-C(=O)-X-C(=O)-、羰基、亚烯基、亚炔基、酯或醚,其中,X是取代或未取代的C6-C60亚芳基。
R1可包括下式3:
[式3]
其中,A3是单键、氧原子或硫原子,R4是氢、氘、卤素或者是包括选自以下基团中的任一种的有机基团:取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C6-C60芳基和包括从由N、O和S组成的组中选择的至少一个杂原子的取代或未取代的C2-C60杂芳基。
R1可包括下式4:
[式4]
其中,A3为单键、氧原子或硫原子,R5和R6各自独立地为氢、氘、卤素或者各自独立地为包括选自以下基团中的任一种的有机基团:取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C6-C60芳基和包括从由N、O和S组成的组中选择的至少一个杂原子的取代或未取代的C2-C60杂芳基。
R1可包括下式5:
[式5]
其中,A3为单键、氧原子或硫原子,A4为氧原子或硫原子,并且R7和R8各自独立地为氢、氘、卤素或者各自独立地为包括选自以下基团中的任一种的有机基团:取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C6-C60芳基和包括从由N、O和S组成的组中选择的至少一个杂原子的取代或未取代的C2-C60杂芳基,并且x是1至4的整数。
A1、B1和B2可以是单键,并且A2可以是氧原子或硫原子。
A1和A2可以各自独立地为氧原子或硫原子,并且B1和B2可以是单键。
A1和A2可以各自独立地是氧原子或硫原子,B1可以是单键,B2可以是式2的有机基团,并且
D可以是-S(=O)2-X-、-X-S(=O)2-、-S(=O)2-X-S(=O)2-、-C(=O)-X-、-X-C(=O)-或-C(=O)-X-C(=O)-,
其中,X可包括下式6:
[式6]
其中,R1、R2、R3各自独立地为氢、氘、卤素或者各自独立地为包括选自以下基团中的任一种的有机基团:取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C6-C60芳基和包括从由N、O和S组成的组中选择的至少一个杂原子的取代或未取代的C2-C60杂芳基。
A1和A2可以各自独立地是氧原子或硫原子,B1可以是单键,B2可以是式2的有机基团,并且
D可以是-S(=O)2-X-、-X-S(=O)2-、-S(=O)2-X-S(=O)2-、-C(=O)-X-、-X-C(=O)-或-C(=O)-X-C(=O)-,
其中,X可包括下式7:
[式7]
其中,R1、R2、R3各自独立地为氢、氘、卤素或者各自独立地为包括选自以下基团中的任一种的有机基团:取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C6-C60芳基和包括从由N、O和S组成的组中选择的至少一个杂原子的取代或未取代的C2-C60杂芳基,并且A5和A6各自独立地为单键、氧原子或硫原子。
A1和A2可以各自独立地是氧原子或硫原子,B1可以是单键,B2可以是式2的有机基团,并且
D可以是-S(=O)2-X-、-X-S(=O)2-、-S(=O)2-X-S(=O)2-、-C(=O)-X-、-X-C(=O)-或-C(=O)-X-C(=O)-,
其中,X可包括下式8:
[式8]
其中,R1、R2、R3各自独立地为氢、氘、卤素或者各自独立地为包括选自以下基团中的任一种的有机基团:取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C6-C60芳基和包括从由N、O和S组成的组中选择的至少一个杂原子的取代或未取代的C2-C60杂芳基,A5和A6各自独立地为单键、氧原子或硫原子,并且E1和E2各自独立地为选自羰基、亚烯基、亚炔基、酯和醚的取代基。
A1和A2可以各自独立地是氧原子或硫原子,B1可以是单键,B2可以是式2的有机基团,并且
D可以是-S(=O)2-X-、-X-S(=O)2-、-S(=O)2-X-S(=O)2-、-C(=O)-X-、-X-C(=O)-或-C(=O)-X-C(=O)-,
其中,X可包括下式9:
[式9]
其中,A7是单键、氧原子或硫原子。
A1和A2可以各自独立地是氧原子或硫原子,B1可以是单键,B2可以是式2的有机基团,并且
D可以是-S(=O)2-X-、-X-S(=O)2-、-S(=O)2-X-S(=O)2-、-C(=O)-X-、-X-C(=O)-或-C(=O)-X-C(=O)-,
其中,X可包括下式10:
[式10]
其中,A7、A8、A9各自独立地为单键、氧原子或硫原子。
A1和A2可以各自独立地是氧原子或硫原子,B1可以是单键,B2可以是式2的有机基团,并且
D可以是-S(=O)2-X-、-X-S(=O)2-、-S(=O)2-X-S(=O)2-、-C(=O)-X-、-X-C(=O)-或-C(=O)-X-C(=O)-,
其中,X可包括下式11:
[式11]
其中,A7、A8、A9各自独立地为单键、氧原子或硫原子,并且E3和E4各自独立地为选自羰基、亚烯基、亚炔基、酯和醚的取代基。
所述光学聚合物的玻璃化转变温度(Tg)可以为100℃至250℃。
