KR20220158710A - 소프트 콘택트 렌즈용 무기 미립자 흡착 억제제 - Google Patents

소프트 콘택트 렌즈용 무기 미립자 흡착 억제제 Download PDF

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KR20220158710A
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šœ스케 사쿠라이
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마모루 쓰치다
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Abstract

본 발명의 소프트 콘택트 렌즈용 무기 미립자 흡착 억제제는, 중량 평균 분자량이 10,000∼5,000,000이며, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린에 기초하는 구성 단위(A) 10∼90몰%와, 알킬기 함유 (메트)아크릴계 단량체에 기초하는 구성 단위(B1), 4급 암모늄기 함유 (메트)아크릴계 단량체에 기초하는 구성 단위(B2), 및 (메트)아크릴아마이드계 단량체에 기초하는 구성 단위(B3)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 구성 단위 90∼10몰%를 함유하는 공중합체(P)를 함유한다. 본 발명에 의하면, 알레르기성 결막염의 증상을 완화, 저감하고, 나아가서는, 불쾌감을 개선하는 소프트 콘택트 렌즈용 무기 미립자 흡착 억제제를 제공할 수 있다.

Description

소프트 콘택트 렌즈용 무기 미립자 흡착 억제제
본 발명은 특정의 구조를 갖는 공중합체를 포함하는 소프트 콘택트 렌즈용 무기 미립자 흡착 억제제에 관한 것이다.
안과 분야에 있어서의 알레르기성 결막염의 주된 원인은, 삼나무 화분이나 사이프러스 화분 등의 화분 입자나 하우스 더스트 등에 의한 것이라고 여겨지고 있다. 그러나, 근년의 세계적인 대기 오염의 영향에 의해, 황사, PM10이나 PM2.5와 같은 무기계의 미소 입자상 물질에 의해서도 알레르기성 결막염을 야기함이 보고되어 있다(비특허문헌 1, 비특허문헌 2). 이들 대기 오염 물질이 결막이나 각막 등에 부착, 흡착됨으로써 알레르기 증상을 발증시켜, 충혈, 눈곱, 누목(淚目) 등의 증상이 나타난다. 그래서, 이들 알레르기 증상을 치료, 완화, 예방하기 위한 기술개발은 다양하게 행해지고 있고, 예를 들어, 약학적·화학적인 수법으로서, 항알레르기약을 배합한 의약품이나 점안제에 의해 치료, 완화를 행하는 것(특허문헌 1)이나, 물리적인 수법으로서 안경이나 마스크 등을 장착하여, 애초에 대기 오염 물질 등을 결막이나 각막으로의 접촉을 억제하는 것(특허문헌 2, 특허문헌 3) 등이 알려져 있다. 약학적·화학적인 수법은 높은 유효성을 발현하지만 졸음을 유발하는 등의 부작용이 생김도 알려져 있고, 또한, 물리적인 수법에 대해서는 결막이나 각막에 대기 오염 물질이 부착, 흡착되기 전이면 유효하지만, 일단, 결막이나 각막에 대기 오염 물질이 부착, 흡착되면, 그 유효성은 상실되어 버릴 것이라고 생각된다.
더욱이, 소프트 콘택트 렌즈 장용자에 이르러서는, 이들 대기 오염 물질이, 일단, 소프트 콘택트 렌즈 표면에 부착, 흡착되면, 눈물이나 인공 눈물 등으로 씻어내는 것은 어려워, 장시간에 걸쳐서, 알레르기 증상이 지속될 염려도 있었다.
이 때문에, 결막이나 각막, 나아가서는 소프트 콘택트 렌즈의 표면에 대해서, 대기 오염 물질의 부착, 흡착을 억제함으로써, 알레르기 증상의 완화나 불쾌감의 완화, 경감할 수 있는 기술 개발이 요구되고 있었지만, 이들에 대한 기술 개발은 충분히 행해져 있지 않고, 지금까지 유효한 수법 등은 알려져 있지 않았다.
일본 특허공개 2018-203791호 공보 일본 특허공개 2017-134100호 공보 일본 특허공개 2014-111147호 공보
미무라 다쓰야, 토픽스 1. 안과 영역에 있어서의 알레르기와 환경 인자, 알레르기, 63(7), 901-906, 2014. Tatsuya Mimura et al., Airborne particulate matter (PM2.5) and the prevalence of allergic conjunctivitis in Japan, Science of the Total Environment, 493-499, 2014
본 발명의 과제는, 소프트 콘택트 렌즈의 표면에 대해, 무기계 미립자로 PM10, PM5, PM2.5와 같은 미립자의 흡착을 억제함으로써, 알레르기성 결막염의 증상을 완화, 저감하고, 나아가서는, 불쾌감을 개선하는 소프트 콘택트 렌즈용 무기 미립자 흡착 억제제를 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해서 예의 연구한 결과, 소프트 콘택트 렌즈에 대해서, 특정의 중량 평균 분자량을 갖고, 또한 특정 구조의 공중합체를 포함하는 재료를 이용함으로써, PM10, PM5, PM2.5와 같은 무기계 유해 미립자의 흡착을 억제할 수 있음을 알 수 있었다. 이것에 의해 알레르기성 결막염의 증상을 완화, 저감하고, 나아가서는, 불쾌감을 개선할 수 있는 소프트 콘택트 렌즈용 무기 미립자 흡착 억제제를 제공할 수 있음을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명의 소프트 콘택트 렌즈용 무기 미립자 흡착 억제제는 이하와 같다.
