CN115315657A - 软性隐形眼镜用无机微粒吸附抑制剂 - Google Patents
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Abstract
本发明的软性隐形眼镜用无机微粒吸附抑制剂含有共聚物(P),所述共聚物(P)的重均分子量为10,000~5,000,000,包含10~90摩尔%的基于2‑(甲基)丙烯酰氧乙基磷酸胆碱的结构单元(A)、以及90~10摩尔%的选自由基于含烷基的(甲基)丙烯酸系单体的结构单元(B1)、基于含季铵基的(甲基)丙烯酸系单体的结构单元(B2)和基于(甲基)丙烯酰胺系单体的结构单元(B3)组成的组的至少1种结构单元。根据本发明,能够提供使过敏性结膜炎的症状缓和、减轻、进一步改善不适感的软性隐形眼镜用无机微粒吸附抑制剂。
Description
技术领域
本发明涉及含有具有特定结构的共聚物的软性隐形眼镜用无机微粒吸附抑制剂。
背景技术
在眼科领域,关于过敏性结膜炎的主要原因,认为是杉树花粉、柏树花粉等花粉粒子、室内尘埃等导致的。但还报道了由于近年来的世界性大气污染的影响,黄沙、PM10或PM2.5等无机系微小粒子状物质也会引起过敏性结膜炎(非专利文献1、非专利文献2)。这些大气污染物质对结膜、角膜等附着、吸附,从而引发过敏症状,出现充血、眼睛黏液、流眼泪等症状。因此,进行了各种用于治疗、缓和、预防这些过敏症状的技术开发,例如已知:作为药学/化学方法而利用配合有抗过敏药的医药品、滴眼剂进行治疗、缓和的方法(专利文献1);作为物理方法而佩戴眼镜、面罩等,从最开始抑制大气污染物质等与结膜、角膜的接触的方法(专利文献2、专利文献3)等。已知药学/化学方法虽然表现出高有效性,但会产生诱发困倦等副作用,此外,关于物理方法,如果在大气污染物质附着、吸附于结膜、角膜之前是有效的,一旦大气污染物质已附着、吸附于结膜、角膜,则认为会失去其有效性。
进一步,对于软性隐形眼镜佩戴者而言,一旦这些大气污染物质附着、吸附于软性隐形眼镜表面,则难以用泪液、人工泪液等冲洗干净,也存在过敏症状长时间持续的担忧。
因此,需要进行能够通过抑制大气污染物质对于结膜、角膜、进一步对于软性隐形眼镜表面的附着、吸附来缓和过敏症状、缓和、减轻不适感的技术开发,但对于这些的技术开发并没有充分进行,迄今为止还不知道有效的方法等。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2018-203791号公报专利文献2:日本特开2017-134100号公报
专利文献3:日本特开2014-111147号公报
非专利文献
非专利文献1:三村达哉,题目1.眼科领域的过敏与环境因子、过敏,63(7),901-906,2014。
非专利文献2:三村达哉(Tatsuya Mimura)等,日本的空气中颗粒物(PM2.5)、以及过敏性结膜炎的流行(Airborne particulate matter(PM2.5)and the prevalence ofallergic conjunctivitis in Japan),整体环境科学(Science of the TotalEnvironment),493-499,2014。
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的课题在于,提供一种软性隐形眼镜用无机微粒吸附抑制剂,抑制无机系微粒中PM10、PM5、PM2.5等微粒对软性隐形眼镜表面的吸附,从而使过敏性结膜炎的症状缓和、减轻、进一步改善不适感。
用于解决课题的方法
为了解决上述课题,本发明人等进行了深入研究,结果发现,通过对软性隐形眼镜使用含有具有特定的重均分子量、且为特定结构的共聚物的材料,能够抑制PM10、PM5、PM2.5等无机系有害微粒的吸附。发现由此能够提供可使过敏性结膜炎的症状缓和、减轻、进一步改善不适感的软性隐形眼镜用无机微粒吸附抑制剂,从而完成了本发明。