所述光学聚合物的数均分子量可以为1.0×103g/mol至1.0×105g/mol。
在587nm的波长下测量的所述光学聚合物的折射率可大于等于1.50且小于等于1.80。
在587nm的波长下测量的所述光学聚合物的折射率可大于等于1.60且小于等于1.70。
在一个总的方面,各种实施例包括透镜,所述透镜包括根据这里描述的任意实施例的光学聚合物。
在400nm至700nm的波长下测量的所述透镜的平均透射率可大于等于70%。在400nm至700nm的波长下测量的所述透镜的平均透射率可大于等于80%。
在一个总的方面,各种实施例包括透镜组件,所述透镜组件包括:透镜镜筒,具有内部空间;以及一个或更多个所述透镜,沿着光轴设置在所述透镜镜筒的所述内部空间中。
根据以下具体实施方式、附图和权利要求,其他特征和方面将是易于理解的。
附图说明
图1是示意性地示出根据一个或更多个实施例的透镜组件的立体图。
图2是根据一个或更多个实施例的沿线I-I'截取的图1的截面图。
在整个附图和具体实施方式中,除非另有描述或说明,否则相同的附图标记将被理解为指代相同或相似的元件、特征和结构。附图可能未按比例绘制,并且为了清楚、说明和方便,附图中的要素的相对尺寸、比例和描绘可能被夸大。
具体实施方式
提供以下具体实施方式以帮助读者获得对这里所述的过程、方法、材料、化合物、产品、装置和/或系统的全面理解。然而,在理解本申请的公开内容之后,这里描述的工艺、方法、材料、化合物、产品、装置和/或系统的各种变化、修改和等同方案将是易于理解的。例如,除了必须以特定顺序发生的操作之外,这里描述的操作顺序仅仅是示例,并且不限于这里阐述的操作顺序,而是可在理解本申请的公开内容之后进行将是易于理解的改变。此外,为了更清楚和简明,可省略在理解本申请的公开内容之后已知的特征的描述。
这里描述的特征可以以不同的形式体现,并且不应被解释为限于这里描述的示例。更确切地说,提供这里所述的示例仅仅是为了说明在理解本申请的公开内容之后将是易于理解的实施这里所述的工艺、方法、材料、化合物、产品、装置和/或系统的许多可行方式中的一些可行方式。
这里使用的术语仅用于描述各种示例,而不用于限制本公开。除非上下文另有明确说明,否则单数形式的冠词也旨在包括复数形式。作为非限制性示例,诸如“包括”、“包含”和“具有”的术语说明存在所述特征、数字、操作、构件、元件和/或其组合,但不排除存在或添加一个或更多个其他特征、数字、操作、构件、元件和/或其组合。另外,在这里,关于示例或实施例的术语“可”的使用(例如,关于示例或实施例可包括或实现什么)意味着存在包括或实现这样的特征的至少一个示例或实施例,并不限于所有示例或实施例包括或实现这样的特征。作为非限制性示例,诸如“可具有”、“可包括”等的表述表示在一个或更多个实施例中存在与其对应的特征(例如,数值、功能、操作或诸如部件等的组件),并且不排除存在附加特征,不限于所有实施例存在与其对应的特征。
在这里,诸如“A和/或B”、“A和B中的至少一个”或“A和B中的一个或更多个”的表述可包括一起列出的项目的所有可能组合。例如,“A和/或B”、“A和B中的至少一个”或“A和B中的一个或更多个”可指:(i)包括至少一个A;(ii)包括至少一个B;或(iii)包括至少一个A和至少一个B两者。
在示例中,具有优异透明度和可模塑性的光学聚合物可用作用于透镜、透镜系统、透镜组件示例中的玻璃的替代物,并且示例实施例包括这样的透镜、透镜系统、透镜组件以及包括这样的透镜、透镜系统、透镜组件的设备和电子装置。例如,示例可提供使用具有高折射率的光学聚合物的薄且轻的透镜,并且示例可包括具有这样的透镜的各种装置或产品,例如,小型化电子装置或产品。
在一个或更多个实施例中,光学聚合物可包括由下式1表示的重复单元:
[式1]
在式1中,R1、R2、R3各自独立地为氢、氘、卤素或有机基团,有机基团包括选自以下基团中的任一种:取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C6-C60芳基和取代或未取代的C2-C60杂芳基(包括由N、O和S组成的组中选择的至少一个杂原子),A1为单键、氧原子或硫原子,A2为氧原子或硫原子,B1和B2各自独立地为单键或由下式2表示的有机基团,并且n表示大于等于5且小于等于500的整数:
[式2]
-al-D-al-
在式2中,al是C1-C8亚烷基,并且D是-S(=O)2-X-、-X-S(=O)2-、-S(=O)2-X-S(=O)2-、-C(=O)-X-、-X-C(=O)-、-C(=O)-X-C(=O)-、羰基、亚烯基、亚炔基、酯或醚,其中,X是取代或未取代的C6-C60亚芳基。
如这里所使用的,术语“烷基”可指衍生自烷烃的单价官能团,并且可指直链烷基和/或支链烷基。烷基的碳原子数可以是例如1至60,但不限于此。
如这里所使用的,术语“环烷基”可指在衍生自烷烃的单价官能团中具有环结构的官能团。环烷基的碳原子数可以是例如3至60,但不限于此。
如这里所使用的,术语“烷氧基”可指与至少一个氧原子键合的烷基,并且可包括直链烷氧基、支链烷氧基和环烷氧基。烷氧基的碳原子数可以是例如1至60,但不限于此。