［1］ 중량 평균 분자량 10,000∼5,000,000이며, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린에 기초하는 구성 단위(A) 10∼90몰%와, 알킬기 함유 (메트)아크릴계 단량체에 기초하는 구성 단위(B1), 4급 암모늄기 함유 (메트)아크릴계 단량체에 기초하는 구성 단위(B2), (메트)아크릴아마이드계 단량체에 기초하는 구성 단위(B3)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 구성 단위 90∼10몰%를 함유하는 공중합체(P)를 함유하는 소프트 콘택트 렌즈용 무기 미립자 흡착 억제제.
[화학식 1]
Figure pct00001
[화학식 2]
Figure pct00002
[화학식 3]
Figure pct00003
[화학식 4]
Figure pct00004
(식(A) 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. 식(B1) 중, R2는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R3은 탄소수 4∼18의 알킬기를 나타낸다. 식(B2) 중, R4는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1∼8의 알킬기를 나타내고, X-는 할로젠 이온 혹은 산 잔기를 나타낸다. 식(B3) 중, R8은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기를 나타낸다.)
본 발명의 소프트 콘택트 렌즈용 무기 미립자 흡착 억제제를 이용함으로써, 소프트 콘택트 렌즈의 장착 후에 PM2.5나 PM5, PM10의 무기계 미립자의 흡착을 억제할 수 있어 알레르기성 결막염의 증상의 완화, 저감을 행할 수 있으므로, 불쾌감도 개선할 수 있다.
본 발명의 소프트 콘택트 렌즈용 무기 미립자 흡착 억제제는, 공중합체(P)를 함유한다.
이하에 본 발명의 상세를 설명한다.
본 명세서에 있어서, 바람직한 수치 범위(예를 들어, 농도나 중량 평균 분자량의 범위 등)를 단계적으로 기재했을 경우, 각 하한치 및 상한치는, 각각 독립적으로 조합할 수 있다. 예를 들어, 「바람직하게는 10 이상, 보다 바람직하게는 20 이상, 그리고, 바람직하게는 100 이하, 보다 바람직하게는 90 이하」라고 하는 기재에 있어서, 「바람직한 하한치: 10」과 「보다 바람직한 상한치: 90」을 조합하여, 「10 이상 90 이하」로 할 수 있다. 예를 들어, 「바람직하게는 10∼100, 보다 바람직하게는 20∼90」이라고 하는 기재에 있어서도, 마찬가지로 「10∼90」으로 할 수 있다.
본 발명에 있어서, 「(메트)아크릴」은, 아크릴 또는 메타아크릴(메타크릴)을 의미하고, 「(메트)아크릴로일」은, 아크릴로일 또는 메타아크릴로일(메타크릴로일)을 의미하고, 「(메트)아크릴레이트」는, 아크릴레이트 또는 메타아크릴레이트(메타크릴레이트)를 의미한다.
＜소프트 콘택트 렌즈용 무기 미립자 흡착 억제제＞
본 발명의 소프트 콘택트 렌즈용 무기 미립자 흡착 억제제는, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린에 기초하는 구성 단위(A)와, 알킬기 함유 (메트)아크릴계 단량체에 기초하는 구성 단위(B1), 4급 암모늄기 함유 (메트)아크릴계 단량체에 기초하는 구성 단위(B2) 및 (메트)아크릴아마이드계 단량체에 기초하는 구성 단위(B3)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 구성 단위를 함유하는 공중합체(P)를 함유한다.
＜2-(메트)아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린에 기초하는 구성 단위(A)＞
2-(메트)아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린에 기초하는 구성 단위(A)는, 하기의 식(A)로 표시되고, 보다 구체적으로는 식(A＇)로 표시되는 단량체의 중합에 의해 얻어진다.
[화학식 5]
Figure pct00005
[화학식 6]
Figure pct00006
식(A) 및 식(A＇)에 있어서, R1은 수소 원자 혹은 메틸기의 어느 것이어도 되지만, 바람직하게는 메틸기이다.
본 발명에 이용하는 공중합체(P)는, 분자쇄 중에 구성 단위(A)를 갖는 것에 의해, 소프트 콘택트 렌즈로의 무기계 미립자 흡착 억제 효과를 발현할 수 있다.
본 발명에 이용하는 공중합체(P) 중의 구성 단위(A)의 함유량은, 10∼90몰%이다. 함유량이 10몰% 미만이면 무기계 미립자 흡착 억제 효과의 발현을 기대할 수 없고, 90몰%보다 많으면, (메트)아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린의 세그먼트가 갖는 초친수성 때문에 소프트 콘택트 렌즈로의 흡착성이 저하되어, 소프트 콘택트 렌즈로의 무기계 미립자 흡착 억제 효과의 부여가 기대될 수 없게 된다.
공중합체(P) 중의 구성 단위(A)의 함유량은, 바람직하게는 20∼90몰%, 보다 바람직하게는 30∼90%이다.
＜알킬기 함유 (메트)아크릴계 단량체에 기초하는 구성 단위(B1)＞
알킬기 함유 (메트)아크릴계 단량체에 기초하는 구성 단위(B1)은, 하기의 식(B1)로 표시되고, 보다 구체적으로는 식(B1＇)로 표시되는 단량체의 중합에 의해 얻어진다. 본 발명에 이용하는 공중합체(P)는, 분자쇄 중에 구성 단위(B1)을 갖는 것에 의해, 소프트 콘택트 렌즈로의 무기계 미립자의 흡착 억제 효과를 높일 수 있다.
