KR20220052351A - 컬러 필터 제조를 위한 조성물 - Google Patents

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KR20220052351A
KR20220052351A KR1020227009658A KR20227009658A KR20220052351A KR 20220052351 A KR20220052351 A KR 20220052351A KR 1020227009658 A KR1020227009658 A KR 1020227009658A KR 20227009658 A KR20227009658 A KR 20227009658A KR 20220052351 A KR20220052351 A KR 20220052351A
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Abstract

본 발명은
ⅰ) 착색제,
ⅱ) 라디칼 생성 광 개시제,
ⅲ) 반복 단위의 적어도 40 mol%가 하기 화학식 (Ⅰ)에 따른 단위이며,
Figure pct00015

여기서,
R1은 각 경우에 독립적으로 H 또는 CH3이고,
R2는 하기 화학식 (Ⅱ)의 기이고,
Figure pct00016

여기서 L은 연결기이고, n은 0 또는 1이고, X는 각 경우에 독립적으로 O 또는 CH2이며,
R3은 각 경우에 독립적으로 H, COOH, 및 화학식 (II)의 기로부터 선택되는 것인,
중합체,
ⅳ) 중합체 ⅲ)의 중량을 기준으로 계산된, 1500 g/mol 미만의 분자량을 갖는 1종 이상의 에틸렌성 불포화 중합성 단량체 0.0 내지 10.0 중량%
를 포함하는 조성물에 관한 것이다.

Description

컬러 필터 제조를 위한 조성물
본 발명은 컬러 필터 제조를 위한 적합한 조성물, 컬러 필터 제조를 위한 공정, 컬러 필터, 및 컬러 필터를 포함하는 장치에 관한 것이다.
US 9075305는 컬러 필터를 위한 감광성 수지 조성물을 기재한다. 이 문서에 기재된 조성물은 디시클로펜테닐-관능성 아크릴 수지 및 저분자량 에틸렌성 불포화 화합물, 특히 말레이미드를 함유한다. 조성물 중 저분자량 말레이미드의 양은 비교적 높다. 일부 실시양태에서, 저분자량 말레이미드의 중량은 디시클로펜테닐-관능성 아크릴 수지의 중량을 초과한다. 조성물의 경화 동안 불완전한 전환은 경화된 조성물에 자유 저분자량 말레이미드를 남길 수 있다. 저분자량 말레이미드는 인간 건강과 관련하여 바람직하지 않은 특성을 갖는다. 조성물에서 저분자량 에틸렌성 불포화 화합물의 사용 및 그에 대한 노출을 최소화할 필요가 있다. 또한, 컬러 필터를 제조하는 조성물에 전형적으로 사용되는 용매 중 이미드의 용해도는 제한된다.
WO 2017/085070은 전자 장치에서 유전체 층을 위한 가교성 중합체에 관한 것이다. 중합체는 측쇄에 올레핀계 디히드로디시클로펜타디에닐 관능기를 갖는다. 중합체는 UV 방사선을 사용하여 가교된다. 가교성 중합체는 유전체 층, 특히 유기 전계 효과 트랜지스터를 제조하는데 적합하다.
US 2012/0004341은 알칼리 가용성 수지 중합체 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물을 기재한다. 알칼리 가용성 수지는 알릴 메타크릴레이트의 공중합체이다. 감광성 수지 조성물은 에틸렌성 불포화 중합성 결합을 갖는 단량체를 포함한다.
본 발명은 컬러 필터, 특히 패턴화된 컬러 필터 제조를 위한 적합한 조성물을 제공하고자 한다. 조성물은 단지 낮은 함량의 저분자량 에틸렌성 불포화 화합물을 함유해야 하고, 바람직하게는 조성물은 이러한 화합물을 본질적으로 함유하지 않아야 한다.
본 발명은
ⅰ) 착색제,
ⅱ) 라디칼 생성 광 개시제,
ⅲ) 반복 단위의 적어도 40 mol%가 하기 화학식 (Ⅰ)에 따른 단위이며,
Figure pct00001
여기서,
R1은 각 경우에 독립적으로 H 또는 CH3이고,
R2는 하기 화학식 (Ⅱ)의 기이고,
Figure pct00002
여기서 L은 연결기이고, n은 0 또는 1이고, X는 각 경우에 독립적으로 O 또는 CH2이며,
R3은 각 경우에 독립적으로 H, COOH, 및 화학식 (Ⅱ)의 기로부터 선택되는 것인,
중합체,
ⅳ) 중합체 ⅲ)의 중량을 기준으로 계산된, 1500 g/mol 미만의 분자량을 갖는 1종 이상의 에틸렌성 불포화 중합성 단량체 0.0 내지 10.0 중량%
를 포함하는 조성물을 제공한다.
본 발명의 조성물은 컬러 필터, 특히 패턴화된 컬러 필터 제조를 위해 매우 적합하다. 조성물은 저분자량 에틸렌성 불포화 화합물의 첨가 없이 배합될 수 있다.
