CN102958964B - 共聚物 - Google Patents
共聚物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102958964B CN102958964B CN201180030285.8A CN201180030285A CN102958964B CN 102958964 B CN102958964 B CN 102958964B CN 201180030285 A CN201180030285 A CN 201180030285A CN 102958964 B CN102958964 B CN 102958964B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- repeating unit
- methyl
- formula
- alkyl
- block chain
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title abstract description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 37
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 17
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims description 36
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 8
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 abstract description 20
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 abstract description 7
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 abstract description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 abstract 1
- -1 isobutyl- Chemical group 0.000 description 97
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 63
- 239000002585 base Substances 0.000 description 52
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 25
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 18
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 14
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 12
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 12
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 10
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 10
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 9
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 7
- LDDQLRUQCUTJBB-UHFFFAOYSA-N ammonium fluoride Chemical compound [NH4+].[F-] LDDQLRUQCUTJBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 6
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- YOIZTLBZAMFVPK-UHFFFAOYSA-N 2-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyacetic acid Chemical compound CCOC1=CC(C(O)C(O)=O)=CC=C1O YOIZTLBZAMFVPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FXRQXYSJYZPGJZ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethenylbenzene Chemical compound CC(C)(C)OC=CC1=CC=CC=C1 FXRQXYSJYZPGJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AIDLAEPHWROGFI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound CC1=C(C(O)=O)C=CC=C1C(O)=O AIDLAEPHWROGFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N beta-myrcene Chemical compound CC(C)=CCCC(=C)C=C UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical compound C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 4
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 3
- RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N (1z,3z)-cycloocta-1,3-diene Chemical compound C1CC\C=C/C=C\C1 RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 2
- JNBVLGDICHLLTN-DZUOILHNSA-N (2s)-2-acetamido-n-[(2s,3s)-4-[[[(2s)-2-acetamido-3-methylbutanoyl]amino]-(cyclohexylmethyl)amino]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]-3-methylbutanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](NC(C)=O)C(C)C)[C@@H](O)CN(CC1CCCCC1)NC(=O)[C@@H](NC(C)=O)C(C)C)C1=CC=CC=C1 JNBVLGDICHLLTN-DZUOILHNSA-N 0.000 description 2
- AHAREKHAZNPPMI-AATRIKPKSA-N (3e)-hexa-1,3-diene Chemical compound CC\C=C\C=C AHAREKHAZNPPMI-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 2
- OEVVKKAVYQFQNV-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C(C)=C1 OEVVKKAVYQFQNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NVCDZYPRNSWBHV-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-(1-ethoxyethoxy)benzene Chemical compound CCOC(C)OC1=CC=CC=C1C=C NVCDZYPRNSWBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UVHXEHGUEKARKZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C=C)=CC=CC3=CC2=C1 UVHXEHGUEKARKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-ethenylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C=C)C=C1 QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 2-butenoic acid Chemical compound CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 2-butyne Chemical compound CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUDBVJCTLZTSDC-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C=C XUDBVJCTLZTSDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUGNJOCQALIQFG-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C=C)=CC=C21 XUGNJOCQALIQFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical compound CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORNUPNRNNSVZTC-UHFFFAOYSA-N 2-vinylthiophene Chemical compound C=CC1=CC=CS1 ORNUPNRNNSVZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOJMHHBWYPDQQH-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylthiophene Chemical compound C=CC=1C=CSC=1 BOJMHHBWYPDQQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCTVDLUSQOJZEK-UHFFFAOYSA-N 4,5-diethylocta-1,3-diene Chemical compound CCCC(CC)C(CC)=CC=C OCTVDLUSQOJZEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZGGGLJOCYPKHN-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=NC2=C1 DZGGGLJOCYPKHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGWOAPBVIGCNOV-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyldec-5-ene Chemical compound CCCCC=C(C=C)CCCC UGWOAPBVIGCNOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AYDQIZKZTQHYIY-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C1(C)CC(C(O)=O)=CC=C1 Chemical compound OC(=O)C1(C)CC(C(O)=O)=CC=C1 AYDQIZKZTQHYIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N alpha-myrcene Natural products CC(=C)CCCC(=C)C=C VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052728 basic metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003818 basic metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- KDKYADYSIPSCCQ-UHFFFAOYSA-N but-1-yne Chemical group CCC#C KDKYADYSIPSCCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 2
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cis-cyclohexene Natural products C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N cyclobutene Chemical compound C1CC=C1 CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- NDJKXXJCMXVBJW-UHFFFAOYSA-N heptadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC NDJKXXJCMXVBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M lithium iodide Chemical compound [Li+].[I-] HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010550 living polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001427 mPEG Polymers 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N magnesium nitrate Chemical compound [Mg+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- PZUGJLOCXUNFLM-UHFFFAOYSA-N n-ethenylaniline Chemical compound C=CNC1=CC=CC=C1 PZUGJLOCXUNFLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000003822 preparative gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012795 verification Methods 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- OQOGEOLRYAOSKO-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1-nitroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)[N+]([O-])=O OQOGEOLRYAOSKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004815 1,2-dimethylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([*:2])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QSSXJPIWXQTSIX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1Br QSSXJPIWXQTSIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOC CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006432 1-methyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004818 1-methylbutylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- FBSPGXCZOKVXRY-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazol-3-ium;2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethanesulfonate Chemical class C1=C[NH+]=CN1.CC(=C)C(=O)OCCS([O-])(=O)=O FBSPGXCZOKVXRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCSUEOOWIISFQB-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazol-3-ium;2-phenylethenesulfonate Chemical class C1=C[NH+]=CN1.[O-]S(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 MCSUEOOWIISFQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJYYHZWCKXEOGQ-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazol-3-ium;2-prop-2-enoyloxyethanesulfonate Chemical class C1=C[NH+]=CN1.[O-]S(=O)(=O)CCOC(=O)C=C SJYYHZWCKXEOGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWPUOLBODXJOKH-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCC(O)COC(=O)C=C OWPUOLBODXJOKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLIBJPGWWSHWBF-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN QLIBJPGWWSHWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000004819 2-methylbutylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[*:1])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CVEPFOUZABPRMK-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid;styrene Chemical compound CC(=C)C(O)=O.C=CC1=CC=CC=C1 CVEPFOUZABPRMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKTDTMONXHODTI-UHFFFAOYSA-N 2-pentyne Chemical compound CCC#CC NKTDTMONXHODTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUYABNZYCIOHKQ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonate;pyridin-1-ium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1.[O-]S(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 RUYABNZYCIOHKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYSWMLAADBQAQX-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC(=O)C=C JYSWMLAADBQAQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQTFHSAAODFMHB-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCOC(=O)C=C GQTFHSAAODFMHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZTLYMAZBRFTJA-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethanesulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].OS(=O)(=O)CCOC(=O)C=C TZTLYMAZBRFTJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HICUGGYRYZOXJI-UHFFFAOYSA-N 3-ethylcyclopentene Chemical compound CCC1CCC=C1 HICUGGYRYZOXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCOC(=O)C=C CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBSDLBVPAHQCRY-UHFFFAOYSA-N 