如这里所使用的,术语“芳基”可指衍生自芳烃的单价官能团,并且可指包括一个或更多个苯环(衍生自芳族化合物)的官能团。芳基可以是单环芳基或多环芳基,并且芳基的碳原子数可以是例如6至60,但不限于此。
如这里所使用的,术语“杂芳基”可指包括至少一个杂原子作为环组成原子的单价官能团,并且芳基的苯环中的至少一个可被除碳以外的原子取代。杂芳基可以是单环或多环的,并且杂芳基的碳原子数可以是例如2至60(例如6至60),但不限于此。
通常,包括具有π电子的苯环的材料可具有高折射率。
如下所示,二芳基芴结构可形成Cardo结构,并且两个上部苯环和两个下部苯环可相对于碳9垂直相交:
包括这种结构的光学聚合物的特征在于面内折射率和面外折射率之间的差异小,从而降低了双折射率。
根据一个或更多个实施例的光学聚合物可包括上述式1的化合物,并且例如在抑制双折射率的同时具有高折射率。
式1的化合物可包括芴作为主链。
下式i表示芴:
[式i]
因此,参照式i和式1,根据一个或更多个实施例的光学聚合物可具有芴结构,并且芴结构可包括在主链中。表述“芴结构包括在主链中”可指包括芴作为构成重复单元的直链的一个成分的事实。例如,根据一个或更多个实施例的光学聚合物可包括通过上式i中的第2位和第7位彼此连接的构成聚合物的重复单元的主链。
典型的光学聚合物具有如下结构:聚合物的主链和芴通过上式i的第9位连接。该结构可能具有难以将官能团引入芴的问题。
下文将提供各种实施例的进一步描述。
在一个或更多个实施例中,在光学聚合物中,芴可通过第2位和第7位成为聚合物的主链,以通过第2位取代各种官能团,并且在实现高折射率的同时有效地控制玻璃化转变温度。因此,在一个或更多个实施例中,可提供具有优异的可模塑性的光学聚合物。
在一个或更多个实施例中,式1的R1可包括下式3、下式4、下式5中的任一个:
[式3]
[式4]
[式5]
在式3、式4、式5中,A3为单键、氧原子或硫原子,A4为氧原子或硫原子,并且R4、R5、R6、R7、R8各自独立地为氢、氘、卤素或有机基团,有机基团包括选自以下基团中的任一种:取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C6-C60芳基和取代或未取代的C2-C60杂芳基(包括从由N、O和S组成的组中选择的至少一个杂原子),并且x是1至4中的整数。
在根据这样的实施例的光学聚合物中,式3、式4、式5的化合物可设置在式1的R1位点处,各种官能团可如上所述在R1位点处进行取代,以通过各种实施例示例根据使用目的实现各种特性。
在示例中,光学聚合物的式1中的A1、B1和B2可以是单键,并且A2可以是氧原子或硫原子。表述“A1和B1是单键”可指如下事实:单独的原子不设置在A1和B1位点,而是通过芴的第7位直接键合到重复单元外部的外部成分。
在另一示例中,光学聚合物的式1中的A1和A2可各自独立地表示氧原子或硫原子,并且B1和B2可以是单键。在这种情况下,氧原子或硫原子可分别设置在式1的A1和A2位点,并且氧原子或硫原子可键合到聚合物的重复单元外部的外部成分。
在一个或更多个实施例中,光学聚合物的式1中的A1和A2可以各自独立地是氧原子或硫原子,B1可以是单键,并且B2可以是式2的有机基团。在这样的实施例的光学聚合物中,设置在A1位点处的氧原子或硫原子可键合到重复单元外部的外部成分,并且设置在A2位点处的氧原子或硫原子可键合到式2的成分。式2中的D可以是-S(=O)2-X-、-X-S(=O)2-、-S(=O)2-X-S(=O)2-、-C(=O)-X-、-X-C(=O)-或-C(=O)-X-C(=O)-。根据这样的实施例的光学聚合物可在重复单元的主链中包括多个氧原子或多个硫原子,以实现具有高折射率的光学聚合物。
在这种情况下,例如,式2中的X可以是下式6、下式7、下式8中的任一个:
[式6]
[式7]
[式8]
在式6、式7、式8中,R1、R2、R3各自独立地为氢、氘、卤素或有机基团,有机基团包括选自以下基团中的任一种:取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C6-C60芳基和取代或未取代的C2-C60杂芳基(包括从由N、O和S组成的组中选择的至少一个杂原子),A5和A6各自独立地为单键、氧原子或硫原子,并且E1和E2各自独立地为选自羰基、亚烯基、亚炔基、酯和醚的取代基。
在一个或更多个实施例中,根据这样的实施例的光学聚合物还可包括芴骨架结构(包括式6、式7、式8),芴骨架结构连接到上述式1的结构,从而进一步抑制光学聚合物的双折射率,并且实现具有优异光学特性的聚合物。
在一个或更多个实施例中,光学聚合物的式1中的A1和A2可以各自独立地是氧原子或硫原子,B1可以是单键,B2可以是式2的有机基团,式2中的D可以是-S(=O)2-X-、-X-S(=O)2-、-S(=O)2-X-S(=O)2-、-C(=O)-X-、-X-C(=O)-或-C(=O)-X-C(=O)-,并且X可以是下式9、下式10、下式11中的任一个:
[式9]
[式10]
[式11]
在式9、式10、式11中,A7、A8、A9各自独立地为单键、氧原子或硫原子,并且E3和E4各自独立地为选自羰基、亚烯基、亚炔基、酯和醚的取代基。