일반적으로, 조성물은 중합체 ⅲ)의 중량을 기준으로 계산된, 1500 g/mol 미만의 분자량을 갖는 1종 이상의 에틸렌성 불포화 중합성 단량체 0.0 내지 10.0 중량%를 포함한다. 일부 실시양태에서, 조성물은 알콕시실란 기 및 에틸렌성 불포화 중합성 기를 포함하는 접착 개선 첨가제를 포함할 수 있다. 따라서, 바람직한 실시양태에서 성분 ⅳ)에 대한 중량 제한은 1500 g/mol 미만의 분자량을 갖고 알콕시실란 기를 갖지 않는 에틸렌성 불포화 중합성 단량체에 관한 것이다. 바람직한 실시양태에서 조성물은 중합체 ⅲ)의 중량을 기준으로 계산된, 1500 g/mol 미만의 분자량을 갖고 알콕시실란 기를 갖지 않는 1종 이상의 에틸렌성 불포화 중합성 단량체 0.0 내지 5.0 중량%를 포함한다. 조성물에 이러한 단량체가 없거나 본질적으로 없는 것이 가장 바람직하다. 본질적으로 없다는 것은 조성물이 1500 g/mol 미만의 분자량을 갖고 알콕시실란 기를 갖지 않는 에틸렌성 불포화 중합성 단량체를 조성물의 특성에 실질적으로 영향을 미치는 양으로 함유하지 않는다는 것을 의미한다. 일부 실시양태에서, 조성물은 중합체 ⅲ)의 제조로부터 소량의 잔류 비-중합된 에틸렌성 불포화 단량체를 0.0 내지 1.5 중량%의 양으로 함유할 수 있다. 에틸렌성 불포화 중합성 단량체의 이러한 양은 조성물의 특성에 실질적으로 영향을 미치지 않는다.
에틸렌성 불포화 중합성 단량체 ⅳ)의 예는 불포화 카르복실산, 예컨대 (메트)아크릴산, 지방족 폴리히드록시 화합물 및 불포화 카르복실산의 에스테르, 방향족 폴리히드록시 화합물 및 불포화 카르복실산의 에스테르, 불포화 카르복실산 또는 다가 카르복실산 및 다가 히드록시 화합물, 예컨대 상기 지방족 폴리히드록시 화합물 및 방향족 폴리히드록시 화합물의 에스테르화 반응에 의해 수득된 에스테르, 및 우레탄 골격을 갖는 에틸렌성 불포화 화합물, 바람직하게는 폴리이소시아네이트 화합물 및 (메트)아크릴로일 기-함유 히드록시 화합물을 반응시킴으로써 수득 가능한 소위 우레탄(메트)아크릴레이트를 포함한다.
구체적 예는 (메트)아크릴산 에스테르, 예컨대 에틸렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 트리메틸올에탄 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메트)아크릴레이트, 및 글리세롤 (메트)아크릴레이트를 포함하는 불포화 카르복실산 및 지방족 폴리히드록시 화합물의 에스테르이다. 에틸렌성 불포화 화합물 iv)의 추가의 예는 1개 이상의 말레이미드 기를 갖는 말레이미드를 포함한다. 이러한 말레이미드의 예는 US 9075305, col. 6, l. 42 내지 col. 89, l. 40에 기재되어 있다.
컬러 필터를 제조하기 위해, 본 발명의 조성물은 착색제를 포함한다. 착색제 i)은 적어도 1종의 안료 또는 적어도 1종의 염료 또는 안료의 혼합물 또는 적어도 1종의 안료 및 적어도 1종의 염료의 혼합물, 또는 염료의 혼합물일 수 있다. 본 발명의 조성물 중 착색제로서, 안료가 바람직하다. 유기 및/또는 무기 안료가 사용될 수 있다. 유기 안료가 바람직하다. 착색제는 소위 분산 염료를 추가로 포함한다. 특정 적용에서, 염료의 혼합물은 청색에 대해 바람직하고, 안료의 혼합물은 녹색에 대해 바람직하고, 안료의 혼합물 또는 안료 및 염료의 혼합물은 적색에 대해 바람직하다.
컬러 필터의 색은 일반적으로 픽셀을 둘러싸고 있는 흑색 매트릭스가 있는 적색, 녹색 또는 청색이다. 특정 픽셀의 색을 달성하기 위해 매우 종종 안료가 혼합된다. 예를 들어, 녹색 픽셀 조성물은 녹색 색조 및 황색 색조를 갖는 안료의 블렌드를 함유할 수 있다.
바람직한 유기 안료는 디케토피롤로피롤-안료, 아조-안료, 프탈로시아닌-안료, 퀴나크리돈-안료, 벤즈이미다졸론-안료, 이소인돌리논-안료, 디옥사진-안료, 인단트렌-안료 및 페릴렌-안료이다. 안료는 또한 무기 안료일 수 있다.
적합한 착색제의 구체적 예는 WO 2019/096891. p. 9, l. 30 내지 p. 13, l. 16에 기재되어 있다.
착색제로서 사용되는 안료(들)는 ISO 13320:2009에 따른 레이저 회절에 의해 측정된 1 μm 이하, 바람직하게는 0.3 μm 이하, 추가로 바람직하게는 50 nm 이하의 평균 중앙치 입자 직경을 갖는 것이 바람직하다.
일반적으로, 조성물 중 착색제의 양은 조성물의 비-휘발성 함량을 기준으로 계산된, 20.0 내지 60.0 중량%의 범위이다. 조성물 중 착색제의 바람직한 양은 착색제의 유형에 좌우된다. 적색 착색제는 바람직하게는 조성물의 비-휘발성 함량을 기준으로 계산된, 30.0 내지 35.0 중량%의 양으로 존재한다. 녹색 착색제는 바람직하게는 조성물의 비-휘발성 함량을 기준으로 계산된, 40.0 내지 50.0 중량%의 양으로 존재한다. 청색 착색제는 바람직하게는 조성물의 비-휘발성 함량을 기준으로 계산된, 25.0 내지 30.0 중량%의 양으로 존재한다.