[화학식 7]
Figure pct00007
[화학식 8]
Figure pct00008
식(B1) 및 식(B1＇)에 있어서, R2는 수소 원자 혹은 메틸기의 어느 것이어도 되지만, 바람직하게는 메틸기이다. R3은 탄소수 4∼18의 알킬기이며, 직쇄상 또는 분기상의 알킬기의 어느 것이어도 된다.
구체적으로는, 탄소수 4∼18의 직쇄상의 알킬기로서는, n-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-운데실기, n-도데실기, n-트라이데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기를 들 수 있다. 탄소수 4∼18의 분기상의 알킬기로서는, t-뷰틸기, 아이소뷰틸기, 아이소펜틸기, t-펜틸기, 네오펜틸기, 아이소헥실기, 아이소헵틸기, 아이소옥틸기, 아이소노닐기, 아이소데실기, 아이소운데실기, 아이소도데실기, 아이소트라이데실기, 아이소테트라데실기, 아이소펜타데실기, 아이소헥사데실기, 아이소헵타데실기, 아이소옥타데실기를 들 수 있다.
공중합체(P)의 소프트 콘택트 렌즈로의 무기계 미립자의 흡착 억제 효과의 관점에서, n-뷰틸기, n-도데실기, n-옥타데실기가 바람직하다.
구성 단위(B1)을 만족시키는 구조를 갖고 있으면, 공중합체의 소프트 콘택트 렌즈로의 흡착성을 해칠 우려가 없기 때문에, 어느 것이어도 이용할 수 있지만, 공중합체의 소프트 콘택트 렌즈로의 흡착 효과를 보다 높이는 관점에서, 알킬기 함유 (메트)아크릴계 단량체의 호적한 예로서, 뷰틸 (메트)아크릴레이트, 라우릴 (메트)아크릴레이트, 스테아릴 (메트)아크릴레이트를 들 수 있고, 그 중에서도 스테아릴 (메트)아크릴레이트가 보다 호적하다.
＜4급 암모늄기 함유 (메트)아크릴계 단량체에 기초하는 구성 단위(B2)＞
4급 암모늄기 함유 (메트)아크릴계 단량체에 기초하는 구성 단위(B2)는, 하기의 식(B2)로 표시되고, 보다 구체적으로는 식(B2＇)로 표시되는 단량체의 중합에 의해 얻어진다. 본 발명에 이용하는 공중합체(P)는, 분자쇄 중에 구성 단위(B2)를 갖는 것에 의해, 소프트 콘택트 렌즈로의 무기계 미립자의 흡착 억제 효과를 높일 수 있다.
[화학식 9]
Figure pct00009
[화학식 10]
Figure pct00010
식(B2) 및 식(B2＇)에 있어서, R4는 수소 원자 혹은 메틸기의 어느 것이어도 되지만, 바람직하게는 메틸기이다. R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1∼8의 알킬기를 나타내고, 알킬기는 직쇄상, 분기상 및 환상의 어느 것이어도 된다.
구체적으로는, R5, R6 및 R7로서 메틸기, 에틸기, 프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, sec-뷰틸기, tert-뷰틸기, n-펜틸기, 아이소펜틸기, n-헥실기, 아이소헥실기, n-헵틸기, 아이소헵틸기, n-옥틸기, 아이소옥틸기, 사이클로프로필기, 사이클로뷰틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 등을 들 수 있다.
R5, R6 및 R7로서 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 아이소프로필기이며, 보다 바람직하게는 메틸기이다.
X-로서는, 예를 들어, 클로라이드 이온 등의 할로젠 이온, 황산 이온, 메틸 황산 이온 등의 산 잔기를 들 수 있다. 바람직하게는, 할로젠 이온이다.
공중합체의 소프트 콘택트 렌즈로의 무기계 미립자의 흡착 억제 효과를 높이는 관점에서, 4급 암모늄기 함유 (메트)아크릴계 단량체의 호적한 예로서, 2-하이드록시-3-(메트)아크릴로일옥시프로필 트라이메틸암모늄 클로라이드 등을 들 수 있다.
＜(메트)아크릴아마이드계 단량체에 기초하는 구성 단위(B3)＞
(메트)아크릴아마이드계 단량체에 기초하는 구성 단위(B3)은, 하기의 식(B3)으로 표시되고, 보다 구체적으로는 식(B3＇)로 표시되는 단량체의 중합에 의해 얻어진다. 본 발명에 이용하는 공중합체(P)는, 분자쇄 중에 구성 단위(B3)을 갖는 것에 의해, 공중합체를 고분자량화하여, 공중합체의 소프트 콘택트 렌즈로의 무기계 미립자의 흡착 억제 효과를 보다 높일 수 있다.
[화학식 11]
Figure pct00011
[화학식 12]
Figure pct00012
식(B3) 및 식(B3＇)에 있어서, R8은 수소 원자 혹은 메틸기의 어느 것이어도 되지만, 바람직하게는 수소 원자이다. R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기를 나타내고, 알킬기는 직쇄상, 분기상 및 환상의 어느 것이어도 된다. 구체적으로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, sec-뷰틸기, tert-뷰틸기, n-펜틸기, 아이소펜틸기, n-헥실기, 아이소헥실기, 사이클로프로필기, 사이클로뷰틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 등을 들 수 있다. R9 및 R10으로서 바람직하게는, 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기 혹은 아이소프로필기이며, 보다 바람직하게는 메틸기이다.