307496-19-1 Chemical group C1CC=CCC1CC[Si](O1)(O2)O[Si](O3)(C4CCCC4)O[Si](O4)(C5CCCC5)O[Si]1(C1CCCC1)O[Si](O1)(C5CCCC5)O[Si]2(C2CCCC2)O[Si]3(C2CCCC2)O[Si]41C1CCCC1 KBSDLBVPAHQCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UKUZTYKTFCIPKF-UHFFFAOYSA-N C(CCCCC)[Li].C1(=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(CCCCC)[Li].C1(=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 UKUZTYKTFCIPKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKMOWIWWVQLJPX-UHFFFAOYSA-N CC(C1=CC=CC=C1)(CCCOC(C=C)=O)Cl Chemical compound CC(C1=CC=CC=C1)(CCCOC(C=C)=O)Cl BKMOWIWWVQLJPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMIJHGGFDUIQHE-UHFFFAOYSA-M [Br-].CC([N+](C)(C)CCCC)OC(C=C)=O Chemical compound [Br-].CC([N+](C)(C)CCCC)OC(C=C)=O GMIJHGGFDUIQHE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BKNBPTALKLVCMP-UHFFFAOYSA-M [Cl-].CC([N+](C)(CC1=CC=CC=C1)OCC)C(C=C)=O Chemical compound [Cl-].CC([N+](C)(CC1=CC=CC=C1)OCC)C(C=C)=O BKNBPTALKLVCMP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CBTWKZVMYRATAQ-UHFFFAOYSA-M [I-].CC([N+](C)(C)CC)OC(C=C)=O Chemical compound [I-].CC([N+](C)(C)CC)OC(C=C)=O CBTWKZVMYRATAQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PVOYDXJJLRNKSL-UHFFFAOYSA-M [I-].CC([N+](C)(CC1=CC=CC=C1)OCC)C(C=C)=O Chemical compound [I-].CC([N+](C)(CC1=CC=CC=C1)OCC)C(C=C)=O PVOYDXJJLRNKSL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GSTQNZNLCFWDIX-UHFFFAOYSA-M [I-].[NH4+].CC([N+](C)(C)CCCC)OC(C=C)=O.[I-] Chemical compound [I-].[NH4+].CC([N+](C)(C)CCCC)OC(C=C)=O.[I-] GSTQNZNLCFWDIX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LGXYAJALXAHCQB-UHFFFAOYSA-M [I-].[NH4+].CC[N+](C)(C)CCCOC(C=C)=O.[I-] Chemical compound [I-].[NH4+].CC[N+](C)(C)CCCOC(C=C)=O.[I-] LGXYAJALXAHCQB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZVBJPHBJAKGQAI-UHFFFAOYSA-N [Li].C(=CC1=CC=CC=C1)S(=O)(=O)O Chemical compound [Li].C(=CC1=CC=CC=C1)S(=O)(=O)O ZVBJPHBJAKGQAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNKRIBCJVUPOGQ-UHFFFAOYSA-N [Li].CC(C)C(O)=O Chemical compound [Li].CC(C)C(O)=O BNKRIBCJVUPOGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPDMMXDBJGCCQC-UHFFFAOYSA-N [Na].[Cl] Chemical compound [Na].[Cl] DPDMMXDBJGCCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012648 alternating copolymerization Methods 0.000 description 1
- SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N ammonium bromide Chemical compound [NH4+].[Br-] SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDIJWRHVEDUFGP-UHFFFAOYSA-N azanium;2-phenylethenesulfonate Chemical compound [NH4+].[O-]S(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 XDIJWRHVEDUFGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQIGOLHVINAODB-UHFFFAOYSA-N azanium;2-prop-2-enoyloxyethanesulfonate Chemical compound [NH4+].[O-]S(=O)(=O)CCOC(=O)C=C OQIGOLHVINAODB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- ISBZOMDMZKWKDU-UHFFFAOYSA-M benzyl-ethyl-methyl-(3-prop-2-enoyloxypropyl)azanium iodide Chemical compound [I-].CC[N+](C)(CC1=CC=CC=C1)CCCOC(C=C)=O ISBZOMDMZKWKDU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000012661 block copolymerization Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFIHNIZOQDEEFB-UHFFFAOYSA-N butyl-dimethyl-(1-prop-2-enoyloxyethyl)azanium Chemical compound CCCC[N+](C)(C)C(C)OC(=O)C=C RFIHNIZOQDEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJITZBPWWMWROF-UHFFFAOYSA-M butyl-dimethyl-(1-prop-2-enoyloxyethyl)azanium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](C)(C)C(C)OC(=O)C=C BJITZBPWWMWROF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- ZUMGBVSYIVKLDH-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl but-2-enoate Chemical compound CC=CC(=O)OC1CCCCC1 ZUMGBVSYIVKLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- UKPXULFIISGBHG-UHFFFAOYSA-N cyclopropene Chemical compound [CH]1C=C1 UKPXULFIISGBHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSHMSSXLYVAENJ-UHFFFAOYSA-N dilithium;[oxido(oxoboranyloxy)boranyl]oxy-oxoboranyloxyborinate Chemical compound [Li+].[Li+].O=BOB([O-])OB([O-])OB=O PSHMSSXLYVAENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYCKNDWZDXGNBW-UHFFFAOYSA-N dipropyl sulfate Chemical compound CCCOS(=O)(=O)OCCC JYCKNDWZDXGNBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 238000001962 electrophoresis Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- RSYUZSLNCMYTAL-UHFFFAOYSA-N ethyl-dimethyl-(3-prop-2-enoyloxypropyl)azanium Chemical compound CC[N+](C)(C)CCCOC(=O)C=C RSYUZSLNCMYTAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRHJHDQFUSKHEL-UHFFFAOYSA-M ethyl-dimethyl-(3-prop-2-enoyloxypropyl)azanium bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](C)(C)CCCOC(C=C)=O DRHJHDQFUSKHEL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OQZUAJHVSVTARK-UHFFFAOYSA-M ethyl-dimethyl-(3-prop-2-enoyloxypropyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](C)(C)CCCOC(=O)C=C OQZUAJHVSVTARK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- YVXHZKKCZYLQOP-UHFFFAOYSA-N hept-1-yne Chemical compound CCCCCC#C YVXHZKKCZYLQOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N heptane - octane Natural products CCCCCCCCCCCCCCC YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJTQJERLRPWUGL-UHFFFAOYSA-N iodomethylbenzene Chemical compound ICC1=CC=CC=C1 XJTQJERLRPWUGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229940059936 lithium bromide Drugs 0.000 description 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZZHAJNANZBDQL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-prop-2-enoyloxyethanesulfonic acid Chemical compound [Li].OS(=O)(=O)CCOC(=O)C=C NZZHAJNANZBDQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N lithium;butane Chemical compound [Li+].CC[CH-]C WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHNJTQYTRPXLLG-UHFFFAOYSA-N lithium;diethylazanide Chemical compound [Li+].CC[N-]CC AHNJTQYTRPXLLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVEHNNQXLPJPPL-UHFFFAOYSA-N lithium;n-propan-2-ylpropan-2-amine Chemical compound [Li].CC(C)NC(C)C OVEHNNQXLPJPPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDZGAEAUKGKKDE-UHFFFAOYSA-N lithium;naphthalene Chemical compound [Li].C1=CC=CC2=CC=CC=C21 PDZGAEAUKGKKDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJJBSBKRXUVBMX-UHFFFAOYSA-N magnesium;butane Chemical compound [Mg+2].CCC[CH2-].CCC[CH2-] KJJBSBKRXUVBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- OCINZYYLBMOJAQ-UHFFFAOYSA-N methyl prop-2-enoate;propane-1,2-diol Chemical compound CC(O)CO.COC(=O)C=C OCINZYYLBMOJAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N n-decene Natural products CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IJJSYKQZFFGIEE-UHFFFAOYSA-N naphthalene;potassium Chemical compound [K].C1=CC=CC2=CC=CC=C21 IJJSYKQZFFGIEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URXNVXOMQQCBHS-UHFFFAOYSA-N naphthalene;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=CC2=CC=CC=C21 URXNVXOMQQCBHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012434 nucleophilic reagent Substances 0.000 description 1
- UMIPWJGWASORKV-UHFFFAOYSA-N oct-1-yne Chemical compound CCCCCCC#C UMIPWJGWASORKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940038384 octadecane Drugs 0.000 description 1
- KCAMXZBMXVIIQN-UHFFFAOYSA-N octan-3-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(CC)OC(=O)C(C)=C KCAMXZBMXVIIQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N pent-2-ene Chemical compound CCC=CC QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- ODBSOAATZFAZCB-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-ylbenzene;sodium Chemical compound [Na].CC(=C)C1=CC=CC=C1 ODBSOAATZFAZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- MNCGMVDMOKPCSQ-UHFFFAOYSA-M sodium;2-phenylethenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 MNCGMVDMOKPCSQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)silicon Chemical group C[Si](C)C(C)(C)C ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- SJDSOBWGZRPKSB-UHFFFAOYSA-N tricos-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C SJDSOBWGZRPKSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- IPSRAFUHLHIWAR-UHFFFAOYSA-N zinc;ethane Chemical group [Zn+2].[CH2-]C.[CH2-]C IPSRAFUHLHIWAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F265/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
- C08F265/04—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of esters
- C08F265/06—Polymerisation of acrylate or methacrylate esters on to polymers thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F297/00—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
- C08F297/02—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F297/00—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
- C08F297/02—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type
- C08F297/026—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type polymerising acrylic acid, methacrylic acid or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/106—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/106—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D11/107—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds from unsaturated acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/324—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black
- C09D11/326—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black characterised by the pigment dispersant
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
本发明的目的在于提供一种作为颜料的分散剂等有用的新型共聚物。新型共聚物含有嵌段链（A）和嵌段链（B），上述嵌段链（A）含有选自具有叔氨基的重复单元和具有季铵盐基的重复单元中的至少1种重复单元，上述嵌段链（B）含有具有酸性基团的重复单元和下式（I）（式中，R1表示氢原子或C1～C3烷基，R2表示脂肪族烃基或脂环式烃基）表示的重复单元，式（I）表示的重复单元的共聚比例在嵌段链（B）中为90质量%以上。
Description
技术领域 本发明涉及一种作为分散剂有用的新型共聚物。
本申请对2010年6月30日申请的日本特许申请第2010-148859号主张优先权，并将其内容援引于此。
背景技术
在各种领域中，对共聚物型的颜料分散剂进行了开发。
例如，进行了提高油墨用颜料，特别是碳黑的分散性、流动性、保存稳定性、干燥再溶解性、基材密合性的颜料分散剂的开发。专利文献1中记载了一种颜料组合物，所述颜料组合物包含颜料、含酸性官能团的有机色素衍生物、碱可溶性树脂以及有机溶剂，具有氨基和/或其季铵盐基的碱可溶性树脂的碱性当量为3000～20000g/eq，酸值为30～200mgKOH/g。具体而言，作为碱可溶性树脂，记载有甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸以及甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯的无规共聚物等。