조성물은 라디칼 생성 광 개시제를 추가로 포함한다.
광 개시제는 종종 광중합 개시제와, 필요한 경우 첨가되는 중합 촉진제, 및 광을 직접 흡수하거나 감광되어 분해 반응 또는 수소 추출 반응을 유발하는 성분의 혼합물로서 사용되며, 중합 활성 라디칼을 생성하는 기능을 갖는다. 상이한 종류의 광중합 개시제는 문헌에 널리 공지되어 있고, 본 발명의 조성물은 본 발명의 조성물과 조합된 상이한 종류의 광중합 개시제의 사용의 관점에서 제한되지 않는다. 광중합 개시제의 예는 JP-A 번호 59-152396 및 JP-A 번호 61-151197에 기재된 티타노센 유도체, 티오크산톤 유도체; JP-A 번호 10-300922, JP-A 번호 11-174224 및 JP-A 번호 2000-56118에 기재된 헥사아릴비이미다졸 유도체; JP-A 번호 10-39503에 기재된 라디칼 활성화제, 예컨대 할로메틸화 옥사디아졸 유도체, 할로메틸-s-트리아진 유도체, N-아릴-α-아미노산, 예컨대 N-페닐글리신, N-아릴-α-아미노산 염 및 N-아릴-α-아미노산 에스테르 및 α-아미노알킬페논 유도체; JP-A 번호 2000-80068에 기재된 옥심 에스테르계 유도체를 포함한다. 보다 높은 파장, 예를 들어 365 내지 405 nm 범위에서 활성인 광중합 개시제를 사용하는 경향이 있다.
적합한 광 개시제의 구체적 예는 벤조페논, 2-에틸안트라퀴논, 티오크산톤, 2-, 4-이소프로필티오크산톤(이성질체), 2-클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤, 2-트리플루오로메틸티오크산톤, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-메톡시스티릴-s-트리아진, (2,4,6-트리메틸벤조일)-디페닐포스핀 옥시드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4'5,5'-테트라페닐-1,2-비이미다졸, 4-)-4'-메틸페닐티오)벤조페논, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-4-모르폴리노부티로페논), 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에타논 1 (O-아세틸옥심)(OXE02), 2-(0-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온(OXE01), 3-벤조일-7-메톡시쿠마린, 벤질 디메틸 케탈, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 올리고머 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤(스피드큐어(Speedcure) 7010), 5-디벤조수베레논 및 이들의 혼합물을 포함한다.
필요한 경우 사용되는 중합 촉진제의 예는, N,N-디알킬아미노벤조산 알킬 에스테르, 예컨대 N,N-디메틸아미노벤조산 에틸 에스테르; 메르캅토 화합물, 예컨대 헤테로사이클을 갖는 메르캅토 화합물, 예컨대 2-메르캅토벤조티아졸, 2-메르캅토벤족사졸 및 2-메르캅토벤조이미다졸; 또는 지방족 다관능성 메르캅토 화합물을 포함한다.
광중합 개시제 및 중합 촉진제는 단독으로 또는 조합으로 사용될 수 있다.
조성물은 반복 단위의 적어도 40 mol%가 하기 화학식 (Ⅰ)에 따른 단위인 중합체 ⅲ)을 추가로 포함하고,
Figure pct00003
여기서
R1은 각 경우에 독립적으로 H 또는 CH3이고,
R2는 하기 화학식 (Ⅱ)의 기이고,
Figure pct00004
여기서 L은 연결기이고, n은 0 또는 1이고, X는 각 경우에 독립적으로 O 또는 CH2이며,
R3은 각 경우에 독립적으로 H, COOH, 및 화학식 (Ⅱ)의 기로부터 선택된다.
일반적으로, 중합체 ⅲ) 중 반복 단위의 40.0 내지 80.0 mol%는 화학식 (Ⅰ)에 따른 단위이다. 바람직한 실시양태에서, 반복 단위의 적어도 45.0 mol%는 화학식 (Ⅰ)에 따른 단위이다.
일부 실시양태에서, 화학식 (Ⅱ)에서 n이 0인 것이 바람직하다. X가 CH2인 것이 또한 바람직하다.
연결기 L은 화학식 (Ⅱ)의 기를 중합체 백본에 연결한다. 바람직한 실시양태에서, 기 L은 에스테르 기를 포함한다. 일부 실시양태에서, 연결기는 에스테르 기 및 에테르 기를 포함한다. 연결기 L은 폴리시클릭 계로 돌출된 선에 의해 교차된 결합의 탄소 원자 중 하나를 통해 화학식 (Ⅱ)의 기의 폴리시클릭 계에 연결된다.
본 발명에 따라 사용되는 중합체 ⅲ)은 적합하게는 에틸렌성 불포화 중합성 단량체의 공지된 중합 공정을 통해 제조된다. 중합 공정의 예는 라디칼 개시제를 사용한 자유 라디칼 중합, 뿐만 아니라 제어된 자유 라디칼 중합, 예컨대 ATRP(원자 전달 라디칼 중합(Atom Transfer Radical Polymerization)), RAFT(가역적 첨가 단편화 쇄 전이(Reversible Addition Fragmentation Chain Transfer)) 또는 NMP(니트록시드 매개 중합(Nitroxide Mediated Polymerization))를 포함한다.