공중합체를 고분자량화하여, 공중합체의 소프트 콘택트 렌즈로의 무기계 미립자의 흡착 억제 효과를 보다 높이는 관점에서, (메트)아크릴아마이드계 단량체의 호적한 예로서, N,N-다이메틸아크릴아마이드 등을 들 수 있다.
본 발명에 이용하는 공중합체(P)는, 분자쇄 중에 (B1), (B2) 및 (B3)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 구성 단위를 갖는다. 본 발명에 이용하는 공중합체는, 분자쇄 중에 (B1), (B2) 및 (B3)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 1개의 구성 단위만을 갖고 있어도 되고, (B1), (B2) 및 (B3)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2개의 구성 단위(예를 들어, (B1) 및 (B2)의 조합, (B2) 및 (B3)의 조합, (B3) 및 (B1)의 조합)를 갖고 있어도 되고, (B1), (B2) 및 (B3)의 모든 구성 단위를 갖고 있어도 된다.
본 발명에 이용하는 공중합체(P)는, 구성 단위(B1)∼(B3)뿐만 아니라, 구성 단위(A)도 동일 고분자쇄 중에 갖는 것에 의해, 본 발명에 이용하는 공중합체(P)는, 소프트 콘택트 렌즈에 대해서 무기계 미립자 흡착 억제 효과를 발현하는 소프트 콘택트 렌즈용 무기 미립자 흡착 억제제가 된다.
본 발명에 이용하는 공중합체(P) 중의 구성 단위(B1)∼(B3)의 함유량((B1)∼(B3) 중 하나의 구성 단위만을 함유하는 경우는 당해 구성 단위의 함유량, (B1)∼(B3) 중 2개 혹은 3개의 구성 단위를 함유하는 경우는, 이들 구성 단위의 함유량의 합계)은 10∼90몰%이고, 바람직하게는 10∼80몰%이며, 보다 바람직하게는 10∼70몰%이다. 함유량이 10몰% 미만이면 공중합체의 친수성이 높아져, 소프트 콘택트 렌즈로의 흡착성 혹은 밀착성이 부족해져, 무기계 미립자 흡착 억제 효과가 기대되지 않게 될 우려가 있고, 함유량이 90몰%보다 많으면 물로의 용해성이 저하되어, 소프트 콘택트 렌즈용 무기 미립자 흡착 억제제를 제조하는 것이 곤란해질 우려가 있다.
본 발명에 이용하는 공중합체(P)의 분자쇄 중에 포함되는 구성 단위(A)와 구성 단위(B1)∼(B3)의 조합의 호적한 예는, 소프트 콘택트 렌즈로의 무기계 미립자 흡착 억제 효과의 발현의 관점에서, 이하의 조합을 들 수 있다.
2-(메트)아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 뷰틸 (메트)아크릴레이트;
2-(메트)아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 스테아릴 (메트)아크릴레이트;
2-(메트)아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린 및 2-하이드록시-3-(메트)아크릴로일옥시프로필 트라이메틸암모늄 클로라이드;
및,
2-(메트)아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린, N,N-다이메틸아크릴아마이드 및 스테아릴 (메트)아크릴레이트.
본 발명에 이용하는 공중합체는, 구성 단위(A) 및 구성 단위(B1)∼(B3) 이외의 구성 단위를 포함하고 있어도 되지만, 바람직하게는, 구성 단위(A) 및, 구성 단위(B1), (B2) 및 (B3)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1개, 2개 또는 3개의 구성 단위로 이루어진다. 이 중, (A) 및 (B1)의 조합, (A) 및 (B2)의 조합, (A), (B1) 및 (B3)의 조합이 바람직하고, 그 중에서도 (A) 및 (B1)의 조합, (A), (B1) 및 (B3)의 조합이 보다 바람직하고, (A) 및 (B1)의 조합이 보다 더 바람직하다.
본 발명에 이용하는 공중합체의 중량 평균 분자량은 10,000∼5,000,000이며, 바람직하게는 20,000∼2,000,000이다. 중량 평균 분자량이 10,000 미만이면 소프트 콘택트 렌즈로의 흡착성 혹은 밀착성이 저하되어, 무기계 미립자 흡착 억제 효과가 기대되지 않게 되고, 중량 평균 분자량이 5,000,000보다 크면 점도가 급격하게 상승하여, 소프트 콘택트 렌즈용 무기 미립자 흡착 억제제를 제조하는 것이 곤란해질 우려가 있다.
한편, 공중합체(P)의 중량 평균 분자량은, GPC(겔 여과 크로마토그래피) 측정에 의해, 폴리에틸렌 글리콜 환산으로 구해진다.
본 발명의 공중합체(P)는, 특정의 중량 평균 분자량의 1종을 이용해도 되지만, 상이한 중량 평균 분자량의 2종 이상을 혼합하여, 이용해도 된다. 상이한 중량 평균 분자량의 2종 이상을 혼합하여 이용함으로써, 이들 공중합체(P)의 소프트 콘택트 렌즈로의 무기계 미립자 흡착 억제 효과가 향상된다.
2종을 병용하는 경우는, 중량 평균 분자량이 200,000∼800,000인 공중합체(P1)과 중량 평균 분자량 900,000∼1,500,000인 공중합체(P2)의 조합, 또는, 중량 평균 분자량이 250,000∼800,000인 공중합체(P1＇)와 중량 평균 분자량 10,000∼200,000인 공중합체(P3)의 조합이 바람직하다.
공중합체(P1)과 공중합체(P2)의 배합 비율은 중량비로, 1:9∼9:1, 바람직하게는 3:7∼7:3, 더 바람직하게는 4:6∼6:4이다.