上述甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸以及甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯的无规共聚物由于具有基于其特殊结构的各种特性，所以在各种领域正在研究开发。
在专利文献2、3中，着眼于通过用酸或碱进行处理而使该无规共聚物具有带正电或负电的两性聚合物的性质，将该无规共聚物用作电泳性组合物。
另外，在专利文献4中，着眼于该无规共聚物中的羧基和氨基的反应性，将该无规共聚物用作甲硅烷基异氰酸酯的粘结材料。
另外，在专利文献5中，通过使该无规共聚物的羧基与环氧基进行交联反应，并将该无规共聚物的氨基用作该交联反应的催化剂，从而将 该无规共聚物用作粉体涂料组合物。
专利文献1:日本特开2007-84659号公报
专利文献2:日本特开平6-289609号公报
专利文献3:日本特开平5-295305号公报
专利文献4:日本特开平4-62880号公报
专利文献5:日本特开昭61-6866号公报
发明内容
近年，伴随分散剂的用途的多样化，对于作为分散剂而使用的共聚物要求各种特性。
例如，在彩色液晶显示装置领域中，由于对可见光的高透射率化和高对比度化的要求的增强，因此将颜料粒子至少微粒化至可见光的波长以下。对于这样的微粒而言，颜料粒子的比表面积比通常的大，所以对于以往一直使用的颜料分散剂用的共聚物，存在初期的颜料分散性和经时的分散稳定性不充分的问题。另外，最近，除分散性能以外还要求更高的性能，但对于现有的共聚物，存在无法得到充分的性能的问题。
本发明人等为了解决上述课题经过深入研究，结果发现通过使用一种新型共聚物能够解决上述课题，从而完成本发明，所述新型共聚物的特征在于，包含含有选自具有叔氨基的重复单元和具有季铵盐基的重复单元中的至少1种重复单元的嵌段链，和含有具有酸性基团的重复单元和式（I）表示的重复单元的嵌段链。
即，本发明涉及以下内容，即，
（1）一种共聚物，其特征在于，含有嵌段链（A）和嵌段链（B），所述嵌段链（A）含有选自具有叔氨基的重复单元和具有季铵盐基的重复单元中的至少1种重复单元，所述嵌段链（B）含有具有酸性基团的重复单元和式（I）表示的重复单元，式（I）表示的重复单元的共聚比例在嵌段链（B）中为90质量%以上，
（式中，R1表示氢原子或C1～C3烷基，R2表示脂肪族烃基或脂环式烃基）；
（2）如（1）所述的共聚物，其特征在于，选自具有叔氨基的重复单元和具有季铵盐基的重复单元中的至少1种重复单元为式（II）表示的重复单元，
（式中，R3表示氢原子或C1～C3烷基，R4和R5各自独立地表示C1～C6烷基或C6～C10芳基C1～C6烷基，X表示C1～C10亚烷基或C1～C10亚烷基-O-C1～C10亚烷基）；以及
（3）如（1）或（2）所述的共聚物，其特征在于，具有酸性基团的重复单元为式（III）表示的重复单元或式（IV）表示的重复单元，
（式中，R9表示氢原子或C1～C3烷基），
（式中，R10表示氢原子或C1～C3烷基，Y表示C1～C10亚烷基或C1～C10亚烷基-O-C1～C10亚烷基）。
具体实施方式
（1）共聚物
本发明的共聚物分别至少含有1个嵌段链（A）和嵌段链（B）。
嵌段链（A）：含有选自具有叔氨基的重复单元和具有季铵盐基的重复单元中的至少1种重复单元的嵌段链
嵌段链（B）：含有具有酸性基团的重复单元和式（I）表示的重复单元的嵌段链
另外，本发明的共聚物除上述嵌段链（A）和嵌段链（B）以外还可含有其它嵌段链。
1）嵌段链（A）
在嵌段链（A）中，对于具有叔氨基的重复单元和具有季铵盐基的重复单元，只要是重复单元的侧链具有上述阳离子性官能团的重复单元就没有特别限制。
具体而言，嵌段链（A）包括：仅由具有叔氨基的重复单元或具有季铵盐基的重复单元中的1种构成的嵌段链、由具有叔氨基的重复单元或具有季铵盐基的重复单元中的2种以上构成的嵌段链、由具有叔氨基的重复单元中的至少1种和具有季铵盐基的重复单元中的至少1种构成的嵌段链以及它们和来自其他可共聚的单体的重复单元的嵌段链。嵌段链（A）中的各重复单元的键合可以是无规、交替、嵌段等任意方式。
（具有叔氨基的重复单元）
作为上述具有叔氨基的重复单元，只要具有叔氨基就没有特别限制，例如可例示下述通式（V）表示的重复单元。
式（V）中，R11、R12、R13各自独立地表示氢原子或C1～C3烷基。X1表示选自C1～C10亚烷基、-COOR16-、-CONHR16-、-OCOR16-以及-R17-OCO-R16-中的基团（此处R16、R17各自独立地表示C1～C10亚烷基或C1～C10亚烷基-O-C1～C10亚烷基）。R14、R15各自独立地表示C1～C6烷基或C6～C10芳基C1～C6烷基。
其中，优选为下式（II）表示的重复单元。
式（II）中，R3表示氢原子或C1～C3烷基，R4和R5各自独立地表示C1～C6烷基或C6～C10芳基C1～C6烷基，X表示C1～C10亚烷基或C1～C10亚烷基-O-C1～C10亚烷基。
此处，作为C1～C3烷基和C1～C6烷基，可例示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等。
作为C1～C10亚烷基，可例示亚甲基链、亚乙基链、亚丙基链、甲基亚乙基链、亚丁基链、1,2-二甲基亚乙基链、亚戊基链、1-甲基亚丁 基链、2-甲基亚丁基链或亚己基链等。
作为C6～C10芳基C1～C6烷基，可例示苄基、苯乙基、3-苯基-正丙基、1-苯基-正己基、萘-1-基甲基、萘-2-基乙基、1-萘-2-基-正丙基、茚-1-基甲基等。
作为成为式（V）或式（II）表示的重复单元的原料的单体，可例示（甲基）丙烯酸二甲基氨基乙酯、（甲基）丙烯酸二甲基氨基丙酯、（甲基）丙烯酸二甲基氨基丁酯、（甲基）丙烯酸二乙基氨基乙酯、（甲基）丙烯酸二乙基氨基丙酯、（甲基）丙烯酸二乙基氨基丁酯等。
（具有季铵盐基的重复单元）
作为上述具有季铵盐基的重复单元，只要具有季铵盐基就没有特别限制，例如可例示下述通式（VI）表示的重复单元。
式（VI）中，R21、R22、R23各自独立地表示氢原子或C1～C3烷基。X2表示选自C1～C10亚烷基、-COOR27-、-CONHR27-、-OCOR27-以及-R28-OCO-R27-中的基团（此处R27、R28各自独立地表示C1～C10亚烷基或C1～C10亚烷基-O-C1～C10亚烷基）。R24、R25、R26各自独立地表示C1～C6的烷基或C6～C10芳基C1～C6烷基。Z-表示卤化物离子、卤代烷基离子、烷基羧酸根离子、硝基氧离子、烷基硫酸根离子、磺酸根离子、磷酸根离子或烷基磷酸根离子等抗衡离子。
此处，C1～C3烷基、C1～C6的烷基、C1～C10亚烷基、以及C6～C10芳基C1～C6烷基可例示与上述具有叔氨基的重复单元的式（V） 中的基团相同的基团。
其中，优选为式（VII）表示的重复单元。
式（VII）中，R29表示氢原子或C1～C3烷基。X3表示C1～C10亚烷基或C1～C10亚烷基-O-C1～C10亚烷基。R30、R31、R32各自独立地表示C1～C6的烷基或C6～C10芳基C1～C6烷基。Z-表示抗衡离子。
此处，C1～C3烷基、C1～C6的烷基、C1～C10亚烷基以及C6～C10芳基C1～C6烷基可例示与上述具有叔氨基的重复单元的式（V）中的基团相同的基团。
作为成为式（VI）或式（VII）表示的重复单元的原料的单体，可例示（甲基）丙烯酰氧乙基三甲基氟化铵、（甲基）丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵、（甲基）丙烯酰氧乙基三甲基溴化铵、（甲基）丙烯酰氧乙基三甲基碘化铵、（甲基）丙烯酰氧丙基三甲基氟化铵、（甲基）丙烯酰氧丙基三甲基氯化铵、（甲基）丙烯酰氧丙基三甲基溴化铵、（甲基）丙烯酰氧丙基三甲基碘化铵、（甲基）丙烯酰氧丁基三甲基氟化铵、（甲基）丙烯酰氧丁基三甲基氯化铵、（甲基）丙烯酰氧丁基三甲基溴化铵、（甲基）丙烯酰氧丁基三甲基碘化铵、（甲基）丙烯酰氧乙基苄基二甲基氟化铵、（甲基）丙烯酰氧乙基苄基二甲基氯化铵、（甲基）丙烯酰氧乙基苄基二甲基溴化铵、（甲基）丙烯酰氧乙基苄基二甲基碘化铵、（甲基）丙烯酰氧丙基苄基二甲基氟化铵、（甲基）丙烯酰氧丙基苄基二甲基氯化铵、（甲基）丙烯酰氧丙基苄基二甲基溴化铵、（甲基）丙烯酰氧丙基苄基二甲基碘化铵、（甲基）丙烯酰氧丁基苄基二甲基氟化铵、（甲基）丙烯酰氧丁基苄基二甲基氯化铵、（甲基）丙烯酰氧丁基苄基二甲基溴化铵、（甲基）丙烯酰氧丁基苄基二甲基碘化铵等。
（其他可含有的重复单元）
作为嵌段链（A）中的其他可含有的重复单元，可例示来自（甲基）丙烯酸系单体、芳香族乙烯基系单体、共轭二烯系单体等的重复单元。
作为成为上述重复单元的原料的（甲基）丙烯酸系单体、芳香族乙烯基系单体、共轭二烯系单体，可例示以下化合物。
作为（甲基）丙烯酸系单体，可例示（甲基）丙烯酸；（甲基）丙烯酸甲酯、（甲基）丙烯酸乙酯、（甲基）丙烯酸正丙酯、（甲基）丙烯酸异丙酯、（甲基）丙烯酸正丁酯、（甲基）丙烯酸异丁酯、（甲基）丙烯酸仲丁酯、（甲基）丙烯酸叔丁酯、（甲基）丙烯酸己酯、（甲基）丙烯酸环己酯、（甲基）丙烯酸2-乙基己酯、（甲基）丙烯酸1-乙基环己酯、（甲基）丙烯酸苄酯等（甲基）丙烯酸酯化合物；（甲基）丙烯酸2-甲氧基乙酯、甲氧基聚乙二醇（乙二醇的单元数为2～100）（甲基）丙烯酸酯、乙氧基聚乙二醇（甲基）丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇（甲基）丙烯酸酯等，这些可单独使用1种或混合2种以上使用。
作为芳香族乙烯基系单体，可举出苯乙烯、邻甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、对叔丁基苯乙烯、α-甲基苯乙烯、对叔丁氧基苯乙烯、间叔丁氧基苯乙烯、对（1-乙氧基乙氧基）苯乙烯、2,4-二甲基苯乙烯、乙烯基苯胺、乙烯基苯甲酸、乙烯基萘、乙烯基蒽、2-乙烯基吡啶、4-乙烯基吡啶、2-乙烯基喹啉、4-乙烯基喹啉、2-乙烯基噻吩、4-乙烯基噻吩等杂芳基化合物等，这些可单独使用1种或混合2种以上使用。
作为共轭二烯系单体，可举出1,3-丁二烯、异戊二烯、2-乙基-1,3-丁二烯、2-叔丁基-1,3-丁二烯、2-苯基-1,3-丁二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯、1,3-戊二烯、2-甲基-1,3-戊二烯、3-甲基-1,3-戊二烯、1,3-己二烯、2-甲基-1,3-辛二烯、4,5-二乙基-1,3-辛二烯、3-丁基-1,3-辛二烯、1,3-环戊二烯、1,3-环己二烯、1,3-环辛二烯、1,3-三环癸二烯、月桂烯、氯丁二烯等，这些可单独使用1种或混合2种以上使用。
2）嵌段链（B）
嵌段链（B）是含有具有酸性基团的重复单元中的至少1种和式（I）表示的重复单元中的至少1种的嵌段链。
嵌段链（B）中，式（I）表示的重复单元中的至少1种的共聚比例为90质量%以上，优选为91质量%～99质量%。
嵌段链（B）可以是无规、交替、嵌段等任意形态。
（具有酸性基团的重复单元）
作为嵌段链（B）中的具有酸性基团的重复单元，只要具有-OH、-COOH、-SO3H、-SO2NH2、-C（CF3）2-OH等酸性基团就没有特别限制，例如可例示式（VIII）表示的重复单元。
式（VIII）中，R41、R42、R43各自独立地表示氢原子或C1～C3烷基。X5表示选自单键或C1～C10亚烷基、-COOR44-、-CONHR44-、-OCOR44-以及-R45-OCO-R44-中的基团（此处R44、R45各自独立地表示C1～C10亚烷基或C1～C10亚烷基-O-C1～C10亚烷基）。X6表示-OH、-COOH、-SO3H、-SO2NH2、-C（CF3）2-OH等酸性基团。
其中，优选为式（III）或式（IV）表示的重复单元。