根据这样的实施例的光学聚合物可在主链中包括式9、式10、式11,式9、式10、式11具有与上述式6、式7、式8的结构不同的结构。式9、式10、式11的结构可具有与芴结构不同的结构,并且例如,可具有苯环通过氧原子或硫原子键合的结构。因此,根据一个或更多个实施例的光学聚合物即使在宽波长带中也可具有高透射率。
在示例中,根据一个或更多个实施例,光学聚合物的玻璃化转变温度(Tg,glasstransition temperature)可在100℃至250℃的范围内。玻璃化转变温度可大于等于100℃且小于等于250℃,但不限于此。玻璃化转变温度可使用差示扫描量热仪(DSC,METTLERTOLEDO,DSC 3+,由Mettler制造)测量。当光学聚合物的玻璃化转变温度满足上述范围时,例如,可使用根据一个或更多个实施例的光学聚合物制造具有高硬度和优异可模塑性的透镜。
在另一示例中,根据一个或更多个实施例,光学聚合物的数均分子量(Mn)可在1.0×103g/mol至1.0×105g/mol范围内。数均分子量可大于等于1.0×103g/mol且小于等于1.0×105g/mol,但不限于此。数均分子量可使用凝胶渗透色谱法(GPC,Agilent mixed Bcolumn以及alliance 2695,由Waters制造)测量。当根据一个或更多个实施例的光学聚合物的数均分子量在上述范围之外时,可能难以在其制造过程中与模具分离,从而可模塑性劣化,并影响机械性能,例如机械强度减弱等。
在另一示例中,根据一个或更多个实施例,光学聚合物可具有在587nm的波长下测量的大于等于1.50且小于等于1.80的折射率。折射率可以是例如大于等于1.60且小于等于1.70,但不限于此。可使用例如棱镜耦合器(型号2010/M,Metricon)测量折射率。具体地,折射率可以是在室温(25℃)下对厚度为150μm至200μm的样品测量的值,但不限于此。根据一个或更多个实施例的光学聚合物可如上所述在重复单元的主链骨架内包括芴结构,以形成在具有优异透射率的同时具有高折射率的透镜。
各种实施例还包括透镜和透镜系统。例如,根据一个或更多个实施例,透镜可包括上述光学聚合物。例如,透镜可通过固化上述光学聚合物来制备,但不限于此。根据一个或更多个实施例,透镜可包括光学单元以及沿光学单元的径向向外延伸的肋单元,其中,肋单元包括透光区和遮光区,遮光区设置在肋单元中。
在示例中,根据一个或更多个实施例的这样的透镜在400nm至700nm的波长下可具有80%的平均透射率。平均透射率可大于等于70%或者大于等于80%,并且其上限可小于等于100%,但不限于此。平均透射率可以是使用分光光度计(UV-2550,由Shimadzu公司制造)针对由光学聚合物制成的厚度为1μm的膜测量的值,并且例如可指通过将400nm至700nm的波长改变2nm而测量的值的算术平均值。如上所述,根据这样的实施例的透镜可利用在主链中包括芴结构的光学聚合物制成,以同时具有高折射率和优异的透射率。
各种实施例还包括透镜系统或透镜组件。作为非限制性示例,下面将参照图1和图2更详细地描述根据一个或更多个实施例的示例透镜组件。
参照图1和图2,根据一个或更多个实施例,透镜组件100可包括:透镜镜筒10,具有内部空间;至少一个透镜11,沿着光轴设置在内部空间中;阻挡部30,设置在透镜的外表面上;以及压配环20,用于固定透镜11。
透镜镜筒10可具有一定尺寸的内部空间,在内部空间中,一个或更多个透镜11沿着光轴布置。例如,透镜镜筒10可具有中空圆柱形状,并且用于透射光的透镜孔10a可形成为穿过透镜镜筒10的上表面。
设置在透镜镜筒10中的透镜11的数量可以是至少一个,并且例如,如图所示,透镜11可包括多个透镜12、14、16和18,但不限于此。
压配环20可设置成防止透镜11分离到透镜镜筒10的外部,并且可插入并结合到透镜镜筒10的内侧。阻挡部30可形成在容纳在透镜镜筒10中的透镜11的肋表面上,以防止使分辨率劣化的闪烁现象。
在下文中,将通过制备示例和示例更详细地描述各种实施例。然而,本公开的精神和范围不限于这些实施例。
[制备示例1]
将4.06g的4-溴苯硫基甲烷和0.486g的镁加入到40ml的无水四氢呋喃(无水THF)中,将混合物在75℃下加热回流24小时。向该反应产物中加入4.5g的2,7-二溴-9-芴酮和10ml的无水四氢呋喃,在80℃下加热回流8小时,冷却至室温,并搅拌2小时。用氯化铵终止反应后,用饱和氯化钠水溶液洗涤用二氯甲烷萃取的有机层。然后,将萃取的有机层干燥、过滤、并减压浓缩。使用己烷/乙酸乙酯(体积比为12/1)通过硅胶柱色谱法(columnchromatography on silica gel)分离浓缩物,以获得3.393g的中间产物2,7-二溴-9-(4-(甲硫基)苯基)-9-芴-9H-醇,其核磁共振图谱数据为:1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.500(d,4H),7.421(d,2H),7.256-7.242(m,2H),7.183-7.165(m,2H),2.459(s,6H),2.417(s,1H)。
将3.35g制备的2,7-二溴-9-(4-(甲硫基)苯基)-9-芴-9H-醇、20ml苯甲硫醚和1.3ml三氟甲磺酸置于250ml圆底烧瓶中,并在50℃下搅拌。冷却至室温后,用碳酸氢钠终止反应。将用二氯甲烷萃取的有机层减压浓缩,并在甲醇中沉淀。将离心后获得的沉淀物真空干燥,以获得3.008g的2,7-二溴二芳基芴单体。