공중합체(P1＇)와 공중합체(P3)의 배합 비율은 중량비로, 1:9∼9:1, 바람직하게는 3:7∼7:3, 더 바람직하게는 4:6∼6:4이다.
본 발명의 소프트 콘택트 렌즈용 무기 미립자 흡착 억제제는, 공중합체(P) 0.001∼5.0w/v%와, 용매로서 물을 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 용매로서, 물과 알코올의 혼합 용매를 이용해도 된다. 해당 알코올로서는, 예를 들어, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 아이소프로판올 등을 들 수 있다. 이 경우, 공중합체(P)를, 물 또는 상기 혼합 용매에 0.001∼5.0w/v%가 되도록 용해시키는 것에 의해, 본 발명의 소프트 콘택트 렌즈용 무기 미립자 흡착 억제제를 얻을 수 있다. 공중합체(P)의 농도가 0.001w/v% 미만이면, 충분한 무기계 미립자 흡착 억제 작용을 얻을 수 없게 되고, 공중합체(P)의 농도가 5.0w/v%를 초과해도, 배합량에 걸맞는 무기계 미립자 흡착 억제 작용을 얻을 수 없을 우려가 있다.
공중합체(P)의 농도는, 바람직하게는 0.01∼5.0w/v%이고, 보다 바람직하게는 0.01∼4.0w/v%이며, 더 바람직하게는 0.01∼3.0w/v%이다.
본 발명에 이용하는 물은, 의약품 제조용 혹은 이것과 동등 정도의 품질을 갖는 물이면, 어느 것을 이용해도 되고, 예를 들어, 일본약국방에 기재된 물 등을 이용할 수 있다.
본 발명의 공중합체(P)를 소프트 콘택트 렌즈에 이용하는 것에 의해, 소프트 콘택트 렌즈 장용 중에 있어서의 무기계 미립자의 흡착을 억제할 수 있어 알레르기성 결막염의 완화, 저감이 가능해져, 소프트 콘택트 렌즈 장용 중의 불쾌감의 개선 효과를 부여할 수 있다.
본 발명의 소프트 콘택트 렌즈용 무기 미립자 흡착 억제제는, 무기계 미립자(PM10〔입자경이 대개 10μm 이하인 것으로, 입자경 10μm에서 50%의 포집 효율을 가지는 분립 장치를 투과하는 미립자.〕 등)에 대해서, 흡착 억제 작용을 발현할 수 있다.
구체적으로는, 무기계의 미립자인 미소 입자상 물질(PM10〔입자경이 대개 10μm 이하인 것으로, 입자경 10μm에서 50%의 포집 효율을 가지는 분립 장치를 투과 하는 미립자.〕, PM5〔입자경이 대개 5μm 이하인 것으로, 입자경 5μm에서 50%의 포집 효율을 가지는 분립 장치를 투과하는 미립자.〕, PM2.5〔입자경이 대개 2.5μm 이하인 것으로, 입자경 2.5μm에서 50%의 포집 효율을 가지는 분립 장치를 투과하는 미립자〕), 황사, 강하 매진(煤塵)에 대해서 유효하다.
본 발명의 소프트 콘택트 렌즈용 무기 미립자 흡착 억제제는, 공중합체(P), 및, 물 이외에도 필요에 따라서 일반적으로 안과용 제제에 사용할 수 있는 충혈 제거 성분, 소염·수렴 성분, 비타민류, 아미노산류, 설파제, 당류, 청량화제, 무기염, 유기산의 염, 산, 염기, 산화 방지제, 안정화제, 방부제, 무틴 분비 촉진제 등을 배합할 수 있다.
충혈 제거 성분으로서는, 예를 들어, 에피네프린 또는 그의 염, 염산 에페드린, 염산 테트라하이드로졸린, 나파졸린 또는 그의 염, 페닐레프린, 염산 메틸에페드린을 들 수 있다.
소염·수렴 성분으로서는, 예를 들어, 입실론-아미노카프로산, 알란토인, 베르베린 또는 그의 염, 아줄렌설폰산 나트륨, 글리시리진산 또는 그의 염, 락트산 아연, 황산 아연, 염화 리소자임을 들 수 있다.
비타민류로서는, 예를 들어, 플라빈 아데닌 다이뉴클레오타이드 나트륨, 사이아노코발라민, 아세트산 레티놀, 팔미트산 레티놀, 염산 피리독신, 판테놀, 판토텐산 나트륨, 판토텐산 칼슘을 들 수 있다.
아미노산류로서는, 예를 들어, 아스파라긴산 또는 그의 염, 아미노에틸설폰산을 들 수 있다.
설파제로서는, 예를 들어, 설파메톡사졸 또는 그의 염, 설프아이속사졸, 설프아이소미딘 나트륨을 들 수 있다.
당류로서는, 예를 들어, 포도당, 만니톨, 소르비톨, 자일리톨, 트레할로스를 들 수 있다.
청량화제로서는, 예를 들어, 멘톨, 캠퍼를 들 수 있다.
무기염으로서는, 예를 들어, 염화 나트륨, 염화 칼륨, 붕사, 탄산수소 나트륨, 인산수소 나트륨, 무수 인산이수소 나트륨을 들 수 있다.
유기산의 염으로서는, 예를 들어, 시트르산 나트륨을 들 수 있다.
산으로서는, 예를 들어, 붕산, 인산, 시트르산, 황산, 아세트산, 염산을 들 수 있다.
염기로서는, 예를 들어, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 트리스하이드록시메틸아미노메테인, 모노에탄올아민을 들 수 있다.