화학식 (Ⅰ)의 반복 단위는 화학식 (Ⅱ)의 기를 갖는 에틸렌성 불포화 중합성 단량체의 중합에 의해 중합체 내로 적합하게 혼입된다. 이러한 단량체의 예는 하기 구조에 의해 나타내어진다:
Figure pct00005
화학식 (Ⅰ)의 반복 단위에 추가로, 중합체 ⅲ)은 일반적으로 다른 에틸렌성 불포화 중합성 단량체로부터 유도된 다른 반복 단위를 포함한다. 이러한 단량체의 예는 아크릴산 에스테르, 메타크릴산 에스테르, 아크릴아미드 및/또는 메타크릴아미드를 포함한다. 본원에서 용어 "(메트)아크릴"은 메타크릴 및 아크릴 둘 다를 지칭한다. 메타크릴레이트 및 아크릴레이트 둘 다를 지칭하는 용어 "(메트)아크릴레이트"에도 마찬가지로, 동일하게 적용된다. 1 내지 22개, 바람직하게는 1 내지 12개, 보다 바람직하게는 1 내지 8개, 가장 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형, 분지형 또는 시클로지방족 알코올의 (메트)아크릴산 에스테르, 예컨대 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, n-부틸 (메트)아크릴레이트, tert-부틸 (메트)아크릴레이트, n-헥실 (메트)아크릴레이트, 이소부틸 (메트)아크릴레이트, 이소펜틸 (메트)아크릴레이트, 라우릴 (메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메트)아크릴레이트, 스테아릴 (메트)아크릴레이트, 시클로헥실 (메트)아크릴레이트, 베헤닐 (메트)아크릴레이트, 이소데실 (메트)아크릴레이트, 2-프로필헵틸 (메트)아크릴레이트, 3,5,5-트리메틸-1-헥실 (메트)아크릴레이트, 노나닐 (메트)아크릴레이트, 2-프로필헵틸 (메트)아크릴레이트, 2-이소프로필-5-메틸-헥실 (메트)아크릴레이트, 트리데실 (메트)아크릴레이트, 헵타데실 (메트)아크릴레이트, 헤네이코사닐 (메트)아크릴레이트 및 이소보르닐 (메트)아크릴레이트가 언급될 수 있다. 다른 적합한 단량체는 가능한 추가의 치환기 없이, 아릴 고리가 5 내지 12개, 바람직하게는 6 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 아릴 (메트)아크릴산 에스테르, 예컨대 페닐 아크릴레이트; 및 아릴 라디칼 상에 가능한 추가의 치환기 없이 아르알킬 라디칼이 6 내지 11개, 바람직하게는 7 내지 11개의 탄소 원자를 함유하는 아르알킬 (메트)아크릴산 에스테르, 예컨대 벤질 (메트)아크릴레이트이다. 다른 공중합성 단량체는 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 글리시딜 (메트)아크릴레이트, 트리메톡시실릴프로필 (메트)아크릴레이트, N-페닐 말레이미드, N-시클로헥실 말레이미드 및 말레산 무수물을 포함한다. 다른 적합한 단량체는 비닐 방향족 화합물, 예컨대 스티렌, 및 비닐 톨루엔, 뿐만 아니라 비닐 에스테르이다.
일부 실시양태에서, 화학식 (Ⅰ)의 반복 단위는 기존 중합체의 개질에 의해, 예를 들어 상업적으로 입수 가능한 중합체와 히드록시-디시클로펜타디엔(DCPD-OH)의 중합체-유사 반응에 의해 제조될 수 있다. 이러한 반응에 특히 적합한 중합체는 DCPD-OH로 에스테르화 될 수 있는 카르복실산 무수물 기 또는 카르복실산을 갖는 것들이다.
본 발명의 한 변형에서, 이는 폴리(스티렌-코-말레산 무수물), 폴리(에틸렌-코-말레산 무수물), 폴리(비닐 메틸 에테르-코-말레산 무수물), 폴리(옥타데센-코-말레산 무수물), 폴리아크릴산, 폴리메타크릴산 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 중합체를 사용하여 수행된다. 카르복실산 무수물-관능성 중합체가 DCPD-OH와 반응하는 경우, 디시클로펜타디에닐 기는 에스테르 기를 통해 중합체 백본에 연결된다. DCPD-OH와 카르복실산 무수물 관능성 중합체의 반응에서 일반적으로 카르복실산 기가 형성되고, 디시클로펜타디에닐 기는 에스테르 기를 통해 중합체 백본에 연결된다. 이 경우, 화학식 (Ⅰ) 중 R3는 COOH이다. 반응이 더욱 고온의 온도, 물의 제거, 및/또는 카르복실산 무수물 기에 대한 몰 과량의 DCPD-OH에서 수행되는 경우에, 형성된 카르복실산 기의 추가의 에스테르화가 발생할 수 있다. 이 경우에, 화학식 (Ⅰ) 중 R3는 화학식 (Ⅱ)의 기이다.