即,本发明的软性隐形眼镜用无机微粒吸附抑制剂如下。
[1]一种软性隐形眼镜用无机微粒吸附抑制剂,含有共聚物(P),所述共聚物(P)的重均分子量为10,000~5,000,000,包含10~90摩尔%的基于2-(甲基)丙烯酰氧乙基磷酸胆碱的结构单元(A)、以及90~10摩尔%的选自由基于含烷基的(甲基)丙烯酸系单体的结构单元(B1)、基于含季铵基的(甲基)丙烯酸系单体的结构单元(B2)、基于(甲基)丙烯酰胺系单体的结构单元(B3)组成的组的至少1种结构单元。
[化1]
[化2]
[化3]
[化4]
(式(A)中,R1表示氢原子或甲基。式(B1)中,R2表示氢原子或甲基,R3表示碳数4~18的烷基。式(B2)中,R4表示氢原子或甲基,R5、R6和R7各自独立地表示氢原子或碳数1~8的烷基,X-表示卤素离子或酸残基。式(B3)中,R8表示氢原子或甲基,R9和R10各自独立地表示氢原子或碳数1~6的烷基。)
发明效果
通过使用本发明的软性隐形眼镜用无机微粒吸附抑制剂,能够抑制佩戴软性隐形眼镜后PM2.5或PM5、PM10的无机系微粒的吸附,能够进行过敏性结膜炎的症状缓和、减轻,因而也能够改善不适感。
具体实施方式
本发明的软性隐形眼镜用无机微粒吸附抑制剂含有共聚物(P)。
以下对本发明的详细情况进行说明。
本说明书中,优选的数值范围(例如浓度、重均分子量的范围等)分段记载的情况下,各下限值和上限值可分别独立地组合。例如在“优选为10以上,更优选为20以上,而且,优选为100以下,更优选为90以下”的记载中,可以将“优选的下限值:10”与“更优选的上限值:90”组合,得到“10以上90以下”。例如在“优选为10~100,更优选为20~90”的记载中也同样可以得到“10~90”。
本发明中,“(甲基)丙烯酸”的意思是丙烯酸或甲基丙烯酸(Methacrylic),“(甲基)丙烯酰”的意思是丙烯酰或甲基丙烯酰(Methacloyl),“(甲基)丙烯酸酯”的意思是丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯(Methacrylate)。
<软性隐形眼镜用无机微粒吸附抑制剂>
本发明的软性隐形眼镜用无机微粒吸附抑制剂含有共聚物(P),所述共聚物(P)包含基于2-(甲基)丙烯酰氧乙基磷酸胆碱的结构单元(A)、以及选自由基于含烷基的(甲基)丙烯酸系单体的结构单元(B1)、基于含季铵基的(甲基)丙烯酸系单体的结构单元(B2)和基于(甲基)丙烯酰胺系单体的结构单元(B3)组成的组的至少1种结构单元。
<基于2-(甲基)丙烯酰氧乙基磷酸胆碱的结构单元(A)>
基于2-(甲基)丙烯酰氧乙基磷酸胆碱的结构单元(A)用下述式(A)表示,更具体地,通过式(A’)所示单体的聚合得到。
[化5]
[化6]
式(A)和式(A’)中,R1为氢原子或甲基中的任一个均可,优选为甲基。
本发明所用的共聚物(P)通过分子链中具有结构单元(A),能够表现抑制无机系微粒向软性隐形眼镜吸附的效果。
本发明所用的共聚物(P)中结构单元(A)的含量为10~90摩尔%。如果含量小于10摩尔%,则无法期待无机系微粒吸附抑制效果的表现;如果多于90摩尔%,则由于(甲基)丙烯酰氧乙基磷酸胆碱的链段所具有的超亲水性,向软性隐形眼镜的吸附性降低,无法期望对软性隐形眼镜赋予无机系微粒吸附抑制效果。
共聚物(P)中结构单元(A)的含量为优选为20~90摩尔%,更优选为30~90%。
<基于含烷基的(甲基)丙烯酸系单体的结构单元(B1)>
基于含烷基的(甲基)丙烯酸系单体的结构单元(B1)用下述式(B1)表示,更具体地,通过式(B1’)所示单体的聚合得到。本发明所用的共聚物(P)通过分子链中具有结构单元(B1),能够提高抑制无机系微粒向软性隐形眼镜吸附的效果。