산화 방지제로서는, 예를 들어, 아세트산 토코페롤, 다이뷰틸하이드록시톨루엔을 들 수 있다.
안정화제로서는, 예를 들어, 에데트산 나트륨, 글리신을 들 수 있다.
방부제로서는, 예를 들어, 염화 벤잘코늄, 클로로헥시다이글루콘산염, 소르빈산 칼륨, 메틸파라벤, 에틸파라벤, 프로필파라벤, 아이소프로필파라벤, 뷰틸파라벤, 아이소뷰틸파라벤, 염산 폴리헥사나이드를 들 수 있다.
무틴 분비 촉진제로서는, 예를 들어, 다이쿠아포솔 나트륨, 레바미피드를 들 수 있다.
본 발명의 소프트 콘택트 렌즈용 무기 미립자 흡착 억제제를 포함하는 구체적인 제품 형태로서는, 안과용 제제이면 특별히 제한은 없지만, 다음과 같은 것을 들 수 있다. 예를 들어, 점안제, 콘택트 렌즈용 장착액, 콘택트 렌즈용 세정액, 콘택트 렌즈용 세정 보존액, 콘택트 렌즈용 충전액 등의 소프트 콘택트 렌즈용 케어 용품을 들 수 있다.
본 발명의 소프트 콘택트 렌즈용 무기 미립자 흡착 억제제는, 그 무기계 미립자 흡착 억제 작용을 높이는 관점에서, FDA 분류에 있어서의 그룹 III 및 그룹 IV의 소프트 콘택트 렌즈(이온성 소프트 콘택트 렌즈)에 적용하는 것이 바람직하다. 한편, FDA 분류란, 미국 식품 의약품국(FDA)에서 규정되는 소프트 콘택트 렌즈의 분류이며, 그룹 I: 함수율 50% 미만이고 비이온성인 소프트 콘택트 렌즈, 그룹 II: 함수율 50% 이상이고 비이온성인 소프트 콘택트 렌즈, 그룹 III: 함수율 50% 미만이고 이온성인 소프트 콘택트 렌즈, 그룹 IV: 함수율 50% 이상이고 이온성인 소프트 콘택트 렌즈이다, 라고 정해져 있다.
그룹 III 또는 그룹 IV로 분류되는 소프트 콘택트 렌즈로서 구체적으로는, 예를 들어, 이하의 것을 들 수 있다. (괄호 내의 수치는 함수율을 나타내고, 이것에 계속해서, 소프트 콘택트 렌즈를 구성하는 주성분을 나타낸다.)
(그룹 III의 소프트 콘택트 렌즈)
balafilcon A(36%, Tris-VC, NVP)
(그룹 IV의 소프트 콘택트 렌즈)
etafilcon A(58%, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트·메타크릴산), ocufilcon B(52%, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트·메타크릴산), ocufilcon D(55%, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트·메타크릴산), phemefilcon A(55%, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트·에톡시에틸 메타크릴레이트·메타크릴산), vifilcon A(55%, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트·폴리바이닐피롤리돈·메타크릴산), methafilcon A(55%, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트·메타크릴산), bufilcon A(55%, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트·다이아세톤 아크릴아마이드·메타크릴산), perfilcon A(71%, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트·N-바이닐피롤리돈·메타크릴산), 시드 원데이퓨어 모이스처 플러스(58%, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트·4급 암모늄기 함유 메타크릴레이트계 화합물·카복실기 함유 메타크릴레이트계 화합물·메타크릴산·에틸렌 글라이콜 다이메크릴레이트)
이들 중에서도, 소프트 콘택트 렌즈로의 무기계 미립자 흡착 억제 작용의 관점에서, 그룹 IV의 소프트 콘택트 렌즈가 바람직하고, 더 바람직하게는, 그룹 IV의 소프트 콘택트 렌즈이고, 또한, 함수율 55% 이상의 소프트 콘택트 렌즈이다.
실시예
이하, 본 발명에 대해 실시예 및 비교예에 의해, 본 발명의 소프트 콘택트 렌즈용 무기 미립자 흡착 억제제를 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 그들로 한정되는 것은 아니다. 한편, 본 실시예 및 비교예에 이용한 공중합체는 다음과 같다.
공중합체(P1): 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린·뷰틸 메타크릴레이트 공중합체〔구성 단위(A) 80몰%, 구성 단위(B1) 20몰%, 중량 평균 분자량: 600,000〕이다.
공중합체(P2): 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린·뷰틸 메타크릴레이트 공중합체〔구성 단위(A) 80몰%, 구성 단위(B1) 20몰%, 중량 평균 분자량: 1,100,000〕이다.
공중합체(P3): 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린·뷰틸 메타크릴레이트 공중합체〔구성 단위(A) 80몰%, 구성 단위(B1) 20몰%, 중량 평균 분자량: 150,000〕이다.
공중합체(P4): 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린·뷰틸 메타크릴레이트 공중합체〔구성 단위(A) 30몰%, 구성 단위(B1) 70몰%, 중량 평균 분자량: 142,000〕이다.
공중합체(P5): 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린·스테아릴 메타크릴레이트 공중합체〔구성 단위(A) 80몰%, 구성 단위(B1) 20몰%, 중량 평균 분자량: 60,000〕이다.
공중합체(P6): 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린·2-하이드록시-3-메타크릴로일옥시프로필 트라이메틸암모늄 공중합체〔구성 단위(A) 70몰%, 구성 단위(B2) 30몰%, 중량 평균 분자량: 450,000〕이다.