바람직한 실시양태에서 본 발명의 조성물에 사용되는 중합체 ⅲ)은 산 기를 포함한다. 중합체 중 산 기는 중합체를 알칼리성 용액에서 가용성이 되게 할 수 있다. 이러한 특성은 패턴화된 컬러 필터 제조의 공정에서 비경화 중합체를 용해시키는 것과 관련된다. 적합한 산 기의 예는 카르복실산 기, 인산 기 또는 산성 인산 에스테르 기, 술폰산 기, 및 이들의 조합이다. 이들 중, 카르복실산 기가 바람직하다.
적합하게는, 중합체 ⅲ)은 65 내지 170 mg KOH/g, 바람직하게는 75 내지 155 mg KOH/g 범위의 산가를 갖는다.
산가는 적합하게는 DIN EN ISO 2114(2002년 6월)에 따라 측정될 수 있다.
일부 실시양태에서, 중합체 ⅲ)의 산 기는 중합체의 주쇄에 직접 연결된다. 바람직한 실시양태에서, 산 기는 연결기를 통해 중합체 주쇄에 연결된 펜던트 기로서 존재한다. 연결기는 일반적으로 적어도 4개의 탄소 원자를 갖는다. 적합하게는, 연결기는 4 내지 30개의 탄소 원자를 갖는다. 일부 실시양태에서, 연결기는 에스테르 기를 포함한다.
중합체 ⅲ)은 적합하게는 15000 내지 150000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw를 갖는다. 바람직한 실시양태에서, 중량 평균 분자량은 20000 내지 80000 g/mol 범위이다. 중량 평균 분자량은 적합하게는, 용리제로서 테트라히드로푸란 및 보정 표준으로서 폴리스티렌을 사용하여 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정된다.
에틸렌성 불포화 중합체를 포함하는 조성물 중에 다관능성 티올을 포함시켜 자유-라디칼 개시 경화를 유발하는 것은 최신 기술로부터 공지되어 있다. 다관능성 티올은 2개 이상의 티올 기를 갖는 유기 화합물이다. 티올 및 다관능성 티올은 불리한 독성학적 및 후각적 특성을 갖는다. 따라서 본 발명의 조성물에 다관능성 티올이 없거나 본질적으로 없는 것이 바람직하다. 다관능성 티올이 본질적으로 없다는 것은 조성물이 조성물의 특성에 실질적으로 영향을 미치는 양으로 다관능성 티올을 함유하지 않는다는 것을 의미한다. 다관능성 티올을 0.0 내지 0.2 중량%의 양으로 포함하는 조성물은 일반적으로 다관능성 티올이 본질적으로 없는 것으로 간주된다.
본 발명의 조성물은 일반적으로 23 ℃의 온도에서 액체이다. 액체 조성물을 수득하고 점도를 목적하는 수준으로 조정하기 위해, 조성물은 일반적으로 휘발성 유기 용매를 포함한다.
유기 용매는 바람직하게는 표준 압력(101.325 kPa)에서 80 내지 300 ℃ 범위의 비점, 보다 바람직하게는 100 내지 250 ℃ 범위의 비점을 갖는다. 본 발명의 조성물의 유기 용매의 함량은 바람직하게는 본 발명의 조성물의 총 중량의 10 내지 95 중량%, 보다 바람직하게는 60-90 중량%이다. 이러한 유기 용매의 예는 글리콜 모노알킬 에테르, 예컨대 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르; 글리콜 디알킬 에테르, 예컨대 에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르; 글리콜 알킬 에테르 아세테이트, 예컨대 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리폴 모노프로필 에테르 아세테이트, 메톡시부틸 아세테이트; 디알킬 에테르, 예컨대 디에틸 에테르; 케톤, 예컨데 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 시클로헥사논; 1가 또는 다가 알코올, 예컨대 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 및 글리세린; 지방족 탄화수소, 예컨대 n-헥산; 지환족 탄화수소, 예컨대 시클로헥산; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔, 크실렌 및 쿠멘; 선형 또는 시클릭 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴 및 벤조니트릴 또는 이들의 혼합물을 포함한다. 에톡시 에틸 프로피오네이트, 및 n-부탄올을 함유하는 용매 블렌드, 예를 들어 n-부탄올 및 디메틸 술폭시드의 블렌드가 또한 적합하다.