然后,使用NMR确认2,7-二溴二芳基芴单体,其核磁共振图谱数据为:1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.646-7.630(d,2H),7.520(d,2H),7.465(dd,2H),7.05-7.13(m,8H),2.439(s,6H)。
[制备示例2]
2.12g的2,7-二羟基-9-芴酮、2.5ml的烯丙基溴和6.21g的碳酸钾加入到20ml的无水二甲基甲酰胺(DMF)中,在室温下搅拌混合物24小时。用氯化铵终止反应后,用饱和氯化钠水溶液洗涤用乙酸乙酯萃取的有机层。然后,将萃取的有机层干燥、过滤、并减压浓缩,以获得2.27g的2,7-双(烯丙氧基)-9-芴酮,其核磁共振图谱数据为:1H NMR(500MHz,CD2Cl2)δ7.560(m,2H),7.111(m,4H),6.045(m,2H),5.425(dd,2H),5.287(dd,2H),4.643(dd,4H)。
将3.25g的4-溴苯硫基甲烷和0.389g的镁加入到16ml的无水四氢呋喃中,并且将其混合物在75℃下加热回流24小时。向该反应产物中加入1.9g的2,7-双(烯丙氧基)-9-芴酮和8ml的无水四氢呋喃并在室温下搅拌24小时。用氯化铵终止反应后,用饱和氯化钠水溶液洗涤用乙酸乙酯萃取的有机层。然后,将萃取的有机层干燥、过滤、并减压浓缩。使用己烷/乙酸乙酯(体积比9/1)通过硅胶柱色谱法来分离浓缩物,以获得3.605g的中间产物2,7-双(烯丙氧基)-9-(4-(甲硫基)苯基)-9H-芴-9-醇,其核磁共振图谱数据为:1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.444(d,2H),7.277(m,2H),7.166(m,2H),6.889-6.845(m,4H),6.000(m,2H),5.353(dd,2H),5.266(dd,2H),4.482(dd,4H),2.446(s,4H)。
将3.605g制备的2,7-双(烯丙氧基)-9-(4-(甲硫基)苯基)-9H-芴-9-醇、3.74ml的苯甲硫醚和1.32ml的三氟乙酸置于250ml圆底烧瓶中,并在50℃下搅拌。冷却至室温后,用饱和氯化钠水溶液洗涤用乙酸乙酯萃取的有机层。然后,将萃取的有机层干燥、过滤、并减压浓缩。使用己烷/二氯甲烷(体积比2/1)通过硅胶柱色谱法来分离浓缩物,以获得1.93g的2,7-双烯丙氧基-9,9-双(4-甲硫基苯基)芴单体。
然后,使用NMR确认2,7-双烯丙氧基-9,9-双(4-甲硫基苯基)芴单体,其核磁共振图谱数据为:1H NMR(400MHz,CD2Cl2)δ7.572(d,2H),7.101(m,8H),6.908-6.868(m,4H),6.013(m,2H),5.392(dd,2H),5.257(dd,2H),4.493(d,4H),2.434(s,6H)。
[制备示例3]
将1.273g的2,7-羟基-9-芴酮、2.26g的叔丁基二甲基氯硅烷、1.2254g的咪唑添加到18ml的无水二甲基甲酰胺中,并且将混合物在室温下搅拌24小时。用饱和氯化钠水溶液洗涤用乙酸乙酯萃取的有机层。然后,将萃取的有机层干燥、过滤、并减压浓缩,以获得2.27g的2,7-双(叔丁基二甲基硅烷基)-9-芴酮,其核磁共振图谱数据为:1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.259(m,1H),7.236(m,1H),7.069(m,2H),6.881(m,2H),0.988(s,18H),0.212(s,12H)。
将2.03g的4-溴苯硫基甲烷和0.243g的镁加入到10ml的无水四氢呋喃(THF)中,将混合物在75℃下加热回流24小时。向该反应产物中加入2.27g的2,7-双(叔丁基二甲基硅烷基)-9-芴酮和10ml的无水四氢呋喃(THF),并在室温下搅拌24小时。用氯化铵终止反应后,用饱和氯化钠水溶液洗涤用乙酸乙酯萃取的有机层。然后,将萃取的有机层干燥、过滤、并减压浓缩,以获得中间产物2,7-双(叔丁基二甲基硅烷基)-9-(4-(甲硫基)苯基)-9H-芴-9-醇,其核磁共振图谱数据为:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.392(m,2H),7.268(m,2H),7.165(m,2H),6.760(m,4H),2.451(s,3H),2.402(s,1H),0.944(s,18H),0.150(s,12H)。
将所制备的2,7-双(叔丁基二甲基硅烷基)-9-(4-(甲硫基)苯基)-9H-芴-9-醇、3.47ml的苯甲硫醚和0.84ml的三氟乙酸置于250ml圆底烧瓶中,并在50℃下搅拌。冷却至室温后,用饱和氯化钠水溶液洗涤用乙酸乙酯萃取的有机层。然后,将萃取的有机层干燥、过滤、并减压浓缩。使用己烷/乙酸乙酯(体积比9/1)通过硅胶柱色谱法来分离浓缩物,以获得1.59g的9,9-双(4-(甲硫基)苯基)-9H-芴-2,7-二醇,其核磁共振图谱数据为:1H NMR(400MHz,DMSO)δ9.366(s,2H),7.533(m,2H),7.164(m,4H),7.013(m,4H),6.733-6.673(m,4H),2.422(s,6H)。