[化7]
[化8]
式(B1)和式(B1’)中,R2为氢原子或甲基中的任一个均可,优选为甲基。R3为碳数4~18的烷基,为直链状或支链状烷基中的任一种均可。
具体地,作为碳数4~18的直链状烷基,可列举正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基。作为碳数4~18的支链状烷基,可列举叔丁基、异丁基、异戊基、叔戊基、新戊基、异己基、异庚基、异辛基、异壬基、异癸基、异十一烷基、异十二烷基、异十三烷基、异十四烷基、异十五烷基、异十六烷基、异十七烷基、异十八烷基。
从共聚物(P)抑制无机系微粒向软性隐形眼镜吸附的效果的观点出发,优选为正丁基、正十二烷基、正十八烷基。
如果具有满足结构单元(B1)的结构,则没有损害共聚物向软性隐形眼镜的吸附性的担忧,因此均可使用,但从使共聚物向软性隐形眼镜吸附的效果更高的观点出发,作为含烷基的(甲基)丙烯酸系单体的优选例,可列举(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯,其中(甲基)丙烯酸硬脂酯是更优选的。
<基于含季铵基的(甲基)丙烯酸系单体的结构单元(B2)>
基于含季铵基的(甲基)丙烯酸系单体的结构单元(B2)用下述式(B2)表示,更具体地,通过式(B2’)所示单体的聚合得到。本发明所用的共聚物(P)通过分子链中具有结构单元(B2),能够提高抑制无机系微粒向软性隐形眼镜吸附的效果。
[化9]
[化10]
式(B2)和式(B2’)中,R4为氢原子或甲基中的任一个均可,优选为甲基。R5、R6和R7各自独立地表示氢原子或碳数1~8的烷基,烷基为直链状、支链状和环状中的任一种均可。
具体地,作为R5、R6和R7,可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、异己基、正庚基、异庚基、正辛基、异辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
作为R5、R6和R7,优选为甲基、乙基、丙基、异丙基,更优选为甲基。
作为X-,可列举例如氯离子等卤素离子、硫酸根离子、甲基硫酸根离子等酸残基。优选为卤素离子。
从提高共聚物抑制无机系微粒向软性隐形眼镜吸附的效果的观点出发,作为含季铵基的(甲基)丙烯酸系单体的优选例,可列举2-羟基-3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三甲基铵氯化物等。
<基于(甲基)丙烯酰胺系单体的结构单元(B3)>
基于(甲基)丙烯酰胺系单体的结构单元(B3)用下述式(B3)表示,更具体地,通过式(B3’)所示单体的聚合得到。本发明所用的共聚物(P)通过分子链中具有结构单元(B3),能够使共聚物高分子量化、使共聚物抑制无机系微粒向软性隐形眼镜吸附的效果更高。
[化11]
[化12]
式(B3)和式(B3’)中,R8为氢原子或甲基中的任一个均可,优选为氢原子。R9和R10各自独立地表示氢原子或碳数1~6的烷基,烷基为直链状、支链状和环状中的任一种均可。具体地,可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、异己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。作为R9和R10,优选为氢原子、甲基、乙基、丙基或异丙基,更优选为甲基。
从使共聚物高分子量化、使共聚物抑制无机系微粒向软性隐形眼镜吸附的效果更高的观点出发,作为(甲基)丙烯酰胺系单体的优选例,可列举N,N-二甲基丙烯酰胺等。