（式中，R9表示氢原子或C1～C3烷基。）
（式中，R10表示氢原子或C1～C3烷基，Y表示C1～C10亚烷基或C1～C10亚烷基-O-C1～C10亚烷基。）
作为成为式（VIII）、式（III）或式（IV）表示的重复单元的原料的单体，可例示以下化合物。
作为具有羧基的单体的具体例，可举出丙烯酸、甲基丙烯酸、丙烯酸羧基甲基酯、丙烯酸2-羧基-乙基酯等。
作为具有羟基作为酸性基的单体的例子，可举出丙烯酸2-羟基乙酯、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、丙烯酸2-羟基丙酯、甲基丙烯酸2-羟基丙酯、丙烯酸4-羟基丁酯、甲基丙烯酸4-羟基丁酯、丙烯酸2-羟基丁酯、甲基丙烯酸2-羟基丁酯、丙烯酸甘油酯、甲基丙烯酸甘油酯、乙二醇丙烯酸酯、乙二醇甲基丙烯酸酯、聚乙二醇丙烯酸酯、聚乙二醇甲基丙烯酸酯、丙二醇丙烯酸酯、丙二醇甲基丙烯酸酯、聚丙二醇丙烯酸酯、聚丙二醇甲基丙烯酸酯、乙烯醇等。
另外，作为具有磺酸基作为酸性基团的单体的例子，可举出2-丙烯酰氧基乙基磺酸、2-丙烯酰氧基乙基磺酸钠、2-丙烯酰氧基乙基磺酸锂、2-丙烯酰氧基乙基磺酸铵、2-丙烯酰氧基乙基磺酸咪唑2-丙烯酰氧基乙基磺酸吡啶2-甲基丙烯酰氧基乙基磺酸钠、2-甲基丙烯酰氧基乙基磺酸锂、2-甲基丙烯酰氧基乙基磺酸铵、2-甲基丙烯酰氧基乙基磺酸咪唑2-甲基丙烯酰氧基乙基磺酸吡啶苯乙烯磺酸、苯乙烯磺酸钠、苯乙烯磺酸锂、苯乙烯磺酸铵、苯乙烯磺酸咪唑苯乙烯磺酸吡啶等。
（式（I）表示的重复单元）
嵌段链（B）还含有下式（I）表示的重复单元中的至少1种。
式（I）中，R1表示氢原子或C1～C3烷基，R2表示脂肪族烃基或脂环式烃基。
在本发明中，作为R1的C1～C3烷基，可例示与上述具有叔氨基的重复单元的式（V）中的基团相同的基团。
在本发明中，对于R2的脂肪族烃基而言，饱和或不饱和均可，包含C1～C20的烷基、C2～C20的烯基、C2～C20的炔基。
作为上述C1～C20的烷基，例如可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、2-甲基丁基、正己基、异己基、3-甲基戊基、乙基丁基、正庚基、2-甲基己基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、3-甲基庚基、正壬基、异壬基、1-甲基辛基、乙基庚基、正癸基、1-甲基壬基、正十一烷基、1,1-二甲基壬基、正十二烷基、正十四烷基、正十七烷基、正十八烷基等。其中，优选C1～C6的烷基。
作为上述C2～C20的烯基，例如可举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五烯基、二十烯基、二十三烯基等。其中，优选C2～C6的烯基。
作为上述C2～C20的炔基，可举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-2-丙炔基、 1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-2-丁炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-庚炔基、1-辛炔基、1-癸炔基、1-十五炔基、1-二十炔基、1-二十三炔基等。优选C2～C6的炔基。
另外，在本发明中，脂环式烃基是指基团内的任意部分具有单环或多环的环状结构的饱和或不饱和的烃基，包括C3～C20的环烷基、C4～C20的烷基取代环烷基、C4～C20的环烷基烷基、C3～C20的环烯基、C4～C20的烷基取代环烯基、C4～C20的环烯基烷基、C7～C20的桥环烃基等。
作为上述C3～C20的环烷基，例如可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等。
作为上述C4～C20的烷基取代环烷基，可举出1-甲基环丙基、2-乙基环丙基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、4-乙基环己基、3-乙基环己基、2-甲基环辛基等。
作为上述C3～C20的环烷基烷基，可举出环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环庚基乙基、环辛基乙基等。
作为上述C3～C20的环烯基，可举出环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、环辛烯基、环戊二烯等。
作为上述C4～C20的烷基取代环烯基，可举出3-乙基环戊烯基、己烯基4-甲基环己烯基、4-乙基环己烯基等。
作为上述C4～C20的环烯基烷基，可举出环丙烯基甲基、环丁烯基甲基、环戊烯基乙基、环己烯基乙基等。
作为上述C7～C20的桥环烃基，可举出三环［5.2.1.02,6］癸烷-8-基、金刚烷基、二环戊烯基、异冰片基等。
（其他可含有的重复单元）
作为嵌段链（B）中的其他可含有的重复单元，可例示来自芳香族乙烯基系单体、共轭二烯系单体等的重复单元。
作为芳香族乙烯基系单体，可举出苯乙烯、邻甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、对叔丁基苯乙烯、α-甲基苯乙烯、对叔丁氧基苯乙烯、间叔丁氧基苯乙烯、对（1-乙氧基乙氧基）苯乙烯、2,4-二甲基苯乙烯、乙烯基苯胺、乙烯基苯甲酸、乙烯基萘、乙烯基蒽、2-乙烯基吡啶、4-乙烯基吡啶、2-乙烯基喹啉、4-乙烯基喹啉、2-乙烯基噻吩、4-乙烯基噻吩等杂芳基化合物等，这些可单独使用1种或混合2种以上使用。
作为共轭二烯系单体，可举出1,3-丁二烯、异戊二烯、2-乙基-1,3-丁二烯、2-叔丁基-1,3-丁二烯、2-苯基-1,3-丁二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯、1,3-戊二烯、2-甲基-1,3-戊二烯、3-甲基-1,3-戊二烯、1,3-己二烯、2-甲基-1,3-辛二烯、4,5-二乙基-1,3-辛二烯、3-丁基-1,3-辛二烯、1,3-环戊二烯、1,3-环己二烯、1,3-环辛二烯、1,3-三环癸二烯、月桂烯、氯丁二烯等，这些可单独使用1种或混合2种以上使用。
3）其他事项
（共聚物中除嵌段链（A）、嵌段链（B）以外可含有的嵌段链）
本发明的共聚物除嵌段链（A）和（B）以外还可具有其他嵌段链。
作为这样的嵌段链，可举出含有来自（甲基）丙烯酸系单体、芳香族乙烯基系单体、共轭二烯系单体等的重复单元的嵌段链，各重复单元可以是均聚、无规共聚、交替共聚、嵌段共聚等任意方式。
对于（甲基）丙烯酸系单体、芳香族乙烯基系单体、共轭二烯系单体等，可例示与上述相同的化合物。
（共聚物中的嵌段链（A）与嵌段链（B）的比和分子量等物性）
本发明的共聚物中的嵌段链（A）与嵌段链（B）的比没有特别限制，以重量%比计为10～40比90～60，优选为15～35比85～65。另外，共聚物中具有酸性基团的重复单元的含有比例为0.5～20重量%，优选为1～15质量%。
另外，使用GPC测定的重均分子量为2000～50000，作为分散剂优选为2000～20000，更优选为4000～15000。使用GPC测定的重均分子量与数均分子量的比为1.0～2.0，作为分散剂特别优选为1.0～1.5。
（2）共聚物的制造法
本发明的嵌段共聚物的制造方法没有特别限制，能够利用公知的方法来制造，例如，可利用活性聚合使单体聚合形成嵌段共聚物。作为活性聚合，可举出活性自由基聚合、活性阴离子聚合等，其中，进一步优选活性阴离子聚合。
为了形成嵌段共聚物，可以将嵌段链（A）或（B）的单体聚合后，连续地使其他嵌段单体聚合形成嵌段共聚物，也可以使嵌段链（A）和嵌段链（B）的各单体分别反应制成嵌段后，使各嵌段键合。从能够严格控制组成、分子量的观点出发，优选活性阴离子聚合。
利用活性阴离子聚合制造嵌段共聚物时，例如可在添加有添加剂和聚合引发剂的溶剂中滴加所希望的单体来聚合。此时，为了形成所希望序列的嵌段聚合物，将各嵌段单体以成为所希望的序列的方式依次滴加而进行反应。
为了聚合某个嵌段单体并聚合下一个嵌段单体，在之前的嵌段的聚合反应结束后开始滴加下一个嵌段单体。聚合反应的进行能够通过用气相色谱法、液相色谱法检测单体的余量来确认。另外，之前的嵌段单体滴加结束后，可根据单体、溶剂的种类而异进行1分钟到1小时搅拌后，开始滴加下一个嵌段单体。
各嵌段中含有多种单体时，可将它们分别滴加，也可同时滴加。
利用活性阴离子聚合制造共聚物时，优选事先对具有酸性基团的单体的活性氢进行保护。使具有用保护基团保护的酸性基团的单体聚合后，通过对保护基团进行脱保护，从而能够导入具有酸性基团的重复单元。
此处对于保护基团而言，只要是在该技术领域中作为酸性基团的保护基团而使用的公知的基团就没有特别限定。
例如，作为羧基的保护基团，可举出叔丁基、苄基、甲氧基甲基、乙氧基乙基等。
作为羟基的保护基团，可举出甲氧基甲基、2-甲氧基乙氧基甲基、 双（2-氯乙氧基）甲基、四氢吡喃基、4-甲氧基四氢吡喃基、四氢呋喃基、三苯基甲基、三甲基甲硅烷基、2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基甲基、叔丁基、叔丁氧基羰基、叔丁氧基羰基甲基、2-甲基-2-叔丁氧基羰基甲基等。
通常难以利用活性阴离子聚合对具有季铵盐基的单体进行聚合。因此，利用活性阴离子聚合制造含有具有季铵盐基的重复单元的聚合物时，能够在将作为具有叔氨基的重复单元的原料的单体聚合后，利用公知的方法将该叔氨基季铵化。作为季铵化剂，可举出苄基氯、苄基溴、苄基碘等，或氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷、碘甲烷等卤代烷，硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、硫酸二正丙酯等通常的烷化剂。
利用活性自由基聚合进行制造时，可以与活性阴离子聚合同样地进行反应，还可以在聚合某个嵌段的单体后聚合下一个单体前，对聚合物暂时进行精制，除去之前反应的单体的残余后，聚合下一个单体。对于优选各嵌段单体彼此不相互混入的情况，优选进行聚合物的精制。
作为单体的聚合所使用的阴离子聚合引发剂，只要为亲核试剂，具有引发阴离子聚合性单体的聚合的作用就没有特别限制，例如可使用碱金属、有机碱金属化合物、氨基锂、其他公知的甲基丙烯酸酯用阴离子性引发剂等。
作为碱金属，可举出锂、钠、钾、铯等。作为有机碱金属化合物，可举出上述碱金属的烷基化物、烯丙基化物、芳基化物等，特别优选烷基锂。具体而言，可使用乙基锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、乙基钠、联苯基锂、萘锂、三苯基锂、萘钠、萘钾、α-甲基苯乙烯钠二价阴离子、1,1-二苯基己基锂、1,1-二苯基-3-甲基戊基锂、1,4-二锂-2-丁烯、1,6-二锂己烷、聚苯乙烯基锂、枯烯基钾、枯烯基铯等。作为氨基锂，可使用二乙基氨基锂、二异丙基氨基锂等。作为其他公知的甲基丙烯酸酯用阴离子性引发剂，可使用甲基α-异丁酸锂等的α-异丁酸锂等。这些阴离子聚合引发剂可以单独使用1种或组合2种以上使用。
相对于使用的阴离子聚合性单体整体，阴离子聚合引发剂的使用量通常为0.0001～0.2当量，优选为0.0005～0.1当量。通过使用该范围的阴离子聚合引发剂，从而能够收率良好地制造作为目标的聚合物。
本发明中的聚合温度只要不引起转移反应、终止反应等副反应，并为单体被消耗而聚合完成的温度范围就没有特别限制，但优选在-100℃～溶剂沸点的温度范围进行。另外，单体相对于聚合溶剂的浓度没有特别限制，通常为1～40重量%，优选为10～30重量%。