将1.59g的9,9-双(4-(甲硫基)苯基)-9H-芴-2,7-二醇、0.96ml的丙烯酰氯和2.25ml的三乙胺添加到5ml的二氯甲烷中,并且将混合物在室温下搅拌24小时。用氯化铵终止反应后,用饱和氯化钠水溶液洗涤用二氯甲烷萃取的有机层。然后,将萃取的有机层干燥、过滤、并减压浓缩。使用己烷/乙酸乙酯(体积比4/1)通过硅胶柱色谱法来分离浓缩物,以获得0.927g的2,7-双丙烯酰氧基-9,9-双(4-甲硫基苯基)芴单体。
然后,使用NMR确认2,7-双丙烯酰氧基-9,9-双(4-甲硫基苯基)芴单体,其核磁共振图谱数据为:1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.002(d,2H),7.258-7.040(m,12H),6.501(dd,2H),6.389(dd,2H),6.151(dd,2H),2.422(s,6H)。
[制备示例4]
在100ml圆底烧瓶中放入1.802g的9-芴酮、2.79g的碘(I2)和0.57g的高碘酸,添加2ml的蒸馏水、9ml的乙酸和0.6ml的硫酸,并且在室温下搅拌30分钟。随后,将混合物在45℃下进一步搅拌1小时并在50℃下进一步搅拌4小时。再加入9ml乙酸,加热至60℃,并搅拌过夜。冷却至室温后,将冷却的混合物搅拌48小时,并过滤沉淀物。将过滤的沉淀物溶解在甲苯中,并使用己烷/甲苯(体积比为3/2)通过硅胶柱色谱法进行分离,以获得1.824g的2,7-二碘-9-芴酮,其核磁共振图谱数据为:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.966(m,2H),7.855(m,2H),7.293(m,2H)。
将1.22g的4-溴苯硫基甲烷和0.146g的镁加入到12ml的无水四氢呋喃中,加热混合物,并在75℃下回流24小时。向该反应产物中加入1.784g的2,7-二碘-9-芴酮和3ml的无水四氢呋喃,并在70℃下搅拌过夜。用氯化铵终止反应后,用饱和氯化钠水溶液洗涤用乙酸乙酯萃取的有机层。然后,将萃取的有机层干燥、过滤、并减压浓缩。使用己烷/乙酸乙酯(体积比9/1)通过硅胶柱色谱法来分离浓缩物,以获得2.125g的2,7-二碘-9-(4-(甲硫基)苯基)-9H-芴-9-醇,其核磁共振图谱数据为:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.694(m,2H),7.615(m,2H),7.399(m,2H),7.238(m,2H),7.189(m,2H),2.467(s,3H),2.422(s,1H)。
将2.125g制备的2,7-二碘-9-(4-(甲硫基)苯基)-9H-芴-9-醇、10ml的苯甲硫醚和0.67ml的三氟甲磺酸置于500ml圆底烧瓶中,并在50℃下搅拌2小时。冷却至室温后,将溶液用碳酸氢钠中和,并用饱和氯化钠水溶液洗涤用二氯甲烷(DCM)萃取的有机层。然后,将萃取的有机层干燥、过滤、并减压浓缩。使用己烷/乙酸乙酯(体积比19/1)通过硅胶柱色谱法来分离浓缩物,以获得1.84g的2,7-二碘-9,9-双(4-甲硫基苯基)芴。然后,使用NMR确认2,7-二碘-9,9-双(4-甲硫基苯基)芴,其核磁共振图谱数据为:1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.746-7.630(m,4H),7.477(d,2H),7.049-7.13(m,8H),2.453(s,6H)。
将0.331g制备的2,7-二碘-9,9-双(4-甲硫基苯基)芴、0.720g的无水硫化钠(Na2S·9H2O)和6.35mg的铜(Cu)置于20ml小瓶中,进行三次真空-氩气回填,加入4ml的无水二甲亚砜,加入0.01ml的1,2-乙二硫醇,并在100℃下搅拌20小时。冷却至室温后,用氯化铵水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤用乙酸乙酯萃取的有机层。然后,将萃取的有机层干燥并过滤,溶解在二氯甲烷中,在己烷中沉淀。将沉淀物真空干燥,以获得0.106g的2,7-二硫醇-9,9-双(4-甲硫基苯基)芴。然后,使用NMR确认2,7-二硫醇-9,9-双(4-甲硫基苯基)芴,其核磁共振图谱数据为:1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.563(d,1H),7.260(m,2H),7.116-6.990(m,11H),3.479(s,2H),2.445(s,6H))。
[示例1]
将1.3g制备的2,7-二溴-9,9-双(4-甲硫基苯基)芴和1ml的N-甲基吡咯烷酮置于5ml小瓶中,并在100℃下搅拌。在另一5ml小瓶中,放入179mg的硫化钠和1.2ml的N-甲基吡咯烷酮,在100℃下搅拌,加入到溶解2,7-二溴二芳基芴单体的溶液中,并在170℃下搅拌72小时。反应完成后,将混合物在甲醇中沉淀,并将离心后获得的沉淀物真空干燥以获得聚苯硫醚衍生物(Mn=4000g/mol),其核磁共振图谱数据为:1H NMR(500MHz,CD2Cl2)δ7.644-7.019(broad,14H),2.450-2.300(broad,6H))。