本发明所用的共聚物(P)的分子链中具有选自由(B1)、(B2)和(B3)组成的组的至少1种结构单元。本发明所用的共聚物可以在分子链中仅具有从(B1)、(B2)和(B3)组成的组中选择的任一结构单元,可以具有从(B1)、(B2)和(B3)组成的组中选择的2种结构单元(例如(B1)与(B2)的组合、(B2)与(B3)的组合、(B3)与(B1)的组合),也可以具有(B1)、(B2)和(B3)的全部结构单元。
通过本发明所用的共聚物(P)在同一高分子链中不仅具有结构单元(B1)~(B3)而且也具有结构单元(A),本发明所用的共聚物(P)成为对于软性隐形眼镜表现无机系微粒吸附抑制效果的软性隐形眼镜用无机微粒吸附抑制剂。
本发明所用的共聚物(P)中的结构单元(B1)~(B3)的含量(仅含有(B1)~(B3)中的一个结构单元的情况下为该结构单元的含量,含有(B1)~(B3)中的2种或3种结构单元的情况下为这些结构单元的含量合计)为10~90摩尔%,优选为10~80摩尔%,更优选为10~70摩尔%。如果含量小于10摩尔%,则共聚物的亲水性提高,缺乏向软性隐形眼镜的吸附性或密合性,存在无法期望无机系微粒吸附抑制效果的担忧;如果含量多于90摩尔%,则在水中的溶解性降低,存在难以制成软性隐形眼镜用无机微粒吸附抑制剂的担忧。
从表现抑制无机系微粒向软性隐形眼镜吸附的效果的观点出发,本发明所用的共聚物(P)在分子链中所含的结构单元(A)与结构单元(B1)~(B3)的组合的优选例可列举以下组合。
2-(甲基)丙烯酰氧乙基磷酸胆碱与(甲基)丙烯酸丁酯,
2-(甲基)丙烯酰氧乙基磷酸胆碱与(甲基)丙烯酸硬脂酯,
2-(甲基)丙烯酰氧乙基磷酸胆碱与2-羟基-3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三甲基铵氯化物,以及
2-(甲基)丙烯酰氧乙基磷酸胆碱、N,N-二甲基丙烯酰胺与(甲基)丙烯酸硬脂酯。
本发明所用的共聚物可以包含除了结构单元(A)和结构单元(B1)~(B3)以外的结构单元,但优选由结构单元(A)和选自由结构单元(B1)、(B2)和(B3)组成的组的1种、2种或3种结构单元构成。其中,优选(A)与(B1)的组合、(A)与(B2)的组合、(A)、(B1)与(B3)的组合,其中更优选(A)与(B1)的组合、(A)、(B1)与(B3)的组合,进一步更优选(A)与(B1)的组合。
本发明所用的共聚物的重均分子量为10,000~5,000,000,优选为20,000~2,000,000。如果重均分子量小于10,000,则向软性隐形眼镜的吸附性或密合性降低,无法期望无机系微粒吸附抑制效果;如果重均分子量大于5,000,000,则粘度急剧上升,存在难以制成软性隐形眼镜用无机微粒吸附抑制剂的担忧。
需说明的是,共聚物(P)的重均分子量是通过GPC(凝胶过滤色谱)测定、按聚乙二醇换算求出的。
本发明的共聚物(P)可以使用特定重均分子量的一种共聚物,也可以混合使用不同重均分子量的两种以上的共聚物。通过混合使用重均分子量不同的两种以上上的共聚物,这些共聚物(P)抑制无机系微粒向软性隐形眼镜吸附的效果提高。
并用两种的情况下,优选重均分子量为200,000~800,000的共聚物(P1)与重均分子量为900,000~1,500,000的共聚物(P2)的组合、或重均分子量为250,000~800,000的共聚物(P1’)与重均分子量为10,000~200,000的共聚物(P3)的组合。
共聚物(P1)与共聚物(P2)的配合比率按重量比计为1:9~9:1,优选为3:7~7:3,进一步优选为4:6~6:4。
共聚物(P1’)与共聚物(P3)的配合比率按重量比计为1:9~9:1,优选为3:7~7:3,进一步优选为4:6~6:4。