바람직하게는, 유기 용매는 글리콜 모노알킬 에테르, 글리콜 디알킬 에테르, 글리콜 알킬 에테르 아세테이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 글리콜 알킬 에테르 아세테이트가 보다 더 바람직하다. 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트가 가장 바람직하다. 글리콜 알킬 에테르 아세테이트는 단독으로 또는 다른 용매와 조합되어 사용될 수 있다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명의 조성물은 착색제를 위한 분산제를 포함한다. 분산제는 일반적으로 결합제 친화성 세그먼트 및 하나 이상의 안료 친화성 기를 함유한다. 안료 친화성 기의 예는 아민 기, 4차 암모늄 기, 아민 기의 염, 카르복실산 기 및 인산 기를 포함한다. 적합한 분산제의 예는 수많은 특허 공보에 기재되어 있다. JP 2009-25813은 80 mg KOH/g 내지 150 mg KOH/g 범위의 아민가를 갖는 컬러 레지스트의 제조를 위한, 아크릴산 에스테르 및/또는 메타크릴산 에스테르로 이루어진 아민 블록 공-중합체의 용도를 기재한다. US 5,272,201은 기 전이 중합(Group Transfer Polymerization)의 방법에 의해 제조되고, 하나의 블록 내에 아민계 단량체 및 다른 블록 내에 산성 단량체를 포함하는 메타크릴레이트 블록 공-중합체의 습윤제 및 분산제로서의 용도를 기재한다. EP 2589614에는 하나의 블록 내에 안료 친화성 기로서 적어도 1종의 3차 아미노 기 및/또는 4차 암모늄 염 기 및 다른 블록 내에 카르복실산 기를 함유하는 10 mol% 이하의 단량체를 함유하는 AB 2블록 공-중합체 분산제를 갖는 착색 UV-감수성 배합물이 기재되어 있다. JP 2013053231 A는 하나의 블록 내에 아크릴산 에스테르 및/또는 메타크릴산 에스테르 및 다른 블록 내에 적어도 1개의 아미노 기를 보유하는 아크릴산 에스테르 및/또는 메타크릴산 에스테르로 이루어진 단량체로부터 형성된 기 전달 중합의 방법에 의한 AB 2 블록 공-중합체 제조의 공정이 기재되어 있다. 적합한 상업적으로 입수 가능한 분산제의 예는 BYK-케미 게엠베하(BYK-Chemie GmbH)로부터 상표명 디스퍼빅(DISPERBYK) 하에 입수 가능하다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명의 조성물은 1개 이상의 알콕시실란 기를 갖는 화합물을 포함한다. 알콕시실란 기는 구조 R-O-Si를 가지며, 여기서 R은 알킬 기를 나타낸다. 바람직한 실시양태에서, R은 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기를 나타낸다. 바람직한 실시양태에서, 1개 이상의 알콕시실란 기를 갖는 화합물은 적어도 1종의 추가의 관능기를 갖는다. 추가의 관능기는 적합하게는 에폭시드 기, 1차 또는 2차 아민 기 및 에틸렌성 불포화 중합성 기로부터 선택된다. 1개 이상의 알콕시실란 기를 갖는 화합물의 예는 아미노프로필 트리메톡시 실란, 아미노프로필 트리에톡시 실란, 비닐 트리에톡시 실란, 메타크릴옥시 프로필 트리메톡시 실란, 아크릴옥시 프로필 트리메톡시 실란, p-스티릴 트리메톡시 실란, 3-메타크릴옥시 프로필 메틸 디메톡시 실란, 3-메타크릴옥시 프로필 메틸 디에톡시 실란, 글리시딜옥시 프로필 트리메톡시 실란, 글리시딜옥시 프로필 트리에톡시 실란 및 메타크릴옥시 프로필 트리메톡시 실란을 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 조성물은
ⅰ) 착색제 20.0 내지 60.0 중량%,
ⅱ) 광 개시제 1.0 내지 10.0 중량%,
ⅲ) 반복 단위의 40.0 내지 80.0 mol%가 하기 화학식 (Ⅰ)에 따른 단위이며, 65 내지 170 mg KOH/g 범위의 산가를 갖는
중합체 20.0 내지 70.0 중량%:
Figure pct00006
(여기서,
R1은 각 경우에 독립적으로 H 또는 CH3이고,
R2는 하기 화학식 (Ⅱ)의 기이고,
Figure pct00007
여기서 L은 연결기이고, n은 0이고, X는 CH2이고,
R3은 H이다),
ⅳ) 분자량이 1500 g/mol 미만인 1종 이상의 에틸렌성 불포화 중합성 단량체 0.0 내지 1.5 중량%,
ⅴ) 착색제를 위한 분산제 5.0 내지 20.0 중량%,
ⅵ) 하나 이상의 알콕시실란기를 갖는 화합물 0.0 내지 4.0 중량%
를 포함하며, 여기서 중량%는 조성물의 비-휘발성 함량을 기준으로 계산된다.
본 발명의 조성물은 컬러 필터 제조를 위해 매우 적합하다. 따라서, 본 발명은 또한 컬러 필터 제조를 위한 공정에 관한 것이다. 공정은
a) 본 발명에 따른 조성물을 기판에 적용하는 단계, 및
b) 적용된 조성물의 선택된 영역을 화학 방사선에의 노출에 의해 경화시켜 적용된 조성물의 경화 및 비경화 영역의 패턴을 생성하는 단계
를 포함한다.
화학 방사선은 화학 반응을 촉발할 수 있는 방사선이다. 화학 방사선의 예는 UV 방사선 및 전자 빔 방사선이다. 바람직한 실시양태에서, 공정은 알칼리 액체 처리제를 사용한 처리에 의해 적용된 조성물의 비경화 영역을 용해시키는 단계 c)를 추가로 포함한다.
본 발명은 추가로 본 발명의 공정에 의해 수득 가능한 컬러 필터, 뿐만 아니라 컬러 필터를 포함하는 액정 디스플레이, 액정 스크린, 컬러 해상도 장치 또는 센서에 관한 것이다.
실시예
사용된 원료
Figure pct00008
중합체 ⅲ)의 제조
중합체 P1 내지 P8의 제조를 위한 일반적 절차
용매 PGMEA를 질소 분위기 하에 반응기에 넣고 100 ℃로 가열하였다.
PGMEA 2 g 중에 용해된 개시제 및 단량체 혼합물을 120분의 기간에 걸쳐 개별적으로 계량 첨가하였다. 계량 첨가 후, 반응을 60분 동안 추가로 계속하고, PGMEA 1g 중에 용해된 제2 용량의 개시제를 적가하였다. 180분의 추가 반응 후, 반응 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 제조된 중합체를 하기 표 1에 요약하였다.