对于本发明的制造方法中使用的聚合溶剂，只要是不参与聚合反应且具有与聚合物的相容性的溶剂就没有特别限制，具体而言，可例示二乙醚、四氢呋喃（THF）、二烷、三烷等醚类化合物，四甲基乙二胺、六甲基磷酰三胺等叔胺等极性溶剂，己烷、甲苯等脂肪族、芳香族或脂环式烃化合物等非极性溶剂或低极性溶剂。这些溶剂可单独使用1种或作为2种以上的混合溶剂使用。在本发明的制造方法中，将非极性溶剂或低极性溶剂与极性溶剂并用的情况下，也能够高精度地控制聚合，例如，相对于溶剂整体，可使用非极性溶剂或低极性溶剂5vol%以上，也可使用20vol%以上，还可使用50vol%以上。
在本发明中，根据需要可将二乙基锌等二烷基锌、二丁基镁等二烷基镁、三乙基铝等有机金属作为聚合稳定剂、单体或溶剂的精制剂来使用。
在本发明中，根据需要可在聚合开始时或聚合中添加碱金属盐或碱土类金属盐等添加剂。作为这样的添加剂，具体而言，可例示钠、钾、钡、镁的硫酸盐、硝酸盐、硼酸盐等无机酸盐或卤化物，更具体而言，可举出锂或钡的氯化物、溴化物、碘化物，或硼酸锂、硝酸镁、氯化钠、氯化钾等。其中，锂的卤化物例如优选为氯化锂、溴化锂、碘化锂、氟化锂，特别优选为氯化锂。
（3）本发明的共聚物的用途
本发明的共聚物极其适用于涂料、印刷油墨、喷墨油墨、滤色器用颜料分散物等中的颜料分散。
实施例
使用以下实施例详细说明本发明，但本发明的技术范围并不限于这些例示。
［实施例1］
（聚合工序）
在反应容器中加入55.7份的四氢呋喃（以下有时简称为THF）、4.65份的氯化锂（4.54重量%浓度THF溶液）、0.45份的二苯基乙烯，冷却至-60℃。其后，加入1.22份的正丁基锂（15.36重量%浓度己烷溶液），熟化10分钟。
接着，用120分钟滴加1.66份的甲基丙烯酸1-乙氧基乙酯（以下有时简称为EEMA）、9.9份的甲基丙烯酸正丁酯（以下有时简称为nBMA）、4.14份的甲基丙烯酸甲酯（以下有时简称为MMA）的混合液，滴加后继续反应15分钟。然后利用气相色谱法（以下简称为GC）测定，确认单体的消失。
接着，滴加3.96份的甲基丙烯酸2-（二甲基氨基）乙酯（以下有时简称为DMMA），滴加后继续反应30分钟。然后测定GC，确认单体消失后，加入0.41份的甲醇停止反应。
利用凝胶渗透色谱法（以下简称为GPC）（流动相DMF，聚甲基丙烯酸甲酯（以下有时简称为PMMA）标准）分析得到的共聚物，确认是分子量（Mw）为12220、分子量分布（Mw/Mn）为1.46、组成比为DMMA-［nBMA/MMA/EEMA］=21-［48/22/9］重量%的共聚物。
（脱保护工序）
在65.64份的得到的前体聚合物为25重量%浓度的丙二醇单甲醚乙酸酯（以下有时简称为PGMEA）溶液中加入16.44份的水，加热至100℃反应8小时。馏去水分，制备成40重量%浓度的PGMEA溶液。
利用GPC（流动相DMF，PMMA标准）分析得到的共聚物，确认是分子量（Mw）为12720、分子量分布（Mw/Mn）为1.46、组成比为DMMA-［nBMA/MMA/MA］=22-［50/23/5］重量%的共聚物（MA表示甲基丙烯酸）。
［实施例2］
（聚合工序）
在反应容器中加入600.30份的THF、10.80份的氯化锂（3.63重量%浓度THF溶液）、3.84份的二苯基乙烯，冷却至-60℃。其后，加入9.60份的正丁基锂（15.36重量%浓度己烷溶液），熟化10分钟。
接着，用30分钟滴加103.84份的nBMA、13.45份的EEMA的混合液，滴加后继续反应15分钟。然后利用GC测定，确认单体的消失。取样部分反应液，用GPC（流动相DMF，PMMA标准）进行分析，其结果是分子量（Mw）为2910，分子量分布（Mw/Mn）为1.03。
接着滴加32.25份的DMMA，滴加后继续反应30分钟。然后，利用GC测定，确认单体消失后，加入3.42份的甲醇停止反应。
利用GPC（流动相DMF，PMMA标准）分析得到的共聚物，其结果是分子量（Mw）为4010，分子量分布（Mw/Mn）为1.07。
（脱保护工序）
将220份的得到的共聚物的50重量%浓度的PGMEA溶液加热至160℃并熟化3小时。其后，制备成40重量%浓度的PGMEA溶液。
利用GPC（流动相DMF，PMMA标准，变更柱）分析得到的共聚物，确认是分子量（Mw）为12040、分子量分布（Mw/Mn）为1.24、组成比为DMMA-［nBMA/MA］=22-［73/5］重量%的共聚物。
［比较例1］
在反应容器中加入568.08份的THF、11.56份的氯化锂（3.63重量%浓度THF溶液）、3.25份的二苯基乙烯，冷却至-60℃。其后，加入7.16份的正丁基锂（15.36重量%浓度己烷溶液），熟化10分钟。
接着，用30分钟滴加33.72份的MMA、15.52份的nBMA、13.14份的甲基丙烯酸苄基酯（以下有时简称为BzMA）、15.79份的甲基丙烯酸乙基己酯（以下有时简称为EHMA）、11.94份的甲氧基聚乙二醇单甲基丙烯酸酯（PME-200日油株式会社制）（以下有时简称为PEGMA）的混合液，滴加后继续反应15分钟。然后利用GC测定，确认单体的 消失。取样部分反应液，用GPC（移动相DMF，PMMA标准）进行分析，其结果是分子量（Mw）为5590、分子量分布（Mw/Mn）为1.07。
接着，滴加30.09份的DMMA，滴下后继续反应30分钟。然后利用GC测定，确认单体的消失后，加入2.52份的甲醇停止反应。其后，利用减压蒸馏，制备成40重量%浓度的PGMEA溶液。
利用GPC（移动相DMF，PMMA标准）分析得到的共聚物，其结果确认是分子量（Mw）为7110、分子量分布（Mw/Mn）为1.08、组成比为DMMA-［MMA/nBMA/BzMA/EHMA/PEGMA］=25-［28/13/11/13/10］重量%的共聚物。
［比较例2］
（聚合工序）
在反应容器中加入626.56份的THF、10.26份的氯化锂（3.63重量%浓度THF溶液）、3.23份的二苯基乙烯，冷却至-60℃。其后，加入6.95份的正丁基锂（15.36重量%浓度己烷溶液），熟化10分钟。
接着，用30分钟滴加26.52份的MMA、62.13份的nBMA的混合液，滴加后继续反应15分钟。然后利用GC测定，确认单体的消失。取样部分反应液，用GPC（移动相DMF，PMMA标准）分析，其结果是分子量（Mw）为3840、分子量分布（Mw/Mn）为1.04。
接着滴加42.19份的DMMA，滴加后继续反应30分钟。然后利用GC测定，确认单体的消失后，加入3.79份的甲醇停止反应。其后，利用减压蒸馏，制备成40重量%浓度的PGMEA溶液。
利用GPC（移动相DMF，PMMA标准）分析得到的共聚物，其结果确认是分子量（Mw）为5770、分子量分布（Mw/Mn）为1.08、组成比为DMMA-［MMA/nBMA］=32-［20/48］重量%的共聚物。
［比较例3］
在具备搅拌子的烧瓶内投入30份的PGMEA，一边注入氮气一边加热至80℃。在该温度下，用2小时同时滴加使1.4份的MA、12.6份的 nBMA、5.6份的EHMA和8.4份的DMMA溶解于16份的PGMEA中而成的溶液，和使1.2份的2,2’-偶氮二异丁腈溶解于10份的PGMEA中而成的溶液。其后，使反应溶液的温度上升至100℃，保持该温度1小时，进行聚合。其后，通过减压蒸馏，从而制备40质量%浓度的PGMEA溶液。这样，得到MA、nBMA、EHMA以及DMMA的无规共聚物。
（颜料分散液的制备）
将由上述实施例1～2和比较例1～3得到的共聚物溶液作为颜料分散剂使用，制备以下的颜料分散液。
作为颜料，使用C.I.颜料绿36与C.I.颜料黄150的70/30混合物15份，作为颜料分散剂，使用由上述实施例1～2和比较例1～3得到的任意共聚物溶液10份，作为溶剂，使用55份的PGMEA和20份的二乙二醇甲基乙基醚，利用珠磨机混合、分散12小时，制备颜料分散液。
其结果，使用由实施例1～2得到的共聚物制备的颜料分散液显示鲜艳的绿色，即使在40℃下保存1周后，也显示与刚刚制备之后相同的粘度值。另一方面，使用由比较例1～2得到的共聚物制备的颜料分散液虽然显示鲜艳的绿色，但在40℃下保存1周后，其粘度值与刚刚制备之后对比增加了20%。另外，使用由比较例3得到的共聚物制备的颜料分散液虽然显示鲜艳的绿色，但在40℃下保存1周后，其粘度值与刚刚制备之后对比增加了30%。
产业上的利用领域
本发明的共聚物的颜料分散性优异，例如，能够作为用于制造光学滤色器的颜料分散剂而使用。
Claims (3)
1.一种共聚物，其特征在于，由嵌段链(A)和嵌段链(B)组成，所述嵌段链(A)由选自具有叔氨基的重复单元和具有季铵盐基的重复单元中的至少1种重复单元构成，所述嵌段链(B)含有具有-COOH的重复单元和下述式(I)表示的重复单元，嵌段链(A)比嵌段链(B)以重量％比计为15～35比85～65，所述式(I)表示的重复单元的共聚比例在嵌段链(B)中为90质量％以上，
式(I)中，R1表示氢原子或C1～C3烷基，R2表示脂肪族烃基或脂环式烃基。
2.根据权利要求1所述的共聚物，其特征在于，选自具有叔氨基的重复单元和具有季铵盐基的重复单元中的至少1种重复单元为式(II)表示的重复单元，
式(II)中，R3表示氢原子或C1～C3烷基，R4和R5各自独立地表示C1～C6烷基或C6～C10芳基C1～C6烷基，X表示C1～C10亚烷基或C1～C10亚烷基-O-C1～C10亚烷基。
3.根据权利要求1或2所述的共聚物，其特征在于，具有-COOH的重复单元为式(III)表示的重复单元或式(IV)表示的重复单元，
式(III)中，R9表示氢原子或C1～C3烷基，
式(IV)中，R10表示氢原子或C1～C3烷基，Y表示C1～C10亚烷基或C1～C10亚烷基-O-C1～C10亚烷基。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010-148859 | 2010-06-30 | ||
| JP2010148859 | 2010-06-30 | ||
| PCT/JP2011/003672 WO2012001945A1 (ja) | 2010-06-30 | 2011-06-28 | 新規共重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102958964A CN102958964A (zh) | 2013-03-06 |
| CN102958964B true CN102958964B (zh) | 2015-02-25 |
Family
ID=45401687
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201180030285.8A Active CN102958964B (zh) | 2010-06-30 | 2011-06-28 | 共聚物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9217052B2 (zh) |
| EP (1) | EP2589614A4 (zh) |
| JP (1) | JP5615918B2 (zh) |
| KR (1) | KR101463677B1 (zh) |
| CN (1) | CN102958964B (zh) |
| TW (1) | TWI423990B (zh) |
| WO (1) | WO2012001945A1 (zh) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5892510B2 (ja) * | 2012-03-28 | 2016-03-23 | 大日精化工業株式会社 | 高分子分散剤の製造方法 |