本发明的软性隐形眼镜用无机微粒吸附抑制剂优选含有0.001~5.0w/v%的共聚物(P)和作为溶剂的水。此外,作为溶剂,可以使用水与醇的混合溶剂。作为该醇,可列举例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇等。这种情况下,可以通过将共聚物(P)以成为0.001~5.0w/v%的方式溶解在水或上述混合溶剂中,来得到本发明的软性隐形眼镜用无机微粒吸附抑制剂。共聚物(P)的浓度小于0.001w/v%则无法获得充分的无机系微粒吸附抑制作用;共聚物(P)的浓度超过5.0w/v%则存在无法获得与配合量匹配的无机系微粒吸附抑制作用的担忧。
共聚物(P)的浓度优选为0.01~5.0w/v%,更优选为0.01~4.0w/v%,进一步优选为0.01~3.0w/v%。
本发明所用的水只要是医药品制造用或具有与之同等程度的品质的水则均可使用,例如,可以使用日本药局方记载的水等。
通过将本发明的共聚物(P)用于软性隐形眼镜,能够抑制软性隐形眼镜佩戴中无机系微粒的吸附,能够缓和、减轻过敏性结膜炎,能够赋予软性隐形眼镜佩戴中不适感的改善效果。
本发明的软性隐形眼镜用无机微粒吸附抑制剂可对无机系微粒(PM10〔粒径约为10μm以下且通过在粒径10μm具有50%捕集效率的分粒装置的微粒。〕等)表现吸附抑制作用。
具体地,对于作为无机系微粒的微小粒子状物质(PM10〔粒径约为10μm以下且通过在粒径10μm具有50%捕集效率的分粒装置的微粒。〕、PM5〔粒径约为5μm以下且通过在粒径5μm具有50%捕集效率的分粒装置的微粒。〕、PM2.5〔粒径约为2.5μm以下且通过在粒径2.5μm具有50%捕集效率的分粒装置的微粒〕)、黄沙、下降烟尘是有效的。
本发明的软性隐形眼镜用无机微粒吸附抑制剂除了共聚物(P)和水以外还可以根据需要配合一般可在眼科用制剂中使用的减充血成分、消炎/收敛成分、维生素类、氨基酸类、磺胺药、糖类、清凉剂、无机盐、有机酸的盐、酸、碱、抗氧化剂、稳定剂、防腐剂、粘蛋白促泌剂等。
作为减充血成分,可列举例如肾上腺素或其盐、盐酸麻黄碱、盐酸四氢唑啉、萘甲唑啉或其盐、去氧肾上腺素、盐酸甲基麻黄碱。
作为消炎/收敛成分,可列举例如ε-氨基己酸、尿囊素、小檗碱或其盐、薁磺酸钠、甘草酸或其盐、乳酸锌、硫酸锌、氯化溶菌酶。
作为维生素类,可列举例如黄素腺嘌呤二核苷酸钠、氰钴胺素、视黄醇乙酸酯、视黄醇棕榈酸酯、盐酸吡哆醇、泛醇、泛酸钠、泛酸钙。
作为氨基酸类,可列举例如天冬氨酸或其盐、氨基乙磺酸。
作为磺胺药,可列举例如磺胺甲噁唑或其盐、磺胺嘧啶、磺胺嘧啶钠。
作为糖类,可列举例如葡萄糖、甘露糖醇、山梨糖醇、木糖醇、海藻糖。
作为清凉剂,可列举例如薄荷醇、樟脑。
作为无机盐,可列举例如氯化钠、氯化钾、硼砂、碳酸氢钠、磷酸氢钠、无水磷酸二氢钠。
作为有机酸的盐,可列举例如柠檬酸钠。
作为酸,可列举例如硼酸、磷酸、柠檬酸、硫酸、乙酸、盐酸。
作为碱,可列举例如氢氧化钠、氢氧化钾、三羟基甲氨基甲烷、单乙醇胺。
作为抗氧化剂,可列举例如乙酸生育酚、二丁基羟基甲苯。
作为稳定剂,可列举例如乙二胺四乙酸钠、甘氨酸。
作为防腐剂,可列举例如苯扎氯铵、葡萄糖酸氯己定、山梨酸钾、对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲酸丙酯、对羟基苯甲酸异丙酯、对羟基苯甲酸丁酯、对羟基苯甲酸异丁酯、盐酸聚六亚甲基双胍。
作为粘蛋白促泌剂,可列举例如地夸磷索钠、瑞巴派特。
作为含有本发明的软性隐形眼镜用无机微粒吸附抑制剂的具体制品形态,只要是眼科用制剂即可,没有特别限制,可以列举下述制剂。可列举例如滴眼剂、隐形眼镜用佩戴液、隐形眼镜用洗涤液、隐形眼镜用洗涤保存液、隐形眼镜用填充液等软性隐形眼镜用护理用品。