표 1
Figure pct00009
*출발 반응 온도는 85 ℃였고, 180분 후에 후속적으로 100 ℃로 증가시켰다.
중합체 P1 내지 P8의 광가교된 층의 제조 및 평가
중합체 용액을 교반 하에서 광 개시제 및 PGMEA와 30분 동안 혼합하였다. 용액을 1000 rpm에서 사전-세정된 1" 유리 기판 상에서 회전시켰다. 핫플레이트 상에서 예비소성(90 ℃, 2분) 후, 기판을 UV-광(100 mJ/cm2, i-라인)에 노출시켰다. 이어서, 기판을 0.2 % 나트륨 도데실 술페이트와 함께 0.5 % NaOH 용액을 함유하는 비커에 60초 동안 넣고 탈-이온수로 세척하였다. 필름 보존율은 현상제 배스에의 침지 전후의 건조 필름의 층 두께의 비로부터 측정하였다. 층 두께는 필름을 스크래칭하고 단차를 측정함으로써 표면 조도계(표면 조도계 150 비코(Surface Profiler 150 Veeco))를 사용하여 측정하였다. 30 mol% DCPD 반복 단위를 함유하는 비교 중합체 P8의 광가교된 층은 중합체의 불충분한 가교를 나타내는 불량한 필름 보존율을 나타낸다.
Figure pct00010
본 발명에 따른 조성물의 제조
조성물 1
밀베이스 MB1의 제조
이르가포르 레드 BT-CF 7.5 g, 중합체 용액 P2 10.0 g, LPN21169 5.6 g, PGMEA 24.4 g 및 n-부탄올 2.5 g을 함께 유리병에 넣었다. 지르코녹스(Zirconox) 비드 100 g을 첨가하고 LAU-분산기 DA S200에서 40 ℃에서 4시간에 걸쳐 분산 공정을 수행하였다.
MB1 20.0 g, P2 20.0 g 및 광 개시제 TAZ-110 0.32 g을 교반 하에 2시간 동안 혼합하고 1-2 μm 공극 크기의 주사기 필터를 통해 여과하였다.
조성물 2
밀베이스 MB2의 제조
이르가포르 레드 BT-CF 7.5 g, 중합체 용액 P5 12.5 g, LPN21169 5.6 g, PGMEA 21.9 g 및 n-부탄올 2.5 g을 함께 유리병에 넣었다. 지르코녹스 비드 100 g을 첨가하고 LAU-분산기 DA S200에서 40 ℃에서 4시간에 걸쳐 분산 공정을 수행하였다.
MB2 20.0 g, P5 20.0 g 및 광 개시제 TAZ-110 0.32 g을 교반 하에 2시간 동안 혼합하고 1-2 μm 공극 크기의 주사기 필터를 통해 여과하였다.
조성물 3
밀베이스 MB3의 제조
이르가포르 레드 BT-CF 7.5 g, 중합체 용액 P4 12.5 g, LPN21169 5.6 g, PGMEA 21.9 g 및 n-부탄올 2.5 g을 이중-벽 스테인리스 스틸 용기에서 교반 하에 혼합하였다. 지르코녹스 비드 100 g을 첨가하고 디스퍼매트(Dispermat) LC30(VMA-게츠만(Getzmann)) 용해기를 사용하여 40 ℃에서 10시간에 걸쳐 분산 공정을 수행하였다.
MB3 20.0 g, P4 20.0 g, 디나실란 글리모(Dynasilane Glymo) 0.16 g 및 광 개시제 OXE02 0.32g을 교반 하에 2시간 동안 혼합하고 1-2 μm 공극 크기의 주사기 필터를 통해 여과하였다.
컬러 필터의 제조
컬러 필터 1
조성물 1을 1000 rpm에서 사전-세정된 1" 유리 기판 상에서 회전시켰다. 핫플레이트 상에서 예비소성(150 ℃, 2분) 후, 기판을 섀도우 마스크(USAF1951 해상도 표적)로 덮고 UV-광(100 mJ/cm2, i-라인)에 노출시켰다. 이어서, 기판을 0.2 % 나트륨 도데실 술페이트와 함께 0.5 % NaOH 용액을 함유하는 비커에 120초 동안 넣고 탈-이온수로 세척하였다. 광-패턴화된 기판을 최종적으로 120 ℃에서 5분 동안 베이킹하였다. 1.3 μm의 필름 두께에서 7 μm의 최소 라인 폭 해상도를 수득하였다.
컬러 필터 2
조성물 2를 2000 rpm에서 사전-세정된 1" 유리 기판 상에서 회전시켰다. 핫플레이트 상에서 예비소성(120 ℃, 5분) 후, 기판을 섀도우 마스크(USAF1951 해상도 표적)로 덮고 UV-광(200 mJ/cm2, i-라인)에 노출시켰다. 이어서, 기판을 0.2 % 나트륨 도데실 술페이트와 함께 0.5 % NaOH 용액을 함유하는 비커에 150초 동안 넣고 탈-이온수로 세척하였다. 광-패턴화된 기판을 최종적으로 120 ℃에서 5분 동안 베이킹하였다. 1.6 μm의 필름 두께에서 8 μm의 최소 라인 폭 해상도를 수득하였다.