[示例2]
将200mg制备的2,7-二碘二芳基芴单体和0.4ml的1-甲基-2-吡咯烷酮置于5ml小瓶中,并在100℃下搅拌。向该反应产物中依次加入0.12ml的N,N-二环己基甲胺和0.046ml的1,6-己二硫醇,然后在190℃下搅拌48小时。反应完成后,将混合物在甲醇中沉淀,并将离心后获得的沉淀物真空干燥以获得聚苯硫醚衍生物(Mn=3000g/mol),其核磁共振图谱数据为:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.630-7.457(broad,4H),7.162-7.000(broad,8H),2.910-2.800(broad,2H),2.565-2.335(broad,8H),1.701-1.216(broad,8H))。
[示例3]
将0.212g制备的2,7-双丙烯酰氧基-9,9-双(4-甲硫基苯基)芴和55mg的1,4-苯二硫醇置于5ml小瓶中,向其中加入1ml的二甲基亚砜(DMSO),加热至140℃以溶解反应产物,然后加入0.058ml的二甲基环己胺并在140℃下搅拌20小时。反应完成后,将混合物在甲醇中沉淀,并将离心后获得的沉淀物真空干燥以获得聚苯硫醚衍生物(Mn=2000g/mol)。
[示例4]
将0.142g制备的2,7-二硫醇-9,9-双(4-甲硫基苯基)芴和4mg的偶氮二异丁腈(AIBN)置于5ml小瓶中,加入0.3ml的二甲基甲酰胺(DMF)以溶解反应产物,并在85℃下向其中加入1,4-丁二醇二乙烯基醚。反应完成后,将混合物在甲醇中沉淀,并将离心后获得的沉淀物真空干燥以获得聚苯硫醚衍生物(Mn=3000g/mol)。
[示例5]
将0.2g制备的2,7-双烯丙氧基-9,9-双(4-甲硫基苯基)芴和1.88mg的偶氮二异丁腈(AIBN)置于5ml小瓶中,加入1.2ml的二甲基甲酰胺(DMF)以溶解反应产物,加入0.076ml的双(2-巯基乙基)硫醚并在85℃下搅拌48小时。反应完成后,将混合物在甲醇中沉淀,并将离心后获得的沉淀物真空干燥以获得聚苯醚衍生物(Mn=3000g/mol)。
[示例6]
将0.22g制备的2,7-双丙烯酰氧基-9,9-双(4-甲硫基苯基)芴和1.2ml的四氢呋喃(THF)置于5ml小瓶中,加入0.052ml的双(2-巯基乙基)硫醚和0.056ml的三乙胺(TEA)并在室温下搅拌20小时。反应完成后,将混合物在甲醇中沉淀,并将离心后获得的沉淀物真空干燥以获得聚苯醚衍生物(Mn=11000g/mol,MWD(分子量分布)=1.89,Tg=91.8℃)。
测试结果
[包括9,9-二芳基芴在第2位和第7位连接的结构的聚苯硫醚衍生物和聚苯醚衍生物的光学特性]
在将上述示例中合成的聚合物以10mg/ml的浓度溶解在四氢呋喃中之后,通过滴铸或旋转浇铸(1500rpm,30秒)在硅晶片基底上形成膜,并在60℃下在烘箱中固化1小时。
然后,使用棱镜耦合器(JY Tech,SPA-4000)在632.8nm处测量根据偏振方向的折射率nTE和nTM,并计算平均折射率(nav=[(2nTE×2+nTM×2)/3]×(1/2))和双折射率(Δn=nTE-nTM)。在这种情况下,nTE是指平行于分子轴的面内折射率(nTE),并且nTM是指垂直于分子轴的面外折射率(nTM)。
下表1示出了每个示例的根据偏振方向的折射率nTE和nTM、平均折射率nav和双折射率Δn。
[表1]
示例 | <![CDATA[n<sub>TE</sub>]]> | <![CDATA[n<sub>TM</sub>]]> | <![CDATA[n<sub>av</sub>]]> | Δn |
1 | 1.6802 | 1.6781 | 1.6795 | 0.0021 |
2 | 1.7099 | 1.7097 | 1.7098 | 0.0002 |
3 | 1.6891 | 1.6821 | 1.6868 | 0.0070 |
4 | 1.6255 | 1.6235 | 1.6245 | 0.0020 |
5 | 1.6624 | 1.6621 | 1.6623 | 0.0003 |
6 | 1.6569 | 1.6536 | 1.6557 | 0.0033 |
一个或更多个实施例的各种效果之一是提供具有高折射率的光学聚合物以及包括该光学聚合物的透镜。
一个或更多个实施例的各种效果之一是提供一种具有高透射率的光学聚合物以及包括该光学聚合物的透镜。
一个或更多个实施例的各种效果之一是提供一种具有优异可模塑性的光学聚合物以及包括该光学聚合物的透镜。
虽然各种实施例的各种优点和效果不限于上述内容,但是在描述本公开的具体实施例的过程中可更容易地理解这些优点和效果以及其他优点和效果。