从提高其无机系微粒吸附抑制作用的观点出发,本发明的软性隐形眼镜用无机微粒吸附抑制剂优选用于FDA分类中第III组和第IV组的软性隐形眼镜(离子性软性隐形眼镜)。需说明的是,FDA分类是美国食品药品监督管理局(FDA)规定的软性隐形眼镜分类,规定第I组为含水率小于50%且为非离子性的软性隐形眼镜,第II组为含水率为50%以上且为非离子性的软性隐形眼镜,第III组为含水率小于50%且为离子性的软性隐形眼镜,第IV组为含水率为50%以上且为离子性的软性隐形眼镜。
作为分类为第III组或第IV组的软性隐形眼镜,例如具体列举以下产品。(括号内的数值表示含水率,之后显示的是构成软性隐形眼镜的主要成分。)
(第III组的软性隐形眼镜)
balafilcon A(36%,Tris-VC,NVP)
(第IV组的软性隐形眼镜)
etafilcon A(58%,甲基丙烯酸2-羟基乙酯/甲基丙烯酸)、ocufilcon B(52%,甲基丙烯酸2-羟基乙酯/甲基丙烯酸)、ocufilcon D(55%,甲基丙烯酸2-羟基乙酯/甲基丙烯酸)、phemefilcon A(55%,甲基丙烯酸2-羟基乙酯/甲基丙烯酸乙氧基乙酯/甲基丙烯酸)、vifilcon A(55%,甲基丙烯酸2-羟基乙酯/聚乙烯吡咯烷酮/甲基丙烯酸)、methafilcon A(55%,甲基丙烯酸2-羟基乙酯/甲基丙烯酸)、bufilcon A(55%,甲基丙烯酸2-羟基乙酯/二丙酮丙烯酰胺/甲基丙烯酸)、perfilcon A(71%,甲基丙烯酸2-羟基乙酯/N-乙烯基吡咯烷酮/甲基丙烯酸)、SEED 1daypure moisture plus(58%,甲基丙烯酸2-羟基乙酯/含季铵基的甲基丙烯酸酯系化合物/含羧基的甲基丙烯酸酯系化合物/甲基丙烯酸/乙二醇二甲基丙烯酸酯)
其中,从抑制无机系微粒向软性隐形眼镜吸附的作用的观点出发,优选第IV组的软性隐形眼镜,进一步优选为第IV组的软性隐形眼镜且含水率为55%以上的软性隐形眼镜。
实施例
以下,对于本发明,通过实施例和比较例具体地对本发明的软性隐形眼镜用无机微粒吸附抑制剂进行说明,但本发明不受它们的限定。需说明的是,本实施例和比较例所用的共聚物如下。
共聚物(P1):2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱/甲基丙烯酸丁酯共聚物〔结构单元(A)80摩尔%、结构单元(B1)20摩尔%,重均分子量:600,000〕。
共聚物(P2):2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱/甲基丙烯酸丁酯共聚物〔结构单元(A)80摩尔%、结构单元(B1)20摩尔%,重均分子量:1,100,000〕。
共聚物(P3):2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱/甲基丙烯酸丁酯共聚物〔结构单元(A)80摩尔%、结构单元(B1)20摩尔%,重均分子量:150,000〕。
共聚物(P4):2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱/甲基丙烯酸丁酯共聚物〔结构单元(A)30摩尔%、结构单元(B1)70摩尔%,重均分子量:142,000〕。
共聚物(P5):2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱/甲基丙烯酸硬脂酯共聚物〔结构单元(A)80摩尔%、结构单元(B1)20摩尔%,重均分子量:60,000〕。
共聚物(P6):2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱/2-羟基-3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲基铵共聚物〔结构单元(A)70摩尔%、结构单元(B2)30摩尔%,重均分子量:450,000〕。