| JP2015000895A (ja) * | 2013-06-14 | 2015-01-05 | 富士フイルム株式会社 | ブロック共重合体ならびにそれを用いたミクロ相分離構造膜およびその製造方法 |
| JP2017500186A (ja) * | 2013-12-16 | 2017-01-05 | サビック グローバル テクノロジーズ ビー．ブイ． | Ｕｖおよび熱処理された高分子膜 |
| JP6124424B2 (ja) * | 2015-09-18 | 2017-05-10 | 大日精化工業株式会社 | 顔料着色剤組成物及び顔料分散剤 |
| JP6316531B1 (ja) * | 2016-10-31 | 2018-04-25 | 大塚化学株式会社 | ブロック共重合体、分散剤および顔料分散組成物 |
| EP3710542B1 (en) | 2017-11-15 | 2022-01-05 | BYK-Chemie GmbH | Block co-polymer |
| EP3710505B1 (en) | 2017-11-15 | 2022-01-05 | BYK-Chemie GmbH | Block co-polymer |
| EP4034611A1 (en) | 2019-09-27 | 2022-08-03 | Altana Ag | Composition for preparing a color filter |
| CA3203975A1 (en) | 2020-12-03 | 2022-06-09 | Battelle Memorial Institute | Polymer nanoparticle and dna nanostructure compositions and methods for non-viral delivery |
| US12031128B2 (en) | 2021-04-07 | 2024-07-09 | Battelle Memorial Institute | Rapid design, build, test, and learn technologies for identifying and using non-viral carriers |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5341327A (en) | 1976-09-28 | 1978-04-14 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Coating composition |
| JPS616866A (ja) | 1984-06-20 | 1986-01-13 | Nec Corp | Ｍｉｓ型半導体装置の製造方法 |
| JP2680594B2 (ja) | 1988-03-02 | 1997-11-19 | イー・アイ・デュポン・ドゥ・ヌムール・アンド・カンパニー | ブロツク共重合体分散剤 |
| US5272201A (en) | 1990-04-11 | 1993-12-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Amine-containing block polymers for pigmented ink jet inks |
| JP2670637B2 (ja) | 1990-06-25 | 1997-10-29 | 富士写真フイルム株式会社 | レーザーダイオードポンピング固体レーザー |
| US5314789A (en) | 1991-10-01 | 1994-05-24 | Shipley Company Inc. | Method of forming a relief image comprising amphoteric compositions |
| US5384229A (en) | 1992-05-07 | 1995-01-24 | Shipley Company Inc. | Photoimageable compositions for electrodeposition |
| JP4717980B2 (ja) * | 2000-03-30 | 2011-07-06 | 関西ペイント株式会社 | 塗料組成物 |
| ES2479015T3 (es) * | 2001-07-24 | 2014-07-23 | Nof Corporation | Composición de revestimiento antiempañamiento y artículo revestido con la misma |
| JP2003064139A (ja) | 2001-08-24 | 2003-03-05 | Dainippon Toryo Co Ltd | 顔料分散用樹脂及び該樹脂を含有する着色塗料組成物 |
| JP4951909B2 (ja) | 2005-09-21 | 2012-06-13 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 顔料組成物及びインキ |
| WO2008156148A1 (ja) | 2007-06-21 | 2008-12-24 | Mitsubishi Chemical Corporation | 顔料分散液、カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌディスプレイ |
| US7932306B2 (en) * | 2007-12-12 | 2011-04-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Amphoteric dispersants and their use in inkjet inks |
| EP2330154B1 (en) * | 2008-07-28 | 2017-01-11 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Aqueous pigment dispersion and applications thereof |
| JP5540599B2 (ja) * | 2008-10-31 | 2014-07-02 | Ｊｓｒ株式会社 | 着色層形成用感放射線性組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 |
| US8820907B2 (en) * | 2008-12-12 | 2014-09-02 | E I Du Pont De Nemours And Company | Amphoteric dispersants and their use in inkjet inks |
-
2011
- 2011-06-28 KR KR1020127032752A patent/KR101463677B1/ko active IP Right Grant
- 2011-06-28 WO PCT/JP2011/003672 patent/WO2012001945A1/ja active Application Filing
- 2011-06-28 EP EP11800415.9A patent/EP2589614A4/en not_active Withdrawn
- 2011-06-28 CN CN201180030285.8A patent/CN102958964B/zh active Active
- 2011-06-28 JP JP2012522458A patent/JP5615918B2/ja active Active
- 2011-06-28 US US13/703,449 patent/US9217052B2/en active Active
- 2011-06-30 TW TW100123180A patent/TWI423990B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2589614A1 (en) | 2013-05-08 |
| KR20130018332A (ko) | 2013-02-20 |
| US9217052B2 (en) | 2015-12-22 |
| TW201223986A (en) | 2012-06-16 |
| CN102958964A (zh) | 2013-03-06 |
| JPWO2012001945A1 (ja) | 2013-08-22 |
| EP2589614A4 (en) | 2014-07-23 |
| WO2012001945A1 (ja) | 2012-01-05 |
| US20130085233A1 (en) | 2013-04-04 |
| KR101463677B1 (ko) | 2014-11-19 |
| JP5615918B2 (ja) | 2014-10-29 |
| TWI423990B (zh) | 2014-01-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102958964B (zh) | 共聚物 | |
| CN103180354B (zh) | 新型共聚物 | |
| CN103906777B (zh) | 共聚物 | |
| CN100497420C (zh) | 来自原子转移自由基聚合的大分子单体的梳形聚合物 | |
| CN101333408B (zh) | 水性底涂料组合物以及使用该组合物的涂布方法 | |
| CN102574936A (zh) | 由硬核、软壳结构的聚合物颗粒制得的含水可自交联的聚合物分散体、及涂料或处理组合物 | |
| CN101348539A (zh) | 成膜流变型聚丙烯酸酯无皂乳液和合成工艺及其在油墨中的应用 | |
| CN102791686A (zh) | 新型链转移剂以及使用该链转移剂的乳液聚合 | |
| CN102958965B (zh) | 嵌段共聚物的制造方法和共聚物前体 | |
| CN106061628A (zh) | 制备多涂层油漆体系的方法 | |
| CN102869693B (zh) | 共聚物 | |
| CN105940031A (zh) | 水性涂料组合物和使用所述涂料组合物制备多涂层油漆体系 | |
| CN101560278A (zh) | 一种含氟丙烯酸酯-甲基丙烯酸甲酯-苯乙烯共聚物及其制备方法 | |
| CN105829462A (zh) | 包含混合聚合物的水分散体的颜料糊 | |
| CN105732909B (zh) | 一种丙烯酸聚硅氧烷水性乳液的制备方法 | |
| CN102858826B (zh) | 嵌段共聚物的制造方法及共聚物前体 | |
| CN100422218C (zh) | 水性树脂分散体的制备方法 | |
| CN102015795A (zh) | 可溶于水和可溶于溶剂的阴离子添加剂 | |
| JP2016035064A (ja) | 新規共重合体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20240227 Address after: Tokyo, Japan Patentee after: Nippon Soda Co.,Ltd. Country or region after: Japan Address before: Tokyo, Japan Patentee before: Nippon Soda Co.,Ltd. Country or region before: Japan Patentee before: JSR Corp. |