虽然本公开包括具体示例,但是在理解本申请的公开内容之后将易于理解的是,在不脱离权利要求及其等同方案的精神和范围的情况下,可在这些示例中进行形式和细节上的各种改变。这里描述的示例仅被认为是描述性的,而不是为了限制的目的。每个示例中的特征或方面的描述被认为适用于其他示例中的类似特征或方面。如果所描述的技术以不同的顺序执行,和/或如果组件以不同的方式组合和/或由其他组件或其等同方案替换或补充,则可实现合适的结果。因此,除了上述公开内容之外,本公开的范围还可由权利要求及其等同方案限定,并且在权利要求及其等同方案的范围内的所有变化都应被解释为包括在本公开中。
Claims (20)
1.一种光学聚合物,包括由下式1表示的重复单元:
[式1]
其中,R1、R2、R3各自独立地为氢、氘、卤素或者各自独立地为包括选自以下基团中的任一种的有机基团:取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C6-C60芳基和包括从由N、O和S组成的组中选择的至少一个杂原子的取代或未取代的C2-C60杂芳基,其中,A1为单键、氧原子或硫原子,A2为氧原子或硫原子,B1和B2各自独立地为单键或由下式2表示的有机基团,并且n表示大于等于5且小于等于500的整数:
[式2]
-al-D-al-
其中,al是C1-C8亚烷基,并且D是-S(=O)2-X-、-X-S(=O)2-、-S(=O)2-X-S(=O)2-、-C(=O)-X-、-X-C(=O)-、-C(=O)-X-C(=O)-、羰基、亚烯基、亚炔基、酯或醚,其中,X是取代或未取代的C6-C60亚芳基。
5.根据权利要求1所述的光学聚合物,其中,A1、B1和B2是单键,并且
A2是氧原子或硫原子。
6.根据权利要求1所述的光学聚合物,其中,A1和A2各自独立地为氧原子或硫原子,并且
B1和B2是单键。
7.根据权利要求1所述的光学聚合物,其中,A1和A2各自独立地是氧原子或硫原子,
B1是单键,
B2是式2的有机基团,并且
D是-S(=O)2-X-、-X-S(=O)2-、-S(=O)2-X-S(=O)2-、-C(=O)-X-、-X-C(=O)-或-C(=O)-X-C(=O)-,
其中,X包括下式6:
[式6]
其中,R1、R2、R3各自独立地为氢、氘、卤素或者各自独立地为包括选自以下基团中的任一种的有机基团:取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C6-C60芳基和包括从由N、O和S组成的组中选择的至少一个杂原子的取代或未取代的C2-C60杂芳基。
8.根据权利要求1所述的光学聚合物,其中,A1和A2各自独立地是氧原子或硫原子,
B1是单键,
B2是式2的有机基团,并且
D是-S(=O)2-X-、-X-S(=O)2-、-S(=O)2-X-S(=O)2-、-C(=O)-X-、-X-C(=O)-或-C(=O)-X-C(=O)-,
其中,X包括下式7:
[式7]
其中,R1、R2、R3各自独立地为氢、氘、卤素或者各自独立地为包括选自以下基团中的任一种的有机基团:取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C6-C60芳基和包括从由N、O和S组成的组中选择的至少一个杂原子的取代或未取代的C2-C60杂芳基,并且A5和A6各自独立地为单键、氧原子或硫原子。
9.根据权利要求1所述的光学聚合物,其中,A1和A2各自独立地是氧原子或硫原子,
B1是单键,
B2是式2的有机基团,并且
D是-S(=O)2-X-、-X-S(=O)2-、-S(=O)2-X-S(=O)2-、-C(=O)-X-、-X-C(=O)-或-C(=O)-X-C(=O)-,
其中,X包括下式8:
[式8]
其中,R1、R2、R3各自独立地为氢、氘、卤素或者各自独立地为包括选自以下基团中的任一种的有机基团:取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C6-C60芳基和包括从由N、O和S组成的组中选择的至少一个杂原子的取代或未取代的C2-C60杂芳基,A5和A6各自独立地为单键、氧原子或硫原子,并且E1和E2各自独立地为选自羰基、亚烯基、亚炔基、酯和醚的取代基。
13.根据权利要求1所述的光学聚合物,其中,所述光学聚合物的玻璃化转变温度为100℃至250℃。
14.根据权利要求1所述的光学聚合物,其中,所述光学聚合物的数均分子量为1.0×103g/mol至1.0×105g/mol。
15.根据权利要求1所述的光学聚合物,其中,在587nm的波长下测量的所述光学聚合物的折射率大于等于1.50且小于等于1.80。
16.根据权利要求1所述的光学聚合物,其中,在587nm的波长下测量的所述光学聚合物的折射率大于等于1.60且小于等于1.70。
17.一种透镜,包括根据权利要求1-16中任一项所述的光学聚合物。
18.根据权利要求17所述的透镜,在400nm至700nm的波长下测量的所述透镜的平均透射率大于等于70%。
19.根据权利要求17所述的透镜,在400nm至700nm的波长下测量的所述透镜的平均透射率大于等于80%。
20.一种透镜组件,包括:
透镜镜筒,包括内部空间;以及
至少一个根据权利要求17-19所述的透镜,沿着光轴设置在所述透镜镜筒的所述内部空间中。
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