컬러 필터 3
조성물 3을 1500 rpm에서 사전-세정된 1" 유리 기판 상에서 회전시켰다. 핫플레이트 상에서 예비소성(90 ℃, 2분) 후, 기판을 섀도우 마스크(USAF1951 해상도 표적)로 덮고 UV-광(200 mJ/cm2, i-라인)에 노출시켰다. 이어서, 기판을 0.2 % 나트륨 도데실 술페이트와 함께 0.5 % NaOH 용액을 함유하는 비커에 100초 동안 넣고 탈-이온수로 세척하였다. 광-패턴화된 기판을 최종적으로 120 ℃에서 5분 동안 베이킹하였다. 1.5 μm의 필름 두께에서 10 μm의 최소 라인 폭 해상도를 수득하였다.
본 발명의 조성물은 상당량의 저분자량 에틸렌성 불포화 중합성 단량체를 사용하지 않고 컬러 필터를 제조하는데 매우 적합하다는 것이 입증되었다.

Claims (17)

  1. ⅰ) 착색제,
    ⅱ) 라디칼 생성 광 개시제,
    ⅲ) 반복 단위의 적어도 40 mol%가 하기 화학식 (Ⅰ)에 따른 단위이며,
    Figure pct00011

    여기서,
    R1은 각 경우에 독립적으로 H 또는 CH3이고,
    R2는 하기 화학식 (Ⅱ)의 기이고,
    Figure pct00012

    여기서 L은 연결기이고, n은 0 또는 1이고, X는 각 경우에 독립적으로 O 또는 CH2이며,
    R3은 각 경우에 독립적으로 H, COOH, 및 화학식 (II)의 기로부터 선택되는 것인,
    중합체,
    ⅳ) 중합체 ⅲ)의 중량을 기준으로 계산된, 1500 g/mol 미만의 분자량을 갖는 1종 이상의 에틸렌성 불포화 중합성 단량체 0.0 내지 10.0 중량%
    를 포함하는 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 중합체 ⅲ)의 중량을 기준으로 계산된, 1500 g/mol 미만의 분자량을 갖고 알콕시실란 기를 갖지 않는 1종 이상의 에틸렌성 불포화 중합성 단량체 0.0 내지 5.0 중량%를 포함하는 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 1500 g/mol 미만의 분자량을 갖고 알콕시실란 기를 갖지 않는 1종 이상의 에틸렌성 불포화 중합성 단량체가 실질적으로 없는 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 중합체 ⅲ)이 산 기를 추가로 포함하는 것인 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 산 기는 카르복실산 기인 조성물.
  6. 제4항 또는 제5항에 있어서, 중합체 ⅲ)이 65 내지 170 mg KOH/g 범위의 산가를 갖는 것인 조성물.
  7. 제4항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 산 기가 적어도 4개의 탄소 원자를 갖는 연결기를 통해 중합체 주쇄에 연결되는 것인 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 중합체 ⅲ)이 15000 내지 150000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw를 갖는 것인 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 착색제가 안료 및 염료 중 적어도 하나를 포함하는 것인 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 다관능성 티올이 본질적으로 없는 것인 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 착색제를 위한 분산제를 추가로 포함하는 것인 조성물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 1개 이상의 알콕시실란 기를 갖는 화합물을 추가로 포함하는 것인 조성물.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    ⅰ) 착색제 20.0 내지 60.0 중량%,
    ⅱ) 광 개시제 1.0 내지 10.0 중량%,
    ⅲ) 반복 단위의 40.0 내지 80.0 mol%가 하기 화학식 (Ⅰ)에 따른 단위이며, 65 내지 170 mg KOH/g 범위의 산가를 갖는
    중합체 20.0 내지 70.0 중량%:
    Figure pct00013

    (여기서,
    R1은 각 경우에 독립적으로 H 또는 CH3이고,
    R2는 하기 화학식 (Ⅱ)의 기이고,
    Figure pct00014

    여기서 L은 연결기이고, n은 0이고, X는 CH2이고,
    R3은 H이다),
    ⅳ) 1500 g/mol 미만의 분자량을 갖고 알콕시실란 기를 갖지 않는 1종 이상의 에틸렌성 불포화 중합성 단량체 0.0 내지 1.5 중량%,
    ⅴ) 착색제를 위한 분산제 5.0 내지 20.0 중량%,
    ⅵ) 하나 이상의 알콕시실란기를 갖는 화합물 0.0 내지 4.0 중량%
    를 포함하며, 여기서 중량%는 조성물의 비-휘발성 함량에 대해 계산되는 것인, 조성물.
  14. a) 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 기판에 적용하는 단계, 및
    b) 적용된 조성물의 선택된 영역을 화학 방사선에의 노출에 의해 경화시켜 적용된 조성물의 경화 및 비경화 영역의 패턴을 생성하는 단계
    를 포함하는 컬러 필터 제조를 위한 공정.
  15. 제14항에 있어서, 알칼리 액체 처리제를 사용한 처리에 의해 적용된 조성물의 비경화 영역을 용해시키는 단계 c)를 포함하는 공정.
  16. 제14항 또는 제15항의 공정에 의해 수득 가능한 컬러 필터.
  17. 제16항의 컬러 필터를 포함하는 액정 디스플레이, 액정 스크린, 컬러 해상도 장치 또는 센서.
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