共聚物(P7):2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱/N,N-二甲基丙烯酰胺/甲基丙烯酸硬脂酯共聚物〔结构单元(A)50摩尔%、结构单元(B3)45摩尔%、结构单元(B1)5摩尔%,重均分子量:200,000〕。
比较例用聚合物(Q1):甲基丙烯酸丁酯的聚合物〔重均分子量:180,000〕,从富士胶片和光纯药(株)(制品名:聚(甲基丙烯酸正丁酯))购买使用。
比较例用聚合物(Q2):2-羟基-3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲基铵的聚合物〔重均分子量:300,000〕,按照日本特开平8-258403实施例记载的方法进行聚合而得。
比较例用聚合物(Q3):N,N-二甲基丙烯酰胺的聚合物〔数平均分子量:10,000〕,从Sigma-Aldrich日本(制品名:Poly(N,N-dimethylacrylamido),DDMAT terminated)购买用于试验。
上述各共聚物的重均分子量用GPC(凝胶过滤色谱)测定。GPC的测定条件如下。
GPC系统:高效液相色谱系统CCP&8020系列(东曹株式会社制)
色谱柱:将Shodex OHpak SB-802.5HQ(昭和电工株式会社制)和SB-806HQ(昭和电工株式会社制)串联连接
展开溶剂:20mM磷酸钠缓冲液(pH 7.4)
检测器:差示折光率检测器,UV检测器(波长210nm)
分子量标准:EasiVial PEG/PEO(Agilent Technologies公司制)
流速:0.5mL/分钟
柱温:45℃
样品:将得到的共聚物用展开溶剂稀释,以使终浓度为0.1重量%
<磷酸缓冲液>
以下的无机系微粒吸附性试验中使用磷酸缓冲液(以下称为“PBS”)。PBS(组成:氯化钾0.02w/v%、磷酸二氢钾0.02w/v%、氯化钠0.8w/v%、磷酸氢二钠0.115w/v%)使用Sigma-Aldrich制的PBS。
<无机系微粒吸附性试验>
按照以下的步骤,实施无机系微粒向软性隐形眼镜的吸附性试验。
(1)将1枚软性隐形眼镜从吸塑包装取出,用PBS洗涤。将洗涤过的软性隐形眼镜放入24孔板,加入2mL各实施例或各比较例的溶液。
(2)然后,振荡1小时。
(3)使用城市大气粉尘(PM2.5,使用国立环境研究所制)、PBS和超声波型均质机(均质机处理:1分钟),以城市大气粉尘浓度为1mg/mL的方式进行调制(以下称为“大气粉尘溶液”)。
(4)准备新的24孔板,在其中加入1.5mL大气粉尘溶液,进一步将(2)中准备的软性隐形眼镜浸渍1小时。
(5)浸渍后将软性隐形眼镜取出,用10mL的PBS洗涤3次。
(6)洗涤后,测定软性隐形眼镜的透射率,测定吸附在软性隐形眼镜表面的大气粉尘量(无机系微粒吸附量)。
需说明的是,关于无机系微粒吸附性试验,用以下基准判断无机系微粒吸附抑制效果。
以比较例1-4、比较例3-1~比较例3-2为基准,使用以下算式算出无机系微粒吸附抑制率,判断无机系微粒吸附抑制效果的有无。
(无机系微粒吸附抑制率)={1-((各实施例或各比较例的无机系微粒吸附量)/(使用相应软性隐形眼镜/微粒种类的各比较例的无机系微粒吸附量))}×100
(判断基准)
无机系微粒吸附抑制率为70%以上:无机系微粒吸附抑制效果极为优异
无机系微粒吸附抑制率为50%以上且小于70%:无机系微粒吸附抑制效果优异
无机系微粒吸附抑制率为30%以上且小于50%:具有无机系微粒吸附抑制效果
无机系微粒吸附抑制率小于30%:没有无机系微粒吸附抑制效果
[实施例1-1]
量取约80g精制水,量取1.0g共聚物(P1)加入其中,搅拌。然后,加入精制水,使总量为100mL。进一步进行无菌过滤,作为实施例1-1的溶液。将其性状示于表1。
[实施例1-2~实施例1-9、比较例1-1~比较例1-4]