공중합체(P7): 2-메타크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린·N,N-다이메틸아크릴아마이드·스테아릴 메타크릴레이트 공중합체〔구성 단위(A) 50몰%, 구성 단위(B3) 45몰%, 구성 단위(B1) 5몰%, 중량 평균 분자량: 200,000〕이다.
비교예용 중합체(Q1): 뷰틸 메타크릴레이트의 중합체〔중량 평균 분자량: 180,000〕이며, 후지필름 와코 준야쿠(주)(제품명: 폴리(메타크릴산 n-뷰틸))로부터 구입하여 이용했다.
비교예용 중합체(Q2): 2-하이드록시-3-메타크릴로일옥시프로필 트라이메틸암모늄의 중합체〔중량 평균 분자량: 300,000〕이며, 일본 특허공개 평8-258403의 실시예 기재된 방법에 의해 중합을 행하여 얻어졌다.
비교예용 중합체(Q3): N,N-다이메틸아크릴아마이드의 중합체〔수 평균 분자량: 10,000〕이며, 시그마 알드리치 재팬(제품명: Poly(N,N-dimethylacrylamido), DDMAT terminated)으로부터 구입하여 시험에 이용했다.
상기한 각 공중합체의 중량 평균 분자량은, GPC(겔 여과 크로마토그래피)에 의해 측정했다. GPC의 측정 조건은, 이하와 같다.
GPC 시스템: 고속 액체 크로마토그래피 시스템 CCP&8020 시리즈(도소 주식회사제)
컬럼: Shodex OHpak SB-802.5HQ(쇼와 덴코 주식회사제), 및 SB-806HQ(쇼와 덴코 주식회사제)를 직렬로 접속
전개 용매: 20mM 인산 나트륨 완충액(pH 7.4)
검출기: 시차 굴절률 검출기, UV 검출기(파장 210nm)
분자량 표준: EasiVial PEG/PEO(Agilent Technologies사제)
유속: 0.5mL/분
컬럼 온도: 45℃
샘플: 얻어진 공중합체를 종농도 0.1중량%가 되도록 전개 용매로 희석했다
＜인산 완충액＞
이하의 무기계 미립자 흡착성 시험에는, 인산 완충액(이하, 「PBS」라고 한다)을 이용했다. PBS(조성: 염화 칼륨 0.02w/v%, 인산이수소 칼륨 0.02w/v%, 염화 나트륨 0.8w/v%, 인산수소 이나트륨 0.115w/v%)는, 시그마-알드리치제를 사용했다.
＜무기계 미립자 흡착성 시험＞
이하의 수순에 따라, 소프트 콘택트 렌즈로의 무기계 미립자 흡착성 시험을 실시했다.
(1) 블리스터 팩으로부터 소프트 콘택트 렌즈를 1매 꺼내어, PBS로 세정했다. 세정한 소프트 콘택트 렌즈를 24웰 플레이트에 넣고, 각 실시예 혹은 각 비교 예의 용액 2mL를 넣었다.
(2) 이 후, 1시간 진탕했다.
(3) 도시 대기 분진(PM2.5, 국립 환경 연구소제를 이용했음), PBS 및 초음파형 호모지나이저(호모지나이저에 의한 처리: 1분간)를 이용하여, 도시 대기 분진 농도 1mg/mL가 되도록 조제했다(이하, 「대기 분진 용액」이라고 한다).
(4) 새롭게 24웰 플레이트를 준비하고, 이것에 대기 분진 용액 1.5mL를 넣고, 추가로, (2)에서 준비한 소프트 콘택트 렌즈를 1시간 침지했다.
(5) 침지 후, 소프트 콘택트 렌즈를 꺼내어, 10mL의 PBS로 3회 세정했다.
(6) 세정 후, 소프트 콘택트 렌즈의 투과율을 측정하여, 소프트 콘택트 렌즈 표면에 흡착한 대기 분진량(무기계 미립자 흡착량)을 측정했다.
한편, 무기계 미립자 흡착성 시험에 대해서는, 이하의 기준을 이용하여, 무기계 미립자 흡착 억제 효과를 판단했다.
비교예 1-4, 비교예 3-1∼비교예 3-2를 기준으로 하여, 이하의 식을 이용하여 무기계 미립자 흡착 억제율을 산출하여, 무기계 미립자 흡착 억제 효과의 유무를 판단했다.
(무기계 미립자 흡착 억제율)=｛1-((각 실시예 혹은 각 비교예의 무기계 미립자 흡착량)/(대응하는 소프트 콘택트 렌즈·미립자종을 이용한 각 비교예의 무기계 미립자 흡착량))｝×100
(판단 기준)
무기계 미립자 흡착 억제율 70% 이상: 무기계 미립자 흡착 억제 효과가 극히 우수하다
무기계 미립자 흡착 억제율 50% 이상, 70% 미만: 무기계 미립자 흡착 억제 효과가 우수하다
무기계 미립자 흡착 억제율 30% 이상, 50% 미만: 무기계 미립자 흡착 억제 효과를 갖고 있다
무기계 미립자 흡착 억제율 30% 미만: 무기계 미립자 흡착 억제 효과를 갖고 있지 않다
［실시예 1-1］
정제수 약 80g을 달고, 이것에 공중합체(P1) 1.0g을 달아, 가하고, 교반했다. 이 후, 전량 100mL가 되도록 정제수를 가했다. 추가로, 무균 여과를 행하여, 실시예 1-1의 용액으로 했다. 그 성상을 표 1에 나타낸다.