按照表1记载的成分、分量,与实施例1-1同样地操作,调制实施例1-2~实施例1-9和比较例1-1~比较例1-4的溶液。
[实施例2-1]
使用实施例1-1的溶液和SEED 1daypure moisture plus(SEED制软性隐形眼镜)实施上述无机系微粒吸附性试验。将其结果示于表2。
[实施例2-2~实施例2-9、比较例2-1~比较例2-4]
使用表2记载的实施例或比较例的溶液和软性隐形眼镜实施无机系微粒吸附性试验。无机系微粒吸附性试验与实施例2-1同样地操作。将实施例2-2~实施例2-9和比较例2-1~比较例2-4的无机系微粒吸附性试验结果示于表2。
[实施例3-1]
使用实施例1-5的溶液,将软性隐形眼镜改为Bausch&Lomb medalist fresh fit(博士伦日本制软性隐形眼镜),除此以外,与实施例2-1同样地操作,实施无机系微粒吸附性试验。将其结果示于表3。
[实施例3-2~实施例3-6、比较例3-1~比较例3-2]
使用表3记载的实施例的溶液、软性隐形眼镜和微粒种类实施无机系微粒吸附性试验。无机系微粒吸附性试验与实施例3-1同样地操作。将实施例3-2~实施例3-6、比较例3-1~比较例3-2的无机系微粒吸附性试验结果示于表3。
[表1]
表1
水:日本药局方精制水,健荣制药制
*:不溶,因此无法调制
[表2]
表2
镜片(1):SEED 1daypure moisture plus:SEED制,度数:-3.00D,基弧:8.8,直径:14.2,含水率:58%,组成单体:2-HEMA-含季铵基的甲基丙烯酸酯-含羧基的甲基丙烯酸酯-MAA-EGDMA,FDA分类:第IV组(离子性软性隐形眼镜)
根据实施例2-1~实施例2-9和比较例2-1~比较例2-4的结果可见,通过配合共聚物(P),无机系微粒(城市大气粉尘)向软性隐形眼镜的吸附受到抑制。此外,该无机系微粒吸附抑制作用依赖于共聚物(P)的配合浓度而提高。进一步,根据实施例2-4~实施例2-9的结果可见,即使改变共聚物(P)的种类、配合,该无机系微粒吸附抑制效果也会显示。
[表3]
表3
镜片(2):Bausch&Lomb medalist fresh fit:博士伦日本制,度数:-3.00D,基弧:8.6,直径:14.0,含水率:36%,组成单体:TrisVC/NVP,FDA分类:第III组(离子性软性隐形眼镜)
黄沙:使用戈壁黄沙(国立环境研究所制)。
根据实施例3-1~实施例3-6的结果可见,共聚物(P)所带来的无机系微粒吸附抑制作用不仅对城市大气粉尘显示作用,而且对黄沙等其他大气污染物质也同样显示作用。
产业可利用性
通过使用本发明的软性隐形眼镜用无机微粒吸附抑制剂,可以制造能够抑制无机系微粒向隐形眼镜的吸附、使过敏性结膜炎的症状缓和、减轻、能够改善不适感的软性隐形眼镜用护理用品。
Claims (1)
1.一种软性隐形眼镜用无机微粒吸附抑制剂,含有共聚物(P),所述共聚物(P)的重均分子量为10,000~5,000,000,包含10~90摩尔%的基于2-(甲基)丙烯酰氧乙基磷酸胆碱的结构单元(A)、以及90~10摩尔%的选自由基于含烷基的(甲基)丙烯酸系单体的结构单元(B1)、基于含季铵基的(甲基)丙烯酸系单体的结构单元(B2)和基于(甲基)丙烯酰胺系单体的结构单元(B3)组成的组的至少1种结构单元,
[化1]
[化2]
[化3]
[化4]
式(A)中,R1表示氢原子或甲基;式(B1)中,R2表示氢原子或甲基,R3表示碳数4~18的烷基;式(B2)中,R4表示氢原子或甲基,R5、R6和R7各自独立地表示氢原子或碳数1~8的烷基,X-表示卤素离子或酸残基;式(B3)中,R8表示氢原子或甲基,R9和R10各自独立地表示氢原子或碳数1~6的烷基。
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