［실시예 1-2∼실시예 1-9, 비교예 1-1∼비교예 1-4］
표 1에 기재된 성분, 분량으로, 실시예 1-1과 마찬가지로 조작하여, 실시예 1-2∼실시예 1-9, 및, 비교예 1-1∼비교예 1-4의 용액을 조제했다.
［실시예 2-1］
실시예 1-1의 용액, 및, 시드 원데이퓨어 모이스처 플러스(시드제 소프트 콘택트 렌즈)를 이용하여, 상기의 무기계 미립자 흡착성 시험을 실시했다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
［실시예 2-2∼실시예 2-9, 비교예 2-1∼비교예 2-4］
표 2에 기재된 실시예 혹은 비교예의 용액, 및, 소프트 콘택트 렌즈를 이용하여, 무기계 미립자 흡착성 시험을 실시했다. 무기계 미립자 흡착성 시험은, 실시예 2-1과 마찬가지로 조작했다. 실시예 2-2∼실시예 2-9, 및, 비교예 2-1∼비교예 2-4의 무기계 미립자 흡착성 시험 결과를 표 2에 나타낸다.
［실시예 3-1］
실시예 1-5의 용액을 이용하여 소프트 콘택트 렌즈를, 바슈롬 메달리스트 프레쉬피트(바슈롬·재팬제 소프트 콘택트 렌즈)로 변경한 것 이외에는, 실시예 2-1과 마찬가지로 조작하여, 무기계 미립자 흡착성 시험을 실시했다. 그 결과를 표 3에 나타낸다.
［실시예 3-2∼실시예 3-6, 비교예 3-1∼비교예 3-2］
표 3에 기재한 실시예의 용액, 소프트 콘택트 렌즈, 및, 미립자종을 이용하여 무기계 미립자 흡착성 시험을 실시했다. 무기계 미립자 흡착성 시험은, 실시예 3-1과 마찬가지로 조작했다. 실시예 3-2∼실시예 3-6, 비교예 3-1∼비교예 3-2의 무기계 미립자 흡착성 시험 결과를 표 3에 나타낸다.
Figure pct00013
물: 일본약국방 정제수, 겐에이 제약제
*: 불용이었기 때문에, 조제 불가
Figure pct00014
렌즈(1): 시드 원데이퓨어 모이스처 플러스: 시드제, 도수: -3.00D, 베이스 커브: 8.8, 직경: 14.2, 함수율: 58%, 구성 모노머: 2-HEMA·4급 암모늄기 함유 메타크릴레이트·카복실기 함유 메타크릴레이트·MAA·EGDMA, FDA 분류: 그룹 IV(이온성 소프트 콘택트 렌즈)
실시예 2-1∼실시예 2-9, 및, 비교예 2-1∼비교예 2-4의 결과로부터, 공중합체(P)를 배합함으로써, 소프트 콘택트 렌즈로의 무기계 미립자(도시 대기 분진)의 흡착이 억제됨을 알 수 있었다. 또한, 그 무기계 미립자 흡착 억제 작용은, 공중합체(P)의 배합 농도에 의존하여 향상되었다. 더욱이, 실시예 2-4∼실시예 2-9의 결과로부터, 공중합체(P)의 종류나 배합을 바꾸어도, 그 무기계 미립자 흡착 억제 효과가 발현됨을 알 수 있었다.
Figure pct00015
렌즈(2): 바슈롬 메달리스트 프레쉬피트: 바슈롬·재팬제, 도수: -3.00D, 베이스 커브: 8.6, 직경: 14.0, 함수율: 36%, 구성 모노머: TrisVC·NVP, FDA 분류: 그룹 III(이온성 소프트 콘택트 렌즈)
황사: 고비 황사(국립 환경 연구소제)를 이용했다.
실시예 3-1∼실시예 3-6의 결과로부터, 공중합체(P)에 의한 무기계 미립자 흡착 억제 작용은, 도시 대기 분진뿐만 아니라, 황사 등의 다른 대기 오염 물질에 대해서도 마찬가지로 작용을 발현함을 알 수 있었다.
본 발명의 소프트 콘택트 렌즈용 무기 미립자 흡착 억제제를 이용함으로써, 콘택트 렌즈로의 무기계 미립자의 흡착을 억제하여, 알레르기성 결막염의 증상을 완화, 저감할 수 있고, 불쾌감을 개선할 수 있는 소프트 콘택트 렌즈용 케어 용품을 제조할 수 있다.

Claims (1)

  1. 중량 평균 분자량 10,000∼5,000,000이며, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린에 기초하는 구성 단위(A) 10∼90몰%와, 알킬기 함유 (메트)아크릴계 단량체에 기초하는 구성 단위(B1), 4급 암모늄기 함유 (메트)아크릴계 단량체에 기초하는 구성 단위(B2), 및 (메트)아크릴아마이드계 단량체에 기초하는 구성 단위(B3)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 구성 단위 90∼10몰%를 함유하는 공중합체(P)를 함유하는 소프트 콘택트 렌즈용 무기 미립자 흡착 억제제.
    [화학식 1]
    Figure pct00016

    [화학식 2]
    Figure pct00017

    [화학식 3]
    Figure pct00018

    [화학식 4]
    Figure pct00019

    (식(A) 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. 식(B1) 중, R2는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R3은 탄소수 4∼18의 알킬기를 나타낸다. 식(B2) 중, R4는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1∼8의 알킬기를 나타내고, X-는 할로젠 이온 혹은 산 잔기를 나타낸다. 식(B3) 중, R8은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기를 나타낸다.)
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